CN102231329A - 一种用于染料敏化太阳能电池的添加剂 - Google Patents

一种用于染料敏化太阳能电池的添加剂 Download PDF

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CN102231329A CN 201110078927 CN201110078927A CN102231329A CN 102231329 A CN102231329 A CN 102231329A CN 201110078927 CN201110078927 CN 201110078927 CN 201110078927 A CN201110078927 A CN 201110078927A CN 102231329 A CN102231329 A CN 102231329A
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Abstract

本发明公开了一种用于染料敏化太阳能电池的添加剂，所述用于染料敏化太阳能电池的添加剂为吡啶类离子液体添加剂，其化学结构通式为：
Figure DDA0000053012290000011
或

Description

一种用于染料敏化太阳能电池的添加剂
技术领域
本发明属于染料敏化太阳能电池领域，涉及一种用于染料敏化太阳能电池的添加剂。
背景技术
染料敏化太阳能电池(DSC)主要由透明导电基板、二氧化钛多孔纳米晶薄膜、光敏化剂(染料)、电解质溶液(含氧化还原电对)和对电极组成，其基本原理是：染料敏化剂吸收光子能量，产生电子-空穴对，电子快速注入到二氧化钛导带，然后经二氧化钛薄膜传递到导电基板，再经外电路传递到对电极，最后经氧化还原电对回到染料基态，构成循环电池。该过程中，电解质起着传递载流子的作用，氧化还原电对在电解质中的扩散或者载流子在电解质中的移动直接影响了DSC的光电转化效率。目前，按照电解质的物理状态不同，可以将电解质分为三种：液态电解质、准固态电解质和固态电解质。
电解质是太阳能电池尤其是染料敏化太阳能电池的核心部件，主要起氧化还原对的作用，其性能的优劣直接影响太阳能电池效率。而添加剂是电解质的重要组成部分，其性能的好坏对电池的开路电压，短路电流及暗电流产生非常重要的影响，添加剂的作用在于通过含氮的杂环与TiO2结合来负移其能级，进而增强电池的开路电压，同时对阳极进行钝化，阻挡电子的复合，提高电池效率。
现有技术中，最常用和最有效果的添加剂是：叔丁基吡啶(TBP)、N-甲基苯并咪唑(NMB)、N-丁基苯并咪唑(NMB)(参见：M.K.Nazeeruddin等人，J.Am.Chem.Soc.，1993，115，6382-6390；Kusama，H.；Arakawa，H.J.Photochem.Photobiol.，A 2004，162；B.Yu等人，Nature Mater，2008，7，626)。
胍类离子液体也用来增强电池性能，但通常与其它添加剂混合使用(参见：Chem.Mater.2004，16，2694-2696；J.Am.Chem.Soc.，2004，126，7164-7165；Nature Mater，2008，7，626-630)。
专利号为200810104933.X的中国发明专利公开了一种用2-甲基-4-硝基吡啶N-O为起始反应物来制备染料敏化太阳能电池电解质添加剂，该类化合物的烷氧基团和吡啶环构成共轭作用，使得吡啶环上氮原子孤对电子电荷密度增大，它能与染料敏化太阳能电池TiO2工作电极表面Ti4 +离子间形成强的配位作用。因而，该类化合物可以作为染料敏化太阳能电池电解质的添加剂，用于提高染料敏化太阳能电池的开路光电压。
但是，上述叔丁基吡啶(TBP)、N-甲基苯并咪唑(NMBI)、N-丁基苯并咪唑(NBB)等杂环添加剂都是常规的有机物，组装到电池中，因沸点比较低(190-250℃)会引起挥发泄露及电池高温运行的易燃性和热不稳定性，最终造成电池的不稳定性和电池性能下降。
发明内容
本发明的发明目的是提供一种用于染料敏化太阳能电池的添加剂。
为达到上述发明目的，本发明采用的技术方案是：一种用于染料敏化太阳能电池的添加剂，所述用于染料敏化太阳能电池的添加剂为吡啶类离子液体添加剂，其化学结构通式为：
Figure BDA0000053012280000021
或
Figure BDA0000053012280000022
式中，n＝0～11，
Figure BDA0000053012280000023
选自：
Figure BDA0000053012280000024
Figure BDA0000053012280000025
或
Figure BDA0000053012280000026
其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7或R8分别独立选自：氢或C1～C15的饱和烷基，并且R5、R6、R7不同时为氢；
Figure BDA0000053012280000027
是阴离子，选自：Cl-、Br-、I-、BF4 -、PF6 -、CF3SO3 -、C2F5SO3 -、[N(SO2CF3)2]-、[N(SO2C2F5)2]-、[N(SO2C3F7)2]-、SCN-、N(CN)2 -、C(CN)3 -、N(CF3)-、SiF6 -、B(CN)4 -、CF3COO-、C2F5COO-、NO3 -、SO4 -、ClO4 -、或PO4 -。
上述技术方案中，结构通式
Figure BDA0000053012280000031
代表以下结构通式：
Figure BDA0000053012280000033
结构通式代表以下结构通式：
Figure BDA0000053012280000035
优选的技术方案中，
Figure BDA0000053012280000037
选自：
Figure BDA0000053012280000038
或
Figure BDA0000053012280000039
其中，R1选自：氢、C1～C15的直链饱和烷烃；R5选自：
C1～C15的直链饱和烷烃；R8选自：氢或C1～C15的直链饱和烷烃；R14选自：氢或C1～C15的直链饱和烷烃；更优选的技术方案中，R1选自：C1～C6的直链饱和烷烃；R5选自：C1～C6的直链饱和烷烃；R8选自：氢或C1～C6的直链饱和烷烃；R14选自：C1～C6的直链饱和烷烃。
