CN102167982A - 具有异山梨醇酯基团的旋光性化合物及其旋光性组合物与蓝相液晶组合物 - Google Patents

具有异山梨醇酯基团的旋光性化合物及其旋光性组合物与蓝相液晶组合物 Download PDF

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CN102167982A CN2011100613685A CN201110061368A CN102167982A CN 102167982 A CN102167982 A CN 102167982A CN 2011100613685 A CN2011100613685 A CN 2011100613685A CN 201110061368 A CN201110061368 A CN 201110061368A CN 102167982 A CN102167982 A CN 102167982A
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Abstract

一种蓝相液晶组合物,包含反应单体、光起始剂、蓝相液晶材料以及旋光性掺质。旋光性掺质具有如下的结构通式(I):
Figure DSA00000450856800011
其中C1、C2分别独立为包含1~14个碳的软链;Ar1、Ar2、Ar3、Ar4分别为环状连结基(cyclic linking group);G1、G2、G3与G4分别为Ar1、Ar2、Ar3与Ar4的单价取代基;m、x不同时为0,且n、y不同时为0:p、q、r、s分别为正整数;B1、B2、B3、B4、B5、B6分别独立为二价的连结基(linking group);以及A为包含1~14个碳的软链连结基。

Description

具有异山梨醇酯基团的旋光性化合物及其旋光性组合物与蓝相液晶组合物
【技术领域】
本发明大致上系关于一种具有异山梨醇酯基团的旋光性化合物与组合物。特定言之,本发明系关于一种具有多个异山梨醇酯基团的旋光性化合物及其旋光性寡聚物,还有包含此旋光性化合物的蓝相液晶组合物。本发明使用具有多个异山梨醇酯基团的旋光性化合物,藉以诱导出包含此旋光性化合物的蓝相液晶组合物的蓝相性质,使其获得更宽广的蓝相液晶温度范围以及较低的驱动电压,而具有生产、制造与产品特性上的优势。
【背景技术】
蓝相(blue phase or BP)液晶为一个自聚集的三维光子晶体结构,这液晶相通常发生在均向相(isotropic phase)与胆固醇相(cholesteric phase)之间。蓝相液晶分子层与层之间堆栈呈圆柱状排列,其分子排列行为较为特殊。从近代所发表的科学研究中可以看出,例如Chemi stry Letter,2008,12,1242,这种液晶分子从中心主轴分子垂直排列开始往外延伸其旋转排列,而越往外延伸的分子会做螺旋扭转直到最外围的45度为止。
从垂直中心向四周围旋转排列后形成一个圆柱形(cylinder)排列,其圆柱形直径为1/4个螺距(pitch/4,或P/4),而这样的圆柱也会以不同方式堆栈,形成自我交错的排列。于圆柱排列中的交错衔接点产生晶格缺陷,这样的晶格缺陷点会形成立方体(cubic)堆栈排列,可分成蓝相(I)、蓝相(II)、与蓝相(III)三种晶格排列。分别为体心立方(body center cubic)、简单立方(s impl e cubi c)、与近似等方向(i so-l ike)排列。
但不论是哪种蓝相液晶,因为都是等方向性排列,所以在任意方向的晶格轴向性是一致的,因此也可视为是一种近似于均向相的液晶相。由于其分子晶格经由布拉格绕射后产生的光波长通常都较偏向短波,因此以偏光显微镜观察蓝相纹理图可发现,其外观大多呈现蓝色或蓝紫色色彩的马赛克纹理图,故因此而得名。
