CN101573032B - 杀虫化合物 - Google Patents
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Abstract
式(I)化合物或者其盐或N-氧化物：其中A1、A2、A3、A4、R1、R2、G1、G2、Q1和Q2如权利要求1所定义。此外，本发明涉及制备式(I)化合物的中间体和方法，涉及包含式(I)化合物的杀虫、杀螨、杀软体动物和杀线虫组合物，并涉及用所述组合物杀灭和控制昆虫、螨虫、软体动物和线虫病虫害的方法。
Description
本发明涉及某些芳香双酰胺衍生物，涉及制备他们的方法和衍生物，涉及包含它们的杀虫剂、杀螨剂、杀软体动物剂和杀线虫剂组合物和使用它们杀灭并控制昆虫、螨虫、软体动物和线虫害虫的方法。
具有杀虫特性的芳香双酰胺衍生物公开于例如EP 1,714,958、JP2006/306771、WO 06/137376、WO 06/137395和WO 07/017075。
现在惊奇地发现在中心芳环上具有至少一个氰基、硫氰酸根合、氨基硫代羰基、N-C1-C4烷基-氨基硫代羰基或N，N-二-C1-C4烷基-氨基硫代羰基取代基的某些芳香双酰胺衍生物具有杀虫特性。
本发明因此提供使(I)化合物：
其中
A1、A2、A3和A4彼此独立地是C-R3、C-R5或氮，条件是A1、A2、A3和A4中的至少一个是C-R3，并且A1、A2、A3和A4中的至多两个是氮；
R1和R2相互独立地是氢、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷基羰基、羟基、C1-C4烷基羰基氧基、芳基羰基氧基或者其中芳基环被1-5个独立选自下列的取代基取代的芳基羰基氧基：卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；
G1和G2相互独立地是氧或硫；
每一个R3独立地是氰基、硫氰酸根合、氨基硫代羰基、N-C1-C4烷基-氨基硫代羰基或N，N-二-C1-C4烷基-氨基硫代羰基；
每一个R5独立地是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基；
Q1是芳基或被1-5个可以相同或不同的取代基R6取代的芳基，或者
Q1是杂环基或被1-5个可以相同或不同的取代基R6取代的杂环基；其中
每一个R6独立地是氰基，硝基，羟基，卤素，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C4烷氧基-C1-C4-烷基，C2-C6烯基，C2-C6卤代烯基，C2-C6炔基，C2-C6卤代炔基，C3-C6环烷基，C3-C6卤代环烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6卤代烷氧基，C1-C4烷氧基-C1-C4-烷氧基，C1-C6烷基硫基，C1-C6卤代烷基硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6卤代烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，C1-C6卤代烷基磺酰基，N-C1-C6烷基氨基，N，N-二-(C1-C6烷基)氨基，N，N-二-(C1-C6烷基)氨基羰基，N，N-二-(C1-C6烷基)氨基磺酰基，C1-C6烷基羰基，C1-C6烷基羰基氧基，C1-C6烷氧基羰基，C1-C6烷基羰基氨基，芳基或被1-5个独立选自下列的取代基取代的芳基：氰基、硝基、羟基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基，或者杂芳基或被1-5个独立地选自下列的取代基取代的杂芳基：氰基、硝基、羟基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基；并且
Q2是式(II)或(III)的部分
其中
Y1和Y5相互独立地是氰基、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C3烷基硫基、C1-C3卤代烷基硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基或C1-C3卤代烷基磺酰基；
Y3是C2-C6全氟烷基、C1-C6全氟烷基硫基、C1-C6全氟烷基亚磺酰基或C1-C6全氟烷基磺酰基；
Y2和Y4相互独立地是氢、卤素或C1-C4烷基；
Y6和Y9相互独立地是氰基、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C3烷基硫基、C1-C3卤代烷基硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基或C1-C3卤代烷基磺酰基；
Y8是C1-C4卤代烷氧基、C2-C6全氟烷基、C1-C6全氟烷基硫基、C1-C6全氟烷基亚磺酰基或C1-C6全氟烷基磺酰基；
Y7是氢、卤素或C1-C4烷基；
或者其盐或N-氧化物。
式(I)化合物可以有不同的几何或旋光异构体或互变异构形式存在。本发明包含所有这样的异构体和互变异构体和及其各种比例的混合物以及同位素形式(例如含氘化合物)。
每一个单独的或作为较大基团(例如烷氧基、烷氧基羰基、烷基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基)的部分的烷基部分是直链或支链例如甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、正丁基、叔丁基、异丁基、或叔丁基。烷基优选是C1-C6烷基，更优选C1-C4而最优选C1-C3烷基。
烯基和炔基部分(单独或作为较大基团(例如烯基氧基或炔基氧基)的部分)可以是直链或支链形式，并且烯基部分，在适宜的情况下，可以是(E)-或(Z)-构型。实例是乙烯基、烯丙基和炔丙基。烯基和炔基优选是C2-C6烯基或炔基，更优选C2-C4而最优选C2-C3烯基或炔基。
卤素是氟、氯、溴或碘。
卤代烷基(单独或作为较大基团(例如卤代烷氧基或卤代烷硫基)的部分是被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的烷基，例如-CF3、-CF2Cl、-CH2CF3或-CH2CHF2。全氟代烷基(单独或作为较大基团(例如全氟代烷硫基)的部分)是卤代烷基的特别类型；它们是完全被氟原子取代的烷基，例如-CF3、-CF2CF3或-CF(CF3)2。
卤代烯基和卤代炔基(单独或作为较大基团(例如卤代烯基氧基或卤代炔基氧基)的部分)是分别被一个或多个相同或不同卤素原子取代的烯基和炔基，例如-CH＝CF2、-CCl＝CClF或-CClC≡CH。
环烷基可以是单环或双环形式，并且可以任选被一个或多个甲基取代。环烷基优选含有3-8个碳原子，更优选3-6个碳原子。单环环烷基的实例是环丙基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、环丁基、环戊基和环己基。
卤代环烷基是被一个或多个相同或不同卤素原子取代并且可以任选被一个或多个甲基取代的环烷基。单环卤代环烷基的实例是2，2-二氯-环丙基、2，2-二氯-1-甲基-环丙基和2-氯-4-氟环己基。
在本说明书的上下文中，术语“芳基”是指可以是单环、双环或三环的环系统。这样的环的实例包括苯基、萘基、蒽基、茚基或菲基。优选的实例是苯基。
术语“杂芳基”是指含有至少一个杂原子并且包含单环或者两个或多个稠环的环系统。优选地，单环可含有最多至三个而双环含有至多四个优选选自氮、氧和硫的杂原子。这样的基团的实例包括吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑、噻二唑基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基和四唑基。优选的杂芳基是吡啶。双环基团的实例是苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、噌啉基和喹喔啉基。
术语“杂环基”被定义为包括杂芳基及其不饱和的或部分不饱和的类似物例如4，5，6，7-四氢-苯并噻吩基、9H-芴基、3，4-二氢-2H-苯并-1，4-二氧杂环己烯基、2，3-二氢-苯并呋喃基、哌啶基、1，3-二氧杂环戊烷基、1，3-二氧杂环己烷基、4，5-二氢-异噁唑基、四氢呋喃基和吗啉基。
A1、A2、A3、A4、R1、R2、G1、G2、R3、R5、Q1、R6、Q2、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8和Y9(在任何组合中)的优选的值如下所述。
优选A1是C-R3或C-R5。
优选A2是C-R3或C-R5。
优选A3是C-R3或C-R5。
优选A4是C-R3或C-R5。
优选A1、A2、A3和A4中的1、2或3个是C-R3。
更优选A1、A2、A3和A4中的1或2个是C-R3。
最优选A1、A2、A3和A4中的一个是C-R3。
优选R1是氢、甲基、乙基、烯丙基、炔丙基、乙酰基、羟基、乙酰基氧基或苯甲酰基氧基。
更优选R1是氢、甲基、乙基、烯丙基、炔丙基、酰基或羟基。
甚至更优选R1是氢、甲基或乙基。
还甚至更优选R1是氢或甲基。
最优选R1是氢。
优选R2是氢、甲基、乙基、烯丙基、炔丙基、乙酰基、羟基、乙酰基氧基或苯甲酰基氧基。
更优选R2是氢、甲基、乙基、烯丙基、炔丙基、酰基或羟基。
甚至更优选R2是氢、甲基或乙基。
还甚至更优选R2是氢或甲基。
最优选R2是氢。
优选G1是氧。
优选G2是氧。
优选每一个R3独立地是氰基、硫氰酸根合或氨基硫代羰基。
优选每一个R3独立地是氰基或硫氰酸根合。
最优选每一个R3是氰基。
优选每一个R5独立地是氢、氟、氯、溴、甲基、三氟甲基或甲氧基。
更优选每一个R5独立地是氢、氟、氯、溴、甲基或三氟甲基。
甚至更优选每一个R5独立地是氢、氟、甲基或三氟甲基。
还甚至更优选每一个R5独立地是氢或氟。
最优选每一个R5是氢。
优选Q1是芳基或被1-5个可以相同或不同的取代基R6取代的芳基，或者Q1是杂芳基或被1-5个可以相同或不同的取代基R6取代的杂芳基。
更优选Q1是苯基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、吡唑基或1，2，3-噻二唑基、或苯基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、吡唑基或者被1-4个独立地选自下列的取代基取代的1，2，3-噻二唑基：氰基、硝基、羟基、溴、氯、氟、甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基或苯基。Q1的所述更优选的基团的实例是5-溴-呋喃-2-基、2-溴-苯基、5-溴-吡啶-3-基、2-氯-4-氟-苯基、3-氯-2-氟-苯基、5-氯-2-氟-苯基、3-氯-2-甲基-苯基、2-氯-4-硝基-苯基、2-氯-5-硝基-苯基、2-氯-苯基、3-氯-苯基、2-氯-吡啶-3-基、2-氯-吡啶-4-基、6-氯-吡啶-3-基、5-氯-噻吩-2-基、3-氯-5-三氟甲基-吡啶-2-基、4-氰基-2-氟-苯基、4-氰基-苯基、2，5-二氯-苯基、2，3-二氟-苯基、1，3-二甲基-1H-吡唑-5-基、2-氟-苯基、4-氟-苯基、2-氟-吡啶-3-基、2-氟-3-三氟甲基-苯基、2-氟-5-三氟甲基-苯基、4-氟-3-三氟-甲基-苯基、呋喃-2-基、2-甲氧基-苯基、2-甲基-苯基、3-甲基-吡啶-2-基、4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-基、4-甲基硫基-苯基、2-甲基硫基-吡啶-3-基、4-硝基-苯基、苯基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、1，2，3-噻二唑-4-基、噻吩-2-基、2-三氟甲氧基-苯基、4-三氟甲氧基-苯基、2-三氟甲基-苯基和4-三氟甲基-苯基。
甚至更优选Q1是苯基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、吡唑基或1，2，3-噻二唑基，或苯基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、吡唑基，或被1-3个独立地选自下列的取代基取代的1，2，3-噻二唑基：氰基、硝基、羟基、溴、氯、氟、甲基、三氟甲基、甲氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基或苯基。
还甚至更优选Q1是苯基或吡啶基，或者被1-2个独立地选自下列的取代基取代的苯基或吡啶基：氰基、羟基、氯、氟、甲基、三氟甲基、甲氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基或苯基。
最优选Q1是被1或2个选自氯、氟或甲基的取代基取代的苯基。
在一个优选的实施方案中，Q1是2-氯-4-氟-苯基。
在一个优选的实施方案中，Q1是3-氯-2-氟-苯基。
在一个优选的实施方案中，Q1是5-氯-2-氟-苯基。
在一个优选的实施方案中，Q1是3-氯-2-甲基-苯基。
在一个优选的实施方案中，Q1是2-氯-苯基。
在一个优选的实施方案中，Q1是3-氯-苯基。
在一个优选的实施方案中，Q1是4-氰基-苯基。
在一个优选的实施方案中，Q1是2，5-二氯-苯基。
在一个优选的实施方案中，Q1是2，3-二氟-苯基。
在一个优选的实施方案中，Q1是2-氟-苯基。
在一个优选的实施方案中，Q1是4-氟-苯基。
在一个优选的实施方案中，Q1是2-甲基-苯基。
一组特别优选的化合物是式(I)化合物，其中Q1是芳基或被1-5个可以相同或不同的取代基R6取代的芳基。
优选Q1是苯基或被1-4个独立地选自下列的取代基取代的苯基：氰基、硝基、羟基、溴、氯、氟、甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基或苯基。
更优选Q1是苯基或被1-3个独立地选自下列的取代基取代的苯基：氰基、硝基、羟基、溴、氯、氟、甲基、三氟甲基、甲氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基或苯基。
甚至更优选Q1是苯基或被1-3个独立地选自下列的取代基取代的苯基：氰基、羟基、氯，氟、甲基、三氟甲基、甲氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基或苯基。
另一组特别优选的化合物是式(I)化合物，其中Q1是杂环基或被1-5个可以相同或不同的取代基R6取代的杂环基。杂环基优选是杂芳基。优选Q1是吡啶基、呋喃基、噻吩基、吡唑基或1，2，3-噻二唑基，或者被1-4个独立地选自下列的取代基取代的吡啶基、呋喃基、噻吩基、吡唑基或1，2，3-噻二唑基：氰基、硝基、羟基、溴、氯、氟、甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基或苯基。
更优选Q1是吡啶基、呋喃基、噻吩基、吡唑基或1，2，3-噻二唑基，或者被1-3个独立地选自下列的取代基取代的吡啶基、呋喃基、噻吩基、吡唑基或1，2，3-噻二唑基：氰基、硝基、羟基、溴、氯、氟、甲基、三氟甲基、甲氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基或苯基。
甚至更优选Q1是吡啶基或者被被1-2个独立地选自下列的取代基取代的吡啶基：氰基、羟基、氯，氟、甲基、三氟甲基、甲氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基或苯基。
最优选Q1是被1-3个独立地选自下列的取代基取代的吡啶基：氯、氟或甲基。
优选每一个R6独立地是氰基、硝基、羟基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4-烷氧基、C1-C6烷基硫基、C1-C6烷基磺酰基、N，N-二-(C1-C6烷基)氨基、N，N-二-(C1-C6烷基)氨基羰基、N，N-二-(C1-C6烷基)氨基磺酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷基羰基氧基、C1-C6烷氧基羰基或C1-C6烷基羰基氨基。
更优选每一个R6独立地是氰基，硝基，羟基，溴，氯，氟，碘，甲基，乙基，正丙基，丙-2-基，正丁基，叔丁基，氯甲基，三氟甲基，甲氧基甲基，环丙基，甲氧基，乙氧基，三氟甲氧基，2，2，2-三氟乙氧基，2-甲氧基-乙氧基，甲硫基，乙基硫基，正丙基硫基，正丁基硫基，甲基-磺酰基，丙-2-基磺酰基，N，N-二甲基氨基，N，N-二甲基氨基羰基，N，N-二甲基氨基磺酰基，甲基羰基，甲基羰基氧基，甲氧基羰基，乙氧基-羰基，甲基羰基氨基，芳基或被1-5个独立选自下列的取代基取代的芳基：氰基、硝基、羟基、氯，氟、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基或三氟甲氧基，或者杂芳基或被1-5个独立地选自下列的取代基取代的杂芳基：氰基、硝基、羟基、氯，氟、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基或三氟甲氧基。
最优选每一个R6独立地是氰基、硝基、氯，氟、甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、N，N-二甲基氨基或甲氧基羰基。
优选Q2是式(II)的一部分。
优选Y1是氰基、卤素、甲基、乙基、三氟甲基或甲氧基甲基。
更优选Y1是氰基、溴、氯、甲基、乙基、三氟甲基或甲氧基甲基。
甚至更优选Y1是溴、氯、甲基、乙基或甲氧基甲基。
还甚至更优选Y1是溴，甲基或乙基。
甚至更优选Y1是甲基或乙基。最优选Y1是甲基。
优选Y2是氢、氯、氟或甲基。
最优选Y2是氢。
优选Y3是七氟丙基、七氟丙-2-基、七氟丙基硫基、七氟丙基亚磺酰基、七氟丙基磺酰基、七氟丙-2-基硫基、七氟丙-2-基亚磺酰基、七氟丙-2-基磺酰基或九氟丁-2-基。
在一个实施方案中，Y3是C2-C6全氟烷基，更优选Y3是七氟丙-2-基或九氟丁-2-基。
在一个实施方案中，Y3是七氟丙-2-基。
在一个实施方案中，Y3是九氟丁-2-基。
优选Y4是氢、氯、氟或甲基。
最优选Y4是氢。
优选Y5是氰基、卤素、甲基、乙基或三氟甲基。
更优选Y5是氰基、溴、氯、甲基、乙基或三氟甲基。
甚至更优选Y5是溴、氯、甲基或乙基。
还甚至更优选Y5是溴，甲基或乙基。
甚至更优选Y5是甲基或乙基。
最优选Y5是甲基。
优选Y6是氰基、卤素、甲基、乙基、三氟甲基或甲氧基甲基。
更优选Y6是氰基、溴、氯、甲基、乙基、三氟甲基或甲氧基甲基。
甚至更优选Y6是溴、氯、甲基、乙基或甲氧基甲基。
还甚至更优选Y6是溴，甲基或乙基。
甚至更优选Y6是甲基或乙基。
最优选Y6是甲基。
优选Y7是氢、氯、氟或甲基。
最优选Y7是氢。
优选Y8是七氟丙基、七氟丙-2-基、七氟丙基硫基、七氟丙基亚磺酰基、七氟丙基磺酰基、七氟丙-2-基硫基、七氟丙-2-基亚磺酰基、七氟丙-2-基磺酰基或九氟丁-2-基。
在一个实施方案中，Y8是C2-C6全氟烷基，更优选Y8是七氟丙-2-基或九氟丁-2-基。
在一个实施方案中，Y8是七氟丙-2-基。
在一个实施方案中，Y8是九氟丁-2-基。
优选Y9是氰基、卤素、甲基、乙基、三氟甲基或甲氧基甲基。
更优选Y9是氰基、溴、氯、甲基、乙基、三氟甲基或甲氧基甲基。
甚至更优选Y9是溴、氯、甲基、乙基或甲氧基甲基。
还甚至更优选Y9是溴，甲基或乙基。
甚至更优选Y9是甲基或乙基。
最优选Y9是甲基。
一个优选实施方案是式(Ia)化合物，其中A1是C-CN，并且A2、A3、A4是CH。
一个优选的实施方案是式(Ib)化合物，其中A2是C-CN，并且A1、A3和A4是CH。
一个优选的实施方案是式(Ic)化合物，其中A3是C-CN，并且A1、A2和A4是CH。
一个优选的实施方案是式(Id)化合物，其中A4是C-CN，并且A1、A2和A3是CH。
一个优选的实施方案是式(Ie)化合物，其中A1是C-CN，A4是C-F，并且A2和A3是CH。
一个优选的实施方案是式(If)化合物，其中A1是C-CN，A2和A4是C-F，并且A3是CH。
在一个优选的实施方案中，Q2是2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基。
在一个优选的实施方案中，Q2是2-乙基-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基。
在一个优选的实施方案中，Q2是2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基。
在一个优选的实施方案中，Q2是2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基。
在一个优选的实施方案中，Q2是2-溴-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基。
在一个优选的实施方案中，Q2是2-溴-6-乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基。
在一个优选的实施方案中，Q2是2，6-二氯-4-(七氟丙-2-基)-苯基。
在一个优选的实施方案中，Q2是2，6-二溴-4-(七氟丙-2-基)-苯基。
在一个优选的实施方案中，Q2是2，6-二甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基。
在一个优选的实施方案中，Q2是2-乙基-6-甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基。
在一个优选的实施方案中，Q2是2，6-二乙基-4-(九氟丁-2-基)-苯基。
在一个优选的实施方案中，Q2是2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基。
在一个优选的实施方案中，Q2是2-溴-6-甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基。
在一个优选的实施方案中，Q2是2-溴-6-乙基-4-(九氟丁-2-基)-苯基。
在一个优选的实施方案中，Q2是2，6-二氯-4-(九氟丁-2-基)-苯基。
在一个优选的实施方案中，Q2是2，6-二溴-4-(九氟丁-2-基)-苯基。
在本发明的一个实施方案中，R1和R2相互独立地是氢、C1-C4烷基或C1-C4烷基羰基。R1和R2优选与式(I)化合物中的规定相同，只是R1和R2不能是烯丙基、炔丙基、羟基、乙酰基氧基或苯甲酰基氧基。
