CN101827577A

CN101827577A - 通过向醇加成氧杂环丁烷衍生物制备的新化合物

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Publication number: CN101827577A
Application number: CN200880111685A
Authority: CN
Inventors: G·达科斯塔; J·吉尔博; D·穆勒; H·罗兰
Original assignee: PROD POUR LES IND CHIMIQUES SE
Current assignee: Societe dExploitation de Produits pour les Industries Chimiques SEPPIC SA
Priority date: 2007-10-15
Filing date: 2008-09-30
Publication date: 2010-09-08
Also published as: US8258189B2; EP2205203A1; FR2922206A1; FR2922206B1; US20100216894A1; WO2009050405A1; EP2205203B1

Abstract

本发明涉及从具有可变性质的醇与基质的反应获得的组合物，所述醇可以预先通过加成环氧烷而改性，所述基质的特征在于具有氧杂环丁烷单元和至少一个羟基官能团。

Description

通过向醇加成氧杂环丁烷衍生物制备的新化合物

本发明涉及从可变性质的醇与基质的反应获得的新化合物，所述醇可以预先通过加成环氧烷而改性，所述基质的特征在于具有氧杂环丁烷单元和至少一个羟基官能团；还涉及制备这些组合物的方法以及它们作为非离子表面活性剂的用途。

表面活性剂是一种化学物质或组合物，它们即使少量使用时也能显著降低表面张力，尤其是降低水的表面张力，或降低两种不混溶性液体之间的表面张力，从而促进两种液体的混合。

此外，表面活性剂的两亲性结构使得它们对空气/水和水/油型的界面具有特殊的亲合性，因此使得它们能降低这些表面的自由能。这种现象是稳定分散体系的基础。

在出版物“醇和酚与环氧丙烷的反应”(Reactions of alcohols andphenols with trimethylene oxide)，S.Searles和C.F.Butler，JACS，1954，第76卷，56-58页中，描述了在酸性或碱性催化剂的存在下用各种醇将未取代的1，3-环氧丙烷或氧杂环丁烷开环：

但是，所研究的醇的类别受限于不含能对最终加合物的结构赋予两亲性或表面活性的烷基链的那些醇(甲醇，乙醇，丙醇，丁醇，异丙醇，苄基醇，酚醇)，并且使用未羟基化的氧杂环丁烷使得不可能提高最终加合物的官能度，进而不可能获得具有合适的突出极性的结构。

专利申请WO 01/14300描述了一种从羟基化的氧杂环丁烷和自单取代或二取代的1，3-丙二醇衍生的多元醇制备醚醇的方法；体系中所使用的摩尔计量关系涉及缺少羟基化的氧杂环丁烷，导致羟基官能团不可能减少。

专利申请EP 1 060 740描述了通过三羟甲基丙烷、三羟甲基丁烷、季戊四醇或二季戊四醇与饱和或不饱和脂肪醇或者饱和或不饱和脂肪环氧化物之间的反应制备多元醇醚或多元醇羟基醚的方法，所述制备方法中的反应物不包括氧杂环丁烷类型的衍生物。

在这些对开发新型表面活性剂的研究结果中，本发明人开发了从氧杂环丁烷合成子与脂肪醇衍生物的缩合获得的新型结构。

所以，根据本发明的第一方面，本发明的主题是式(I)的化合物：

其中：

-R₁表示含有3-24个碳原子、优选7-24个碳原子的、直链或支化的以及饱和或不饱和的脂族基团，其任选地被一个或多个羟基取代，

-R表示含有1-8个碳原子的直链或支化的烷基，其任选地被羟基取代，

-m表示大于或等于0并且小于或等于150的数，

-Z₁和Z₂是相同或不同的，并且选自H、CH₃或CH₂-CH₃，

-R₂和R₃是相同或不同的，并且表示氢原子或下式的单价基团：

其中：

-m’表示小于或等于10的数，

-R’₂表示氢原子或下式的单价基团：

其中：

◆Z₁和Z₂各自如上定义，

◆A表示大于或等于0且小于或等于50的整数，

-R’₃是与R’₂相同或不同的，表示氢原子或下式的单价基团：

其中：

◆Z₁和Z₂各自如上定义，

◆B表示大于或等于0且小于或等于50的整数，

其中A+B大于或等于0并且小于或等于50，且m+A+B不等于0。

根据本发明的一个方案，式(a)是：

优选，A+B是小于或等于30，更尤其小于或等于10。有利的是，m表示小于或等于50的数。优选，m+A+B小于或等于50，更尤其小于或等于30。

根据本发明的一个具体方案，m、A和B各自表示小于或等于10的数。

本发明的一个主题还是含有式(I)化合物的混合物的组合物。

根据本发明的一个方面，在上述定义的式(I)中，R’₂和R’₃是氢原子；在这种具体情况下，式(I)则表示为(I₁)：

其中m’₁和m’₂表示大于或等于0并且小于或等于10的数。

根据本发明的一个方面，在上述定义的式(I)中，R₂表示氢原子，R₃表示式(a’)的基团：

对应于其中R’₂和R’₃各自表示氢原子的式(a)；此式表示为(Io)。

根据本发明的另一个方面，在上述定义的式(I)中，R₂和R₃表示式(a’)的基团：

对应于其中R’₂和R’₃各自表示氢原子的式(a)；此式表示为(I’o)。

根据本发明的另一个方面，在上述定义的式(I)中，R₂或R₃不是氢原子。

在式(I)中，A可以与B相同，或与B不同。

术语“含有1-8个碳原子的直链或支化的烷基，其任选地被羟基取代”表示在上式中的R是：甲基，乙基，丙基，异丙基，丁基，异丁基，叔丁基，戊基，新戊基，己基，庚基，辛基或羟甲基。

术语“可变性质的醇”表示具有C-8到C-24(R₁)碳原子数的饱和或不饱和直链烃脂肪醇。这些醇也可以是具有C-8到C-36碳原子数的支化醇，例如异硬脂醇，从“羰基”合成工艺获得的醇，格尔伯特醇，或二聚的二醇，或从具有36个碳原子的二聚酸的氢化反应获得的醇，尤其由Cognis或Sidobre-Sinnova以商品名Speziol C36/2销售，或可以被一个或多个羟基单元官能化，例如羟基硬脂醇。

术语“具有至少一个羟基官能团的氧杂环丁烷衍生物”表示以下基质：三羟甲基乙烷-氧杂环丁烷(R＝Me)，三羟甲基丙烷-氧杂环丁烷(R＝Et)，三羟甲基丁烷-氧杂环丁烷(R＝Pr)，三羟甲基戊烷-氧杂环丁烷(R＝Bu)，三羟甲基己烷-氧杂环丁烷(R＝-C₅H₁₁)，三羟甲基庚烷-氧杂环丁烷(R＝-C₆H₁₃)，三羟甲基辛烷-氧杂环丁烷(R＝-C₇H₁₅)，三羟甲基壬烷-氧杂环丁烷(R＝-C₈H₁₇)或季戊四醇-氧杂环丁烷(R＝-CH₂OH)。