蓝相液晶材料最令人所称道的特点在于,蓝相条件时在电场作动下的反应速度特别快。蓝相液晶显示器是种常态(off state)为暗态的液晶显示器,文献上指出,正型蓝相液晶必须利用类似IPS(in-plane switch)液晶显示器的电极产生的横向电场引发双折射率(Δn,positivebirefringence)的改变(Δn>0)继而产生亮暗态变化。巨观来看,正型蓝相液晶在外加电场下则呈现亮态。
蓝相液晶材料所制成的液晶显示器具有超高快速应答的特点,最快甚至可到达几百微秒的等级。在早期,蓝相液晶材料所呈现的蓝相温度范围太过狭窄,例如只有1-2℃,一直是蓝相液晶材料在应用上的重大缺点。可是近几年来的研究后发现,可以经由调配不同比例的反应型单体,在蓝相的温度范围内通过照光聚合的方式(Nature materials,2002,1,64),将蓝相温宽拉大到几十度(>60℃),也因此在理论上暂时解决了蓝相液晶材料的蓝相温宽过窄的问题。
异山梨醇酯(isosorbide)是一种双五环含二氧的分子。如图1所示,虽然以异山梨醇酯为旋光中心的分子衍生物在分子结构内会具有四个旋光中心,可当作旋光性掺质来诱导产生蓝相,但因异山梨醇酯基团立体障碍过于庞大,其本身液晶特性不明显,所以当作旋光性掺质时,容易造成原有的液晶相破坏,因此不适于高比例掺混。
另一方面,异山梨醇酯用在蓝相液晶材料中也有驱动电压过高等问题。以某些已知的异山梨醇酯衍生物为例,美国专利US 7440160 B2中揭示,这些异山梨醇酯衍生物本身不具有任何液晶相。虽然将其与具有向列相的液晶混合后可以诱导出蓝相液晶,不过却具有驱动电压过高等缺点。例如,即使 能够成功诱导出蓝相液晶,但是驱动电压加大到170V仍不见其饱和电压。
所以应用在显示器上,蓝相液晶材料依然有需高驱动电压的缺点,因此如何降低蓝相液晶显示器的驱动电压则变成是另一个急需被克服的重点。
【发明内容】
蓝相液晶的组成通常都是具有主体液晶(host LC)与旋光掺质(chiraldopant),再搭配聚合单体的掺杂,形成含聚合单体与不含聚合单体的蓝相液晶系统。对分子组成而言,含旋光中心添加物是影响蓝相液晶光电特性的重要因素。当单一含旋光中心分子结构所含的旋光中心数越多,就能提供更多量的旋光体来诱导出蓝相,但是添加过多或过少的含旋光中心分子又会导致胆固醇相(chiral nematic phase)。本发明因此设计出单一含有多处旋光中心的结构来当作旋光性掺质。
本发明于是先提出一种旋光性化合物,其具有双异山梨醇酯基团,而作为旋光性掺质,藉此提供多量的旋光中心来诱导出蓝相。本发明的旋光性化合物具有如下所示的结构通式(I):
Figure BSA00000450857100031
结构通式(I)中:
C1、C2分别独立为包含1~14个碳的软链,
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4分别为环状连结基(cyclic linking group),
G1、G2、G3与G4分别为Ar1、Ar2、Ar3与Ar4的单价取代基,
m、x不同时为0,
n、y不同时为0,
p、q、r、s分别为整数,
B1、B2、B3、B4、B5、B6分别独立为二价的连结基(linking group), A为包含1~14个碳的软链连结基。
在本发明一实施例中,A连结基为包含1~14个碳链的伸烷基(alkyl)与包含1~14个碳链的伸烷氧基(alkoxyl)。
在本发明一实施例中,B1、B2分别独立选自-COO-、-OOC-、-(C=O)-与-CH2
在本发明一实施例中,B3、B4连结基分别独立选自-COO-、-OOC-、-N=N-、-C=N-、-CF2-、-OCF2-、-C=C-、伸炔基(alkyne)、-(C=O)-、-CH2-与-(S=O)-。
