CN101580489B - 含氮杂环化合物及其制备与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种含氮杂环化合物，结构如通式(I)所示：
Description
技术领域：
本发明属于农用杀虫、杀螨剂领域，包括一种新的杂环化合物用于农业上防治节肢动物害虫(昆虫和螨)以及蠕虫(包括线虫)的用途，具体地说涉及一类含氮杂环化合物及其制备与应用。
背景技术
由于新一代的农用化学品必须满足多方面的需求，例如涉及应用剂量、药效期、活性谱、应用领域、毒性、与其它活性物质的组合、与加工助剂的结合或合成、以及由于可能出现的抗性等等，而现有的农药化学品并不能在所有应用领域都令人满意，因此对新农药的开发从来没有结束。人们对新化合物存在着更高的需求，至少在某些方面的性能要优于已知化合物。
现有技术中已公开了具有杀螨活性的含苯环的酰基乙腈类化合物。例如美国专利US200320808公开了如下通式(II)的化合物：
日本专利JP2003286265，JP2004115399公开的通式(III)化合物，是将上述通式(II)中的B部分由苯环变成吡唑基，结构如下：
但是，这两类化合物结构上仍然保持着A部分为苯环的共同结构特征。至今尚未有A部分为含氮的杂环结构化合物的报道。
近年来，一些螨虫对于已经使用了多年的杀螨剂产生了抗药性，这就使得难以用传统的杀螨剂来防除它们。因此，需要开发出能够极好地防除螨虫的新型杀螨剂。
发明内容
本发明的一个目的是提供一种甚至在低浓度使用时也能显示出优良的螨虫防除作用的含氮杂环化合物。
本发明的目的是提供了一类氮杂环化合物防治节肢动物害虫，以及蠕虫的用途。
本发明的另外一个目的是所涉及的新农药对螨类持效期长。
本发明的另外一个目的是所涉及的新农药用于对传统杀螨剂产生抗性的螨类依然具有良好的活性。
本发明所涉及的农药以经口形式用于动物时具有防止对人或环境污染的优点。
本发明的另外一个目的是所涉及的新农药为非催吐性的。
本发明的另外一个目的是所涉及的新农药对使用者和环境更加安全。
这些目的可以同时具备或部分具备。
本发明的技术方案如下：
一种含氮杂环化合物，如通式(I)所示：
式中：
U和V各自独立的选自N或CR7，但U和V不同时为CR7；
R1选自COYR8；
R2选自C1-C12链烷基、C1-C12卤代链烷基、苯基取代的C1-C12链烷基、C2-C12链烯基、C2-C12卤代链烯基、C2-C12炔基、C2-C12卤代炔基、C3-C7环烷基、C1-C8烷基取代的C3-C6环烷基、C3-C7氯代环烷基、C1-C8卤代链烯基取代的C3-C7环烷基、R9或R10；
R3为CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11或CONR11R12；
R4、R5、R6、R7各自独立的选自氢、C1-C6链烷基、C1-C6卤代链烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6氯代环烷基、卤素、CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11、CONR11R12、SO2NR11R12、OCOR11或NR11R12；
R8选自C1-C12链烷基、C1-C12卤代链烷基、苯基取代的C1-C12链烷基、C2-C12链烯基、C2-C12卤代链烯基、C2-C12炔基、C2-C12卤代炔基、C3-C7环烷基、R9、R10，或者上述基团中的任意碳原子上有CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11、CONR11R12、SO2NR11R12、R9、R10、XR9、XR10或XR11取代基；
R9选自苯基，该苯基是未取代的或被选自下列的一个或多个基团取代：卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11、CONR11R12、SO2NR11R12或NR11R12；
R10选自杂环基，该杂环基是未取代的或被选自下列的一个或多个基团取代：卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11、CONR11R12、SO2NR11R12或NR11R12；所述的杂环基选自单杂环基或双稠杂环基，单杂环基指三至七元环且环中含有1-3个N、O或S原子，双稠杂环基指其两个环各自独立的具有3-7个环原子，且至少有一个环含有1-3个N、O或S原子；
R11、R12各自独立的选自氢、C1-C6链烷基、C1-C6卤代链烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6氯代环烷基、R9或R10；
X、Y各自独立的选自O、S或NR11；
n等于0、1或2。
本发明较为优选的化合物为：通式(I)中
U和V各自独立的选自N或CR7，但U和V不同时为CR7；
R1选自COYR8；
R2选自C1-C6链烷基、C1-C6卤代链烷基、苯基取代的C1-C6链烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C1-C8烷基取代C3-C6环烷基、C3-C6氯代环烷基、C1-C8卤代链烯基取代的C3-C6环烷基、R9或R10；
R3选自CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11或CONR11R12；
R4、R5、R6、R7各自独立的选自氢、C1-C4链烷基、C1-C4卤代链烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6氯代环烷基、卤素、CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11、CONR11R12、SO2NR11R12、OCOR11或NR11R12；
R8选自C1-C6链烷基、C1-C6卤代链烷基、苯基取代的C1-C6链烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基，或者上述基团中的任意碳原子上有CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11、CONR11R12、SO2NR11R12、R9、R10、XR9、XR10或XR11取代基；
