CN101544895A - 一种手征向列相液晶材料的制备方法 - Google Patents

一种手征向列相液晶材料的制备方法 Download PDF

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杨槐
黄维
张晓光
杨光达
赵秀婷
武晓娟
边震宇
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Abstract

本发明涉及液晶材料技术领域，特别涉及一种手征向列相液晶材料的制备方法，根据螺距大小的不同，可应用于温度指示、无损检测、防伪商标、低阈值激光、液晶显示器件的彩色滤光片、光增亮膜及节能玻璃贴膜等领域。具体制备工艺为：将具有手性翻转性能的手性化合物或者手征性液晶、常规手性化合物、向列相液晶按照一定质量比混配均匀，其中，具有手性翻转性能的手性化合物或者手征性液晶的质量分数为59.9～0.1％，常规手性化合物的质量分数为0.1～59.9％，向列相液晶的质量分数为40.0～99.8％。优点是所制备的手征向列相液晶材料的螺距可随温度改变而改变，其增大或减小趋势可根据配方比例自由控制调整。

Description

一种手征向列相液晶材料的制备方法
技术领域
本发明涉及液晶材料技术领域，特别涉及一种手征向列相液晶(胆甾相液晶)材料的制备方法，可应用于温度指示、无损检测、防伪商标、低阈值激光、液晶显示器件的彩色滤光片、光增亮膜及节能玻璃贴膜等领域。
背景技术
手征向列相(也称胆甾相，记为N*)液晶的形成有两种方式，液晶分子本身含有手性碳原子或胆甾醇等不对称结构及在向列相液晶中掺入手性化合物。在N*相液晶中，液晶分子的长轴围绕一螺旋轴作周期性旋转，形成螺旋结构。液晶分子长轴旋转360度所经过的距离被称为螺距P，P的大小与液晶中手性化合物的含量成反比。N*相液晶由于这种特殊的螺旋结构而具有选择性布拉格反射的光学特性，即当光线垂直入射平面织构的N*相液晶时，波长中心λ＝nP、波宽范围Δλ＝AnP的某圆偏振光分量被选择性地反射。
近年来N*相液晶已成为人们广泛关注的研究热点：反射波长在可见光区域的N*相液晶可应用于温度指示、无损检测、肿瘤检查、防伪商标、反射液晶显示、无镜低阈值激光、彩色滤光片、反射型圆偏振片等；反射波长在近红外光区域的N*相液晶可应用于节能环保的建筑玻璃或者涂料等；反射波长在中远红外光区域的N*相液晶在军事上的屏蔽隐身等方面具有潜在应用前景。因此，对N*相液晶螺距的有效控制具有非常重要的理论意义和使用价值。
发明内容
本发明目的是提供一种N*相液晶材料的制备方法，所制备的N*相液晶材料的螺距P可随温度改变而改变，其增大或减小趋势可根据配方比例自由控制调整。
一种手征向列相液晶材料的制备方法，具体制备工艺为：将具有手性翻转性能的手性化合物或者手征性液晶、常规手性化合物、向列相液晶按照一定质量比混配均匀，所制备的N*相液晶材料的螺距P随温度改变而改变，其增大或者减小趋势可根据配方比例自由控制调整。其中，具有手性翻转性能的手性化合物或者手征性液晶的质量分数为59.9～0.1％，常规手性化合物的质量分数为0.1～59.9％，向列相液晶的质量分数为40.0～99.8％。
具有手性翻转性能的手性化合物加入向列相液晶中所得的N*相液晶材料或者本身具有手性翻转性能的手征性液晶具有以下性能：在某一临界温度，液晶材料的螺距为无穷大，呈现向列相液晶性质；在临界温度以下，液晶材料为左旋(或者右旋)，螺距随温度升高而增大；在临界温度以上，液晶材料为右旋(或者左旋)，螺距随温度升高而减小。
A)一些可用于本发明中的具有手性翻转性能的手性化合物，如手性1，3-丙二醇衍生物、手性2，3-丁二醇衍生物等，但不局限于这些材料。
具有手性翻转性能的手性化合物分子式结构如下
Figure A200910083856D00061
Figure A200910083856D00071
其中，取代基R或者R’可以为—CnH2n+1、CnH2n+1O—、—CN、—F等，n为烷基链碳原子数目。
B)一些可用于本发明中的具有手性翻转性能的手征性液晶，如18、19、21、27位均被氢原子取代的苯甲酸胆固醇酯、含有两种不同手性基团的苯甲酸联苯酯、手性2-氯丙醇的苯丙炔酸联苯酯衍生物等等，但不局限于这些材料。
具有手性翻转性能的手征性液晶分子式结构如下