在本发明一实施例中,B5、B6连结基分别独立选自-COO-、-OOC-、-N=N-、-C=N-、-CF2-、-OCF2-、-C=C-、伸炔基(alkyne)、-(C=O)-、-CH2-与-(S=O)-。
在本发明一实施例中,异山梨醇酯基团分别独立选自以下的异构物:
Figure BSA00000450857100041
在本发明一实施例中,旋光性液晶组合物包含Ar1/G1、Ar2/G2、Ar3/G3、Ar4/G4其中的至少两组取代基组合,其中Ar1、Ar2、Ar3与Ar4分别独立为芳香环、杂环与脂环烃的其中之一,并分别具有G1、G2、G3与G4的取代基。
在本发明一实施例中,Ar1、Ar2、Ar3与Ar4分别独立选自伸苯基、伸吡啶基、伸环己基与伸哌嗪基的其中之一。
在本发明一实施例中,x、y的值分别独立为0~4。
在本发明一实施例中,m、n的值分别独立为0~4。
在本发明一实施例中,G1、G2、G3与G4取代基分别独立选自H、F、Cl、Br与I。
在本发明一实施例中,p、q、r、s的值分别独立选自1~4。
本发明其次提出一种旋光性寡聚物,其具有多个异山梨醇酯基团,而作 为旋光性掺质,藉此提供多量的旋光中心来诱导出蓝相。本发明的旋光性化合物具有如下所示的结构通式(II):
Figure BSA00000450857100051
结构通式(II)中:
C1、C2分别独立为包含1~14个碳的软链,
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4分别为环状连结基(cyclic linking group),
G1、G2、G3与G4分别为Ar1、Ar2、Ar3与Ar4的单价取代基,
m、x不同时为0,
n、y不同时为0,
p、q、r、s分别为整数,
k为2-4的整数
B1、B2、B3、B4、B5、B6分别独立为二价的连结基(linking group),A为包含1~14个碳的软链连结基。
在本发明一实施例中,A连结基为包含1~14个碳链的伸烷基(alkyl)与包含1~14个碳链的伸烷氧基(alkoxyl)。
在本发明一实施例中,B1、B2分别独立选自-COO-、-OOC-、-(C=O)-与-CH2
在本发明一实施例中,B3、B4连结基分别独立选自-COO-、-OOC-、-N=N-、-C=N-、-CF2-、-OCF2-、-C=C-、伸炔基(alkyne)、-(C=O)-、-CH2-与-(S=O)-。
在本发明一实施例中,B5、B6连结基分别独立选自-COO-、-OOC-、-N=N-、-C=N-、-CF2-、-OCF2-、-C=C-、伸炔基(alkyne)、-(C=O)-、-CH2-与-(S=O)-。
在本发明一实施例中,异山梨醇酯基团分别独立选自以下的异构物:
在本发明一实施例中,旋光性液晶组合物包含Ar1/G1、Ar2/G2、Ar3/G3、Ar4/G4其中的至少两组取代基组合,其中Ar1、Ar2、Ar3与Ar4分别独立为芳香环、杂环与脂环烃的其中之一,并分别具有G1、G2、G3与G4的取代基。
在本发明一实施例中,Ar1、Ar2、Ar3与Ar4分别独立选自伸苯基、伸吡啶基、伸环己基与伸哌嗪基的其中之一。
在本发明一实施例中,x、y的值分别独立为0~4。
在本发明一实施例中,m、n的值分别独立为0~4。
在本发明一实施例中,G1、G2、G3与G4取代基分别独立选自H、F、Cl、Br与I。
在本发明一实施例中,p、q、r、s的值分别独立选自1~4。
本发明又继续提出一种蓝相液晶组合物,其包含具有至少一反应性乙烯键的反应单体、光起始剂、蓝相液晶材料以及旋光性掺质。旋光性掺质具有如下所示结构通式(I):
Figure BSA00000450857100062
结构通式(I)中:
C1、C2分别独立为包含1~14个碳的软链,
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4分别为环状连结基(cyclic linking group),
