CN101784650A - 用于清洁应用的包含氟化烯烃的共沸组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及共沸或类共沸组合物,所述组合物包含具有所述式E-或Z-C3F7CH=CHC3F7结构的氟化烯烃,和至少一种醇、卤代烃、氢氟烃、氟代醚或烷烃、以及它们的组合。在一个实施方案中,所述一种化合物选自醇、卤代烃、氟代烷基醚、氢氟烃和烷烃的所述至少一种化合物为甲醇、乙醇、异丙醇、正丙醇、反式-1,2-二氯乙烯、顺式-1,2-二氯乙烯、正溴丙烷、C4F9OCH3、C4F9OC2H5、HFC-43-10mee、HFC-365mfc、庚烷,或它们的组合。在另一个实施方案中,这些组合物可在清洁应用中用作脱脂剂或去焊剂以从表面上移除油和/或其它残留物。
Description
相关专利申请的交叉引用
本专利申请要求2007年8月23日提交的美国临时申请60/XXX,XXX(代理人档案号FL1354 PRV)的优先权。
发明背景
发明领域
本发明涉及包含氟化烯烃和至少一种醇、卤代烃、氟代烷基醚、氢氟烃或烷烃以及它们组合的组合物。这些组合物是共沸或类共沸的,并且可作为去焊剂用于清洁应用中,并且可用于从表面上移除油或残留物。
相关技术的描述
焊剂残渣总是存在于使用松香焊剂装配的微电子组件上。由于现代电子电路板逐步向增加电路和组件密度的方向发展,因此焊接后整个板的清洁成为关键性的工序。焊接后,通常使用有机溶剂来移除焊剂残渣。去焊溶剂应是不易燃的,应具有低毒性并且具有高溶解能力,以便在不损坏所清洁基板的情况下将焊剂和焊剂残渣移除。此外,必须将其它类型的残渣诸如油和油脂有效地从这些装置上移除以使应用时的性能最佳化。
由于因蒙特利尔议定书而淘汰了几乎所有以前的CFC和HCFC,因此可供选择的非臭氧损耗型溶剂已变得可用。虽然通过配制溶剂混合物通常可调节沸点、易燃性和溶解能力特性,但是这些混合物通常不太令人满意,因为它们在使用期间发生不可取程度的分馏。此类溶剂混合物还在溶剂蒸馏期间分馏,这使得几乎不可能回收具有原有组成的溶剂混合物。
共沸溶剂混合物可具有这些去焊、脱脂应用以及其它清洁剂需求所需的特性。共沸混合物表现出最高或最低的沸点并且不会在沸腾时分馏。沸腾条件下组成的固有恒定性确保在使用期间所述混合物的单独组分比率不会发生变化,并且溶解性能也将保持不变。
在一个实施方案中,本发明提供了可用于半导体芯片和电路板清洁、去焊和脱脂工艺中的共沸和类共沸组合物。本发明的组合物是不易燃的,并且由于它们不分馏,因此不会在使用期间产生易燃的组合物。此外,所用的共沸溶剂混合物可重新蒸馏和再次使用,而组成不发生变化。
发明简述
本发明涉及包含1,1,1,2,2,3,3,6,6,7,7,8,8,8-十四氟辛-4-烯和至少一种化合物的共沸和类共沸组合物,所述化合物选自醇、卤代烃、氟代烷基醚、氢氟烃、烷烃、以及它们的组合。在一个实施方案中,所述至少一种化合物选自:
正溴丙烷;
反式-1,2-二氯乙烯;
顺式-1,2-二氯乙烯;
甲醇;
乙醇;
正丙醇;
异丙醇;
C4F9OCH3;
C4F9OC2H5;
HFC-43-10mee;
HFC-365mfc;
庚烷
以及它们的组合。
此外,本发明涉及用于清洁表面和用于从表面诸如集成电路装置上移除残渣的方法。
发明详述
申请人特别将所有引用的参考文献全文以引用方式并入本文公开内容中。此外,当数量、浓度或其他数值或参数以范围、优选范围或优选上限数值和优选下限数值的列表形式给出时,它应理解为具体地公开由任何范围上限或优选数值和任何范围下限或优选数值的任何一对所构成的所有范围,而不管所述范围是否被单独地公开。凡在本文中给出某一数值范围之处,该范围均旨在包含其端点,以及位于该范围内的所有整数和分数,除非另行指出。当定义一个范围时,不旨在将本发明的范围限定于所列举的具体数值。
在一个实施方案中,本发明涉及组合物,所述组合物包含:具有式E-或Z-R1CH=CHR2(式I)结构的化合物,其中R1和R2为C3全氟烷基;和至少一种醇、卤代烃、氟代烷基醚、氢氟烃或烷烃、以及它们的组合。R1和R2基团的实例包括但不限于正-C3F7和异-C3F7。示例性的非限制性式I的化合物示于表1中。
表1
编号 | 结构 | IUPAC名称 |
F3i3iE | i-C3F7CH=CH-i-C3F7 | 1,1,1,2,5,6,6,6-八氟-2,5-双(三氟甲基)己-3-烯 |
F33iE | 正-C3F7CH=CH-i-C3F7 | 1,1,1,2,5,5,6,6,7,7,7-十一氟-2(三氟甲基)庚-3-烯 |
