CN101857584B - 羟基黄烷类化合物及其用途 - Google Patents
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Abstract
本发明属于医药技术领域，本发明公开了一类新化合物及其用途，利用理化常数和波谱学手段手段鉴定了它们的化学结构，该类化合物除了具有很好的抗衰老的作用外，还具有很好的抗肿瘤的作用，该化合物具有高效、低毒的优点，将成为市场上新的抗肿瘤药物。
Description
技术领域
本发明属于医药技术领域，具体涉及一种新的化合物及其用途。
背景技术
肿瘤是一组可影响身体任何部位的100多种疾病的通称，是人体器官组织的细胞在外来和内在有害因素的长期作用下所产生的一种以细胞过度增殖为主要特点的疾病。肿瘤的一个典型特征是快速产生异常细胞，这些细胞超越其通常边界生长并可侵袭身体的毗邻部位和扩散到其它器官。目前，肿瘤是人类的一个主要死亡原因。根据世界卫生组织的统计数据，2005年全世界死于肿瘤的人数为760万，占人类死亡总数的13％。2005年所有肿瘤死亡的70％以上发生在低收入和中等收入国家。预计全世界肿瘤死亡将继续增加。据估计，2015年将有900万人死于肿瘤，并且2030年将有1140万人死于肿瘤。如何预防和治疗肿瘤是摆在全人类面前的一项艰巨且重要的任务。
肿瘤对人类健康威胁巨大，利用各种手段寻找切实有效的抗癌药物，已经成为世界范围内生命科学研究的热点课题。目前临床上用于肿瘤治疗的化学合成药物，虽然对于肿瘤治疗起十分重要的作用，但是其毒性大、易产生耐药性等副作用限制了他们的广泛使用。医药科研工作者一直在不懈的努力寻找毒副作用相对较小、作用原理独特、效果明显的药物，如何发明新的具有肿瘤作用的化合物，一直是他们重点研究方向之一。
发明内容
基于上述原因，本公司的科研人员通过长期的研究，得到了3个新的化合物，该类化合物除了具有很好的抗衰老的作用外，还具有很好的抗肿瘤的作用，该 类化合物具有高效、低毒的优点，将成为市场上新的抗肿瘤药物。
本发明通过下述技术方案实现的。
1、化合物：
其中：
化合物1为R1＝OH R2＝OH R3＝OH R4＝H R5＝OH，名称为3，5，6，7，8，3’，5’-七羟基黄烷；
化合物2为R1＝OH R2＝OH R3＝H R4＝OH R5＝H，名称为3，5，6，7，8，4′-六羟基黄烷；
化合物3为R1＝H R2＝H R3＝OH R4＝H R5＝OH，名称为(2S，3S)-3，5，7，3’，5’-五羟基黄烷。
其中化合物在制备治疗衰老药物中的应用。
其中化合物在制备治疗肿瘤药物中的应用。
其中化合物为原料制备的药物制剂。
其中所述的肿瘤为癌。
其中所述的肿瘤为肝癌。
其中所述的肿瘤为白血病。
其中所述的肿瘤为鼻咽癌。
本发明所述的化合物，可以由包括但不限于下述方法得到：
蒲葵籽用乙醇提取，回收溶剂后得到提取物，提取物再依此用石油醚、氯仿、乙酸乙酯和正丁醇萃取。乙酸乙酯萃取物(LCE)经硅胶柱层析，氯仿-甲醇梯度洗脱，得到23个组分(LCE1-LCE23)。组分LCE21经反相中低压Rp-18柱分离，甲醇-水梯度洗脱，得到7个组分(LCE21-1-LCE21-7)。组分LCE21-1通过sephadex LH-20柱层析，洗脱剂(甲醇-水)梯度洗脱得到6个组分(LCE21-1-1-LCE21-1-6)。组分LCE21-1-1经过Rp-18高效液相色谱分离，流动相为甲醇∶水(25∶75)pH为3，紫外检测，波长为205nm，流速为8ml/min分别在保留时间为16min左右、30min左右和53min左右分别得到化合物1、化合物2、化合物3。
本发明所述的新化合物可以通过化学合成的方法得到。
一、化合物的结构鉴定
1、化合物1的结构鉴定
红色无定形粉末，ESI-MS(positive and negative)给出准分子离子峰m/z 323[M+H]+、321[M-H]-，提示其分子量为322。结合1H-NMR和13C-NMR确定其分子式为C15H14O8，不饱和度为9。
