CN101665552A - 光学树脂单体材料 - Google Patents

光学树脂单体材料 Download PDF

Info

Publication number
CN101665552A
CN101665552A CN200810120769A CN200810120769A CN101665552A CN 101665552 A CN101665552 A CN 101665552A CN 200810120769 A CN200810120769 A CN 200810120769A CN 200810120769 A CN200810120769 A CN 200810120769A CN 101665552 A CN101665552 A CN 101665552A
Authority
CN
China
Prior art keywords
component
optical resin
monomer material
resin monomer
tetrabromo
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN200810120769A
Other languages
English (en)
Other versions
CN101665552B (zh
Inventor
曹根庭
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Zhejiang Ocean University ZJOU
Original Assignee
Zhejiang Ocean University ZJOU
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zhejiang Ocean University ZJOU filed Critical Zhejiang Ocean University ZJOU
Priority to CN2008101207691A priority Critical patent/CN101665552B/zh
Publication of CN101665552A publication Critical patent/CN101665552A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN101665552B publication Critical patent/CN101665552B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Landscapes

  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

本发明提供的光学树脂单体材料,是由10~20%的1,2-二(2-巯基乙硫基)-3-巯基丙烷,15~25%的异氰酸酯类化合物,5~10%的a-甲基丙烯酸甲酯,10~15%的四溴双酚A,20~30%的2-羟基-3-苯氧基丙烯酸丙酯,10~20%的苯乙烯类化合物组成的。本发明提供的光学树脂单体材料经现有正常工艺,可生产出折射率为1.60的超薄型高折射率光学树脂镜片。与现有技术相比,本发明提出了一种可制作高折射率镜片的光学树脂单体材料,使所得到的镜片更薄,热阻性、可见光透光率性能更好。