F33E | n-C3F7CH=CH-n-C3F7 | 1,1,1,2,2,3,3,6,6,7,7,8,8,8-十四氟辛-4-烯 |
通过使具有式R1I结构的全氟烷基碘化物与具有式R2CH=CH2结构的全氟烷基三氢烯烃接触,形成具有式R1CH2CHIR2结构的三氢碘代全氟烷烃,可制得式I的化合物。然后可将此三氢碘代全氟烷烃脱碘化氢以形成R1CH=CHR2。作为另外一种选择,通过使具有式R2I结构的全氟烷基碘化物与具有式R1CH=CH2结构的全氟烷基三氢烯烃反应,继而将所形成的具有式R1CHICH2R2结构的三氢碘代全氟烷烃脱碘化氢,可制得烯烃R1CH=CHR2。
通过在反应温度下的反应物和产物自生压力下能够运转的适宜反应容器中将反应物混合,可以间歇模式实施全氟烷基碘化物与全氟烷基三氢烯烃的所述接触。适宜的反应容器包括由不锈钢、具体地讲由奥氏体型不锈钢、以及由熟知的高镍合金诸如Monel镍-铜合金、Hastelloy镍基合金和Inconel镍-铬合金制成的那些。作为另外一种选择,可以半间歇模式进行所述反应,其中在反应温度下,经由适宜的加料设备诸如泵,将全氟烷基三氢烯烃反应物加入到全氟烷基碘化物反应物中。
全氟烷基碘化物与全氟烷基三氢烯烃的比率应介于约1∶1至约4∶1之间,优选约1.5∶1至2.5∶1。小于1.5∶1的比率趋于生成大量的2∶1加合物,如Jeanneaux等人在“Journal of Fluorine Chemistry”第4卷第261至270页(1974)中所报导的。
所述全氟烷基碘化物与所述全氟烷基三氢烯烃的接触温度优选在约150℃至300℃的范围内,更优选在约170℃至约250℃的范围内,且最优选在约180℃至约230℃的范围内。所述全氟烷基碘化物与所述全氟烷基三氢烯烃的接触压力优选为反应温度下反应物的自生压力。
全氟烷基碘化物与全氟烷基三氢烯烃反应的适宜接触时间为约0.5小时至18小时,优选约4至约12小时。
由全氟烷基碘化物与全氟烷基三氢烯烃的反应制得的三氢碘代全氟烷烃可直接用于脱碘化氢步骤中,或可优选在脱碘化氢步骤之前,通过蒸馏回收并且纯化。
在另一个实施方案中,在催化剂的存在下,实施全氟烷基碘化物与全氟烷基三氢烯烃的接触。在一个实施方案中,适宜的催化剂为第VIII族过渡金属络合物。代表性的第VIII族过渡金属络合物包括但不限于,零价NiL4络合物,其中配体L可以是膦配体、亚磷酸酯配体、羰基配体、异腈配体、烯烃配体,或它们的组合。在一个此类实施方案中,所述Ni(O)L4络合物为NiL2(CO)2络合物。在一个特定实施方案中,第VIII族过渡金属络合物为双(三苯基膦)二羰基镍(0)。在一个实施方案中,全氟烷基碘化物与全氟烷基三氢烯烃的比率介于约3∶1至约8∶1之间。在一个实施方案中,在催化剂的存在下,所述全氟烷基碘化物与所述全氟烷基三氢烯烃的接触温度在约80℃至约130℃的范围内。在另一个实施方案中,所述温度为约90℃至约120℃。
在一个实施方案中,在催化剂的存在下,全氟烷基碘化物与全氟烷基三氢烯烃的反应接触时间为约0.5小时至约18小时。在另一个实施方案中,所述接触时间为约4至约12小时。
通过使三氢碘代全氟烷烃与碱性物质接触来实施脱碘化氢步骤。适宜的碱性物质包括碱金属氢氧化物(例如氢氧化钠或氢氧化钾)、碱金属氧化物(例如氧化钠)、碱土金属氢氧化物(例如氢氧化钙)、碱土金属氧化物(例如氧化钙)、碱金属醇盐(例如甲醇钠或乙醇钠)、氨水、氨基钠,或碱性物质的混合物诸如碱石灰。优选的碱性物质是氢氧化钠和氢氧化钾。
三氢碘代全氟烷烃与碱性物质的所述接触可在液相中进行,优选在能够溶解两种反应物的至少一部分的溶剂中进行。适用于脱碘化氢步骤的溶剂包括一种或多种极性有机溶剂,诸如醇(例如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇和叔丁醇)、腈(例如乙腈、丙腈、丁腈、苯甲腈或己二腈)、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮或环丁砜。溶剂的选择取决于碱性物质的溶解度、全氟烷基碘化物的溶解度和全氟烷基三氢烯烃的溶解度,以及产品的沸点和纯化期间使痕量溶剂与产物分离的难易度。通常,乙醇或异丙醇是所述反应的良好溶剂。可通过蒸馏、萃取、相分离或这三者的组合,实施溶剂与产物的分离。
通常,通过在适宜的反应容器中将一种反应物(碱性物质或三氢碘代全氟烷烃)加入到另一种反应物中来实施脱碘化氢反应。适宜的反应容器可由玻璃、陶瓷或金属制成,并且优选用叶轮或其它搅拌机械搅拌。
