CN102127586A - 一种磁性荧光双功能纳米生物探针及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种磁性荧光双功能纳米生物探针及其制备方法，其特征在于制备了可用作纳米生物探针的磁性荧光双功能纳米颗粒，所述纳米颗粒是一种核壳球型结构，由内核层的疏水超顺磁性纳米颗粒和外壳层的荧光两亲性聚合物通过纳米乳液法制备而成。这种复合的磁性荧光纳米颗粒进入细胞内部后，可分别采用荧光和磁共振成像的方法对细胞进行成像分析。本发明公开的这种磁性荧光纳米探针具有高灵敏性和稳定性，大大提高了细胞成像的灵敏度及准确度，减少了细胞诊断和分析中假阳性、假阴性的出现，可以很好的应用于肿瘤细胞、癌细胞等多种疾病的诊断。
Description
技术领域
本发明属于高分子材料和医学工程领域，具体涉及一种磁性荧光双功能纳米生物探针及其制备方法。
背景技术
与常规的磁性材料相比，磁性纳米粒子及其复合粒子具有以下特点：(1)具有磁响应性，且粒径小，比表面积大，悬浮稳定性好，表面可标记；(2)关联于与磁有关的特征物理长度恰好处于纳米量级，例如磁畴由多磁畴变成单磁畴，使它的磁性要比原来高1000倍；(3)低于超顺磁性临界尺寸所呈现的超顺磁性可以避免磁团聚。由于上述特性使磁性纳米材料在免疫检测、核酸分离纯化、靶向载药、细胞分离、核酸研究、环境/食品微生物检测等诸多领域的应用日益增多。
荧光分析主要用于以下几个方面：①测定荧光强度；②定量测定各种无机和有机物组分的含量；③用于活体动物的体内荧光成像；④蛋白质、核酸、细胞检测及免疫分析。荧光分析法是基于量子点、金纳米颗粒、有机荧光纳米粒子等纳米颗粒良好的荧光特性，利用高灵敏度的荧光检测方法在纳米尺度上分析与检测生命体系中的痕量活性物质，同时可在细胞和分子水平上获取生命过程的化学和生物信息，对生物的活动机理的阐释和疾病的早期诊断具有非常重要的意义。
目前，荧光探针和磁性材料探针已经成为生物医学领域开展高水平研究的重要手段，但随着研究的深入，单一的荧光探针或磁性材料探针已难以满足各学科发展的需求，于是，磁性荧光纳米探针应运而生，这种新型纳米粒子在生物学、医学和分析化学等领域中有广阔的应用前景。目前常见的磁性荧光纳米材料主要是将磁性材料或荧光材料包裹在二氧化硅或高分子微球这种核壳结构中，如专利号为200610029199.6的中国专利，名称为“一种磁性荧光纳米微球及其制法和应用”；公开号CN 101235187A的中国专利，名称为“一种磁性荧光纳米复合材料、其制备方法及应用”，公开日2008年8月6日；公开号CN 101348713A的中国专利，名称为“能发射荧光的磁性复合纳米微球及其制备方法”，公开日2009年1月21日等等。
本发明采用的超顺磁性纳米粒子具有很低的磁各向异性，矫顽力更高。用聚乙二醇(PEG)修饰纳米粒子可以延长其在血流中的循环时间，PEG修饰表面生物相容性好，即具有非免疫原性和非抗原性，此外，柔性PEG链可在粒子表面构筑亲水弥散层进而防止蛋白质的吸附。在PEG的链末端可以通过与具有荧光特性的分子芘丁酸反应连上芘基团，从而成为具有荧光特性的聚合物Py-PEG。通过纳米乳液法，采用超顺磁性纳米颗粒和接有荧光性芘基团的聚合物Py-PEG，制备了同时具有超顺磁性和荧光特性的双功能纳米粒子，可用作磁性/荧光双功能纳米生物探针，用于细胞或活体动物体内细胞的多模式成像分析。
本研究制备的磁性荧光双功能纳米粒子具有磁性强、光稳定性高、制备简单、分散性好和尺寸均匀等优点，与单一功能的荧光探针和磁性材料探针相比，同时具有荧光和磁性的多功能纳米探针在纳米生物技术中有更多的生物医学应用，如生化标记及传感、细胞分离及识别、细胞多模式成像分析、活体成像等。