G1、G2、G3与G4分别为Ar1、Ar2、Ar3与Ar4的单价取代基,
m、x不同时为0,
n、y不同时为0,
p、q、r、s分别为整数,
B1、B2、B3、B4、B5、B6分别独立为二价的连结基(linking group),A为包含1~14个碳的软链连结基。
在本发明一实施例中,A连结基为包含1~14个碳链的伸烷基(alkyl)与包含1~14个碳链的伸烷氧基(alkoxyl)。
在本发明一实施例中,B1、B2分别独立选自-COO-、-OOC-、-(C=O)-与-CH2
在本发明一实施例中,B3、B4连结基分别独立选自-COO-、-OOC-、-N=N-、-C=N-、-CF2-、-OCF2-、-C=C-、伸炔基(alkyne)、-(C=O)-、-CH2-与-(S=O)-。
在本发明一实施例中,B5、B6连结基分别独立选自-COO-、-OOC-、-N=N-、-C=N-、-CF2-、-OCF2-、-C=C-、伸炔基(alkyne)、-(C=O)-、-CH2-与-(S=O)-。
在本发明一实施例中,异山梨醇酯基团分别独立选自以下的异构物:
Figure BSA00000450857100071
在本发明一实施例中,旋光性液晶组合物包含Ar1/G1、Ar2/G2、Ar3/G3、Ar4/G4其中的至少两组取代基组合,其中Ar1、Ar2、Ar3与Ar4分别独立为芳香环、杂环与脂环烃的其中之一,并分别具有G1、G2、G3与G4的取代基。
在本发明一实施例中,Ar1、Ar2、Ar3与Ar4分别独立选自伸苯基、伸吡啶基、伸环己基与伸哌嗪基的其中之一。
在本发明一实施例中,x、y的值分别独立为0~4。
在本发明一实施例中,m、n的值分别独立为0~4。
在本发明一实施例中,G1、G2、G3与G4取代基分别独立选自H、F、Cl、Br与I。
在本发明一实施例中,p、q、r、s的值分别独立选自1~4。
因此,本发明可以针对蓝相液晶材料,提出依据异山梨醇酯基团为基础所设计出新的分子结构,藉此提供多量的旋光中心来诱导出蓝相。如此一来,就可以用更少比例的旋光性掺质,来表现更宽广的蓝相液晶温度范围,与较低的驱动电压。这不啻为蓝相液晶显示器领域中,一种实用的解决方案。
【附图说明】
图1例示异山梨醇酯是一种双五环含二氧的分子。
图2例示本发明适当的反应单体。
图3例示本发明的光起始剂。
图4例示本发明蓝相液晶组合物中的蓝相液晶材料,可以是联苯类型的化合物。
图5-10例示数个本发明实施例的旋光性掺质的分子结构。
图11例示比较例的单一异山梨醇酯基团掺质(IS-1)与(IS-2)的分子结构。
图12例示本发明实验例所提供的旋光性掺质与比较例的单一异山梨醇酯基团掺质,电压对穿透率的曲线比较图。
【具体实施方式】
本发明的方向在于提供一种新颖的异山梨醇酯衍生物。在当作旋光性掺质时,可诱导出蓝相液晶材料的蓝相性质,并且延展蓝相液晶配方的蓝相温宽与降低其驱动电压。
本发明在第一方面提供一种蓝相液晶组合物。本发明的蓝相液晶组合物 包含反应单体、光起始剂、蓝相液晶材料以及旋光性掺质。反应单体具有至少一反应性乙烯键,而可以在光起始剂的作用下进行聚合反应。适当的反应单体可以是如图2所示的分子,例如是RM257(1,4-(4-(3-Acryloyloxy-propoxy)-benzoic acid)-2-methyl benzene)混合三羟甲基丙烷三丙烯酸酯(DMPAP)或是2-乙基-己基丙烯酸酯(EHA),占蓝相液晶组合物中(1%~20%)莫耳百分比(mole percentage)。适当的光起始剂可以是如图3所示的分子(聚乙二醇辛基苯基醚,DMPAP),占蓝相液晶组合物中(0.1%~3%)莫耳百分比。