在本发明的一个实施方案中，每一个R3独立地是氰基、硫氰酸根合或N-C1-C4烷基-氨基硫代羰基。R3优选与式(I)化合物中的规定相同，，只是R3不能是氨基硫代羰基。
在本发明的一个实施方案中，每一个R5独立地是氢、卤素、C1-C4烷基或三氟甲基。R5优选与式(I)化合物中的规定相同，只是R5不能是甲氧基。
在本发明的一个实施方案中，每一个R6独立地是氰基、硝基、羟基、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷基硫基、C1-C3卤代烷基硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基-磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、N-C1-C4烷基氨基、N，N-二-(C1-C4烷基)氨基、C1-C4烷基羰基、C1-C6烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基或苯基。R6优选与式(I)化合物中的规定相同，
在本发明的一个实施方案中，Y1和Y5相互独立地是氰基、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C3烷基硫基、C1-C3卤代烷基硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基或C1-C3卤代烷基磺酰基。Y1和Y5优选与式(I)化合物中的规定相同，只是Y1不能是甲氧基甲基。
在本发明的一个实施方案中，Y6和Y9相互独立地是氰基、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C3烷基硫基、C1-C3卤代烷基硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基或C1-C3卤代烷基磺酰基。Y6和Y9优选与式(I)化合物中的规定相同，只是Y6和Y9不能是甲氧基甲基。
某些中间体是新的，其本身形成本发明的另一方面。一类新中间体是式(XIII)中间体。
其中A1、A2、A3、A4、R2、G2和Q2如关于式I所定义；或者其盐或N-氧化物。A1、A2、A3、A4、R2、G2和Q2的优选与式(I)化合物的相应取代基中规定的优选相同。
另一类新中间体是式(IX′)化合物
其中A1、A2、A3、A4、R2、G2和Q2如关于式I所定义；或者其盐或N-氧化物。有关A1、A2、A3、A4、R2、G2和Q2的优选与关于式(I)化合物的相应取代基所列出的优选相同。
另一类新中间体是式(IX)化合物
其中A1、A2、A3、A4、R1、R2、G2和Q2如关于式I所定义；或者其盐或N-氧化物。A1、A2、A3、A4、R1、R2、G2和Q2的优选与式(I)化合物的相应取代基中规定的优选相同。
另一类新中间体是式(XI)化合物
其中A1、A2、A3、A4、R2、G2和Q2如关于式I所定义并且LG是离去基团；或者其盐或N-氧化物。A1、A2、A3、A4、R2、G2和Q2的优选与式(I)化合物的相应取代基中规定的优选相同。
优选LG是卤素，更优选氟或氯，最优选氟。
下表1-63中的化合物举例说明本发明化合物。
表1：
表1提供38个式(Ia)化合物，其中Q2是2，6-二甲基-4-(七氟-丙-2-基)-苯基，并且Q1具有下表中所列的值。
| 化合物号码 | Q1 |
| 1.01 | 5-溴-呋喃-2-基 |
| 1.02 | 2-溴-苯基 |
| 1.03 | 5-溴-吡啶-3-基 |
| 1.04 | 2-氯-4-氟-苯基 |
| 1.05 | 5-氯-2-氟-苯基 |
| 1.06 | 2-氯-4-硝基-苯基 |
| 1.07 | 2-氯-5-硝基-苯基 |
| 1.08 | 2-氯-苯基 |
| 1.09 | 3-氯-苯基 |
| 1.10 | 2-氯-吡啶-3-基 |
| 1.11 | 2-氯-吡啶-4-基 |
| 1.12 | 6-氯-吡啶-3-基 |
| 1.13 | 5-氯-噻吩-2-基 |
| 1.14 | 3-氯-5-三氟甲基-吡啶-2-基 |
| 1.15 | 4-氰基-苯基 |
| 1.16 | 2，5-二氯-苯基 |
| 1.17 | 2，3-二氟-苯基 |
| 1.18 | 1，3-二甲基-1H-吡唑-5-基 |
| 化合物号码 | Q1 |
| 1.19 | 2-氟-苯基 |
| 1.20 | 4-氟-苯基 |
| 1.21 | 2-氟-吡啶-3-基 |
| 1.22 | 2-氟-3-三氟甲基-苯基 |
| 1.23 | 2-氟-5-三氟甲基-苯基 |
| 1.24 | 4-氟-3-三氟甲基-苯基 |
| 1.25 | 呋喃-2-基 |
| 1.26 | 2-甲氧基-苯基 |
| 1.27 | 2-甲基-苯基 |
| 1.28 | 3-甲基-吡啶-2-基 |
| 1.29 | 4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-基 |
| 1.30 | 2-甲硫基-吡啶-3-基 |
| 1.31 | 4-硝基-苯基 |
| 1.32 | 苯基 |
| 1.33 | 1，2，3-噻二唑-4-基 |
| 1.34 | 噻吩-2-基 |
| 1.35 | 2-三氟甲氧基-苯基 |
| 1.36 | 4-三氟甲氧基-苯基 |
| 1.37 | 2-三氟甲基-苯基 |
| 1.38 | 4-三氟甲基-苯基 |
表2：
表2提供38个式(Ia)化合物，其中Q2是2-乙基-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基，并且Q1具有表1中所列的值。
表3：
表3提供38个式(Ia)化合物，其中Q2是2，6-二乙基-4-(七氟-丙-2-基)-苯基，并且Q1具有表1中所列的值。
表4：
表4提供38个式(Ia)化合物，其中Q2是2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基，并且Q1具有表1中所列的值。
表5：
表5提供38个式(Ia)化合物，其中Q2是2-溴-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基，并且Q1具有表1中所列的值。
表6：表6提供38个式(Ia)化合物，其中Q2是2-溴-6-乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基，并且Q1具有表1中所列的值。
表7：
表7提供38个式(Ia)化合物，其中Q2是2，6-二氯-4-(七氟-丙-2-基)-苯基，并且Q1具有表1中所列的值。
表8：
表8提供38个式(Ia)化合物，其中Q2是2，6-二溴-4-(七氟-丙-2-基)-苯基，并且Q1具有表1中所列的值。
表9：
表9提供38个式(Ia)化合物，其中Q2是2，6-二甲基-4-(九氟-丁-2-基)-苯基，并且Q1具有表1中所列的值。
表10：
表10提供38个式(Ia)化合物，其中Q2是2-乙基-6-甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基，并且Q1具有表1中所列的值。
表11：
表11提供38个式(Ia)化合物，其中Q2是2，6-二乙基-4-(九氟丁-2-基)-苯基，并且Q1具有表1中所列的值。
表12：
表12提供38个式(Ia)化合物，其中Q2是2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基，并且Q1具有表1中所列的值。
表13：
表13提供38个式(Ia)化合物，其中Q2是2-溴-6-甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基，并且Q1具有表1中所列的值。
表14：
表14提供38个式(Ia)化合物，其中Q2是2-溴-6-乙基-4-(九氟丁-2-基)-苯基，并且Q1具有表1中所列的值。
表15：
表15提供38个式(Ia)化合物，其中Q2是2，6-二氯-4-(九氟-丁-2-基)-苯基，并且Q1具有表1中所列的值。
表16：
表16提供38个式(Ia)化合物，其中Q2是2，6-二溴-4-(九氟-丁-2-基)-苯基，并且Q1具有表1中所列的值。
表17：
表17提供38个式(Ia′)化合物，其中Q2是2，6-二甲基-4-(七氟-丙-2-基)-苯基，并且Q1具有下表中所列的值。
表18：
表18提供38个式(Ia′)化合物，其中Q2是2-乙基-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基，并且Q1具有表1中所列的值。
表19：
表19提供38个式(Ia′)化合物，其中Q2是2，6-二乙基-4-(七氟-丙-2-基)-苯基，并且Q1具有表1中所列的值。
表20：
表20提供38个式(Ia′)化合物，其中Q2是2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基，并且Q1具有表1中所列的值。
表21：
表21提供38个式(Ia′)化合物，其中Q2是2-溴-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基，并且Q1具有表1中所列的值。
表22：
表22提供38个式(Ia′)化合物，其中Q2是2-溴-6-乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基，并且Q1具有表1中所列的值。
表23：
表23提供38个式(Ia′)化合物，其中Q2是2，6-二氯-4-(七氟-丙-2-基)-苯基，并且Q1具有表1中所列的值。
表24：
表24提供38个(Ia′)化合物式，其中Q2是2，6-二溴-4-(七氟-丙-2-基)-苯基，并且Q1具有表1中所列的值。
表25：
表25提供38个式(Ia′)化合物，其中Q2是2，6-二甲基-4-(九氟-丁-2-基)-苯基，并且Q1具有表1中所列的值。
表26：
表26提供38个式(Ia’)化合物，其中Q2是2-乙基-6-甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基，并且Q1具有表1中所列的值。
表27：
表27提供38个式(Ia’)化合物，其中Q2是2，6-二乙基-4-(九氟丁-2-基)-苯基，并且Q1具有表1中所列的值。
表28：
表28提供38个式(Ia’)化合物，其中Q2是2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基，并且Q1具有表1中所列的值。
表29：
表29提供38个化合物式(Ia’)其中Q2是2-溴-6-甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基，并且Q1具有表1中所列的值。
表30：
表30提供38个式(Ia’)化合物，其中Q2是2-溴-6-乙基-4-(九氟丁-2-基)-苯基，并且Q1具有表1中所列的值。
表31：
表31提供38个式(Ia’)化合物，其中Q2是2，6-二氯-4-(九氟-丁-2-基)-苯基，并且Q1具有表1中所列的值。
表32：
表32提供38个式(Ia’)化合物，其中Q2是2，6-二溴-4-(九氟-丁-2-基)-苯基，并且Q1具有表1中所列的值。
表33：
表33提供38个式(Ib)化合物，其中Q2是2，6-二甲基-4-(七氟-丙-2-基)-苯基，并且Q1具有表1中所列的值。
表34：
表34提供38个式(Ic)化合物，其中Q2是2，6-二甲基-4-(七氟-丙-2-基)-苯基，并且Q1具有表1中所列的值。
表35：
表35提供38个式(Id)化合物，其中Q2是2，6-二甲基-4-(七氟-丙-2-基)-苯基，并且Q1具有表1中所列的值。
表36：
表36提供38个式(Ie)化合物，其中Q2是2，6-二甲基-4-(七氟-丙-2-基)-苯基，并且Q1具有下表中所列的值。
表37：
表37提供38个式(Ie)化合物，其中Q2是2-乙基-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基，并且Q1具有表1中所列的值。
表38：
表38提供38个式(Ie)化合物，其中Q2是2，6-二乙基-4-(七氟-丙-2-基)-苯基，并且Q1具有表1中所列的值。
表39：
表39提供38个式(Ie)化合物，其中Q2是2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基，并且Q1具有表1中所列的值。
表40：
表40提供38个式(Ie)化合物，其中Q2是2-溴-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基，并且Q1具有表1中所列的值。
表41：
表41提供38个式(Ie)化合物，其中Q2是2-溴-6-乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基，并且Q1具有表1中所列的值。
表42：
表42提供38个式(Ie)化合物，其中Q2是2，6-二氯-4-(七氟-丙-2-基)-苯基，并且Q1具有表1中所列的值。
表43：
表43提供38个式(Ie)化合物，其中Q2是2，6-二溴-4-(七氟-丙-2-基)-苯基，并且Q1具有表1中所列的值。
表44：
表44提供38个式(Ie)化合物，其中Q2是2，6-二甲基-4-(九氟-丁-2-基)-苯基，并且Q1具有表1中所列的值。
表45：
表45提供38个式(Ie)化合物，其中Q2是2-乙基-6-甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基，并且Q1具有表1中所列的值。
表46：
表46提供38个式(Ie)化合物，其中Q2是2，6-二乙基-4-(九氟丁-2-基)-苯基，并且Q1具有表1中所列的值。
表47：
表47提供38个式(Ie)化合物，其中Q2是2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基，并且Q1具有表1中所列的值。
表48：
表48提供38个式(Ie)化合物，其中Q2是2-溴-6-甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基，并且Q1具有表1中所列的值。
表49：
表49提供38个式(Ie)化合物，其中Q2是2-溴-6-乙基-4-(九氟丁-2-基)-苯基，并且Q1具有表1中所列的值。
表50：
表50提供38个式(Ie)化合物，其中Q2是2，6-二氯-4-(九氟-丁-2-基)-苯基，并且Q1具有表1中所列的值。
表51：
表51提供38个式(Ie)化合物，其中Q2是2，6-二溴-4-(九氟-丁-2-基)-苯基，并且Q1具有表1中所列的值。
表52：
表52提供38个式(If)化合物，其中Q2是2，6-二甲基-4-(七氟-丙-2-基)-苯基，并且Q1具有下表中所列的值。
表53：
表53提供38个式(If)化合物，其中Q2是2-乙基-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基，并且Q1具有表1中所列的值。
表54：
表54提供38个式(If)化合物，其中Q2是2，6-二乙基-4-(七氟-丙-2-基)-苯基，并且Q1具有表1中所列的值。
表55：
表55提供38个式(If)化合物，其中Q2是2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基，并且Q1具有表1中所列的值。
表56：
表56提供38个式(If)化合物，其中Q2是2-溴-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基，并且Q1具有表1中所列的值。
表57：
表57提供38个式(If)化合物，其中Q2是2-溴-6-乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基，并且Q1具有表1中所列的值。
表58：
表58提供38个式(If)化合物，其中Q2是2，6-二氯-4-(七氟-丙-2-基)-苯基，并且Q1具有表1中所列的值。
表59：
表59提供38个式(If)化合物，其中Q2是2，6-二溴-4-(七氟-丙-2-基)-苯基，并且Q1具有表1中所列的值。
表60：
表60提供38个式(If)化合物，其中Q2是2，6-二甲基-4-(九氟-丁-2-基)-苯基，并且Q1具有表1中所列的值。
表61：
表61提供38个式(If)化合物，其中Q2是2-乙基-6-甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基，并且Q1具有表1中所列的值。
表62：
表62提供38个式(If)化合物，其中Q2是2，6-二乙基-4-(九氟丁-2-基)-苯基，并且Q1具有表1中所列的值。
表63：
表63提供38个式(If)化合物，其中Q2是2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基，并且Q1具有表1中所列的值。
表64：
表64提供38个式(If)化合物，其中Q2是2-溴-6-甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基，并且Q1具有表1中所列的值。
表65：
表65提供38个式(If)化合物，其中Q2是2-溴-6-乙基-4-(九氟丁-2-基)-苯基，并且Q1具有表1中所列的值。
表66：
表66提供38个式(If)化合物，其中Q2是2，6-二氯-4-(九氟-丁-2-基)-苯基，并且Q1具有表1中所列的值。
表67：
表67提供38个式(If)化合物，其中Q2是2，6-二溴-4-(九氟-丁-2-基)-苯基，并且Q1具有表1中所列的值。
表68：
表68提供16个式(XIIIa)化合物，其中Q2具有下表中所列的值。
| 化合物编号 | Q2 |
| 68.01 | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基 |
| 68.02 | 2-乙基-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基 |
| 68.03 | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基 |
| 68.04 | 2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基 |
| 68.05 | 2-溴-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基 |
| 68.06 | 2-溴-6-乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基 |
| 68.07 | 2，6-二氯-4-(七氟丙-2-基)-苯基 |
| 68.08 | 2，6-二溴-4-(七氟丙-2-基)-苯基 |
| 68.09 | 2，6-二甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基 |
| 68.10 | 2-乙基-6-甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基 |
| 化合物编号 | Q2 |
| 68.11 | 2，6-二乙基-4-(九氟丁-2-基)-苯基 |
| 68.12 | 2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基 |
| 68.13 | 2-溴-6-甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基 |
| 68.14 | 2-溴-6-乙基-4-(九氟丁-2-基)-苯基 |
| 68.15 | 2，6-二氯-4-(九氟丁-2-基)-苯基 |
| 68.16 | 2，6-二溴-4-(九氟丁-2-基)-苯基 |
表69：
表69提供1个式(XIIIb)化合物，其中Q2是2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基。
表70：
表70提供1个式(XIIIc)化合物，其中Q2是2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基。
表71：
表71提供1个式(XIIId)化合物，其中Q2是2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基。
表72：
表72提供16个式(XIIIe)化合物，其中Q2具有表68中所列的值。
表73：
表73提供16个式(XIIIf)化合物，其中Q2具有表68中所列的值。
表74：
表74提供16个式(IXa)化合物，其中Q2具有下表中所列的值。
| 化合物编号 | Q2 |
| 74.01 | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基 |
| 74.02 | 2-乙基-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基 |
| 化合物编号 | Q2 |
| 74.03 | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基 |
| 74.04 | 2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基 |
| 74.05 | 2-溴-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基 |
| 74.06 | 2-溴-6-乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基 |
| 74.07 | 2，6-二氯-4-(七氟丙-2-基)-苯基 |
| 74.08 | 2，6-二溴-4-(七氟丙-2-基)-苯基 |
| 74.09 | 2，6-二甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基 |
| 74.10 | 2-乙基-6-甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基 |
| 74.11 | 2，6-二乙基-4-(九氟丁-2-基)-苯基 |
| 74.12 | 2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基 |
| 74.13 | 2-溴-6-甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基 |
