CN102260155A - 一种合成对溴苯丙酮的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种合成对溴苯丙酮的方法，是以对溴苯甲酸、丙酸为原料，在复合催化剂存在的条件下反应制得对溴苯丙酮。本发明采用新型复合催化剂合成对溴苯丙酮，分离提纯过程简单，反应时间短，产品的收率达到77%以上，得到产品纯度高，能耗低，环境污染小，成本低，是实现工业化生产的较理想的工艺。
Description
技术领域
本发明涉及一种合成对溴苯丙酮的方法。
背景技术
对溴苯丙酮是芳香族的不对称酮类化合物，白色结晶体，熔点为45-47℃，对溴苯丙酮是一种重要的具有结构构成作用的中间体。主要作为精细化工原料，也可用于医药中间体，用于合成分子中含对溴苯环结构的精细化工产品。
化学名称为：对溴苯丙酮或4-溴苯丙酮
分子式：C9H9BrO；分子量：168.5；分子结构式： 
理化性质：外观为白色结晶体，熔点mp：45-47℃，沸点bp：265.5℃。
对溴苯丙酮虽早有应用，但是关于对溴苯丙酮的合成国内文献未见报道，我们根据对溴苯丙酮的结构和已有的合成工作经验，对溴苯丙酮的合成工艺路线，按照其它芳香酮的合成方法，即在无水三氯化铝催化剂存在下，以溴苯与丙酰氯为原料，直接进行酰氯化反应合成对溴苯丙酮，但酰氯化产物中有邻溴苯丙酮和少量的间溴苯丙酮二种异构体，产物分离困难，产品纯度不易控制。该方法具有工艺复杂，产品收率低，生产成本高等缺点。
发明内容
本发明的目的在于提供一种合成对溴苯丙酮的方法。
本发明的技术解决方案是：
一种合成对溴苯丙酮的方法，以对溴苯甲酸、丙酸为原料，在复合催化剂存在的条件下进行缩合反应和脱羧反应，同时用吸收溶剂吸收反应器溜出的产物，整个反应结束后，吸收溶剂吸收产物后的溶液为吸收液，将吸收液进行降温冷却、结晶，过滤得对溴苯丙酮。
本发明的进一步改进在于：对溴苯甲酸、丙酸、复合催化剂的用量比例按质量计为：对溴苯甲酸:丙酸: 复合催化剂=1:1.48~2.95:0.15~0.56。
本发明的进一步改进在于：复合催化剂是由铁粉、氧化锰和氧化钍组成，其用量质量比为铁粉: 二氧化锰: 氧化钍=1:0.15-0.9:0.005-0.06。
本发明的进一步改进在于：吸收溶剂为95%乙醇或无水乙醇或N,N-二甲基甲酰胺。
本发明的进一步改进在于：缩合反应温度为130-140℃，缩合反应时间为6-10h，脱羧反应温度为280-285℃，脱羧反应时间为0.5-1.0h。
本发明采用复合催化剂合成对溴苯丙酮，分离提纯过程简单，反应时间适中，产品收率高，使产品的收率达到77%以上，产品纯度高，能耗低，环境污染小，成本低，是实现工业化生产的较理想的工艺。
具体实施方式：
为了加深对本发明的理解，下面将结合实施例对本发明作进一步详述，下列实施例仅用于解释本发明，并不构成对本发明保护范围的限定。
一种合成对溴苯丙酮的方法，采用对溴苯甲酸、丙酸为原料，在复合催化剂存在的条件下进行缩合和脱羧反应，用95%的乙醇溶液作为吸收溶剂吸收反应器溜出的产物，反应结束后，吸收液进行降温冷却、结晶，过滤得对溴苯丙酮；所述复合催化剂是由铁粉、氧化锰和氧化钍组成，其用量质量比为铁粉:氧化锰:氧化钍=1:0.15-0.9:0.005-0.06。
实施例1：
在装有电动搅拌器、回流冷凝器和温度计的四口反应瓶中，依次加入对溴苯甲酸20.1g，丙酸44.4g，复合催化剂6g，加料后，开启搅拌，控制缩合反应温度为130-140℃左右，通过搅拌进行缩合反应6-10h，蒸馏出过量的丙酸，温度继续上升，直到220℃时开始有气体逸出，在220℃-230℃温度条件下进行脱羧反应，同时用95%乙醇溶液吸收逸出的气体及馏出的液体，经过脱羧反应0.5-1.0h后四口反应器中无液体馏出则停止反应，然后冷却、结晶，得对溴苯丙酮产品，对溴苯丙酮的收率达到77.67％，熔点为45-47℃。
实施例2：