本发明蓝相液晶组合物中的蓝相液晶材料可以是联苯(b i phenyl)类型的化合物,例如图4所示的分子戊烷基联苯氰(5CB)、4’-(4-乙基-环己基)-3,4-二氟联苯(4’-(4-ethyl-cyclohexyl)-3,4-difluoro-biphenyl)、4’-(4-丙基-环己基)-3,4-二氟联苯(4’-(4-propyl-cyclohexyl)-3,4-difluoro-b iphenyl)、4’-(4-戊基-环己基)-3,4-二氟联苯(4’-(4-pentyl-cyclohexyl)-3,4-difluoro-biphenyl)(JC1041XX),占蓝相液晶组合物中(50%~90%)莫耳百分比。本发明蓝相液晶组合物中的旋光性掺质,是一种异山梨醇酯衍生物,具有多个异山梨醇酯基团,可以提供多量的旋光中心来诱导出蓝相,占蓝相液晶组合物中(1%~10%)莫耳百分比。本发明蓝相液晶组合物中的旋光性掺质,即是一种旋光性化合物,可以具有如下所示结构通式(I):
Figure BSA00000450857100091
在结构通式(I)中,
C1、C2分别独立为包含1~14个碳经取代或不经取代的软链,
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4分别为环状连结基(cyclic linking group),
G1、G2、G3与G4分别为Ar1、Ar2、Ar3与Ar4的单价取代基,
x、y、m与n分别为整数,但书为m、x不同时为0,且n、y不同时为0,
p、q、r、s分别为正整数,
B1、B2、B3、B4、B5、B6分别独立为二价经取代或不经取代的连结基(linkinggroup),
A为连结基,其包含1~14个碳经取代或不经取代的软链。
对于A连结基而言,可以为含有碳、氧的直链或是支链基团。例如,包含1~14个碳链的伸烷基,或是包含1~14个碳链的伸烷氧基。另外,与A连结基相键结的连结基B1、B2可以为含有碳、氧的二价连结基。例如,B1、B2各别可以为-COO-、-OOC-、-(C=O)-与-CH2
一方面,B3、B4连结基与B5、B6连结基分别与异山梨醇酯基团键结。B3、B4可以分别为含有碳、氧、氮、硫、卤素的二价连结基,并可以视情况具有双键或是叁键。例如,B3、B4连结基各别可以为-COO-、-OOC-、-N=N-、-C=N-、-CF2-、-OCF2-、-C=C-、-C≡C-(伸炔基)、-(C=O)-、-CH2-与-(S=O)-。另一方面,B5、B6连结基可以分别为含有碳、氧、氮、硫、卤素的二价连结基,并可以视情况具有双键或是叁键。例如,B3、B4连结基各别可以为-COO-、-OOC-、-N=N-、-C=N-、-CF2-、-OCF2-、-C=C-、伸炔基、-(C=O)-、-CH2-与-(S=O)-。
在本发明中,名词「芳香环」基团系包含碳环与杂环的芳香(杂芳香基)基团,例如为五员环或是六员环的芳香环或多环芳香环,可以为苯基、联苯基、萘基、蒽基(anthracyl)、及杂芳香基团如吡啶基(pyridyl)。
在本发明中,名词「软链」或是「连结基」系为二价的直链、支链、经取代或不经取代的非芳香族碳氢基团,其可为饱和或包含一或多个不饱和单元的基团。「软链」或是「连结基」基团较佳系为直链或支链的伸烷基基团,例如,伸甲基、伸乙基、伸丙基或伸癸基。
在本发明中,名词「脂环烃」系为经取代或不经取代环状的非芳香族碳氢基团,其可为碳环或杂环的饱和或包含一或多个不饱和单元的基团。脂环烃基团较佳系为直链或支链的二价基团,例如,伸环己基或伸哌嗪基。进一 步,前述基团系可选择性地被一或多个典型的取代基所取代,如卤素或其它相似的取代基团。
在本发明中,名词「取代的」系指氢原子被一个或多个取代基(可能相同也可能不同)所取代,例如取代基包含,但不限于,氢或卤素,例如氟、氯、溴或碘。