| 74.14 | 2-溴-6-乙基-4-(九氟丁-2-基)-苯基 |
| 74.15 | 2，6-二氯-4-(九氟丁-2-基)-苯基 |
| 74.16 | 2，6-二溴-4-(九氟丁-2-基)-苯基 |
表75：
表75提供1个式(IXb)化合物，其中Q2是2，6-二甲基-4-(七-氟丙-2-基)-苯基。
表76：
表76提供1个式(IXc)化合物，其中Q2是2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基。
表77：
表77提供1个式(IXd)化合物，其中Q2是2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基。
表78：
表78提供16个式(IXe)化合物，其中Q2具有表74中所列的值。
表79：
表79提供16个式(IXf)化合物，其中Q2具有表74中所列的值。
本发明化合物可以通过若干不同的方法来制备。
1)通过将式(V)化合物，其中G1是氧，并且R是OH、C1-C6烷氧基或Cl、F或Br，用式NHR2Q2的胺处理，制得式式(I)化合物，其中G1和G2是氧。
如果R是OH，所述反应通常在以下条件下进行：在偶联剂例如DCC(N，N′-二环己基碳二亚胺)，EDC(1-乙基-3-[3-二甲基氨基-丙基]-碳二亚胺盐酸盐)或BOP-Cl(二(2-氧代-3-噁唑烷基)膦酰氯)存在下，在碱例如吡啶、三乙胺，4-(二甲基氨基)-吡啶或二异丙基乙胺存在下，并且任选在亲核催化剂例如羟基苯并三唑。如果R是Cl，所述反应通常在碱性条件下(例如在吡啶、三乙胺、4-(二甲基氨基)-吡啶或二异丙基乙胺存在下)，此外任选在亲核催化剂存在下进行。或者，所述反应可以在包含有机溶剂(优选乙酸乙酯)和水溶剂(优选碳酸氢钠)的两相系统中进行。如果R是C1-C6烷氧基，有时可以通过将酯和胺在热过程中共同加热把酯直接转化为酰胺。
2)在标准条件下，例如用亚硫酰氯或草酰氯处理，可以由式(V)羧酸，其中G1是氧且R是OH，制得式(V)酰基卤，其中G1是氧且R是Cl、F或Br。
3)可以由式(V)酯，其中G1是氧且R是C1-C6烷氧基，形成式(V)羧酸，其中G1是氧且R是OH。本领域的技术人员皆知，有很多水解所述酯的方法，这取决于烷氧基的性质。实现所述转化的一个广泛使用的方法是，在溶剂例如乙醇和/或水中，将酯用碱金属氢氧化物例如氢氧化钠处理。
4)在1)中描述的标准条件下，通过用式Q1-COOH羧酸或式Q1-COHal酰卤，其中Hal是Cl、F或Br，处理式(IV)化合物，其中R是CrQ烷氧基，制得式(V)酯制备如下，其中G1是氧且R是C1-C6烷氧基。
5)通过在酸性条件下用醇R-OH连续处理，然后形成N-R1键，可以由式(VI)化合物制得式(IV)化合物，其中R是C1-C6烷氧基。本领域的技术人员皆知，有很多报道的用于形成所述键的方法，其取决于取代基R1的性质。
或者，可以使用基于醇的氧化物例如相应的醛或酮的反应，或者基于醇的其他活化类似物例如相应的卤化物或磺酸酯的反应。例如通过将胺用醛或酮和还原剂例如氰基硼氢化钠或硼氢化钠处理，可以实现还原胺化。或者，可以通过任选在碱存在下将胺用烷化剂例如烷基卤处理，实现烷基化。或者，可以通过在适宜的催化剂/配体系统(通常是钯(0)络合物)存在下将胺用芳基卤或磺酸酯处理，来实现芳基化。式(VI)化合物和式R-OH醇要么是已知化合物，要么可以通过本领域技术人员已知的方法来值班。
6)或者，通过用R1-NH2的胺亲核置换离去基团，可以由式(VII)化合物，其中R是C1-C6烷氧基且LG是离去基团例如氟、氯或磺酸酯，制得式(IV)化合物，其中R是C1-C6烷氧基。
式(VII)化合物和式R1-NH2要么是已知的化合物，要么可以通过本领域技术人员已知的方法来制备。
7)通过用硫转移试剂(thio-transfer reagent)例如Lawesson′s试剂或五硫化二磷处理，可以由式(I)化合物，其中G1且G2是氧，制得式(I)化合物，其中G1和G2是硫。
8)通过用硫转移试剂例如Lawesson′s试剂或五硫化二磷处理，然后用式NHR2Q2的偶联，可以由式(V)化合物，其中G1是氧且R是OH或C1-C6烷氧基，制得式(I)化合物，其中G1是硫且G2是氧。
9)或者，可以通过在1)中描述的标准条件下，用式Q1-COOH羧酸或式Q1-COHaI酰卤，其中Hal是Cl、F或Br，处理式(IX)化合物，其中G2是氧，制得式(I)化合物，其中G1和G2是氧。
10)可以通过在1)中描述的标准条件下用式NHR2Q2的胺形成酰胺键，然后在标准条件下除去保护剂P，由式(VIII)化合物，其中P是适宜的保护基，且R是OH、Cl或C1-C6烷氧基，形成式(IX)化合物，其中G2是氧。
11)可以通过保护式(FV)化合物(其中R是OH或C1-C6烷氧基)中的胺官能团，制得式(VIII)化合物，其中R是OH或C1-C6烷氧基。适宜的保护基包括氨基甲酸酯(例如叔丁基氧基羰基、烯丙基氧基羰基和苄氧基羰基)、三烷基甲硅烷基(例如叔丁基二甲基-甲硅烷基)和酰基(例如乙酰基)。所述基团的形成和保护在文献中广泛报道并且为本领域技术人员所皆知。
12)对于式(VIII)化合物和式(IV)化合物，可以通过在溶剂(例如乙醇)中用碱金属氢氧化物(例如氢氧化钠)处理，将酯(其中R是C1-C6烷氧基)水解为酸(其中R是OH)。通过如2)和3)中所述用亚硫酰氯或草酰氯处理，可以将酸(其中R是OH)转化为酰氯(其中R是Cl)。
13)或者，通过在1)中描述的标准条件下用式NHR2Q2胺形成酰胺键，可以将式(FV)化合物，其中R是OH、Cl、F、Br或C1-C6烷氧基，直接转化为式(IX)化合物。
14)或者，通过用式R1-NH2化合物置换离去基团，可以由式(XI)化合物，其中G2是氧且LG是离去基团例如氟、氯或磺酸酯，制得式(IX)化合物，其中G2是氧。所述反应通常是在碱性条件下进行的。
15)可以通过在1)中描述的标准条件下形成酰胺键，式(X)化合物，其中R是Cl或OH并且LG是14)中描述的离去基团，制得式(XI)化合物。式(X)和式(IV)要么是已知的化合物，要么可以通过本领域技术人员已知的方法来制备。
16)在构建式(I)化合物(其中G1是氧且G2是硫，如9中所述)之前，通过用硫转移试剂例如Lawesson′s试剂或五硫化二磷处理式(XI)化合物(其中G2是氧且LG是离去基团)或式(IX)化合物(其中G2是氧)，可以制得式(I)化合物，其中G1是氧且G2是硫。
17)或者，可以通过使用5)中使用的方法形成式(IX′)化合物(其中G2是氧)中的N-R1键，制得式(IX)化合物，其中G2是氧。
18)可以通过还原式(XIII)的硝基化合物，其中G2是氧，来制得式(IX′)化合物，其中G2是氧。文献中报道了实现所述转化的许多方法，例如在酸性条件下用氯化锡处理，或者用贵金属例如披钯碳进行氢化。
19)通过在1)中描述的条件下用式NHR2Q2胺进行酰化，可以由式(XII)化合物，其中R是OH、Cl或C1-C6烷氧基，得到式(XIII)化合物，其中G2是氧。
20)对于式(XII)化合物，通过如3)中所述在溶剂(例如乙醇)中用碱金属氢氧化物(例如氢氧化钠)处理，可以将酯(其中R是C1-C6烷氧基)水解为酸(其中R是OH)。通过如2)中所述用亚硫酰氯或草酰氯处理，可以将酸(其中R是OH)转化为酰氯(其中R是Cl)。式(XII)化合物要么是已知的，要么可以通过本领域技术人员已知的方法来制备。
21)通过任选在碱例如碳酸钾存在下与氰化物盐例如氰化钾反应，可以由式(XII′)化合物，其中LG是卤素，例如氟或氯，制得式(XII)化合物，其中R3是氰基。
用氰化物置换卤素也可以在式(XIII)的中间体上进行。在两种情况下，硝基的存在有助于用氰离子置换离去基团。同样，如Journal of theChemical Society，Chemical Communications，(2)，8102；1989or SyntheticCommunications，10(8)，633-6；1980中所述，通过与硫氰酸根合盐例如硫氰酸钾或硫氰酸酮反应，可以由式(XII′)或(XIII’)化合物，其中LG是卤素，例如碘、氟或氯，制得式(XII)和(XIII)化合物，其中R3是硫氰酸根合。
22)通过与氰化物盐例如氰化铜反应，经由重氮化反应，可以由式(XIT′)化合物，其中LG，制得式(XII)化合物，其中R3是氰基。用氰化物置换胺也可以在式(XIII)的中间体上进行。
23)式(I)化合物，其中G1和G2是氧且R3是氨基硫代羰基，可以例如通过将式(IV)、(VI)、(VII)、(VIII)、(X)、(XII)化合物(其中R3是氰基)用P4S10或H2S处理来制备，如Journal of Fluorine Chemistry(2006)，127(1)，63-67，and Synthesis(2006)，(2)，224-226 or SyntheticCommunications(2003)，33(24)，4279-4284中所述。或者，可以例如通过与硫氢化钠和氯化镁反应将式(I)化合物(其中R3是氰基)处理，来制备式(I)化合物，其中G1和G2是氧且R3是氨基硫代羰基，如SyntheticCommunications(2005)，35(5)，761-764中所述。
24)可以例如通过与N-C1-C4烷基-胺反应将式(I)化合物(其中G1和G是氧且R3是氨基硫代羰基)处理，来制得式(I)化合物，其中G1和G2是氧且R3是N-C1-C4烷基-氨基硫代羰基，如US 5,049,669 or Journal ofSulfur Chemistry(2006)，27(3)，203-212中所述。
25)可以例如通过在硫存在下，优选用微波照射，与N，N-二-C1-C4烷基-胺反应将式(I)化合物(其中G1和G2是氧且R3是氰基)处理，来制得式(I)化合物，其中G1和G2是氧且R3是N，N-二-C1-C4烷基-氨基硫代羰基，如Synthetic Communications(2003)，33(24)，4279-4284中所述。或者，可以例如通过与N，N-二-C1-C4烷基-二硫代氨基甲酸酯反应将式(I)化合物(其中G1和G2是氧且R3是氰基)处理，来制得式(I)化合物，其中G1和G2是氧且R3是N，N-二-C1-C4烷基-氨基硫代羰基，如Bulletinof the Chemical Society of Japan(1967)，40(9)，2209中所述。
式(I)化合物可被用来杀灭并控制虫害的病虫侵染，所述害虫例如鳞翅目、双翅目、半翅目、缨尾目、直翅目、网翅目、鞘翅目、蚤目、膜翅目和白蚁目以及其它无脊椎害虫例如螨类、线虫类和软体害虫。下文将昆虫类、螨类、线虫类和软体动物类共同称作害虫。通过使用本发明化合物可以杀灭或控制的害虫包括与农业(该术语包括用于食物纤维产品的农作物的生长)、园艺和畜牧业、宠物、林业和植物成因的产物(例如水果、谷物和木材)有关的害虫；与损害人造织物和传播人及动物疾病有关的那些害虫；还有让人讨厌的害虫(例如苍蝇)。
可用式(I)化合物控制的害虫种类的实例包括：可用式(I)化合物控制的害虫种类的实例包括：烟蚜(Myzus persicae)(蚜虫)、棉蚜(Aphisgossypii)(蚜虫)、豆蚜(Aphis fabae)(蚜虫)、草盲蝽(Lygus spp.)(盲蝽属)，红蝽(Dysdercus spp.)(盲蝽属)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)(飞虱)、黑尾叶蝉(Nephotettixc incticeps)(叶蝉)、绿蝽(Nezara spp.)(蝽属)、美洲蝽(Euschistus spp.)(蝽属)、稻缘蝽(Leptocorisa spp.)(蝽属)、西方花蓟马(Frankliniella occidentalis)(蓟马属)、蓟马(thrips spp.)(蓟马属)、马铃薯时甲(Leptinotarsa decemlineata)(科罗拉多马铃薯甲虫)、墨西哥棉籽象(Anthonomus grandis)(棉籽象鼻虫)、肾圆盾蚧(Aonidiella spp.)(蚧虫)、结翅粉虱(Trialeurodes spp.)(粉虱)、甘薯粉虱(Bemisia tabaci)(粉虱)、玉米螟(Ostrinia nubilalis)(欧洲玉米螟)、灰翅夜蛾(Spodopteralittoralis)(斜纹夜蛾)、烟实夜蛾(Heliothis virescens)(烟青虫)、棉铃虫(Helicoverpa armigera)(棉铃虫)、谷实夜蛾(Helicoverpa zea)(棉红铃虫)、棉卷叶螟(Sylepta derogata)(棉大卷叶螟)、欧洲粉蝶(Pieris brassicae)(粉蝶)、菜蛾(Plutella xylostella)(小菜蛾)、地虎(Agrotis spp.)(地老虎)、二化螟(Chilo suppressalis)(水稻螟虫)、飞蝗(Locusta migratoria)(蝗虫)、澳洲草栖蝗(Chortiocetes terminifera)(蝗虫)、玉米根萤叶甲(Diabroticaspp.)(食根虫)、苹果全爪螨(Panonychus ulmi)(苹果全爪螨)、柑桔全爪螨(Panonychus citri)(桔全爪螨)、二点叶螨(Tetranychus urticae)(二斑中螨)、朱砂叶螨(Tetranychus cinnabarinus)(朱砂叶螨)、桔皱叶刺瘿螨(Phyllocoptruta oleivora)(柑桔锈螨)、侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)(侧多食趺线螨)、短须螨(Brevipalpus spp.)(扁平螨(flat mites))、微小牛蜱(Boophilus microplus)(牛蜱)、变异革蜱(Dermacentor variabilis)(美洲犬蜱)、猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)(猫蚤)、斑潜蝇(Liriomyza spp.)(潜叶蝇)、家蝇(Musca domestica)(家蝇)、埃及伊蚊(Aedes aegypti)(蚊虫)、按蚊(Anopheles spp.)(蚊虫)、库蚊(Culex spp.)(蚊虫)、丝光绿蝇(Lucillia spp.)(丽蝇)、德国小蠊(Blattellagermanica)(蟑螂)、美洲大蠊(Periplaneta americana)(蟑螂)、东方蠊(Blatta orientalis)(蟑螂)、澳白蚁科的白蚁(例如，澳白蚁(Mastotermesspp.))、木白蚁科(例如，新白蚁(Neotermes spp.))、犀白蚁科(Rhinotermitidae)(例如，台湾乳白蚁(Coptotermes formosanus)、北美散白蚁(Reticulitermes flavipes)、栖北散白蚁(R.speratu)、美小黑散白蚁(R.virginicus)、西美散白蚁(R.hesperus)和桑特美散白蚁(R.santonensis))和白蚁科(例如，球白蚁(Globitermes sulfureus)、热带火蚁(Solenopsisgeminata)(火蚁)、小黄家蚁(Monomorium pharaonis)(法老蚁)、毛虱(Damalinia spp.)和长颚吸虱(Linognathus spp.)(咬和吸虱)、根结线虫(Meloidogyne spp.)(根结线虫)、球胞囊线虫(Globodera spp.)和胞囊线虫(heterdera spp.)(胞囊线虫)、短体线虫(Pratylenchus spp.)(根腐线虫)、香蕉穿孔线虫(Rhodopholus spp.)(香蕉钻洞线虫)、小垫刃线虫(Tylenchulus spp.)(柑桔根线虫)、.捻转血矛线虫(Haemonchus contortus)(螺旋条状蠕虫)、秀丽阴杆线虫(Caenorhabditis elegans)(食醋线虫)、毛圆线虫(Trichostrongylus spp.)(胃肠线虫)和野蛞蝓(Derocerasreticulatum)(蛞蝓)。
因此，本发明提供杀灭和控制昆虫、螨虫、线虫或软体动物方法，它包括将杀虫、杀螨、杀线虫或杀软体动物有效量的式(I)化合物或含有式(I)化合物的组合物应用于害虫、害虫栖息地，优选植物，或应用于易受害虫攻击的植物。式(I)化合物优选针对昆虫、螨虫或线虫使用。
如本文所用的术语″植物″包括幼苗、灌木和树。
为将作为杀虫剂，杀螨剂，杀线虫剂或杀软体动物剂的(I)化合物施用于害虫、害虫的栖息地，或施用于易于受到害虫攻击的植物，通常将式(I)化合物配制成组合物，它除了式(I)化合物外，还包括适用的惰性稀释剂或载体，以及任选的表面活性剂(SFA)。SFA是能通过降低界面张力，从而导致其它性质(例如，分散、乳化和湿润)的改变，修饰界面(例如，液/固、液/气或液/液界面)性质的化学品。优选，所有组合物(固体和液体制剂一起)包含0.0001-95％，更优选1-85％，例如，5-60％重量的式(I)化合物。通常以0.1g-10kg每公顷，优选1g-6kg每公顷，更优选1g-1kg每公顷的比率，应用式(I)化合物，用该组合物控制害虫。
当用于拌种时，以每公斤种子0.0001g-10g(例如，0.001g或0.05g)，优选0.005g-10g，更优选0.005g-4g的比例，使用式(I)化合物。
因此，在本发明的另一方面，提供含有杀虫、杀螨、杀线虫或杀软体动物有效量的式(I)化合物及适用的载体或稀释剂的杀虫、杀螨、杀线虫或杀软体动物组合物。组合物优选杀虫、杀螨、杀线虫或杀软体动物的组合物。
组合物可选自多种制剂类型，包括可成粉(dustable)散剂(DP)、可溶解散剂(SP)、水溶性颗粒剂(SG)、可水分散颗粒剂(WG)、可湿润散剂(WP)、颗粒剂(GR)(慢速或快速释放)、可溶解浓缩物(SL)、可与油混溶液体剂(OL)、超低体积溶液剂(UL)、可乳化浓缩物(EC)、可分散浓缩物(DC)、乳剂(水包油(EW)和油包水(EO)两种)、微乳液剂(ME)、悬浮浓缩物(SC)、气雾剂、雾/烟制剂、胶囊混悬剂(CS)和种子处理制剂。任何情况下所选择的制剂类型将取决于所设想的特定目标和式(I)化合物的物理、化学和生物学性质。
可通过使式(I)化合物与一种或多种固体稀释剂(例如，天然粘土、白陶土、叶蜡石、膨润土、矾土、蒙脱石、硅藻土、白垩土、硅藻土、磷酸钙、碳酸钙和镁、硫、石灰、面粉、滑石和其它有机和无机固体载体)混合并将该混合物机械地碾磨成细粉末，制备可成粉散剂(DP)。
可使式(I)化合物与一种或多种可溶于水的无机盐(例如，碳酸氢钠、碳酸钠或硫酸镁)或一种或多种可溶于水的有机固体(例如，多糖)和，任选地，为提高水分散性/溶解性，与一种或多种湿润剂，一种或多种分散剂或所述各试剂的混合物混合，制备可溶散剂(SP)。再将该混合物研磨成细粉末。类似的组合物也可被颗粒化，形成可溶于水的颗粒剂(SG)。
可使式(I)化合物与一种或多种固体稀释剂或载体、一种或多种湿润剂和，为促进在液体中的分散，优选地，一种或多种分散剂和，任选地，一种或多种助悬剂混合，制备可湿润散剂(WP)。再将该混合物研磨成细粉末。类似的组合物也可被颗粒化，形成可水分散的颗粒剂(WG)。
或通过使式(I)化合物和一种或多种粉状固体稀释剂或载体的混合物颗粒化，或通过在多孔颗粒材料(例如，浮石、绿坡缕石(attapulgite)粘土、漂白土、硅藻土、硅藻土或经研磨的玉米穗轴)中吸收式(I)化合物(或其在适用的试剂中的溶液)，或通过将式(I)化合物(或其在适用的试剂中的溶液)吸收到硬芯材料(例如，沙、硅酸盐、无机碳酸盐、硫酸盐或磷酸盐)，从预制的颗粒坯(blank granules)，如需要再干燥，制备颗粒剂(GR)。常用于帮助吸收或吸附的试剂包括溶剂(例如，脂族和芳族石油溶剂、醇、醚、酮和酯)和粘着剂(例如，聚乙烯乙酸酯、聚乙烯醇、糊精、糖和植物油)。一种或多种其它添加剂(例如，乳化剂、湿润剂或分散剂)也可包含于颗粒中。
可通过使式(I)化合物溶解于水或有机溶剂，例如，酮、醇或二醇醚，制备可分散浓缩物(DC)。这些溶液可包含表面活性剂(例如，以促进水稀释或预防在喷雾罐中结晶)。
可通过使式(I)化合物溶解于有机溶剂(任选含有一种或多种湿润剂、一种或多种乳化剂或所述各试剂的混合物)，制备可乳化浓缩物(EC)或水包油乳剂(EW)。用于EC的适用的有机溶剂包括芳烃(例如，烷基苯或烷基萘，实例有SOLVESSO 100、SOLVESSO 150和SOLVESSO200；SOLVESSO是注册商标)、酮(例如，环己酮或甲基环己酮)和醇(例如，苄基醇、糠醇或丁醇)、N-烷基吡咯烷酮(例如，N-甲基吡咯烷酮或N-辛基吡咯烷酮)、脂肪酸的二甲酰胺(例如，C8-C10脂肪酸二甲酰胺)和氯代烃。一加入水，EC制品可自然乳化，生成具有充分稳定性的乳剂，以便通过适当装置喷雾应用。EW的制备涉及获得作为液体(如在环境温度下它不是液体，它可能于合理的温度，典型地低于70℃下熔化)或呈溶液(通过使其溶解于适用的溶剂)的式(I)化合物，再于高剪应力下，使所生成的液体或溶液乳化至含有一种或多种SFA的水中，制备乳剂。用于EW的适用的溶剂包括植物油、氯代烃(例如，氯苯)、芳族溶剂(例如，烷基苯或烷基萘)和在水中具有低溶解性的其它适用的有机溶剂。
可通过使水与一种或多种溶剂和一种或多种SFA的混合物混合，自然地生成热力学稳定的各向同性的液体制剂，制备微乳液剂(ME)。式(I)化合物最初存在于水中或溶剂/SFA混合物中。用于ME的适用溶剂包括前述用于EC或EW的那些。ME可为水包油或油包水系统(可通过传导性测量确定该系统的存在)并可适于在相同制剂中混合可溶于水和可溶于油的杀虫剂。ME适于稀释到水中，或者保持微乳液剂，或者形成常规的水包油乳剂。
悬浮浓缩物(SC)可包含具有式(I)化合物的细分散可溶固体颗粒的含水或不含水的混悬剂。可通过在适用的介质中，球磨或珠磨任选带一种或多种分散剂的固体式(I)化合物，生成化合物的细颗粒悬浮剂，制备SC。一种或多种湿润剂可包含于组合物中，以及可包含悬浮剂以降低颗粒沉淀的速度。作为选择，式(I)化合物可干磨并加至含有前述试剂的水中，生成所希望的最终产物。
气雾剂包含式(I)化合物和适用的抛射剂(例如，正丁烷)。也可将式(I)化合物溶解或分散于适用的介质(例如，水或可与水混溶的液体，例如，正丙醇)，以提供用于不加压的手动喷雾泵的组合物。
式(I)化合物可在干燥状态下与烟火混合物混合，形成适于在密封空间生成含有化合物的烟雾的组合物。
可用类似于制备EW制剂的方法，制备胶囊混悬剂(CS)，但有一个额外的聚合步骤，以得到油滴的含水分散相，其中各油滴被聚合物壳包囊化，并因此含有式(I)化合物和任选的载体或稀释剂。通过或者界面缩聚反应或通过凝聚程序制备聚合物壳。组合物可使式(I)化合物控制释放，它们可用于种子处理。式(I)化合物也可被配制成可生物降解的聚合物基体，以使化合物缓慢、受控制地释放。
