CN102304219A - 可固化材料及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明是有关于一种可固化材料及其应用。该可固化材料，其具如下式I或式II的结构：[式I]
[式II]
所述X、R1、R2、m1至m3及n1至n3如本文中所定义该可固化材料可经由加热产生交联结构进而固化，固化后的产物对一般有机溶剂的溶解度大幅降低，因此能解决因空穴传输材料受溶剂溶解而造成发光效率不佳的问题。
Description
技术领域
本发明涉及一种可固化材料，特别是涉及一种可用于有机电致发光装置的可固化材料，其是作为空穴传输层材料。
背景技术
有机电致发光现象首先是在二十世纪六十年代被观察到并进行研究(E.Gurnee等人，US 3,172,862(1965))。在二十世纪八十年代，美国柯达公司发明出一种有机发光二极管(organic light emittingdiode，OLED)，其是使用气相沉积方法制备有机薄膜的双层结构(C.W.Tang，US 4,356,429(1987)；以及C.W.Tang等人发表有关有机发光二极管的文献Appl.Phys.Lett.51，12：913(1987))，从此，在全世界掀起了一场有机发光二极管的研究热潮，并将有机发光二极管技术应用于平板显示器技术。
有机发光二极管，包含如高分子有机发光二极管(polymer lightemitting diode，PLED)，由于具有耗电量低、组件寿命长、反应速度快等优点，因此已普遍使用于信息、通讯及消费性电子产品，并已逐渐取代一般白炽灯泡，成为新世代光源的另一较佳选择。
以图1所示的有机电致发光装置1为例，其包含一基材11、一阳极13、一空穴传输层(hole transporting layer，HTL)15、一发光层(emittinglayer)17、一电子传输层(electron transporting layer，ETL)18及一阴极19。当对有机电致发光装置1施以一正偏压时，外加电压能量将驱动电子与空穴分别由阴极19与阳极13注入，由于外加电场所造成的电位差，使电子及空穴在层结构中移动，进而在发光层17中复合(recombination)形成激子(exciton)，继而将能量释出回到基态便可使发光层17的发光材料产生放光效果。
有机发光二极管的空穴传输层是负责传送空穴至发光层同时阻挡来自阴极的电子流向阳极，具有能降低驱动电压及提高发光效率等优点。常用的空穴传输层材料具有一些明显的缺点，例如，由于能级匹配不佳(mismatched energy levels)，即空穴传输材料和发光材料之间的能级差距太大，因而使得空穴传输材料对于大部分蓝光或绿光发光材料所能提供的空穴传输能力差，且在发光材料及空穴传输材料的接口间容易发生激子淬息(exciton quenching)现象，因而降低有机发光二极管的发光效能。此外，在有机发光二极管制备过程中，尤其在高分子有机发光二极管制备过程中，通常是以旋转涂布方式制作发光层因而需要使用有机溶剂，此常会因空穴传输层材料的抗有机溶剂性不足，导致旋转涂布发光层时下层空穴传送层结构被破坏(例如：层结构表面不平整、粗糙度提高或产生孔洞)，此将阻碍电子空穴的结合，进而影响有机发光二极管的发光效率。
综上所述，本发明提供一种可固化材料，其在作为空穴传输层材料时，不仅没有现有习知空穴传输层材料的缺点，更能大符提高有机电致发光装置的发光效率。
由此可见，上述现有技术在结构与使用上，显然仍存在有不便与缺陷，而亟待加以进一步改进。为了解决上述存在的问题，相关厂商莫不费尽心思来谋求解决之道，但长久以来一直未见适用的设计被发展完成，而一般产品又没有适切结构能够解决上述问题，此显然是相关业者急欲解决的问题。因此如何能创设一种新型结构的可固化材料，实属当前重要研发课题之一，亦成为当前业界极需改进的目标。