适用于脱碘化氢反应的温度为约10℃至约100℃,优选约20℃至约70℃。所述脱碘化氢反应可在环境压力或在减压或升高的压力下进行。值得注意的是其中将式I的化合物在它形成时从反应容器中蒸出的脱碘化氢反应。
作为另外一种选择,可通过在相转移催化剂的存在下使所述碱性物质的水溶液与三氢碘代全氟烷烃在一种或多种低极性有机溶剂中所形成的溶液接触来实施脱碘化氢反应,所述低极性有机溶剂如烷烃(例如己烷、庚烷或辛烷)、芳烃(例如甲苯)、卤代烃(例如二氯甲烷、四氯化碳或四氯乙烯)或醚(例如乙醚、甲基叔丁基醚、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、二氧杂环己烷、二甲氧基乙烷、二甘醇二甲醚或四甘醇二甲醚)。适宜的相转移催化剂包括季铵卤化物(例如四丁基溴化铵、四丁基硫酸氢铵、三乙基苄基氯化铵、十二烷基三甲基氯化铵和甲基三辛基氯化铵)、季鏻卤化物(例如三苯基甲基溴化鏻和四苯基氯化鏻)、本领域已知为冠醚的环醚化合物(例如18-冠-6和15-冠-5)。
作为另外一种选择,可在无溶剂下通过将三氢碘代全氟烷烃加入到一种或多种固态或液态碱性物质中来实施脱碘化氢反应。
脱碘化氢反应的适宜反应时间为约15分钟至约六小时或更久,这取决于反应物的溶解度。通常,所述脱碘化氢反应快速,并且需要约30分钟至约三小时来完成。
可通过相分离(任选在加入水后),通过蒸馏,或通过它们的组合,从脱碘化氢反应混合物中回收式I的化合物。
在另一个实施方案中,还可通过使具有式E-或Z-R1CCl=CClR2(式II)结构的化合物与还原剂接触来制备式I的化合物,其中R1和R2如上文所定义。当R1和R2二者均为正-C3F7时,尤其可使用此途径。可通过Krespan在美国专利5,162,594和“Journal of Fluorine Chemistry”第77卷第117至126页(1996)中所公开的方法来制备式II的化合物E/Z-n-C3F7CCl=CCl-n-C3F7,所述文献的教导以引用方式并入。
适于将式II的化合物转变成式I的化合物的还原剂包括有机锡氢化物,诸如二氢化二苯基锡、氢化三苯基锡、氢化三丁基锡、二氢化二丁基锡等等。在一个实施方案中,有机锡氢化物为氢化三正丁基锡(三丁基锡烷),其可得自若干商业来源。有机锡氢化物(即锡烷)作为还原剂在有机化学中的用途由Hudlicky论述于“Reductions in Organic Chemistry”(Ellis Horwood,Chichester,UK,1984)中。
在一个实施方案中,通过在反应温度下的反应物和产物自生压力下能够运转的适宜反应容器中将反应物混合,可以间歇模式实现式II的化合物与有机锡氢化物诸如氢化三正丁基锡的所述接触。适宜的反应容器包括由玻璃、陶瓷或不锈钢制成的那些。在另一个实施方案中,可以半间歇模式进行所述反应,其中在反应温度下,经由适宜的加料设备诸如泵,将式II的化合物加入到有机锡氢化物反应物中。作为另外一种选择,可将有机锡氢化物加入到式II的化合物中。
在一个实施方案中,有机锡氢化物与式II的化合物的摩尔比介于约1∶1至约3∶1之间。在另一个实施方案中,有机锡氢化物与式II的化合物的摩尔比为约2∶1至约2.5∶1。低于2∶1的比率趋于导致生成中间体化合物E-或Z-R1CCl=CHR2(式III),或E-或Z-R1CH=CClR2(式IIIa),其中R1和R2如上文所定义。如果有意生成或作为反应副产物,可通过与附加量的有机锡氢化物反应,将所述式III的化合物转变成式I的化合物。
在一个实施方案中,所述式II的化合物(或式III/IIIa的化合物)与所述有机锡氢化物的接触温度在约30℃至150℃的范围内。在另一个实施方案中,所述式II的化合物(或式III/IIIa的化合物)与所述有机锡氢化物的接触温度为约40℃至约120℃。在另一个实施方案中,所述式II的化合物(或式III/IIIa的化合物)与所述有机锡氢化物的接触温度为约50℃至约100℃。反应通常在大气压下进行。
在一个实施方案中,式II的化合物(或式III/IIIa的化合物)与所述有机锡氢化物反应的适宜接触时间为约0.5小时至18小时。在另一个实施方案中,式II的化合物(或式III/IIIa的化合物)与所述有机锡氢化物反应的适宜接触时间为约1至约10小时。