R9选自苯基，该苯基是未取代的或被选自下列的一个或多个基团取代：卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11、CONR11R12、SO2NR11R12或NR11R12；
R10选自杂环基，该杂环基是未取代的或被选自下列的一个或多个基团取代：卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11、CONR11R12、SO2NR11R12或NR11R12；所述的杂环基选自吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、噻吩基、噻唑基、噻二唑基、噁唑基、异噁唑基、呋喃基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、环氧乙烷基、环氧丙烷基、四氢呋喃基、二氧六环基、吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基、二氧戊烷基、噁唑啉基、异噁唑啉基、噁烷啉基、异噁烷啉基、吗啉基，或者如下双稠杂环基：其两个环各自独立的具有5-7个环原子，且至少有一个环含有1-3个N、O或S原子；
R11、R12各自独立的选自氢、C1-C6链烷基、C1-C6卤代链烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6氯代环烷基、R9或R10；
X、Y各自独立的选自O、S或NR11；
n等于0、1或2。
本发明进一步优选的化合物为：通式(I)中
U和V各自独立的选自N或CR7，但U和V不同时为CR7；
R1选自COYR8；
R2选自C1-C6链烷基、C1-C6卤代链烷基、C1-C6苯基取代链烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C1-C8烷基取代C3-C6环烷基、C3-C6氯代环烷基、C2-C4卤代链烯基取代的C3-C6环烷基、R9或R10；
R3选自CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11或CONR11R12；
R4、R5、R6、R7各自独立的选自氢、C1-C4链烷基、C1-C4卤代链烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6氯代环烷基、卤素、CN、NO2、S(O)nR11、COR11、COOR11、CONR11R12、SO2NR11R12、OCOR11或NR11R12；
R8选自C1-C6链烷基、C1-C6卤代链烷基、苯基取代的C1-C6链烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基或C3-C6环烷基，或者上述基团中的任意碳原子上有CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11、CONR11R12、SO2NR11R12、R9、R10、XR9、XR10或XR11取代基；
R9选自苯基，该苯基是未取代的或被选自下列的一个或多个基团取代：卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11，CONR11R12、SO2NR11R12或NR11R12；
R10选自2-(5-硝基呋喃基)、2-(5-氯呋喃基)、2-(3-三氟甲基呋喃基)、2-(3-氯呋喃基)、3-(2-三氟甲基呋喃基)、3-(2-氯呋喃基)、2-(3-氯噻吩基)、2-(3-甲基噻吩基)、3-(2-碘噻吩基)、3-(2-甲基噻吩基)、3-(4-三氟甲基吡咯基)、3-(1-甲基-4-三氟甲基吡咯基)、2-(1-甲基吡咯基)、4-(5-三氟甲基噁唑基)、4-(2-甲基-5-三氟甲基噁唑基)、4-(2-氯噻唑基)、4-(2，5-二氯噻唑基)、4-(5-三氟甲基噻唑基)、4-(2-甲基-5-三氟甲基噻唑基)、5-(2-氯噻唑基)、5-(2-氯-4-三氟甲基噻唑基)、5-(2-氰基-4-三氟甲基噻唑基)、5-(2-甲氧基-4-三氟甲基噻唑基)、5-(2-甲硫基-4-三氟甲基噻唑基)、5-(2-甲基磺酰基-4-三氟甲基噻唑基)、5-(4-三氟甲基噻唑基)、5-(2-甲基-4-三氟甲基噻唑基)、5-(2，4-二三氟甲基噻唑基)、4-(2，5-二甲基噻唑基)、5-(2-苯基-4-三氟甲基噻唑基、5-(1-苯基吡唑基)、5-(1-苯基-3-甲基吡唑基)、5-(1，3-二甲基吡唑基)、5-(1，3，4-三甲基吡唑基)、4-(1-甲基-3-乙基-5-氯吡唑基)、5-(1-甲基-3-乙基吡唑基)、5-(1，3-二甲基-4-氯吡唑基)、5-(1-苯基-3-三氟甲基吡唑基)、5-(1-甲基-3-三氟甲基吡唑基)、5-(1-甲基-3-三氟甲基-4-氯吡唑基)、5-(1-苯基-3-氯吡唑基)、5-(1-(2-吡啶基)-3-氯吡唑基)、5-(1-(2-吡啶基)-3-溴吡唑基)、5-(1-(2-(3-氯吡啶基))-3-氯吡唑基)、5-(1-(2-(3-氯吡啶基))-3-溴吡唑基)、5-(1-(2-(3-氯吡啶基))-3-三氟甲基吡唑基)、4-(1-苯基-3-三氟甲基吡唑基)、4-(1-甲基-3-三氟甲基吡唑基)、4-(1-甲基-3-三氟甲基-5氯吡唑基)、4-(1-甲基-5-三氟甲基吡唑基)、3-(5-甲异噁唑基)、3-(5-三氟甲基异噁唑基)、4-(3-三氟甲基异噁唑基)、4-(5-三氟甲基-1，2，3三唑基)、5-(4-甲基-1，2，3噻二唑基)、5-(4-三氟甲基-1，2，3噻二唑基)、2-(6-(3-三氟甲基苯氧基)吡啶基)、3-(2-氯吡啶基)、3-(2-氟吡啶基)、3-(2-三氟甲基吡啶基)、3-(2-氰基吡啶基)、3-(2-甲氧基吡啶基)、3-(2-苯氧基吡啶基)、3-(2-甲硫基吡啶基)、3-(2-甲基磺酰基吡啶基)、3-(4-三氟甲基吡啶基)、3-(6-氯吡啶基)、3-(6-氟吡啶基)、3-(6-三氟甲基吡啶基)、3-(6-氰基吡啶基)、3-(6-甲氧基吡啶基)、3-(6-苯氧基吡啶基)、3-(6-甲硫基吡啶基)、3-(6-甲基磺酰基吡啶基)、3-(2，6-二氯-4-甲基吡啶基)、3-(2，6-二氯-4-三氟甲基吡啶基)、4-吡啶基、5-(4-三氟甲基嘧啶基)、5-(2-氯-4-三氟甲基嘧啶基)、5-(2-甲基-4-三氟甲基嘧啶基)、3-(5，6-二氢-2-甲基-1，4-氧硫杂芑基)或3-(5，6-二氢-2-三氟甲基-1，4-氧硫杂芑基)，或者如下所示之一的稠杂环：