上述吡啶类离子液体添加剂的制备方法可以参考：Rogers，R.D.；Seddon，K.R.；Volkov，S.In Green.Industrial Applications of IonicLiquids；NATO Science.Series；Kluwer：Boston，2002；张锁江，吕兴梅等.离子液体-从基础研究到工业应用.北京：科学出版社，2006，
具体包括以下步骤：
当Y为Cl、Br、I的一种时，制备吡啶类离子液体添加剂的方法包括以下步骤：
步骤(1)：
步骤(2)：
Figure BDA0000053012280000042
其中，R为
Figure BDA0000053012280000043
或
步骤(1)：按照以上反应流程，一份吡啶和过量的二卤烷烃在丁基锂或溴的作用下充分反应，柱层析分离得到产物。
步骤(2)：步骤一的各种产物分别在过量的原料R中，充分反应后，洗涤分离得到最终化合物。
当Y为BF4 -、PF6 -、CF3SO3 -、C2F5SO3 -、[N(SO2CF3)2]-、[N(SO2C2F5)2]-、[N(SO2C3F7)2]-、SCN-、N(CN)2 -、C(CN)3 -、N(CF3)-、SiF6 -、B(CN)4 -、CF3COO-、C2F5COO-、NO3 -、SO4 -、ClO4 -、或PO4 -时，制备吡啶类离子液体添加剂的方法包括以下步骤：
步骤(1)：
步骤(2)：
Figure BDA0000053012280000052
步骤(3)：
Figure BDA0000053012280000053
其中，X为Cl、Br或I；R为
Figure BDA0000053012280000054
或
Figure BDA0000053012280000055
步骤(1)：一份吡啶和过量的二卤烷烃在丁基锂和溴的作用下充分反应，柱层析分离得到产物。
步骤(2)：步骤一的各种化合物分别在大大过量的原料R中，充分反应后，洗涤分离得到产物。
步骤(3)在无水条件下，步骤二的各种产物在最终目标产物的阴离子的钠盐、钾盐、锂盐或银盐的溶液中充分进行阴离子交换反应，分离得到最终产物。本方法的优点是可以先大量合成步骤二的产物，方便利用阴离子交换技术，进行各种目标产物的制备。缺点是步骤一的产物的分离很麻烦，副产物较多，成本较高。
上述吡啶类离子液体可以用作染料敏化太阳能电池的添加剂：按照摩尔浓度0.05～1.0mol/L，将所述吡啶类离子液体加入到液体电解质、准固态电解质或固体电解质中，于30～100℃密闭加热搅拌1～24h，溶解均匀，形成可以用于染料敏化太阳能电池的电解质。
由于上述技术方案运用，本发明与现有技术相比具有下列优点：
1.本发明所述吡啶类离子液体可以用于染料敏化太阳能电池电解质的添加剂；该离子液体添加剂，合成步骤简单，便于保存，且不会对环境造成污染，不易挥发和泄露。
2.将本发明所述离子液体添加剂按照0.05～1mol/L的物质的量浓度，加入到各种目前文献报道常用的有机溶剂电解质、离子液体电解质、准固态电解质、无碘电解质和固体电解质中，取代目前使用的各种添加剂，再进行电池制备、封装；在同等的实验条件下，采用本发明所述离子液体作为添加剂制得的电池性能更高，电池的稳定性更高。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步描述，但是，应当理解本发明并不限于这里所述的特殊实例和实施方案。在这里包含的特殊实例和实施方案的目的在于帮助本领域的技术人员实践本发明。
实施例一：
Figure BDA0000053012280000061
的制备：取0.79g吡啶，加入0.64g丁基锂，无水无氧低温条件下，充分反应1h后，再加入过量的
Figure BDA0000053012280000062
反应5h后，除去溶剂，柱分离得
Figure BDA0000053012280000063
0.3g，与3g
Figure BDA0000053012280000064
加热反应3天，杂质分离后，得到
Figure BDA0000053012280000065
0.4g。对所得产物进行核磁分析，所得结果如下：1HNMR(400MHz，DMSO-d6)：9.08(s，1H)，8.40(d，2H)，7.74(s，2H)，7.66(s，1H)，7.40(t，2H)，4.29(m，2H)，3.82(s，3H)，2.56(d，2h)。
实施例二：
的制备：取0.79g吡啶，加入0.64g丁基锂，无水无氧低温条件下，充分反应1h后，再加入过量的
Figure BDA0000053012280000067
反应5h后，除去溶剂，柱分离得
Figure BDA0000053012280000071
0.35，与4g
Figure BDA0000053012280000072
加热反应3天，杂质分离后，得到
Figure BDA0000053012280000073
0.45g。对所得产物进行核磁分析，所得结果如下：1HNMR(400MHz，DMSO-d6)：9.08(s，1H)，8.40(d，2H)，7.74(s，2H)，7.66(s，1H)，7.40(t，2H)，4.29(m，2H)，3.82(s，3H)，2.56(d，2h)，1.1-1.85(m，20H)。
实施例三：
Figure BDA0000053012280000074
的制备：取0.79g吡啶，加入0.64g丁基锂，无水无氧低温条件下，充分反应1h后，再加入过量的
Figure BDA0000053012280000075
反应5h后，除去溶剂，柱分离得
Figure BDA0000053012280000076
0.38g，与4g
Figure BDA0000053012280000077
加热反应3天，杂质分离后，得到
Figure BDA0000053012280000078
0.47g。对所得产物进行核磁分析，所得结果如下：1HNMR (400MHz，DMSO-d6)：9.08(s，1H)，8.40(d，2H)，7.74(s，2H)，7.66(s，1H)，7.40(t，2H)，4.29(m，2H)，3.82(s，3H)，2.56(d，2h)，1.0-1.1.9(m，40H)。