组合物可包含一种或多种添加剂，以提高组合物的生物学性能(例如，通过促进表面湿润、保留或分布；被处理表面上抗雨；或式(I)化合物的摄取或流动性)。这类添加剂包括表面活性剂，基于油，例如，某些矿物油或天然植物油(例如，大豆和菜籽油)的喷雾添加剂，和这些与其它生物强化辅剂(可帮助或修饰式(I)化合物作用的各种成分)的混合物。
也可针对用作种子处理剂，例如，作为散剂组合物，包括干种处理(DS)的散剂、针对浆状物处理(WS)的可溶于水的粉末(SS)或水可分散的方面，或作为液体组合物，包括可流动浓缩物(FS)、溶液(LS)或胶囊混悬剂(CS)，配制式(I)化合物。DS、SS、WS、FS和LS组合物的制剂各自非常类似于上述DP、SP、WP、SC和DC组合物的那些。处理种子的组合物可包括帮助组合物粘附于种子的试剂(例如，矿物油或成膜屏障)。
湿润剂、分散剂和乳化剂可为阳离子、阴离子、两性离子或非离子型的表面SFA。
适用的阳离子型SFA包括季铵化合物(例如，溴化十六烷基三甲基铵)、咪唑啉和胺盐。
适用的阴离子SFA包括脂肪酸的碱金属盐、硫酸的脂族单酯的盐(例如，硫酸十二烷基钠)、磺酸化芳族化合物的盐(例如，苯磺酸十二烷基钠、苯磺酸十二烷基钙、萘磺酸丁酯和二-异丙基-和三-异丙基-萘磺酸钠的混合物)、醚硫酸盐、醇醚硫酸盐(例如，月桂基醚-3-硫酸钠)、醚羧酸盐(例如，聚乙二醇单十二醚-3-羧酸钠)、磷酸酯(来自一种或多种脂肪醇和磷酸(主要是单酯)或五氧化二磷(主要是二酯)之间的反应，例如，十二烷基醇和四磷酸之间的反应的产物；而且，这些产物可被乙氧基化)、磺基琥珀酰胺酸酯、石蜡或烯烃磺酸酯、牛磺酸盐和木素磺化盐。
适用的两性离子类型的SFA包括甜菜碱、丙酸盐和氨基乙酸盐。
适用的非离子型SFA包括烯化氧，例如，环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷或它们的混合物与脂肪醇(例如，油醇或十六烷基醇)或与烷基酚(例如，辛基酚、壬基酚或辛基甲酚)的缩合产物；衍生自长链脂肪酸或己糖醇酐的偏酯；所述偏酯与环氧乙烷的缩合产物；嵌段聚合物(包含环氧乙烷和环氧丙烷)；烷醇酰胺；简单酯(例如，脂肪酸聚乙二醇酯)；胺氧化物(例如，十二烷基二甲胺氧化物)；和卵磷脂。
适用的悬浮剂包括亲水胶体(例如，多糖、聚乙烯吡咯烷酮或羧甲基纤维素钠)和膨胀粘土(例如，膨润土或绿坡缕石(attapulgite))。
可通过任何已知的应用杀虫化合物的方法，应用式(I)化合物。例如，它可经配制或未经配制直接地应用于害虫或应用于害虫栖息地(例如，害虫栖所或易受害虫侵扰的成长中的植物)或应用于植物的任何部分，包括树叶、树茎、树枝或树根，应用于种植前的种子，或应用于植物生长或要被种植于其中的其它介质(例如，围着根的土壤、通常稻田水或水耕法耕种系统的土壤)，或者，它可被喷于，或洒于，浸渍应用，用作霜剂或糊剂，用作蒸汽或经分布或与组合物(例如，颗粒组合物或包装于可溶于水的袋中的组合物)合并应用于土壤或含水环境。
也可采用电力学喷雾技术或其它低体积方法，将式(I)化合物注入植物或喷在植被上，或者通过陆地或空中灌溉系统应用。
一般以含有高比例活性成分的浓缩物的形式，提供用作含水制剂(含水溶液剂或分散剂)的组合物，在使用前向浓缩物加水。可包括DCs、SCs、ECs、EWs、MEs、SGs、SPs、WPs、WGs和CSs的这些浓缩物常常需要经受住延长时间段的贮存，并且，在这样的贮存后，要能加至水中形成在足够的时间内保持均匀以使其可被常规喷雾设备应用的含水制剂。根据它们所要应用的目的，这类含水制剂可包含不同量的式(I)化合物(例如，0.0001-10％重量)。
式(I)化合物可与肥料(例如，含氮、钾或磷的肥料)混合使用。适用的制剂类型包括肥料颗粒剂。该混合物优选包含不超过25％重量的式(I)化合物。
因此，本发明还提供包含肥料和式(I)化合物的肥料组合物。
本发明组合物可包含具有生物活性的其它化合物，例如，微量营养素或具有杀真菌活性的化合物，或具有植物生长调节、除草、杀虫、杀线虫或杀螨活性的那些化合物。
式(I)化合物可为组合物的唯一活性成分，或者，如需要，它可与一种或多种其它活性成分，例如，杀虫剂、杀真菌剂、增效剂、除草剂或植物生长调节剂混合。其它的活性成分可：提供具有广谱活性或在所在点的增加的持久性的组合物；增加式(I)化合物活性或补充活性(例如，通过提高作用速度或克服排斥性)；或者帮助克服或预防个体成分的耐药性的发展。具体的其它活性成分将取决于组合物的预期效用。适的杀虫剂的实例包括以下：a)拟除虫菊酯类，例如苄氯菊酯、氯氰菊酯、氰戊菊酯、高氰戊菊酯、溴氰菊酯、氯氟氰菊酯(尤其是λ-氯氟氰菊酯)、氟氯菊酯、甲氰菊酯、氟氯氰菊酯、七氟菊酯，鱼安全拟除虫菊酯(例如，醚菊酯)、天然除虫菊酯、胺菊酯、s-反丙烯菊酯、五氟苯菊酯、炔酮菊酯或5-苄基-3-呋喃基甲基-(E)-(1R，3S)-2，2-二甲基-3-(2-氧硫杂环戊烷-3-亚基甲基)环丙烷羧酸酯；
b)有机磷酸酯类，例如，丙溴磷、硫灭克磷、高灭磷、甲基对硫磷、谷硫磷、内吸磷-s-甲基、庚烯磷、二甲硫吸磷、克线磷、久效磷、丙溴磷、三唑磷、甲胺磷、乐果、磷胺、马拉硫磷、毒死蜱、伏杀磷、特丁磷、丰索磷、地虫硫膦、甲拌磷、辛硫磷、甲基虫螨磷、乙基虫螨磷、杀螟硫磷、噻唑酮磷或二嗪磷；
c)氨基甲酸酯类(包括氨基甲酸芳基酯)，例如，抗蚜威、唑蚜威、除线威、呋喃丹、呋线威、杀虫丹、涕灭威、thiofurox、丁硫克百威、恶虫威、丁苯威、残杀威、灭多虫或草氨酰；
d)苯甲酰脲类，例如，伏虫脲、杀虫隆、氟铃脲、氟虫脲或定虫隆；
e)有机锡化合物，例如，三环锡、杀螨锡或唑环锡；
f)吡唑类，例如，吡螨胺和唑螨酯；
g)大环内酯类，例如，阿凡曼菌素或米尔倍霉素，例如，阿巴美丁、埃玛菌素(emamectin)苯甲酸盐、伊维菌素、米尔倍霉素、艾克敌或印苦楝子素；
h)激素或信息激素(pheromones)；
i)有机氯化合物，例如硫丹、六氯化苯、DDT、氯丹或狄氏剂；
j)脒类，例如杀虫脒或虫螨脒；
k)熏蒸剂，例如氯化苦、二氯丙烷、溴代甲烷或威百亩；
l)新烟碱类(Neonicotinoid)化合物，例如，吡虫啉、噻虫啉(thiacloprid)、吡虫清、硝胺烯啶、呋虫胺(dinotefuran)或定虫隆(thiamethoxam)；
m)二酰基肼类，例如，双苯酰肼、环虫酰胺(chromafenozide)或甲氧苯酰肼；
n)二苯基醚类，例如，恶茂醚或蚊蝇醚；
o)二唑虫；
p)氟唑虫腈；
q)拒嗪酮(pymetrozine)；
r)螺虫乙酯(Spirotetramat)、螺螨酯(spirodiclofen)或螺甲螨酯(spiromesifen)；或
s)Flubendiamid或氯虫酰胺(rynaxypyr)。
如果适于组合物的预期效用，除上述杀虫剂的主要化学类别外，具有特定目标的其它杀虫剂也可用于组合物。例如，也可采用对于特定农作物的选择性杀虫剂，例如，用于水稻的螟虫(stemborer)特异性杀虫剂(例如，杀螟丹)或飞虱(hopper)特异性杀虫剂(例如，稻虱净)。作为选择，专门针对特定昆虫种类/阶段的杀虫剂或杀螨剂也可被包含于组合物中(例如，杀螨的卵-幼虫剂，例如，四螨嗪、氟苯亚胺噻唑、噻螨酮或四氯杀螨砜；杀螨motilicides，例如，三氯杀螨醇或克螨特；杀螨剂，例如，溴螨酯或乙酯杀螨醇；或生长调节剂，例如，灭蚁腙、环丙三氨三嗪、甲氧普林、定虫隆或伏虫脲)。
可包含于本发明组合物的杀菌化合物的实例有(E)-N-甲基-2-[2-(2，5-二甲基苯氧基甲基)苯基]-2-甲氧基-亚氨基乙酰胺(SSF-129)、4-溴-2-氰基-N，N-二甲基-6-三氟甲基苯并咪唑-1-磺酰胺、α-[N-(3-氯-2，6-二甲苯基)-2-甲氧基乙酰氨基]-γ-丁内酯、4-氯-2-氰基-N，N-二甲基-5-对甲苯基咪唑-1-磺酰胺(IKF-916，氰唑磺菌胺(cyamidazosulfamid))、3-5-二氯-N-(3-氯-1-乙基-1-甲基-2-氧代丙基)-4-甲基苯甲酰胺(RH-7281，苄唑菌胺(zoxamide))、N-烯丙基-4，5，-二甲基-2-三甲基甲硅烷基噻吩-3-甲酰胺(MON65500)、N-(1-氰基-1，2-二甲基丙基)-2-(2，4-二氯苯氧基)丙酰胺(AC382042)、N-(2-甲氧基-5-吡啶基)-环丙烷甲酰胺、噻二唑素(CGA245704)、棉铃威、杀螟丹(aldimorph)、敌菌灵、戊环唑、腈嘧菌酯、苯霜灵、苯菌灵、双苯三唑醇(biloxazol)、双苯三唑醇(bitertanol)、杀稻瘟菌素S、糠菌唑、磺酸丁嘧啶、敌菌丹、克菌丹、多菌灵、多菌灵盐酸盐、萎锈灵、氯环丙酰胺、香芹酮、CGA41396、CGA41397、灭螨猛、百菌清、乙菌利(chlorozolinate)、clozylacon、含铜化合物例如氧氯化酮(copper oxochloride)、氧代喹啉酸铜(copperoxyquinolate)、硫酸铜、树脂酸铜和波尔多液、清菌脲、环唑醇、环丙嘧啶、双乙氧咪唑威、二-2-吡啶基二硫化物1，1′-二氧化物、抑菌灵、哒菌清，氯硝胺、乙霉威(diethofencarb)、噁醚唑、野麦枯、氟嘧菌胺、O，O-二-异丙基-S-苄基硫代磷酸盐、dimefluazole、dimetconazole、烯酰吗啉、甲菌定、烯唑醇、消螨普、二噻农、氯化十二烷基二甲基铵、吗菌灵、多果定、多果定、敌瘟磷、氧唑菌、乙菌定、(Z)-N-苄基-N([甲基(甲基-硫代亚乙基氨基氧基羰基)氨基]硫代)-β-丙氨酸乙基酯、氯唑灵、噁唑菌酮、咪唑菌酮(fenamidone)(RPA407213)、异嘧菌醇、腈苯唑、呋菌胺、环酰菌铵(fenhexamid)(KBR2738)、拌种咯、苯锈啶、丁苯吗啉、薯瘟锡、毒菌锡、福美铁、嘧菌腙、氟啶胺、咯菌腈、氟联苯菌(flumetover)、氟菌胺、喹唑菌铜、氟硅唑、氟酰胺、粉唑醇、灭菌丹、麦穗宁、呋氨丙灵、呋吡唑灵、双胍盐、己唑醇、羟基异噁唑、土菌消、烯菌灵、酰胺唑、双胍辛醋酸盐(iminoctadine)、双胍辛醋酸盐(iminoctadine tricetate)、环戊唑醇、异稻瘟净、异丙二酮、异丙菌酮(iprovalicarb)(SZX0722)、氨基甲酸异丙基丁基酯、稻瘟灵、春雷霉素、亚胺菌、LY 186054、LY211795、LY248908、代森锰锌、代森锰、精甲霜灵(mefenoxam)、嘧菌胺、担菌宁、甲霜灵、环戊唑菌、代森联、代森联-锌、叉氨苯酰胺、腈菌唑、甲胂铁铵、二甲基二硫代氨基甲酸镍、异丙消、氟苯嘧啶醇、甲呋酰胺、有机金属汞化合物、噁霜灵、环丙氧黄隆、喹菌酮、噁咪唑(oxpoconazole)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、稻瘟酯、戊菌唑、戊菌隆、叶枯净、藻菌磷(phosetyl-A1)、磷酸、四氯苯酞、啶氧菌酯(picoxostrobin)(ZA1963)、多氧菌素D、代森联、噻菌灵、咪鲜胺、杀菌利、百维灵、丙环唑、甲基代森锌、丙酸、定菌磷、啶斑肟、二甲嘧菌胺、咯喹酮、氯吡呋醚(pyroxofur)、硝吡咯菌素(pyrrolnitrin)、季铵化合物、灭螨猛、喹氧灵、五氯硝基苯、sipconazole(F-155)、五氯酚钠、螺茂胺、链霉素、硫、戊唑醇、叶枯酞，四氯硝基苯、氟醚唑、涕必灵、溴氟唑菌、2-(硫代氰基甲硫基)苯并噻唑、托布津-甲基、福美双、亚酰胺唑(timibenconazole)、甲基立枯灵、对甲抑菌灵、三唑酮、唑菌醇、叶锈特、唑菌嗪、三环唑、克啉菌、肟菌酯(trifloxostrobin)(CGA279202)、嗪氨灵、氟菌唑、灭唑菌、井冈霉素、威百亩、烯菌酮、代森锌和福美锌。
为使植物免于种传(seed-borne)病害、土传(soil-borne)病害或叶真菌疾病，可使式(I)化合物与土壤、泥炭或其它生根介质混合。
用于组合物的适用增效剂的实例包括胡椒基丁醚、增效菊、增效散(safroxan)和十二烷基咪唑。
包含于组合物的适用的除草剂和植物生长调节剂将取决于预期目标和所需效果。
可包含的稻选择性除草剂的实例有敌稗。用于棉花的植物生长调节剂的实例有PIXTM。
某些混合物可能包含具有显著不同的物理、化学或生物学性质的多种活性成分，以致它们自身不易适于相同的常规制剂类型。在这些情况下，可制备其它制剂类型。例如，当一种活性成分是不溶于水的固体和其它的是不溶于水的液体时，仍然，可通过将固体活性成分分散为混悬剂(采用类似SC制备那样的制备)而将液体活性成分分散为乳剂(采用类似EW制备那样的制备)，将各活性成分分散在相同的连续含水相中。所生成的组合物为suspoemulsion(SE)制剂。
以下实施例说明，但不限制本发明。
制备实施例
实施例I1：制备4-氰基-N-[2，6-二甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基-乙基)-苯基]-3-硝基-苯甲酰胺
向N-[2，6-二甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基-乙基)-苯基]-4-氟-3-硝基-苯甲酰胺(2.008g，4.4mmol)(按照WO 05/073165制备)在N，N-二甲基甲酰胺(25ml)中的溶液内加入氰化钠(0.237g，4.84mmol)。反应混合物于室温搅拌48小时。然后加入水(20ml)，并用乙酸乙酯(3x 100ml)萃取有机相。合并的有机萃取物用水和盐水洗涤，用硫酸钠干燥并浓缩。残余物经由硅胶柱色谱法纯化(洗脱液：环己烷/乙酸乙酯1∶4)，得到4-氰基-N-[2，6-二甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基-乙基)-苯基]-3-硝基-苯甲酰胺(1.0g，49％产率)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：8.85(d，1H)，8.38(q，1H)，8.11(d，1H)，7.55(s，1H)，7.40(s，2H)，2.33(s，6H)ppm.
采用相同方法制备以下化合物：
4-氰基-N-[2，6-二乙基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基-乙基)-苯基]-3-硝基-苯甲酰胺。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：8.84(s，1H)，8.38(q，1H)，8.10(d，1H)，7.57(bs，1H)，7.43(s，2H)，2.68(q，4H)，1.24(t，6H)ppm.
4-氰基-N-[2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基-乙基)-苯基]-3-硝基-苯甲酰胺。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：9.18(s，1H)，8.88(s，1H)，8.39(d，1H)，8.11(d，1H)，7.55(s，2H)，7.40(s，1H)，4.55(s，2H)，3.45(s，3H)，2.39(s，3H)ppm.
N-[2-溴-6-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基-乙基)-苯基]-4-氰基-3-硝基-苯甲酰胺。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：8.88(s，1H)，8.40(d，1H)，8.11(d，1H)，7.78(s，2H)，7.52(s，1H)，2.44(s，3H)ppm.
N-[2-溴-6-乙基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基-乙基)-苯基]-4-氰基-3-硝基-苯甲酰胺。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：8.87(s，1H)，8.39(d，1H)，8.10(d，1H)，7.80(s，1H)，7.74(s，1H)，7.56(s，1H)，2.77(q，2H)，1.29(t，3H)ppm.
4-氰基-N-[2，6-二溴-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基-乙基)-苯基]-3-硝基-苯甲酰胺。该化合物无需进一步纯化而用于下一步骤。
4-氰基-N-[2-乙基-6-甲基-4-(1，2，2，3，3，3-六氟-1-三氟甲基-丙基)-苯基]-3-硝基-苯甲酰胺。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：8.86(s，1H)，8.39(q，1H)，8.10(d，1H)，7.80(s，1H)，7.39(s，2H)，2.68(q，2H)，2.32(s，3H)，1.20(t，3H)ppm.
4-氰基-N-[2，6-二乙基-4-(1，2，2，3，3，3-六氟-1-三氟甲基-丙基)-苯基]-3-硝基-苯甲酰胺。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：8.84(s，1H)，8.38(q，1H)，8.11(d，1H)，
7.63(s，1H)，7.26(s，2H)，2.67(q，4H)，1.23(t，6H)ppm.
N-[2-溴-6-甲基-4-(1，2，2，3，3，3-六氟-1-三氟甲基-丙基)-苯基]-4-氰基-3-硝基-苯甲酰胺。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：8.90(s，1H)，8.40(d，1H)，8.10(d，1H)，7.92(s，1H)，7.74(s，1H)，7.51(s，1H)，2.43(s，3H)ppm.
N-[2-溴-6-乙基-4-(1，2，2，3，3，3-六氟-1-三氟甲基-丙基)-苯基]-4-氰基-3-硝基-苯甲酰胺。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：8.89(s，1H)，8.40(d，1H)，8.10(d，1H)，7.82(s，1H)，7.78(s，1H)，7.55(s，1H)，2.75(q，2H)，1.26(t，3H)ppm.
2-氰基-N-[2，6-二甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基-乙基)-苯基]-5-硝基-苯甲酰胺
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：8.81(m，1H)，8.69(m，1H)，8.33(d，1H)，7.49(s，2H)，2.21(s，6H)ppm.
2-氰基-N-[2，6-二乙基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基-乙基)-苯基]-3-硝基-苯甲酰胺。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：10.67(s，1H)，8.58(d，1H)，8.40(d，1H)，8.02(t，1H)，7.49(s，2H)，2.53(q，4H)，1.17(t，6H)ppm.
实施例I2：制备3-氨基-4-氰基-N42，6-二甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基-乙基)-苯基]-苯甲酰胺
把4-氰基-N-[2，6-二甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基-乙基)-苯基]-3-硝基-苯甲酰胺(1.0g，2.16mmol)(实施例11)溶解在二甘醇二甲醚(″二甘醇二甲醚″)(25ml)并加入氯化锡(1.229g，6.48mmol)。把混合物冷却至0℃，并缓慢加入盐酸(浓)(4ml)。反应混合物于80℃搅拌0.5小时。加入氢氧化钠水溶液(30％w/v)(80ml)以调节pH至7-8。将水相用乙酸乙酯(200ml)萃取三次。合并的有机萃取物用硫酸钠干燥并浓缩。残余物经由硅胶柱色谱法纯化(洗脱剂：环己烷/乙酸乙酯1∶1至0∶1)，获得3-氨基-4-氰基-N-[2，6-二甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基-乙基)-苯基]-苯甲酰胺(0.48g，51％产率)。1H-NMR(400MHz，CDCl3)：7.54(s，1H)，7.49(d，2H)，7.36(m，3H)，7.15(q，1H)，2.3(s，6H)ppm.
使用类似的方法或众所周知的方法，例如在钯催化剂存在下进行氢化，如Journal of Medicinal Chemistry(2005)，48(24)，7560or Journalof Medicinal Chemistry(2005)，48(6)，1729中所述，并在含有溴化四丁基铵作为相转移催化剂的两相系统中用亚硫酸氢钠还原(参见实施例I3)，如Journal of Medicinal Chemistry(2006)，49(3)，955-970中所述，制备以下化合物：
3-氨基-4-氰基-N-[2，6-二乙基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基-乙基)-苯基]-苯甲酰胺。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：7.53(d，1H)，7.40(s，2H)，7.33(m，2H)，4.65(bs，2H)，2.67(q，4H)，1.19(t，6H)ppm.
3-氨基-4-氰基-N-[2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟-甲基-乙基)-苯基]-苯甲酰胺。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：8.78(s，1H)，7.53(m，2H)，7.38(s，1H)，7.18(d，1H)，4.65(s，2H)，4.49(s，2H)，3.40(s，3H)，2.38(s，3H)ppm.
3-氨基-N-[2-溴-6-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基-乙基)-苯基]-4-氰基-苯甲酰胺。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：7.72(s，1H)，7.60(s，1H)，7.54(d，1H)，7.50(s，1H)，7.35(s，1H)，7.21(d，1H)，4.65(s，2H)，2.40(s，3H)ppm.
3-氨基-N-[2-溴-6-乙基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基-乙基)-苯基]-4-氰基-苯甲酰胺。
7.70(s，1H)，7.54(s，1H)，7.46(d，1H)，7.39(s，1H)，7.18(d，1H)，5.70(s，2H)，2.70(q，2H)，1.10(t，3H)ppm.