发明内容
本发明的主要目的在于，克服现有技术存在的缺陷，而提供一种新型结构的可固化材料，所要解决的技术问题是使其提高有机发光二极管的发光效率，非常适于实用。
本发明的另一目的在于，提供一种新型结构的有机电致发光装置，所要解决的技术问题是使其提高发光效率，从而更加适于实用。
本发明的目的及解决其技术问题是采用以下技术方案来实现的。依据本发明提出的一种可固化材料，其具如下式I或式II的结构：
[式I]
[式II]
其中，
X为二价有机基团；
R1为选自以下群组的基团：
R2为不具可聚合基团的一价有机基团；
m1、m3、n1及n3各自独立为大于1的整数；以及
m2及n2各自独立为0或大于1的整数。
本发明的目的及解决其技术问题还可采用以下技术措施进一步实现。
前述的可固化材料，其中X为具以下结构的单元：
其中，R5及R6各自独立为经取代或未经取代的C2至C40脂肪族基团或经取代或未经取代的C6至C40芳香族基团。
前述的可固化材料，其中R5及R6各自独立为经取代或未经取代的C4至C16脂肪族基团或经取代或未经取代的C6至C20芳香族基团。
前述的可固化材料，其中R5及R6各自独立为丁基、戊基、己基、辛基或经烃基或烃氧基取代的苯基。
前述的可固化材料，其中(m1+m2)与m3的比值及(n1+n2)与n3的比值各自独立为约0.6至约1.8。
前述的可固化材料，其中(m1+m2)与m3的比值及(n1+n2)与n3的比值各自独立为约0.8至约1.2。
前述的可固化材料，其中R1为
前述的可固化材料，其中R2为经取代或未经取代的C2至C8脂肪族基团或经取代或未经取代的C6至C20芳香族基团。
前述的可固化材料，其中R2为乙基、丙基、丁基、戊基或经烃基与烃氧基取代或未经取代的苯基。
前述的可固化材料，其中m2与m1的比值及n2与n1的比值各自独立为0至约20。
前述的可固化材料，其中m2与m1的比值及n2与n1的比值各自独立为约2至约10。
前述的可固化材料，其重量平均分子量为约3000至约300000。
前述的可固化材料，其重量平均分子量为约5000至约100000
前述的可固化材料，其用于空穴传输材料。
本发明的目的及解决其技术问题还采用以下技术方案来实现。依据本发明提出的一种有机电致发光装置，包含一第一导电层、一空穴传输层、一发光层以及一第二导电层，其中该空穴传输层包含上述的可固化材料
本发明与现有技术相比具有明显的优点和有益效果。藉由上述技术方案，本发明至少具有下列优点及有益效果：可固化材料可经由加热产生交联结构进而固化，固化后的产物对一般有机溶剂的溶解度大幅降低，因此能解决现有公知技术中因空穴传输材料受溶剂溶解而造成发光效率不佳的问题。
本发明可配合所用的发光材料种类，藉由组合对应的发光材料并调整组分比例，使得本发明的可固化材料的能级更接近发光材料，从而解决现有公知有机电致发光装置中空穴传输材料与发光材料(如蓝光或绿光)的能级匹配不佳的问题，提升有机电致发光装置发光效率。
综上所述，本发明的可固化材料及其应用，经由加热产生交联结构进而固化，固化后的产物对一般有机溶剂的溶解度大幅降低，因此能解决因空穴传输材料受溶剂溶解而造成发光效率不佳的问题。本发明在技术上有显著的进步，并具有明显的积极效果，诚为一新颖、进步、实用的新设计。
上述说明仅是本发明技术方案的概述，为了能够更清楚了解本发明的技术手段，而可依照说明书的内容予以实施，并且为了让本发明的上述和其他目的、特征和优点能够更明显易懂，以下特举较佳实施例，并配合附图，详细说明如下。
附图说明
图1为一现有公知有机电致发光装置的示意图；以及
图2是使用本发明的可固化材料的有机电致发光装置的一实施方式。
1、2：有机电致发光装置 11、21：基材
13、23：阳极 15：空穴传输层
