CN101671370B - 离子液体型的铁(ⅲ)配合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种作为Kumada交叉偶联反应单组份催化剂的离子液体型的铁(III)配合物，公开了离子液体型的铁(III)配合物及其应用，所述离子液体型的铁(III)配合物的通式如下所示：Fe{[(ArCH2NCHCHNCH2Ar)CH]X}X3，其中Ar＝3，5-R-2-(OH)-C6H2，R选自：叔丁基或甲基中的一种，X选自氯或溴中的一种。本发明所述离子液体型的含双酚修饰咪唑盐的铁(III)配合物对芳基格氏试剂和含β-H的烷基伯、仲卤代烃的Kumada交叉偶联反应具有很高的催化活性。
Description
技术领域
本发明涉及一种金属配合物，具体涉及一种作为Kumada交叉偶联反应催化剂的离子液体型的铁(III)配合物。
背景技术
经典的偶联反应如Kumada交叉偶联反应是有机合成中构建碳-碳键最重要的方法之一，并被广泛应用于医药、农药、以及精细化工产品的合成中，为社会带来了显著的经济效益。
目前，人们已经开发出许多催化体系用于Kumada交叉偶联反应。其中，钯系或镍系配合物是最常用的高效催化剂，特别是对涉及两个sp2(或sp)杂化碳原子间的偶联反应具有极好的催化效果(参见：de Meijere，A.；Diederich，F.；Eds.；Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions，2nd ed.；Wiley-VCH：Weinheim，2004)。但是，它们也存在价格昂贵或毒性较大等弊端，并且由于易发生β-H消除副反应而往往不能用于含β-H的烷基卤代烃参与的偶联反应(即涉及sp3杂化碳原子与sp2、sp杂化碳原子间的偶联反应)。
铁系催化剂由于具有廉价、低毒、高效等特点在近十年内受到了日益增多的关注，特别是一些铁盐催化剂能有效抑制β-H消除反应，从而可用于含β-H的烷基卤代烃参与的偶联反应中。例如：
(1)2002年Fürstner等人报道了用乙酰丙酮铁和N-甲基吡咯烷酮(NMP)作为催化体系催化了烷基格氏试剂和芳基卤代烃的交叉偶联反应(参见：①Fürstner，A.；Leitner，A.Angew.Chem.Int.Ed.2002，41，609；②Fürstner，A.；Leitner，A.；Méndez，M.；Krause，H.J.Am.Chem.Soc.2002，124，13856)；
(2)2004年Nakamura等人报道了用三氯化铁和四甲基乙二胺(TMEDA)作为催化体系催化了芳基格氏试剂与一系列烷基伯、仲卤代烃的交叉偶联反应(参见：Nakamura，M.；Matsuo，K.；Ito，S.；Nakamura，E.J.Am.Chem.Soc.2004，126，3686)；同年Nagano等人也做了相似的研究，他们发现用乙酰丙酮铁在乙醚溶剂中催化类似反应时，可以不用添加TMEDA即可以抑制β-H消除反应(参见：Nagano，T.；Hayashi，T.Org.Lett.2004，6，1297)；
(3)2005年Bedford等人报道了用铁的Salen型配合物FeCl(salen)也能够有效地催化烷基卤代烃与格氏试剂的交叉偶联反应(参见：Bedford，R.B.；Bruce，D.W.；Frost，R.M.；Goodby，J.W.；Hird，M.Chem.Commun.2004，2822)；同年他们又报道了用三氯化铁和三乙胺作为催化体系催化了芳基格氏试剂和烷基伯、仲卤代烃的反应(参见：Bedford，R.B.；Bruce，D.W.；Frost，R.M.；Hird，M.Chem.Commun.2005，4161)；