实施例四：
Figure BDA0000053012280000079
的制备：取0.79g吡啶，加入0.64g丁基锂，无水无氧低温条件下，充分反应1h后，再加入过量的
Figure BDA00000530122800000710
反应5h后，除去溶剂，柱分离得
Figure BDA00000530122800000711
0.35g，与4g
Figure BDA00000530122800000712
加热反应3天，杂质分离后，得到
Figure BDA00000530122800000713
0.42g。对所得产物进行核磁分析，所得结果如下：1HNMR(400MHz，DMSO-d6)：9.08(s，1H)，8.40(d，1H)，7.74(s，2H)，7.66(s，1H)，7.60(t，1H)，7.40(t，2H)，4.29(m，2H)，3.82(s，3H)，2.56(d，2h)。
实施例五：
Figure BDA0000053012280000081
的制备：取0.79g吡啶，加入0.64g丁基锂，无水无氧低温条件下，充分反应1h后，再加入过量的反应5h后，除去溶剂，柱分离得0.41，与4g
Figure BDA0000053012280000084
加热反应3天，杂质分离后，得到
Figure BDA0000053012280000085
0.48g。对所得产物进行核磁分析，所得结果如下：1HNMR(400MHz，DMSO-d6)：9.08(s，1H)，8.40(d，1H)，7.74(s，2H)，7.66(s，1H)，7.60(t，1H)，7.40(t，2H)，4.29(m，2H)，3.82(s，3H)，2.56(d，2h)，1.0-1.8(m，20H)。
实施例六：
Figure BDA0000053012280000086
的制备：取0.79g吡啶，加入0.64g丁基锂，无水无氧低温条件下，充分反应1h后，再加入过量的
Figure BDA0000053012280000087
反应5h后，除去溶剂，柱分离得0.41g，与4.5g
Figure BDA0000053012280000089
加热反应3天，杂质分离后，得到
Figure BDA00000530122800000810
0.50g。对所得产物进行核磁分析，所得结果如下：1HNMR (400MHz，DMSO-d6)：9.06(s，1H)，8.40(d，1H)，7.74(s，2H)，7.66(s，1H)，7.60(t，1H)，7.40(t，2H)，4.29(m，2H)，3.82(s，3H)，2.56(d，2h)，1.0-1.8(m，40H)。
实施例七：
Figure BDA0000053012280000091
的制备：取0.79g吡啶，在300℃，浮石催化下，与Br2充分反应，充分反应3h后，除去溶剂，柱分离得到3-Br吡啶0.4g，加入0.6g丁基锂，再加入过量的
Figure BDA0000053012280000092
反应5h后，除去溶剂，柱分离得
Figure BDA0000053012280000093
0.2g，与3g
Figure BDA0000053012280000094
加热反应3天，杂质分离后，得到
Figure BDA0000053012280000095
0.25g。对所得产物进行核磁分析，所得结果如下：1HNMR(400MHz，DMSO-d6)：9.06(s，1H)，8.41(d，2H)，7.74(s，2H)，7.66(s，1H)，7.60(t，1H)，7.40(t，1H)，4.29(m，2H)，3.82(s，3H)，2.56(d，2h)。
实施例八：
Figure BDA0000053012280000096
的制备：取0.79g吡啶，在300℃，浮石催化下，与Br2充分反应，充分反应3h后，除去溶剂，柱分离得到3-Br吡啶0.4g，加入0.6g丁基锂，再加入过量的
Figure BDA0000053012280000097
反应5h后，除去溶剂，柱分离得
Figure BDA0000053012280000098
0.30，与4g加热反应3天，杂质分离后，得到0.41g。对所得产物进行核磁分析，所得结果如下：1HNMR(400MHz，DMSO-d6)：9.05(s，1H)，8.40(d，2H)，7.74(s，2H)，7.66(s，1H)，7.60(t，1H)，7.40(t，1H)，4.29(m，2H)，3.82(s，3H)，2.56(d，2h)，1.0-1.8(m，20H)。
实施例九：
Figure BDA0000053012280000101
的制备：取0.79g吡啶，在300℃，浮石催化下，与Br2充分反应，充分反应3h后，除去溶剂，柱分离得到3-Br吡啶0.4g，加入0.6g丁基锂，再加入过量的反应5h后，除去溶剂，柱分离得
Figure BDA0000053012280000103
0.42g，与4g加热反应3天，杂质分离后，得到
Figure BDA0000053012280000105
0.5g。对所得产物进行核磁分析，所得结果如下：1HNMR(400MHz，DMSO-d6)：9.05(s，1H)，8.40(d，2H)，7.74(s，2H)，7.66(s，1H)，7.60(t，1H)，7.40(t，1H)，4.29(m，2H)，3.82(s，3H)，2.56(d，2h)，1.0-1.8(m，40H)。
实施例十：
Figure BDA0000053012280000106
的制备：取0.79g吡啶，加入0.64g丁基锂，无水无氧低温条件下，充分反应1h后，再加入过量的
Figure BDA0000053012280000107
反应5h后，除去溶剂，柱分离得
Figure BDA0000053012280000108
0.35，与4g
Figure BDA0000053012280000109
加热反应3天，杂质分离后，得到
Figure BDA00000530122800001010
0.45g。对所得产物进行核磁分析，所得结果如下：1HNMR(400MHz，DMSO-d6)：9.07(s，1H)，8.42(d，2H)，7.74(s，2H)，7.66(s，1H)，7.40(t，2H)，4.29(m，2H)，3.82(s，3H)，2.56(d，2h)，1.77(dd，4H)。