可在不存在或存在自由基引发剂化合物的情况下,或在存在紫外光的情况下,实施式II的化合物与有机锡氢化物的反应。适宜的自由基引发剂包括过氧化物诸如过氧化苯甲酰或叔丁基过氧化物,或偶氮化合物诸如AIBN。用于还原有机锡氢化物的此类引发剂用途是有机合成领域熟知的。如果在不存在引发剂的情况下实施式II的化合物与有机锡氢化物的反应,则主要产物通常为式III或IIIa的化合物。如果在存在引发剂的情况下实施式II的化合物与有机锡氢化物的反应,则主要产物通常为式I的化合物。在存在引发剂的情况下,式III或IIIa的化合物与有机锡氢化物的反应获得对应的式I的化合物。
在一个实施方案中,在不存在溶剂的情况下,实施式II的化合物与有机锡氢化物的反应。在另一个实施方案中,可使用溶剂,诸如式I的化合物或醚,诸如四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、甘醇二甲醚或二甘醇二甲醚。
在一个实施方案中,由于有机氯化锡副产物在所述产物中几乎不具有溶解度,因此可通过相分离从反应混合物中回收式I或式III的化合物。在另一个实施方案中,可通过在大气压下或任选在真空下从反应混合物中蒸馏,或通过相分离和蒸馏的组合,回收式I的化合物。
在另一个实施方案中,本发明涉及使用共沸或类共沸组合物清洁表面的方法,所述组合物包含氟化烯烃和至少一种化合物,所述化合物选自醇、卤代烃、氟代烷基醚、氢氟烃和烷烃。
在一个实施方案中,将表1中的氟烯烃与列于表2中的化合物混合,以生成本发明的组合物。
表2
列于表2中的化合物可从化学品供应公司商购获得。C4F9OCH3和C4F9OC2H5可得自3MTM(St.Paul,MN)。HFC-43-10mee可得自E.I.DuPontde Nemours & Co(Wilmington,DE)。HFC-365mfc可得自Solvay-Solexis。如本文所用,反式-1,2-二氯乙烯旨在是指包含最多约20重量%顺式-1,2-二氯乙烯的混合物。
通过混合所需量的单独组分,可由任何便利的方法制得本发明的组合物。优选的方法是称量所需组分量,然后在适当的容器中将组分混合。如果需要,可使用搅拌。
在一个实施方案中,本发明的组合物包括含有一种表1所列氟烯烃和至少一种化合物的组合物,所述化合物选自:反式-1,2-二氯乙烯;顺式-1,2-二氯乙烯,正溴丙烷;甲醇;乙醇;正丙醇;异丙醇;C4F9OCH3;C4F9OC2H5;HFC-43-10mee;HFC-365mfc;庚烷;以及它们的组合。在一个实施方案中,所述组合物是共沸或类共沸的。
如本文所用,共沸组合物是两种或更多种物质的恒沸液体混合物,其中混合物蒸馏而没有显著的组成变化并且表现为恒沸组合物。以共沸作为特征的恒沸组合物,与相同物质的非共沸混合物相比,其显示具有最高或最低的沸点。如本文所用,共沸组合物包括均相共沸物,均相共沸物是表现为单一物质的两种或更多种物质的液体混合物,即由液体的部分蒸发或蒸馏而产生的蒸汽具有与所述液体相同的组成。如本文所用,共沸组合物也包括非均相共沸物,其中液相分离成两种或更多种液相。在这些实施方案中,在共沸点时蒸汽相与两种液相是平衡的,而且所有三相具有不同的组成。如果将非均相共沸物的两种平衡液相合并在一起,然后计算总液相的组成,那么其组成与蒸汽相的组成是完全相同的。
如本文所用,术语“类共沸组合物”有时也被称为“近共沸组合物”,是指行为如同单一物质的两种或更多种物质的恒沸或基本上恒沸的液体混合物。表征类共沸组合物的一种方法是,由液体部分地蒸发或蒸馏产生的蒸汽与由其蒸发或蒸馏产生蒸汽的液体具有基本上相同的组成。即所述混合物蒸馏/回流,而基本组成不变。表征类共沸组合物的另一种方法是,在具体温度下所述组合物的泡点蒸汽压和所述组合物的露点蒸汽压基本上相同。本文中,如果在通过诸如蒸发或煮练移除50重量%所述组合物后,原组合物与50重量%原组合物通过蒸发或煮练被移除后的剩余组合物之间的蒸汽压差小于约10%,则组合物是类共沸的。
在清洁设备诸如蒸汽去污机或去焊剂器中,清洁组合物可在操作期间,通过轴密封装置、软管连接、焊接接缝和虚线中的裂漏而产生一定程度的损失。此外,所述工作组合物可在设备维护过程期间被释放到大气中。如果所述组合物不是纯化合物或者共沸或类共沸组合物,则当从设备裂漏或排放到大气中时,所述组成可发生变化,这会致使保留在所述设备中的组合物变得易燃,或表现出不可接受的性能。因此,希望使用裂漏或蒸发时分馏程度可忽略不计的单一氟化烃或者共沸或类共沸组合物作为清洁组合物。
本发明一个实施方案中的共沸组合物列于表3中。
表3
此外,在另一个实施方案中,本发明的共沸组合物可包括包含表2化合物的三元和四元共沸组合物。这些高级共沸组合物的非限制实例以及所述组合物的大气压沸点示例于表4中。
表4