在1H-NMR(400MHz，CD3OD)中可以观察到7个氢信号。低场区有3个芳香氢信号δ6.75(m，H-2’，6’)和6.98(d，J＝0.8Hz，H-4’)，提示结构中存在一个3，5-二取代的苯环。结合HMQC谱可知，在偏低场区有2个连氧次甲基的氢信号4.80(1H，brs，H-2)和4.23(1H，br s，H-3)。此外，高场区还有2个亚甲基的氢信号δH2.74(1H，dd，J＝16.8，2.7，H-4a)和2.84(1H，dd，J＝16.8，2.4，H-4e)。在 1H-1HCOSY谱中，δH4.80氢信号与4.23相关，δH4.23氢信号还与2.74和2.84有相关，说明结果中存在一个 结构片段。
在13C-NMR(100MHz，CD3OD)中共有15个碳信号，结合HMQC谱，低场区共有12个芳香碳信号(δ100-157)；此外有2个次甲基的碳信号(δ79.8，67.5)和一个亚甲基的碳信号(δ29.3)。以上信息说明，化合物3的结构中存在两个苯环和一个环状的结构片段。结合相关文献可以推导出该化合物为黄烷类化合物，综合考虑，确定C-3、C-5、C-6、C-7、C-8、C-3’和C-5’都连有羟基。从而确定该化合物的结构为3，5，6，7，8，3’，5’-七羟基黄烷。化合物为一新的黄烷类化合物。
表1化合物1的1H-NMR和13C-NMR数据
| 序号 | δH | δC |
| 2 | 4.80，br s | 79.8 |
| 3 | 4.23，br s | 67.5 |
| 4 | 2.86，dd，J＝16.8，4.4 2.74，dd，J＝16.8，2.4 | 29.3 |
| 5 | 157.3 | |
| 6 | 157.5 | |
| 7 | 157.6 | |
| 8 | 157.9 | |
| 9 | 158.0 | |
| 10 | 100.2 | |
| 1’ | 132.3 | |
| 2’ | 6.75，m | 116.0 |
| 3’ | 145.9 | |
| 4’ | 6.98，s | 119.5 |
| 5’ | 145.7 |
| 6’ | 6.75，m | 115.4 |
2、化合物2的结构鉴定
红色无定性粉末，ESI-MS(positive and negative)给出准分子离子峰m/z 330.1[M+Na+H]+、304.9[M-H]-，提示分子量为306。结合1H-NMR和13C-NMR确定分子式为C15H14O7，计算不饱和度为9。
在1H-NMR(400MHz，CD3OD)中可以观察到8个氢信号。低场区有4个芳香氢信号[δ6.68(d，J＝8.5Hz，H-3’，H-5’)，7.21(d，J＝8.5Hz，H-2’，H-6’)]，提示B环的4’为有取代。结合HMQC谱可知，在偏低场区有2个连氧次甲基的氢信号4.75(1H，brs，H-2)和4.07(1H，brs，H-3)。此外，高场区还有2个亚甲基的氢信号δH 2.77(1H，dd，J＝16.8，4.4Hz，H-4a)和2.64(1H，dd，J＝16.8，2.4Hz，H-4e)。在1H-1H COSY谱中，δ4.75氢信号与4.07相关，δ4.07处的氢信号还与δ2.77、2.64有相关，说明结果中存在一个 
结构片段。
13C-NMR(100MHz，CD3OD)共有15个碳信号，结合HMQC谱发现，低场区共有12个芳香碳信号(δ100-158)，其中δ115.8和129.2均分别为两个碳的重叠碳信号；此外有2个次甲基的碳信号(δ79.9，67.4)和一个亚甲基的碳信号(δ29.4)。以上信息说明，化合物4的结构中存在两个苯环和一个环状的结构片段。结合相关文献可以推导出该化合物为黄烷类化合物，综合考虑，确定C-3、C-5、C-6、C-7、C-8和C-4’都连有羟基。从而确定该化合物的结构为3，5，6，7，8，4’-六羟基黄烷。化合物2为一新的黄烷类化合物。
表2化合物2的1H-NMR和13C-NMR数据
| 序号 | δH | δC |
| 2 | 4.75，brsb | 79.9 |
| 3 | 4.07，brsb | 67.4 |