251：PEDOT：PSS层 253：可固化材料
17、27：发光层 18：电子传输层
19、29：阴极
具体实施方式
为更进一步阐述本发明为达成预定发明目的所采取的技术手段及功效，以下结合附图及较佳实施例，对依据本发明提出的可固化材料及其应用其具体实施方式、结构、特征及其功效，详细说明如后。
以下将具体地描述根据本发明的部分具体实施方式。此外，为明确起见，图式中可能夸示各组件及区域的尺寸，而未按照实际比例绘示。且除非文中有另外说明，在本说明书中所使用的「一」、「该」及类似用语应理解为包含单数及复数形式，且所指的基团碳数不包含该基团的取代基的碳数。
本发明的可固化材料，具有如下式I或式II的结构：
[式I]
[式II]
其中，
X为二价有机基团；
R1为选自以下群组的基团：
R2为不具可聚合基团的一价有机基团；
m1、m3、n1及n 3各自独立为大于1的整数；以及
m2及n2各自独立为0或大于1的整数。
其中，R1和R2不相同，且优选为，m1为1至180的整数；m2为2至180的整数；m3为5至360的整数；n1为1至200的整数；n2为2至200的整数；及n3为5至400的整数。
本发明具式I或式II的结构的可固化材料中，单元X可为任何合宜的二价有机发光基团，通常是根据所应用的有机电致发光装置的发光层材料作选择。当本发明的可固化材料应用于有机电致发光装置的空穴传输层时，并入具有有机发光基团的聚合单元(即单元X)，除能使空穴传输层与发光层的能级更为匹配，降低空穴电子跃迁复合的困难度，提高高分子有机电致发光装置发光效能外，亦能透过固化步骤提高空穴传输层的抗溶剂性，进而增加旋转涂布工艺时的结构的稳定性，从而进一步提升有机电致发光装置的发光效能。在本发明的部分实施方式中，X为具以下结构的有机发光基团：
其中，R5及R6可相同或不同，各自独立为经取代或未经取代的C2至C40脂肪族基团或经取代或未经取代的C6至C40芳香族基团，优选为经取代或未经取代的C4至C16脂肪族基团或经取代或未经取代的C6至C20芳香族基团，包含如丁基、戊基、己基、辛基或经烃基或烃氧基取代的苯基。须说明者，上述「经取代」一词是表示除氢以外的任何基团或原子，亦即，是以取代基取代氢，该取代基可为例如卤素、羟基、氰基、羧基、烃基、环氧基或烃氧基，优选为烃基或烃氧基，其中，烃基是指-CmH2m+1，m为1至4的整数，烃氧基是指-OCnH2n+1，n为1至20的整数。在本发明的部分实施方式中，R5及R6各自独立为
-C8H17 
在后附实施例中，X为
在本发明中，单元X的含量并无特殊限制，端视使用者依应用需求而选定。一般而言，(m1+m2)与m3的比值及(n1+n2)与n3的比值各自独立为约0.6至约1.8，优选为各自独立为约0.8至约1.2，更优选的，(m1+m2)与m3的比值及(n1+n2)与n3的比值各自独立约为1。
本发明所使用的R1必须具有可聚合的基团，例如具有双键的基团，使之在受热后能进行架桥反应，展现固化效果。本发明的可固化材料经固化后可提升耐溶剂性，故可提升所应用的有机电致发光装置的发光效果。R1优选自以下群组的基团：
在本发明的部分实施方式中，R1为
本发明所使用的R2不具有可聚合的基团，因此在受热后不能进行架桥反应。R2较佳为经取代或未经取代的C2至C8脂肪族基团或经取代或未经取代的C6至C20芳香族基团，例如但不限于乙基、丙基、丁基、戊基或经烃基与烃氧基取代或未经取代的苯基，「经取代」一词是如前文所述。在本发明的部分实施方式中，R2为丁基或