在另一个实施方案中,本发明的二元类共沸组合物列于表5中。
表5
在另一个实施方案中,除了上表中的二元类共沸组合物以外,本发明还包括高级(三元或四元)类共沸组合物。三元或更高级的类共沸组合物非限制性实例示于表6中。
表6
在本发明的另一个实施方案中,本发明的组合物还可包含气溶胶推进剂。气溶胶推进剂可有助于将本发明组合物以气溶胶形式从存储容器递送到表面上。气溶胶推进剂任选被包含在本发明的组合物中,其含量占总组合物的最多25重量%。代表性的气溶胶推进剂包括空气、氮气、二氧化碳、二氟甲烷(HFC-32,CH2F2)、三氟甲烷(HFC-23,CHF3)、二氟乙烷(HFC-152a,CHF2CH3)、三氟乙烷(HFC-143a,CH3CF3;或HFC-143,CHF2CH2F)、四氟乙烷(HFC-134a,CF3CH2F;HFC-134,CHF2CHF2)、五氟乙烷(HFC-125,CF3CHF2)、六氟丙烷(HFC-236ea,CF3CHFCHF2;HFC-236fa,CF3CH2CF3;HFC-236cb,CF3CF2CH2F)、七氟丙烷(HFC-227ea,CF3CHFCF3)、五氟丙烷(HFC-245fa,CF3CH2CHF2)、正丁烷、异丁烷、丙烷、二甲基醚(CH3OCH3)、或它们的混合物。
在本发明的一个实施方案中,本发明共沸组合物是有效的清洁剂、去焊剂和脱脂剂。具体地讲,当将具有组件诸如倒装芯片、μBGA(球栅阵列)以及芯片级封装组件或其它先进的高密度封装组件的电路板去焊时,可使用本发明的共沸组合物。倒装芯片、μBGA和芯片级是描述用于半导体产业中的高密度封装组件的术语,并且是工作于此领域的那些人员所熟知的。
在另一个实施方案中,本发明涉及从表面或基板上移除残留物的方法,所述方法包括:使所述表面或基板与本发明的组合物接触,并且从所述组合物中重新获得(recover)所述表面或基板。
在本发明的方法实施方案中,所述表面或基板可以是集成电路装置,在此情况下,所述残留物包括松香焊剂或油。集成电路装置可以是具有多种类型组件的电路板,诸如倒装芯片、μBGAs或芯片级封装组件。所述表面或基板还可以是金属表面诸如不锈钢。松香焊剂可以是常用于焊接集成电路装置的任何类型,包括但不限于RMA(轻微活化的松香)、RA(活化的松香)、WS(水溶性)和OA(有机酸)。油残留物包括但不限于矿物油、马达油和硅油。
在本发明的方法中,接触表面或基板的方式不是关键性的,并且可通过将所述装置浸入到包含所述组合物的浴液中、用所述组合物对所述装置进行喷雾、或用已被所述组合物润湿的基底擦拭所述装置来实现。作为另外一种选择,所述组合物还可用在设计用于此类残留物移除的蒸汽脱脂或去焊设备中。此类蒸汽脱脂或去焊设备可得自多个供应商,诸如ForwardTechnology(Crest Group的子公司,Trenton,NJ)、Trek Industries(Azusa,CA)和Ultronix,Inc.(Hatfield,PA)等等。
从表面上移除残留物的有效组合物是Kauri丁醇值(Kb)为至少约10,优选约40,甚至更优选约100的一种组合物。指定组合物的Kauri丁醇值(Kb)反映出所述组合物溶解各种有机残留物(例如机器润滑油和常规制冷润滑油)的能力。Kb值可根据ASTM D-1133-94测得。
下列具体实例仅旨在示例本发明,并且完全不表示任何方式的限制。
实施例
实施例1
蒸汽渗漏的影响
在指定温度下向容器中加入起始组合物,并且测定所述组合物的起始蒸汽压。使所述组合物从容器中漏出,同时使温度保持恒定,直至移出50重量%的起始组合物,此时测定保留于容器中的组合物的蒸汽压。结果总结于下表7中。
表7
实施例2
1,1,1,2,2,3,3,6,6,7,7,8,8,8-十四氟-4-辛烯的制备
如Krespan在美国专利公开5,162,594中所公开的,通过在85℃下,在4g氯氟化铝的存在下,使2,3-二氯-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯(69.6g,0.300摩尔)与四氟乙烯(65g,0.65摩尔)反应,来制备E-和Z-4,5-二氯-1,1,1,2,2,3,3,6,6,7,7,8,8,8-十四氟-4-辛烯的混合物。将所得反应混合物蒸馏两次(120至124mBar,柱头温度为80℃至81℃),以获得GC纯度为97%的E/Z-4,5-二氯-1,1,1,2,2,3,3,6,6,7,7,8,8,8-十四氟-4-辛烯。