| 4 | 2.77，dd，J＝16.8，4.4 2.64，dd，J＝16.8，2.4 | 29.4 |
| 5 | 158.0 | |
| 6 | 157.9 | |
| 7 | 157.8 | |
| 8 | 157.6 | |
| 9 | 157.5 | |
| 10 | 100.1 | |
| 1’ | 131.6 | |
| 2’ | 7.21，d，J＝8.5 | 129.2 |
| 3’ | 6.68，d，J＝8.5 | 115.8 |
| 4’ | 157.3 | |
| 5’ | 6.68，d，J＝8.5 | 115.8 |
| 6’ | 7.21，d，J＝8.5 | 129.2 |
3、化合物3的结构鉴定
红色无定性粉末，ESI-MS(positive and negative)给出准分子离子峰[M+Na]+m/z 313提示分子量为290。HR-ESI-MS m/z：313.0677[M+Na]+，理论值为(C15H14NaO6)：313.0683。结合1H-NMR和13C-NMR确定分子式为C15H14O6，不饱和度为9。
在1H-NMR(400MHz，DMSO-d6)中可以观察到9个氢信号。低场区有5个芳香氢信号δ6.65(m，H-2’，6’)、6.89(d，J＝0.8Hz，H-4’)、δ5.72(d，J＝2.0Hz，H-7)和5.89(d，J＝2.0Hz，H-5)，提示结构中存在一个3’，5’-二取代的苯环和一个5，7-二取代的苯环。在偏低场区有2个连氧次甲基的氢信号4.72(br s，H-2)和4.00(br s，H-3)。此外，高场区还有2个亚甲基的氢信号δ2.48(dd，J＝16.5，3.2Hz，H-2)和2.68(dd，J＝16.5，4.0Hz，H-2)。
13C-NMR(100MHz，DMSO-d6)共有15个碳信号，低场区共有12个芳香 碳信号(δ94-156)，此外有2个次甲基的碳信号(δ78.0，64.9)和一个亚甲基的碳信号(δ28.2)。以上信息说明，化合物5的结构中存在两个苯环和一个环状的结构片段。结合相关文献可以推导出该化合物为黄烷类化合物，综合考虑，确定C-3、C-5、C-7、C-3’和C-5’都连有羟基。从而确定该化合物的结构为3，5，7，3’，5’-五羟基黄烷。根据H-2和H-3与H-3和H-4之间小的耦合常数表明2，3位上氢的相对构型为顺式构型；再根据其旋光值[α]D20＝+38.0(c0.2，MeOH)结合文献确定该化合物的绝对构型为(2S，3S)-3，5，7，3′，5’-五羟基黄烷。化合物3为一新的黄烷类化合物。
表3化合物3的1H-NMR和13C-NMR数据
| 序号 | δH | δC |
| 2 | 4.72，s | 78.0 |
| 3 | 4.00，s | 64.9 |
| 4 | 2.68，dd，J＝16.0，4.0； 2.48，m | 28.2 |
| 5 | 155.7 | |
| 6 | 5.89，d，J＝2.0 | 95.0 |
| 7 | 156.5 | |
| 8 | 5.72，d，J＝2.0 | 94.1 |
| 9 | 156.1 | |
| 10 | 98.5 | |
| 1’ | 130.6 | |
| 2’ | 6.65，m | 114.8 |
| 3’ | 144.4 | |
| 4’ | 6.89，d，J＝0.8 | 118.4 |
| 5’ | 144.4 | |
| 6’ | 6.65，m | 114.7 |
二、清除O2 -能力试验
(1)各储备液的配制
NADH储备液：称20.7mg NADH，溶解于40ml pH 8.150mmol/L Tris-HCl缓冲液中。
PMS储备液：称1.84mg PMS，溶解于40ml pH 8.150mmol/L Tris-HCl缓冲液中。
NBT储备液：称12.3mg NBT，溶解于30ml pH 8.150mmol/L Tris-HCl缓冲液中。
样品：用DMSO溶解成不同浓度
(2)实验过程
445μl pH 8.150mmol/L Tris-HCl→250μl NADH储备液→250μl NBT储备液→5μl样品→50μl PMS储备液，混匀，室温放5min，570nm测OD值。