本发明的可固化材料中，m2及n2所代表的聚合单元与m1及n1所代表的聚合单元具有相似结构，其差异主要在于前者不具可聚合的基团(即R2基团)而后者具有可聚合的基团(即R1基团)，由于具有可聚合的基团的聚合单元(m1及n1所代表者)较为昂贵，且拥有一定比例的具有可聚合基团的聚合单元即可达到所欲的固化效果，因此可选的添加不具可聚合的基团的聚合单元(m2及n2所代表者)，以降低成本。亦即，本发明的可固化材料可包含或不包含m2及n2所代表的聚合单元，端视使用者所欲的固化效果与用途而定。就实务应用而言，m2与m1的比值及n2与n1的比值通常是各自独立为0至约20，优选为m2与m1的比值及n2与n1的比值各自独立为约2至约10，根据本发明后附实施例中，m2与m1的比为约1∶0.136；n2与n1的比为约1∶0.25。
需注意的是，式I或式II中各聚合单元可以任何顺序排列，并不限在本说明书所例示者，换言之，式I或式II的聚合物可为随机聚合物(randompolymer)，即各聚合单元是以随机排列方式(如abc、bac、cba等)构成聚合物骨干。
此外，本发明的可固化材料亦可添加其它现有公知架桥剂，例如但不限在过氧化二异丙苯(dicumyl peroxide，DCP)，以增强固化效果。
如后附实施例所示，本发明具式I或式II的结构的可固化材料可应用铃木偶联反应(Suzuki coupling reaction)制备，以式I为例(但不以此为限)，铃木偶联反应的聚合方法可例如透过以下反应式进行：
(1)不包含m2所代表的单元的方式
或
(2)包含m2所代表的单元的方式
此外，在不受理论限制的情形下，本领域技术人员根据本说明书揭露内容后，当可依其既有知识或通过有限实验，使用其它方式制备本发明具如式I或式II的结构的可固化材料。
虽然本发明的可固化材料的分子量大小并无特殊限制，但考量分子量过高容易造成材料黏度太高，增加使用的难度，因此本发明的可固化材料的重量平均分子量通常为约3000至约300000，优选为约5000至约100000。
本发明的可固化材料可应用于有机电致发光装置，作为空穴传输层材料。上述有机电致发光装置是包括一供空穴注射用的阳极、供电子注射用的阴极及一夹置于这些电极之间以支持电荷重组(产生发光)的有机介质，这些装置亦通称为有机发光二极管(OLED)。
本发明另提供一种有机电致发光装置，其包含一第一导电层、一空穴传输层、一发光层以及一第二导电层，其中，空穴传输层是包含上述的可固化材料，且有机电致发光装置可视需要进一步包含一电子传输层。具体言之，第一导电层是作为阳极，一般为透明导电氧化物(transparentconducting oxide，TCO)，例如但不限于氟掺杂二氧化锡(fluorine-dopedtin oxide，FTO)、锑掺杂二氧化锡(antimony-doped tin oxide，ATO)、氧化锌(zinc oxide，ZnO)、铝掺杂氧化锌(aluminum-doped zinc oxide，AZO)或氧化铟锡(ITO)、金属氮化物(如氮化镓)、金属硒化物(如硒化锌)及金属硫化物(如硫化锌)。第二导电层为阴极，可包括任何导电性材料，优选为具有良好的薄膜形成性质的材料，以确保第二导电层与发光层充分接触，促进低电压下的电子注射，并提供良好稳定性。举例言之，阴极的材料可为金属(如铝、钙)或金属合金(如镁/银、铝/锂)或其混合物。此外，在阴极和发光层之间可视需要加入一层极薄的氟化锂(LiF)，LiF可以有效降低电子从阴极注入到发光层的能障。此外，发光层在整个有机电致发光装置结构中扮演着十分重要的角色，除了决定组件的光色外，对整体亮度效率也有重要的影响。常见的发光材料可依放光机制区分为荧光及磷光两类，荧光材料一般为有机分子，磷光材料则多为过渡金属化合物。无论是荧光或是磷光材料，都可以通过修饰分子结构或官能团来调整化合物本身的能级差，进而达到改变放光光色的目的。