实施例十一：
Figure BDA00000530122800001011
的制备：取0.79g吡啶，加入0.64g丁基锂，无水无氧低温条件下，充分反应1h后，再加入过量的
Figure BDA0000053012280000111
反应5h后，除去溶剂，柱分离得
Figure BDA0000053012280000112
0.35，与4.5g
Figure BDA0000053012280000113
加热反应3天，杂质分离后，得到0.47g。对所得产物进行核磁分析，所得结果如下：1HNMR(400MHz，DMSO-d6)：9.07(s，1H)，8.42(d，2H)，7.74(s，2H)，7.66(s，1H)，7.40(t，2H)，4.29(m，2H)，3.80(d，2H)，2.56(d，2h)，0.9-1.8(dd，15H)。
实施例十二：
Figure BDA0000053012280000115
的制备：取0.79g吡啶，加入0.64g丁基锂，无水无氧低温条件下，充分反应1h后，再加入过量的
Figure BDA0000053012280000116
反应5h后，除去溶剂，柱分离得
Figure BDA0000053012280000117
0.35，与5g
Figure BDA0000053012280000118
加热反应3天，杂质分离后，得到
Figure BDA0000053012280000119
0.52g。对所得产物进行核磁分析，所得结果如下：1HNMR(400MHz，DMSO-d6)：9.07(s，1H)，8.40(d，2H)，7.74(s，2H)，7.66(s，1H)，7.40(t，2H)，4.29(m，2H)，3.80(d，2H)，2.56(d，2h)，0.9-1.9(m，31H)。
实施例十三：
的制备：取0.79g吡啶，加入0.64g丁基锂，无水无氧低温条件下，充分反应1h后，再加入过量的
Figure BDA00000530122800001111
反应5h后，除去溶剂，柱分离得
Figure BDA0000053012280000121
0.35，与4g
Figure BDA0000053012280000122
加热反应3天，杂质分离后，得到
Figure BDA0000053012280000123
0.37g。对所得产物进行核磁分析，所得结果如下：1HNMR(400MHz，DMSO-d6)：8.40(d，2H)，7.40(t，2H)，4.15(m，2H)，2.56(d，2h)，0.9-1.9(m，27H)。
实施例十四：
Figure BDA0000053012280000124
的制备：取0.79g吡啶，加入0.64g丁基锂，无水无氧低温条件下，充分反应1h后，再加入过量的
Figure BDA0000053012280000125
反应5h后，除去溶剂，柱分离得
Figure BDA0000053012280000126
0.35，与4g加热反应3天，杂质分离后，得到
Figure BDA0000053012280000128
0.38g。对所得产物进行核磁分析，所得结果如下：1HNMR(400MHz，DMSO-d6)：8.40(d，2H)，7.40(t，2H)，4.15(m，2H)，2.56(d，2h)，0.9-1.9(m，33H)。
实施例十五：
Figure BDA0000053012280000131
的制备：取0.79g吡啶，加入0.64g丁基锂，无水无氧低温条件下，充分反应1h后，再加入过量的
Figure BDA0000053012280000132
反应5h后，除去溶剂，柱分离得
Figure BDA0000053012280000133
0.35，与5g加热反应3天，杂质分离后，得到
Figure BDA0000053012280000135
0.4g。对所得产物进行核磁分析，所得结果如下：1HNMR(400MHz，DMSO-d6)：8.40(d，2H)，7.40(t，2H)，4.15(m，2H)，2.56(d，2h)，0.9-1.9(m，85H)。
实施例十六：
Figure BDA0000053012280000136
的制备：取0.79g吡啶，加入0.64g丁基锂，无水无氧低温条件下，充分反应1h后，再加入过量的
Figure BDA0000053012280000137
反应5h后，除去溶剂，柱分离得
Figure BDA0000053012280000138
0.35，与4g
Figure BDA0000053012280000139
加热反应3天，杂质分离后，得到
Figure BDA00000530122800001310
0.48g。对所得产物进行核磁分析，所得结果如下：1HNMR(400MHz，DMSO-d6)：8.40(d，2H)，7.40(t，2H)，4.15(m，2H)，2.56(d，2h)，2.1-2.7(m，12H)，0.9-1.8(m，7H)。
实施例十七：
Figure BDA0000053012280000141
的制备：取0.79g吡啶，加入0.64g丁基锂，无水无氧低温条件下，充分反应1h后，再加入过量的反应5h后，除去溶剂，柱分离得
Figure BDA0000053012280000143
0.35，与4.5g
Figure BDA0000053012280000144
加热反应3天，杂质分离后，得到0.51g。对所得产物进行核磁分析，所得结果如下：1HNMR(400MHz，DMSO-d6)：8.40(d，2H)，7.40(t，2H)，4.15(m，2H)，2.56(d，2h)，2.1-2.7(m，12H)，0.9-1.8(m，29H)。
实施例十八：
的制备：取0.79g吡啶，加入0.64g丁基锂，无水无氧低温条件下，充分反应1h后，再加入过量的
Figure BDA0000053012280000147
反应5h后，除去溶剂，柱分离得
Figure BDA0000053012280000148
0.35，与5g
Figure BDA0000053012280000149
加热反应3天，杂质分离后，得到
Figure BDA00000530122800001410
