CN102199090A - 一种油脂结构重组制备聚酯多元醇的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种油脂结构重组制备聚酯多元醇的方法，包括以下步骤：第一步，将油脂原料碱性水解制备脂肪酸和甘油。第二步，按质量比m脂肪酸:m乙酸:m双氧水:m硫酸＝100:0～50:40～150:1～5的比例，称取脂肪酸、乙酸、双氧水（30%）和催化剂，将脂肪酸、乙酸和催化剂同时加入到反应器中。在40℃下滴加双氧水1-2h，然后60℃反应2-4h，最后在回流状态下开环水解1-2h。第三步将氧化后的产物分相，有机相加入甘油和酯化催化剂。在减压条件下（5-10Kpa）180℃酯化1-2h，得最终脂肪酸聚酯多元醇，酸值1-10mgKOH/g，羟值280-410mgKOH/g。
Description
技术领域
本发明属于生物质材料制备领域，主要涉及用于环境友好的发泡用聚酯多元醇的制备。
背景技术
目前专利中油脂基多元醇的制备主要是直接酯交换法，如（CN101747497A、CN101602665、）等。这些方法仅依靠多元醇引入羟基，羟值较低，且可控范围较小。从结构来看，酯交换仅能够与脂肪酸一侧连接羟基，这样的多元醇在发泡性能上有一定的缺陷，难以形成空间立体结构，因此必须和其他多元醇配合使用。
发明内容
为了解决现有技术存在的油脂基多元醇在发泡时难以形成空间立体结构的缺陷，本发明提供了一种油脂结构重组制备聚酯多元醇的方法，得到的聚酯多元醇为4官能度多元醇。
本发明的技术方案为：一种油脂结构重组制备聚酯多元醇的方法，包括以下步骤：
第一步，将动植物油脂原料按常规方法碱性水解制备脂肪酸和甘油；
第二步，按质量比 m脂肪酸: m双氧水:m环氧化催化剂＝100 : 40～150 :1～5的比例，称取脂肪酸、饱和双氧水和环氧化催化剂，将脂肪酸和环氧化催化剂同时加入到反应器中，在40℃下滴加双氧水1～2h，然后60℃ 反应2～4h，最后在回流状态下开环水解1～2h；
第三步，将氧化后的产物分相，有机相中加入第一步中得到的甘油和酯化催化剂，甘油用量为脂肪酸质量的25%～35%，酯化催化剂用量为脂肪酸质量的0.5%～3%，在5～10KPa的减压条件下180℃酯化1～2h，得最终产物脂肪酸聚酯多元醇。
更优选的方案是第二步中加入脂肪酸和环氧化催化剂的同时还加入乙酸，乙酸与脂肪酸的质量比≤1:2。
所述的动植物油脂为大豆油、菜子油、桐油、麻风树油、猪油中的任意一种。
所述的环氧化催化剂为硫酸、甲苯磺酸中的一种。
所述的酯化催化剂为硫酸、甲苯磺酸、磷酸、硫酸氢钠、钛酸四丁酯、氧化锌、三氯化铝中的一种。
本发明首先是将油脂结构分离转化为脂肪酸和甘油，之后通过氧化反应转化脂肪酸中的双键，增加额外的2个羟基，最后将脂肪酸的羧基与甘油反应，再提供2个羟基，形成4官能度聚酯多元醇。
有益效果：
1. 根据需要，通过控制氧化剂用量和酯化反应多元醇种类，可以合成结构特殊、多官能度、预设计羟值的聚酯多元醇产品；
2. 采用过氧化氢氧化可以明显降低操作费用，对环境的影响较小；
3. 酯化反应中加入的甘油不但可以提供较高的羟值，还能够降低原料成本；
4. 采用油脂结构重组的方式，未使用任何石化产品。最终脂肪酸聚酯多元醇，酸值1-10mgKOH/g，羟值280-410 mgKOH/g。
附图说明
图1为本发明的工艺流程图。
具体实施方式
具体工艺路线见附图1。
一种油脂结构重组制备聚酯多元醇的方法，包括以下步骤：
第一步，将油脂原料按常规方法碱性水解制备脂肪酸和甘油，可以参考“植物油脂水解工艺及不饱和脂肪酸组成研究”，食品工业科技DOI：CNKI:11-1759/TS.20110114.1726.002。
第二步，按质量比 m脂肪酸: m乙酸:m双氧水:m环氧化催化剂＝100 :0～50 :40～150 :1～5的比例，称取脂肪酸、乙酸、饱和双氧水和环氧化催化剂，将脂肪酸、乙酸和催化剂同时加入到反应器中。在40℃下滴加双氧水1-2h，然后60℃ 反应2-4h，最后在回流状态下开环水解1-2h；
第三步，将氧化后的产物分相，有机相加入第一步得到的甘油（甘油用量为脂肪酸用量的25%-35%）和酯化催化剂（催化剂用量为脂肪酸用量的0.5%-3%）。在减压条件下（5-10Kpa）180℃酯化1-2h，得最终脂肪酸聚酯多元醇。由于官能度和羟值是成比例的，在分子量一定的条件下，羟值大则官能度就多。
实施例1：
第一步，将大豆油和NaOH按照n（油脂）：n（NaOH）=1：1.1的比例，与25ml蒸馏水一起装入三口烧瓶，机械搅拌均匀，70℃下反应1.5h，保温2h，冷却到室温后滴加盐酸至pH值3～4，室温下继续保温1h后，静置分层，上层油相旋转蒸发得脂肪酸，下层水相旋转蒸发除去水分，之后在减压0.095MPa条件下收集180-200℃产品，得甘油。
第二步，按质量比 m脂肪酸: m乙酸:m双氧水:m环氧化催化剂＝100 :10 :60 :2的比例，称取脂肪酸、乙酸、双氧水（30%）和浓硫酸，将脂肪酸、乙酸和催化剂同时加入到反应器中。在40℃下滴加双氧水1.5h，然后60℃ 反应3h，最后在回流状态下开环水解2h；