向含有聚(四氟乙烯)包覆的搅拌子并且配备冷凝器、加料漏斗和热电偶管的500mL三颈烧瓶中,加入氢化三正丁基锡(135.0g,0.463摩尔)。用氮气吹扫所述烧瓶,并且加热至71℃。然后经由加料漏斗,在1.5小时期间内,将E/Z-4,5-二氯-1,1,1,2,2,3,3,6,6,7,7,8,8,8-十四氟-4-辛烯(100.0g,0.231摩尔)加入到所述烧瓶中。在此期间,温度升至最高95℃。在加料完成后,使所述混合物在93℃至96℃下再加热1.5小时。
冷却后,收集下层,用3N HCl和磷酸盐缓冲剂水溶液洗涤,用分子筛干燥。由气相色谱法分析产物(76.7g),并且确定包含1,1,1,2,2,3,3,6,6,7,7,8,8,8-十四氟-4-辛烯(23.8%)和4-氯-1,1,1,2,2,3,3,6,6,7,7,8,8,8-十四氟-4-辛烯(61.8%)。在大气压下,使用十二英寸的填充柱蒸馏所述产物,获得1,1,1,2,2,3,3,6,6,7,7,8,8,8-十四氟-4-辛烯(柱头温度为93.8℃至96℃,93%纯度)和4-氯-1,1,1,2,2,3,3,6,6,7,7,8,8,8-十四氟-4-辛烯(柱头温度为110℃至119℃,97%纯度)。1,1,1,2,2,3,3,6,6,7,7,8,8,8-十四氟-4-辛烯:1H NMR(CDCl3):δ6.49(m,=CH)19F NMR(CDCl3):δ-82.95(t,J=9.3Hz,-CF 3),-117.44(m,-CF 2-),-130.13(br,-CF 2-)。4-氯-1,1,1,2,2,3,3,6,6,7,7,8,8,8-十四氟-4-辛烯:1H NMR(CDCl3):δ6.54(t,J=12.4Hz,=CH)
19F NMR(CDCl3):δ-81.03(t,J=8.7Hz,-CF 3),-81.07(t,J=9.2Hz,-CF 3),-111.84(m,-CF 2-),-113.09(m,-CF 2-),-125.77(br,-CF 2-),-128.16(br,-CF 2-)。
4-氯-1,1,1,2,2,3,3,6,6,7,7,8,8,8-十四氟-4-辛烯至1,1,1,2,2,3,3,6,6,7,7,8,8,8-十四氟-4-辛烯的转化。
向210mL HastelloyTM C管中,加入4-氯-1,1,1,2,2,3,3,6,6,7,7,8,8,8-十四氟-4-辛烯(40.0g,0.0924摩尔)、氢化三正丁基锡(35.0g,0.12摩尔)和叔丁基过氧化物(1.46g,0.010摩尔)。将管密封,在干冰中冷却,排空,并且用氮气吹扫。然后将管在130℃至131.5℃摇荡4小时。在将所述管卸料后,由气相色谱法分析底层,显示几乎完全转化成1,1,1,2,2,3,3,6,6,7,7,8,8,8-十四氟-4-辛烯。
实施例3
去焊
本发明的组合物可有效地用于从表面上清洁离子污染(焊料残渣)。用于确定表面清洁度的测试涉及下列步骤:
1.自由地将松香焊剂涂在FR-4测试板(具有由镀锡铜制得的线路图寻迹的环氧化物印刷线路板)上。
2.然后将如此处理的板在约175℃的烘箱中加热约1至2分钟,以活化松香焊剂。
3.然后在约200℃下,将所述板在焊料(Sn63,63/37锡/铅焊料)中浸泡约10秒。
4.接着通过在沸腾的清洁组合物中浸泡约3分钟并且使所述板和缓的移动来清洁所述板。然后将所述板浸入到新的清洁组合物室温浴液中以漂洗约2分钟。
5.接着用Omega Meter 600 SMD离子分析仪,测定所述板的残留离子。
通过在焊料沉积前、焊料沉积后、以及清洁处理后,称量所述板,确定清洁性能。结果在表8中给出。
表8
实施例4
金属清洁
将已被喷砂处理以提供粗糙表面的不锈钢(316型)2″x3″试块预清洁,并且烘箱干燥,以移除任何残留污垢。每个试块的皮重精确至0.1mg。用药签施加少量矿物油,然后将试块再次称重以获得“载”重。然后通过在沸腾的清洁组合物中浸泡1分钟,在蒸汽中保留30秒,然后风干1分钟,来清洁所述试块。然后再次称量所述试块,并且使用三次记录的重量计算出移除的污垢百分比。结果示于表9中。
表9
结果表明,本发明组合物可从不锈钢表面上有效移除矿物油残留物。
实施例5
金属清洁
将已被喷砂处理以提供粗糙表面的不锈钢(316型)2″x3″试块预清洁,并且烘箱干燥,以移除任何残留污垢。每个试块的皮重精确至0.1mg。用药签施加少量DC 200硅氧烷,然后将试块再次称重以获得“载”重。然后通过在沸腾的清洁组合物中浸泡1分钟,在蒸汽中保留30秒,然后风干1分钟,来清洁所述试块。然后称量所述试块,并且使用三次记录的重量计算出移除的污垢百分比。结果示于表10中。