R11、R12各自独立的选自氢、C1-C6链烷基、C1-C6卤代链烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6氯代环烷基、R9或R10；
X、Y各自独立的选自O、S或NR11；
n等于0、1或2。
本发明再进一步优选的化合物为：通式(I)中
U和V各自独立的选自N或CR7，但U和V不同时为CR7；
R1选自COYR8；
R2选自C3-C6环烷基、C1-C8烷基取代C3-C6环烷基、C3-C6氯代环烷基、C2-C4卤代链烯基取代的C3-C6环烷基、R9或R10；
R3选自CN；
R4、R5、R6、R7各自独立的选自氢、卤素、C1-C4链烷基或C1-C4卤代链烷基；
R8选自C1-C4链烷基、C1-C4卤代链烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、R9、R10，或者上述基团中的任意碳原子上有CN、COOR11、CONR11R12、R9、R10、XR9、XR10、XR11取代基；
R9选自苯基，该苯基是未取代的或被选自下列的一个或多个基团取代：卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、CN、NO2、COR11、COOR11；
R10选自2-(5-硝基呋喃基)、2-(5-氯呋喃基)、2-(3-三氟甲基呋喃基)、2-(3-氯呋喃基)、3-(2-三氟甲基呋喃基)、3-(2-氯呋喃基)、2-(3-氯噻吩基)、2-(3-甲基噻吩基)、3-(2-碘噻吩基)、3-(2-甲基噻吩基)、3-(4-三氟甲基吡咯基)、3-(1-甲基-4-三氟甲基吡咯基)、2-(1-甲基吡咯基)、4-(5-三氟甲基噁唑基)、4-(2-甲基-5-三氟甲基噁唑基)、4-(2-氯噻唑基)、4-(2，5-二氯噻唑基)、4-(5-三氟甲基噻唑基)、4-(2-甲基-5-三氟甲基噻唑基)、5-(2-氯噻唑基)、5-(2-氯-4-三氟甲基噻唑基)、5-(2-氰基-4-三氟甲基噻唑基)、5-(2-甲氧基-4-三氟甲基噻唑基)、5-(2-甲硫基-4-三氟甲基噻唑基)、5-(2-甲基磺酰基-4-三氟甲基噻唑基)、5-(4-三氟甲基噻唑基)、5-(2-甲基-4-三氟甲基噻唑基)、5-(2，4-二三氟甲基噻唑基)、4-(2，5-二甲基噻唑基)、5-(2-苯基-4-三氟甲基噻唑基、5-(1-苯基吡唑基)、5-(1-苯基-3-甲基吡唑基)、5-(1，3-二甲基吡唑基)、5-(1，3，4-三甲基吡唑基)、4-(1-甲基-3-乙基-5-氯吡唑基)、5-(1-甲基-3-乙基吡唑基)、5-(1，3-二甲基-4-氯吡唑基)、5-(1-苯基-3-三氟甲基吡唑基)、5-(1-甲基-3-三氟甲基吡唑基)、5-(1-甲基-3-三氟甲基-4-氯吡唑基)、5-(1-苯基-3-氯吡唑基)、5-(1-(2-吡啶基)-3-氯吡唑基)、5-(1-(2-吡啶基)-3-溴吡唑基)、5-(1-(2-(3-氯吡啶基))-3-氯吡唑基)、5-(1-(2-(3-氯吡啶基))-3-溴吡唑基)、5-(1-(2-(3-氯吡啶基))-3-三氟甲基吡唑基)、4-(1-苯基-3-三氟甲基吡唑基)、4-(1-甲基-3-三氟甲基吡唑基)、4-(1-甲基-3-三氟甲基-5氯吡唑基)、4-(1-甲基-5-三氟甲基吡唑基)、3-(5-甲异噁唑基)、3-(5-三氟甲基异噁唑基)、4-(3-三氟甲基异噁唑基)、4-(5-三氟甲基-1，2，3三唑基)、5-(4-甲基-1，2，3噻二唑基)、5-(4-三氟甲基-1，2，3噻二唑基)、2-(6-(3-三氟甲基苯氧基)吡啶基)、3-(2-氯吡啶基)、3-(2-氟吡啶基)、3-(2-三氟甲基吡啶基)、3-(2-氰基吡啶基)、3-(2-甲氧基吡啶基)、3-(2-苯氧基吡啶基)、3-(2-甲硫基吡啶基)、3-(2-甲基磺酰基吡啶基)、3-(4-三氟甲基吡啶基)、3-(6-氯吡啶基)、3-(6-氟吡啶基)、3-(6-三氟甲基吡啶基)、3-(6-氰基吡啶基)、3-(6-甲氧基吡啶基)、3-(6-苯氧基吡啶基)、3-(6-甲硫基吡啶基)、3-(6-甲基磺酰基吡啶基)、3-(2，6-二氯-4-甲基吡啶基)、3-(2，6-二氯-4-三氟甲基吡啶基)、4-吡啶基、5-(4-三氟甲基嘧啶基)、5-(2-氯-4-三氟甲基嘧啶基)、5-(2-甲基-4-三氟甲基嘧啶基)、3-(5，6-二氢-2-甲基-1，4-氧硫杂芑基)或3-(5，6-二氢-2-三氟甲基-1，4-氧硫杂芑基)，或者如下所示之一的稠杂环：
R11、R12选自氢或C1-C6链烷基；
X、Y各自独立的选自O、S或NR11。
本发明更进一步优选的化合物为：通式(I)中
U和V各自独立的选自N或CR7，但U和V不同时为CR7；
R1选自COYR8；
R2选自C3-C6环烷基、C1-C8烷基取代C3-C6环烷基、C3-C6氯代环烷基、C2-C4卤代链烯基取代的C3-C6环烷基、R9或R10；
R3选自CN；
R4、R5、R6、R7各自独立的选自氢、卤素、C1-C4链烷基或C1-C4卤代链烷基；
R8选自C1-C4链烷基、C1-C4卤代链烷基、R9、R10，或者C1-C4链烷基的任意碳原子上有CN、COOR11、CONR11R12、R9、R10、XR9、XR10、XR12取代基；
R9选自苯基或者被卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基取代的苯基；