(4)2007年Kozak等人报道了用铁(III)的氮桥连双酚配合物也能高效催化一系列芳基格氏试剂和烷基伯、仲卤代烃的交叉偶联反应(参见：Chowdhury，R.R.；Crane，A.K.；Fowler，C.；Kwong，P.；Kozak，C.M.Chem.Commun.2008，94)。
在此基础上，近年来低毒、低挥发的咪唑盐被引入铁盐催化体系中，以替代传统的、毒性较大的有机膦及胺类配体。例如：
(1)2006年Bedford等人报道了在铁盐中添加简单咪唑盐或双吡啶修饰卡宾铁(II)配合物可以有效地催化芳基格氏试剂和烷基伯、仲卤代烃的交叉偶联反应(参见：Bedford，R.B.；Betham，M.；Bruce，D.W.；Danopoulos，A.A.；Frost，R.M.；Hird，M.J.Org.Chem.2006，71，1104)。同年Gaertner等人发现用三氯化铁与简单咪唑盐形成的离子液体型的铁(III)配合物，也可以有效催化相应的反应(参见：Bica，K.；Gaertner，P.；Org.Lett.2006，8，733)。
至今为止，文献报道的有关咪唑盐作为辅助配体的铁系催化体系在Kumada交叉偶联反应的应用中，所用咪唑盐多为简单咪唑盐、即咪唑环上1，3-氮原子上的取代基为甲基、丁基、2，6-二异丙基苯基等烃类取代基，还未见酚修饰咪唑盐参与的报道。
发明内容
本发明目的是提供一类离子液体型的铁(III)配合物。
为达到上述目的，本发明采用的技术方案是：一种离子液体型的铁(III)配合物，所述离子液体型的铁(III)配合物的通式如下所示：
Fe{[(ArCH2NCHCHNCH2Ar)CH]X}X3，
其中Ar＝3，5-R-2-(OH)-C6H2，R选自：叔丁基或甲基中的一种，X选自氯或溴中的一种。
所述离子液体型的铁(III)配合物的化学结构式如下所示；
上述技术方案中，所述离子液体型的铁(III)配合物为含双酚修饰咪唑盐的铁(III)配合物，含有卤素配体和双酚修饰咪唑盐配体。
当X为氯的时候，制备上述离子液体型的铁(III)配合物的方法包括以下步骤：
(1)在无水无氧条件下，将三氯化铁与双酚修饰咪唑盐溶于溶剂中，于20～60℃下反应1～6小时；
(2)真空除去溶剂，以四氢呋喃溶剂萃取剩余物，除去沉淀，以己烷和四氢呋喃的混合溶剂重结晶得到铁(III)配合物，即为上述离子液体型的铁(III)配合物。
优选的技术方案中，三氯化铁与双酚修饰咪唑盐的摩尔比为1∶1，反应温度为30℃，反应时间为2小时。
当X为溴的时候，制备上述离子液体型的铁(III)配合物的方法包括以下步骤：
(1)在无水无氧条件下，将三氯化铁、双酚修饰咪唑盐和过量的溴化钠溶于溶剂中，于20～60℃下反应1～6小时；
(2)真空除去溶剂，以四氢呋喃溶剂萃取剩余物，除去沉淀，以己烷和四氢呋喃的混合溶剂重结晶得到铁(III)配合物，即为上述离子液体型的铁(III)配合物。
上述技术方案中，所述己烷和四氢呋喃的混合溶剂中己烷和四氢呋喃的体积比为1∶4～1∶15。
优选的技术方案中，三氯化铁、双酚修饰咪唑盐和溴化钠的摩尔比为1∶1∶3.2，反应温度为30℃，反应时间为2小时。
上述技术方案中，所述溶剂的选择依据为：
(1)可以溶解离子液体型的含双酚修饰咪唑盐的铁(III)配合物；
(2)不含活性氢，
例如：四氢呋喃、二氯甲烷。
上述技术方案中，所述双酚修饰咪唑盐的通式为：[(ArCH2NCHCHNCH2Ar)CH]X，其中Ar＝3，5-R-2-(OH)-C6H2，R选自叔丁基或甲基中的一种，X选自：氯或溴中的一种。
本发明同时保护上述离子液体型的铁(III)配合物作为Kumada交叉偶联反应催化剂的应用。
上述离子液体型的铁(III)配合物作为单组分催化剂催化芳基格氏试剂和含β-H的烷基伯卤代烃或含β-H的烷基仲卤代烃中的一种进行Kumada交叉偶联反应的方法，包括以下步骤：