表10
结果表明,本发明组合物可从不锈钢表面上有效移除硅氧烷残留物。
实施例6
金属清洁功效
将已被喷砂处理以提供粗糙表面的不锈钢(316型)2″x3″试块预清洁,并且烘箱干燥,以移除任何残留污垢。将每个试块称至第4位以获得皮重。用药签施加少量矿物油,然后将试块称重以获得“载”重。然后通过在沸腾的清洁组合物中浸泡1分钟,在蒸汽中保留30秒,然后风干1分钟,来清洁所述试块。然后称量所述试块,并且使用三次记录的重量计算出移除的污垢百分比。结果示于表11中。
表11
结果表明,本发明组合物可从不锈钢表面上有效移除矿物油残留物。
实施例7
金属清洁功效
将已被喷砂处理以提供粗糙表面的不锈钢(316型)2″x3″试块预清洁,并且烘箱干燥,以移除任何残留污垢。将每个试块称至第4位以获得皮重。用药签施加少量DC 200硅氧烷,然后将试块称重以获得“载”重。然后通过在沸腾的清洁组合物中浸泡1分钟,在蒸汽中保留30秒,然后风干1分钟,来清洁所述试块。然后称量所述试块,并且使用三次记录的重量计算出移除的污垢百分比。结果示于表12中。
表12
实施例8
配制按重量计26.8%的F33E和73.2%的1,2-反式-二氯乙烯(t-DCE)的混合物,并且放置到回流比为10∶1的5塔板蒸馏设备中。记录蒸馏头的温度,并且随着时间的过去,移去若干蒸出物馏分。由气相色谱法分析蒸出物。数据示于下表13中。在整个实验中,组成和温度保持稳定,表明此混合物的共沸行为。
表13
蒸馏馏分 | 蒸馏头温度(℃) | 重量%馏出 | %F33E | %t-DCE |
1 | 44 | 5 | 30.5 | 69.5 |
2 | 44.2 | 15 | 30.4 | 69.6 |
3 | 44.3 | 32 | 30.8 | 69.2 |
蒸馏馏分 | 蒸馏头温度(℃) | 重量%馏出 | %F33E | %t-DCE |
4 | 44.5 | 50 | 30.9 | 69.1 |
实施例9
配制按重量计26.0%的F33E、69.8%的1,2-反式-二氯乙烯(t-DCE)和4.2%乙醇的混合物,并且放置到回流比为10∶1的5塔板蒸馏设备中。记录蒸馏头的温度,并且随着时间的过去,移去若干蒸出物馏分。由气相色谱法分析蒸出物。数据示于下表14中。在整个实验中,组成和温度保持稳定,表明此混合物的共沸行为。
表14
蒸馏馏分 | 蒸馏头温度(℃) | 重量%馏出 | %F33E | %t-DCE | %EtOH |
1 | 42.9 | 8 | 31.2 | 64.5 | 4.3 |
2 | 42.9 | 13 | 31.1 | 64.4 | 4.5 |
3 | 42.9 | 19 | 31.4 | 64.3 | 4.3 |
4 | 43.0 | 26 | 31.6 | 64.6 | 4.2 |
5 | 43.1 | 35 | 31.4 | 64.4 | 4.2 |
6 |
实施例10
配制按重量计86.0%的F33E和14.0%乙醇的混合物,并且放置到回流比为10∶1的5塔板蒸馏设备中。记录蒸馏头的温度,并且随着时间的过去,移去若干蒸出物馏分。由气相色谱法分析蒸出物。数据示于下表15中。在整个实验中,组成和温度保持稳定,表明此混合物的共沸行为。
表15
蒸馏馏分 | 蒸馏头温度(℃) | 重量%馏出 | %F33E | %EtOH |
1 | 67.4 | 10 | 81.4 | 18.6 |
2 | 67.5 | 18 | 81.4 | 18.6 |
3 | 67.7 | 26 | 81.6 | 18.4 |
4 | 67.8 | 32 | 81.5 | 18.5 |
蒸馏馏分 | 蒸馏头温度(℃) | 重量%馏出 | %F33E | %EtOH |
5 | 67.9 | 40 | 81.7 | 18.3 |
6 |
实施例11
配制按重量计84.0%的F 33E和16.0%甲醇的混合物,并且放置到回流比为10∶1的5塔板蒸馏设备中。记录蒸馏头的温度,并且随着时间的过去,移去若干蒸出物馏分。由气相色谱法分析蒸出物。数据示于下表16中。在整个实验中,组成和温度保持稳定,表明此混合物的共沸行为。
表16
蒸馏馏分 | 蒸馏头温度(℃) | 重量%馏出 | %F33E | %MeOH |
1 | 58.1 | 7 | 79.1 | 20.9 |
2 | 58.3 | 15 | 79.2 | 20.8 |
3 | 58.5 | 22 | 79.4 | 20.6 |
4 | 58.4 | 29 | 79.3 | 20.7 |
5 | 58.5 | 36 | 79.4 | 20.6 |