3-氨基-4-氰基-N-[2，6-二溴-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基-乙基)-苯基]-苯甲酰胺。1H-NMR(400MHz，丙酮d6)：
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：8.88(s，2H)，7.63(s，1H)，7.54(d，1H)，7.35(s，1H)，7.21(d，1H)，4.67(bs，2H)ppm.
3-氨基-4-氰基-N-[2-乙基-6-甲基-4-(1，2，2，3，3，3-六氟-1-三氟甲基-丙基)-苯基]-苯甲酰胺。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：7.53(d，1H)，7.33(m，4H)，7.15(q，1H)，4.64(bs，2H)，2.67(q，2H)，2.33(s，3H)，1.21(t，3H)ppm.
3-氨基-4-氰基-N-[2，6-二乙基-4-(1，2，2，3，3，3-六氟-1-三氟甲基-丙基)-苯基]-苯甲酰胺。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：7.74(d，1H)，7.38(s，2H)，7.34(m，2H)，7.15(q，1H)，4.66(bs，2H)，2.66(q，4H)，1.21(t，6H)ppm.
3-氨基-N-[2-溴-6-甲基-4-(1，2，2，3，3，3-六氟-1-三氟甲基-丙基)-苯基]-4-氰基-苯甲酰胺。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：7.71(s，1H)，7.60(s，1H)，7.53(d，1H)，7.48(s，1H)，7.35(s，1H)，7.21(d，1H)，4.65(s，2H)，2.41(s，3H)ppm.
3-氨基-N-[2-溴-6-乙基-4-(1，2，2，3，3，3-六氟-1-三氟甲基-丙基)-苯基]-4-氰基-苯甲酰胺。
7.70(s，1H)，7.53(s，1H)，7.44(d，1H)，7.40(s，1H)，7.19(d，1H)，5.70(s，2H)，2.70(q，2H)，1.08(t，3H)ppm.
5-氨基-2-氰基-N-[2，6-二甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基-乙基)-苯基]-苯甲酰胺。1H-NMR(400MHz，丙酮d6)：
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：7.7(s，1H)，7.43(s，2H)，7.14(d，1H)，7.98(m，1H)，4.3(s，2H)，2.2(s，6H)ppm.
3-氨基-2-氰基-N-[2，6-二乙基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基-乙基)-苯基]-苯甲酰胺。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：7.5-7.44(m，4H)，7.28(s，1H)，6.94(d，1H)，5.60(s，2H)，2.50(q，4H)，1.13(t，6H)ppm.
实施例I3：另一制备3-氨基-N-[2-溴-6-乙基-4-(1，2，2，3，3，3-六氟-1-三氟甲基-丙基)-苯基]-4-氰基-苯甲酰胺
把N-[2-溴-6-乙基-4-(1，2，2，3，3，3-六氟-1-三氟甲基-丙基)-苯基]-4-氰基-3-硝基-苯甲酰胺(63.9g，102.6mmol)溶解在四氢呋喃(1200ml)中。加入氢氧化钠水溶液(0.1M，550ml)、亚硫酸氢钠(65.3g，307.7mmol)和溴化四丁基铵(″TBAB″)(3.4g，10.3mmol)。于65℃剧烈搅拌该混合物。20分钟(65.3g，307.7mmol)之后和80分钟(32.7g，153.8mmol)之后加入另外部分的亚硫酸氢钠。反应混合物于65℃搅拌30分钟。然后把反应混合物冷却至25℃，并用乙酸乙酯(1300ml)稀释。分离各相，并用乙酸乙酯(300ml)萃取有机相。合并的有机相用水、碳酸氢钠水溶液(10％w/v)(400ml)和盐水洗涤，用硫酸钠干燥并浓缩，获得3-氨基-N-[2-溴-6-乙基-4-(1，2，2，3，3，3-六氟-1-三氟甲基-丙基)-苯基]-4-氰基-苯甲酰胺，为黄色固体(63.1g)，将其用于下一步骤而不需进一步纯化。
实施例I4：制备4-氰基-N-[2，6-二甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基-乙
基)-苯基]-3-甲基氨基-苯甲酰胺
把3-氨基-4-氰基-N-[2，6-二甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基-乙基)-苯基]-苯甲酰胺(3.01g，6.95mmol)(实施例12)溶解在乙腈(50ml)和甲醛水溶液(36.5％w/v)(0.64ml，6.95mmol)，并且接着加入乙酸(30ml)。反应混合物于室温搅拌45分钟。然后加入硼氢化钠(0.44g，6.95mmol)和更多的乙酸(5ml)。反应混合物于室温搅拌2小时。将反应混合物浓缩。把残余物溶解在乙酸乙酯中，并用氢氧化钠水溶液(1N)洗涤该溶液。用乙酸乙酯(200ml)萃取水相三次。合并的有机萃取物用硫酸钠干燥并浓缩。残余物经由硅胶柱色谱法纯化(洗脱剂：环己烷/乙酸乙酯1∶5)，获得4-氰基-N-[2，6-二甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基-乙基)-苯基]-3-甲基氨基-苯甲酰胺(1.80g，58％产率)。M.p.204-206℃。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：7.53(d，1H)，7.37(s，3H)，7.23(s，1H)，7.10(q，1H)，5.88(d，1H)，3.02(d，3H)，2.35(s，6H)ppm.
使用类似方法制备以下化合物：
4-氰基-N-[2，6-二乙基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基-乙基)-苯基]-3-甲基氨基-苯甲酰胺。
M.p.199-202℃.1H-NMR(400MHz，CDCl3)：7.53(d，1H)，7.40(s，2H)，7.31(s，1H)，7.23(s，1H)，7.08(q，1H)，5.88(d，1H)，3.02(d，3H)，2.69(q，4H)，1.24(t，6H)ppm.
然后平行使用实施例P2中描述的一般方法来制备多种化合物(表C的化合物No.Cl至C40)。
使用类似方法制备以下化合物：4-氰基-N-[2，6-二甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基-乙基)-苯基]-3-乙基氨基-苯甲酰胺，使用乙醛作为反应物。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：7.52(d，1H)，7.37(s，2H)，7.35(s，1H)，7.23(s，1H)，7.08(m，1H)，4.69(t，1H)，3.35(m，2H)，2.35(s，6H)，1.24(t，3H)ppm.
实施例I5：制备3-氰基-5-硝基-苯甲酸
溶液1：把3-氨基-5-硝基-苯甲酸(10g，54.9mmol)溶解在盐酸(浓)(55ml)中并用水(200ml)洗涤。于0-5℃加入硝酸钠(3.788g，54.90mmol)在水(30ml)中的溶液。
溶液2：向硫酸铜水合物(28.786g，115.29mmol)在水(120ml)中的溶液内加入氢化钾(27.528g，422.73mmol)在水(30ml)中的溶液。
把溶液2加热至65℃。于0-5℃用碳酸钠水溶液(饱和)调节溶液1的pH至6-7。于65℃滴加溶液1至溶液2内。反应混合物加热至回流40分钟。反应混合物冷却至室温并用盐酸(2N)酸化。用乙酸乙酯(3x 200ml)萃取水相三次。合并的有机萃取物用亚磷酸钠水溶液(饱和)、水、盐水洗涤并浓缩，获得3-氰基-5-硝基-苯甲酸(7.2g，68％产率)，将其在不加进一步纯化的情况下使用
1H-NMR(400MHz，DMSO-d6)：9.0(s，1H)，8.82(s，1H)，8.70(s，1H)ppm.
同样，由4-氨基-3-硝基-苯甲酸制得4-氰基-3-硝基-苯甲酸。
1H-NMR(400MHz，DMSO-d6)：8.79(s，1H)，8.40(d，1H)，8.31(d，1H)ppm.
实施例I6：另一制备4-氰基-3-硝基-苯甲酸
把4-羟基-3-硝基-苯甲酸甲酯(55.9g，283mmol)和吡啶(67g，849mmol)溶解在二氯乙烷(1100ml)中。将该黄色混合物冷却至0℃，并在60分钟内于0℃-5℃滴加三氟甲烷磺酸酐(87.8g，311mmol)。于5℃90分钟后，反应混合物先用盐酸(2M)洗涤，后用碳酸氢钠水溶液(10％w/v)洗涤，最后用盐水洗涤。有机相用硫酸钠干燥并浓缩，获得3-硝基-4-三氟甲烷磺酰基氧基-苯甲酸甲酯(89.7g)，为黄色油状物，将其在不进一步纯化的情况下用于下一步骤。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：8.80(s，1H)，8.40(d，1H)，7.58(d，1H)，4.00(s，3H)ppm.
把3-硝基-4-三氟甲烷磺酰基氧基-苯甲酸甲酯(89.7g，272mmol)、氰化锌(19.2g，163mmol)和四(三苯基膦)钯(0)(15g)悬浮在N，V-二甲基甲酰胺(2500ml)中。反应混合物在惰性气氛下于100℃搅拌3小时。将溶剂蒸发，并且残余物经由硅胶色谱法纯化(洗脱剂：环己烷/乙酸乙酯3∶1)，获得4-氰基-3-硝基-苯甲酸甲酯(34.0g，60.7％产率)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：8.92(s，1H)，8.48(d，1H)，8.04(d，1H)，4.03(s，3H)ppm.
把4-氰基-3-硝基-苯甲酸甲酯(13.4g，61.6mmol)溶解在四氢呋喃(74ml)中并加入氢氧化钠水溶液(1M)(73.9ml)。反应混合物于25℃搅拌4小时。然后反应混合物用水(700ml)稀释，并用盐酸(1M)酸化。将混合物用乙酸乙酯萃取。合并的有机相用硫酸钠干燥并浓缩。将4-氰基-3-硝基-苯甲酸(12.0g)在不进一步纯化的情况下用于下一步骤。
1H-NMR(400MHz，DMSO-d6)：13.00(bs，1H)，8.79(s，1H)，8.40(d，1H)，8.30(d，1H)ppm.
实施例I7：另一制备4-氰基-3-硝基-苯甲酸
在惰性气氛下，把高碘酸(492g，2.17mol)溶解在乙腈(7.71)同时剧烈搅拌，15分钟后相继加入氧化铬(VI)(25g，0.25mol)和4-甲基-2-硝基-苄腈(100g，0.62mol)。反应混合物于室温搅拌16小时。将反应混合物倾析并将上清液过滤。将滤液浓缩，并将残余物在碳酸钠水溶液(1M)和二氯甲烷之间分配。经由过滤分离出沉淀物，获得4-氰基-3-硝基-苯甲酸(150g)。用二氯甲烷萃取滤液两次，然后通过加入盐酸(4N)酸化至pH 1。然后将酸化了的滤液用二氯甲烷萃取两次。合并的有机萃取物用硫酸钠干燥并浓缩。将残余物在碳酸钠水溶液(1M)和二氯甲烷之间分配。经由过滤分离出沉淀物，获得4-氰基-3-硝基-苯甲酸(26.67g)。总产量：150g+26.67g＝176.67g；74.5％产率。
实施例I8：制备3-氰基-N-[2，6-二甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基-乙基)-苯基]-5-硝基-苯甲酰胺
向3-氰基-5-硝基-苯甲酸(7.2g，37.5mmol)(实施例15)在二氯甲烷(40ml)中的悬浮液内加入于室温加入草酰氯(3.808ml，45mmol)，然后加入N，N-二甲基甲酰胺(0.2ml)。反应混合物于室温搅拌1小时，然后加热至回流3小时。将残余物冷却至室温吧浓缩。把残余物悬浮在四氢呋喃(50ml)中。把2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)苯胺(9.761g，33.7mmol)(按照EP 1，006，102制备)溶解在四氢呋喃(50ml)中并加入吡啶(6.035ml，75mmol)。把混合物冷却至0℃，并加入2-氟-5-硝基-苯甲酰氯溶液。反应混合物于室温搅拌12小时。然后加入碳酸氢钠水溶液(饱和)(100ml)，并用乙酸乙酯(2x200ml)萃取有机相两次。合并的有机萃取物用硫酸钠干燥并浓缩。残余物经由硅胶柱色谱法纯化(洗脱剂∶环己烷/乙酸乙酯6∶1)，获得3-氰基-N-[2，6-二甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基-乙基)-苯基]-5-硝基-苯甲酰胺(12g，77％产率)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：8.99(m，1H)，8.72(m，1H)，8.6(m，1H)，7.80(s，1H)，7.4(s，2H)，2.33(s，6H)ppm.
同样，作为另一合成法，由4-氰基-3-硝基-苯甲酸制得N-[2-溴-6-乙基-4-(1，2，2，3，3，3-六氟-1-三氟甲基-丙基)-苯基]-4-氰基-3-硝基-苯甲酰胺(实施例15、16或17)。
实施例I9：制备5-氨基-3-氰基-N-[2，6-二甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲
基-乙基)-苯基]-苯甲酰胺
把3-氰基-N-[2，6-二甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基-乙基)-苯基]-5-硝基-苯甲酰胺(12.0g，25.9mmol)(实施例18)溶解在异丙醇(200ml)中并加入氯化锡(14.73g，77.7mmol)。混合物冷却至0℃并缓慢加入盐酸(浓)(30ml)。反应混合物于80℃搅拌0.5小时。蒸发去异丙醇总体积的1/3。把水(100ml)加到浓缩了的混合物中，并加入氢氧化钠水溶液(4N)以调节pH至7-8。用乙酸乙酯(3x200ml)萃取水相三次。合并的有机萃取物用硫酸钠干燥并浓缩。残余物经由硅胶柱色谱法纯化(洗脱剂∶环己烷/乙酸乙酯4∶1至0∶1)，获得5-氨基-3-氰基-N-[2，6-二甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基-乙基)-苯基]-苯甲酰胺(10.6g，94.4％产率)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：7.47(s，1H)，7.44(s，2H)，7.36(s，2H)，7.07(s，1H)，4.11(bs，2H)，2.32(s，6H)ppm.
实施例I10：制备4-氰基-2，3-二氟-苯甲酸
将高碘酸(4.787g，21mmol)在乙腈(75ml)中的溶液在氮气氛下于室温搅拌15分钟，然后加入氧化铬(VI)(120mg，1.2mmol)和2，3-二氟-4-甲基-苄腈(0.919g，6mmol)。反应混合物于室温搅拌1小时。过滤反应混合物并浓缩滤液。残余物溶解在碳酸钠水溶液(1M)内，并用二氯甲烷洗涤两次。水相用盐酸(4M)酸化，并用二氯甲烷萃取两次。合并的有机相用硫酸钠干燥并浓缩，获得4-氰基-2，3-二氟-苯甲酸(0.77g，70％产率)，将其在不进一步纯化的情况下使用。
实施例I11：制备4-氰基-2，3-二氟-N-[2，6-二甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟
甲基-乙基)-苯基]-苯甲酰胺
向4-氰基-2，3-二氟-苯甲酸(623mg，3.4mmol)(实施例110)和N，N-二甲基甲酰胺(2drops)在二氯甲烷(17ml)的溶液内在氮气氛下加入草酰氯(0.3455ml，4.08mmol)。反应混合物于室温搅拌1小时，然后于60℃搅拌1.5小时。将反应混合物浓缩，并把残余物溶解在四氢呋喃(5ml)中。把该溶液滴加到2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)苯胺(按照EP 1，006，102制备)(787mg，2.72mmol)和吡啶(547μl，6.8mmol)在四氢呋喃(12ml)中的溶液内。反应混合物于室温搅拌16小时。然后把反应混合物倒入碳酸氢钠水溶液(1M)内，并用乙酸乙酯萃取混合物三次。合并的有机相用硫酸钠干燥并浓缩。残余物经由反相色谱法纯化(洗脱剂∶三氟乙酸/水/乙腈1∶4∶5至1∶1∶8)，获得4-氰基-2，3-二氟-N-[2，6-二甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基-乙基)-苯基]-苯甲酰胺(0.675g，44％产率)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：2.35(6H，s)，7.38(2H，s)，7.57(1H，m)，7.79(1H，d)，8.03(1H，m)ppm.
同样，由4-氰基-3-氟-苯甲酸(可从市场上买到)制得N-[2-溴-6-乙基-4-(1，2，2，3，3，3-六氟-1-三氟甲基-丙基)-苯基]-4-氰基-3-氟-苯甲酰胺。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：7.81(m，3H)，7.76(s，1H)，7.63(s，1H)，7.52(s，1H)，2.75(q，2H)，1.23(t，3H)ppm.
同样，由4-氰基-3-氟-苯甲酸(可从市场上买到)制得4-氰基-3-氟-N-[2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(1，2，2，3，3，3-六氟-1-三氟甲基-丙基)-苯基]-苯甲酰胺。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：8.95(s，1H)，7.82(m，2H)，7.53(s，1H)，7.36(s，1H)，4.5(s，2H)，3.39(s，3H)，2.37(s，3H)ppm.
实施例I12：制备3-氨基-4-氰基-N-[2，6-二甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟
甲基-乙基)-苯基]-2-氟-苯甲酰胺
向4-氰基-2，3-二氟-N-[2，6-二甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基-乙基)-苯基]-苯甲酰胺(0.693g，1.53mmol)(实施例111)在二甲基-亚砜(2.32ml)中的溶液内加入碳酸铵(69mg，1.75mmol)。将反应加热至100℃16小时。冷却反应混合物，然后在水和乙酸乙酯之间分配。有机相用硫酸钠干燥并浓缩。残余物经由硅胶柱色谱法纯化(洗脱剂∶环己烷/乙酸乙酯7∶3)，获得3-氨基-4-氰基-N-[2，6-二甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基-乙基)-苯基]-2-氟-苯甲酰胺(290mg，42％产率)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：2.35(6H，s)，4.68(1H，bs)，7.35-7.41(4H，m)，7.74(1H，d)ppm.
采用类似方法制得以下化合物：
3-氨基-4-氰基-N-[2，6-二乙基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基-乙基)-苯基]-2-氟-苯甲酰胺。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：8.73(1H，d)，7.42-7.32(4H，m)，4.7(2H，s)，4.70(2H，s)，2.70(4H，q)，1.23(6H，t)ppm.
3-氨基-4-氰基-2-氟-N-[2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基-乙基)-苯基]-苯甲酰胺。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：8.82(1H，d)，7.52(1H，s)，7.43-7.32(3H，m)，4.7(2H，s)，4.5(2H，s)，3.40(3H，s)，2.37(3H，s)ppm.
同样，作为另一合成法，由N-[2-溴-6-乙基-4-(1，2，2，3，3，3-六氟-1-三氟甲基-丙基)-苯基]-4-氰基-3-氟-苯甲酰胺(实施例11)制得3-氨基-N-[2-溴-6-乙基-4-(1，2，2，3，3，3-六氟-1-三氟甲基-丙基)-苯基]-4-氰基-苯甲酰胺。
实施例I13：制备3-氨基-4-氰基-N-[2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(1，2，2，3，3，3-
六氟-1-三氟甲基-丙基]-苯基1-苯甲酰胺
用30分钟把氨气加到4-氰基-3-氟-N-[2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(1，2，2，3，3，3-六氟-1-三氟甲基-丙基)-苯基]-苯甲酰胺(0.981g，1.90mmol)(实施例11)在二甲基亚砜(20ml)中的溶液内。将反应混合物加热至100℃16小时。冷却反应混合物至室温，并再加入氨气。再将反应混合物加热至100℃16小时。冷却反应混合物至室温，然后在水和乙酸乙酯之间分配。用乙酸乙酯萃取水相三次。合并的有机相用硫酸钠干燥并浓缩。残余物经由硅胶柱色谱法纯化(洗脱剂∶环己烷/乙酸乙酯3∶1)，获得3-氨基-4-氰基-N-[2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(1，2，2，3，3，3-六氟-1-三氟甲基-丙基)-苯基]-苯甲酰胺(640mg，66％产率)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：8.77(s，1H)，7.51(m，2H)，7.37(m，2H)，7.18(d，1H)，4.63(s，2H)，4.49(s，2H)，3.37(s，3H)，2.36(s，3H)ppm.
实施例114：制备3-氨基-N-[2，6-二甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟-甲基-
乙基)-苯基]-2，4，5-三氟-苯甲酰胺
在氮气氛下将3-氨基-2，4，5-三氟-苯甲酸(可从市场上买到)(12.5g，65.50mmol)与亚硫酰氯(110ml)于90℃加热2小时。真空中除去过量亚硫酰氯。向残余物(13.37g，52.30mmol)在二氯甲烷(218ml)中的溶液内在氮气氛下加入2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)苯胺(按照EP 1，006，102制备)(15.12g，52.30mmol)在吡啶(4.2ml，52.30mmol)中的溶液。反应混合物于室温搅拌2小时，然后用盐酸(1M)萃取。用二氯甲烷萃取水相两次。合并的有机相用碳酸氢钠水溶液(1M)洗涤，用硫酸钠干燥并浓缩。残余物经由硅胶柱色谱法纯化(洗脱剂∶环己烷/乙酸乙酯7∶3)，获得3-氨基-N-[2，6-二甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基-乙基)-苯基]-2，4，5-三氟-苯甲酰胺(18.4g，76％产率)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：2.35(6H，s)，4.07(2H，bs)，7.3-7.35(1H，m)，7.36(2H，s)，7.83(1H，d)ppm.