(1)无水无氧条件下，在惰性气体气氛中，加入催化剂的四氢呋喃溶液、溶剂乙醚、烷基卤代烃、芳烃格氏试剂，搅拌混合均匀；
所述惰性气体为氩气或氮气；
烷基卤代烃和芳烃格氏试剂的摩尔比为1∶1～1∶2，为了同时保证产率高以及节省格氏试剂，优选的技术方案中，烷基卤代烃和芳烃格氏试剂的摩尔比为1∶1.2；
(2)在0～45℃搅拌反应10～60分钟，用去离子水终止反应，提纯得到产物。
上述技术方案中，所述烷基卤代烃选自：含β-H的烷基伯卤代烃或含β-H的烷基仲卤代烃中的一种。
本发明的原理为：所述离子液体型的含双酚修饰咪唑盐的铁(III)配合物在反应过程中通过与格氏试剂的作用，可原位转变成由酚氧负离子修饰的氮杂环卡宾稳定的低价态铁活性中间体，从而使所述的离子液体型的含双酚修饰咪唑盐的铁(III)配合物在反应体系中原位转变为可高效催化Kumada交叉偶联反应的催化剂。
由于上述技术方案运用，本发明与现有技术相比具有下列优点：
1.本发明所述离子液体型的含双酚修饰咪唑盐的铁(III)配合物通过在咪唑环上引入结构多变的酚氧修饰基，可以更灵活多变地调控相应铁配合物的空间位阻和电子效应，从而可开发出一系列高效催化剂；
2.本发明通过三卤化铁和双酚修饰咪唑盐在常压室温下的反应制备离子液体型的含双酚修饰咪唑盐的铁(III)配合物，反应简单易操作，产物易提纯、得率高，且在空气中也可稳定存在。
3.本发明所述离子液体型的含双酚修饰咪唑盐的铁(III)配合物对芳基格氏试剂和含β-H的烷基伯、仲卤代烃的Kumada交叉偶联反应具有很高的催化活性，与文献报道的相当或更高。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步描述：
实施例一：Fe{[(ArCH2NCHCHNCH2Ar)CH]X}X3；Ar＝3，5-R-2-(OH)-C6H2，R为叔丁基的合成(以X＝氯为例)
将[(ArCH2NCHCHNCH2Ar)CH]Cl(0.54克，1.0毫摩尔)加入到三氯化铁(0.16克，1.0毫摩尔)的四氢呋喃溶液中，30℃下反应2小时，真空抽去溶剂，己烷洗涤，抽干，用四氢呋喃萃取，离心清液转移，在清液中加入己烷重结晶，室温下析出黄褐色晶体，产率90％。
实施例二：Fe{[(ArCH2NCHCHNCH2Ar)CH]X}X3；Ar＝3，5-R-2-(OH)-C6H2，R为甲基的合成(以X＝氯为例)
将[(ArCH2NCHCHNCH2Ar)CH]Cl(0.37克，1.0毫摩尔)加入到三氯化铁(0.16克，1.0毫摩尔)的四氢呋喃溶液中，30℃下反应2小时，真空抽去溶剂，己烷洗涤，抽干，用四氢呋喃萃取，离心清液转移，在清液中加入己烷重结晶，室温下析出黄褐色晶体，产率85％。
实施例三：Fe{[(ArCH2NCHCHNCH2Ar)CH]X}X3；Ar＝3，5-R-2-(OH)-C6H2，R为叔丁基的合成(以X＝溴为例)
依次将[(ArCH2NCHCHNCH2Ar)CH]Cl(0.54克，1.0毫摩尔)和NaBr(0.32克，3.2毫摩尔)加入到三氯化铁(0.16克，1.0毫摩尔)的四氢呋喃溶液中，30℃下反应2小时，真空抽去溶剂，己烷洗涤，抽干，用四氢呋喃萃取，离心清液转移，在清液中加入己烷重结晶，室温下析出红色晶体，产率87％。
实施例四：Fe{[(ArCH2NCHCHNCH2Ar)CH]X}X3；Ar＝3，5-R-2-(OH)-C6H2，R为甲基的合成(以X＝溴为例)
依次将[(ArCH2NCHCHNCH2Ar)CH]Cl(0.37克，1.0毫摩尔)和NaBr(0.32克，3.2毫摩尔)加入到三氯化铁(0.16克，1.0毫摩尔)的四氢呋喃溶液中，30℃下反应2小时，真空抽去溶剂，己烷洗涤，抽干，用四氢呋喃萃取，离心清液转移，在清液中加入己烷重结晶，室温下析出红色晶体，产率85％。