R10选自2-(5-氯呋喃基)、2-(3-三氟甲基呋喃基)、2-(3-氯呋喃基)、3-(2-三氟甲基呋喃基)、2-(3-甲基噻吩基)、3-(2-甲基噻吩基)、3-(4-三氟甲基吡咯基)、3-(1-甲基-4-三氟甲基吡咯基)、2-(1-甲基吡咯基)、4-(5-三氟甲基噁唑基)、4-(2-甲基-5-三氟甲基噁唑基)、4-(2-氯噻唑基)、4-(2，5-二氯噻唑基)、4-(5-三氟甲基噻唑基)、4-(2-甲基-5-三氟甲基噻唑基)、5-(2-氯噻唑基)、5-(2-氯-4-三氟甲基噻唑基)、5-(2-甲氧基-4-三氟甲基噻唑基)、5-(4-三氟甲基噻唑基)、5-(2-甲基-4-三氟甲基噻唑基)、5-(2，4-二三氟甲基噻唑基)、5-(1-苯基-3-甲基吡唑基)、5-(1，3-二甲基吡唑基)、5-(1，3，4-三甲基吡唑基)、4-(1-甲基-3-乙基-5-氯吡唑基)、5-(1，3-二甲基-4-氯吡唑基)、5-(1-甲基-3-三氟甲基吡唑基)、5-(1-苯基-3-氯吡唑基)、5-(1-(2-吡啶基)-3-氯吡唑基)、5-(1-(2-(3-氯吡啶基))-3-氯吡唑基)、5-(1-(2-(3-氯吡啶基))-3-溴吡唑基)、5-(1-(2-(3-氯吡啶基))-3-三氟甲基吡唑基)、4-(1-甲基-3-三氟甲基吡唑基)、4-(1-甲基-3-三氟甲基-5氯吡唑基)、4-(1-甲基-5-三氟甲基吡唑基)、3-(5-三氟甲基异噁唑基)、4-(3-三氟甲基异噁唑基)、4-(5-三氟甲基-1，2，3三唑基)、5-(4-甲基-1，2，3噻二唑基)、5-(4-三氟甲基-1，2，3噻二唑基)、2-(6-(3-三氟甲基苯氧基)吡啶基)、3-(2-氯吡啶基)、3-(2-三氟甲基吡啶基)、3-(2-甲硫基吡啶基)、3-(4-三氟甲基吡啶基)、3-(6-氯吡啶基)、3-(6-氟吡啶基)、3-(6-三氟甲基吡啶基)、3-(6-氰基吡啶基)、3-(2，6-二氯-4-甲基吡啶基)、3-(2，6-二氯-4-三氟甲基吡啶基)、4-吡啶基、5-(4-三氟甲基嘧啶基)、5-(2-氯-4-三氟甲基嘧啶基)、5-(2-甲基-4-三氟甲基嘧啶基)、3-(5，6-二氢-2-甲基-1，4-氧硫杂芑基)或3-(5，6-二氢-2-三氟甲基-1，4-氧硫杂芑基)；
R11、R12选自氢或C1-C6链烷基；
X，Y各自独立的选自O、S或NR11。
本发明特别优选的化合物为：通式(I)中
U和V各自独立的选自N或CR7，但U和V不同时为CR7；
R1选自COYR8；
R2选自C3-C6环烷基、C1-C4烷基取代C3-C6环烷基、C3-C6氯代环烷基、C2-C4卤代链烯基取代的C3-C6环烷基、R9或R10；
R3选自CN；
R4、R6选自卤素或C1-C3卤代链烷基
R5、R7分别选自氢；
R8选自C1-C4链烷基、C1-C4卤代链烷基、或者C1-C4链烷基的任意碳原子上有R9或R10取代基；
R9选自苯基或卤代苯基；
R10选自2-(6-(3-三氟甲基苯氧基)吡啶基)、4-(1-甲基-3-乙基-5-氯吡唑基)、5-(4-甲基-1，2，3噻二唑基)或3-(6-氯吡啶基)或4-吡啶基；
Y选自O或NR11；
R11选自氢或C1-C3链烷基。
通式(I)化合物中所述的取代基具有下述含义：
卤素原子表示氟，氯，溴或碘。
在基团前面出现的术语“卤代”表示该基团是部分或全部卤代，也就是说，以任意组合的方式被F，Cl，Br或I取代，优选被F或Cl取代。
烷基及它的一部分(除非另有说明)可以是直链或支链的。
表达式“C1-C12链烷基”可以理解为表示具有1到12个碳原子的直链或支链烃基，如，例如甲基、乙基、丙基、异丙基、1-丁基、2-丁基、2-甲基丙基或叔丁基。
烷基以及组合基团中的烷基，除非另有说明，优选具有1-4个碳原子。
“C1-C12卤代烷基”意指表达式“C1-C12烷基”中所述的烷基，其中一个或多个氢原子被同样数量的相同的或不同卤原子替换，如一卤代烷基、全卤代烷基、CF3、CHF2、CH2F、CHFCH3、CF3CF2、CHF2CF2、CH2FCHCl、CH2Cl、CCl3、CHCl2或CH2CH2Cl。
“C1-C6烷氧基”意指烷氧基中的碳链具有在表达式“C1-C6烷基”表示具有1到6个碳原子的直链或支链烃基，例如甲基、乙基、丙基、异丙基、1-丁基、2-丁基、2-甲基丙基或叔丁基。
“C2-C12链烯基”表示具有与所述范围相应的碳原子数的直链或支链的非环状碳链以及该碳链含有至少一个可定位于各自不饱和基团的任意位置的双键。因此“C2-C12链烯基”代表，例如乙烯基，烯丙基，2-甲基-2-丙烯基，2-丁烯基，戊烯基，2-甲基戊烯基或己烯基。
“C2-C12炔基”表示具有与所述范围相应的碳原子数的直链或支链的非环状碳链以及该碳链含有一个可定位于各自不饱和基团的任意位置的三键。因此“C2-C12炔基”代表，例如炔丙基、1-甲基-2-丙炔基、2-丁炔基或3-丁炔基。
环烷基优选环中具有3-7个碳原子以及任选被卤素或烷基取代。
根据U、V的不同选择，通式(I)化合物可以具体表示为以下三个通式：
可以用下面表中列出的化合物来说明本发明，但并不限定本发明。
表1
表2
表3
以上各表中：Prn代表正丙基，Pri代表异丙基，But代表叔丁基，Ph代表苯基，
Q1代表
Q2代表
Q3代表
Q4代表Q5代表
Q6代表Q7代表
Q8代表
Q9代表
Q10代表
Q11代表
Q12代表
Q13代表
Q14代表
Q15代表
Q16代表Q17代表
Q18代表
Q19代表
Q20代表
Q21代表
Q22代表
Q23代表
Q24代表
Q25为5-(4-三氟甲基-1，2，3噻二唑基)，Q26为5-(4-甲基-1，2，3噻二唑基)，Q27为3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷基，Q28为3-(2-氯-2-三氟甲基乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷基，Q29为5-(2-甲基磺酰基-4-三氟甲基噻唑基)，Q30为5-(1-甲基-3-三氟甲基-4-氯吡唑基)，Q31为5-(1-(2-(3-氯吡啶基))-3-氯吡唑基)，Q32为5-(1-(2-(3-氯吡啶基))-3-溴吡唑基)，Q33为5-(1-(2-(3-氯吡啶基))-3-三氟甲基吡唑基)，Q34为4-(1-甲基-3-三氟甲基-5氯吡唑基)。
本发明还包括了制备通式(I)所述的含氮杂环化合物的方法，反应式如下：
式中：R1、R2、R3、R4、R5、R6、U、V各基团的定义同前，L为离去基团，通常选自卤素或咪唑基，优选氯。
根据U、V的选择不同，可以具体可以分为三种制备方法。
反应路线1：
式中：L1选自卤素，优选氯。M1、M2、M4部分有市售，或者可以按照公开方法制备。M3可以参照WO2004016088中公开的方法制备。
反应路线2：