在本发明中,名词「不对称」基团或「旋光性」系指具有一个或一个以上不对称中心的异构物分子,其分子排列有左手或右手两种形式,结构上互为镜像且无法重迭,具有不对称中心的分子会显示旋光性。
在本发明的实施例中,异山梨醇酯基团可以包含立体异构物。如图1所示,因为异山梨醇酯在其分子结构内具有四个旋光中心(*位置系为不对称中心(chiral center)),即如星号所标的碳所示之处,所以具有旋光中心的衍生物会有多种可能的旋光异构物。异山梨醇酯可能的旋光异构物如下所示:
Figure BSA00000450857100111
在本发明的实施例中,旋光性液晶组合物中的旋光性掺质,亦即旋光性化合物,包含视情况需要的Ar1/G1、Ar2/G2、Ar3/G3、Ar4/G4取代基组合,并各自具有x、y、m、n的重复单元。x、y的值分别独立为0~4,m、n的值分别独立为0~4,但是m、x不同时为0,而且n、y不同时为0。换言之,每个异山梨醇基团会与至少一个前述的取代基键结。p、q、r、s分别为正整数。
Ar1、Ar2、Ar3与Ar4通常为二价的环状取代基。二价的环状取代基可以为芳香环、杂环或是脂环烃。例如,Ar1、Ar2、Ar3与Ar4可以分别独立为伸 苯基、伸吡啶基、伸环己基与伸哌嗪基。
Ar1、Ar2、Ar3与Ar4各自包含多个取代基G1、G2、G3与G4。例如,若Ar1、Ar2、Ar3与Ar4为六员环时,Ar1、Ar2、Ar3与Ar4各自包含4个单价的取代基G1、G2、G3与G4。或是当Ar1、Ar2、Ar3与Ar4为五员环时,Ar1、Ar2、Ar3与Ar4各自包含3个单价的取代基G1、G2、G3与G4。取代基G1、G2、G3与G4可以独立为氢、卤素或是其任意的组合。卤素可以是氟、氯、溴或是碘。
本发明蓝相液晶组合物中的旋光性掺质,也可以具有如下所示结构通式(II)的旋光性寡聚物:
Figure BSA00000450857100121
结构通式(I)与结构通式(II)的差异在于,结构通式(II)包含至少3个异山梨醇基团,因此k可以为2-4的任意整数。其余的实施方式请参见结构通式(I)的说明。
在本发明的实施例中,可以使用一般的化学方法来合成结构通式(I)与结构通式(II)中的分子。例如,可以使用前驱物来合成本发明结构通式(I)与结+构通式(II)中的分子。一般标准酯化反应的条件,即可应用于合成本发明结构通式(I)与结构通式(II)中的分子。
请参考如下所示经简化的反应式。提供二酸前驱物(A)与异山梨醇酯前驱物(B),在二氯甲烷(DCM)中,以及酰化反应催化剂,例如4-二甲胺基吡啶(DMAP),与脱水剂,例如二环己基碳二亚胺(DCC)的辅助下,将异山梨醇酯前驱物(B)的羟基,与二酸前驱物(A)的羧基,脱水缩合形成具有两个异山梨酯基团的产物(C)(α-(4-(4-hexyloxy-benzoic acidisosorbi de-ester)-phenyl-yloxy)-ω-(4-(4-hexyloxy-benzoic acidisosorbide-ester)-phenyl-yloxy)hexane)。
Figure BSA00000450857100131
二酸前驱物(A)与异山梨醇酯前驱物(B)可以分别具有视情况需要的卤素取代基。如果二酸前驱物(A)与异山梨醇酯前驱物(B)具有卤素取代基,则产物(C)即具有卤素取代基。如果二酸前驱物(A)与异山梨醇酯前驱物(B)没有卤素取代基,产物(C)即没有卤素取代基。图5-10例示数个本发明旋光性掺质的分子结构。举例言之,图5例示的旋光性掺质ID-1与ID-2,其可以视情况具有卤素取代基。
本发明的发明方向之一在于提供一种旋光性化合物,其具有多个异山梨醇酯基团。在作为旋光性掺质时,本发明的旋光性化合物可以提供多量的旋光中心,来诱导出蓝相液晶组合物的蓝相。因此使用本发明具有多个异山梨醇酯基团的旋光性化合物作为旋光性掺质,可以得到用于蓝相液晶的旋光性组合物。