6 | ||||
Claims (10)
1.共沸或类共沸组合物,所述组合物包含具有式E-或Z-C3F7CH=CHC3F7结构的氟化烯烃,和至少一种化合物,所述化合物选自醇、卤代烃、氟代烷基醚、氢氟烃、烷烃以及它们的组合。
2.权利要求1的共沸或类共沸组合物,其中所述至少一种选自醇、卤代烃、氟代烷基醚、氢氟烃和烷烃的化合物为甲醇、乙醇、异丙醇、正丙醇、反式-1,2-二氯乙烯、顺式-1,2-二氯乙烯、正溴丙烷、C4F9OCH3、C4F9OC2H5、HFC-43-10mee、HFC-365mfc、庚烷、或它们的组合。
3.权利要求1的共沸或类共沸组合物,其中所述组合物包括选自下列的共沸或类共沸组合物:
约63至约94重量%的F33E和约6至约37重量%的甲醇;
约60至约93重量%的F33E和约7至约40重量%的异丙醇;
约64至约94重量%的F33E和约6至约36重量%的乙醇;
约17至约73重量%的F33E和约27至约83重量%的反式-1,2-二氯乙烯;
约32至约80重量%的F33E和约68至约20重量%的正溴丙烷;
约1至约99重量%的F33E和约99至约1重量%的C4F9OC2H5;
约28至约79重量%的F33E和约21至约72重量%的顺式-1,2-二氯乙烯;
约1至约99重量%的F33E和约1至约99重量%的庚烷;
约1至约70重量%的F33E、约30至约85重量%的反式-1,2-二氯乙烯和约1至约30重量%的甲醇;
约1至约70重量%的F33E、约30至约85重量%的反式-1,2-二氯乙烯和约1至约25重量%的乙醇;
约1至约70重量%的F33E、约30至约80重量%的反式-1,2-二氯乙烯和约1至约70重量%的C4F9OCH3;
约1至约70重量%的F33E、约30至约80重量%的反式-1,2-二氯乙烯和约1至约70重量%的C4F9OC2H5;
约1至约70重量%的F33E、约20至约60重量%的反式-1,2-二氯乙烯和约1至约80重量%的HFC-43-10mee;
约1至约60重量%的F33E、约10至约60重量%的反式-1,2-二氯乙烯和约1量%至约80重量%的HFC-365mfc;
约1至约80重量%的F33E、约1至约95重量%的反式-1,2-二氯乙烯和约1至约99重量%的顺式-1,2-二氯乙烯。
4.权利要求1的共沸或类共沸组合物,其中所述组合物包括选自下列的共沸或类共沸组合物:
在约58.4℃的温度下具有约14.7psia(101kPa)蒸汽压的79.3重量%的F33E和20.7重量%的甲醇;
在约70.3℃的温度下具有约14.7psia(101kPa)蒸汽压的79.8重量%的F33E和20.2重量%的异丙醇;
在约67.6℃的温度下具有约14.7psia(101kPa)蒸汽压的81.5重量%的F33E和18.5重量%的乙醇;
在约44.5℃的温度下具有约14.7psia(101kPa)蒸汽压的30.9重量%的F33E和69.1重量%的反式-1,2-二氯乙烯;
在约62.9℃的温度下具有约14.7psia(101kPa)蒸汽压的51.8重量%的F33E和48.2重量%的正溴丙烷;
在约54.5℃的温度下具有约14.7psia(101kPa)蒸汽压的45.4重量%的F33E和54.5重量%的顺式-1,2-二氯乙烯;
在约89.8℃的温度下具有约14.7psia(101kPa)蒸汽压的74.8重量%的F33E和25.2重量%的庚烷;
在约38.8℃的温度下具有约14.7psia(101kPa)蒸汽压的30.2重量%的F33E、62.1重量%的反式-1,2-二氯乙烯和7.7重量%的甲醇;
在约43.1℃的温度下具有约14.7psia(101kPa)蒸汽压的31.4重量%的F33E、64.4重量%的反式-1,2-二氯乙烯和4.2重量%的乙醇。
5.用于清洁的方法,所述方法包括:
a.使包含残留物的表面与权利要求1的组合物接触,和
b.从所述组合物中重新获得所述表面。
6.权利要求1的组合物,所述组合物还包含气溶胶推进剂。
7.权利要求6的组合物,其中所述气溶胶推进剂选自空气、氮气、二氧化碳、二氟甲烷、三氟甲烷、二氟乙烷、三氟乙烷、四氟乙烷、五氟乙烷、六氟丙烷、七氟丙烷、五氟丙烯、正丁烷、异丁烷和丙烷。
8.权利要求5的方法,其中所述残留物包括油。
9.权利要求5的方法,其中所述残留物包括松香焊剂。
10.权利要求5的方法,其中所述表面为集成电路装置。
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