0.55g。对所得产物进行核磁分析，所得结果如下：1HNMR(400MHz，DMSO-d6)：8.40(d，2H)，7.40(t，2H)，4.15(m，2H)，2.56(d，2h)，2.1-2.7(m，12H)，0.9-1.8(m，48H)。
实施例十九：
的制备：取0.79g吡啶，加入0.64g丁基锂，无水无氧低温条件下，充分反应1h后，再加入过量的反应5h后，除去溶剂，柱分离得
Figure BDA0000053012280000153
0.35，与4g
Figure BDA0000053012280000154
加热反应3天，杂质分离后，得到
Figure BDA0000053012280000155
0.51g。对所得产物进行核磁分析，所得结果如下：1HNMR(400MHz，DMSO-d6)：8.62(d，2H)，8.41(d，2H)，7.80(t，1H)，7.46(t，2H)，7.40(t，2H)，4.22(m，2H)，2.56(d，2h)，1.77(dd，4H)。
实施例二十：
Figure BDA0000053012280000156
的制备：取0.79g吡啶，加入0.64g丁基锂，无水无氧低温条件下，充分反应1h后，再加入过量的
Figure BDA0000053012280000157
反应5h后，除去溶剂，柱分离得
Figure BDA0000053012280000158
0.35，与4g
Figure BDA0000053012280000159
加热反应3天，杂质分离后，得到
Figure BDA00000530122800001510
0.45g。对所得产物进行核磁分析，所得结果如下：1HNMR(400MHz，DMSO-d6)：9.08(s，1H)，8.40(d，2H)，7.74(s，2H)，7.66(s，1H)，7.40(t，2H)，4.29(m，2H)，3.82(s，3H)，2.56(d，2h)，1.77(dd，4H)。
实施例二十一：
Figure BDA0000053012280000161
的制备：取1g
Figure BDA0000053012280000162
加入过量NaBF4，反应两天，洗涤分离干燥，得到
Figure BDA0000053012280000163
0.8g。1HNMR(400MHz，DMSO-d6)：9.03(s，1H)，8.40(d，2H)，7.74(s，2H)，7.66(s，1H)，7.40(t，2H)，4.29(m，2H)，3.82(s，3H)，2.56(d，2h)，1.77(dd，4H)。
实施例二十二：
Figure BDA0000053012280000164
的制备：取1g
Figure BDA0000053012280000165
加入过量KPF6，反应两天，洗涤分离干燥，得到
Figure BDA0000053012280000166
0.85g。对所得产物进行核磁分析，所得结果如下：1HNMR(400MHz，DMSO-d6)：9.01(s，1H)，8.40(d，2H)，7.74(s，2H)，7.66(s，1H)，7.40(t，2H)，4.29(m，2H)，3.82(s，3H)，2.56(d，2h)，1.77(dd，4H)。
实施例二十三：
Figure BDA0000053012280000167
的制备：取1g
Figure BDA0000053012280000168
加入过量LiTFSI，反应两天，洗涤分离干燥，得到
Figure BDA0000053012280000169
1.25g。对所得产物进行核磁分析，所得结果如下：1HNMR(400MHz，DMSO-d6)：9.02(s，1H)，8.40(d，2H)，7.74(s，2H)，7.66(s，1H)，7.40(t，2H)，4.29(m，2H)，3.82(s，3H)，2.56(d，2h)，1.77(dd，4H)。
实施例二十四：
Figure BDA0000053012280000171
的制备：取1g
Figure BDA0000053012280000172
加入过量AgSCN，反应两天，洗涤分离干燥，得到
Figure BDA0000053012280000173
0.82g。对所得产物进行核磁分析，所得结果如下：1HNMR(400MHz，DMSO-d6)：9.02(s，1H)，8.40(d，2H)，7.74(s，2H)，7.66(s，1H)，7.40(t，2H)，4.29(m，2H)，3.82(s，3H)，2.56(d，2h)，1.77(dd，4H)。
实施例二十五：
Figure BDA0000053012280000174
的制备：取1g
Figure BDA0000053012280000175
加入过量KB(CN)4，反应两天，洗涤分离干燥，得到
Figure BDA0000053012280000176
0.77g。对所得产物进行核磁分析，所得结果如下：1HNMR(400MHz，DMSO-d6)：9.0(s，1H)，8.40(d，2H)，7.74(s，2H)，7.66(s，1H)，7.40(t，2H)，4.29(m，2H)，3.82(s，3H)，2.56(d，2h)，1.77(dd，4H)。
实施例二十六：
Figure BDA0000053012280000177
的制备：取1g加入过量LiCF3SO3，反应两天，洗涤分离干燥，得到0.85g。对所得产物进行核磁分析，所得结果如下：1HNMR(400MHz，DMSO-d6)：9.10(s，1H)，8.40(d，2H)，7.74(s，2H)，7.66(s，1H)，7.40(t，2H)，4.29(m，2H)，3.82(s，3H)，2.56(d，2h)，1.77(dd，4H)。
实施例二十七：
Figure BDA0000053012280000181
的制备：取1g
Figure BDA0000053012280000182
加入过量LiC2F5SO3，反应两天，洗涤分离干燥，得到0.85g。对所得产物进行核磁分析，所得结果如下：1HNMR(400MHz，DMSO-d6)：9.07(s，1H)，8.40(d，2H)，7.74(s，2H)，7.66(s，1H)，7.40(t，2H)，4.29(m，2H)，3.82(s，3H)，2.56(d，2h)，1.77(dd，4H)。