表1例示本发明的实施例所提供,具有复数个异山梨醇酯基团系统ID-1与ID-2的旋光性组合物,跟比较例具有单一异山梨醇酯基团系统(IS-1)与(IS-2)的组合物,在不同配方比例的蓝相液晶组合物中,所表现出的蓝相温宽及蓝相范围的结果。比较例的单一异山梨醇酯基团掺质称为(IS-1)与(IS-2),分子结构如图11所示(双(4-己氧烷基苯酸酯)异山梨醇酯(isosorbide bis-(4-hexyloxy-benzoate))与双(4-己氧烷基苯酸酯,2-氟)异山梨醇酯(Bi-(2-fluoro,4-hexyloxy-benzoic acid)isosorbide))。
Figure BSA00000450857100132
Figure BSA00000450857100141
表1
Figure BSA00000450857100142
表1续
比较例的配方样品1到样品4是以单分子系统IS-1与IS-2为旋光添加剂的配方,其旋光性掺质量约为4.89莫耳%,而蓝相范围约3.3℃-7.3℃之间。将传统单分子系统置换为本发明的多分子系统后,以含两个异山梨醇酯 基团双分子衍生物ID-1与ID-2为例,在相同的配方条件下,当把双分子的添加莫耳数减半(4.89莫耳%降成2.45莫耳%)时,样品5至样品8的蓝相温度上限不但获得提升,并且同时延展了蓝相温宽,有利于减低后段制程的困难度。观察表1的结果可知,本发明的蓝相液晶配方,含旋光中心双分子(ID-1与ID-2)的添加量,仅为比较例单分子系统(IS-1与IS-2)的50%,却可拥有较为宽广的蓝相温度(8.5℃至9.6℃)。
图12例示本发明实验例所提供的旋光性掺质ID-2与比较例的单一异山梨醇酯基团掺质,称为(IS-1)与(IS-2),电压对穿透率的曲线。将三种样品灌入到液晶盒,例如IPS液晶显示模块的液晶盒,经过光聚合制程后比较电压对穿透率(V-T)曲线。含传统IS-1与IS-2的液晶材料在170V的驱动电压下还看不到饱和电压,含本发明ID-2的液晶材料的驱动电压明显低于前两者,充分说明本发明多分子系统的旋光性掺质,不仅有利于蓝相温宽的延展,更可降低其蓝相液晶的驱动电压。所以,观察图12的结果可知,在较低的驱动电压下,本发明所提供的旋光性掺质ID-2即可达到与传统配方的单一异山梨醇酯基团掺质相同甚至更佳的穿透率。综合以上的实验结果可以,本发明所提供的旋光性化合物与旋光性寡聚物,在应用于蓝相液晶组合物中时,有利于蓝相模块显示器的制程制备,与改善传统配方高驱动电压的缺点。
以上所述仅为本发明的较佳实施例,凡依本发明申请专利范围所做的均等变化与修饰,皆应属本发明的涵盖范围。

Claims (15)

1.一种蓝相液晶组合物,包含:
一反应单体,其包含至少一反应性乙烯键,并具有全部蓝相液晶组合物1%~20%莫耳百分比;
一光起始剂,并具有全部蓝相液晶组合物0.1%~3%莫耳百分比:
一蓝相液晶材料,并具有全部蓝相液晶组合物50~90%莫耳百分比;以及
一旋光性掺质(chiral dopant),其具有全部蓝相液晶组合物1%~10%莫耳百分比,以及如下所示结构通式(I):
Figure FSA00000450857000011
其中
C1、C2分别独立为包含1~14个碳经取代或不经取代的软链;
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4分别为环状连结基(cyclic linking group);
G1、G2、G3与G4分别为Ar1、Ar2、Ar3与Ar4的单价取代基;
m、x不同时为0,且n、y不同时为0:
p、q、r、s分别为正整数;
B1、B2、B3、B4、B5、B6分别独立为二价经取代或不经取代的连结基(linkinggroup);以及
A为包含1~14个碳经取代或不经取代的软链连结基。