Figure A200910083856D00072
C)一些可用于本发明中的常规手性化合物(左旋或者右旋)，如胆甾醇壬酸酯、CB15、C15、S811、R811、S1011、R1011等，但不局限于这些材料。常规手性化合物加入向列相液晶中所得的N*相液晶材料具有以下性能：液晶材料的螺旋结构不随温度改变而改变，始终保持为左旋(或者右旋)，螺距随温度升高而几乎不变、或者较小幅度的增大、或者较小幅度的减小。常规手性化合物分子式结构如下
Figure A200910083856D00073
Figure A200910083856D00081
D)一些可用于本发明中的向列相液晶，但不局限于这些材料。
SLC-1717，SLC-7011，TEB30A等永生华清液晶材料公司；
E7，E44，E48，ZLI-1275等德国默克液晶材料公司；等等。
本发明优点是所制备的手征向列相液晶材料的螺距可随温度改变而改变，其增大或减小趋势可根据配方比例自由控制调整。
附图说明
图1是本发明中使用的一组材料化学结构示意图，其中：(a)是本发明中使用的具有手性翻转性能的手性化合物1，2-(4’-乙基环己基苯甲酰基)丙二酯，记为C2HB，由手性(S)-1，2-丙二醇酯化合成制得；(b)是本发明中使用的左旋的常规手性化合物，S811(德国默克公司)；(c)是本发明中使用的右旋的常规手性化合物，R811(德国默克公司)；(d)是本发明中所使用的向列相液晶，SLC-1717(永生华清液晶材料有限公司)，清亮点92℃。
图2是本发明中由具有手性翻转性能的手性化合物C2HB加入向列相液晶SLC-1717所得的N*相液晶材料(C2HB/SLC-1717＝2wt％/98wt％)的螺距随温度变化关系。如图2所示，在临界温度65℃以下，N*相液晶为左旋结构，螺距随温度升高而增大；在临界温度65度以上，N*相液晶为右旋结构，螺距随温度升高而减小。
图3是本发明中由常规手性化合物S811(或R811)加入向列相液晶SLC-1717所得的N*相液晶材料(S811/SLC-1717＝2wt％/98wt％或R811/SLC-1717＝2wt％/98wt％)的螺距随温度变化关系。如图3所示，左旋常规手性化合物S811制备的N*相液晶为左旋结构，右旋常规手性化合物R811制备的N*相液晶为右旋结构，其螺距随温度升高均有极小幅度的增大。
图4是本发明中由具有手性翻转性能的手性化合物C2HB和左旋常规手性化合物S811混合后加入向列相液晶SLC-1717所得的N*相液晶材料([C2HB/S811]/SLC-1717＝2wt％/98wt％)的螺距随温度变化关系，其中C2HB/S811比例由质量比1：9递加到9：1。如图4所示，N*相液晶为左旋结构，螺距随温度升高而增大，并且C2HB所占比例越高，其增大幅度越剧烈。
图5是本发明中由具有手性翻转性能的手性化合物C2HB和右旋常规手性化合物R811混合后加入向列相液晶SLC-1717所得的N*相液晶材料([C2HB/R811]/SLC-1717＝2wt％/98wt％)的螺距随温度变化关系，其中C2HB/R811比例由质量比1：9递加到8：2。如图5所示，N*相液晶为右旋结构。当C2HB所占比例很低如C2HB/R811＝1：9和2：8时，螺距随温度升高而增大，这是由于R811的螺旋扭曲能力随着温度升高而小幅度减小的原因；当C2HB所占比例足够高时，螺距随着温度升高而减小，并且C2HB所占比例越高，其减小幅度越剧烈。
图6是本发明中由具有手性翻转性能的手性化合物C2HB和左旋常规手性化合物S811混合后加入向列相液晶SLC-1717所得的N*相液晶材料(C2HB/S811/SLC-1717＝1.8wt％/0.2wt％/98wt％和＝5.4wt％/0.6wt％/94wt％)的螺距随温度变化关系的效果对比。如图6所示，N*相液晶为左旋结构，螺距随温度升高而增大，并且随着手性化合物混合物所占比例的增大而减小。
具体实施方式
实施例1
按质量比将具有手性翻转性能的手性化合物C2HB/左旋常规手性化合物S811/向列相液晶SLC-1717＝1.0％/1.0％/98.0％混合均匀，制得螺距可随温度改变而改变的N*相液晶材料。
将该N*相液晶材料注入到经过平面取向处理的斜劈盒中，采用Cano-Grandjean原理测试螺距，研究其随温度变化趋势。测试结果如下表所示。
 