Description

光学树脂单体材料
技术领域
本发明涉及的是一种光学树脂单体材料,特别涉及的是一种高折射率光学树脂材料的制备工艺技术。
背景技术
近年来,光学树脂镜片在国内外眼镜市场上异军突起,尤其是高折射率光学树脂镜片更以其质地轻、强度高、不易碎、高透光率、防紫外、超薄型等特有的优势,深受弱视群体的欢迎。通常,在镜片行业中以折射率达到1.60以上的为高折射率,折射率达到1.56以上的为中折射率,折射率在1.56以下的为低折射率。有以主要成分是苯丙烯酸酯类与其它组分配制而成的化学单体制作而成的折射率为1.56的光学树脂镜片,但其厚度较厚,且热阻性、可见光透光率性能较差,因此需要有制作高折射率树脂镜片的光学树脂单体材料。
发明内容
针对上述问题,本发明所要解决的技术问题就是要提出一种可以制作折射率达到1.60以上的高折射率镜片的光学树脂单体材料。
本发明提供的光学树脂单体材料,是由以下6个组份组成:
甲组份是1,2-二(2-巯基乙硫基)-3-巯基丙烷,其结构式为:
Figure A20081012076900041
乙组份是异氰酸酯类化合物,其化学结构式为:
Figure A20081012076900042
其中R为Cl、Br、CH3、C2H5四者选一,m=0~4,n=2~4;
丙组份是a-甲基丙烯酸甲酯,其化学结构式为:
Figure A20081012076900043
丁组份是四溴双酚A,其化学结构式为:
Figure A20081012076900051
其中R′为H、CH2OH、CH2CH2OH、CH2CH2CH2OH四者选一;
戊组份是2-羟基-3-苯氧基丙烯酸丙酯,其化学结构式为:
Figure A20081012076900052
己组份是苯乙烯类化合物,其化学结构式为:
Figure A20081012076900053
其中X为Cl、Br、CH3三者之一,q=0~4,r=1~2;
所说6个组份所占重量百分比各是:
甲组份是10~20%,乙组份是15~25%,丙组份是5~10%,丁组份是10~15%,戊组份是20~30%,己组份是10~20%。
本发明提供的光学树脂单体材料,从材料结构与理化性能的关系,分析了各种原子或官能团与折射率及透光率等光学性能、抗冲击性、热稳定性的关系,在单体组分中引入含硫化合物,有效的提高了单体的折射率,同时能使材料的色散减小,环境稳定性变好;异氰酸酯类化合物有着较高的折射率,卤原子、氧原子的增加、组分中共轭体系增加,都会使的化合物的折射率提高;组分中引进丙烯酸酯类化合物、邻苯二甲酸酯类化合物及带有支链的共轭体系,聚合后具有更高的折射率和更强的抗冲击性及耐磨性。本发明利用异氰酸酯与含有硫、卤素的羟基化合物、烯烃、芳香烃类化合物,在一定的条件下,配制而成高折射光学树脂单体材料。这种单体材料经现有正常工艺,可生产出折射率为1.60的超薄型高折射率光学树脂镜片。与现有技术相比,本发明提出了一种可制作高折射率镜片的光学树脂单体材料,使所得到的镜片更薄,热阻性、可见光透光率性能更好。
本发明提供的光学树脂单体材料,在所用6个组份中,乙组份为是异氰酸酯类化合物,可以是对二异氰酸酯化合物,也可以是间二异氰酸酯化合物或者是邻二异氰酸酯化合物,例如间亚二甲苯二异氰酸酯,4-溴间亚二甲苯二异氰酸酯等;
丁组份为四溴双酚A,可以是四溴双酚A二(3-羟基丙基)醚,或者是四溴双酚A二(2-羟基乙基)醚,或者是四溴双酚A二羟基甲基醚等;
巳组份为苯乙烯类化合物,可以是苯乙烯,邻、间、对二乙烯基苯,或者是四氯苯乙烯、或者是四溴苯乙烯、或者是二溴苯乙烯等。
具体实施方式
通常本发明提供的光学树脂单体材料的制备是在室温条件下搅拌,把戊组份和丙组份混合均匀,依次加入丁组份和己组份,充分溶解后在搅拌下继续加入甲组份和乙组份,搅拌1小时。而镜片的制备方法是继续将所得单体材料中添加紫外线吸收剂(0.1~0.3%)及着色剂(0.2~1ppm)搅拌,得折射率为1.57,密度为1.06(25℃),粘度为75mpa·s的不溶于水的淡色透明液体。再经定型工艺得镜片,镜片的折射率为1.60,阿倍数为32,表面硬度2H。以上所说ppm为百万分之一,组份比例为重量比例。
实例一:
以1,2-二(2-巯基乙硫基)-3-巯基丙烷15%,间亚二甲苯基二异氰酸酯20%、a-甲基丙烯酸甲酯10%、四溴双酚A二(羟甲基)醚12%、2-羟基-3-苯氧基丙烯酸丙酯23%、对苯二乙烯20%配成光学树脂单体材料。其折射率为1.571,制成镜片后折射率为1.597。
实验二:
以1,2-二(2-巯基乙硫基)-3-巯基丙烷18%,间亚二甲苯基二异氰酸酯25%、a-甲基丙烯酸甲酯8%、四溴双酚A二(2-羟基乙基)醚15%、2-羟基-3-苯氧基丙烯酸丙酯20%、a-甲基苯乙烯14%配成光学树脂单体材料。其折射率为1.568,制成镜片后折射率为1.601。
实例三:
以1,2-二(2-巯基乙硫基)-3-巯基丙烷12%,5-乙基-1,3-亚二甲苯基二异氰酸酯18%、a-甲基丙烯酸甲酯10%、四溴双酚A二(3-羟基丙基)醚15%、2-羟基-3-苯氧基丙烯酸丙酯28%、间苯二乙烯17%配成光学树脂单体材料。其折射率为1.570,制成镜片后折射率为1.598。
实例四:
以1,2-二(2-巯基乙硫基)-3-巯基丙烷20%,对亚二甲苯基二异氰酸酯15%、a-甲基丙烯酸甲酯10%、四溴双酚A二(3-羟基丙基)醚10%、2-羟基-3-苯氧基丙烯酸丙酯25%、间溴苯乙烯20%配成光学树脂单体材料。其折射率为1.571,制成镜片后折射率为1.600。
实例五:
以1,2-二(2-巯基乙硫基)-3-巯基丙烷16%,5-溴-1,3-亚二甲苯基二异氰酸酯22%、a-甲基丙烯酸甲酯6%、四溴双酚A二(2-羟基乙基)醚14%、2-羟基-3-苯氧基丙烯酸丙酯27%、对苯二乙烯15%配成光学树脂单体材料。其折射率为1.568,制成镜片后折射率为1.599。

Claims (2)