此外，为增加第一导电层和空穴传输层之间的密着性，可视需要于第一导电层及空穴传输层之间涂布一PEDOT：PSS层，如图2所示。图2是使用本发明的可固化材料的有机电致发光装置的一实施方式，有机电致发光装置2包含一玻璃基材21、一由ITO构成的阳极23、一PEDOT：PSS层251、一由本发明的可固化材料构成的空穴传输层253、一由9，9-二辛基芴聚合物构成的发光层27及一由铝及钙构成的阴极29，其详细制备方式是如后附实施例所例示，于此不加赘述。须说明者，除上述玻璃基材外，本发明的有机电致发光装置的基材亦可由任何合宜的可挠性或非可挠性材料构成，如塑料。举例言之，可采用选自以下群组的树脂作为有机电致发光装置的基材∶聚酯树脂(polyester resin)，如聚对苯二甲酸乙二酯(polyethylene terephthalate，PET)或聚萘二甲酸乙二酯(polyethylenenaphthalate，PEN)；聚丙烯酸酯树脂(polyacrylate resin)，如聚甲基丙烯酸甲酯(polymethyl methacrylate，PMMA)；聚烯烃树脂(polyolefinresin)，如聚乙烯(PE)或聚丙烯(PP)；聚环烯烃树脂(polycycloolefinresin)；聚酰亚胺树脂(polyimide resin)；聚碳酸酯树脂(polycarbonateresin)；聚氨基甲酸酯树脂(polyurethane resin)；聚氯乙烯(PVC)；三醋酸纤维素(triacetyl cellulose，TAC)；聚乳酸(polylactic acid)或前述之组合。
除上述用途外，本发明的可固化材料亦可应用于其它与有机电致发光装置原理相近或相似的领域，如有机光伏太阳能电池(organicphotovoltaics，OPV)、染料敏化太阳能电池等。
实例
以下实施例将对本发明做进一步的说明，唯非用以限制本发明的范围，任何熟悉本发明技术领域者，在不违背本发明的精神下所得以达成的修饰及变化，均属于本发明的范围。
[实施例1]可固化材料的制备
[制备可固化材料1]
首先合成N，N-双(4-溴苯)-对-(4-乙烯基苯基)苯胺(3)(N，N-bis(4-bromophenyl)-p-(4-vinylphenyl)aniline)，是将三(4-溴苯)胺(1)及对-乙烯基苯基硼酸(2)以摩尔比约2∶1的比例与适量作为催化剂的零价钯化合物(PPh3)4Pd(0)溶于一由四氢呋喃(约20毫升)及2M磷酸钾水溶液(约11毫升)混合而成的混合溶液中。将所得的混合物先以氩气清洗并于约100℃的温度下激烈搅拌以反应约48小时，反应式如下：
将反应所得混合物倒入约50毫升水中并以二氯甲烃(约250毫升)萃取两次。结合萃取所得的有机层并以无水硫酸镁干燥，随后以旋转蒸发的方式进一步浓缩。最后通过硅胶管柱层析法(乙酸乙酯/正己烃)纯化，制得白色固体的N，N-双(4-溴苯)-对-(4-乙烯基苯基)苯胺(3)(产率约65％；熔点约160℃至约161℃)，以傅立叶变换红外光谱仪(FT-IR)、1H NMR及13C NMR光谱、元素分析法及电子撞击式质谱仪(electron impact-massspectrophotometer，EI-MS)(m/z)分析单体(3)，结果如下：
FT-IR(溴化钾压片，/公分)：v 719，815，898，1068，1286，1317，1484，1521，1579，1602，1621，3033，3054，3081
1H NMR(400兆赫兹，CDCl3，ppm)：δ7.54-7.45(m，6H，Ar-H)，7.37-7.35(d，4H，Ar-H，J＝8Hz)，7.11-7.09(d，2H，Ar-H，J＝8Hz)，6.99-6.97(d，4H，Ar-H，J＝8Hz)，6.78-6.71(dd，2H，＝CH-，J1＝16Hz，J2＝16Hz)，5.80-5.76(d，1H，＝CH 2，J＝16Hz)，5.30-5.26(d，1H，＝CH 2，J＝16Hz)