实施例五：Fe{[(ArCH2NCHCHNCH2Ar)CH]X}X3；(Ar＝3，5-R-2-(OH)-C6H2，R＝叔丁基，X＝氯)催化的对甲基苯基溴化镁和溴代环己烷的偶联反应。
在经过脱水脱氧处理过的反应瓶中，在氩气保护下依次加入催化剂的四氢呋喃溶液0.1毫升(0.5毫摩尔·毫升-1)，乙醚0.9毫升，溴代环己烷122微升(1.0毫摩尔)和对甲基苯基溴化镁2.0毫升(0.6毫摩尔·毫升-1)。在30℃下反应30分钟，用去离子水终止反应，经气相色谱分析产物收率为94％；
偶联产物溶于CDCl3中(约0.4mL)，封管，室温下于Unity Inova-400型NMR仪上测定表征：(δ1.27(m，5H)，1.81(m，5H)，2.30(s，3H)，2.45(m，1H)，7.08(s，br，4H))。
本实施例中在30℃催化剂的催化效率是32.6g/mmol，其活性略高于文献报道的含咪唑盐的铁系催化剂(参见：Bedford，R.B.；Betham，M.；Bruce，D.W.；Danopoulos，A.A.；Frost，R.M.；Hird，M.J.Org.Chem.2006，71，1104；Bica，K.；Gaertner，P.；Org.Lett.2006，8，733)；远高于文献报道铁(III)的氮桥连双酚配合物的催化活性(在25℃时和相似的反应条件下，催化相同底物的偶联反应，其催化效率是6.96g/mmol，参见Chowdhury，R.R.；Crane，A.K.；Fowler，C.；Kwong，P.；Kozak，C.M.Chem.Commun.2008，94)
实施例六：Fe{[(ArCH2NCHCHNCH2Ar)CH]X}X3；(Ar＝3，5-R-2-(OH)-C6H2，R＝叔丁基，X＝溴)催化的对甲基苯基溴化镁和溴代环己烷的偶联反应。
在经过脱水脱氧处理过的反应瓶中，在氩气保护下依次加入催化剂的四氢呋喃溶液0.1毫升(0.5毫摩尔·毫升-1)，乙醚0.9毫升，溴代环己烷122微升(1.0毫摩尔)和对甲基苯基溴化镁2.0毫升(0.6毫摩尔·毫升-1)。在30℃下反应30分钟，用去离子水终止反应，经气相色谱分析产物收率为96％；
偶联产物溶于CDCl3中(约0.4mL)，封管，室温下于Unity Inova-400型NMR仪上测定表征：(δ1.27(m，5H)，1.81(m，5H)，2.30(s，3H)，2.45(m，1H)，7.08(s，br，4H))。
实施例七：Fe{[(ArCH2NCHCHNCH2Ar)CH]X}X3；(Ar＝3，5-R-2-(OH)-C6H2，R＝叔丁基，X＝氯)催化的对甲基苯基溴化镁和氯代环己烷的偶联反应。
在经过脱水脱氧处理过的反应瓶中，在氩气保护下依次加入催化剂的四氢呋喃溶液0.1毫升(0.5毫摩尔·毫升-1)，乙醚0.9毫升，氯代环己烷118微升(1.0毫摩尔)和对甲基苯基溴化镁2.0毫升(0.6毫摩尔·毫升-1)。在30℃下反应30分钟，用去离子水终止反应，经气相色谱分析产物收率为75％；
偶联产物溶于CDCl3中(约0.4mL)，封管，室温下于Unity Inova-400型NMR仪上测定表征：(δ1.27(m，5H)，1.81(m，5H)，2.30(s，3H)，2.45(m，1H)，7.08(s，br，4H))。
实施例八：Fe{[(ArCH2NCHCHNCH2Ar)CH]X}X3；(Ar＝3，5-R-2-(OH)-C6H2，R＝叔丁基，X＝氯)催化的邻甲基苯基溴化镁和溴代环己烷的偶联反应。
在经过脱水脱氧处理过的反应瓶中，在氩气保护下依次加入催化剂的四氢呋喃溶液0.1毫升(0.5毫摩尔·毫升-1)，乙醚0.9毫升，溴代环己烷122微升(1.0毫摩尔)和邻甲基苯基溴化镁2.0毫升(0.6毫摩尔·毫升-1)。在30℃下反应30分钟，用去离子水终止反应，经气相色谱分析产物收率为92％；