实施例I15：制备N-[2，6-二甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基-乙基)-苯
基]-3-硝基-2，4，5-三氟-苯甲酰胺
向3-氨基-N-[2，6-二甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基-乙基)-苯基]-2，4，5-三氟-苯甲酰胺(32.8g，71mmol)(实施例114)和三氟乙酸(237ml)在氯仿(118ml)的溶液内滴加高碘酸(67ml)(35％w/v)。采用外冷却将反应混合物保持现在大约50℃。反应混合物于55℃搅拌30分钟，然后倒在冰和水的混合物上。用二氯甲烷萃取混合物两次。合并的有机相用碳酸氢钠水溶液(1M)洗涤，用硫酸钠干燥并浓缩。残余物经由硅胶柱色谱法纯化(洗脱剂∶环己烷/乙酸乙酯7∶3)，获得N-[2，6-二甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基-乙基)-苯基]-3-硝基-2，4，5-三氟-苯甲酰胺(23.94g，68.5％产率)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：2.35(6H，s)，7.38(2H，s)，7.68(1H，d)，8.25(1H，m)ppm.
实施例I16：制备4-氰基-2，5-二氟-N-[2，6-二甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟
甲基-乙基)-苯基]-3-硝基-苯甲酰胺
向N-[2，6-二甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基-乙基)-苯基]-3-硝基-2，4，5-三氟-苯甲酰胺(6.77g，13.75mmol)(实施例115)在N，N-二甲基甲酰胺(137ml)中的溶液内于0℃加入氰化钠(740mg，15.13mmol)。反应混合物于0℃搅拌1小时，然后于室温搅拌16小时。将反应混合物浓缩，并且在水和二氯甲烷之间分配。合并的有机相用硫酸钠干燥并浓缩。残余物经由硅胶柱色谱法纯化(洗脱剂∶环己烷/乙酸乙酯8∶2)，获得4-氰基-2，5-二氟-N-[2，6-二甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基-乙基)-苯基]-3-硝基-苯甲酰胺(3.2g，46.6％产率)。1H-
NMR(400MHz，CDCl3)：2.35(6H，s)，7.38(2H，s)，7.83(1H，d)，8.29(1H，m)ppm.
实施例I17：制备3-氨基-4-氰基-2，5-二氟-N-[2，6-二甲基-4-(1，2，2，2-四氟
-1-三氟甲基-乙基)-苯基]-苯甲酰胺
在10％披钯碳存在下将4-氰基-2，5-二氟-N-[2，6-二甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟-甲基-乙基)-苯基]-3-硝基-苯甲酰胺(5.99g，12mmol)(实施例116)在甲醇中的溶液与氢反应16小时(40bar，40℃)。过滤反应混合物以除去催化剂，并浓缩滤液。残余物经由硅胶柱色谱法纯化(洗脱剂∶环己烷/乙酸乙酯7∶3)，获得3-氨基-4-氰基-2，5-二氟-N-[2，6-二甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基-乙基)-苯基]-苯甲酰胺(0.953g，17％产率)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：2.36(6H，s)，4.82(2H，bs)，7.12(1H，m)，7.38(2H，s)，7.78(1H，d)ppm.
采用类似方法制得以下化合物：3-氨基-4-氰基-N-[2，6-二乙基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基-乙基)-苯基]-2，5-二氟-苯甲酰胺。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：1.22(6H，t)，2.68(4H，q)，4.85(2H，s)，7.12(1H，m)，7.41(2H，s)，7.77(1H，d)ppm.
3-氨基-4-氰基-2，5-二氟-N-[2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基-乙基)-苯基]-苯甲酰胺。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：2.35(3H，s)，3.41(3H，s)，4.49(2H，s)，4.84(2H，s)，7.12(1H，m)，7.41(1H，s)，7.52(1H，s)，8.89(1H，d)ppm.
实施例P1：制备4-氰基-3-(4′-氰基-苯甲酰基氨基)-N-[2，6-二甲基
-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基-乙基)-苯基]-苯甲酰胺(表A的化合物No.
A1)
把3-氨基-4-氰基-N-[2，6-二甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基-乙基)-苯基]-苯甲酰胺(65mg，0.15mmol)(实施例12)溶解在乙酸乙酯(3ml)和碳酸氢钠水溶液(1N)(3ml)的两相混合物中。在剧烈搅拌下加入4-氰基-苯甲酰氯(50mg，0.30mmol)。反应混合物于室温搅拌3小时。分离各相。有机相用硫酸钠干燥并浓缩。残余物经由硅胶柱色谱法纯化(洗脱剂∶环己烷/乙酸乙酯2∶1)，获得表A的化合物No.A1(81.5mg，97％产率)。
1H-NMR(400MHz，CHCl3)：9.15(s，1H)，8.5(s，1H)，8.05(m，2H)，7.88(m，4H)，7.7(s，1H)，7.4(m，2H)，2.4(s，6H)ppm.
实施例P2：用于平行酰化氨基-苯甲酰胺的一般方法
通过将氨基-苯甲酰胺(0.65mmol)，对于表A的化合物A3是3-氨基-4-氰基-N-[2，6-二甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基-乙基)-苯基]-苯甲酰胺(实施例12)溶解在甲苯(7.8ml)中来制备溶液A。通过将酰氯(1.0mol)，对于表A的化合物A3是2-氟-苯甲酰氯溶解在甲苯(8ml)中来制备溶液B。
把溶液A(0.3ml，25μmol)放在器皿中，并依次加入溶液B(0.4ml，50μmol)和二异丙基乙胺(Hunig′s碱)(30μl，150μmol)。混合物于55℃搅拌16小时。该混合物用乙腈(0.6ml)和N，N-二甲基乙酰胺(0.2ml)的混合物稀释，然后用HPLC纯化，获得所需化合物。
平行采用这种一般方法来制备多种化合物(表A的化合物No.A3至A220，表B的化合物No.B2至B15，表D的化合物No.D1至D56)。
实施例P3：用于平行酰化氨基-苯甲酰胺其它一般方法
通过将氨基-苯甲酰胺(0.65mmol)、对于表E的化合物E43是3-氨基-4-氰基-2，5-二氟-N-[2，6-二甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基-乙基)-苯基]-苯甲酰胺(实施例116)溶解在N，N-二甲基乙酰胺(18.2ml)中来制备溶液A。通过将氢化钠粉末(9.6mg，0.4mmol)加到N，N-二甲基乙酰胺(2ml)中来制备溶液B。通过将酰氯(0.025mol)，对于表E的化合物E43是2-氟-苯甲酰氯溶解在N，N-二甲基乙酰胺(0.2ml)中来制备溶液C。
把溶液A(0.7ml，25μmol)放在器皿中，并加入溶液B(0.5ml，100μmol)。混合物于室温搅拌30分钟。然后加入溶液C(0.2ml，25μmol)，并将混合物于室温搅拌16小时。混合物用水稀释，并用二氯甲烷才萃取三次。合并有机相，过滤并浓缩。残余物经由HPLC纯化，获得所需化合物。
平行使用这种一般方法以制得多种化合物(表E的化合物No.E1至E59)。
实施例P4：制备3-氰基-5-(4′-氰基-苯甲酰基氨基)-N-[2，6-二甲基
-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基-乙基)-苯基-苯甲酰胺(表B的化合物No.
B1)
向5-氨基-3-氰基-N-[2，6-二甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟-甲基-乙基)-苯基]-苯甲酰胺(0.199mg，0.46mmol)(实施例19)在四氢呋喃(3ml)中的溶液内依次加入吡啶(0.117ml，1.45mmol)和4-氰基-苯甲酰氯(80mg，0.48mmol)。反应混合物于室温搅拌2小时。加入碳酸氢钠水溶液(saturated)，并分离各相。用乙酸乙酯萃取水相两次。合并的有机萃取物用硫酸钠干燥并浓缩。残余物经由硅胶柱色谱法纯化(洗脱剂∶环己烷/乙酸乙酯2∶1)，获得表B的化合物No.B1(0.186g，71.9％产率)。
1H-NMR(400MHz，CHCl3)：8.45(s，1H)，8.36(s，1H)，8.27(s，1H)，8.00(m，3H)，7.84(m，2H)，7.63(s，1H)，7.37(s，2H)，2.34(s，6H)ppm.
采用类似方法制得以下化合物：表F的化合物No.F1和F2和表G的化合物No.G1至G3。
实施例P5：制备4-氰基-3-[(4′-氰基-苯甲酰基)-乙基-氨基]-N-[2，6-二甲
基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基-乙基)-苯基]-苯甲酰胺(表C的化合物No.
C43)
向4-氰基-N-[2，6-二甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基-乙基)-苯基]-3-乙基氨基-苯甲酰胺(198mg，0.43mmol)(实施例14)在四氢呋喃(5ml)中的溶液内依次加入吡啶(0.138ml，1.72mmol)和4-氰基-苯甲酰氯(0.214mg，1.29mmol)。反应混合物加热至50℃16小时。冷却反应混合物至室温。加入第二部分4-氰基-苯甲酰氯(0.107mg，0.645mmol)、吡啶(0.138ml，1.72mmol)，并于90℃再加热2小时。冷却反应混合物至室温，然后在碳酸氢钠水溶液(1M)和乙酸乙酯之间分配。用乙酸乙酯萃取水相两次。合并的有机相用硫酸钠干燥并浓缩。残余物经由硅胶柱色谱法纯化(洗脱剂∶乙酸乙酯/环己烷1∶4)，获得表C的化合物No.C43of(0.24g，94％产率)。
采用类似的方法制得以下化合物：表C的化合物No.C41和C42。
实施例P6：另一制备3-苯甲酰基氨基-4-氰基-N-[2，6-二甲基-4-(1，2，2，2-
四氟-1-三氟甲基-乙基)-苯基]-2-氟-苯甲酰胺(表D的化合物No.D15)
向3-氨基-4-氰基-N-[2，6-二甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基-乙基)-苯基]-2-氟-苯甲酰胺(68mg，0.15mmol)(实施例112)在四氢呋喃(2ml)中的溶液内加入吡啶(36μl，0.45mmol)和苯甲酰氯(21μl，0.18mmol)。反应混合物用微波于140℃加热30分钟。冷却反应混合物至室温。加入第二部分苯甲酰氯(21μl，0.18mmol)，吧于140℃重复加热30分钟。冷却反应混合物至室温，然后在碳酸氢钠(1M)和乙酸乙酯之间分配。用乙酸乙酯萃取水相。合并的有机相用硫酸钠干燥并浓缩。残余物经由反相色谱法纯化(洗脱剂∶三氟乙酸/水/乙腈1∶4∶5至1∶1∶8)，获得表D的化合物No.D1(0.024g，28％产率)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：2.28(6H，s)，7.33(2H，s)，7.45-7.96(9H，m)ppm.
实施例P7：另一制备3-苯甲酰胺基-4-氰基-2，5-二氟-N-[2，6-二甲基
-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基-乙基)-苯基]-苯甲酰胺(表E的化合物No.
E36)
向3-氨基-4-氰基-2，5-二氟-N-[2，6-二甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基-乙基)-苯基]-苯甲酰胺(70mg，0.15mmol)(实施例116)在氯仿(0.75ml)的溶液内加入1，8-二氮杂双环十一-7-烯(″DBU″)(49μl，0.33mmol)和苯甲酰氯(17μl，0.15mmol)。反应混合物用微波加热至140℃30分钟。再加入两部分苯甲酰氯(17μl，0.15mmol)，并每次于140℃继续加热30分钟。反应混合物在水和氯仿之间分配。用氯仿萃取水相两次。合并的有机相用硫酸钠干燥并浓缩。残余物经由反相色谱法纯化(洗脱剂∶三氟乙酸/水/乙腈1∶4∶5至1∶1∶8)，获得表E的化合物No.E36(0.013g，15％产率)，为灰白色固体。
M.p.245-248℃.1H-NMR(400MHz，CDCl3)：2.28(6H，s)，7.38(2H，s)，7.15-8.1(8H，m)ppm.
以下方法用于HPLC-MS分析：
方法A：方法(Water Alliance 2795LC)具有以下HPLC梯度条件(溶剂A：在水/乙腈(9∶1)中的0.1％甲酸和溶剂B：在乙腈中的0.1％甲酸)
时间(分钟) A(％) B(％) 流速(ml/min)
0 90 10 1.7
2.5 0 100 1.7
2.5 0 100 1.7
2.8 0 100 1.7
2.9 90 10 1.7
柱类型：Water atlantis dcl8；柱长：20mm；柱内径：3mm；颗粒大小：3微米；温度：40℃。
方法B：采用以下HPLC梯度条件(溶剂A：在水/乙腈(9∶1)中的0.1％甲酸；溶剂B：在乙腈中的0.1％甲酸；溶剂C：在水中的0.1％甲酸；溶剂D：在水中的0.1％甲酸)的方法(Agilent 1100er Series)。
时间(分钟) A(％) B(％) C(％) D(％) 流速(ml/分钟)
0 90 10 0 0 1.7
2.5 0 100 0 0 1.7
2.8 0 100 0 0 1.7
2.9 90 10 0 0 1.7
柱型：Water atlantis dc 18；柱长：20mm；柱的内径：3mm；粒径：3微米；温度：40℃。
获得的每一种化合物的特征值为保留时间(“RT”，以分钟记录)和分子离子，通常为阳离子MH+，如表A和B中所列。
表A：式(Ia)化合物：
| 化合物No. | Q1 | Q2 | RT min(方法) | MH+ | M.p.(℃) |
| A1 | 4-氰基-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | - | - | - |
| A3 | 2-氟-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.07(B) | 556.1 | - |
| A4 | 2-甲基-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.0(B) | 552.1 | - |
| A5 | 2-氯-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.0(B) | 572.1 | - |
| A6 | 4-硝基-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.01(B) | 583.1 | - |
| A7 | 2-甲硫基-4-三氟甲基-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.2(B) | 6521 | - |
| A8 | 4-N，N-二甲基-氨基-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.1(B) | 581.2 | - |
| A9 | 5-氯-2-氟-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.17(B) | 590.1 | - |
| A10 | 呋喃-2-基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.9(B) | 528.1 | - |
| A11 | 4-三氟甲氧基-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.18(B) | 622.1 | - |
| A12 | 4-氟-3-三氟甲基-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.17(B) | 624.1 | - |
| A13 | 4-三氟甲基-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.15(B) | 606.1 | - |
| A14 | 2-甲氧基-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.4(B) | 568.1 | - |
| A15 | 苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.0(B) | 538.1 | - |
| A16 | 4-氟-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.02(B) | 556.1 | - |
| A17 | 2-三氟甲基-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.02(B) | 606.1 | - |
| A18 | 2，3-二氟-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.07(B) | 574.1 | - |
| A19 | 4-甲氧基羰基-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.0(B) | 596.1 | - |
| A20 | 2-氟-5-三氟甲基-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.19(B) | 624.1 | - |
| 化合物No. | Q1 | Q2 | RT min(方法) | MH+ | M.p.(℃) |
| A23 | 2-氟-苯基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.19(B) | 584.2 | - |
| A24 | 2-甲基-苯基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.2(B) | 580.2 | - |
| A25 | 2-氯-苯基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.2(B) | 600.1 | - |
| A26 | 4-硝基-苯基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.1(B) | 611.1 | - |
| A27 | 2-甲硫基-4-三氟甲基-苯基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.3(B) | 680.1 | - |
| A28 | 5-氯-2-氟-苯基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.3(B) | 618.1 | - |
| A29 | 呋喃-2-基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.0(B) | 556.1 | - |
| A30 | 4-三氟甲氧基-苯基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.3(B) | 650.1 | - |
| A31 | 4-氟-3-三氟甲基-苯基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.3(B) | 652.1 | - |
| A32 | 4-三氟甲基-苯基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.3(B) | 634.1 | - |
| A33 | 苯基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.1(B) | 566.2 | - |
| A34 | 4-氟-苯基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.1(B) | 584.2 | - |
| A35 | 2-三氟甲基-苯基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.1(B) | 634.1 | - |
| A36 | 4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.0(B) | 588.1 | - |
| A37 | 2，3-二氟-苯基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.2(B) | 602.1 | - |
| A38 | 4-甲氧基羰基-苯基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.1(B) | 624.2 | - |
| A39 | 2-氟-5-三氟甲基-苯基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.3(B) | 652.1 | - |
| A41 | 2-氟-苯基- | 2，6-二乙基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.3(A) | 634.1 | - |
| A42 | 2-甲基-苯基- | 2，6-二乙基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.2(A) | 630.2 | - |
| A43 | 2-氯-苯基- | 2，6-二乙基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.2(A) | 650.1 | - |
| A44 | 4-氰基-苯基- | 2，6-二乙基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.1(A) | 641.2 | - |
| A45 | 呋喃-2-基- | 2，6-二乙基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.1(A) | 606.1 | - |
| A46 | 4-三氟甲氧基-苯基- | 2，6-二乙基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.3(A) | 700.1 | - |
| A47 | 4-氟-3-三氟甲基-苯基- | 2，6-二乙基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.3(A) | 702.1 | - |
| A48 | 4-三氟甲基-苯基- | 2，6-二乙基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.3(A) | 684.1 | - |
| A49 | 2-三氟甲氧基-苯基- | 2，6-二乙基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.3(A) | 700.1 | - |
| A50 | 2-甲氧基-苯基- | 2，6-二乙基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.4(A) | 646.2 | - |
| 化合物No. | Q1 | Q2 | RT min(方法) | MH+ | M.p.(℃) |
| A51 | 苯基- | 2，6-二乙基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.2(A) | 616.2 | - |
| A52 | 4-氟-苯基- | 2，6-二乙基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.2(A) | 634.1 | - |
| A53 | 2-三氟甲基-苯基- | 2，6-二乙基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.2(A) | 684.1 | - |
| A54 | 2-氯-4-氟-苯基- | 2，6-二乙基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.2(A) | 668.1 | - |
| A55 | 4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-基- | 2，6-二乙基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.1(A) | 638.1 | - |
| A56 | 2，3-二氟-苯基- | 2，6-二乙基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.3(A) | 652.1 | - |
| A57 | 4-甲氧基羰基-苯基- | 2，6-二乙基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.2(A) | 674.2 | - |
| A58 | 2-氟-5-三氟甲基-苯基- | 2，6-二乙基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.4(A) | 702.1 | - |
| A61 | 2-氟-苯基- | 2-乙基-6-甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.2(A) | 620.1 | - |
| A62 | 2-氯-苯基- | 2-乙基-6-甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.2(A) | 636.1 | - |
| A63 | 4-氰基-苯基- | 2-乙基-6-甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.1(A) | 627.1 | - |
| A64 | 2-氯-4-硝基-苯基- | 2-乙基-6-甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.3(A) | 654.1 | - |
| A65 | 呋喃-2-基- | 2-乙基-6-甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.0(A) | 592.1 | - |
| A66 | 4-三氟甲氧基-苯基- | 2-乙基-6-甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.3(A) | 686.1 | - |
| A67 | 4-氟-3-三氟甲基-苯基- | 2-乙基-6-甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.3(A) | 688.1 | - |
| A68 | 4-三氟甲基-苯基- | 2-乙基-6-甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.3(A) | 670.1 | - |
| A69 | 2-三氟甲氧基-苯基- | 2-乙基-6-甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.2(A) | 686.1 | - |
| A70 | 2-甲氧基-苯基- | 2-乙基-6-甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.4(A) | 632.2 | - |
| A71 | 苯基- | 2-乙基-6-甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.1(A) | 602.1 | - |
| A72 | 4-氟-苯基- | 2-乙基-6-甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.1(A) | 620.1 | - |
| A73 | 2-三氟甲基-苯基- | 2-乙基-6-甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.2(A) | 670.1 | - |
| A74 | 2-氯-4-氟-苯基- | 2-乙基-6-甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.2(A) | 654.1 | - |
| A75 | 4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-基- | 2-乙基-6-甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.0(A) | 624.1 | - |
| A76 | 2，3-二氟-苯基- | 2-乙基-6-甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.2(A) | 638.1 | - |
| A77 | 4-甲氧基羰基-苯基- | 2-乙基-6-甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.1(A) | 660.1 | - |
| A78 | 2-氟-5-三氟甲基-苯基- | 2-乙基-6-甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.3(A) | 688.1 | - |
| A80 | 2-氟-5-三氟甲基-苯基- | 2-溴-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.2(B) | 688 | - |
| 化合物No. | Q1 | Q2 | RT min(方法) | MH+ | M.p.(℃) |
| A81 | 2-氟-苯基- | 2-溴-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.1(B) | 620 | - |
| A82 | 2-甲基-苯基- | 2-溴-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.1(B) | 616 | - |
| A83 | 2-氯-苯基- | 2-溴-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.1(B) | 636 | - |
| A84 | 4-氰基-苯基- | 2-溴-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.0(B) | 627 | - |
| A85 | 4-硝基-苯基- | 2-溴-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.0(B) | 647 | - |
| A86 | 5-氯-2-氟-苯基- | 2-溴-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.2(B) | 654 | - |
| A87 | 2-氯-4-硝基-苯基- | 2-溴-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.1(B) | 681 | - |
| A88 | 呋喃-2-基- | 2-溴-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.9(B) | 592 | - |
| A89 | 4-三氟甲氧基-苯基- | 2-溴-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.2(B) | 686 | - |
| A90 | 4-氟-3-三氟甲基-苯基- | 2-溴-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.2(B) | 688 | - |
| A91 | 4-三氟甲基-苯基- | 2-溴-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.2(B) | 670 | - |
| A92 | 2-三氟甲氧基-苯基- | 2-溴-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.1(B) | 686 | - |
| A93 | 2-甲氧基-苯基- | 2-溴-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.27(B) | 632 | - |
| A94 | 苯基- | 2-溴-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.02(B) | 602 | - |
| A95 | 4-氟-苯基- | 2-溴-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.0(B) | 620 | - |
| A96 | 2-三氟甲基-苯基- | 2-溴-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.1(B) | 670 | - |
| A97 | 2-氯-4-氟-苯基- | 2-溴-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.1(B) | 654 | - |
| A98 | 4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-基- | 2-溴-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.9(B) | 624 | - |
| A99 | 2，3-二氟-苯基- | 2-溴-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.1(B) | 638 | - |
| A100 | 4-甲氧基羰基-苯基- | 2-溴-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.0(B) | 660 | - |
| A101 | 2-氟-苯基- | 2-溴-6-甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.2(B) | 670 | - |
| A102 | 2-甲基-苯基- | 2-溴-6-甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.2(B) | 666 | - |
| A103 | 2-氯-苯基- | 2-溴-6-甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.2(B) | 686 | - |
| A104 | 4-氰基-苯基- | 2-溴-6-甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.1(B) | 677 | - |
| A105 | 4-硝基-苯基- | 2-溴-6-甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.1(B) | 697 | - |
| A106 | 5-氯-2-氟-苯基- | 2-溴-6-甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.3(B) | 704 | - |
| A107 | 2-氯-4-硝基-苯基- | 2-溴-6-甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.3(B) | 731 | - |
| A108 | 呋喃-2-基- | 2-溴-6-甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.0(B) | 642 | - |
| 化合物No. | Q1 | Q2 | RT min(方法) | MH+ | M.p.(℃) |
| A109 | 4-三氟甲氧基-苯基- | 2-溴-6-甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.3(B) | 736 | - |
| A110 | 4-氟-3-三氟甲基-苯基- | 2-溴-6-甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.3(B) | 738 | - |
| A111 | 4-三氟甲基-苯基- | 2-溴-6-甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.3(B) | 720 | - |
| A112 | 2-三氟甲氧基-苯基- | 2-溴-6-甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.2(B) | 736 | - |
| A113 | 2-甲氧基-苯基- | 2-溴-6-甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.35(B) | 682 | - |
| A114 | 苯基- | 2-溴-6-甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.1(B) | 652 | - |
| A115 | 4-氟-苯基- | 2-溴-6-甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.1(B) | 670 | - |
| A116 | 2-氯-4-氟-苯基- | 2-溴-6-甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.2(B) | 704 | - |