式中：M5、M6、M8有市售。对于化合物M7的制备，当R3为CN时，L2通常为Na或K，制备过程参照文献Organic Syntheses，IV，576(1963)；Organic Syntheses，III，557(1955)；Organic Syntheses，I，107(1941)；制备的乙腈衍生物，通过一些常规的反应，可以制备得到R3为COR11，COOR11，CONR11R12的化合物；当R3为硝基时，L2通常为Na，化合物M7的制备参考文献Journal of the American Chemical Society，80，4333-7；1958，Journal ofOrganic Chemistry，53(23)，5491-501；1988；当R3为SOnR11时，L2为H或碱金属，碱金属例如Na或K，制备方法是硫醇R11SH和M5反应得到硫醚，经氧化可以得到相应的亚砜或砜基化合物。
L1、L3各自独立的为Cl或Br。
化合物M9的制备方法可以参照文献Organic Syntheses，IV，461(1963)。
反应路线3：
M10的制备方法参照文献Journal of the American Chemical Society，73，1873-4；1951，化合物M11的制备方法参照文献Chemical & Pharmaceutical Bulletin，37(1)，13-17；1989。
在以上三条反应路线所涉及的反应中，所有的原料比例没有严格限定，可以在很宽的范围内选择适宜的比例。
反应温度为零下40-200℃，优选零下20-120℃。
反应时间没有限定，根据反应温度等因素，反应时间通常在约0.1-24小时的范围内。
使用或不使用碱，优选使用碱。通常使用的碱，例如有机碱中的三乙胺，吡啶，N，N-二甲基-4-氨基吡啶，无机碱中的氢氧化钾，氢氧化钠，碳酸钠，碳酸钾，碳酸氢钠，氢化钠，氢化钾，氨基钠，以及一些碱金属，如锂，钠，钾等，碱土金属例如钙和镁。这些碱可以单独使用或两种或多种结合在一起使用。碱的用量相对反应原料等摩尔量或过量，优选为约1-约10摩尔。
使用或不使用溶剂，优选使用溶剂，溶剂包括非质子性溶剂和质子性溶剂，非质子性溶剂例如四氢呋喃，1，4二氧六环，二氯甲烷，三氯甲烷，甲苯，苯，N，N-二甲基甲酰胺，二甲基亚砜，丙酮，丁酮，乙腈，1，2-二氯乙烷，乙二醇二甲醚，质子性溶剂例如水，甲醇，乙醇，乙二醇单甲醚。这些溶剂可以单独使用，或按需要两种或多种结合使用。
本发明提供的通式(I)含氮杂环化合物结构新颖，与前述现有技术通式(II)、(III)化合物相比，化合物中A部分变为吡啶环或哒嗪环；化合物中B部分也发生了较大变化，结构上存在明显不同。室内药效结果表明，该类新化合物具有出人意料的杀虫、杀螨活性，具有很好的进一步研究开发的价值。因此本发明还包括通式(I)含氮杂环化合物在农业、牧场、草坪、室内作为防治有害螨类及其卵的用途以及防治节肢动物害虫，以及蠕虫的用途。
同时本发明的通式(I)含氮杂环化合物还可用于防治动物体内和体外寄生虫，因此可用于制备兽药方面的应用。
本发明还包括一种杀虫杀螨组合物，组合物以通式(I)化合物为活性组分，以及稀释剂或载体和/或表面活性剂，组合物中活性组分的重量含量为0.01-99％。
本发明的通式(I)含氮杂环化合物本身可以用作杀螨剂和杀虫剂。但是优选将其与固态载体、液态载体或气态载体(喷雾剂)混合，必要时添加表面活性剂及其它的助剂；根据已知的配置方法，可以将其配置成各种形式，如油溶液、可乳化的浓缩物、可湿性粉剂、流动剂、粉剂、烟雾剂、熏剂等。
本发明的含氮杂环类化合物通常以0.01-99％重量，优选0.1-50％重量的比例包含在这些制剂中。
可用作制剂组分的固态载体的例子包括已知杀螨剂和杀虫剂中使用的那些固态载体，如粘土、无机矿物、化学肥料等。粘土的具体例子为高岭土、硅藻土、合成的含水二氧化硅、膨润土、文挟(fubasami)粘土、酸性白土等。无机矿物的具体例子为滑石、陶瓷、钙铁石、石英、硫、活性炭、碳酸钙、水合二氧化硅等。化学肥料的具体例子为硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素、氯化铵等。这些固态载体以微细粉末状或粒状物使用。
可以作制剂组分的液态载体的例子包括杀螨剂和杀虫剂中使用的那些已知液态载体，如水、醇、酮、芳烃、酯、腈、醚、酰胺、卤代烃、二甲基亚砜或植物油等。醇的具体例子为甲醇、乙醇等；酮的具体例子为丙酮、丁酮等；芳烃的具体例子为苯、甲苯、二甲苯、乙苯、甲基萘等；脂肪烃的具体例子为己烷、环己烷、煤油、轻油等；酯的具体例子为乙酸乙酯、乙酸丁酯等；腈的具体例子为乙腈、异丁腈等；醚的具体例子为二异丙基醚、二氧六环；酰胺的具体例子为N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等；卤代烃的具体例子为二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳等；植物油的具体例子为大豆油，棉籽油等。
可用于制剂的气态载体包括杀螨剂和杀虫剂中使用的那些已知其态载体，例如丁烷气体、LPG(液化石油气)、二甲醚、二氧化碳气体等。
可以广泛使用已知的表面活性剂。其例子包括烷基硫酸盐，烷基磺酸盐，烷芳基磺酸盐，烷芳醚以及其局氧乙烯加合物，聚乙二醇醚，多羟基醇酯或糖醇化合物等。
组合物中还可以包括例如固着剂、分散剂、稳定剂等助剂的。
固着剂和分散剂的例子包括酪蛋白、明胶、多糖、木质素衍生物、膨润土、糖、水溶性合成聚合物等。多糖的具体例子包括淀粉、阿拉伯树胶、纤维素衍生物、褐藻酸等。合成水溶性聚合物的具体例子包括聚乙稀基醇、聚乙稀基吡咯烷酮、聚炳烯酸等。
使用的稳定剂包括很多通常用于这一领域中的已知稳定剂，其例子为PAP(酸性磷酸异丙脂)、BHT(2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚)、BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚与3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)、植物油(如环氧化的亚麻子油)、矿物油、脂肪酸或其酯等。
本发明化合物可与其它活性物质如杀虫剂、引诱剂、消毒剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂或除草剂一起混合。