注意：调零组以DMSO+Tris-HCl缓冲液代替样品+PMS
空白组以Tris-HCl缓冲液代替PMS
对照组以DMSO代替样品
超氧阴离子清除率＝[1-(OD测定组-OD空白组)/(OD对照组-OD调零组)]×100％
(3)实验结果：见表4。
表4本发明化合物清除O2 -结果
| 样品名称 | IC50(μM) |
| (-)-表阿夫儿茶精 | 140.9 |
| 2R，3R-3，5，7，3′，5′-五羟基黄烷 | 141.6 |
| 3，5，6，7，8，3′，5′-七羟基黄烷(本发明化 合物1) | 128.0 |
| 3，5，6，7，8，4’-六羟基黄烷(本发明化合物2) | 108.0 |
| 2S，3S-3，5，7，3′，5′-五羟基黄烷(本发明化合物3) | 69.2 |
三、对烷自由基DPPH影响试验
(1)DPPH储备液：称5mg DPPH，用甲醇溶解至浓度约100mg/L。
样品：用DMSO溶解成不同浓度
(2)实验过程：995μl DPPH储备液→5μl药物
混匀，室温避光20min后546nm测OD值。
调零组以甲醇+DMSO代替DPPH+药物
空白组以甲醇代替DPPH
对照组以DMSO代替药物
清除百分比＝[1-(OD测定-OD空白)/(OD对照-OD调零)]×100％
(3)实验结果：见表5。
表5本发明化合物对烷自由基DPPH试验结果
| 样品名称 | IC50(μM) |
| (-)-表阿夫儿茶精 | 350.31 |
| 2R，3R-3，5，7，3′，5′-五羟基黄烷 | 271.3 |
| 3，5，6，7，8，3′，5′-七羟基黄烷(本发明化合物 1) | 62.0 |
| 3，5，6，7，8，4’-六羟基黄烷(本发明化合物2) | 108.0 |
| 2S，3S-3，5，7，3′，5′-五羟基黄烷(本发明化合物3) | 99.0 |
四、本发明化合物抑瘤试验
本发明化合物对人体4个瘤株的体外抑瘤活性实验，这4个瘤株包括白血病HL-60细胞、白血病Mata细胞、鼻咽癌CNE-1细胞和肝癌HepG2细胞。
(1)MTT法
在96孔培养板中每孔加入200ul(含有2.5×104个肿瘤细胞)含10％FBS的RPMI 1640培养基的细胞悬液，置37℃5％CO2培养箱中培养24h后，实验组分别加入最终浓度100、50、25、12.5和6.25μg/ml权利要求1中所述的化合 物，对照组则加入等体积溶剂，每组4孔，重复4次。置37℃，5％CO2培养箱培养2天后，弃去上清液，加入200μl/孔新鲜配制的含50mg/ml MTT的无血清培养液，37℃继续培养4h。弃去上清液，加入200μl DMSO，震荡混匀后，在酶标仪上以波长为550nm，参比波长为450nm测定OD值。计算结果并利用CalcuSyn软件计算出IC50值。
按下式计算药物对肿瘤细胞生长得抑制率：
肿瘤细胞生长抑制率％＝(1-实验组平均OD值/对照组平均OD值)×100％
(2)实验结果：见表6。
表6不同化合物抑制肿瘤作用
注：“-”表示抑制作用较弱未能测出IC50值
实验结果表明：上述试验表明，本发明新化合物具有抗衰老的作用、抗肿瘤的作用，特别是对癌症，包括但不限于肝癌、白血病、鼻咽癌具有很好的治 疗作用，试验数据表明，本发明新化合物比现有的化合物具有更好的药理作用。
实施例
实施例1
取晾干粉碎的蒲葵籽20kg，用70％乙醇(150L)回流提取3次，每次3小时，合并提取液。在55℃下减压回收乙醇得浓缩浸膏(LC)3.0kg。将3.0kg浸膏(LC)用4.0L水分散，依次用等体积石油醚、氯仿、乙酸乙酯和正丁醇萃取三次。分别收集各萃取液并浓缩获得各萃取物，其中乙酸乙酯萃取物(LCE)55.05g。