本发明的另一个主题是制备上述定义的式(I₁)化合物的方法，包括以下步骤：

-(a)至少一种式(II)的醇与至少一种式(III)的含有氧杂环丁烷单元和至少一个羟基官能团的基质反应，

其中R₁、Z₁和Z₂如式(I)中所定义；

其中R如式(I)中所定义。

在此阶段(a)中，氧杂环丁烷单元的打开是系统地伴随着形成新的羟基官能团，因此可以相对于起始醇而言显著提高最终表面活性剂的官能度。例如，具有三个开放的氧杂环丁烷单元的加合物将显示4个羟基官能团，由下面的结构式表示：

更一般的是，n个氧杂环丁烷单元将获得n+1个官能团。这种构型可以随后根据起始氧杂环丁烷衍生物的摩尔计量关系而导致具有假树枝状结构的分布。

这些羟基官能团的存在因此向产物赋予了或多或少特殊的亲水性，这与所加入的氧杂环丁烷单元的当量数目和所用原料醇的亲油性有关。

根据上述本发明方法的一个方面，式(II)的可变性质的醇与式(III)的含有氧杂环丁烷单元和至少一个羟基官能团的基质之间反应的阶段(a)伴随着催化剂1的使用，例如布朗斯台德酸和/或路易斯酸。更尤其的是，催化剂1是选自硫酸、磺酸、盐酸、硝酸、磷酸、甲磺酸、对甲苯磺酸或三氟甲烷磺酸、三氟化硼、三氯化铝或四氯化锡。

根据上述本发明方法的另一个方面，本发明方法另外包括以下步骤：

-(b)上述定义的式(I₁)化合物的烷氧基化反应，其中伴随着使用催化剂2和环氧烷或者多种环氧烷的混合物或碳酸亚烷基酯或多种碳酸亚烷基酯的混合物。催化剂2是碱性催化剂，例如氢氧化钾、氢氧化钠、甲醇钠、甲醇钾、叔丁醇钠或叔丁醇钾；或者路易斯碱，例如三苯基膦；或配位催化剂，例如基于钴和/或锌的有机金属配合物；或路易斯酸，例如三氟化硼，三氯化铝或四氯化锌。在这些烷氧基化反应中使用的环氧烷或环氧烷混合物是环氧乙烷、环氧丙烷或环氧丁烷。考虑到丙氧基或丁氧基顺序的疏水性质，优选使用环氧乙烷。

在此新的任选阶段(b)中，烷氧基化反应调节了上述式(I)结构的亲水/亲油平衡值(HLB)。这种两亲性使得这些新分子能用做表面活性试剂，其具有比公知试剂更优异的表面活性、润湿、发泡和乳化性能。

因此，本发明的另一个主题是上述式(I)化合物作为非离子性表面活性试剂的用途，更尤其作为发泡剂、乳化剂、润湿剂、分散剂或洗涤剂的用途。含有至少一种式(I)、(I₁)、(I₂)和(II)化合物的混合物的组合物也是本发明的主题。

本发明的另一个主题是洗涤剂或脱脂配料，其特征在于其含有作为表面活性试剂的至少一种上述式(I)的化合物和/或含有含至少一种式(I)、(I₁)、(I₂)和(II)化合物的混合物的组合物作为表面活性试剂。

最后，本发明的一个主题是化妆品或药物配料，其特征在于其含有作为表面活性试剂的至少一种上述式(I)的化合物和/或含有含至少一种式(I)、(I₁)、(I₂)和(II)化合物的混合物的组合物作为表面活性试剂。

术语“化妆品或药物配料”表示要用于局部使用的配料或用于要与皮肤接触的任何类型载体中的配料(纸、擦布、织物、经皮装置等)。这些配料可以施用到皮肤、头发、头皮和粘膜上，并且尤其以下面的形式提供：含水或油性溶液，油包水型(W/O)或水包油型(O/W)的乳液或微乳液，水-油-水型(W/O/W)或油-水-油型(O/W/O)的多相乳液，凝胶，皂或合成洗涤剂，香膏，水分散体，软膏，乳霜，泡沫体或气溶胶，或任何无水形式，例如粉末。这些配料可以用做清洁或卸妆乳液，作为清洁或卸妆洗液，作为用于面部或身体的泡沫凝胶，作为洗发剂或调理剂，作为发泡浴液，作为身体护理乳霜，或作为用于处理头皮的乳霜或洗液。

一般而言，与式(I)化合物和/或含有至少一种式(I)、(I₁)、(I₂)和(II)化合物的混合物的组合物一起，这些配料还含有在用于局部应用的配料的领域中常用的赋形剂和/或活性物质，尤其是用于化妆品、皮肤用化妆品、药物或皮肤用药物配料领域中，例如增稠剂、胶凝剂、稳定剂、成膜化合物、溶剂和助溶剂、水溶助长剂、增塑剂、脂肪物质、油、乳化剂和助乳化剂、不透明剂、珠光剂、超加脂剂、螯合剂、螯合试剂、抗氧化剂、香料、防腐剂、调理剂、要用于漂白头发和皮肤的增白剂、要用于对皮肤或头发起处理作用的活性物质、防晒剂、颜料或无机填料，能提供视觉效果或要用于包封活性物质的粒子，剥离粒子，纹理剂，荧光增白剂或驱虫剂。