杀虫剂包括，例如，磷酸酯，氨基甲酸酯，羧酸酯，甲脒，锡化合物或由微生物获得的物质。优选混合组分是：
1有机磷化合物 乙酰甲胺磷，甲基吡噁磷，益棉磷，溴硫磷，乙基溴硫磷，硫线磷(F-67825)，氯氧磷，毒虫畏，氯甲硫磷，毒死蜱，甲基毒死蜱，内吸磷，甲基内吸磷，砜吸磷，氯亚胺溜磷，二嗪磷，敌敌畏，百治磷，乐果，乙拌磷，苯硫磷，乙硫磷，灭线磷，乙嘧硫磷，伐灭磷，苯线磷，杀螟硫磷，丰索磷，倍硫磷，吡氟硫磷，地虫硫磷，安硫磷，噻唑磷，庚烯磷，氯唑磷，异拌磷，噁唑磷，马拉硫磷，虫螨畏，甲胺磷，甲基对硫磷，稻丰散，甲拌磷，伏杀硫磷，硫环磷，乙丙磷威(BAS-301)，甲胺硫磷，磷胺，辛硫磷，嘧啶磷，乙基嘧啶磷，丙溴磷，丙虫磷，胺丙畏，丙硫磷，吡唑硫磷，哒嗪硫磷，喹硫磷，硫丙磷，双硫磷，特丁硫磷，嘧丙磷，杀虫畏，甲基乙拌磷，三唑磷，敌百虫或蚜灭多。
2.氨基甲酸酯类 棉铃威，涕灭威，甲萘威，克百威，丁硫克百威，乙硫苯威，灭多威，呋线威，HCN-801，异丙威，久效威，灭杀威，杀线威，抗蚜威，害扑威，速灭威，灭除威，混灭威，混杀威，甲硫威，兹克威，灭害威，除害威，多杀威，残杀威，猛杀威，仲丁威。
3.羧酸酯类 氟丙菊酯，烯丙菊酯，顺式氯氰菊酯，5-苄基-3-呋喃基甲基(E)-(1R)-顺式-2，2-二甲基-3-(2-氧硫环戊烷-3-亚基甲基)环丙烷羧酸酯，高效氟氯氰菊酯，高效氯氰菊酯，生物烯丙菊酯，生物烯丙菊酯((S)-环戊基异构体)，生物苄呋菊酯，联苯菊酯，(RS)-1-氰基-1-(6-苯氧基-2-吡啶基)甲基(1RS)-反式-3-(4-叔丁基苯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(NCI85193)，乙氰菊酯，氟氯氰菊酯，氯氟氰菊酯，cythithrin，氯氰菊酯，苯醚氰菊酯，溴氰菊酯，右旋烯炔菊酯，S-氰戊菊酯，五氟苯菊酯，甲氰菊酯，氰戊菊酯，氟氰戊菊酯，氟氯苯菊酯，氟胺氰菊酯(D异构体)，咪炔菊酯(S-41311)，高效氯氟氰菊酯，氯菊酯，苯醚菊酯(R异构体)，右旋炔丙菊酯，除虫菊素(天然产物)，苄呋菊酯，七氟菊酯，胺菊酯，辛体氯氰菊酯，四溴菊酯，四氟菊酯，己体氯氰菊酯(F-56701)。]
4.脒类 双甲脒，杀虫谜。
5.锡化合物 三环锡，苯丁锡。
6.其它 阿维菌素，ABG-9008，啶虫脒，灭螨醌，Anagrapha falcitera，AKD-1022，AKD-3059，ANS-118，苏云金芽孢杆菌，蚕白僵菌，杀虫蟥，联苯肼酯，乐杀螨，BJL-932，溴螨酯，BTG-504，BTG-505，噻嗪酮，毒杀芬，杀螟丹，乙酯杀螨醇，氟唑虫清，氟啶脲，2-(4-氟苯基)-4，5-二苯基噻吩(UBI-T930)，chlorfentezine，chlorproxyfen，环虫酰肼，噻虫胺，2-萘基甲基环丙烷羧酸酯(Ro 12-0470)，灭蝇胺，diacloden(噻虫嗪)，丁醚脲，DBI-3204，2-氯-N-)3，5-二氯-4-(1，1，2，3，3，3-六氟-1-丙氧基)苯基)氨基甲酰基)-2-甲亚胺酸乙酯，DDT，三氯杀螨醇，除虫脲，N-(2，3-二氯-3-甲基-1，3-噻唑-2-亚基)-2，4-二甲代苯胺，二羟基甲基二羟基吡咯烷，消螨通，敌螨普，苯虫醚，甲氨基阿维菌素苯甲酸盐，硫丹，乙硫虫腈(sulfethiprole)，醚菊酯，特苯噁唑，喹螨醚，苯氧威，氟虫腈，氟螨嗪(氟螨嗪，SZI-121)，2-氟-5-(4-乙氧基苯基)-4-甲基-1-戊基)二苯基醚(MTI 800)，颗粒体和核多角体病毒，唑螨酯，fenthiocarb，嘧螨酯，噻唑螨，溴氟菊酯，氟环脲，氟虫脲，氟螨嗪，氟丙苄醚，fluproxyfen，林丹，氯虫酰肼，卤醚菊酯，氟铃脲(DE-473)，噻螨酮，HOI-9004，伏蚁腙(AC217300)，IKI-220，噁二唑虫，齐墩螨素，L-14165，吡虫啉，噁二唑虫(DPX-MP062)，灭螨醌(AKD-2023)，氟丙氧脲，M-020，甲氧苯酰肼，米尔螨素，NC-196，neemgard，呋虫胺，烯啶虫胺，2-硝基甲基-4，5-二氢-6H-噻嗪(DS52618)，2-硝基甲基-3，4-二氢噻唑(SD 35651)，2-硝基亚甲基-1，2-噻嗪烷-3-氨基甲醛(WL 108477)，双苯氟脲，pirydaryl，炔螨特，丙苯烃菊酯，吡蚜酮，哒螨灵，嘧螨醚，吡丙醚，NC-196，NC-1111，NNI-9768，氟酰脲(MCW-275)，OK-9701，OK-9601，OK-9602，OK-9802，R-195，RH-0345，RH-2485，RYI-210，S-1283，S-1833，SI-8601，氟硅菊酯，silomadine(CG-177)，艾克敌105，螺螨酯，SU-9118，虫酰肼，吡螨胺，氟苯脲，三氯杀螨砜，杀螨氯硫，噻虫啉，杀虫环，噻虫嗪，唑虫酰胺，唑蚜威，triethoxyspinosyn A，杀铃脲，增效炔醚，vertalec(麦柯特尔)，YI-5301
当通式(I)的含氮杂环化合物用于农业用途时，本发明涉及的化合物通常施用量为0.1-500克/1000平方米，优选0.5-200克/1000平方米。当将本发明的化合物用水稀释使用时，例如其可乳化浓缩物、可湿性粉末或流动剂等形式的化合物通常的施用浓度为1-1000ppm，优选为1-500ppm。当本发明的杀螨剂以粒剂、粉剂等形式使用时，可以不进行稀释直接施用。
尽管以上列出了施用的量和浓度，但根据制剂的种类、施用时间、使用地点、施用方法、害虫种类、损害程度等可以适当地增加或减少。
本发明的杀螨剂能有效针对的螨虫为植物寄生虫，如棉叶螨、朱砂叶螨(Carmine spidermite)、柑桔全爪满(citrus red mite)、神泽氏叶(kanzawa spider mite)、螨苹果叶螨(fruit treered)(欧洲红螨)、茶半跗线螨(broad mite)、柑桔锈满(pink citrus rust)、球茎根螨(bulb mite)等。
本发明的杀螨剂也能有效针对室内的螨虫，如粉螨、麦食螨、跗线螨等。
本发明的由通式(I)含氮杂环化合物即使以低药量也对有害的螨虫有效。
即使以低浓度使用时，本发明的含氮杂环化合物对于各种螨虫也显示出优良的螨虫防除作用。本发明使用的术语“螨虫防除”意指在螨虫生命周期的每一阶段(如卵、幼虫、成虫)具有杀螨活性。