实施例二十八：
Figure BDA0000053012280000184
的制备：取1g
Figure BDA0000053012280000185
加入过量AgNO3，反应两天，洗涤分离干燥，得到
Figure BDA0000053012280000186
0.82g。对所得产物进行核磁分析，所得结果如下：1HNMR(400MHz，DMSO-d6)：9.09(s，1H)，8.40(d，2H)，7.74(s，2H)，7.66(s，1H)，7.40(t，2H)，4.29(m，2H)，3.82(s，3H)，2.56(d，2h)，1.77(dd，4H)。
实施例二十九：
Figure BDA0000053012280000187
的制备：取1g
Figure BDA0000053012280000188
加入过量LiClO4，反应两天，洗涤分离干燥，得到
Figure BDA0000053012280000189
0.68g。对所得产物进行核磁分析，所得结果如下：1HNMR(400MHz，DMSO-d6)：9.12(s，1H)，8.40(d，2H)，7.74(s，2H)，7.66(s，1H)，7.40(t，2H)，4.29(m，2H)，3.82(s，3H)，2.56(d，2h)，1.77(dd，4H)。
实施例三十：
Figure BDA0000053012280000191
的制备：取0.79g吡啶，加入0.64g丁基锂，无水无氧低温条件下，充分反应1h后，再加入过量的反应5h后，除去溶剂，柱分离得
Figure BDA0000053012280000193
0.4，与4g加热反应3天，杂质分离后，得到
Figure BDA0000053012280000195
0.48g。对所得产物进行核磁分析，所得结果如下：1HNMR(400MHz，DMSO-d6)：9.08(s，1H)，8.40(d，2H)，7.74(s，2H)，7.66(s，1H)，7.40(t，2H)，4.22(m，2H)，3.82(s，3H)，2.56(d，2h)，3.0-3.6(s，10H)。
实施例三十一：
Figure BDA0000053012280000196
的制备：取0.79g吡啶，加入0.64g丁基锂，无水无氧低温条件下，充分反应1h后，再加入过量的反应5h后，除去溶剂，柱分离得
Figure BDA0000053012280000198
0.42，与4g
Figure BDA0000053012280000199
加热反应3天，杂质分离后，得到
Figure BDA00000530122800001910
0.49g。对所得产物进行核磁分析，所得结果如下：1HNMR(400MHz，DMSO-d6)：9.08(s，1H)，8.40(d，1H)，7.74(m，3H)，7.66(s，1H)，7.40(t，2H)，4.22(m，2H)，3.82(s，3H)，2.56(d，2h)，3.0-3.6(s，10H)。
实施例三十二：
Figure BDA0000053012280000201
的制备：取0.79g吡啶，在300℃，浮石催化下，与Br2充分反应，充分反应3h后，除去溶剂，柱分离得到3-Br吡啶0.4g，加入0.6g丁基锂，再加入过量的
Figure BDA0000053012280000202
反应5h后，除去溶剂，柱分离得
Figure BDA0000053012280000203
0.31，与4g
Figure BDA0000053012280000204
加热反应3天，杂质分离后，得到0.42g。对所得产物进行核磁分析，所得结果如下：1HNMR(400MHz，DMSO-d6)：9.08(s，1H)，8.40(d，2H)，7.74(m，3H)，7.66(s，1H)，7.40(t，1H)，4.22(m，2H)，3.82(s，3H)，2.56(d，2h)，3.0-3.6(s，10H)。
实施例三十三：
Figure BDA0000053012280000206
的制备：取0.79g吡啶，在300℃，浮石催化下，与Br2充分反应，充分反应3h后，除去溶剂，柱分离得到3-Br吡啶0.4g，加入0.6g丁基锂，再加入过量的
Figure BDA0000053012280000207
反应5h后，除去溶剂，柱分离得0.31，与5g
Figure BDA0000053012280000209
加热反应3天，杂质分离后，得到
Figure BDA00000530122800002010
0.46g。对所得产物进行核磁分析，所得结果如下：1HNMR(400MHz，DMSO-d6)：9.08(s，1H)，8.40(d，2H)，7.74(m，3H)，7.66(s，1H)，7.40(t，1H)，4.22(m，2H)，3.80(d，2H)，2.56(d，2h)，3.0-3.6(s，10H)，0.9-1.8(m，7H)。
实施例三十四：
Figure BDA0000053012280000211
的制备：取0.79g吡啶，加入0.64g丁基锂，无水无氧低温条件下，充分反应1h后，再加入过量的反应5h后，除去溶剂，柱分离得0.36，与4g加热反应3天，杂质分离后，得到
Figure BDA0000053012280000215
0.52g。对所得产物进行核磁分析，所得结果如下：1HNMR(400MHz，DMSO-d6)：8.62(d，2H)，8.40(d，2H)，7.74(t，1H)，7.48(t，2H)，7.40(t，2H)，4.25(m，2H)，3.17(d，2H)，2.52(d，2h)。
实施例三十五：
Figure BDA0000053012280000216
的制备：取0.79g吡啶，加入0.64g丁基锂，无水无氧低温条件下，充分反应1h后，再加入过量的
Figure BDA0000053012280000217
反应5h后，除去溶剂，柱分离得
Figure BDA0000053012280000218
0.4，与4g
Figure BDA0000053012280000219
加热反应3天，杂质分离后，得到
Figure BDA00000530122800002110