| A117 | 4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-基- | 2-溴-6-甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.0(B) | 674 | - |
| A118 | 2，3-二氟-苯基- | 2-溴-6-甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.2(B) | 688 | - |
| A119 | 4-甲氧基-羰基-苯基- | 2-溴-6-甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.13(B) | 710 | - |
| A120 | 2-氟-5-三氟甲基-苯基- | 2-溴-6-甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.3(B) | 738 | - |
| A121 | 2-氟-苯基- | 2-溴-6-乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.2(B) | 634 | - |
| A122 | 2-甲基-苯基- | 2-溴-6-乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.1(B) | 630.1 | - |
| A123 | 2-氯-苯基- | 2-溴-6-乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.1(B) | 650 | - |
| A124 | 4-氰基-苯基- | 2-溴-6-乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.1(B) | 641 | - |
| A125 | 4-硝基-苯基- | 2-溴-6-乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.1(B) | 661 | - |
| A126 | 5-氯-2-氟-苯基- | 2-溴-6-乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.3(B) | 668 | - |
| A127 | 2-氯-4-硝基-苯基- | 2-溴-6-乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.1(B) | 695 | - |
| A128 | 呋喃-2-基- | 2-溴-6-乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.0(B) | 606 | - |
| A129 | 4-三氟甲氧基-苯基- | 2-溴-6-乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.3(B) | 700 | - |
| A130 | 4-氟-3-三氟甲基-苯基- | 2-溴-6-乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.25(B) | 702 | - |
| A131 | 4-三氟甲基-苯基- | 2-溴-6-乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.23(B) | 684 | - |
| A132 | 2-三氟甲氧基-苯基- | 2-溴-6-乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.2(B) | 700 | - |
| A133 | 2-甲氧基-苯基- | 2-溴-6-乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.33(B) | 646 | - |
| A134 | 苯基- | 2-溴-6-乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.1(B) | 616 | - |
| A135 | 4-氟-苯基- | 2-溴-6-乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.1(B) | 634 | - |
| A136 | 2-三氟甲基-苯基- | 2-溴-6-乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.1(B) | 684 | - |
| 化合物No. | Q1 | Q2 | RT min(方法) | MH+ | M.p.(℃) |
| A137 | 2-氯-4-氟-苯基- | 2-溴-6-乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.2(B) | 668 | - |
| A138 | 4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-基- | 2-溴-6-乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.0(B) | 638 | - |
| A139 | 2，3-二氟-苯基- | 2-溴-6-乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.16(B) | 652 | - |
| A140 | 4-甲氧基-羰基-苯基- | 2-溴-6-乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.1(B) | 674 | - |
| A141 | 2-氟-5-三氟甲基-苯基- | 2-溴-6-乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.28(B) | 702 | - |
| A142 | 2-甲基-苯基- | 2-溴-6-乙基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.2(B) | 680.1 | - |
| A143 | 2-氯-苯基- | 2-溴-6-乙基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.2(B) | 700 | - |
| A144 | 4-氰基-苯基- | 2-溴-6-乙基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.1(B) | 691 | - |
| A145 | 4-硝基-苯基- | 2-溴-6-乙基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.19(B) | 711 | - |
| A146 | 5-氯-2-氟-苯基- | 2-溴-6-乙基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.3(B) | 718 | - |
| A147 | 2-氯-4-硝基-苯基- | 2-溴-6-乙基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.2(B) | 745 | - |
| A148 | 呋喃-2-基- | 2-溴-6-乙基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.1(B) | 656 | - |
| A149 | 4-三氟甲氧基-苯基- | 2-溴-6-乙基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.3(B) | 750 | - |
| A150 | 4-氟-3-三氟甲基-苯基- | 2-溴-6-乙基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.3(B) | 752 | - |
| A151 | 4-三氟甲基-苯基- | 2-溴-6-乙基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.3(B) | 734 | - |
| A152 | 2-三氟甲氧基-苯基- | 2-溴-6-乙基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.29(B) | 750 | - |
| A153 | 2-甲氧基-苯基- | 2-溴-6-乙基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.4(B) | 696 | - |
| A154 | 苯基- | 2-溴-6-乙基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.18(B) | 666 | - |
| A155 | 4-氟-苯基- | 2-溴-6-乙基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.2(B) | 684 | - |
| A156 | 2-三氟甲基-苯基- | 2-溴-6-乙基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.2(B) | 734 | - |
| A157 | 2-氯-4-氟-苯基- | 2-溴-6-乙基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.2(B) | 718 | - |
| A158 | 4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-基- | 2-溴-6-乙基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.1(B) | 688 | - |
| A159 | 2，3-二氟-苯基- | 2-溴-6-乙基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.2(B) | 702 | - |
| A160 | 4-甲氧基-羰基-苯基- | 2-溴-6-乙基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.2(B) | 724 | - |
| A161 | 2-氟-5-三氟甲基-苯基- | 2-溴-6-乙基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.4(B) | 752 | - |
| A162 | 2-氟-苯基- | 2-溴-6-乙基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.3(B) | 684 | - |
| 化合物No. | Q1 | Q2 | RT min(方法) | MH+ | M.p.(℃) |
| A163 | 2-氟-苯基- | 2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.9(A) | 586.1 | - |
| A164 | 2-甲基-苯基- | 2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.8(A) | 582.2 | - |
| A165 | 2-氯-苯基- | 2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.8(A) | 602.1 | - |
| A166 | 4-氰基-苯基- | 2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.8(A) | 613.1 | - |
| A167 | 4-硝基-苯基- | 2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.9(A) | 582.2 | - |
| A168 | 2-甲基-4-氟-苯基- | 2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.9(A) | 600.1 | - |
| A169 | 5-氯-2-氟-苯基- | 2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.7(A) | 620.1 | - |
| A170 | 呋喃-2-基- | 2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.7(A) | 558.1 | - |
| A171 | 4-三氟-甲氧基-苯基- | 2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.0(A) | 652.1 | - |
| A172 | 4-三氟-甲基-苯基- | 2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.0(A) | 636.1 | - |
| A173 | 2-三氟-甲氧基-苯基- | 2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.9(A) | 652.1 | - |
| A174 | 2-甲氧基-苯基- | 2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.1(A) | 598.1 | - |
| A175 | 2-三氟-甲基-苯基- | 2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.9(A) | 636.1 | - |
| A176 | 2-氯-4-氟-苯基- | 2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.9(A) | 620.1 | - |
| A177 | 4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-基- | 2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.7(A) | 590.1 | - |
| 化合物No. | Q1 | Q2 | RT min(方法) | MH+ | M.p.(℃) |
| A178 | 2，3-二氟-苯基- | 2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.9(A) | 604.1 | - |
| A179 | 2，4-二氟-苯基- | 2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.9(A) | 604.1 | - |
| A180 | 2-氟-5-三氟-甲基-苯基- | 2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.0(A) | 654.1 | - |
| A181 | 2，6-二氯-5-氟-吡啶-3-基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | - | - | 126 |
| A182 | 2-氟-4-氰基-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | - | - | 197 |
| A183 | 2，3-二氯-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | - | - | 110 |
| A184 | 2-氟-吡啶-3-基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | - | - | 189 |
| A185 | 2，3，4，5，6-五氟-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | - | - | 261 |
| A186 | 2，3，5，6-四氟-苯基 | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | - | - | 190 |
| A187 | 2-氟-4-氰基-苯基- | 2-乙基-6-甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | - | - | 198 |
| A188 | 2-甲基-3-氯-苯基- | 2-乙基-6-甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | - | - | 135 |
| A189 | 4-氰基-苯基- | 2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | - | - | 192 |
| A190 | 2-氯-吡啶-吡啶-基- | 2-乙基-6-甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | - | - | 119 |
| A191 | 3-氯-苯基- | 2-乙基-6-甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | - | - | 206 |
| A192 | 吡啶-3-基- | 2-乙基-6-甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | - | - | 122 |
| A193 | 3，5-二氯-苯基- | 2-乙基-6-甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | - | - | 164 |
| A194 | 2-氟-吡啶-3-基- | 2-乙基-6-甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | - | - | 192 |
| A195 | 2-甲基-吡啶-3-基- | 2-乙基-6-甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | - | - | 120 |
| A197 | 3，5-二甲基-苯基- | 2-乙基-6-甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | - | - | 138 |
| A198 | 6-氰基-吡啶-3-基 | 2-乙基-6-甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | - | - | 151 |
| A199 | 4-氰基-苯基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | - | - | 269 |
| A200 | 2-氯-吡啶-3-基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | - | - | 195 |
| A201 | 2-甲氧基-吡啶-3-基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | - | - | 238 |
| A202 | 5-溴-吡啶-3-基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | - | - | 235 |
| 化合物No. | Q1 | Q2 | RT min(方法) | MH+ | M.p.(℃) |
| A203 | 5，6-二氯-吡啶-3-基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | - | - | 253 |
| A204 | 2，3，5-三碘-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | - | - | 182.0 |
| A205 | 2，3-二甲基-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | - | - | 209.0 |
| A206 | 2-甲基-3-氯-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | - | - | 196.0 |
| A207 | 2，6-二氯-吡啶-3-基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | - | - | 132.0 |
| A208 | 2，3，4，5-四氟-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | - | - | 164.0 |
| A209 | 2，3，4-三氟-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | - | - | 2330 |
| A210 | 2-氯-4-氟-苯基- | 2，6-二溴-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | - | - | 212.0 |
| A211 | 4-氟-苯基- | 2，6-二溴-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | - | - | 249.0 |
| A212 | 4-氰基-苯基- | 2，6-二溴-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | - | - | 226 |
| A213 | 2-氯-4-氰基-苯基- | 2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | - | - | 95 |
| A214 | 2，3，6-三氟-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | - | - | 126 |
| A215 | 4-硝基-苯基- | 2，6-二乙基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.19(A) | 661 | - |
| A216 | 2-氯-4-硝基-苯基- | 2，6-二乙基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.23(A) | 695 | - |
| A217 | 5-氯-2-氟-苯基- | 2-乙基-6-甲基-4-(九氟丁-2-基)-苯基- | 2.3(A) | 654 | - |
| A218 | 苯基- | 2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | - | - | 78 |
| A219 | 4-甲基-苯基- | 2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | - | - | 86 |
| A220 | 4-甲基-苯基- | 2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.9(A) | 582.2 | - |
表B：式(Ib)化合物：
| 化合物No. | Q1 | Q2 | RT min(方法) | MH+ |
| B1 | 4-氰基-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | - | - |
| B2 | 2-氟-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.06(B) | 556.1 |
| B3 | 2-甲基-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.1(B) | 552.1 |
| B4 | 2-氯-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.1(B) | 572.1 |
| B5 | 2-甲硫基-4-三氟甲基-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.2(B) | 652.1 |
| B6 | 5-氯-2-氟-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.2(B) | 590.1 |
| B7 | 呋喃-2-基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.9(B) | 528.1 |
| B8 | 4-三氟甲氧基-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.2(B) | 622.1 |
| B9 | 4-三氟甲基-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.2(B) | 606.1 |
| B10 | 2-三氟甲氧基-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.1(B) | 622.1 |
| B11 | 苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.1(B) | 538.1 |
| B12 | 4-氟-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.1(B) | 556.1 |
| B13 | 2-三氟甲基-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.1(B) | 606.1 |
| B14 | 4-甲氧基-羰基-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.08(B) | 596.1 |
| B15 | 2-氟-5-三氟甲基-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.2(B) | 624.1 |
表C：式(Ia′)化合物：
| 化合物No. | R1 | Q1 | Q2 | RT min(方法) | MH+ | M.P.(℃) |
| C1 | Me | 2-氟-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.77(A) | 570.1 | - |
| C2 | Me | 2-甲基-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.9(A) | 566.2 | - |
| C3 | Me | 2-氯-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.86(A) | 586.1 | - |
| C4 | Me | 4-氰基-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.8(A) | 577.1 | - |
| C5 | Me | 4-硝基-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.8(A) | 597.1 | - |
| C6 | Me | 2-甲硫基-4-三氟甲基-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.0(A) | 666.1 | - |
| C8 | Me | 5-氯-2-氟-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.92(A) | 604.1 | - |
| C9 | Me | 2-氯-4-硝基-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.91(A) | 631.1 | - |
| C10 | Me | 呋喃-2-基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.70(A) | 542.1 | - |
| C11 | 4-三氟甲氧基-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.98(A) | 636.1 | - | |
| C12 | 4-氟-3-三氟甲基-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.96(A) | 638.1 | - | |
| C13 | 4-三氟甲基-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.95(A) | 620.1 | - | |
| C14 | 2-三氟甲氧基-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.9(A) | 636.1 | - | |
| C15 | 2-甲氧基-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.8(A) | 582.2 | - |
| 化合物No. | R1 | Q1 | Q2 | RT min(方法) | MH+ | M.P.(℃) |
| C16 | 苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.8(A) | 552.1 | - | |
| C17 | 4-氟-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.79(A) | 5701 | - | |
| C18 | 2-三氟甲基-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.92(A) | 6201 | - | |
| C19 | 2-氯-4-氟-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.9(A) | 604.1 | - | |
| C20 | Me | 4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.8(A) | 574.1 | - |
| C21 | Me | 2，3-二氟-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.9(A) | 588.1 | - |
| C23 | Me | 2-氟-5-三氟甲基-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.96(A) | 638.1 | - |
| C24 | Me | 2-氟-苯基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.9(A) | 598.2 | - |
| C25 | Me | 2-甲基-苯基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.0(A) | 594.2 | - |
| C26 | Me | 2-氯-苯基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.0(A) | 614.1 | - |
| C27 | Me | 4-硝基-苯基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.96(A) | 625.2 | - |
| C28 | Me | 4-N，N-二甲基-氨基-苯基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.2(A) | 623.2 | - |
| C29 | 5-氯-2-氟-苯基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.0(A) | 632.1 | - | |
| C30 | 2-氯-4-硝基-苯基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.0(A) | 659.1 | - | |
| C31 | 4-三氟甲氧基-苯基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.09(A) | 664.2 | - | |
| C32 | 4-三氟甲基-苯基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.07(A) | 648.2 | - | |
| C33 | 2-三氟甲氧基-苯基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.0(A) | 664.2 | - | |
| C34 | 2-甲氧基-苯基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.9(A) | 610.2 | - | |
| C35 | 苯基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.92(A) | 580.2 | - | |
| C36 | 4-氟-苯基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.92(A) | 598.2 | - |
| 化合物No. | R1 | Q1 | Q2 | RT min(方法) | MH+ | M.P.(℃) |
| C37 | 2-三氟甲基-苯基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.0(A) | 648.2 | - | |
| C38 | Me | 2-氯-4-氟-苯基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.04(A) | 632.1 | - |
| C39 | Me | 2，3-二氟-苯基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.0(A) | 616.2 | - |
| C40 | Me | 4-甲氧基羰基-苯基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.91(A) | 638.2 | - |
| C41 | Me | 4-氰基-苯基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | - | - | 187 |
| C42 | Et | 4-氟-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | - | - | 93 |
| C43 | Et | 4-氰基-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | - | - | 124 |
表D：式(Ie)化合物：
| 化合物No. | Q1 | Q2 | RT min(方法) | MH+ |
| D1 | 2-氟-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.81(A) | 572.1 |
| D2 | 2-甲基-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.8(A) | 568.1 |
| D3 | 2-氯-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.8(A) | 588.1 |
| D4 | 4-氰基-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.8(A) | 579.1 |
| D5 | 4-硝基-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.8(A) | 599.1 |
| D6 | 2-甲硫基-4-三氟甲基-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.01(A) | 6681 |
| D7 | 4-N，N-二甲基氨基-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.9(A) | 597.2 |
| D8 | 5-氯-2-氟-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.9(A) | 606.1 |
| D9 | 2-氯-4-硝基-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.9(A) | 633.1 |
| 化合物No. | Q1 | Q2 | RT min(方法) | MH+ |
| D10 | 呋喃-2-基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.7(A) | 544.1 |
| D11 | 4-三氟甲氧基-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.0(A) | 638.1 |
| D12 | 4-氟-3-三氟甲基-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.97(A) | 640.1 |
| D13 | 4-三氟甲基-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.0(A) | 622.1 |
| D14 | 2-三氟甲氧基-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.9(A) | 6381 |
| D15 | 苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.8(A) | 5541 |
| D16 | 4-氟-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 183(A) | 572.1 |
| D17 | 2-三氟甲基-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.9(A) | 622.1 |
| D18 | 2-氯-4-氟-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.8(A) | 606.1 |