测试温度/℃ 螺距长度/μm
20 8.32
25 8.50
30 8.72
35 8.94
40 9.20
45 9.47
50 9.74
55 10.11
60 10.54
 
65 10.97
70 11.54
75 12.06
80 12.81
85 13.71
实施例2
按质量比将具有手性翻转性能的手性化合物C2HB/左旋常规手性化合物S811/向列相液晶SLC-1717＝1.6％/0.4％/98.0％混合均匀，制得螺距可随温度改变而改变的N*相液晶材料。
将该N*相液晶材料注入到经过平面取向处理的斜劈盒中，采用Cano-Grandjean原理测试螺距，研究其随温度变化趋势。测试结果如下表所示。
 
测试温度/℃ 螺距长度/μm
20 12.32
25 13.00
30 13.84
35 14.66
40 15.68
45 16.86
50 18.41
55 20.35
60 22.92
65 26.12
70 30.46
75 36.56
80 47.55
实施例3
按质量比将具有手性翻转性能的手性化合物C2HB/右旋常规手性化合物R811/向列相液晶SLC-1717＝1.4％/0.6％/98.0％混合均匀，制得螺距可随温度改变而改变的N*相液晶材料。
将该N*相液晶材料注入到经过平面取向处理的斜劈盒中，采用Cano-Grandjean原理测试螺距，研究其随温度变化趋势。测试结果如下表所示。
 
测试温度/℃ 螺距长度/μm
20 30.05
 
25 26.38
30 25.05
35 23.71
40 22.02
45 20.54
50 19.80
55 18.83
60 17.42
65 16.46
70 15.72
75 14.94
80 14.31
85 13.61
实施例4
按质量比将具有手性翻转性能的手性化合物C2HB/右旋常规手性化合物CB15/向列相液晶SLC-1717＝1.4％/0.6％/98.0％混合均匀，制得螺距可随温度改变而改变的N*相液晶材料。实验结果表明，该N*相液晶材料的螺距随温度升高而减小，其减小幅度小于实施例3，其原因可以归结于右旋常规手性化合物CB15的螺旋扭曲力常数小于R811。
实施例5
按质量比将具有手性翻转性能的手性化合物C2HB/右旋常规手性化合物R811/向列相液晶SLC-7011＝1.4％/0.6％/98.0％混合均匀，制得螺距可随温度改变而改变的N*相液晶材料。实验结果表明，该N*相液晶材料的螺距随温度升高而减小，但其液晶相温度区间小于实施例3，其原因可以归结于向列相液晶SLC-7011的清亮点低于SLC-1717。

