CN101514182B - β,β’-二(4-吡啶基)二乙烯基苯的制备方法 - Google Patents
β,β’-二(4-吡啶基)二乙烯基苯的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101514182B CN101514182B CN2009100301474A CN200910030147A CN101514182B CN 101514182 B CN101514182 B CN 101514182B CN 2009100301474 A CN2009100301474 A CN 2009100301474A CN 200910030147 A CN200910030147 A CN 200910030147A CN 101514182 B CN101514182 B CN 101514182B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- pyridyl
- beta
- vinylstyrene
- divinylbenzene
- binary
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 16
- CZOXSIRJJFZWIL-UHFFFAOYSA-N 4-[2,3-bis(ethenyl)phenyl]pyridine Chemical compound N1=CC=C(C=C1)C=1C(=C(C=CC1)C=C)C=C CZOXSIRJJFZWIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 5
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 13
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 8
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 5
- 238000007341 Heck reaction Methods 0.000 claims abstract description 3
- YAKGKCKRDDXPQM-UHFFFAOYSA-N N1=CC=C(C=C1)C(=CC1=CC=CC=C1)C=C Chemical compound N1=CC=C(C=C1)C(=CC1=CC=CC=C1)C=C YAKGKCKRDDXPQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 5
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 claims description 3
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 claims description 2
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 2
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 claims description 2
- 238000010926 purge Methods 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 20
- 239000003446 ligand Substances 0.000 abstract description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 abstract description 12
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 abstract description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 abstract description 5
- KFDVPJUYSDEJTH-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=NC=C1 KFDVPJUYSDEJTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 abstract 1
- 229920001795 coordination polymer Polymers 0.000 abstract 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 abstract 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract 1
- -1 pyridines compound Chemical class 0.000 description 8
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 7
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910000043 hydrogen iodide Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 5
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical group CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 3
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 3
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 4-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC=C1 FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 238000002189 fluorescence spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000013259 porous coordination polymer Substances 0.000 description 2