13C NMR(500兆赫兹，CDC l3，ppm)：δ146.38，146.24，139.68，136.45，136.39，135.82，132.43，127.88，126.74，126.69，126.02，125.63，124.45，115.74，113.8
元素分析(％)：计算值C，61.81；H，3.79；N，2.77；测得值C，61.70；H，3.85；N，2.71。
电子撞击式质谱仪(m/z)：计算值504.99；测得值505.00。
接着，使用钯巴催化之铃木偶合反应制备可固化材料1。详言之，系将纯化后之N，N-双(4-溴苯)-对-(4-乙稀基苯基)苯胺(3)、9，9-二芳基芴-2，7-二硼酸双频哪醇酯(4)(9，9-di-arylfluorene-2，7-di-boronic aeidbis-pinacol ester)及4-(3-甲基丙基)-N，N-双(4-溴苯)苯胺(5)(4-(3-methylpropyl)-N，N-bis(4-bromophenyl)aniline)以约0.12∶1∶0.88的摩尔比例与适量作为催化剂的零价钯化合物(PPh3)4Pd(0)溶于一由四氢呋喃(tetrahydrofuran，THF；约30毫升)及2M磷酸钾水溶液(K3PO4；约16毫升)混合而成的混合溶液中。将所得的混合物先导入氩气清洗后，于约100℃的温度下激烈搅拌约72小时以进行聚合反应，最后加入约0.48摩尔的单体(4)及约0.48摩尔的1-溴-4-叔丁基苯(1-Bromo-4-tert-butylbenzene)以使聚合物链封端，聚合反应式如下，其中A1∶A2∶A3约为0.12∶1∶0.88。
将反应所得的混合物倒入大量甲醇中，收集产生的固体并依序以甲醇、异丙醇及己烃过滤并清洗该固体。接着以丙酮利用索氏萃取方法移除微量寡聚物，随后于甲苯(toluene)中与硅胶(Silicycle公司的Si-Thiol)一起搅拌以去除钯触媒。接着将所得的溶液以去离子水萃取三次，以减少金属离子浓度，随后将溶液倒入大量甲醇中，以获得可固化材料1(芴三苯胺共聚合物(poly(fluorene-co-triphenylamine)))的黄色纤维(产率约75％)，其可溶于传统有机溶剂(如甲苯二甲苯、四氢呋喃、氯仿)中。以1H NMR与13C NMR光谱及元素分析分析可固化材料1，结果如下：
1H NMR(400兆赫兹，CDCl3，ppm)：δ7.78-7.76(d，Ar-H，J＝8Hz)，7.58-7.56(d，Ar-H，J＝8Hz)，7.49-7.44(m，Ar-H)，7.26-7.04(m，Ar-H)，6.94-6.87(m，Ar-H)，6.64-6.62(m，＝CH-)，5.80-5.76(d，＝CH 2，J＝16Hz)，5.27-5.24(m，＝CH 2，J＝12Hz)，3.91(s，-OCH 2-)，2.58-2.56(m，1H，-CH-)，2.20(s，3H，-CH 3)，2.10(s，3H，-CH3)，1.80-0.83(m，-CH 2-and CH 3)
13C NMR(500兆赫兹，CDCl3，TMS，25℃)：δ155.86，152.83，147.04，142.79，139.60，138.83，136.63，134.63，134.42，132.36，131.31，130.58，127.47，126.62，126.25，125.93，125.08，124.20，120.34，110.32，66.17，65.28，40.98，39.19，37.26，36.32，31.34，29.91，27.93，24.65，22.67，22.58，21.81，21.24，19.73，16.58，12.27
元素分析(％)：测得值C，87.64；H，7.71；N，1.28.