0.50g，再加入过量的LiTFSI，充分反应两天，洗涤分离得到0.62g。对所得产物进行核磁分析，所得结果如下：1HNMR(400MHz，DMSO-d6)：9.03(s，1H)，8.40(d，2H)，7.74(s，2H)，7.66(s，1H)，7.40(t，2H)，4.25(m，2H)，3.82(s，3H)，3.10-3.30(d，6H)，2.52(d，2h)。
实施例三十六：
Figure BDA0000053012280000221
的制备：取0.79g吡啶，加入0.64g丁基锂，无水无氧低温条件下，充分反应1h后，再加入过量的
Figure BDA0000053012280000222
反应5h后，除去溶剂，柱分离得
Figure BDA0000053012280000223
0.35，与4g
Figure BDA0000053012280000224
加热反应3天，杂质分离后，得到
Figure BDA0000053012280000225
0.51g。对所得产物进行核磁分析，所得结果如下：1HNMR(400MHz，DMSO-d6)：8.62(d，2H)，8.40(d，2H)，7.74(t，1H)，7.48(t，2H)，7.40(t，2H)，4.25(m，2H)，2.52(d，2h)，1.77(dd，4H)。
实施例三十七：
将本发明的添加剂
Figure BDA0000053012280000226
按照0.5mol/L，加入到含LiI 0.1mol/L，1，2-二甲基-3-丙基咪唑碘化盐(DMPII)0.6mol/L，I20.1mol/L的甲氧基丙腈的有机溶剂电解质中，得到含有本发明的染料敏化添加剂的电解质。取0.05mL该电解质，滴加在染料敏化TiO2或ZnO工作电极表面，并用Pt片作为对电极盖上组装成电池，用于染料敏化太阳能电池的光电性能测试。结果见表一。
实施例三十八：
将本发明的添加剂
Figure BDA0000053012280000227
按照0.5mol/L，加入到含LiI 0.1mol/L，1，2-二甲基-3-丙基咪唑碘化盐(DMPII)0.6mol/L，I20.1mol/L的甲氧基丙腈的有机溶剂电解质中，得到含有本发明的染料敏化添加剂的电解质。取0.05mL该电解质，滴加在染料敏化TiO2或ZnO工作电极表面，并用Pt片作为对电极盖上组装成电池，用于染料敏化太阳能电池的光电性能测试。结果见表一。
比较实施例一：
将目前现有的4-特丁基吡啶(TBP)按0.5mol/L，加入到含LiI0.1mol/L，1，2-二甲基-3-丙基咪唑碘化盐(DMPII)0.6mol/L，I20.1mol/L的甲氧基丙腈的有机溶剂电解质中，得到含有本发明的染料敏化添加剂的电解质。取0.05mL该电解质，滴加在染料敏化TiO2或ZnO工作电极表面，并用Pt片作为对电极盖上组装成电池，用于染料敏化太阳能电池的光电性能测试。结果见表一。
实施例三十九
将本发明的添加剂
Figure BDA0000053012280000231
按照0.45mol/L，加入到含LiI 0.1mol/L，I20.1mol/L的1-甲基-3-丙基咪唑碘化盐(PMII)/1-甲基-3-乙基咪唑硫氰酸盐(EMINCS)(体积比13∶7)的混合离子液体中，得到含有本发明的染料敏化添加剂的离子液体电解质。取0.05mL该电解质，滴加在染料敏化TiO2或ZnO工作电极表面，并用Pt片作为对电极盖上组装成电池，用于染料敏化太阳能电池的光电性能测试。结果见表一。
实施例四十：
将本发明的添加剂按照0.45mol/L，加入到含LiI 0.1mol/L，I20.1mol/L的1-甲基-3-丙基咪唑碘化盐(PMII)/1-甲基-3-乙基咪唑硫氰酸盐(EMINCS)(体积比13∶7)的混合离子液体中，得到含有本发明的染料敏化添加剂的离子液体电解质。取0.05mL该电解质，滴加在染料敏化TiO2或ZnO工作电极表面，并用Pt片作为对电极盖上组装成电池，用于染料敏化太阳能电池的光电性能测试。结果见表一。
比较实施例二：
将现有的N-丁基苯并咪唑(NBB)按照0.45mol/L，加入到含LiI 0.1mol/L，I20.1mol/L的1-甲基-3-丙基咪唑碘化盐(PMII)/1-甲基-3-乙基咪唑硫氰酸盐(EMISCN)(体积比13∶7)的混合离子液体中，得到含有本发明的染料敏化添加剂的离子液体电解质。取0.05mL该电解质，滴加在染料敏化TiO2或ZnO工作电极表面，并用Pt片作为对电极盖上组装成电池，用于染料敏化太阳能电池的光电性能测试。结果见表一。
实施例四十一：
将本发明的
Figure BDA0000053012280000241
按0.5mol/L，加入到含(McMT-)0.2mol/L，
Figure BDA0000053012280000243
(BMT)0.2mol/L，LiClO40.05mol/L，乙腈(MeCN)/碳酸乙烯酯(EC)(体积比6∶4)的有机溶剂电解质中(Angew.Chem.Int.Ed.2010，49，1-5.)，得到含有本发明的染料敏化添加剂的I2-free电解质。取0.05mL该电解质，滴加在染料敏化TiO2或ZnO工作电极表面，并用Pt片作为对电极盖上组装成电池，用于染料敏化太阳能电池的光电性能测试。结果见表一。
实施例四十二：
将本发明的
Figure BDA0000053012280000244
按0.5mol/L，加入到含
Figure BDA0000053012280000245
(McMT-)0.2mol/L，
Figure BDA0000053012280000246
(BMT)0.2mol/L，LiClO40.05mol/L，乙腈(MeCN)/碳酸乙烯酯(EC)(体积比6∶4)的有机溶剂电解质中(Angew.Chem.Int.Ed.2010，49，1-5.)，得到含有本发明的染料敏化添加剂的I2-free电解质。取0.05mL该电解质，滴加在染料敏化TiO2或ZnO工作电极表面，并用Pt片作为对电极盖上组装成电池，用于染料敏化太阳能电池的光电性能测试。结果见表一。
比较实施例三：
将现有的4-特丁基吡啶(TBP)按0.5mol/L，加入到含
Figure BDA0000053012280000251