本发明的含氮杂环化合物在14-40天的长时间内显示出优良的螨虫防除作用。
即使对于那些对传统杀螨剂产生了抗药性的螨虫，本发明的含氮杂环化合物也显示出优良的螨虫防除作用。
关于安全性方面，本发明的含氮杂环化合物令人满意，他们不影响植物、蜜蜂、广赤眼蜂(Trichogramma evanescens)，丽蚜小蜂(Enscarsia formosa)，小暗色花蝽(minute piratebug)(小花蝽(Orius spp))等有益昆虫；智利小植绥螨(Phytoseiulus persimilis)等有益的捕食螨虫等。
具体实施方式
以下将参考制备例、制剂例和生物活性试验例对本发明进行更详细的描述，但这些实施例不能限制本发明的范围。
下列非限制性实施例用于解释式(I)化合物的制备，除非另有说明，下属实施例中的数量(以及百分数)是以重量计。
制备实例
实例1制备化合物1-37
(1)制备2-(2-(3-氯-5-三氟甲基吡啶基))氰基乙酸乙酯
在0-5℃下，60％氢化钠6.37g(0.159摩尔)中加入N，N-二甲基甲酰胺100毫升，氰基乙酸乙酯10克(0.08850摩尔)滴加到氢化钠的悬浮液中，30分钟滴加完毕，继续反应1小时，加入2，3-二氯-5-三氟甲基吡啶19.12克(0.0885摩尔)，在室温下反应20小时。加入无水乙醇20毫升，用冰醋酸调pH到3-4，加入水300毫升，黄色固体析出，过滤，烘干得到目标产物2-(2-(3-氯-5-三氟甲基吡啶基))氰基乙酸乙酯，重23.8g(收率92％)。
(2)制备化合物1-37
60％氢化钠0.05克(1.25毫摩尔)中加入15毫升干燥的四氢呋喃，2-(2-(3-氯-5-三氟甲基吡啶基))氰基乙酸乙酯0.25克(0.87毫摩尔)的8毫升四氢呋喃溶液，在0-5℃下，滴加到氢化钠悬浮液中，10分钟滴加完毕，继续反应20分钟，6-氯烟酰氯0.2克(1.13毫摩尔)的8毫升四氢呋喃溶液滴加到反应液中，10分钟地价完毕，室温下反应3小时，然后加热回流2小时。减压脱去四氢呋喃，加入20毫升乙酸乙酯，加入2滴冰醋酸，水洗有机层(2×10毫升)，再用饱和食盐水洗(2×10毫升)，无水硫酸镁干燥，过滤，减压脱去乙酸乙酯，柱层析得到化合物1-37，重80毫克。
核磁数据(1HNMR，300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)如下：
化合物1-37δppm 1.34-1.38(3H，t)，4.1-4.33(2H，q)，7.67(1H，s)，7.91(d)，8.10-8.11(1H，d)，8.14(1H，s)，8.68(1H，s)，8.88(1H，s)。
实例2制备化合物1-252
(1)制备N-((3-(6-氯吡啶基))甲基)2-氰基-N甲基乙酰胺
氰基乙酸乙酯8.19克(0.072摩尔)和1-(3-(6-氯吡啶基))-N-甲基甲胺10克(0.064摩尔)加入到单口瓶中，加热至120-130℃，反应12小时，待降至室温，柱层析得到油状物N-((3-(6-氯吡啶基))甲基)2-氰基-N甲基乙酰胺，重7.4克(收率52％)。
(2)制备2-(3-氯-5-(三氟甲基)吡啶基)-N-((3-(6-氯吡啶基))甲基)2-氰基-N-甲基乙酰胺
0-5℃下，在60％氢化钠0.54克(0.0135摩尔)中加入N，N-二甲基甲酰胺15毫升，N-((3-(6-氯吡啶基))甲基)2-氰基-N甲基乙酰胺1.5克的8毫升N，N-二甲基甲酰胺溶液滴加氢化钠悬浮液，然后加入2，3-二氯-5-三氟甲基吡啶1.52克(7.07毫摩尔)，室温下反应24小时，冰醋酸调pH到2-3，加入水50毫升，乙酸乙酯萃取(3×20毫升)，合并有机相，有机相水洗(2×10毫升)，再用饱和食盐水洗(2×10毫升)，无水硫酸镁干燥，过滤，减压脱去乙酸乙酯，柱层析得到产品2-(3-氯-5-(三氟甲基)吡啶基)-N-((3-(6-氯吡啶基))甲基)2-氰基-N-甲基乙酰胺，重0.95克。
(3)制备化合物1-252
0-5℃下，60％氢化钠0.05克(1.25毫摩尔)中加入15ml干燥的四氢呋喃，2-(3-氯-5-(三氟甲基)吡啶基)-N-((3-(6-氯吡啶基))甲基)2-氰基-N-甲基乙酰胺0.2克(0.50毫摩尔)的8毫升四氢呋喃溶液滴加到氢化钠的悬浮液中，室温下反应0.5小时，加入邻三氟甲基苯甲酰氯0.15克(0.71毫摩尔)，在室温下反应15个小时。减压脱去四氢呋喃，加入20毫升乙酸乙酯，加入2滴冰醋酸，水洗有机层(2×10毫升)，再用饱和食盐水洗(2×10毫升)，无水硫酸镁干燥，过滤，减压脱去乙酸乙酯，柱层析得到产品1-252，重0.18克。
核磁数据(1HNMR，300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)如下：
化合物1-252δppm 2.97(3H，s)，4.58-4.61(1H，d)，4.82-4.88(1H，d)，7.36-7.39(1H，d)，7.40-7.95(5H，m)，8.12(1H，s)，8.42(1H，s)，8.78(1H，s)。
本发明其他部分化合物的核磁数据(1HNMR，300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)如下：
化合物1-33δppm 1.34-1.38(3H，t)，4.43-4.50(2H，q)，7.44-7.46(2H，d)，7.86-7.88(2H，d)，8.10(1H，d)，8.70(1H，s)。
化合物1-34δppm 1.34-1.38(3H，t)，4.43-4.50(2H，q)，7.13-7.19(2H，d)，7.95-8.00(2H，d)，8.10(1H，s)，8.70(1H，s)。
化合物1-36δppm 1.32-1.35(3H，t)，4.05-4.43(2H，q)，7.64-7.89(4H，m)，8.15(1H，s)，8.80(1H，s)。
化合物1-41δppm 1.21-1.39(14H，m)，4.41-4.44(2H，q)，8.06(1H，s)，8.74(1H，s)。
化合物1-42δppm 1.38-1.43(3H，t)，4.4-4.50(2H，q)，7.45-7.47(2H，d)，8.10-8.11(1H，d)，8.14(1H，s)，8.68(1H，s)，8.88(1H，s)。