1、一种光学树脂单体材料,其特征是由以下6个组份组成:
甲组份是1,2-二(2-巯基乙硫基)-3-巯基丙烷,其结构式为:
Figure A2008101207690002C1
乙组份是异氰酸酯类化合物,其化学结构式为:
Figure A2008101207690002C2
其中R为Cl、Br、CH3、C2H5四者选一,m=0~4,n=2~4;
丙组份是a-甲基丙烯酸甲酯,其化学结构式为:
Figure A2008101207690002C3
丁组份是四溴双酚A,其化学结构式为:
Figure A2008101207690002C4
其中R′为H、CH2OH、CH2CH2OH、CH2CH2CH2OH四者选一;
戊组份是2-羟基-3-苯氧基丙烯酸丙酯,其化学结构式为:
Figure A2008101207690002C5
己组份是苯乙烯类化合物,其化学结构式为:
Figure A2008101207690003C1
其中X为Cl、Br、CH3三者之一,q=0~4,r=1~2;
所说6个组份所占重量百分比各是:
甲组份是10~20%,乙组份是15~25%,丙组份是5~10%,丁组份是10~15%,戊组份是20~30%,己组份是10~20%。
2、如权利要求1所述的光学树脂单体材料,其特征是在所用6个组份中,乙组份或者是对二异氰酸酯化合物,或者是间二异氰酸酯化合物,或者是邻二异氰酸酯化合物;
丁组份是或者是四溴双酚A二(3-羟基丙基)醚,或者是四溴双酚A二(2-羟基乙基)醚,或者是或者四溴双酚A二羟基甲基醚;
巳组份或者是苯乙烯,或者是邻、间、对二乙烯基苯,或者是四氯苯乙烯、或者是四溴苯乙烯、或者是二溴苯乙烯。
CN2008101207691A 2008-09-03 2008-09-03 光学树脂单体材料 Expired - Fee Related CN101665552B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN2008101207691A CN101665552B (zh) 2008-09-03 2008-09-03 光学树脂单体材料

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN2008101207691A CN101665552B (zh) 2008-09-03 2008-09-03 光学树脂单体材料

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN101665552A true CN101665552A (zh) 2010-03-10
CN101665552B CN101665552B (zh) 2012-10-31

Family

ID=41802351

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2008101207691A Expired - Fee Related CN101665552B (zh) 2008-09-03 2008-09-03 光学树脂单体材料

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN101665552B (zh)

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102329298A (zh) * 2011-07-22 2012-01-25 镇江俊视光学有限公司 一种高折光指数光学树脂单体及其制备方法
CN103130979A (zh) * 2013-01-29 2013-06-05 浙江海洋学院 一种光学树脂材料及其制备方法
WO2016031975A1 (ja) * 2014-08-29 2016-03-03 ホヤ レンズ タイランド リミテッド 光学用樹脂組成物、光学用樹脂組成物を硬化させて得られる光学部材、及び眼鏡用プラスチックレンズ
CN106699983A (zh) * 2015-11-17 2017-05-24 上海伟星光学有限公司 通过紫外线光固化的折射率为1.60的树脂镜片及其制造方法
CN107643607A (zh) * 2017-10-09 2018-01-30 苏州骏丰光学有限公司 一种具有防护蓝紫光性能的1.56折射率树脂镜片及制造方法
CN108219690A (zh) * 2016-12-22 2018-06-29 上海海优威新材料股份有限公司 用于封装的高折射率的乙烯醋酸乙烯酯胶膜及其相应的封装方法
CN111909505A (zh) * 2020-08-16 2020-11-10 东阳市琰安建筑工程有限公司 一种反应型阻燃建筑用密封材料的制备方法
CN114806053A (zh) * 2022-05-24 2022-07-29 江苏全真光学科技股份有限公司 一种用于制备安全性好的镜片原料

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5908876A (en) * 1996-04-19 1999-06-01 Mitsui Chemicals, Inc. Optical resin composition comprising a thiourethane prepolymer and use thereof
US5916987A (en) * 1996-05-29 1999-06-29 Mitsui Chemicals, Inc. Thiol and Sulfur-containing O-(meth) acrylate compounds and use thereof
CN1325943C (zh) * 2003-05-14 2007-07-11 上海康耐特光学有限公司 高折射率光学树脂材料的制备方法