在本发明的化妆品或药物配料中使用的增稠和/或乳化用聚合物的例子包括丙烯酸或丙烯酸衍生物的均聚物或共聚物，甲基丙烯酸或甲基丙烯酸衍生物的均聚物或共聚物，丙烯酰胺的均聚物或共聚物，丙烯酰胺衍生物的均聚物或共聚物，丙烯酰氨基甲基丙磺酸的均聚物或共聚物，乙烯基单体的均聚物或共聚物，氯化丙烯酸三甲基氨基乙基酯的均聚物或共聚物，植物或生物合成来源的水胶体，例如黄原胶、刺梧桐树胶、鹿角菜胶或藻酸盐，硅酸盐，纤维素及其衍生物，淀粉及其亲水性衍生物，或聚氨酯。聚电解质类型的聚合物可以用于生产凝胶水相，所述凝胶水相能用于制备含有作为本发明主题的季陵菜(Potentille)提取物的W/O、O/W、W/O/W或O/W/O乳液或水凝胶，所述聚电解质类型的聚合物的例子包括丙烯酸和2-甲基-2-[(1-氧-2-丙烯基)氨基]-1-丙磺酸(AMPS)的共聚物，丙烯酰胺和2-甲基-2-[(1-氧-2-丙烯基)氨基]-1-丙磺酸的共聚物，2-甲基-2-[(1-氧-2-丙烯基)氨基]-1-丙磺酸和丙烯酸2-羟基乙基酯的共聚物，2-甲基-2-[(1-氧-2-丙烯基)氨基]-1-丙磺酸的均聚物，丙烯酸的均聚物，丙烯酰氧基乙基三甲基氯化铵和丙烯酰胺的共聚物，AMPS和乙烯基吡咯烷酮的共聚物，丙烯酸和丙烯酸烷基酯(其碳链含有10-30个碳原子)的共聚物，以及AMPS和丙烯酸烷基酯(其碳链含有10-30个碳原子)的共聚物。这些聚合物分别以商品名SimulgelTM EG、Sepigel^TM 305、Simulgel^TM NS、Simulgel^TM800、Simulgel^TM A、Simulgel^TM EPG、Simulgel^TM INS、Simulgel^TM FL、Sepigel^TM 501、Sepigel^TM 502、Sepiplus^TM 250、Sepiplus^TM 265、Sepiplus^TM400、Sepinov^TM EMT 10、Carbopol^TM、Ultrez^TM 10、Aculyn^TM、Pemulen^TMTR1、Pemulen^TMTR2、Luvigel^TM EM、Salcare^TM SC91、Salcare^TM SC92、Salcare^TM SC95、Salcare^TM SC96、Flocare^TM ET100、Flocare^TM ET58、Hispagel^TM、November^TM EC1、Aristoflex^TM AVC、Aristoflex^TM HBM、Rapithix^TM A60、Rapithix^TM A100、Cosmedia SP和Stabileze^TM 06销售。

作为任选存在于作为本发明主题的化妆品或药物配料中的增稠和/或胶凝表面活性剂的例子，可以提到：

-烷基聚葡糖苷的任选烷氧基化的脂肪酯，非常特别是甲基聚葡糖苷的乙氧基化酯，例如PEG-120甲基葡萄糖三油酸酯和PEG-120甲基葡萄糖二油酸酯，分别以商品名Glucamate^TM LT和Glumate^TM DOE 120销售；

-烷氧基化的脂肪酯，例如PEG-150季戊四醇基四硬脂酸酯，以商品名Crothix^TM DS53销售；或PEG-55丙二醇油酸酯，以商品名Antil^TM 141销售；

-含有脂肪链的聚亚烷基二醇的氨基甲酸酯，例如PPG 14月桂醚异佛尔酮基二氨基甲酸酯，以商品名Elfacos^TM T211销售，或PPG14palmeth 60己基二氨基甲酸酯，以商品名Elfacos^TM GT2125销售。

作为任选存在于作为本发明主题的化妆品或药物配料中的乳化剂的例子，可以提到：

-脂肪酸，乙氧基化脂肪酸，山梨醇的脂肪酸酯，乙氧基化脂肪酸酯，聚乙氧基醚，聚甘油酯，乙氧基化脂肪醇，蔗糖酯，烷基聚葡糖苷，硫酸盐化和磷酸盐化的脂肪醇，或者在法国专利申请2 668 080、2 734 496、2 756 195、2 762 317、2 784 680、2 784 904、2 791 565、2 790 977、2 807 435、2 804 432、2 830 774和2 830 445中描述的烷基聚葡糖苷和脂肪醇的混合物，选自烷基聚葡糖苷的乳化表面活性剂的组合，烷基聚葡糖苷和脂肪醇的组合，或聚甘油或聚二醇或多元醇酯的组合，例如在法国专利申请2 852 257，2 858 554，2 820 316和2 852 258中使用的聚二醇或聚甘油聚羟基硬脂酸酯。

作为任选存在于作为本发明主题的化妆品或药物配料中的不透明剂和/或珠光剂的例子，可以提到：棕榈酸的钠盐或镁盐，硬脂酸的钠盐或镁盐，羟基硬脂酸的钠盐或镁盐，乙二醇单硬脂酸酯或二硬脂酸酯，聚乙二醇单硬脂酸酯或二硬脂酸酯，脂肪醇或苯乙烯均聚物和共聚物，例如以商品名Montopol^TM OP1由SEPPIC销售的苯乙烯/丙烯酸酯共聚物。

作为任选存在于作为本发明主题的化妆品或药物配料中的油的例子，可以提到：

-矿物油，例如液体石蜡，液体凡士林，异烷烃和白色矿物油；

-动物来源的油，例如角鲨烯或角鲨烷；

-植物油，例如植物角鲨烷、甜杏仁油、椰子油、蓖麻油、霍霍巴油、橄榄油、菜子油、花生油、葵花油、麦芽油、玉米芽油、豆油、棉子油、苜蓿油、婴粟子油、南瓜子油、月见草油、小米油、大麦油、黑麦油、红花油、石栗子油、西番莲油、榛果油、棕榈油、乳木果油、杏仁油、红厚壳油、水蒜芥籽油、鳄梨油、金盏花油或从花或植物获得的油；

-乙氧基化植物油；

-合成油，例如脂肪酸酯，例如肉豆蔻酸丁基酯、肉豆蔻酸丙基酯、肉豆蔻酸十六烷基酯、棕榈酸异丙基酯、硬脂酸丁基酯、硬脂酸十六烷基酯、硬脂酸异丙基酯、硬脂酸辛基酯、硬脂酸异十六烷基酯、油酸十二烷基酯、月桂酸己基酯、丙二醇二己酸酯，从羊毛脂酸衍生的酯，例如羊毛脂酸异丙基酯或羊毛脂酸异十六烷基酯，脂肪酸单甘油酸酯、二甘油酸酯和三甘油酸酯，例如甘油三庚酸酯，苯甲酸烷基酯，氢化油，聚(α-烯烃)，聚烯烃，例如聚异丁烯，合成异烷烃，例如异十六烷或异十二烷，或全氟化油，和

-硅油，例如聚二甲基硅氧烷、聚甲基苯基硅氧烷、被胺改性的硅氧烷、被脂肪酸改性的硅氧烷、被醇改性的硅氧烷、被脂肪酸和醇改性的硅氧烷、被聚醚基团改性的硅氧烷、环氧基改性的硅氧烷、被氟化基团改性的硅氧烷、环状硅氧烷和被烷基改性的硅氧烷。

作为任选存在于作为本发明主题的化妆品或药物配料中的其它脂肪物质的例子，可以提到：脂肪醇或脂肪酸；蜡，例如蜂蜡、巴西棕榈蜡、小烛树蜡、小冠巴西棕蜡、漆蜡、软木纤维蜡、甘蔗蜡、石蜡、褐煤蜡、微晶蜡、羊毛脂蜡；地蜡；聚乙烯蜡、硅蜡；植物蜡，在环境温度下为固体的脂肪醇和脂肪酸；或在环境温度下为固体的甘油酯。