第三步，将氧化后的产物分相，油相加入甘油（甘油用量为脂肪酸用量的30 %）和酯化催化剂NaHSO4（催化剂用量为脂肪酸用量的1%）。在减压条件下（10Kpa）180℃酯化2h，得最终脂肪酸聚酯多元醇，酸值2.3 mgKOH/g，羟值343 mgKOH/g。
实施例2-5：
除以下不同外，其他与实施例1相同
| 实施例 | 油脂原料 | 酸值（mgKOH/g） | 羟值（mgKOH/g） |
| 2 | 菜子油 | 2.2 | 388.4 |
| 3 | 桐油 | 2.3 | 376.8 |
| 4 | 麻风树油 | 2.2 | 346.7 |
| 5 | 猪油 | 1.9 | 325.9 |
实施例6-7：
除以下不同外，其他与实施例1相同
| 实施例 | 第二步原料配比 | 酸值（mgKOH/g） | 羟值（mgKOH/g） |
| 6 | m脂肪酸: m乙酸:m双氧水:m硫酸＝100 :0 :40:1 | 2.1 | 283.4 |
| 7 | m脂肪酸: m乙酸:m双氧水:m硫酸＝100 :50:150 :5 | 1.7 | 408.3 |
实施例8-9
除以下不同外，其他与实施例1相同
| 实施例 | 第二步反应条件 | 酸值（mgKOH/g） | 羟值（mgKOH/g） |
| 8 | 在40℃下滴加双氧水1h，然后60℃ 反应2h，最后在回流状态下开环水解1h | 2.3 | 356.8 |
| 9 | 在40℃下滴加双氧水2h，然后60℃ 反应4h，最后在回流状态下开环水解2h | 2.2 | 365.2 |
实施例10-16
除以下不同外，其他与实施例1相同。
| 实施例 | 第三步催化剂 | 酸值（mgKOH/g） | 羟值（mgKOH/g） |
| 10 | 硫酸 | 4.2 | 282.5 |
| 11 | 甲苯磺酸 | 5.3 | 308.3 |
| 12 | 磷酸 | 12.6 | 324.8 |
| 13 | 硫酸氢钠 | 2.5 | 396.6 |
| 14 | 钛酸四丁酯 | 34.6 | 376.2 |
| 15 | 氧化锌 | 27.6 | 346.9 |
| 16 | 三氯化铝 | 48.3 | 347.5 |
实施例17-18
除以下不同外，其他与实施例13相同
| 实施例 | 第三步反应条件 | 酸值（mgKOH/g） | 羟值（mgKOH/g） |
| 17 | 甘油用量为脂肪酸用量的25%、催化剂用量为脂肪酸用量的0.5%。在减压条件下（5Kpa）180℃酯化1h | 2.1 | 386.7 |
| 18 | 甘油用量为脂肪酸用量的35%、催化剂用量为脂肪酸用量的3%。在减压条件下（10Kpa）200℃酯化2h | 1.4 | 403.3 |
实施例19-20
除以下不同外，其他与实施例13相同。
| 实施例 | 第三步反应条件 | 酸值（mgKOH/g） | 羟值（mgKOH/g） |
| 19 | 二甘醇用量为脂肪酸用量的15%、甘油用量为脂肪酸用量的10%、催化剂用量为脂肪酸用量的2%。在减压条件下（5Kpa）180℃酯化1h | 2.1 | 256.7 |
| 20 | 二甘醇用量为脂肪酸用量的15%、季戊四醇用量为脂肪酸用量的10%、催化剂用量为脂肪酸用量的2%。在减压条件下（5Kpa）180℃酯化1h | 1.4 | 467.5 |
Claims (5)
1.一种油脂结构重组制备聚酯多元醇的方法，其特征在于,包括以下步骤：
第一步，将动植物油脂原料按常规方法碱性水解制备脂肪酸和甘油；
第二步，按质量比 m脂肪酸: m双氧水:m环氧化催化剂＝100 : 40～150 :1～5的比例，称取脂肪酸、饱和双氧水和环氧化催化剂，将脂肪酸和环氧化催化剂同时加入到反应器中，在40℃下滴加双氧水1～2h，然后60℃ 反应2～4h，最后在回流状态下开环水解1～2h；
第三步，将氧化后的产物分相，有机相中加入第一步中得到的甘油和酯化催化剂，甘油用量为脂肪酸质量的25%～35%，酯化催化剂用量为脂肪酸质量的0.5%～3%，在5～10KPa的减压条件下180℃酯化1～2h，得最终产物脂肪酸聚酯多元醇。
2.如权利要求1所述油脂结构重组制备聚酯多元醇的方法，其特征在于第二步中加入脂肪酸和环氧化催化剂的同时还加入乙酸，乙酸与脂肪酸的质量比≤1:2。
3.如权利要求1所述油脂结构重组制备聚酯多元醇的方法，其特征在于所述的动植物油脂为大豆油、菜子油、桐油、麻风树油、猪油中的任意一种。
4.如权利要求1所述油脂结构重组制备聚酯多元醇的方法，其特征在于所述的环氧化催化剂为硫酸、甲苯磺酸中的一种。
5.如权利要求1所述油脂结构重组制备聚酯多元醇的方法，其特征在于所述的酯化催化剂为硫酸、甲苯磺酸、磷酸、硫酸氢钠、钛酸四丁酯、氧化锌、三氯化铝中的一种。
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