(McMT-)0.2mol/L，(BMT)0.2mol/L，LiClO40.05mol/L，乙腈(MeCN)/碳酸乙烯酯(EC)(体积比6∶4)的有机溶剂电解质中(Angew.Chem.Int.Ed.2010，49，1-5.)，得到含有本发明的染料敏化添加剂的I2-free电解质。取0.05mL该电解质，滴加在染料敏化TiO2或ZnO工作电极表面，并用Pt片作为对电极盖上组装成电池，用于染料敏化太阳能电池的光电性能测试。结果见表一。
实施例四十三：
将本发明的添加剂
Figure BDA0000053012280000253
按照0.5mol/L，加入到含LiI 0.1mol/L，1，2-二甲基-3-丙基咪唑碘化盐(DMPII)0.6mol/L，I20.1mol/L，质量分数5％的聚偏氟乙烯-六氟丙烯(P(VDF-HFP))的甲氧基丙腈的电解质中(Nature Materials，2003，2，402-407.)，得到凝胶电解质。取0.05mL该电解质，滴加在染料敏化TiO2或ZnO工作电极表面，并用Pt片作为对电极盖上组装成电池，用于染料敏化太阳能电池的光电性能测试。结果见表一。
实施例四十四：
将本发明的添加剂
Figure BDA0000053012280000254
按照0.5mol/L，加入到含LiI 0.1mol/L，1，2-二甲基-3-丙基咪唑碘化盐(DMPII)0.6mol/L，I20.1mol/L，质量分数5％的聚偏氟乙烯-六氟丙烯(P(VDF-HFP))的甲氧基丙腈的电解质中(Nature Materials，2003，2，402-407.)，得到凝胶电解质。取0.05mL该电解质，滴加在染料敏化TiO2或ZnO工作电极表面，并用Pt片作为对电极盖上组装成电池，用于染料敏化太阳能电池的光电性能测试。结果见表一。
比较实施例四：
将现有的N-甲基苯并咪唑(NMBI)按照0.5mol/L，加入到含LiI 0.1mol/L，1，2-二甲基-3-丙基咪唑碘化盐(DMPII)0.6mol/L，I20.1mol/L，质量分数5％的聚偏氟乙烯-六氟丙烯(P(VDF-HFP))的甲氧基丙腈的电解质中，得到凝胶电解质。取0.05mL该电解质，滴加在染料敏化TiO2或ZnO工作电极表面，并用Pt片作为对电极盖上组装成电池，用于染料敏化太阳能电池的光电性能测试。结果见表一。
实施例四十五：
取0.05mL含本发明的添加剂双三氟甲磺酰亚胺锂(LiTFSI)，N(PhBr3)SbCl6，spiro-MeOTAD的氯苯溶液，滴加在染料敏化TiO2或ZnO工作电极表面，旋涂后，除去溶剂，再在上面镀一层约30nm的金电极组成电池，用于染料敏化太阳能电池固体的光电性能测试。结果见表一。
实施例四十六：
取0.05mL含有本发明的添加剂双三氟甲磺酰亚胺锂(LiTFSI)，N(PhBr3)SbCl6，spiro-MeOTAD的氯苯溶液，滴加在染料敏化TiO2或ZnO工作电极表面，旋涂后，除去溶剂，再在上面镀一层约30nm的金电极组成电池，用于染料敏化太阳能电池固体的光电性能测试。结果见表一。
比较实施例五：
取0.05mL含4-特丁基吡啶(TBP)，双三氟甲磺酰亚胺锂(LiTFSI)，N(PhBr3)SbCl6，spiro-MeOTAD的氯苯溶液，滴加在染料敏化TiO2或ZnO工作电极表面，旋涂后，除去溶剂，再在上面镀一层约30nm的金电极组成电池(Adv.Mater.2005，17，813-815.)，用于染料敏化太阳能电池固体的光电性能测试。结果见表一。
注：本发明使用的吡啶、咪唑、甲基咪唑、吡咯烷、各种叔胺、各种碱、盐等原料来自市售；各种烷基咪唑的合成参照文献：Tetrahedron Letters，2006，47，1575-1579。各种烷基吡咯烷的合成参照文献：J.Mater.Chem.2010，20，3694-3702。
表一
Figure BDA0000053012280000271
注：测试条件：室温环境，使用氙灯模拟太阳光，光强100mW/cm2条件下，测得电池(有效面积0.16cm2)。
其中，
Figure BDA0000053012280000281
表示当电池具有最大输出功率(Pmax)时，对应的电流和电压的乘积与短路电流和开路电压乘积的比值。光电转化效率计算采用如下公式：
Figure BDA0000053012280000282

Claims (3)

1.一种用于染料敏化太阳能电池的添加剂，所述用于染料敏化太阳能电池的添加剂为吡啶类离子液体添加剂，其特征在于，所述吡啶类离子液体添加剂化学结构通式为：或
Figure FDA0000053012270000012
式中，n＝0～11，
Figure FDA0000053012270000013
选自：
Figure FDA0000053012270000014
或
Figure FDA0000053012270000015
其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7或R8分别独立选自：氢或C1～C15的饱和烷基，并且R5、R6、R7不同时为氢；
Figure FDA0000053012270000016
是阴离子，选自：Cl-、Br-、I-、BF4 -、PF6 -、CF3SO3 -、C2F5SO3 -、[N(SO2CF3)2]-、[N(SO2C2F5)2]-、[N(SO2C3F7)2]-、SCN-、N(CN)2 -、C(CN)3 -、N(CF3)-、SiF6 -、B(CN)4 -、CF3COO-、C2F5COO-、NO3 -、SO4 -、ClO4 -、或PO4 -。
2.根据权利要求1所述用于染料敏化太阳能电池的添加剂，其特征在于，
Figure FDA0000053012270000017
选自：
Figure FDA0000053012270000018
或
Figure FDA0000053012270000019
其中，R1选自：氢、C1～C15的直链饱和烷烃；R5选自：C1～C15的直链饱和烷烃；R8选自：氢或C1～C15的直链饱和烷烃；R8选自：氢或C1～C15的直链饱和烷烃。
3.根据权利要求2所述用于染料敏化太阳能电池的添加剂，其特征在于，R1选自：C1～C6的直链饱和烷烃；R5选自：C1～C6的直链饱和烷烃；R8选自：氢或C1～C6的直链饱和烷烃；R14选自：C1～C6的直链饱和烷烃。
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