取乙酸乙酯萃取物(LCE)55.05g，用氯仿和甲醇溶解，称80g柱层析硅胶(100-200目)进行拌样。称取硅胶(200-300目)1200g，用氯仿溶解硅胶装柱，并用氯仿平衡柱子至硅胶面不再下降，干法上样，柱子高度为10×80cm。依次用氯仿(48L)、氯仿-甲醇(100∶1)(80L)、氯仿-甲醇(50∶1)(47L)、氯仿-甲醇(25∶1)(53L)、氯仿-甲醇(15∶1)(116L)、氯仿-甲醇(10∶1)(41L)、氯仿-甲醇(5∶1)(45L)、氯仿-甲醇(2∶1)(5.1L)、甲醇(3L)梯度洗脱。控制流速在1500ml/h，每接1000ml为一个馏分浓缩。并且利用薄层检测合并得到23个组分(LCE1-LCE23)。
取第21个组分LCE21(6.00g)(由氯仿-甲醇5∶1洗脱得到)，用10ml甲醇溶解，通过反相中低压Rp-18(33×330mm)柱层析分离，依次利用甲醇-水(5∶95)(1500ml)、甲醇-水(15∶85)(1000ml)、甲醇-水(30∶70)(500ml)、甲醇-水(40∶60)(500ml)、甲醇-水(50∶50)(500ml)、甲醇-水(60∶40)(500ml)、甲醇-水(75∶25)(300ml)、甲醇-水(85∶15)(300ml)和甲醇(500ml)梯度洗脱，流速为4ml/min，每接100ml为一个馏分浓缩，利用薄层检测指导合并得到7个组分(LCE21-1-LCE21-7)。
组分LCE21-1(1010mg)用甲醇5ml溶解，通过Sephadex LH-20(20×430mm) 柱层析，洗脱剂依次为甲醇-水(5∶95)(800ml)、甲醇-水(15∶85)(300ml)、甲醇-水(35∶65)(300ml)、甲醇-水(55∶45)(300ml)、甲醇-水(75∶25)(300ml)和甲醇(300ml)梯度洗脱，流速为1滴/秒，每20ml作为一个馏分浓缩，并利用薄层检测指导合并得到6个组分(LCE21-1-1-LCE21-1-6)。取组分LCE21-1-1(250mg)经过Rp-18高效液相Waters XTerra，19×250mm制备色谱柱分离，流动相为甲醇∶水(25∶75)pH为3，紫外检测，波长为205nm，流速为8ml/min，在保留时间为16.123min得到化合物1(10mg)。
实施例2
取晾干粉碎的蒲葵籽10kg，用70％乙醇(75L)回流提取3次，每次3小时，合并提取液。在55℃下减压回收乙醇得浓缩浸膏(LC)1.6kg。将1.6kg(LC)用2.0L水分散，依次用等体积石油醚、氯仿、乙酸乙酯和正丁醇萃取三次。分别收集各萃取液并浓缩获得各萃取物，其中乙酸乙酯萃取物(LCE)27.65g。
取乙酸乙酯萃取物(LCE)27.65g，用氯仿和甲醇溶解，称40g柱层析硅胶(100-200目)进行拌样。称取硅胶(200-300目)800g，用氯仿溶解硅胶装柱，并用氯仿平衡柱子至硅胶面不再下降，干法上样，柱子高度为6×75cm。依次用氯仿(23L)、氯仿-甲醇(100∶1)(40L)、氯仿-甲醇(50∶1)(22L)、氯仿-甲醇(25∶1)(25L)、氯仿-甲醇(15∶1)(50L)、氯仿-甲醇(10∶1)(20L)、氯仿-甲醇(5∶1)(22L)、氯仿-甲醇(2∶1)(2.5L)梯度洗脱。控制流速在800ml/h，每接500ml为一个馏分浓缩。并且利用薄层检测合并得到19个组分(LCE1-LCE19)。
取第17个馏分LCE17(4.0g)(由氯仿-甲醇5∶1洗脱得到)，用6ml甲醇溶解，通过反相中低压Rp-18(33×330mm)柱层析分离，依次利用甲醇-水(5∶95)(800ml)、甲醇-水(15∶85)(600ml)、甲醇-水(30∶70)(300ml)、甲醇- 水(40∶60)(300ml)、甲醇-水(50∶50)(300ml)、甲醇-水(60∶40)(300ml)、甲醇-水(75∶25)(200ml)、甲醇-水(85∶15)(200ml)和甲醇(300ml)梯度洗脱，流速为4ml/min，每接100ml为一个馏分浓缩，利用薄层检测指导合并得到6个组分(LCE17-1-LCE17-6)。