作为任选存在于作为本发明主题的化妆品或药物配料中的发泡剂和/或洗涤剂的例子，可以提到：在此活性领域中常用的可局部接受的阴离子、阳离子、两亲性或非离子性表面活性剂。

在可以用于本发明的阴离子表面活性剂中，可以提到以下化合物的碱金属盐、碱土金属盐、氨盐、胺盐或氨基醇盐：烷基醚硫酸盐，烷基硫酸盐，烷基氨基醚硫酸盐，烷基芳基聚醚硫酸盐，单甘油酸酯硫酸盐，α-烯烃磺酸盐，石蜡磺酸盐，烷基磷酸盐，烷基醚磷酸盐，烷基磺酸盐，烷基酰胺磺酸盐，烷基芳基磺酸盐，烷基羧酸盐，烷基磺基琥珀酸盐，烷基醚磺基琥珀酸盐，烷基酰胺磺基琥珀酸盐，烷基磺基乙酸盐，烷基肌氨酸盐，酰基羟乙磺酸盐，N-酰基牛磺酸盐或酰基乳酸盐。也可以提到的阴离子表面活性剂是脂酰氨基酸、脂蛋白、脂酰肽、脂蛋白衍生物、蛋白衍生物、脂肪酸的盐或任选氢化的椰子油的酸的盐。

在可以用于本发明的两亲性表面活性剂中，可以尤其提到烷基甜菜碱、烷基氨基甜菜碱、磺基甜菜碱、烷基氨基烷基磺基甜菜碱、咪唑衍生物、磷酰甜菜碱、两性聚乙酸盐和两性丙酸盐。

在可以用于本发明的阳离子性表面活性剂中，可以尤其提到季铵衍生物。

在可以用于本发明的非离子性表面活性剂中，可以尤其提到烷基聚葡糖苷、蓖麻油衍生物、聚乙氧基醚、椰油酰胺、N-烷基胺或氧化胺。

作为任选存在于作为本发明主题的化妆品或药物配料中的活性物质，可以提到具有增白或脱色效果的化合物，例如：熊果苷，曲酸，氢醌，鞣花酸，维生素C及其衍生物，抗坏血酸基磷酸镁，Sepiwhite^TM MSH，Sepicalm^TM VG，多酚提取物，葡萄提取物，松树提取物，红酒提取物，橄榄提取物，沙棘果提取物，苹果汁提取物，N-酰基化蛋白，N-酰基化肽，N-酰基化氨基酸，例如N-月桂酰基脯氨酸、N-亚油基赖氨酸、N-亚油基亮氨酸、N-辛酰基甘氨酸、N-十一碳酰基苯基苯氨酸或N-棕榈酰基脯氨酸，N-酰基化蛋白的部分水解物，氨基酸，肽，蛋白的全水解物，蛋白的部分水解物，多元醇(例如甘油或丁二醇)，脲，吡咯烷酮羧酸或此酸的衍生物，甘草酸，α-红没药醇，糖或糖衍生物，多糖或其衍生物，羟基酸例如乳酸，维生素，微生物衍生物例如视黄醇、视黄醇衍生物、维生素E及其衍生物，矿物质，酶，辅酶，例如辅酶Q10及其衍生物，激素或“类激素”物质，大豆提取物，例如Raffermine^TM，小麦提取物例如Tensine^TM或Gliadine^TM；植物提取物，例如富含单宁的提取物、富含异黄酮的提取物或富含萜烯的提取物，新鲜水或海藻的提取物，精蜡，细菌提取物，矿物质，类脂例如神经酰胺或磷脂；具有晒黑作用的活性物质，例如二羟基丙酮和/或赤藓酮糖；具有瘦身作用的活性物质，例如咖啡或其衍生物；具有抗微生物活性或对油性皮肤有提纯作用的活性物质，例如Deepaline ^TMPVB或Lipacide^TM UG；具有能量或刺激性质的活性物质，例如Sepitonic^TMM3或Physiogenyl^TM；泛醇或其衍生物，例如Sepicap^TM MP；抗老化活性物质，例如Sepilift^TM DPHP、Deepaline^TM PVB、Sepivinol^TM或Sepivital^TM；保湿活性物质，例如Sepicalm^TM S、Sepicalm^TM VG和Sepilift^TM DPHP、Aquaxyl^TM或Proteol^TM SAV 50，抗老化活性物质；对皮肤显示立即光滑或紧致作用的活性物质，例如Sesaflash^TM；“抗光老化”活性物质，保护表皮连接完整性的活性物质，能提高细胞外基质的组分的合成的活性物质，具有纤瘦、紧致或排干活性的活性物质，例如咖啡因、茶碱、环状腺苷单磷酸盐(cAMP)，绿茶、鼠尾草、银杏、长春藤、七叶树果、竹子、假叶树、金雀花、积雪草、帚石楠、绣线菊、墨角藻、迷迭香、柳树或欧洲防风提取物；能对皮肤产生“加热”感觉的活性物质，例如皮肤微循环的活化剂(例如烟酸酯)，或能对皮肤产生“冷却”感觉的活性物质(例如薄荷醇及其衍生物)，对根细胞有作用的活性物质，对表皮、真皮、下皮和皮肤附属物(头发、皮脂腺、毛孔等)有作用的活性物质，或对皮肤菌丛有作用的活性物质。

作为可以引入作为本发明主题的化妆品或药物配料中的防晒剂的例子，可以提到在化妆品指南(Cosmetics Directive)76/768/EEC，修订版，附录VII中出现的那些。

所有式(I)、(I₁)、(II)和(III)的化合物可以以任何可能的立体异构形式考虑。

以下实验部分进一步描述本发明，但不起限制作用。

实施例1：制备两亲性结构

步骤a)：用醇使氧杂环丁烷衍生物开环

用醇使氧杂环丁烷衍生物开环的反应是在酸催化剂的存在下在80-160℃、优选120℃的温度下进行的。催化剂的引入量是0.1-1.0％，基于所有起始介质计。氧杂环丁烷衍生物相对于所用醇的摩尔化学计量关系是0.5-4.0当量。反应时间将根据原料醇而在60-400分钟范围内。

在实验中，加入醇，然后在加热条件下真空干燥。在返回大气压和用氮气惰化后，引入酸催化剂并在60-180分钟内将氧杂环丁烷衍生物逐步加入介质中。在反应结束时，监控残余氧杂环丁烷衍生物的含量，并在冷却后可以将产物原样包装或用碱中和。