在装有电动搅拌器、回流冷凝器和温度计的四口反应瓶中，依次加入对溴苯甲酸20.1g，丙酸51.8g，复合催化剂6g，加料后，开启搅拌，控制缩合反应温度为130-140℃左右，通过搅拌进行缩合反应6-10h，蒸馏出过量的丙酸，温度继续上升，直到220℃时开始有气体逸出，在220-230℃温度条件下进行脱羧反应，同时用95%乙醇溶液吸收逸出的气体及馏出的液体，经过0.5-1.0h后四口反应器中无液体馏出则停止反应，然后冷却、结晶，得对溴苯丙酮产品，对溴苯丙酮的收率达到77.92％，熔点为45-47℃。
实施例3：
在装有电动搅拌器、回流冷凝器和温度计的四口反应瓶中，依次加入对溴苯甲酸20.1g，丙酸59.2g，复合催化剂6g，加料后，开启搅拌，控制缩合反应温度为130-140℃左右，通过搅拌进行缩合反应6-10h，蒸馏出过量的丙酸，温度继续上升，直到220℃时开始有气体逸出，在220-230℃温度条件下进行脱羧反应，同时用95%乙醇溶液吸收逸出的气体及馏出的液体，经过0.5-1.0h后四口反应器中无液体馏出则停止反应，然后冷却、结晶，得对溴苯丙酮产品，对溴苯丙酮的收率达到77.26％，熔点为45-47℃。
实施例4：
在装有电动搅拌器、回流冷凝器和温度计的四口反应瓶中，依次加入对溴苯甲酸20.1g，丙酸44.4g，复合催化剂7g，加料后，开启搅拌，控制缩合反应温度为130-140℃左右，通过搅拌进行缩合反应6-10h，蒸馏出过量的丙酸，温度继续上升，直到220℃时开始有气体逸出，在220-230℃温度条件下进行脱羧反应，同时用95%乙醇溶液吸收逸出的气体及馏出的液体，经过0.5-1.0h后四口反应器中无液体馏出则停止反应，然后冷却、结晶，得对溴苯丙酮产品，对溴苯丙酮的收率达到77.96％，熔点为45-47℃。
实施例5：
在装有电动搅拌器、回流冷凝器和温度计的四口反应瓶中，依次加入对溴苯甲酸20.1g，丙酸44.4g，复合催化剂9g，加料后，开启搅拌，控制缩合反应温度为130-140℃左右，通过搅拌进行缩合反应6-10h，蒸馏出过量的丙酸，温度继续上升，直到220℃时开始有气体逸出，在220-230℃温度条件下进行脱羧反应，同时用95%乙醇溶液吸收逸出的气体及馏出的液体，经过0.5-1.0h后四口反应器中无液体馏出则停止反应，然后冷却、结晶，得对溴苯丙酮产品，对溴苯丙酮的收率达到78.31％，熔点为45-47℃。
本发明采用复合催化剂合成对溴苯丙酮，分离提纯过程简单，反应时间适中，产品收率高，使产品的收率达到77%以上，产品纯度高，能耗低，环境污染小，成本低，是实现工业化生产的较理想的工艺。
Claims (6)
1.一种合成对溴苯丙酮的方法，其特征是：以对溴苯甲酸、丙酸为原料，在复合催化剂存在的条件下进行缩合反应和脱羧反应，同时用吸收溶剂吸收反应器溜出的产物，整个反应结束后，吸收溶剂吸收产物后的溶液为吸收液，将吸收液进行降温冷却、结晶，过滤得对溴苯丙酮。
2.根据权利要求1所述一种合成对溴苯丙酮的方法，其特征是：所述对溴苯甲酸、丙酸、复合催化剂的用量比例按质量计为：对溴苯甲酸:丙酸: 复合催化剂=1:1.48-2.95:0.15-0.56。
3.根据权利要求1或2所述一种合成对溴苯丙酮的方法，其特征是：所述的复合催化剂是由铁粉、氧化锰和氧化钍组成，其用量质量比为铁粉:氧化锰:氧化钍=1:0.15-0.9:0.005-0.06。
4.根据权利要求1-3任一项所述一种合成对溴苯丙酮的方法，其特征是：所述吸收溶剂为95%乙醇或无水乙醇或N,N-二甲基甲酰胺。
5.根据权利要求1所述一种合成对溴苯丙酮的方法，其特征是：所述缩合反应温度为130-140℃，缩合反应时间为6-10h。
6.根据权利要求1所述一种合成对溴苯丙酮的方法，其特征是：所述脱羧反应温度为220-230℃，脱羧反应时间为0.5-1.0h。
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| CN107513012A (zh) * | 2016-06-15 | 2017-12-26 | 江苏英力科技发展有限公司 | 一种连续制备1‑(4‑氯苯基)‑1‑丁酮的方法 |
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