2.根据权利要求1所述的蓝相液晶组合物,其特征在于,A连结基为包含1~14个碳链的伸烷基(alkyl)与包含1~14个碳链的伸烷氧基(alkoxyl)。
3.根据权利要求1所述的蓝相液晶组合物,其特征在于,B1、B2分别独立选自-COO-、-OOC-、-(C=O)-与-CH2
4.根据权利要求1所述的蓝相液晶组合物,其特征在于,B3、B4连结基分别独立选自-COO-、-OOC-、-N=N-、-C=N-、-CF2-、-OCF2-、-C=C-、伸炔基(alkyne)、-(C=O)-、-CH2-与-(S=O)-。
5.根据权利要求1所述的蓝相液晶组合物,其特征在于,B5、B6连结基分别独立选自-COO-、-OOC-、-N=N-、-C=N-、-CF2-、-OCF2-、-C=C-、伸炔基(alkyne)、-(C=O)-、-CH2-与-(S=O)-。
6.根据权利要求1所述的蓝相液晶组合物,其特征在于,C1、C2分别独立为烷基(alkyl)与烷氧基(alkoxyl)。
7.根据权利要求1所述的蓝相液晶组合物,其包含Ar1/G1、Ar2/G2、Ar3/G3、Ar4/G4其中的至少两组取代基组合,其中Ar1、Ar2、Ar3、Ar4分别独立为芳香环、杂环与脂环烃的其中之一,并分别具有G1、G2、G3与G4取代基。
8.根据权利要求7所述的蓝相液晶组合物,其特征在于,Ar1、Ar2、Ar3、Ar4分别独立选自伸苯基、伸吡啶基、伸环己基与伸哌嗪基的其中之一。
9.根据权利要求7所述的蓝相液晶组合物,其特征在于,x、y的值分别独立为0~4。
10.根据权利要求7所述的蓝相液晶组合物,其特征在于,m、n的值分别独立为0~4。
11.根据权利要求7所述的蓝相液晶组合物,其特征在于,G1、G2、G3与G4取代基分别独立选自H、F、Cl、Br与I。
12.根据权利要求7所述的蓝相液晶组合物,其特征在于,p、q、r、s的值分别独立选自1~4。
13.一种旋光性化合物,其具有双异山梨醇酯基团,结构通式(I)如下所示:
Figure FSA00000450857000031
而作为诱导出具有胆固醇相与蓝相液晶的一旋光性掺质(chiraldopant),其中
C1、C2分别独立为包含1~14个碳经取代或不经取代的软链;
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4分别为环状连结基(cyclic linking group);
G1、G2、G3与G4分别为Ar1、Ar2、Ar3与Ar4的单价取代基;
m、x不同时为0,且n、y不同时为0:
p、q、r、s分别为正整数;
B1、B2、B3、B4、B5、B6分别独立为二价经取代或不经取代的连结基(linkinggroup);以及
A为包含1~14个碳经取代或不经取代的软链连结基。
14.一种旋光性寡聚物,其具有多个异山梨醇酯基团,结构通式(II)如下所示:
而作为诱导出具有胆固醇相与蓝相液晶的一旋光性掺质(chiraldopant),其中
C1、C2分别独立为包含1~14个碳经取代或不经取代的软链;
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4分别为环状连结基(cyclic linking group);
G1、G2、G3与G4分别为Ar1、Ar2、Ar3与Ar4的单价取代基;
m、x不同时为0,且n、y不同时为0:
p、q、r、s分别为正整数;
k为正整数;
B1、B2、B3、B4、B5、B6分别独立为二价经取代或不经取代的连结基(linkinggroup);以及
A连结基为包含1~14个碳经取代或不经取代的软链。
15.根据权利要求14所述的旋光性寡聚物,其特征在于,k的值选自2、3与4。
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