步骤b)：烷氧基化：

在步骤a)期间引入的酸催化剂可以任选地预先中和。这种中和可以尤其通过在80℃用碳酸氢钠水溶液进行数个连续洗涤操作而进行。

在真空干燥后，在环氧乙烷的情况下在相对于最终产物计0.15％氢氧化钾的存在下在100-150℃、优选在125℃引入氧化物。氧化物的量将调节到目标烷氧基化度。

在添加结束后，反应介质保持在恒定温度和恒定压力下，并最终通过用硅酸镁处理而脱除无机产物，从而除去所有催化残余物。

根据上述制备方案获得的两亲性结构的各种例子的分析特征列在下表1中。

实施例2：评价乳化性能

以下各种实验用于证明在表1中所列的衍生物的表面活性。对于每个实验，所研究的结构的选择是由水溶解度和这些结构的HLB数量级指导的。

1)降低水的表面张力

张力检测是在20℃在去离子水中使用K12^TM张力计进行的。仅仅检测水溶性衍生物R和S(表1)，用于降低水的表面张力(单位是mN/m)的曲线如图1所示。

图1中的曲线完全显示了两种衍生物R和S的表面活性剂性质。在等于1000mg/l的浓度下，水的表面张力分别等于33.9和39.3mN/m。

2)润湿性能

固体被液体的润湿对应于液体在固体上的分布。通过降低表面张力，润湿剂能使液体更大面积地分布。

检测原理

根据标准NFT 73420所述的方法，在两个温度20℃和60℃下和在等于0.6g/l的表面活性剂在水中的浓度下在原料棉上检测润湿力，其中存在或不存在氢氧化钠。通过检测在特定浓度下放入表面活性剂溶液中的原料棉片的润湿时间来评价。

实验方案

制备含有0.6g/l的表面活性物质在去离子水中的700ml实验溶液。将实验溶液放入控制在所需温度(20℃和60℃，±1℃)下恒温的烧瓶中。

实验检测可以在去离子水的中性pH下进行，或在氢氧化钠的存在下在碱性介质中进行。

原料棉片对应于标准NFT 73-406(直径30mm)，使用此实验特定的浸没钳子将原料棉片放在如上制备的溶液的表面上。

润湿时间是在实验中用秒表检测的。时间t₀对应于棉片底部接触溶液时的时刻，时间t_最后对应于棉片本身沉没入溶液中时的时刻。用相同的溶液进行10次连续的检测，但是应当注意在每次检测后丢弃所用的棉片。

结果的表示方式

润湿力是用秒表示的，对应于所进行的10次检测的平均值。

获得的最终结果

检测衍生物R至V(表1)，并将浸渍时间与由SEPPIC以商品名Simulsol^TM NW 342销售的乙氧基化和丙氧基化C10羰基合成醇比较或与乙氧基化C10羰基合成醇比较(表2)。

表2衍生物R至V的润湿性能

表面活性剂编号	时间，秒，20℃	时间，秒，60℃
表面活性剂编号	时间，秒，20℃	时间，秒，60℃	Simulsol^TM NW 342	23	23
Simulsol^TM NW 342^a)	30	50	Simulsol^TM NW 342	23	23
Simulsol^TM NW 342^a)	30	50	Simulsol^TM NW 342^b)	40	82

表面活性剂编号	时间，秒，20℃	时间，秒，60℃
表面活性剂编号	时间，秒，20℃	时间，秒，60℃	C10羰基合成醇+4.5EO	13	8
C10羰基合成醇+6.0EO	27	8	C10羰基合成醇+4.5EO	13	8
C10羰基合成醇+6.0EO	27	8	R	55	26
S	324	61	R	55	26
S	324	61	T	36	18
U	34	24	T	36	18
U	34	24	V^a)	97	88
V^b)	105	94	V^a)	97	88
V^b)	105	94	U	51	25

a)氢氧化钠在去离子水中的1％溶液

b)氢氧化钠在去离子水中的2％溶液

本发明新结构的润湿力是十分令人满意的，其中当温度升高时体系特征得到改进。

3)发泡性能

泡沫的形成，显著体积的气体在小体积液体中的分散，要求存在能在水/空气界面上吸收的表面活性剂。

检测原理

通过鼓泡氮气检测发泡性能，使得能评价表面活性剂形成泡沫的可能性。

泡沫是通过将预定体积的氮气引入表面活性剂溶液中而形成的。

实验方案

将1g/l的表面活性剂在去离子水中的50ml溶液加入恒温控制的250ml量筒中。检测在20℃和60℃下进行，在实验期间的pH是开始时表面活性剂溶液的pH。放置孔隙率为3的气体分配口(参见Corning Pyrex 853-1)，使得中心喷嘴的末端处于距离量筒底部1cm的位置。然后将氮气流速精确地调节到50l/h，并吹扫15秒。在此时间结束后时，停止供应氮气，实验仪记录泡沫的初始体积和在30秒、1分钟、2分钟和30分钟后的泡沫体积。在不同的量筒中对于相同的表面活性剂溶液进行三次检测。

所获得的结果

检测衍生物R至V(表1)，并将在不同时间记录的泡沫高度与用乙氧基化C-10羰基合成醇获得的结果比较(表3)