[制备可固化材料2]
以与制备可固化材料1实质上相同的方法，制备可固化材料2，采用如下反应式的单体(6)、(7)及(8)取代单体(3)、(4)及(5)，且以B1∶B2∶B3约为0.1∶0.5∶0.4的比例进行反应，产率为75％。
[制备可固化材料3] 可固化材料2
以与制备可固化材料1实质上相同的方法，制备可固化材料3，采用如下反应式的单体(9)、(10)及(11)取代单体(3)、(4)及(5)，且以C1∶C2∶C3约为0.06∶0.5∶0.44的比例进行反应，产率为75％。
[实施例2]发光效率测试
[OLED 1]
使用本发明可固化材料1作为空穴传输层材料，制备具如图2所示的结构的OLED 1。详言之，首先于一玻璃基材上沉积一ITO层作为阳极，透过超音波浴的方式清洗该表面覆有ITO层的玻璃基材并于紫外线臭氧室中进一步处理。接着以旋转涂布方式于阳极上方形成一PEDOT：PSS层并于约150℃之温度下退火约15分钟，接着于PEDOT：PSS层上方旋转涂布本发明可固化材料1的甲苯溶液(约10毫克/毫升；约2000转/分钟)，并于氮气氛围下进行一热处理(约230℃；约30分钟)，以固化可固化材料1形成空穴传输层(厚度约40纳米)，随后于空穴传输层上方旋转涂布9，9-二辛基芴聚合物(poly(9，9-dioctylfluorene))作为发光层(厚度约70纳米)，最后于约1×10-6托之压力下以热蒸镀方式依续沉积LiF层(厚度约1纳米)、Ca层(厚度约50纳米)及A1层(厚度约100纳米)，形成-薄阴极层，完成OLED 1的制备。以美商吉时利(Keithley)公司的电源(型号：2400)及甲御科技企业有限公司的荧光分光光谱仪(型号：usb2000)量测有机发光二极管1性能，结果记录于表1。
[OLED 2]
以与制备OLED 1实质上相同的方式制备OLED 2，在涂布本发明可固化材料1以形成空穴传输层的步骤中，不进行该固化可固化材料1的热处理步骤，而是待溶剂挥发后干燥后，直接进行发光层的涂布。以美商吉时利公司的电源(型号：2400)及甲御科技企业有限公司的荧光分光光谱仪(型号：usb2000)量测OLED 2性能，结果记录于表1。
[OLED 3]
以与制备OLED 1实质上相同的方式制备OLED 3，在该可固化材料1的甲苯溶液中预先搀混DCP(约1重量％)作为架桥剂以增强可固化材料1的固化效果。以美商吉时利公司的电源(型号：2400)及甲御科技企业有限公司的荧光分光光谱仪(型号：usb2000)量测OLED 3性能，结果记录于表1。
[OLED 4]
以与制备OLED 1实质上相同的方式制备OLED 4，使用可固化材料2的甲苯溶液取代可固化材料1的甲苯溶液，作为空穴传输层材料。以美商吉时利公司的电源(型号：2400)及甲御科技企业有限公司的荧光分光光谱仪(型号：usb2000)量测OLED 4性能，结果记录于表1。
[OLED 5]
以与制备OLED 1实质上相同的方式制备OLED 5，使用可固化材料3的甲苯溶液取代可固化材料1的甲苯溶液，作为空穴传输层材料。以美商吉时利公司的电源(型号：2400)及甲御科技企业有限公司的荧光分光光谱仪(型号：usb2000)量测OLED 5性能，结果记录于表1。
[比较OLED 6]
根据现有习知方法制备具如图1所示的结构的有机电致发光装置1。详言之，首先将覆有ITO涂层的玻璃基材透过超音波浴的方式清洗并于紫外线臭氧室中进一步处理。以旋转涂布方式于ITO玻璃基材上方形成一PEDOT：PSS层并于约150℃的温度下退火约15分钟，随后于PEDOT：PSS层上方旋转涂布9，9-二辛基芴聚合物(poly(9，9-dioctyl fluorene))作为发光层(厚度约70纳米)，最后于约1×10-6托的压力下以热蒸镀方式依续沉积LiF层(厚度约1纳米)、Ca层(厚度约50纳米)及A1层(厚度约100纳米)，形成一薄阴极层，完成比较OLED 6的制备。以美商吉时利公司的电源(型号：2400)及甲御科技企业有限公司的荧光分光光谱仪(型号：usb2000)量测比较OLED 6性能，结果记录于表1。