| D19 | 2，3-二氟-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.85(A) | 590.1 |
| D20 | 4-甲氧基羰基-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.8(A) | 612.1 |
| D21 | 2-氟-5-三氟甲基-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.0(A) | 640.1 |
| D22 | 2-氟-苯基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.96(A) | 600.1 |
| D23 | 2-氯-苯基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.0(A) | 616.1 |
| D24 | 4-氰基-苯基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.9(A) | 607.1 |
| D25 | 4-硝基-苯基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.0(A) | 627.1 |
| D26 | 2-甲硫基-4-三氟甲基-苯基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.1(A) | 696.1 |
| D27 | 4-N，N-二甲基氨基-苯基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.01(A) | 625.2 |
| D28 | 5-氯-2-氟-苯基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.07(A) | 634.1 |
| D29 | 2-氯-4-硝基-苯基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.0(A) | 6611 |
| D30 | 呋喃-2-基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.83(A) | 572.1 |
| D31 | 4-三氟甲基-苯基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.1(A) | 650.1 |
| D32 | 2-三氟甲氧基-苯基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.06(A) | 6661 |
| D33 | 2-甲氧基-苯基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.0(A) | 612.2 |
| D34 | 苯基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.94(A) | 5822 |
| D35 | 2-三氟甲基-苯基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.0(A) | 650.1 |
| D36 | 2-氯-4-氟-苯基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.0(A) | 634.1 |
| D37 | 4-甲氧基羰基-苯基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.97(A) | 640.2 |
| D38 | 2-氟-5-三氟甲基-苯基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.1(A) | 668.1 |
| 化合物No. | Q1 | Q2 | RT min(方法) | MH+ |
| D39 | 2-氟-苯基- | 2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.01(B) | 602.1 |
| D40 | 2-甲基-苯基- | 2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.05(B) | 598.1 |
| D41 | 2-氯-苯基- | 2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.0(B) | 618.1 |
| D42 | 4-氰基-苯基- | 2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.0(B) | 609.1 |
| D43 | 4-硝基-苯基- | 2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.0(B) | 629.1 |
| D44 | 4-甲基-苯基- | 2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.07(B) | 598.1 |
| D45 | 5-氯-2-氟-苯基- | 2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.13(B) | 636.1 |
| D46 | 呋喃-2-基- | 2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.88(B) | 574.1 |
| D47 | 4-三氟甲氧基-苯基- | 2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.18(B) | 668.1 |
| D48 | 4-氟-3-三氟甲基-苯基- | 2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.15(B) | 670.1 |
| D49 | 4-三氟甲基-苯基- | 2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.16(B) | 652.1 |
| D50 | 2-三氟甲氧基-苯基- | 2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.11(B) | 668.1 |
| D51 | 2-甲氧基-苯基- | 2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.1(B) | 614.1 |
| D52 | 苯基- | 2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.0(B) | 584.1 |
| D53 | 4-氟-苯基- | 2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.03(B) | 602.1 |
| 化合物No. | Q1 | Q2 | RT min(方法) | MH+ |
| D54 | 2-三氟甲基-苯基- | 2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.1(B) | 652.1 |
| D55 | 2-氯-4-氟-苯基- | 2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.1(B) | 636.1 |
| D56 | 2-氟-5-三氟甲基-苯基- | 2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.16(B) | 670.1 |
表E：式(If)化合物：
| 化合物No. | Q1 | Q2 | RT min(方法) | MH+ |
| E1 | 2-氟-苯基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.2(B) | 618.1 |
| E2 | 2-甲基-苯基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.3(B) | 614.2 |
| E3 | 2-氯-苯基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.2(B) | 634.1 |
| E4 | 4-氰基-苯基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.2(B) | 625.1 |
| E5 | 4-硝基-苯基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.23(B) | 645.1 |
| E6 | 4-甲基-苯基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.3(B) | 614.2 |
| E7 | 4-氟-2-甲基-苯基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.3(B) | 632.1 |
| E8 | 5-氯-2-氟-苯基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.33(B) | 652.1 |
| E9 | 2-氯-4-硝基-苯基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.27(B) | 679.1 |
| E10 | 呋喃-2-基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.12(B) | 590.1 |
| E11 | 4-三氟甲氧基-苯基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.4(B) | 684.1 |
| E12 | 4-氟-3-三氟甲基-苯基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.3(B) | 686.1 |
| 化合物No. | Q1 | Q2 | RT min(方法) | MH+ |
| E13 | 4-三氟甲基-苯基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.35(B) | 668.1 |
| E14 | 2-三氟甲氧基-苯基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.3(B) | 684.1 |
| E15 | 2-甲氧基-苯基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.2(B) | 600.1 |
| E16 | 苯基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.2(B) | 618.1 |
| E17 | 4-氟-苯基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.3(B) | 668.1 |
| E18 | 2-三氟甲基-苯基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.3(B) | 652.1 |
| E19 | 2-氯-4-氟-苯基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.16(B) | 622.1 |
| E20 | 4-甲基-[1，2，3]噻二唑-5-基 | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.3(B) | 6361 |
| E21 | 2，3-二氟-苯基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.3(B) | 636.1 |
| E22 | 2，4-二氟-苯基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.3(B) | 6861 |
| E23 | 2-氟-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.9(A) | 590.1 |
| E24 | 2-甲基-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.9(A) | 586.1 |
| E25 | 2-氯-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.9(A) | 606.1 |
| E26 | 4-氰基-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.9(A) | 597.1 |
| E27 | 4-甲基-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.0(A) | 586.1 |
| E28 | 4-氟-2-甲基-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.0(A) | 604.1 |
| E29 | 5-氯-2-氟-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.01(A) | 624.1 |
| E30 | 2-氯-4-硝基-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.0(A) | 651.1 |
| E31 | 呋喃-2-基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.76(A) | 562.1 |
| E32 | 4-三氟甲氧基-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.07(A) | 656.1 |
| E33 | 4-氟-3-三氟甲基-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.0(A) | 658.1 |
| E34 | 4-三氟甲基-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.05(A) | 640.1 |
| E35 | 2-三氟甲氧基-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.95(A) | 656.1 |
| E36 | 苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.9(A) | 572.1 |
| E37 | 4-氟-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.9(A) | 590.1 |
| E38 | 2-三氟甲基-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.0(A) | 640.1 |
| E39 | 2-氯-4-氟-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.9(A) | 624.1 |
| E40 | 2，3-二氟-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.9(A) | 608.1 |
| 化合物No. | Q1 | Q2 | RT min(方法) | MH+ |
| E41 | 2，4-二氟-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.9(A) | 608.1 |
| E42 | 2-氟-5-三氟甲基-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.04(A) | 658.1 |
| E43 | 2-氟-苯基- | 2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.9(A) | 620.1 |
| E44 | 2-甲基-苯基- | 2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.9(A) | 616.1 |
| E45 | 4-氰基-苯基- | 2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.9(A) | 627.1 |
| E46 | 4-甲基-苯基- | 2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.94(A) | 616.1 |
| E47 | 4-氟-2-甲基-苯基- | 2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.97(A) | 634.1 |
| E48 | 5-氯-2-氟-苯基- | 2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.01(A) | 654.1 |
| E49 | 2-氯-4-硝基-苯基- | 2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.0(A) | 681.1 |
| E50 | 呋喃-2-基- | 2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.75(A) | 592.1 |
| E51 | 4-三氟甲氧基-苯基- | 2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.06(A) | 686.1 |
| E52 | 4-三氟甲基-苯基- | 2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.04(A) | 670.1 |
| E53 | 2-三氟甲氧基-苯基- | 2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.99(A) | 686.1 |
| E54 | 苯基- | 2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.9(A) | 602.1 |
| E55 | 4-氟-苯基- | 2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.9(A) | 620.1 |
| E56 | 2-氯-4-氟-苯基- | 2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.0(A) | 654.1 |
| E57 | 2，3-二氟-苯基- | 2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.93(A) | 638.1 |
| E58 | 2，4-二氟-苯基- | 2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 1.9(A) | 638.1 |
| E59 | 2-氟-5-三氟甲基-苯基- | 2-甲氧基甲基-6-甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 2.05(A) | 688.1 |
表F：式(Ic)化合物：
| 化合物No. | Q1 | Q2 | M.p.(℃) |
| F1 | 苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 252 |
| F2 | 4-氟-苯基- | 2，6-二甲基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 217 |
表G：化合物式(Id)：
| 化合物No. | Q1 | Q2 | M.p.(℃) |
| G1 | 苯基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 191 |
| G2 | 4-氟-苯基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 207 |
| G3 | 4-氰基-苯基- | 2，6-二乙基-4-(七氟丙-2-基)-苯基- | 206 |
生物学实施例
本实施例说明式(I)化合物的杀虫/杀虫剂性质。试验进行如下：海灰翅夜蛾(Spodoptera littoralis)(埃及棉树叶虫(Egyptian cottonleafworm))：
将棉树叶片置于24-孔微量滴定板中的琼脂上，并以200ppm的施用量喷射测试溶液。干燥后，使叶片滋生5L1幼虫。处理后3天(DAT)，检查样本的死亡率、取食行为和生长抑制。
以下化合物对海灰翅夜蛾产生至少80％的控制：A1、A3、A4、A5、A6、A7、A9、A1O、A11、A12、A13、A15、A16、A17、A18、A20、A23、A24、A25、A26、A28、A29、A30、A32、A33、A34、A35、A36、A37、A41、A42、A43、A44、A45、A46、A47、A48、A49、A51、A52、A53、A54、A55、A56、A57、A58、A61、A62、A63、A64、A65、A66、A67、A68、A69、A71、A72、A73、A74、A75、A76、A77、A78、A81、A82、A83、A84、A85、A86、A87、A88、A89、A90、A91、A94、A95、A96、A97、A98、A99、A101、A102、A103、A104、A105、A106、A107、A108、A109、A110、A111、A112、A114、A115、A116、A117、A118、A120、A121、A122、A123、A124、A125、A126、A127、A128、A134、A135、A136、A137、A138、A139、A142、A143、A144、A145、A146、A147、A148、A151、A152、A154、A155、A156、A157、A158、A159、A162、A163、A164、A165、A166、A167、A168、A169、A175、A176、A178、A179、A180、A182、A183、A184、A186、A187、A188、A189、A190、A191、A192、A194、A195、A196、A197、A198、A199、A200、A205、A206、A209、A210、A211、A212、A213、A214、A215、A216、A217、A218、A219、A220、B1、B3、C1、C2、C3、C4、C5、C6、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C21、C24、C25、C26、C27、C29、C30、C34、C35、C36、C37、C38、C39、C40、C41、C42、C43，D1、D2、D3、D4、D5、D6、D8、D9、D10、D11、D12、D13、D15、D16、D17、D18、D19、D21、D22、D23、D24、D25、D28、D29、D30、D34、D36、D39、D42、E4、E16、E26、E36、E45、E54、G3。
烟芽夜蛾(Heliothis virescens)(烟草夜蛾幼虫(Tobacco budworm))：
将卵(0-24小时龄)置于24孔微量滴定板的人工食物上，通过移液管以200ppm(在孔中的浓度为18ppm)的施用量用测试溶液处理。在孵育4天后，检查卵的死亡率、幼虫的死亡率和生长调节。
以下化合物对烟芽夜蛾产生至少80％防治：A1、A4、A9、A13、A16、A20、A23、A25、A32、A33、A34、A35、A36、A37、A41、A42、A43、A44、A45、A46、A47、A48、A49、A51、A52、A53、A54、A55、A56、A57、A58、A61、A62、A63、A64、A65、A66、A67、A68、A69、A71、A72、A73、A74、A75、A76、A77、A78、A80、A81、A82、A83、A84、A85、A86、A87、A88、A89、A90、A91、A92、A94、A95、A96、A97、A98、A99、A100、A101、A102、A103、A104、A105、A106、A107、A108、A109、A110、A111、A112、A113、A114、A115、A116、A117、A118、A120、A121、A122、A123、A124、A125、A126、A127、A128、A129、A131、A132、A134、A135、A136、A137、A138、A139、A141、A142、A143、A144、A145、A146、A147、A148、A151、A152、A154、A155、A156、A157、A158、A159、A160、A161、A162、A163、A164、A165、A166、A167、A168、A169、A170、A171、A172、A173、A175、A176、A177、A178、A179、A180、A182、A183、A184、A186、A187、A188、A189、A190、A191、A192、A193、A194、A195、A196、A197、A198、A199、A200、A202、A203、A204、A205、A206、A207、A209、A210、A211、A212、A213、A214、A215、A216、A217、A218、A219、A220、B1、B2、B3、B4、B6、B9、B11、B12、C1、C2、C3、C4、C5、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20、C21、C23、C24、C25、C26、C27、C29、C30、C31、C32、C34、C35、C36、C37、C38、C39、C40、C41、C42、C43、D1、D2、D3、D4、D5、D8、D9、D10、D11、D13、D15、D16、D17、D18、D19、D20、D21、D22、D23、D24、D25、D27、D28、D29、D30、D31、D34、D35、D36、D37、D38、D39、D40、D41、D42、D43、D44、D45、D46、D47、D48、D49、D50、D52、D53、D55、E4、E16、E26、E36、E45、E54。
小菜蛾(Plutella xylostella)(小菜蛾(Diamond back moth))：
通过移液管以200ppm(在孔中的浓度为18ppm)的施用量用测试溶液处理含人工食物的24孔微量滴定板(MTP)。干燥后用L2幼虫侵袭MTP(每孔7-12个)。孵育6天后，检查样品的幼虫死亡率和生长调节。
以下化合物对小菜蛾产生至少80％防治：A1、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A11、A12、A13、A15、A16、A17、A18、A20、A23、A24、A25、A26、A29、A30、A31、A32、A33、A34、A35、A36、A37、A41、A42、A43、A44、A45、A46、A47、A48、A50、A51、A52、A53、A54、A55、A56、A58、A61、A62、A63、A64、A65、A66、A67、A68、A69、A71、A72、A73、A74、A75、A76、A77、A78、A81、A82、A83、A84、A85、A87、A88、A89、A90、A91、A94、A95、A96、A97、A98、A99、A101、A102、A103、A104、A105、A106、A107、A108、A109、A110、A111、A112、A114、A115、A116、A117、A118、A121、A122、A123、A124、A125、A126、A127、A128、A129、A131、A132、A134、A135、A136、A137、A138、A139、A141、A142、A143、A144、A145、A146、A147、A148、A149、A151、A152、A154、A155、A156、A157、A158、A159、A160、A161、A162、A163、A164、A165、A166、A167、A168、A169、A171、A172、A175、A176、A177、A178、A179、A180、A182、A183、A186、A187、A188、A189、A190、A191、A192、A193、A194、A195、A196、A197、A198、A199、A200、A202、A203、A205、A206、A207、A209、A210、A211、A212、A213、A214、A215、A216、A217、A218、A219、A220、B1、B2、B3、B11、B12、C1、C2、C3、C4、C5、C6、C8、C9、C11、C12、C13、C16、C17、C18、C19、C20、C21、C24、C25、C26、C27、C29、C30、C31、C32、C33、C34、C35、C36、C37、C38、C39、C41、C42、C43、D1、D2、D3、D4、D5、D8、D9、D11、D12、D13、D15、D16、D17、D18、D19、D21、D22、D23、D24、D25、D27、D28、D29、D30、D31、D34、D36、D38、D47、D48、D49、D52、D53、D55、D56、E4、E16、E26、E36、E45、E54。
Diabrotica balteata(玉米根虫)：
通过移液管以200ppm(在孔中的浓度为18ppm)的施用量用测试溶液处理含人工食物的24孔微量滴定板(MTP)。干燥后用L2幼虫侵袭MTP(每孔6-10个)。孵育5天后，检查样品的幼虫死亡率和生长调节。
以下化合物对Diabrotica balteata产生至少80％防治：A1、A3、A4、A5、A6、A8、A9、A11、A12、A13、A15、A16、A17、A18、A20、A23、A24、A25、A26、A28、A29、A30、A31、A32、A33、A34、A35、A36、A37、A41、A42、A43、A44、A46、A47、A48、A51、A52、A53、A54、A55、A56、A58、A61、A62、A63、A64、A65、A66、A67、A68、A69、A71、A72、A73、A74、A75、A76、A77、A78、A80、A81、A82、A83、A84、A85、A86、A87、A89、A90、A91、A92、A94、A95、A96、A97、A98、A99、A100、A101、A102、A103、A104、A105、A106、A107、A108、A109、A110、A111、A112、A114、A115、A116、A117、A118、A120、A121、A122、A123、A124、A125、A126、A127、A128、A129、A131、A132、A134、A135、A136、A137、A138、A139、A141、A142、A143、A144、A145、A146、A147、A148、A149、A151、A152、A154、A155、A156、A157、A158、A159、A162、A162、A163、A164、A165、A166、A167、A168、A169、A171、A172、A175、A176、A177、A178、A179、A180、A181、A182、A183、A186、A187、A188、A189、A190、A191、A192、A193、A194、A196、A198、A199、A200、A202、A206、A207、A210、A211、A212、A213、A214、A215、A216、A217、A218、A219、B1、B4、B6、B9、B11、B12、C1、C2、C4、C5、C6、C8、C9、C11、C12、C13、C16、C17、C19、C21、C23、C24、C26、C27、C28、C29、C30、C31、C32、C33、C34、C35、C36、C37、C38、C39、C40、C41、C42、C43、D1、D2、D3、D4、D5、D8、D9、D11、D12、D15、D16、D17、D18、D19、D22、D23、D24、D25、D27、D28、D29、D31、D34、D36、D38、D42、D45、D47、D49、D52、D53、D55、E4、E16、E26、E36、E45、E54。
Myzus persicae(桃蚜)(桃蚜(Green peach aphid))：
将向日葵叶片置于24孔微量滴定板的琼脂上，以200ppm的施用量用测试溶液喷雾。干燥后用混合龄的蚜虫侵袭叶片。在处理后5天(DAT)检查样本的死亡率。
以下化合物对桃蚜产生至少80％的控制：A1、A41、A42、A43、A44、A45、A46、A48、A51、A52、A53、A54、A55、A58、A62、A63、A64、A66、A68、A71、A72、A74、A75、A76、A81、A103、A104、A105、A114、A122、A142、A143、A154、A176、A189、A190、A192、A194、A195、A210、A211、A212、A213、A215、A216、A218、C41。
葱蓟马(Onion thrips)：
将向日葵叶片置于24孔微量滴定板的琼脂上，以200ppm的施用量用测试溶液喷雾。干燥后用混合龄的蚜虫群体侵袭叶片。在培养7天后检查样本的死亡率。
以下化合物对葱蓟马产生至少80％的控制：A3、A4、A15、A24、A25、A26、A32、A33、A34、A35、A41、A42、A43、A44、A45、A46、A47、A48、A51、A52、A53、A54、A55、A57、A61、A62、A63、A64、A65、A66、A67、A68、A71、A72、A73、A74、A75、A76、A77、A82、A83、A85、A87、A91、A94、A95、A97、A98、A99、A102、A103、A104、A105、A107、A108、A109、A111、A114、A115、A116、A117、A118、A122、A123、A124、A125、A127、A134、A135、A137、A138、A142、A143、A144、A145、A146、A147、A148、A149、A151、A154、A155、A156、A157、A158、A160、A162、A162、A167、A168、A176、A182、A183、A187、A188、A189、A190、A191、A192、A194、A195、A196、A197、A198、A199、A210、A211、A212、A213、A215、A216、A218、A219、C17、C24、C25、C26、C27、C29、C30、C35、C36、C38、C39、C41、D4、D5、D9、D22、D24、D25、D29、D34、D36、D39、D40、D44、D52、D53、E16、E54。
二斑叶螨(棉红蜘蛛(Two-spotted spider mite))：
将向日葵叶片置于24孔微量滴定板的琼脂上，以200ppm的施用量用测试溶液喷雾。干燥后用混合龄的螨虫侵袭叶片。在处理后8天(DAT)，检查卵虫死亡率、幼虫死亡率和成虫死亡率。
以下化合物对二斑叶螨产生至少80％的控制：A1、A4、A5、A6、A11、A13、A16、A17、A18、A23、A24、A26、A34、A42、A43、A44、A52、A54、A55、A62、A63、A64、A65、A66、A68、A71、A72、A73、A74、A75、A77、A82、A83、A84、A85、A87、A88、A89、A91、A94、A95、A96、A97、A98、A99、A102、A103、A104、A105、A107、A108、A110、A114、A115、A116、A117、A122、A123、A124、A125、A127、A135、A137、A138、A142、A143、A144、A147、A155、A157、A158、A164、A165、A166、A167、A168、A171、A175、A176、A177、A179、A182、A183、A186、A187、A188、A189、A190、A191、A192、A194、A195、A197、A198、A199、A200、A205、A206、A207、A209、A210、A211、A212、A213、A214、A215、A216、A218、A219、A220、C5、C9、C25、C27、C30、C34、C36、C40、C42、C43、D1、D2、D3、D4、D5、D6、D8、D9、D17、D18、D24、D25、D29、D36、D42、D53、D55、E26、E36、E54。
Claims (10)
1.式(I)化合物：
其中
A1、A2、A3和A4彼此独立地是C-R3或C-R5，条件是A1、A2、A3和A4中的至少一个是C-R3；
R1和R2相互独立地是氢或C1-C4烷基；
G1和G2相互独立地是氧或硫；
每一个R3是氰基；
每一个R5独立地是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基；
O1是未取代或被1-5个可以相同或不同的取代基R6取代的苯基，或者
Q1是未取代或被1-5个可以相同或不同的取代基R6取代的呋喃基、噻二唑基或吡啶基；
其中每一个R6独立地是氰基、硝基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷基硫基、N，N-二-(C1-C6烷基)氨基、C1-C6烷氧基羰基；并且Q2是式(II)部分
其中Y1和Y5相互独立地是氰基、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C3烷基硫基、C1-C3卤代烷基硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基或C1-C3卤代烷基磺酰基；
Y3是C2-C6全氟烷基；
Y2和Y4相互独立地是氢、卤素或C1-C4烷基；
或者其盐。
2.权利要求1的化合物，其中A1、A2、A3和A4中的1、2或3个是C-R3。
3.权利要求1或2的化合物，其中R1是氢、甲基或乙基。
4.权利要求1或2的化合物，其中R2是氢、甲基或乙基。
5.权利要求1或2的化合物，其中G1是氧。
6.权利要求1或2的化合物，其中G2是氧。
7.权利要求1或2的化合物，其中每一个R5独立地是氢、氟、氯、溴、甲基、三氟甲基或甲氧基。
8.式(IX)化合物
其中A1、A2、A3、A4、R1、R2、G2和Q2如权利要求1中所定义；或者其盐。
9.一种杀灭或控制昆虫、螨、线虫或软体动物的方法，所述方法包括向病虫害、病虫害所在地或易受病虫害攻击的植物施用有效杀昆虫、杀螨、杀线虫或杀软体动物量的权利要求1-7中任一项的式(I)化合物，前提条件是所述方法不包括人或动物的疾病治疗方法。
10.一种杀昆虫、杀螨或杀线虫的组合物，所述组合物包含杀昆虫、杀螨或杀线虫有效量的权利要求1-7中任一项的式(I)化合物。
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