表3衍生物R至V的发泡性能

所述新结构的发泡能力与所选择的参考样品相当，因此认为它们具有表面活性性质。

4)水包油型乳化性能

水包油型乳化能力是通过改变表面活性剂的性质(Q、S-表1)、油的性质和各成分的比例来评价的。使用各种乳化方案。

＊乳液1：

-将表面活性剂在60℃分散在油中，

-在1分钟内在1000转/分钟下加入一半水，

-将混合物在4000转/分钟下用剪切搅拌器剪切3分钟，剪切搅拌器包括转子-定子系统，由Silverson^TM销售，

-在1分钟内在1000转/分钟下加入另一半水，

-将混合物冷却到30℃，同时用锚式搅拌器在200转/分钟下搅拌。

＊乳液2和3：

-将表面活性剂和油在60℃均化，同时用锚式搅拌器在200转/分钟下搅拌，

-加入水并将混合物均化5分钟，

＊乳液4：

-将表面活性剂和水在80℃混合，

-加入油，并用勺子搅拌，

-将混合物在8000转/分钟下用剪切搅拌器剪切4分钟，剪切搅拌器包括转子-定子系统，由Silverson^TM销售，

-将混合物冷却到室温，同时用锚式搅拌器温和地搅拌。

随后随着时间在环境温度和40℃下监控各种乳液的稳定性(表4)。

表4水包油乳液的稳定性

a)脱水山梨醇单油酸酯，由Seppic销售，

b)Em：以均匀乳液形式出现的液体的比例，使用在稳定性研究中所用的储存容器上的刻度评级。

结果证明了当所检测的表面活性剂彼此组合或与其它表面活性剂(Montane^TM 80导致不稳定的水包油乳液)组合时显示有利的水包油乳化能力。

5)油包水型乳化性能

相似地，油包水型乳化能力是通过改变表面活性剂的性质、油的性质和各成分的比例来评价的。

使用以下乳化方案：

-将表面活性剂和油在80℃混合，

-加入含有MgSO₄的水，

-将混合物冷却到室温，同时用锚式搅拌器温和地搅拌。

随后在环境温度和40℃下随着时间监控各乳液的稳定性。

结果显示上述乳化能力远远优于作为参比的Montane^TM60(脱水山梨醇单硬脂酸酯，由Seppic销售)的乳化能力。

实施例3：配料

在下式中，百分比是配料的重量百分比：

3.1用于面部的发泡凝胶

配方

A·月桂基硫酸钠 5.9％

·水适量补足100％

B·本发明的化合物V 5.0％

·Montaline^TM C40 5.0％

·Sepitonic^TM M3 1.0％

·香料 0.1％

·Kathon^TM CG 0.08％

C ·乳酸 0.15％

·氯化钠 0.8％

D·着色剂 0.05％

E·氯化钠适量

工序

在通风橱中制备相A。在每次添加后在均化的同时混合相B的各成分。随后将A倒入B。加入C，然后加入D。必要时通过添加E(最大1.5％)来调节粘度。

3.2儿童用的发泡浴

配方

A·Oronal^TM LCG 10.00％

·本发明的化合物V 13.00％

·香料 00.10％

·Sepicide^TM HB 00.50％

B·水 20.00％

·Capigel^TM 98 04.50％

C·水适量补足100％

·Sepicide^TM CI 00.30％

·着色剂适量

·氢氧化钠适量

工序

将Oronal^TM LCG与本发明的表面活性剂、香料和防腐剂混合。将Capigel^TM稀释在一部分水中，并加入表面活性剂中，然后加入剩余的水。加入Sepicide^TM CI和着色剂，然后将pH调节到约7.2。

3.3手用液体皂

配方

A·本发明的化合物T 10.00％

·Amonyl^TM 675SB 10.00％

·香料 00.30％

·Sepicide^TM HB 00.50％

B·水适量补足100％

·Sepicide^TM CI 00.30％

·氯化钠适量

工序

混合相A的各组分，然后加入相B。

3.4用于面部的清洁泡沫

配方

A·Proteol^TM Oat 3.00％

·本发明的化合物W 10.00％

·Sepicide HB^TM 00.50％

·香料 00.20％

B·水适量补足100％

·Sepicide^TM CI 00.30％

·Sepitonic M3 01.00％

·Tromethamine 适量

·着色剂适量

工序

将香料和防腐剂溶解在表面活性剂(A)的混合物中。加入水，然后接连加入其它成分。

3.5清洁布

配方

A·本发明的化合物V 02.00％

·Aquaxyl^TM 01.00％

B ·Sepicide^TM HB₂ 00.50％

·香料 00.05％

·己二醇 10.00％

C ·水适量补足100％

工序

混合相B的各组分直到透明，然后将此相加入相A中。加入C。

3.6抗菌液体盐

本发明的化合物V 15.00％

葡萄糖酸氯己定 00.20％

Oramide^TM DL 200AF 03.00％

水适量补足100％

香料 00.05％

着色剂适量

氯化钠适量

工序

加入各组分并按照所示顺序混合。

3.7调理洗发剂

A ·十六烷基三甲基氯化铵 03.50％

·本发明的化合物V 25.00％

·聚二甲基硅氧烷共聚多元醇 01.00％

·香料 00.50％

·Amonyl^TM 380BA 11.00％

·Kathon^TM CG 0.08％

B·Polyquaternium^TM 10 00.30％

·乳酸适量

·水适量补足100％

·着色剂适量

·乳酸适量pH＝6

工序

单独制备相B：进行混合直到透明。按照所示顺序小心地混合各成分。

3.8护理霜

环二甲基硅氧烷 10％

Simulgel EG 3.0％

本发明的化合物K 2％

硬脂基醇 1％

硬脂醇(Stearic alcohol) 0.5％

防腐剂 0.65％

赖氨酸 0.025％

EDTA(二钠盐) 0.05％

黄原酸胶 0.2％

甘油 3％

水适量补足100％

3.9防晒乳

配方

A本发明的化合物E 3.0％

芝麻油 5.0％

Parsol^TM MCX 5.0％

λ-鹿角菜胶 0.10％

B水适量补足100％

C Simulgel EG 3.00％

D香料适量

防腐剂适量

工序

于75℃将B在A中乳化，然后在约60℃加入C，然后在约30℃加入D，并在必要时调节pH。

3.10保湿和消光粉底

配方

A水 20.0％

丁二醇 4.0％

PEG-400 4.0％

Pecosil^TM PS100 1.0％

氢氧化钠适量pH＝9

二氧化钛 7.0％

滑石 2.0％

黄色氧化铁 0.8％

红色氧化铁 0.3％

黑色氧化铁 0.05％

B Lanol^TM 99 8％

辛酸/癸酸甘油三酯 8％

本发明的化合物G 5.00％

C水适量补足100％

Micropearl^TM M305 2.0％

EDTA四钠 0.05％

D环二甲基硅氧烷 4.0％

黄原酸胶 0.2％

Simulgel NS 3.0％

E Sepicide^TM HB 0.5％

Sepicide CI 03％

香料 0.2％

工序

在80℃制备混合物B+D和A+C，然后混合并将组合物乳化。

3.11身体用乳

本发明的化合物E 3.5％

Lanol^TM 37T 8.0％

Solagum^TM L 0.05％

水适量补足100％

2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮 2.0％

聚二甲基硅氧烷350cps 0.05％

Simulgel EG 3.0％

防腐剂 0.2％

香料 0.4％

3.12含甜杏仁油的卸妆乳液

本发明的化合物L 5％

甜杏仁油 5％

水适量补足100％

Simulgel EG 2.5％

甘油 5％

防腐剂 0.2％

香料 0.3％

3.13用于油性皮肤的保湿霜

本发明的化合物L 5％

辛酸十六烷基硬脂基酯 8％

棕榈酸辛基酯 2％

水适量补足100％

Simulgel NS 2.5％

Micropearl^TM M100 3.0％

粘多糖 5％

Sepicide^TM HB 0.8％

香料 0.3％

3.14用于敏感皮肤的含AHA的霜剂

N-月桂基氨基酸的混合物 0.1％-5％

天冬氨酸镁钾 0.002％-0.5％

Lanol^TM 99 2％

本发明的化合物L 5.0％

水适量补足100％

Simulgel EG 3.0％

葡糖酸 1.50％

三乙醇胺(TEA) 0.9％

Sepicide^TM HB 0.3％

Sepicide^TM CI 0.2％

香料 0.4％

3.15卸妆乳

本发明的化合物E 3％

Primol^TM 352 8.0％

甜杏仁油 2％

水适量补足100％

Simulgel NS 3.0％

防腐剂 0.2％

3.16防晒乳

本发明的化合物E 3.5％

Lanol^TM 37T 10.0％

Parsol^TM MCX 5.0％

Eusolex^TM 4360 2.0％

水适量补足100％

Simulgel 600 3.0％

防腐剂 0.2％

香料 0.4％

3.17含AHA的霜剂

本发明的化合物L 5.0％

Deepaline^TM PVB 1.05％

Lanol^TM 99 10.0％

水适量补足100％

葡糖酸 1.5％

TEA(三乙醇胺) 0.9％

Simulgel EG 3.0％

香料0.4％

Sepicide^TM HB 0.2％

Sepicide^TM CI 0.4％

3.18无日光晒黑乳

Lanol^TM 99 15％

本发明的化合物L 5.0％

Parsol^TM MCX 3.0％

水适量补足100％

二羟基丙酮 5.0％

磷酸一钠 0.2％

Simulgel EG 2.5％

香料 0.3％

Sepicide^TM HB 0.8％

氢氧化钠适量pH＝5

3.19护理霜

环二甲基硅氧烷 10％

Simulgel NS 3.0％

本发明的化合物L 4.5％

防腐剂 0.65％

赖氨酸 0.025％

EDTA(二钠盐) 0.05％

黄原酸胶 0.2％

甘油 3％

水适量补足100％

3.20身体用乳

配方

A本发明的化合物E 3.0％

三庚酸甘油酯 10.0％

B水适量补足100％

C Simulgel NS 3.0％

D香料适量

防腐剂适量

工序

将A在约75℃熔融。将B于75℃在A中乳化，然后在约60℃加入C，然后加入D。

3.21含AHA的霜剂

本发明的化合物K 5.0％

Deepaline^TM PVB 1.05％

Lanol^TM 99 10.0％

水适量补足100％

葡糖酸 1.5％

TEA(三乙醇胺) 0.9％

Simulgel 600 1.5％

香料 0.4％

Sepicide^TM HB 0.2％

Sepicide^TM CI 0.4％

3.22卸妆乳

Simulsol^TM 165 4％

本发明的化合物G 1％

辛酸/癸酸甘油三酯 15％

Pecosil^TM DCT 1％

软化水适量

Capigel^TM 98 0.5％

Simulgel EG 3％

Proteol^TM APL 2％

氢氧化钠适量达到pH＝7

3.23防晒乳

Simulsol^TM 165 3％

本发明的化合物G 2％

苯甲酸C₁₂-C₁₅酯 8％

Pecosil^TM PS 100 2％

聚二甲基硅氧烷 2％

环二甲基硅氧烷 5％

对甲氧基肉桂酸辛基酯 6％

2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮 4％

氧化钛 8％

黄原酸胶 0.2％

丁二醇 5％

软化水适量补足100％

Simulgel NS 2.5％

防腐剂，香料适量

3.24维生素霜

Simulsol^TM 165 5％

本发明的化合物G 1％

辛酸/癸酸甘油三酯 20％

棕榈酸维生素A 0.2％

乙酸维生素E 1％

Micropearl^TM M 305 1.5％

Simulgel EG 3％

水适量补足100％

防腐剂，香料适量

3.25防晒和自晒黑凝胶

本发明的化合物E 3.0％

三庚酸甘油基酯 10.0％

Deepaline^TM PVB 1.05％

Simulgel 600 2.2％

水适量补足100％

二羟基丙酮 5％

香料 0.1％

Sepicide^TM HB 0.3％

Sepicide^TM CI 0.1％

Parsol^TM MCX 4.0％

3.26含有α-羟基酸的自晒黑霜剂

本发明的化合物G 5.0％

Deepaline^TM PVB 1.05％

Lanol^TM 99 10.0％

水适量100％

葡糖酸 1.5％

二羟基丙酮 3％

三乙醇胺 0.9％

Simulgel NS 3.0％

香料 0.4％

Sepicide^TM HB 0.2％

Sepicide^TM CI 0.4％

3.27用于敏感皮肤的含有α-羟基酸的自晒黑霜剂

N-月桂酰基氨基酸的混合物 0.1％-5％

天冬氨酸镁钾 0.002％-0.5％

本发明的化合物H 5.0％

Lanol^TM 99 2.0％

水适量100％

乳酸 1.5％

二羟基丙酮 3.5％

三乙醇胺 0.9％

Simulgel NS 1.5％

香料 0.4％

Sepicide^TM HB 0.3％

Sepicide^TM CI 0.2％

3.28工业脱脂剂

本发明的化合物U 5％

小苏打 3.5％

碳酸氢钠 3.5％

EDTA，二钠盐 5％

Polymer AC 0.2％

Seppic 1050 1.5％

Triton H 66 3.5％

Simulsol PG 711 2.0％

水适量100％

Sepitonic^TM M3，是天冬氨酸镁、葡糖酸锌和葡糖酸铜的混合物，是由Seppic销售的能量活性物质。

Polyquaternium^TM 10是羟基乙基纤维素的季铵盐，由Amerchol以商品名Ucare Polymer JR-400销售。

Kathon^TM CG是甲基氯代异噻唑啉酮和甲基异噻唑啉酮的混合物，是由

& Haas销售的防腐剂。

Oronal^TM LCG是PEG-40椰油酸甘油酯和椰油醇聚醚硫酸酯钠的混合物，是由Seppic销售的发泡剂。

Amonyl^TM 675SB是椰油氨基丙基羟基磺基甜菜碱，由Seppic销售。

Sepicide^TM HB是苯氧基乙醇、对羟基苯甲酸甲酯、对羟基苯甲酸乙酯、对羟基苯甲酸丙酯和对羟基苯甲酸丁酯的混合物，是由Seppic销售的防腐剂。

Capigel^TM 98是丙烯酸酯的共聚物，由Seppic销售。

Sepicide^TM CI是咪唑啉脲，是由Seppic销售的防腐剂。

Sepicide^TM HB2是苯氧基乙醇、对羟基苯甲酸甲酯、对羟基苯甲酸乙酯、对羟基苯甲酸丙酯、对羟基苯甲酸丁酯和对羟基苯甲酸异丁酯的混合物，是由Seppic销售的防腐剂。

Proteol^TM Oat是N-月桂基氨基酸的混合物，通过燕麦蛋白的完全水解获得，如WO 94/26694所述，由Seppic销售。

Montaline^TM C40是椰油酰氨基丙基甜菜碱酰胺单乙醇胺氯化物盐。

Aquaxyl^TM是含有木糖醇聚葡糖苷、无水木糖醇和木糖醇的混合物的保湿活性物质，由Seppic销售。

Oramide^TM DL 200AF是椰油酰胺二乙醇胺，由Seppic销售。

Amonyl^TM 380BA是椰油酰氨基丙基甜菜碱，由Seppic销售。

Lanol^TM 99是异壬酸异壬基酯，由Seppic销售。

Micropearl^TM M 100是具有非常柔软触感并具有消光作用的超细粉末，由Matsumo销售。

Micropearl^TM M 305是具有非常柔软触感并具有消光作用的超细粉末，由Matsumo销售。

Sepicide^TM CI是咪唑啉脲，是由Seppic销售的防腐剂。

Pemulen^TM TR1是丙烯酸聚合物，由Goodrich销售。

Simulsol^TM 165是自乳化硬脂酸甘油酯，由Seppic销售。

Parsol^TM MCX是对甲氧基肉桂酸辛酯，由Givaudan销售。

Lanol^TM 37T是三庚酸甘油酯，由Seppic销售。

Solagum^TM L是鹿角菜胶，由Seppic销售。

Eusolex^TM 4360是由Merck销售的防晒剂。

Deepaline^TM PVB是酰化麦蛋白水解物，由Seppic销售。

Proeteol^TM APL是由Seppic销售的发泡表面活性剂。

Primol^TM 352是矿物油，由Exxon销售。

Pecosil^TM DCT是聚二甲基硅氧烷PEG-7乙酰基甲基牛磺酸钠，由Phoenix销售。

Pecosil^TM PS 100是聚二甲基硅氧烷PEG-7磷酸盐，由Phoenix销售。

Simulgel^TM EG是共聚物的可自转化的反相胶乳，例如在国际申请WO 99/36445中描述的那些(INCI名称：丙烯酸钠/丙烯酰氧基二甲基牛磺酸钠共聚物和异十六烷和聚乙氧基醚80)，由Seppic销售。

Simulgel^TM NS是共聚物的可自转化的反相胶乳，例如在国际申请WO 99/36445中描述的那些(INCI名称：丙烯酸羟基乙基酯/丙烯酰氧基二甲基牛磺酸钠共聚物和角鲨烷和聚乙氧基醚60)，由Seppic销售。

Simulgel^TM 600是可自转化的反相胶乳(INCI名称：丙烯酰胺/丙烯酰氧基二甲基牛磺酸钠共聚物/异十六烷/聚乙氧基醚80)，由Seppic销售。

Polymer AC是用做分散剂的聚丙烯酸钠。

Triton H 66是乙氧基化的m，p-甲酚磷酸盐，用做疏水剂和增溶剂。

Simulsol PG 711是硬脂醇的丙氧基化衍生物，用做消泡剂。

Seppic 1050是含有柠檬酸单乙醇胺和酒石酸单乙醇胺的组合物，用做腐蚀抑制剂。

Claims

1.式(I)的化合物：

其中：

-m表示大于或等于0并且小于或等于150的数，

-Z₁和Z₂是相同或不同的，并且选自H、CH₃或CH₂-CH₃，

-R₂和R₃是相同或不同的，并且表示氢原子或式(a)的单价基团：

其中：

-m’表示小于或等于10的数，

-R’₂表示氢原子或式(b)的单价基团：

其中：

◆Z₁和Z₂各自如上定义，

◆A表示大于或等于0且小于或等于50的整数，

-R’₃是与R’₂相同或不同的，表示氢原子或式(c)的单价基团：

其中：

◆Z₁和Z₂各自如上定义，

◆B表示大于或等于0且小于或等于50的整数，

其中A+B大于或等于0并且小于或等于50，且m+A+B不等于0。

2.权利要求1的化合物，其中式(a)是：

3.与权利要求1所定义的式(I)对应的式(I₀)化合物，其中，R₂表示氢原子，R₃表示式(a’)的基团：

对应于其中R’₂和R’₃各自表示氢原子的式(a)。

4.与权利要求1所定义的式(I)对应的式(I’₀)化合物，其中，R₂和R₃表示式(a’)的基团：

对应于其中R’₂和R’₃各自表示氢原子的式(a)。

5.如权利要求1定义的式(I₁)化合物，其中R’₂和R’₃表示氢原子。

6.如权利要求1定义的式(I₂)化合物，其中R’₂和R’₃中的一个或另一个不表示氢原子。

7.如前述权利要求任一项中定义的式(I)化合物，其中A和B是相同的。

8.如前述权利要求任一项中定义的式(I)化合物，其中R选自：甲基，乙基，丙基，丁基，戊基，己基，庚基，辛基或羟甲基。

9.一种组合物，其含有：至少一种式(II)的化合物

其中R₁、Z₁和Z₂如式(I)中所定义，

和选自如权利要求1-8中任一项定义的式(I)、(I₁)或(I₂)化合物中的至少一种化合物的混合物。

10.一种制备与如权利要求1-8中任一项定义的式(I)对应的式(I₁)化合物的方法，其中R’₂和R’₃表示氢原子，此方法包括以下步骤：

-a)至少一种式(II)的醇与至少一种式(III)的含有氧杂环丁烷单元和至少一个羟基官能团的基质反应，

其中R₁、Z₁和Z₂如式(I)中所定义；

其中R如式(I)中所定义；

和，任选地包括以下阶段：

-b)在催化剂2和氧化物的存在下将式(I₁)化合物进行烷氧基化反应，从而制备如权利要求6所定义的式(I₂)化合物。

11.权利要求10的方法，其特征在于所述至少一种式(III)的基质是选自：三羟甲基乙烷-氧杂环丁烷，三羟甲基丙烷-氧杂环丁烷，三羟甲基丁烷-氧杂环丁烷，三羟甲基戊烷-氧杂环丁烷，三羟甲基己烷-氧杂环丁烷，三羟甲基庚烷-氧杂环丁烷，三羟甲基辛烷-氧杂环丁烷，三羟甲基壬烷-氧杂环丁烷或季戊四醇-氧杂环丁烷。

12.至少一种如权利要求1-8中任一项定义的式(I)化合物和/或如权利要求9定义的组合物作为表面活性试剂的用途，更尤其作为发泡剂、乳化剂、润湿剂、分散剂或洗涤剂的用途。

13.一种化妆品或药物配料，其特征在于其含有作为表面活性试剂的至少一种如权利要求1-8中任一项定义的式(I)化合物和/或如权利要求9定义的组合物。

14.一种洗涤剂或脱脂配料，其特征在于其含有作为表面活性试剂的至少一种如权利要求1-8中任一项定义的式(I)化合物和/或如权利要求9定义的组合物。