发明内容
本发明的目的是提供一种磁性荧光双功能纳米生物探针及其制备方法，该纳米探针可用于细胞多模式成像分析，解决了现有技术中磁性荧光材料与细胞复合并进入动物体内后生物相容性不好，磁性减弱，光稳定性不高，发生荧光猝灭，体内副作用大等问题。
为了解决现有技术中的这些问题，本发明提供的技术方案为：
一种磁性荧光双功能纳米生物探针，其特征在于，所述探针是核壳模型结构的磁性荧光纳米颗粒(FMNPs)，核层是超顺磁性纳米颗粒，壳层是含荧光性功能团的聚合物。
优选的，所述的核壳模型结构中的超顺磁性纳米颗粒(MNPs)选自Fe2O3、Fe3O4、MeFe2O4(Me＝Co、Mn、Ni)、化合物钕铁硼、钐钴等、金属Fe、Co、Ni以及合金Fe2Co、Ni2Fe等金属氧化物的纳米颗粒。
优选的，所述的核壳模型结构中的超顺磁性纳米颗粒(MNPs)的粒径为5～40nm。
优选的，所述的核壳模型结构中的聚合物为一端含芘分子的聚乙二醇(Py-PEG)，聚合物分子量为1000～10000。
优选的，所述的核壳模型结构的磁性荧光纳米颗粒粒径为30～150nm。
本发明还提供了一种制备磁性荧光双功能纳米生物探针的方法，其特征在于所述方法包括以下步骤：
(1)Py-PEG的制备：
将摩尔比为1∶1的1-芘丁酸和聚乙二醇单甲醚(MPEG)，适量溶剂、1，3-二环己基碳化二亚胺(DCC)、4-二甲氨基吡啶(DMAP)、三乙胺(TEA)在氮气保护下，于室温下反应12～72小时，反应结束后过滤除去副产物(二环己基脲)，减压除去溶剂后用二氯甲烷溶解反应产物，在过量乙醚或石油醚中沉淀，过滤提纯后的产物即为含荧光性功能团的聚合物Py-PEG；
(2)磁性荧光纳米颗粒(FMNPs)的制备：
称取适量的磁性纳米颗粒(MNPs)和Py-PEG分别溶解在正己烷和去离子水中形成油相和水相，将两种溶液进行混合使其形成乳液，并置于冰水浴中超声分散5～60分钟。将得到的悬浮液在室温下匀速搅拌过夜除去有机溶剂，随后置于18000rpm的离心机中离心分离20～60分钟，除去上层清液，将下层沉淀物重新分散在适量去离子水中，得到磁性荧光纳米颗粒(FMNPs)。
优选的，所述的聚乙二醇单甲醚(MPEG)分子量为750～10000；所述的溶剂选自二氯甲烷、三氯甲烷、四氢呋喃、二氧六环、N，N-二甲基甲酰胺、N，N二乙基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺或二甲基亚砜等溶剂中的一种或几种；所述的含荧光性功能团的聚合物Py-PEG分子量为1000～10000；所述的磁性纳米颗粒(MNPs)选自Fe2O3、Fe3O4、MeFe2O4(Me＝Co、Mn、Ni)、化合物钕铁硼、钐钴等、金属Fe、Co、Ni以及合金Fe2Co、Ni2Fe等金属氧化物的纳米颗粒；所述的磁性纳米颗粒(MNPs)的粒径为5～40nm；所述的磁性荧光纳米颗粒(FMNPs)的粒径为30～150nm。
相对于现有技术中的方案，本发明的优点在于：
1、本发明采用的原料来源广泛，聚乙二醇单甲醚、磁性纳米颗粒(MNPs)均有商业化产品销售，也很容易合成得到，制备方法简单易行。
2、本发明制备的荧光聚合物Py-PEG，同时具有两亲性和良好的生物相容性、生物降解性。
3、本发明制备的磁性荧光双功能纳米粒子，具有磁性强、光稳定性高、制备简单、分散性好和尺寸均匀的优点。