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102329298A (zh) * 2011-07-22 2012-01-25 镇江俊视光学有限公司 一种高折光指数光学树脂单体及其制备方法
CN102329298B (zh) * 2011-07-22 2013-07-31 镇江俊视光学有限公司 一种高折光指数光学树脂单体及其制备方法
CN103130979A (zh) * 2013-01-29 2013-06-05 浙江海洋学院 一种光学树脂材料及其制备方法
WO2016031975A1 (ja) * 2014-08-29 2016-03-03 ホヤ レンズ タイランド リミテッド 光学用樹脂組成物、光学用樹脂組成物を硬化させて得られる光学部材、及び眼鏡用プラスチックレンズ
JPWO2016031975A1 (ja) * 2014-08-29 2017-06-22 ホヤ レンズ タイランド リミテッドHOYA Lens Thailand Ltd 光学用樹脂組成物、光学用樹脂組成物を硬化させて得られる光学部材、及び眼鏡用プラスチックレンズ
CN107075064A (zh) * 2014-08-29 2017-08-18 豪雅镜片泰国有限公司 光学用树脂组合物、使光学用树脂组合物固化而得到的光学构件以及眼镜用塑料透镜
CN106699983A (zh) * 2015-11-17 2017-05-24 上海伟星光学有限公司 通过紫外线光固化的折射率为1.60的树脂镜片及其制造方法
CN106699983B (zh) * 2015-11-17 2019-05-03 上海伟星光学有限公司 通过紫外线光固化的折射率为1.60的树脂镜片及其制造方法
CN108219690A (zh) * 2016-12-22 2018-06-29 上海海优威新材料股份有限公司 用于封装的高折射率的乙烯醋酸乙烯酯胶膜及其相应的封装方法
CN107643607A (zh) * 2017-10-09 2018-01-30 苏州骏丰光学有限公司 一种具有防护蓝紫光性能的1.56折射率树脂镜片及制造方法
CN111909505A (zh) * 2020-08-16 2020-11-10 东阳市琰安建筑工程有限公司 一种反应型阻燃建筑用密封材料的制备方法
CN114806053A (zh) * 2022-05-24 2022-07-29 江苏全真光学科技股份有限公司 一种用于制备安全性好的镜片原料

Also Published As

Publication number Publication date
CN101665552B (zh) 2012-10-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101665552B (zh) 光学树脂单体材料
US20120114291A1 (en) Optical fiber and method for manufacturing same
WO2013126254A1 (en) Mode delay managed few moded optical fiber link
WO2010131631A1 (ja) 高屈折率高強度光学材料用組成物
CN101614831A (zh) 高折射率树脂镜片及其制备方法
CN103224596B (zh) 隐形眼镜材料、隐形眼镜及其制造方法
CN110510869A (zh) 光学玻璃
WO2013115212A1 (ja) 光学材料用組成物の製造方法
US20120027369A1 (en) Gi type optical fiber and method for manufacturing same
CN101248098A (zh) 共聚物和可聚合组合物
CN101824129B (zh) 一种含硫聚氨酯的复合光学材料及其制备方法
JPS6466234A (en) Aromatic-aliphatic polycarbonate copolymer
CN105175607A (zh) 一种高折射率镜片树脂单体材料
CN103193914B (zh) 一种亚克力光扩散板用光扩散剂的制备方法
CN109896740A (zh) 光学玻璃及光学元件
JPS6166706A (ja) 光フアイバ−鞘材用ポリマ−
JPH0223843B2 (zh)
CN106517765B (zh) 光学玻璃
CN103804560A (zh) 一种高折射率光学树脂及其制备方法
CN101863619B (zh) 一种光学玻璃及光学元件
CN102515516B (zh) 光学玻璃
US5759448A (en) Plastic optical material
CN106630594B (zh) 光学玻璃和光学元件
CN1325943C (zh) 高折射率光学树脂材料的制备方法
US8195019B2 (en) Plastic glass optical fiber

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
EE01 Entry into force of recordation of patent licensing contract

Application publication date: 20100310

Assignee: Jiangsu Kang Naite Optical Co., Ltd

Assignor: Zhejiang Ocean University

Contract record no.: 2014310000090

Denomination of invention: Optical resin monomer material

Granted publication date: 20121031

License type: Exclusive License

Record date: 20140508

LICC Enforcement, change and cancellation of record of contracts on the licence for exploitation of a patent or utility model
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20121031

Termination date: 20160903

CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee