CN101967219A - 三聚氰胺甲醛丙烯酸酯树脂的生产方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种三聚氰胺甲醛丙烯酸酯树脂的生产方法，包括以下步骤：选取多羟甲基三聚氰胺85～95份；丙烯酸羟乙酯290～310份；阻聚剂0.6～0.8份；有机酸催化剂0.4～0.6份经反应合成、真空脱水、包装密封保存等步骤，生产三聚氰胺甲醛丙烯酸酯树脂。通过本发明所述的方法生产的紫外光固化三聚氰胺甲醛丙烯酸酯树脂的原料成本低，其成本比聚氨酯丙烯酸树脂低50％，且其颜色为水白色，且不易黄变，性能优越，可使用于对户外耐候性和颜色要求很高的紫外光固化涂料和油墨的生产。
Description
技术领域
本发明涉及一种紫外光固化涂料用树脂的制备方法，属于化工产品生产技术领域。
背景技术
紫外光辐射固化技术是国际上70年代后开发的一种全新的绿色技术，利用该技术生产的紫外光固化涂料，简称UV涂料，其具有不含挥发性有机化合物(VOC)、对环境污染小、固化速度快、节省能源、固化产物性能好、适合于高速自动化生产等优点。
而传统涂料易挥发、固化速度慢，不利于环境保护，由于UV涂料独特的技术和应用优势，UV涂料逐步替代传统涂料，被迅速广泛的应用到电子产品、机械制造、金属防腐等各个行业和领域，被誉为全新的环保新材料。
最新资料表明：欧美等国家已通过立法来限制VOC排放量较高的传统涂料的使用，而逐步用环保新材料UV涂料等来取代传，在美国、德国、意大利等发达国家，UV涂料的生产量约占涂料生产总量的10％，且以每年15％的速度递增，另外，据德国赫丝公司预测，到2010年，世界范围内UV固化涂料的产量将达到整个行业总产量的50％以上，并且UV涂料这种环保新材料在30年内会保持优势，UV涂料的市场空间极其巨大。
而我国UV涂料发展比较晚，目前UV涂料主要以环氧丙烯酸酯、聚氨酯丙烯酸酯、不饱和聚酯树脂为主要产品，聚酯丙烯酸酯树脂、聚醚丙烯酸酯树脂用量极少。其中，不饱和聚酯树脂使用中存在氧干扰的问题；而环氧丙烯酸树脂类产品由于户外耐候性差，易黄变，限制了其使用范围；而聚氨酯丙烯酸树脂，考虑到户外耐候性的问题，必须使用脂肪族聚氨酯单体进行合成，这造成其成本大大上升，产品售价较高。
发明内容
为了克服现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种能够有效保证其配制的涂料、油墨等的物理化学性能、以及户外耐候性好、不易黄变、原料成本低的三聚氰胺甲醛丙烯酸酯树脂的生产方法。
本发明是通过以下技术方案来实现的：
一种三聚氰胺甲醛丙烯酸酯树脂的生产方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)选取原料，按重量份数计算：
多羟甲基三聚氰胺 85～95份；
丙烯酸羟乙酯 290～310份；
阻聚剂 0.6～0.8份；
有机酸催化剂 0.4～0.6份；
(2)反应合成：按步骤(1)所述的配比，在反应釜中分别加入多羟甲基三聚氰胺、配置好阻聚剂的丙烯酸羟乙酯、有机酸催化剂，在搅拌的情况下，开始升温，升温至80～90℃，反应1～1.5h，然后升温至100～110℃，反应5～6h；
(3)真空脱水：保持温度在100±5℃，将反应釜内抽真空，保持真空度在-0.09Mp以下，对反应后的产物进行脱水处理，得到三聚氰胺甲醛丙烯酸酯；
(4)包装密封保存：将步骤(3)中的产物包装在密闭容器中，避光保存备用。
此外，步骤(1)所述的多羟甲基三聚氰胺的制备方法为：将含量大于或等于99.0％的三聚氰胺和含量大于或等于37.0％的甲醛加入到反应釜中，其中，按重量份数计算，三聚氰胺为120～130份，甲醛为480～490份，搅拌，然后向反应液中加入三乙胺调节溶液的PH值为8.5～9，然后升温至80℃，在80±2℃保温反应3～3.5h，然后停止搅拌，静止2h以上至结晶析出，冷却至30℃以下，分离废水和游离甲醛，得到多羟甲基三聚氰胺的白色结晶体。
而上述的阻聚剂为对苯二酚，有机酸催化剂为对甲基苯磺酸。
本发明的有益效果是：通过本发明所述的方法生产的三聚氰胺甲醛丙烯酸酯的原料成本低，其成本比脂肪族聚氨酯丙烯酸树脂下降50％，且其颜色为水白色，不易黄变，耐候性能优于环氧丙烯酸酯和芳香族聚氨酯丙烯酸酯，且在生产过程中，减少了资源浪费，且不会污染环境，可用于对耐候性、颜色要求很高的各种紫外光固化涂料和油墨的生产。
具体实施方式
下面将结合具体实施例，详细说明本发明的具体实施方式：
三聚氰胺甲醛丙烯酸酯树脂的生产方法，包括以下步骤：
(1)多羟甲基三聚氰胺的制备：将含量大于或等于99.0％的三聚氰胺和含量大于或者等于37.0％的甲醛加入到反应釜中，其中，按重量份数计算，三聚氰胺为120～130份，甲醛溶液为480～490份，搅拌，然后向反应液中加入三乙胺化学纯调节溶液的PH值为8.5～9，然后升温至80℃，在80±2℃保温反应3～3.5h，然后停止搅拌，静止2h以上至结晶析出，冷却至30℃以下，分离废水和游离甲醛，得到多羟甲基三聚氰胺的白色结晶体。
(2)选取原料，按重量份数计算：
多羟甲基三聚氰胺 85～95份；
丙烯酸羟乙酯 290～310份；
阻聚剂 0.6～0.8份；
有机酸催化剂 0.4～0.6份；
(3)反应合成：按步骤(2)所述的配比，在反应釜中分别加入多羟甲基三聚氰胺、配置好阻聚剂对苯二酚的丙烯酸羟乙酯、有机酸催化剂对甲基苯磺酸，在搅拌的情况下，开始升温，升温至80～90℃，反应1～1.5h，然后升温至100～110℃，反应5～6h；
(4)真空脱水：保持温度在100±5℃，将反应釜内抽真空，保持真空度在-0.09Mp以下，对反应后的产物进行脱水处理，得到三聚氰胺甲醛丙烯酸酯；
(5)包装密封保存：将步骤(5)中的产物包装在密闭容器中，避光保存备用。
本发明采用了有机酸催化剂，促使在低温条件下带羟基丙烯酸酯单体与多羟甲基三聚氰胺直接进行醚化反应，保证得到一定分子量的三聚氰胺甲醛丙烯酸酯树脂；且在反应中合理的选择了阻聚剂，防止带羟基丙烯酸酯的聚合，充分保留双键，使树脂配制成涂料后，在紫外光的辐射下，引发光敏剂，产生自由基聚合反应，保证了涂料、油墨等的成膜物理化学性能。
上述方法制备的三聚氰胺甲醛丙烯酸酯树脂的性能指标为：
表1三聚氰胺甲醛丙烯酸酯树脂的性能指标
| 检测项目 | 指标 | 检测方法 |
| 外观 | 清澈透明 | GB/T1721 |
| 黏度(涂-4杯，50℃)，s | 160-220 | GB/T1723 |
| 细度，μm | ≤15 | GB/T1724 |
| 色泽(铁钴比色)，档 | ≤1 | GB/T1722 |
| 纯苯试验 | 透明 | 树脂∶苯＝1∶10混合 |
| 储存稳定性 | 72h无变化 | 干燥箱内80℃恒温 |
(1)首先制备多羟甲基三聚氰胺的具体实施例为：
实施例1：将质量百分含量为99.0％的三聚氰胺溶液和质量百分含量为37.0％的甲醛溶液加入到反应釜中，其中，按重量份数计算，三聚氰胺为126.0份，甲醛溶液为324.0份，搅拌，然后向反应液中加入三乙胺调节溶液的PH值为8.5～9，然后升温至80℃，在80±2℃保温反应3h，然后停止搅拌，静止2h以上至结晶析出，冷却至30℃以下，分离废水和游离甲醛，得到多羟甲基三聚氰胺的白色结晶体。
实施例2：将质量百分含量为99.0％的三聚氰胺溶液和质量百分含量为37.0％的甲醛溶液加入到反应釜中，其中，按重量计算，三聚氰胺为120.0份，甲醛溶液为480.0份，搅拌，然后向反应液中加入三乙胺调节溶液的PH值为8.5～9，然后升温至80℃，在80±2℃保温反应3h，然后停止搅拌，静止2h以上至结晶析出，冷却至30℃以下，分离废水和游离甲醛，得到多羟甲基三聚氰胺的白色结晶体。
实施例3：将质量百分含量为99.0％的三聚氰胺溶液和质量百分含量为37.0％的甲醛溶液加入到反应釜中，其中，按重量计算，三聚氰胺为126.0份，甲醛溶液为487.0份，搅拌，然后向反应液中加入三乙胺调节溶液的PH值为8.5～9，然后升温至80℃，在80±2℃保温反应3h，然后停止搅拌，静止2h以上至结晶析出，冷却至30℃以下，分离废水和游离甲醛，得到多羟甲基三聚氰胺的白色结晶体。
实施例4：将质量百分含量为99.0％的三聚氰胺溶液和质量百分含量为37.0％的甲醛溶液加入到反应釜中，其中，按重量计算，三聚氰胺为130.0份，甲醛溶液为490.0份，搅拌，然后向反应液中加入三乙胺调节溶液的PH值为8.5～9，然后升温至80℃，在80±2℃保温反应3h，然后停止搅拌，静止2h以上至结晶析出，冷却至30℃以下，分离废水和游离甲醛，得到多羟甲基三聚氰胺的白色结晶体。
实施例5：将质量百分含量为99.0％的三聚氰胺溶液和质量百分含量为37.0％的甲醛溶液加入到反应釜中，其中，按重量计算，三聚氰胺为126.0份，甲醛溶液为649.0份，搅拌，然后向反应液中加入三乙胺，调节溶液的PH值为8.5～9，然后升温至80℃，在80±2℃保温反应3h，然后停止搅拌，静止2h以上至结晶析出，冷却至30℃以下，分离废水和游离甲醛，得到多羟甲基三聚氰胺的白色结晶体。
(2)利用上述实施例1、实施例2、实施例3、实施例4和实施例5得到的多羟甲基三聚氰胺与丙烯酸羟乙酯进行醚化反应，其中具体实施例为：
实施例6：在反应釜中分别加入经过上述实施例1制备的多羟甲基三聚氰胺90份、配置好阻聚剂对苯二酚(对苯二酚的重量份数为0.71份)的丙烯酸羟乙酯339份、对甲基苯磺酸0.57份，在搅拌的情况下，开始升温，升温至80℃，反应1h，然后升温至105℃，反应5h；然后保持温度在105℃，将反应釜内抽真空，保持真空度在-0.09Mp以下，对反应后的产物进行脱水处理，得到三聚氰胺甲醛丙烯酸酯树脂。
实施例7：在反应釜中分别加入经过上述实施例2制备的多羟甲基三聚氰胺85份、配置好阻聚剂对苯二酚(对苯二酚的重量份数为0.6份)的丙烯酸羟乙酯292.0份、对甲基苯磺酸0.4份，在搅拌的情况下，开始升温，升温至80℃，反应1h，然后升温至105℃，反应5h；然后保持温度在105℃，将反应釜内抽真空，保持真空度在-0.09Mp以下，对反应后的产物进行脱水处理，得到三聚氰胺甲醛丙烯酸酯树脂。
实施例8：在反应釜中分别加入上述实施例3制备的多羟甲基三聚氰胺90份、配置好阻聚剂对苯二酚(对苯二酚的重量份数为0.65份)的丙烯酸羟乙酯303.0份、对甲基苯磺酸0.52份，在搅拌的情况下，开始升温，升温至85℃，反应1.2h，然后升温至100℃，反应5.5h；然后保持温度在100℃，将反应釜内抽真空，保持真空度在-0.09Mp以下，对反应后的产物进行脱水处理，得到三聚氰胺甲醛丙烯酸酯树脂。
实施例9：在反应釜中分别加入上述实施例4制备的多羟甲基三聚氰胺95份、配置好阻聚剂对苯二酚(对苯二酚的重量份数为0.8份)的丙烯酸羟乙酯310.0份、对甲基苯磺酸0.6份，在搅拌的情况下，开始升温，升温至90℃，反应1.5h，然后升温至110℃，反应6h；然后保持温度在110℃，将反应釜内抽真空，保持真空度在-0.09Mp以下，对反应后的产物进行脱水处理，得到三聚氰胺甲醛丙烯酸酯树脂。
