CN102086173A - 四氟苯氧基烟碱胺类化合物、其制备方法及用作杀菌的用途 - Google Patents

四氟苯氧基烟碱胺类化合物、其制备方法及用作杀菌的用途 Download PDF

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本发明公开了一种四氟苯氧基烟碱胺类化合物，其制备方法及用作杀菌的用途。本发明涉及农药化合物领域，尤其涉及一种农作物杀菌化合物、其制备方法及其用途。该四氟苯氧基烟碱胺类化合物通式(I)如下，式中R为基团：-CH3、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-CH(CH3)2、-CH2CH2CH2CH3、-C(CH3)3、-CH2CH(CH3)2、-CH2CF3或-CH2CHF2。该化合物可以用于防治真菌纲类病害，如疫病，霜霉，对耐药性霉菌和药剂敏感性霉菌均有杀菌活性。

Description

四氟苯氧基烟碱胺类化合物、其制备方法及用作杀菌的用途
技术领域
本发明涉及农药化合物领域，尤其涉及一种农作物杀菌化合物、其制备方法及其用途。
背景技术
目前，在防治真菌纲类病害时，目前普遍使用的是甲霜灵，乙磷铝，百菌清等，其防治效果不够理想。《辣椒疫霉对杀菌剂抗药性研究进展》(《农药》，第49卷第2期，2010年2月)中提到了辣椒疫霉菌容易对甲霜灵产生抗药性，文中提到：通化地区辣椒疫霉菌对甲霜灵具有抗性的菌株为78.48％，对甲霜灵敏感的菌株只有21.52％，其抗性倍数为200-500倍，说明对霉菌对甲霜灵的抗性普遍存在且抗性水平较高。
发明内容
发明目的：针对现有技术中存在的不足，本发明的目的是提供一种对耐药性霉菌和药剂敏感性霉菌均有杀菌活性的四氟苯氧基烟碱胺类化合物，本发明另外一个目的是提供一种制备所述四氟苯氧基烟碱胺类化合物的方法，本发明的进一步的目的是该四氟苯氧基烟碱胺类化合物作为杀菌剂的用途。
技术方案：为了实现上述发明目的，本发明采用的技术方案为：
一种通式(I)代表的四氟苯氧基烟碱胺类化合物，
Figure BSA00000259509500011
式中R为基团：-CH3、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-CH(CH3)2、-CH2CH2CH2CH3、-C(CH3)3、-CH2CH(CH3)2、-CH2CF3或-CH2CHF2。
制备上述四氟苯氧基烟碱胺类化合物的方法：
(1)将化合物(II)溶解于二氯甲烷中，使得化合物(II)的质量摩尔浓度为0.4～0.6mol/L，每升化合物(II)的二氯甲烷溶液中加入氯化亚砜75～125毫升，在0～20℃搅拌10～24小时，减压蒸馏出溶剂和残留的氯化亚砜，蒸馏时控制真空度在-0.010～-0.096kpa，温度不大于100℃，蒸馏结束，降温到室温；
(2)向步骤(1)蒸馏结束的体系中加入二氯甲烷和2-甲胺基-3-氯-5-三氟甲基吡啶，二氯甲烷用量与步骤(1)中相同，2-甲胺基-3-氯-5-三氟甲基吡啶与化合物(II)的摩尔比为1∶1，0～5℃下，继续滴加三乙胺，三乙胺的用量为化合物(II)摩尔数的1-5倍，滴加结束后，0～5℃下保温20～48小时；
(3)将步骤(2)得到的物料用水洗涤，得到四氟苯氧基烟碱胺类化合物(I)；
化合物(II)的结构式中R基团为：-CH3、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-CH(CH3)2、-CH2CH2CH2CH3、-C(CH3)3、-CH2CH(CH3)2、-CH2CF3或-CH2CHF2。
上述四氟苯氧基烟碱胺类化合物作为杀菌剂的应用。
有益效果：由于氟原子具有特有的模拟效应，阻碍效应，电子效应和渗透效应，使得富含氟原子的本品化合物具有很好的杀菌效果，从而使本品具有治疗活性高，抗风险能力高，持效期长，农用成本低等优点。
具体实施方式
具体实施例1：
化合物1：N-(3-氯-5-三氟甲基)吡啶-2-基)甲基)-2，3，5，6-四氟-4-甲氧基苯甲酸甲酰胺
结构式为：
Figure BSA00000259509500022
制备方法为：向三口瓶中投22.4克的2，3，5，6-四氟-4-甲氧基苯甲酸，二氯甲烷200毫升，氯化亚砜15毫升，在0℃搅拌10小时，减压蒸馏出溶剂和残留的氯化亚砜，蒸馏时控制真空度在-0.010kpa，温度不大于100度，蒸馏结束，降温到室温，加二氯甲烷200毫升，搅拌下加2-甲胺基-3-氯-5-三氟甲基吡啶21.0克，降温到0℃，在这个温度下滴加三乙胺12.6毫升，滴加结束，保温20小时，加水300毫升洗去反应生成的三乙胺盐酸盐，再用300毫升水洗涤，干燥，脱去溶剂得到灰白固体38～39克的N-(3-氯-5-三氟甲基)吡啶-2-基)甲基)-2，3，5，6-四氟-4-甲氧基苯甲酸甲酰胺。
M/Z：416.02(100％)，418.01(32.0％)，417.02(16.4％)，419.02(5.3％)，418.02(1.8％)
具体实施例2：
化合物2：N-(3-氯-5-三氟甲基)吡啶-2-基)甲基)-2，3，5，6-四氟-4-乙氧基苯甲酸甲酰胺
结构式为：
制备方法为：向三口瓶中投23.8克的2，3，5，6-四氟-4-乙氧基苯甲酸，二氯甲烷200毫升，氯化亚砜25毫升，在20℃搅拌24小时，减压蒸馏出溶剂和残留的氯化亚砜，蒸馏时控制真空度在-0.098kpa，温度不大于100度，蒸馏结束，降温到室温，加二氯甲烷200毫升，搅拌下加2-甲胺基-3-氯-5-三氟甲基吡啶21.0克，降温到5℃，在这个温度下滴加三乙胺63毫升，滴加结束，保温48小时，加水300毫升洗去反应生成的三乙胺盐酸盐，再用300毫升水洗涤，干燥，脱去溶剂得到浅灰白固体40-42克的N-(3-氯-5-三氟甲基)吡啶-2-基)甲基)-2，3，5，6-四氟-4-乙氧基苯甲酸甲酰胺。
M/Z：430.03(100％)，432.03(32.1％)，431.04(17.5％)，433.03(5.8％)，432.04(1.8％)
具体实施例3：
化合物3：N-(3-氯-5-三氟甲基)吡啶-2-基)甲基)-2，3，5，6-四氟-4-丙氧基苯甲酸甲酰胺
结构式为：
Figure BSA00000259509500032
制备方法为：向三口瓶中投25.2克的2，3，5，6-四氟-4-丙氧基苯甲酸，二氯甲烷200毫升，氯化亚砜20毫升，在10℃搅拌17小时，减压蒸馏出溶剂和残留的氯化亚砜，蒸馏时控制真空度在-0.050kpa，温度不大于100度，蒸馏结束，降温到室温，加二氯甲烷200毫升，搅拌下加2-甲胺基-3-氯-5-三氟甲基吡啶21.0克，降温到4℃，在这个温度下滴加三乙胺38毫升，滴加结束，保温30小时，加水300毫升洗去反应生成的三乙胺盐酸盐，再用300毫升水洗涤，干燥，脱去溶剂得到浅灰白固体42-44克的N-(3-氯-5-三氟甲基)吡啶-2-基)甲基)-2，3，5，6-四氟-4-丙氧基苯甲酸甲酰胺。
M/Z：440.05(100％)，446.03(32.5％)，445.04(18.6％)，447.05(6.0％)，446.05(2.1％)
具体实施例4：
化合物4：N-(3-氯-5-三氟甲基)吡啶-2-基)甲基)-2，3，5，6-四氟-4-异丙氧基苯甲酸甲酰胺
结构式为：
Figure BSA00000259509500041
制备方法为：向三口瓶中投25.2克的2，3，5，6-四氟-4-丙氧基苯甲酸，二氯甲烷200毫升，氯化亚砜20毫升，在15℃搅拌12小时，减压蒸馏出溶剂和残留的氯化亚砜，蒸馏时控制真空度在-0.098kpa，温度不大于100度，蒸馏结束，降温到室温，加二氯甲烷200毫升，搅拌下加2-甲胺基-3-氯-5-三氟甲基吡啶21.0克，降温到5℃，在这个温度下滴加三乙胺20毫升，滴加结束，保温24小时，加水300毫升洗去反应生成的三乙胺盐酸盐，再用300毫升水洗涤，干燥，脱去溶剂得到浅灰白固体42-44克的N-(3-氯-5-三氟甲基)吡啶-2-基)甲基)-2，3，5，6-四氟-4-异丙氧基苯甲酸甲酰胺。
M/Z：440.05(100％)，446.03(32.5％)，445.04(18.6％)，447.05(6.0％)，446.05(2.1％)
具体实施例5：
化合物5：N-(3-氯-5-三氟甲基)吡啶-2-基)甲基)-2，3，5，6-四氟-4-正丁氧基苯甲酸甲酰胺
结构式为：
Figure BSA00000259509500051
制备方法为：
向三口瓶中投26.6克的2，3，5，6-四氟-4-正丁氧基苯甲酸，二氯甲烷200毫升，氯化亚砜20毫升，在15℃搅拌20小时，减压蒸馏出溶剂和残留的氯化亚砜，蒸馏时控制真空度在-0.060kpa，温度不大于100度，蒸馏结束，降温到室温，加二氯甲烷200毫升，搅拌下加2-甲胺基-3-氯-5-三氟甲基吡啶21.0克，降温到5℃，在这个温度下滴加三乙胺30毫升，滴加结束，保温24小时，加水300毫升洗去反应生成的三乙胺盐酸盐，再用300毫升水洗涤，干燥，脱去溶剂得到浅灰白固体43-45克的N-(3-氯-5-三氟甲基)吡啶-2-基)甲基)-2，3，5，6-四氟-4-正丁氧基苯甲酸甲酰胺。
M/Z：458.06(100％)，460.06(32.1％)，459.07(19.7％)，461.06(6.5％)，460.07(2.2％)
具体实施例6：
化合物6：N-(3-氯-5-三氟甲基)吡啶-2-基)甲基)-2，3，5，6-四氟-4-叔丁氧基苯甲酸甲酰胺
结构式为：
制备方法为：向三口瓶中投26.6克的2，3，5，6-四氟-4-叔丁氧基苯甲酸，二氯甲烷200毫升，氯化亚砜15毫升，在20℃搅拌14小时，减压蒸馏出溶剂和残留的氯化亚砜，蒸馏时控制真空度在-0.098kpa，温度不大于100度，蒸馏结束，降温到室温，加二氯甲烷200毫升，搅拌下加2-甲胺基-3-氯-5-三氟甲基吡啶21.0克，降温到5℃，在这个温度下滴加三乙胺25毫升，滴加结束，保温24小时，加水300毫升洗去反应生成的三乙胺盐酸盐，再用300毫升水洗涤，干燥，脱去溶剂得到浅灰白固体44-46克的N-(3-氯-5-三氟甲基)吡啶-2-基)甲基)-2，3，5，6-四氟-4-叔丁氧基苯甲酸甲酰胺。
M/Z：458.76(100％)，460.06(32.1％)，459.07(19.7％)，461.06(6.5％)，460.07(2.2％)
具体实施例7：
化合物7：N-(3-氯-5-三氟甲基)吡啶-2-基)甲基)-2，3，5，6-四氟-4-异丁氧基苯甲酸甲酰胺
结构式为：
Figure BSA00000259509500061
制备方法为：向三口瓶中投26.6克的2，3，5，6-四氟-4-异丁氧基苯甲酸，二氯甲烷200毫升，氯化亚砜20毫升，在15℃搅拌15小时，减压蒸馏出溶剂和残留的氯化亚砜，蒸馏时控制真空度在-0.098kpa，温度不大于100度，蒸馏结束，降温到室温，加二氯甲烷200毫升，搅拌下加2-甲胺基-3-氯-5-三氟甲基吡啶21.0克，降温到1℃，在这个温度下滴加三乙胺30毫升，滴加结束，保温24小时，加水300毫升洗去反应生成的三乙胺盐酸盐，再用300毫升水洗涤，干燥，脱去溶剂得到浅灰白固体44-46克的N-(3-氯-5-三氟甲基)吡啶-2-基)甲基)-2，3，5，6-四氟-4-异丁氧基苯甲酸甲酰胺。
M/Z：458.76(100％)，460.06(32.1％)，459.07(19.7％)，461.06(6.5％)，460.07(2.2％)
具体实施例8：
化合物8：N-(3-氯-5-三氟甲基)吡啶-2-基)甲基)-4(2，2-二氟乙氧基)-2，3，5，6-四氟苯甲酸甲酰胺
结构式为：
Figure BSA00000259509500071
制备方法为：向三口瓶中投27.4克的2，3，5，6-四氟-4-(2，2二氟乙氧基)苯甲酸，二氯甲烷200毫升，氯化亚砜20毫升，在20℃搅拌24小时，减压蒸馏出溶剂和残留的氯化亚砜，蒸馏时控制真空度在-0.098kpa，温度不大于100度，蒸馏结束，降温到室温，加二氯甲烷200毫升，搅拌下加2-甲胺基-3-氯-5-三氟甲基吡啶21.0克，降温到5℃，在这个温度下滴加三乙胺40毫升，滴加结束，保温24小时，加水300毫升洗去反应生成的三乙胺盐酸盐，再用300毫升水洗涤，干燥，脱去溶剂得到浅黄固体45-46克的N-(3-氯-5-三氟甲基)吡啶-2-基)甲基)-4(2，2-二氟乙氧基)-2，3，5，6-四氟苯甲酸甲酰胺。
M/Z：466.01(100％)，468.01(32.1％)，467.02(17.5％)，469.01(5.8％)，468.02(1.8％)
具体实施例9：
化合物9：N-(3-氯-5-三氟甲基)吡啶-2-基)甲基)-4-(2，2，2，-三氟乙氧基)-2，3，5，6-四氟苯甲酸甲酰胺
结构式为：
Figure BSA00000259509500072
制备方法为：向三口瓶中投29.2克的2，3，5，6-四氟-4-(2，2，2-三氟乙氧基)苯甲酸，二氯甲烷200毫升，氯化亚砜20毫升，在0～20℃搅拌10～24小时，减压蒸馏出溶剂和残留的氯化亚砜，蒸馏时控制真空度在-0.098kpa，温度不大于100度，蒸馏结束，降温到室温，加二氯甲烷200毫升，搅拌下加2-甲胺基-3-氯-5-三氟甲基吡啶21.0克，降温到0～5℃，在这个温度下滴加三乙胺450毫升，滴加结束，保温24小时，加水300毫升洗去反应生成的三乙胺盐酸盐，再用300毫升水洗涤，干燥，脱去溶剂得到浅黄固体47-48克的N-(3-氯-5-三氟甲基)吡啶-2-基)甲基)-4-(2，2，2，-三氟乙氧基)-2，3，5，6-四氟苯甲酸甲酰胺。
M/Z：484.00(100％)，486.00(32.1％)，485.01(17.5％)，487.00(5.8％)，486.01(1.8％)
具体应用实例：
本化合物和N-[3-(二甲基氨基丙基)氨基]甲酸丙酯进行杀菌对照。
试验条件：田间的土壤类型为沟干泥，PH为中性，有机物含量中等，霜霉病为初发状态。每隔7天对病株用药。
Figure BSA00000259509500081

Claims (3)

1.一种通式(I)代表的四氟苯氧基烟碱胺类化合物，
Figure FSA00000259509400011
式中R为基团：-CH3、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-CH(CH3)2、-CH2CH2CH2CH3、-C(CH3)3、-CH2CH(CH3)2、-CH2CF3或-CH2CHF2。
2.制备权利要求1所述的四氟苯氧基烟碱胺类化合物的方法，其特征在于该方法包括如下步骤：
(1)将化合物(II)溶解于二氯甲烷中，使得化合物(II)的质量摩尔浓度为0.4～0.6mol/L，每升化合物(II)的二氯甲烷溶液中加入氯化亚砜75～125毫升，在0～20℃搅拌10～24小时，减压蒸馏出溶剂和残留的氯化亚砜，蒸馏时控制真空度在-0.010～-0.096kpa，温度不大于100℃，蒸馏结束，降温到室温；
(2)向步骤(1)蒸馏结束的体系中加入二氯甲烷和2-甲胺基-3-氯-5-三氟甲基吡啶，二氯甲烷用量与步骤(1)中相同，2-甲胺基-3-氯-5-三氟甲基吡啶与化合物(II)的摩尔比为1∶1-1∶2，0～5℃下，继续滴加三乙胺，三乙胺的用量为化合物(II)摩尔数的1-5倍，滴加结束后，0～5℃下保温20～48小时；
(3)将步骤(2)得到的物料用水洗涤，得到四氟苯氧基烟碱胺类化合物(I)；
Figure FSA00000259509400012
化合物(II)的结构式中R基团为：-CH3、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-CH(CH3)2、-CH2CH2CH2CH3、-C(CH3)3、-CH2CH(CH3)2、-CH2CF3或-CH2CHF2。
3.根据权利要求1所述四氟苯氧基烟碱胺类化合物作为杀菌剂的应用。 
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