综上所述，本发明提出了一种可用于细胞多模式成像分析的磁性荧光纳米生物探针及其制备方法。所述的磁性荧光纳米探针是由磁性纳米颗粒MNCs和荧光聚合物Py-PEG通过纳米乳液法制备而成的具有核壳模型结构的纳米粒子。这种纳米粒子在体外与细胞复合后进入体内环境，通过荧光和磁共振成像分析可以对细胞进行多模式成像分析。这种磁性荧光纳米探针具有高灵敏性和稳定性，大大提高了细胞成像的灵敏度及准确度，减少了细胞诊断和分析中假阳性、假阴性的出现，因而可以很好的应用于肿瘤细胞、癌细胞等多种疾病的诊断。
具体实施方式
以下结合具体实施例对上述方案做进一步说明。应理解，这些实施例是用于说明本发明而不限于限制本发明的范围。实施例中采用的实施条件可以根据具体厂家的条件做进一步调整，未注明的实施条件通常为常规实验中的条件。
实施例1：
(1)Py-PEG的制备：
将3mmol的1-芘丁酸和3mmol分子量为2000的聚乙二醇单甲醚(MPEG)，60mL三氯甲烷、7mmol 1，3-二环己基碳化二亚胺(DCC)、3mmol 4-二甲氨基吡啶(DMAP)、7mmol三乙胺(TEA)在氮气保护下，于室温下反应36小时，反应结束后过滤除去副产物(二环己基脲)，减压除去溶剂后用二氯甲烷溶解反应产物，在过量乙醚或石油醚中沉淀，过滤提纯后的产物即为含荧光性功能团的聚合物Py-PEG；
(2)磁性荧光纳米颗粒(FMNPs)的制备：
称取40mg粒径约15nm的磁性纳米颗粒Fe3O4和150mg Py-PEG分别溶解在4mL正己烷和20mL去离子水中形成油相和水相，将两种溶液进行混合使其形成乳液，并置于冰水浴中超声分散20分钟。将得到的悬浮液在室温下匀速搅拌过夜除去有机溶剂，随后置于18000rpm的离心机中离心分离25分钟，除去上层清液，将下层沉淀物重新分散在适量去离子水中，得到磁性荧光纳米颗粒(FMNPs)，平均粒径为40nm。
实施例2：
(1)Py-PEG的制备：
将1mmol的1-芘丁酸和1mmol分子量为5000的聚乙二醇单甲醚(MPEG)，40mL二氯甲烷、3mmol 1，3-二环己基碳化二亚胺(DCC)、1mmol 4-二甲氨基吡啶(DMAP)、3mmol三乙胺(TEA)在氮气保护下，于室温下反应24小时，反应结束后过滤除去副产物(二环己基脲)，减压除去溶剂后用二氯甲烷溶解反应产物，在过量乙醚或石油醚中沉淀，过滤提纯后的产物即为含荧光性功能团的聚合物Py-PEG；
(2)磁性荧光纳米颗粒(FMNPs)的制备：
称取50mg粒径约13nm的磁性纳米颗粒MnFe2O4和200mg Py-PEG分别溶解在4mL正己烷和20mL去离子水中形成油相和水相，将两种溶液进行混合使其形成乳液，并置于冰水浴中超声分散10分钟。将得到的悬浮液在室温下匀速搅拌过夜除去有机溶剂，随后置于18000rpm的离心机中离心分离30分钟，除去上层清液，将下层沉淀物重新分散在适量去离子水中，得到磁性荧光纳米颗粒(FMNPs)，平均粒径为80nm。
实施例3：
(1)Py-PEG的制备：
将2mmol的1-芘丁酸和2mmol分子量为5000的聚乙二醇单甲醚(MPEG)，70mL四氢呋喃、6mmol 1，3-二环己基碳化二亚胺(DCC)、3mmol 4-二甲氨基吡啶(DMAP)、6mmol三乙胺(TEA)在氮气保护下，于室温下反应40小时，反应结束后过滤除去副产物(二环己基脲)，减压除去溶剂后用二氯甲烷溶解反应产物，在过量乙醚或石油醚中沉淀，过滤提纯后的产物即为含荧光性功能团的聚合物Py-PEG；
(2)磁性荧光纳米颗粒(FMNPs)的制备：
称取60mg粒径约20nm的磁性纳米颗粒Fe2O3和280mg Py-PEG分别溶解在6mL正己烷和30mL去离子水中形成油相和水相，将两种溶液进行混合使其形成乳液，并置于冰水浴中超声分散25分钟。将得到的悬浮液在室温下匀速搅拌过夜除去有机溶剂，随后置于18000rpm的离心机中离心分离25分钟，除去上层清液，将下层沉淀物重新分散在适量去离子水中，得到磁性荧光纳米颗粒(FMNPs)，平均粒径为65nm。