化合物1-47δppm 1.35-1.39(3H，t)，4.32-4.38(2H，q)，7.22-7.26(2H，d)，7.42-7.58(3H，m)，8.07(1H，s)，8.35-8.39(2H，m)，8.78(1H，s)。
化合物1-51δppm 1.32-1.39(9H，m)，2.49-2.54(1H，t)，2.57-2.60(1H，d)，4.38-4.46(2H，q)，6.90-6.93(1H，d)，8.08(1H，s)，8.74(1H，s)。
化合物1-52δppm 1.20-1.26(3H，t)，1.40-1.45(3H，t)，2.63-2.66(2H，q)，4.129(3H，s)，4.52-4.55(2H，q)，8.15(1H，s)，8.78(1H，s)。
化合物1-253δppm 3.18(3H，s)，4.45-4.49(1H，d)，4.78-4.84(1H，d)，7.38-7.41(1H，d)，7.69-7.82(4H，m)，8.08(1H，s)，8.39(1H，s)，8.88(1H，s)。
化合物1-289δppm 1.32-1.36(3H，t)，4.40-4.43(2H，q)，7.58-7.88(5H，m)，8.11-8.12(2H，d)，8.95(1H，s)。
制剂实例
下列制剂的实施例1-5举例说明了用于防治有害螨类，植物线虫或昆虫的组合物，这些组合物包括作为活性成分的本发明化合物，如在制备实施例中所述的那些化合物。实施例1-5中所述组合物各自可稀释至适于在田间应用的浓度获得可喷雾组合物。下面列举的实施例1-5组合物中使用的各成分的一般性化学描述(下列所有涉及的百分数都是重量百分数，份数为重量份数)如下：
制剂例1(乳油)
将10份本发明的各化合物溶于45份宁乳34#和45份N，N-二甲基甲酰胺中，将这些成分搅拌混合，得到10％的可乳化的浓缩物。
制剂例2(可湿性粉剂)
将20份本发明的各化合物加入到2份月桂基硫酸钠、4份木质素磺酸钠、20份合成的含水氧化硅微细粉末和54份粘土的混合物中，通过搅拌器将这些成分搅拌混合，得到20％的可湿性粉末。
制剂例3(粒剂)
将5份本发明的各化合物与2份十二烷基苯磺酸钠、10份膨润土和83份粘土混合，之后充分搅拌。加入适量的水，再次搅拌混合物。通过造粒机造粒并将其空气干燥，得到5％的粒剂。
制剂例4(粉剂)
将1份本发明的各化合物溶于适量的丙酮中，向此溶液中加入5份合成的含水氧化硅微细粉末、0.3份磷酸三丁酯和93.7份粘土，之后通过搅拌器搅拌混合。通过蒸发从中除去丙酮，得到1％的粉剂。
生物活性测定实例
杀螨活性测定的方法如下：
待测化合物用丙酮/甲醇(1∶1)的混合溶剂溶解后，用含有0.1％吐温80的水稀释至所需的浓度。以朱砂叶螨(Tetranychus cinnabarinus)为靶标，采用airbrush喷雾法进行杀螨活性测定，airbrush喷雾处理的压力为10psi(约合0.7kg/cm2)，喷液量为0.5毫升。处理后2-3日调查靶标的死亡率。
活性结果
在600ppm剂量下，化合物1-33，1-34，1-41，1-42，1-47，1-51，1-52，1-249，1-250，1-262均显示很好的活性，螨死亡率大于90％。
在20ppm剂量下，化合物1-36，1-37的螨死亡率为100％。
Claims (4)
1.一种含氮杂环化合物，如通式(I)所示：
式中：
U选自CR7，V选自N；
R1选自COYR8；
R2选自C3-C6环烷基、C1-C4烷基取代C3-C6环烷基、C2-C4卤代链烯基取代的C3-C6环烷基、R9或R10；
R3选自CN；
R4选自氢或氯；
R6选自CF3；
R5、R7分别选自氢；
R8选自C1-C4链烷基，或者C1-C4链烷基的任意碳原子上有R10取代基；
R9选自苯基或者被卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基取代的苯基；
R10选自5-(1-苯基-3-甲基吡唑基)、5-(1，3-二甲基吡唑基)、5-(1，3，4-三甲基吡唑基)、4-(1-甲基-3-乙基-5-氯吡唑基)、5-(1，3-二甲基-4-氯吡唑基)、5-(1-甲基-3-三氟甲基吡唑基)、5-(1-苯基-3-氯吡唑基)、5-(1-(2-吡啶基)-3-氯吡唑基)、5-(1-(2-(3-氯吡啶基))-3-氯吡唑基)、5-(1-(2-(3-氯吡啶基))-3-溴吡唑基)、5-(1-(2-(3-氯吡啶基))-3-三氟甲基吡唑基)、4-(1-甲基-3-三氟甲基吡唑基)、4-(1-甲基-3-三氟甲基-5氯吡唑基)、4-(1-甲基-5-三氟甲基吡唑基)、5-(4-甲基-1，2，3噻二唑基)、5-(4-三氟甲基-1，2，3噻二唑基)、2-(6-(3-三氟甲基苯氧基)吡啶基)、3-(2-三氟甲基吡啶基)、3-(2-甲硫基吡啶基)、3-(4-三氟甲基吡啶基)、3-(6-氯吡啶基)、3-(6-氟吡啶基)、3-(6-三氟甲基吡啶基)、3-(6-氰基吡啶基)、3-(2，6-二氯-4-甲基吡啶基)、3-(2，6-二氯-4-三氟甲基吡啶基)或4-吡啶基；
R11选自氢或C1-C6链烷基；
Y选自O、S或NR11。
2.根据权利要求1所述的含氮杂环化合物，其特征在于：通式(Ⅰ)中
U选自CR7，V选自N；
R1选自COYR8；
R2选自C3-C6环烷基、C1-C4烷基取代C3-C6环烷基、C2-C4卤代链烯基取代的C3-C6环烷基、R9或R10；
R3选自CN；
R4选自氢或氯；
R6选自CF3；
R5、R7分别选自氢；
R8选自C1-C4链烷基，或者C1-C4链烷基的任意碳原子上有R10取代基；
R9选自苯基或卤代苯基；
R10选自2-(6-(3-三氟甲基苯氧基)吡啶基)、4-(1-甲基-3-乙基-5-氯吡唑基)、5-(4-甲基-1，2，3噻二唑基)、3-(6-氯吡啶基)或4-吡啶基；
Y选自O或NR11；
R11选自氢或C1-C3链烷基。
3.权利要求1-2中任意一项通式(Ⅰ)化合物在农业，牧场，草坪，室内作为防治有害螨类及其卵的用途。
4.一种杀虫杀螨组合物，含有如权利要求1-2中任一项定义的通式(I)化合物为活性组分，以及稀释剂或载体和/或表面活性剂，组合物中活性组分的重量含量为0.01-99％。
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