实施例10：在反应釜中分别加入上述实施例3制备的多羟甲基三聚氰胺90、配置好阻聚剂对苯二酚(对苯二酚的重量份数为0.60份)的丙烯酸羟乙酯273份、对甲基苯磺酸0.48份，在搅拌的情况下，开始升温，升温至90℃，反应1.5h，然后升温至105℃，反应6h；然后保持温度在105℃，将反应釜内抽真空，保持真空度在-0.09Mp以下，对反应后的产物进行脱水处理，得到三聚氰胺甲醛丙烯酸酯树脂。
经过上述实施例的对比研究可知：由于三聚氰胺含羟甲基的数量不同，醚化反应后的树脂黏度不同，实例6三聚氰胺上三嗪环羟甲基含量低，缩聚反应快，所得树脂黏度高，无法应用；实例10的三聚氰胺上三嗪环羟甲基含量高，缩聚反应慢，所得树脂黏度低；而实施例7、实施例8和实施例9三聚氰胺上三嗪环羟甲基含量适中，存在一定比例的缩聚反应，所得树脂黏度符合产品设计要求。
而选择上述实施例3制备的多羟甲基三聚氰胺与不同比例的丙烯酸羟乙酯进行醚化反应的对比实施例为：
实施例11：在反应釜中分别加入多羟甲基三聚氰胺90、配置好阻聚剂对苯二酚(对苯二酚的重量份数为0.5份)的丙烯酸羟乙酯227份、对甲基苯磺酸0.4份，在搅拌的情况下，开始升温，升温至90℃，反应1.5h，然后升温至110℃，反应6h；然后保持温度在110℃，将反应釜内抽真空，保持真空度在-0.09Mp以下，对反应后的产物进行脱水处理，得到三聚氰胺甲醛丙烯酸酯树脂。
实施例12：在反应釜中分别加入多羟甲基三聚氰胺90、配置好阻聚剂对苯二酚(对苯二酚的重量份数为0.78份)的丙烯酸羟乙酯378份、对甲基苯磺酸0.62份，在搅拌的情况下，开始升温，升温至90℃，反应1.5h，然后升温至110℃，反应6h；然后保持温度在110℃，将反应釜内抽真空，保持真空度在-0.09Mp以下，对反应后的产物进行脱水处理，得到三聚氰胺甲醛丙烯酸酯树脂。
将上述的实施例4、实施例5、实施例6、实施例11和实施例12生产得到的三聚氰胺甲醛丙烯酸酯树脂中加入光引发剂、活性稀释剂，配置成涂料，在紫外光辐照下成膜，其性能指标如表2所示：
表2：涂膜物化性能检测指标
从表2分析知道：其中实施例4、5和6的性能已经在上面进行的对比分析，而采用相同的多羟甲基三聚氰胺，变化不同比例的丙烯酸羟乙酯，实施例11所加入丙烯酸羟乙酯含量少，成膜后交联密度低，涂膜硬度低，储存稳定差；实施例12增加了丙烯酸羟乙酯的含量，涂膜硬度高，但附着力和柔韧性降低，而且成本上升，而实施例5则符合技术指标要求，所以选用实例5进行生产。
利用实施例5生产的三聚氰胺甲醛丙烯酸酯树脂，加入光引发剂1173(Ciba产品)，活性稀释剂1TPGDA(三丙二醇二丙烯酸酯)、活性稀释剂2TMPTA(三羟甲基三丙烯酸酯)，配制成光固化清漆1，在RW-UVA201-20紫外光固化仪运行30秒固化。
针对市场上其他类型光固化树脂，选用市场上其他光固化树脂做对比试验，经配制清漆后，在紫外光辐照下固化，然后进行物理化学性能的测试和比较。
对比实施例为：
1、选用环氧丙烯酸酯，加入光引发剂1173(Ciba产品)，活性稀释剂1(TPGDA---三丙二醇二丙烯酸酯)、活性稀释剂2(TMPTA---三羟甲基三丙烯酸酯)，配制成光固化(UV)清漆1，在RW-UVA201-20紫外光固化仪上运行30秒固化。
2、选用芳香族聚氨酯丙烯酸酯，加入光引发剂1173(Ciba产品)，活性稀释剂1，TPGDA(三丙二醇二丙烯酸酯)、活性稀释剂2，TMPTA(三羟甲基三丙烯酸酯)，配制成光固化(UV)清漆2，在RW-UVA201-20紫外光固化仪上运行30秒固化。
3、选用脂肪族聚氨酯丙烯酸酯，加入光引发剂1173(Ciba产品)，活性稀释剂1，TPGDA(三丙二醇二丙烯酸酯)、活性稀释剂2，TMPTA(三羟甲基三丙烯酸酯)，配制成光固化(UV)清漆3，在RW-UVA201-20紫外光固化仪上运行30秒固化。
4、选用紫外光固化氨基丙烯酸酯树脂，加入光引发剂1173(Ciba产品)，活性稀释剂1，TPGDA(三丙二醇二丙烯酸酯)、活性稀释剂2，TMPTA(三羟甲基三丙烯酸酯)，配制成光固化(UV)清漆4，在RW-UVA201-20紫外光固化仪运行30秒固化。
5、选用本发明紫外光固化三聚氰胺甲醛丙烯酸酯树脂，加入光引发剂1173(Ciba产品)，活性稀释剂1，TPGDA(三丙二醇二丙烯酸酯)、活性稀释剂2，TMPTA(三羟甲基三丙烯酸酯)，配制成光固化(UV)清漆5，在RW-UVA201-20紫外光固化仪运行30秒固化。
其中上述利用本发明所述的三聚氰胺甲醛丙烯酸酯树脂配制的UV清漆与对比实施例中的原料配制的UV清漆的配方如下：
表3：光固化清漆制备配方：
且上述的5种清漆配方的性能检测结果如下：
表4：清漆配方的性能检测结果：
经过成膜检测，三聚氰胺甲醛丙烯酸酯UV涂料的性能优于环氧丙烯酸酯和芳香族聚氨酯丙烯酸酯，与脂肪族聚氨酯丙烯酸酯相同，但成本比脂肪族聚氨酯丙烯酸酯下降50％，与环氧丙烯酸酯和芳香族聚氨酯丙烯酸酯接近，且无黄变现象发生，在性能方面与紫外光固化氨基丙烯酸酯UV涂料比较，其硬度更好。
以上已以较佳实施例公开了本发明，然其并非用以限制本发明，凡采用等同替换或者等效变换方式所获得的技术方案，均落在本发明的保护范围之内。
Claims (4)
1.一种三聚氰胺甲醛丙烯酸酯树脂的生产方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)选取原料，按重量份数计算：
多羟甲基三聚氰胺 85～95份；
丙烯酸羟乙酯 290～310份；
阻聚剂 0.6～0.8份；
有机酸催化剂 0.4～0.6份；
(2)反应合成：按步骤(1)所述的配比，在反应釜中分别加入多羟甲基三聚氰胺、配置好阻聚剂的丙烯酸羟乙酯、有机酸催化剂，在搅拌的情况下，开始升温，升温至80～90℃，反应1～1.5h，然后升温至100～110℃，反应5～6h；
(3)真空脱水：保持温度在100±5℃，将反应釜内抽真空，保持真空度在-0.09Mp以下，对反应后的产物进行脱水处理，得到三聚氰胺甲醛丙烯酸酯；
(4)包装密封保存：将步骤(3)中的产物包装在密闭容器中，避光保存备用。
2.根据权利要求1所述的三聚氰胺甲醛丙烯酸酯树脂的生产方法，其特征在于，步骤(1)所述的多羟甲基三聚氰胺的制备方法为：将含量大于或等于99.0％的三聚氰胺和含量大于或等于37.0％的甲醛加入到反应釜中，其中，按重量份数计算，三聚氰胺为120～130份，甲醛为480～490份，搅拌，然后向反应液中加入三乙胺调节溶液的PH值为8.5～9，然后升温至80℃，在80±2℃保温反应3～3.5h，然后停止搅拌，静止2h以上至结晶析出，冷却至30℃以下，分离废水和游离甲醛，得到多羟甲基三聚氰胺的白色结晶体。
3.根据权利要求1所述的三聚氰胺甲醛丙烯酸酯树脂的生产方法，其特征在于，所述的阻聚剂为对苯二酚。
4.根据权利要求1所述的三聚氰胺甲醛丙烯酸酯树脂的生产方法，其特征在于，所述的有机酸催化剂为对甲基苯磺酸。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C12 | Rejection of a patent application after its publication | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20110209 |