实施例4：
(1)Py-PEG的制备：
将10mmol的1-芘丁酸和10mmol分子量为3000的聚乙二醇单甲醚(MPEG)，100mLN，N-二甲基甲酰胺(DMF)、15mmol 1，3-二环己基碳化二亚胺(DCC)、10mmol 4-二甲氨基吡啶(DMAP)、15mmol三乙胺(TEA)在氮气保护下，于室温下反应60小时，反应结束后过滤除去副产物(二环己基脲)，减压除去溶剂后用二氯甲烷溶解反应产物，在过量乙醚或石油醚中沉淀，过滤提纯后的产物即为含荧光性功能团的聚合物Py-PEG；
(2)磁性荧光纳米颗粒(FMNPs)的制备：
称取100mg粒径约25nm的磁性纳米颗粒NiFe2O4和400mg Py-PEG分别溶解在10mL正己烷和35mL去离子水中形成油相和水相，将两种溶液进行混合使其形成乳液，并置于冰水浴中超声分散30分钟。将得到的悬浮液在室温下匀速搅拌过夜除去有机溶剂，随后置于18000rpm的离心机中离心分离45分钟，除去上层清液，将下层沉淀物重新分散在适量去离子水中，得到磁性荧光纳米颗粒(FMNPs)，平均粒径为95nm。
实施例5：
(1)Py-PEG的制备：
将5mmol的1-芘丁酸和5mmol分子量为8000的聚乙二醇单甲醚(MPEG)，200mL三氯甲烷、10mmol 1，3-二环己基碳化二亚胺(DCC)、5mmol 4-二甲氨基吡啶(DMAP)、10mmol三乙胺(TEA)在氮气保护下，于室温下反应50小时，反应结束后过滤除去副产物(二环己基脲)，减压除去溶剂后用二氯甲烷溶解反应产物，在过量乙醚或石油醚中沉淀，过滤提纯后的产物即为含荧光性功能团的聚合物Py-PEG；
(2)磁性荧光纳米颗粒(FMNPs)的制备：
称取30mg粒径约12nm的磁性纳米颗粒MnFe2O4和160mg Py-PEG分别溶解在3mL正己烷和18mL去离子水中形成油相和水相，将两种溶液进行混合使其形成乳液，并置于冰水浴中超声分散30分钟。将得到的悬浮液在室温下匀速搅拌过夜除去有机溶剂，随后置于18000rpm的离心机中离心分离26分钟，除去上层清液，将下层沉淀物重新分散在适量去离子水中，得到磁性荧光纳米颗粒(FMNPs)，平均粒径为54nm。
上述实例只为说明本发明的技术构思及特点，其目的在于让熟悉此项技术的人是能够了解本发明的内容并据以实施，并不能以此限制本发明的保护范围。凡根据本发明精神实质所做的等效变换或修饰，都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (7)
1.一种磁性荧光双功能纳米生物探针，其特征在于，所述探针是核壳模型结构的磁性荧光纳米颗粒(FMNPs)，核层是超顺磁性纳米颗粒，壳层是含荧光性功能团的聚合物。
2.根据权利要求1所述的一种磁性荧光双功能纳米生物探针，其特征在于所述的核壳模型结构中的超顺磁性纳米颗粒(MNPs)选自Fe2O3、Fe3O4、MeFe2O4(Me＝Co、Mn、Ni)、化合物钕铁硼、钐钴等、金属Fe、Co、Ni以及合金Fe2Co、Ni2Fe等金属氧化物的纳米颗粒。
3.根据权利要求1所述的一种磁性荧光双功能纳米生物探针，其特征在于所述的核壳模型结构中的超顺磁性纳米颗粒(MNPs)的粒径为5～40nm。
4.根据权利要求1所述的一种磁性荧光双功能纳米生物探针，其特征在于所述的核壳模型结构中的聚合物为一端含芘分子的聚乙二醇(Py-PEG)，聚合物分子量为1000～10000。
5.根据权利要求1所述的一种磁性荧光双功能纳米生物探针，其特征在于所述的核壳模型结构的磁性荧光纳米颗粒粒径为30～150nm。