Claims (3)

1.一种手征向列相液晶材料的制备方法，其特征是这种手征向列相液晶材料即N*相液晶材料的螺距随着温度改变而改变，其增大或减小趋势根据配方比例自由控制调整；根据螺距大小的不同，该手征向列相液晶材料能应用于温度指示、无损检测、防伪商标、低阈值激光、液晶显示器件的彩色滤光片、光增亮膜及节能玻璃贴膜领域；
具体制备工艺为：将具有手性翻转性能的手性化合物或者手征性液晶、常规手性化合物、向列相液晶按照一定质量比混配均匀，其中，具有手性翻转性能的手性化合物或者手征性液晶的质量分数为59.9～0.1％，常规手性化合物的质量分数为0.1～59.9％，向列相液晶的质量分数为40.0～99.8％。
2.权利要求1中所述的一种手征向列相液晶材料的制备方法，其特征是具有手性翻转性能的手性化合物加入向列相液晶中所得的N*相液晶材料或者本身具有手性翻转性能的手征性液晶具有以下性能：在某一临界温度，液晶材料的螺距为无穷大，呈现向列相液晶性质；在临界温度以下，液晶材料为左旋或者右旋，螺距随温度升高而增大；在临界温度以上，液晶材料为右旋或者左旋，螺距随温度升高而减小；具有手性翻转性能的手性化合物的分子式结构如下：
Figure A200910083856C00021
其中，取代基R或者R’为—CnH2n+1、CnH2n+1O—、—CN、—F，n为烷基链碳原子数目；具有手性翻转性能的手征性液晶分子式结构如下，
Figure A200910083856C00032
3.权利要求1中所述的一种手征向列相液晶材料的制备方法，其特征是使用的具有手性翻转性能的手性化合物为手性1，3-丙二醇衍生物、手性2，3-丁二醇衍生物；
具有手性翻转性能的手征性液晶包括18、19、21、27位均被氢原子取代的苯甲酸胆固醇酯、含有两种不同手性基团的苯甲酸联苯酯、手性2-氯丙醇的苯丙炔酸联苯酯衍生物；
使用的左旋或右旋的常规手性化合物为胆甾醇壬酸酯、CB15、C15、S811、R811、S1011、R1011；
使用的向列相液晶为永生华清液晶材料有限公司生产的SLC-1717，SLC-7011，TEB30A或德国默克液晶材料公司生产的E7，E44，E48，ZLI-1275。
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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US20180073922A1 (en) * 2016-09-09 2018-03-15 Boe Technology Group Co., Ltd. Composition, film for ultraviolet light intensity detection, method for preparing the film and method for ultraviolet light intensity detection
CN111694191A (zh) * 2019-03-11 2020-09-22 咸阳彩虹光电科技有限公司 一种液晶显示器及液晶显示系统
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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102851034A (zh) * 2012-09-03 2013-01-02 福建华映显示科技有限公司 液晶透镜的液晶组成与包含其的立体显示器
US20180073922A1 (en) * 2016-09-09 2018-03-15 Boe Technology Group Co., Ltd. Composition, film for ultraviolet light intensity detection, method for preparing the film and method for ultraviolet light intensity detection
CN111694191A (zh) * 2019-03-11 2020-09-22 咸阳彩虹光电科技有限公司 一种液晶显示器及液晶显示系统
CN113072963A (zh) * 2021-04-01 2021-07-06 江苏集萃智能液晶科技有限公司 一种单变色液晶组合物、液晶微胶囊、涂料及其制备方法
CN115536721A (zh) * 2022-11-03 2022-12-30 北京大学 一种具有光热双重响应性的手性过盈螺烯类分子马达及其制备方法
CN115536721B (zh) * 2022-11-03 2024-02-20 北京大学 一种具有光热双重响应性的手性过盈螺烯类分子马达及其制备方法

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