偶联产物溶于CDCl3中(约0.4mL)，封管，室温下于Unity Inova-400型NMR仪上测定表征：(δ1.39(m，3H)，1.53(m，2H)，2.33(s，3H)，2.15(m，5H)，2.70(m，1H)，7.14(m，4H))。
实施例九：Fe{[(ArCH2NCHCHNCH2Ar)CH]X}X3；(Ar＝3，5-R-2-(OH)-C6H2，R＝叔丁基，X＝氯)催化的邻甲基苯基溴化镁和氯代环己烷的偶联反应。
在经过脱水脱氧处理过的反应瓶中，在氩气保护下依次加入催化剂的四氢呋喃溶液0.1毫升(0.5毫摩尔·毫升-1)，乙醚0.9毫升，氯代环己烷118微升(1.0毫摩尔)和邻甲基苯基溴化镁2.0毫升(0.6毫摩尔·毫升-1)。在30℃下反应30分钟，用去离子水终止反应，经气相色谱分析产物收率为78％；
偶联产物溶于CDCl3中(约0.4mL)，封管，室温下于Unity Inova-400型NMR仪上测定表征：(δ1.39(m，3H)，1.53(m，2H)，2.33(s，3H)，2.15(m，5H)，2.70(m，1H)，7.14(m，4H))。
实施例十：Fe{[(ArCH2NCHCHNCH2Ar)CH]X}X3；(Ar＝3，5-R-2-(OH)-C6H2，R＝叔丁基，X＝氯)催化的对甲基苯基溴化镁和溴代正庚烷的偶联反应。
在经过脱水脱氧处理过的反应瓶中，在氩气保护下依次加入催化剂的四氢呋喃溶液0.1毫升(0.5毫摩尔·毫升-1)，乙醚0.9毫升，溴代正庚烷157微升(1.0毫摩尔)和对甲基苯基溴化镁2.0毫升(0.6毫摩尔·毫升-1)。在30℃下反应30分钟，用去离子水终止反应，经气相色谱分析产物收率为72％；
偶联产物溶于CDCl3中(约0.4mL)，封管，室温下于Unity Inova-400型NMR仪上测定表征：(δ0.88(t，3H)，1.28(m，8H)，1.58(m，2H)，2.31(s，3H)，2.56(t，2H)，7.07(m，4H))。
Claims (4)
1.一种离子液体型的铁(III)配合物，其特征在于，所述离子液体型的铁(III)配合物的通式如下所示：
Fe{[(ArCH2NCHCHNCH2Ar)CH]X}X3，
其中Ar＝3，5-R-2-(OH)-C6H2，R为叔丁基，X为氯或溴。
2.权利要求1所述离子液体型的铁(III)配合物作为Kumada交叉偶联反应催化剂的应用。
3.权利要求1所述离子液体型的铁(III)配合物作为单组分催化剂催化芳基格氏试剂和含β-H的烷基伯卤代烃或含β-H的烷基仲卤代烃中的一种进行Kumada交叉偶联反应的方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)无水无氧条件下，在惰性气体气氛中，加入催化剂的四氢呋喃溶液、溶剂乙醚、烷基卤代烃、芳基格氏试剂，搅拌混合均匀；
所述烷基卤代烃选自：含β-H的烷基伯卤代烃或含β-H的烷基仲卤代烃中的一种；
(2)在0～45℃搅拌反应10～60分钟，用去离子水终止反应，提纯得到产物。
4.根据权利要求3所述的方法，其特征在于，烷基卤代烃和芳基格氏试剂的摩尔比为1∶1～1∶2。
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| RobinB.Bedford et al..Iron-Phosphine |
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| Publication number | Publication date |
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| CN101671370A (zh) | 2010-03-17 |
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