表1
由表1可知，使用固化后的本发明的可固化材料作为空穴传输层的有机发光二极管(OLED 1、3、4及5)其发光效能远优于未使用本发明的可固化材料的现有公知有机发光二极管(比较OLED 6)，且色度坐标并未明显偏移。尤其，在其余条件相同下，额外添加现有公知架桥剂(OLED 3)更可进一步提升整体效能。此一效果是本发明的可固化材料经固化后，对溶剂具有优异的抗性，因此所形成的固化层在有机发光二极管制备过程中能保持平滑工整表面，从而提高有机发光二极管的效能。此外，根据OLED 2及比较OLED 6的结果，虽然OLED 2所用的可固化材料并未进行固化，对溶剂的抗性并未显著提升，但其发光效能仍较比较OLED 6为高，此乃因本发明的可固化材料中本身即添加有发光材料(单体4)，除可某程度提供发光效益外，该可固化材料所形成的空穴传输层的能级相较于PEDOT：PSS层更能匹配于发光层，有助于激子的跃迁结合。
综上，本发明的可固化材料可作为有机电致发光装置的空穴传输层，以提供具有优异发光效能的有机电致发光装置，且能透过于本发明可固化材料中添加有机电致发光装置的发光层所用的发光材料，使空穴传输层与发光层的能级更为接近，有助于激子的再结合。
以上所述，仅是本发明的较佳实施例而已，并非对本发明作任何形式上的限制，虽然本发明已以较佳实施例揭露如上，然而并非用以限定本发明，任何熟悉本专业的技术人员，在不脱离本发明技术方案范围内，当可利用上述揭示的技术内容作出些许更动或修饰为等同变化的等效实施例，但凡是未脱离本发明技术方案的内容，依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与修饰，均仍属于本发明技术方案的范围内。
Claims (13)
1.一种可固化材料，其特征在于，其具如下式I或式II的结构：
[式I]
[式II]
其中，
X为二价有机基团；
R1为选自以下群组的基团：
R2为不具可聚合基团的一价有机基团；
m1、m3、n1及n3各自独立为大于1的整数；以及
m2及n2各自独立为0或大于1的整数。
2.根据权利要求1的可固化材料，其特征在于，其中X为具以下结构的单元：
其中，R5及R6各自独立为经取代或未经取代的C2至C40脂肪族基团或经取代或未经取代的C6至C40芳香族基团。
3.根据权利要求2的可固化材料，其特征在于，其中R5及R6各自独立为经取代或未经取代的C4至C16脂肪族基团或经取代或未经取代的C6至C20芳香族基团。
4.根据权利要求2的可固化材料，其特征在于，其中R5及R6各自独立为丁基、戊基、己基、辛基或经烃基或烃氧基取代的苯基。
5.根据权利要求1的可固化材料，其特征在于，其中(m1+m2)与m3的比值及(n1+n2)与n3的比值各自独立为0.6至1.8。
6.根据权利要求1的可固化材料，其特征在于，其中(m1+m2)与m3的比值及(n1+n2)与n3的比值各自独立为0.8至1.2。
7.根据权利要求1的可固化材料，其特征在于，其中R1为
8.根据权利要求1的可固化材料，其特征在于，其中R2为经取代或未经取代的C2至C8脂肪族基团或经取代或未经取代的C6至C20芳香族基团。
9.根据权利要求1的可固化材料，其特征在于，其中R2为乙基、丙基、丁基、戊基或经烃基与烃氧基取代或未经取代的苯基。
10.根据权利要求1的可固化材料，其特征在于，其中m2与m1的比值及n2与n1的比值各自独立为0至20。
11.根据权利要求1的可固化材料，其特征在于，其重量平均分子量为3000至300000。
12.根据权利要求1至11中任一项的可固化材料，其特征在于，其用于空穴传输材料。
13.一种有机电致发光装置，其特征在于，包含一第一导电层、一空穴传输层、一发光层以及一第二导电层，其中所述空穴传输层包含权利要求1至12中任一项的可固化材料。
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