6.一种磁性荧光双功能纳米生物探针的制备方法，其特征在于所述的制备方法包括以下步骤：
(1)Py-PEG的制备：
将摩尔比为1∶1的1-芘丁酸和聚乙二醇单甲醚(MPEG)，适量溶剂、1，3-二环己基碳化二亚胺(DCC)、4-二甲氨基吡啶(DMAP)、三乙胺(TEA)在氮气保护下，于室温下反应12～72小时，反应结束后过滤除去副产物(二环己基脲)，减压除去溶剂后用二氯甲烷溶解反应产物，在过量乙醚或石油醚中沉淀，过滤提纯后的产物即为含荧光性功能团的聚合物Py-PEG；
(2)磁性荧光纳米颗粒(FMNPs)的制备：
称取适量的磁性纳米颗粒(MNPs)和Py-PEG分别溶解在正己烷和去离子水中形成油相和水相，将两种溶液进行混合使其形成乳液，并置于冰水浴中超声分散5～60分钟。将得到的悬浮液在室温下匀速搅拌过夜除去有机溶剂，随后置于18000rpm的离心机中离心分离20～60分钟，除去上层清液，将下层沉淀物重新分散在适量去离子水中，得到磁性荧光纳米颗粒(FMNPs)。
7.根据权利要求6所述的一种磁性荧光双功能纳米生物探针的制备方法，其特征在于步骤(1)中所述的聚乙二醇单甲醚(MPEG)分子量为750～10000；步骤(1)中所述的溶剂选自二氯甲烷、三氯甲烷、四氢呋喃、二氧六环、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二乙基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺或二甲基亚砜等溶剂中的一种或几种；步骤(1)中所述的含荧光性功能团的聚合物Py-PEG分子量为1000～10000；步骤(2)中所述的磁性纳米颗粒(MNPs)选自Fe2O3、Fe3O4、MeFe2O4(Me＝Co、Mn、Ni)、化合物钕铁硼、钐钴等、金属Fe、Co、Ni以及合金Fe2Co、Ni2Fe等金属氧化物的纳米颗粒；步骤(2)中所述的磁性纳米颗粒(MNPs)的粒径为5～40nm；步骤(2)中所述的磁性荧光纳米颗粒(FMNPs)的粒径为30～150nm。
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Legal Events
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|---|---|---|---|
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| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| DD01 | Delivery of document by public notice |
Addressee: Suzhou branch of biological materials Co., Ltd. Huang Chao Document name: the First Notification of an Office Action |
|
| DD01 | Delivery of document by public notice |
Addressee: Suzhou Tongke Biological Material Co., Ltd. Document name: Notification that Application Deemed to be Withdrawn |
|
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20110720 |