组分LCE17-1(600mg)用甲醇5ml溶解，通过Sephadex LH-20(20×430mm)柱层析，洗脱剂依次为甲醇-水(5∶95)(600ml)、甲醇-水(15∶85)(200ml)、甲醇-水(35∶65)(200ml)、甲醇-水(55∶45)(200ml)、甲醇-水(75∶25)(200ml)和甲醇(200ml)梯度洗脱，每20ml作为一个馏分浓缩，并利用薄层检测合并得到6个组分(LCE17-1-1-LCE17-1-6)。
取组分LCE17-1-1(130mg)经过Rp-18高效液相Waters XTerra，19×250mm制备色谱柱分离，流动相为甲醇∶水(25∶75)pH为3，紫外检测，波长为205nm，流速为8ml/min，在保留时间为30.657min得到化合物2(30mg)。
实施例3
取晾干粉碎的蒲葵籽30kg，用70％乙醇(200L)回流提取3次，每次3小时，合并提取液。在55℃下减压回收乙醇得浓缩浸膏(LC)4.3kg。将4.3kg(LC)用6.0L水分散，依次用等体积石油醚、氯仿、乙酸乙酯和正丁醇萃取三次。分别收集各萃取液并浓缩获得各萃取物，其中乙酸乙酯萃取物(LCE)81.5g。
取乙酸乙酯萃取物(LCE)81.5g，用氯仿和甲醇溶解，称120g柱层析硅胶(100-200目)进行拌样。称取硅胶(200-300目)1600g，用氯仿溶解硅胶装柱，并用氯仿平衡柱子至硅胶面不再下降，干法上样，柱子高度为10×100cm。依次用氯仿(60L)、氯仿-甲醇(100∶1)(120L)、氯仿-甲醇(50∶1)(70L)、氯仿-甲醇(25∶1)(75L)、氯仿-甲醇(15∶1)(150L)、氯仿-甲醇(10∶1)(60L)、氯仿-甲醇(5∶1)(62L)、氯仿-甲醇(2∶1)(10L)、甲醇(10L) 梯度洗脱。控制流速在2000ml/h，每接1000ml为一个馏分浓缩。并且利用薄层检测合并得到25个组分(LCE1-LCE25)。
取第22个组分LCE22(9.5g)(由氯仿-甲醇5∶1洗脱得到)，用10ml甲醇溶解，通过反相中低压Rp-18(33×330mm)柱层析分离，依次利用甲醇-水(5∶95)(2000ml)、甲醇-水(15∶85)(1500ml)、甲醇-水(30∶70)(1000ml)、甲醇-水(40∶60)(1000ml)、甲醇-水(50∶50)(1000ml)、甲醇-水(60∶40)(1000ml)、甲醇-水(75∶25)(500ml)、甲醇-水(85∶15)(500ml)和甲醇(500ml)梯度洗脱，流速为6ml/min，每接200m1为一个馏分浓缩，利用薄层检测指导合并得到8个组分(LCE22-1-LCE22-8)。
组分LCE22-1(1.54g)用甲醇8ml溶解，通过Sephadex LH-20(20×430mm)柱层析，洗脱剂依次为甲醇-水(5∶95)(1000ml)、甲醇-水(15∶85)(500ml)、甲醇-水(35∶65)(500ml)、甲醇-水(55∶45)(500ml)、甲醇-水(75∶25)(500ml)和甲醇(500ml)梯度洗脱，每50ml作为一个馏分浓缩，并利用薄层检测指导合并得到6个组分(LCE22-1-1-LCE22-1-6)。
取组分LCE22-1-1(379mg)经过Rp-18高效液相Waters XTerra，19×250mm制备色谱柱分离，流动相为甲醇∶水(25∶75)pH为3，紫外检测，波长为205nm，流速为8ml/min，在保留时间为53.990min得到化合物3(30mg)。
上述实施例包括但不限于上述。
Claims (3)
1.化合物：
其中：
化合物1为R1＝OH R2＝OH R3＝OH R4＝H R5＝OH，名称为3，5，6，7，8，3’，5’-七羟基黄烷；
化合物2为R1＝OH R2＝OH R3＝H R4＝OH R5＝H，名称为3，5，6，7，8，4′-六羟基黄烷；
化合物3为R1＝H R2＝H R3＝OH R4＝H R5＝OH，名称为(2S，3S)-3，5，7，3’，5’-五羟基黄烷。
2.根据权利要求1所述的化合物在制备治疗衰老药物中的应用。
3.根据权利要求1所述的化合物在制备治疗癌症药物中的应用，其中所述癌症为肝癌、白血病或鼻咽癌。
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