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 238000001338 self-assembly Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBOLNFYSRZVALD-UHFFFAOYSA-N 1,2-diiodobenzene Chemical compound IC1=CC=CC=C1I BBOLNFYSRZVALD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XIOUDVJTOYVRTB-UHFFFAOYSA-N 1-(1-adamantyl)-3-aminothiourea Chemical compound C1C(C2)CC3CC2CC1(NC(=S)NN)C3 XIOUDVJTOYVRTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical class CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWVTWFVJZLCBMC-UHFFFAOYSA-N 4,4'-bipyridine Chemical group C1=NC=CC(C=2C=CN=CC=2)=C1 MWVTWFVJZLCBMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHICCUXQJBDNRN-UHFFFAOYSA-N 4-iodobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(I)C=C1 GHICCUXQJBDNRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUVGJDPHNLAYRN-UHFFFAOYSA-N C(C1=CC=CC=C1)BrCC1=CC=CC=C1 Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)BrCC1=CC=CC=C1 PUVGJDPHNLAYRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N DMSO Substances CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHWBWHBJEXGPNM-UHFFFAOYSA-N N(2)-(2,4-dichlorophenyl)-N-(7-{[(2,4-dichlorophenyl)amino]sulfonyl}-1-oxo-1,2-dihydronaphthalen-2-yl)glycinamide Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1NCC(=O)NC1C(=O)C2=CC(S(=O)(=O)NC=3C(=CC(Cl)=CC=3)Cl)=CC=C2C=C1 VHWBWHBJEXGPNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical compound CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 208000012839 conversion disease Diseases 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- KUCOHFSKRZZVRO-UHFFFAOYSA-N terephthalaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=C(C=O)C=C1 KUCOHFSKRZZVRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
本发明公开了一种制备β，β’-二(4-吡啶基)二乙烯基苯的方法，包括以下步骤：取二碘苯、4-乙烯基吡啶和三乙胺，以N，N′-二甲基甲酰胺为溶剂，在90～110℃，在钯催化剂作用下进行Heck反应，生成β，β’-二(4-吡啶基)二乙烯基苯的粗产品；反应完全后对产品进行纯化，即得到纯净的β，β’-二(4-吡啶基)二乙烯基苯。本发明所述制备方法简单易行，反应条件温和，且产率极高。β，β’-二(4-吡啶基)二乙烯基苯可作为合成金属配合物、簇合物及配位聚合物材料的配体。
Description
技术领域
本发明涉及一种刚性长链线形双吡啶化合物的制备方法，本发明具体涉及β，β’-二(4-吡啶基)二乙烯基苯的制备方法。
背景技术
刚性双吡啶化合物由于其共轭基团多，具有良好的荧光性质，又因为其在空间排布上不易弯曲，是近几年合成具有吸附性能的多孔配位聚合物材料的优选配体，而荧光材料性质的优次跟配体的共轭基团的含量关系较大，多孔配位聚合物材料的孔径大小很大程度上取决于配体分子的长度，目前研究较为广泛的刚性双吡啶配体主要集中在4，4’-联吡啶、1，2-二(4-吡啶基)乙烯上，而含有共轭基团更多、分子更长的配体则少有研究。因此合成刚性长链的双吡啶配体并将其用于组装性能各异的金属配合物、簇合物及配位聚合物具有广阔的前景和价值。
现有技术中刚性长链线形双吡啶化合物的制备方法主要有以下几种：
(1)Lin HC等人发表的文章Synthesis and Characterization ofLight-Emitting H-Bonded Complexes and Polymers Containing Bis(pyridyl)Emitting Acceptors公开了一种刚性长链线形双吡啶化合物的制备方法(参见：Lin HC，Tsai CM，Huang GH，Tao YT，Macromolecules 2006，39，557-568)，以对二甲苯为起始物，在光照条件下生成对二苄溴，再与三苯基膦反应得到魏悌希试剂，用该魏悌希试剂与对醛基吡啶在叔丁醇钾存在的条件下，得到最终产物。该反应步骤多，反应条件苛刻，需要在严格的无水无氧气氛下进行，且所用试剂昂贵。
(2)Blout ER等人发表的文章Absorption Spectra.II.Some AldehydeCondensation Products of Methyl Pyridines公开了一种刚性长链线形双吡啶化合物的制备方法，(参见：Blout ER，Eager VW，J.Am.Chem.Soc 1945，67，1315-1319)，用对苯二甲醛和对甲基吡啶在醋酸酐存在条件下回流15小时，该方法反应时间较长，也需在无水无氧条件下才能进行，且醋酸酐处理不当会有爆炸的危险。
(3)Vatsadze SZ等人发表的文章Synthesis of novel liner exo-bidentatebispyridine ligands and their complexes with silver(I)tetrafluoroborate公开了一种刚性长链线形双吡啶化合物的制备方法，(参见：Vatsadze SZ，Nuriev VN，Chernikov AV，Zyk NV，Russian Chemical Bulletin 2002，51，1804)，用对二溴苯及4-乙烯基吡啶做反应物，以氯化钯的三苯基膦化合物为催化剂，反应12小时以上，且产率较低。
发明内容
本发明目的是提供一种制备β，β’-二(4-吡啶基)二乙烯基苯的方法，简化反应工艺，缩短反应时间，提供反应产率。
为达到上述目的，本发明具体技术方案是，一种制备β，β’-二(4-吡啶基)二乙烯基苯的方法，包括以下步骤：按照摩尔比1∶2～3∶2～3的比例，取二碘苯、4-乙烯基吡啶和三乙胺，以N，N′-二甲基甲酰胺为溶剂，在90～110℃，在钯催化剂作用下进行Heck反应，生成β，β’-二(4-吡啶基)二乙烯基苯的粗产品；反应完全后对产品进行纯化，即得到纯净的β，β’-二(4-吡啶基)二乙烯基苯。
在上述技术方案中，由于对二碘苯是固体，而4-乙烯基吡啶是液体，因此从后处理的难易出发，需要4-乙烯基吡啶过量，又因为一个对二碘苯分子有两个碘原子可以消去，而一个4-乙烯基吡啶分子只有一个氢原子可以消去，因此对二碘苯与4-乙烯基吡啶的摩尔比应小于1∶2；同时考虑经济性，对二碘苯与4-乙烯基吡啶的摩尔比应为1∶2～3。
在上述技术方案中，由于本发明使用的催化剂的活性较高，对二碘苯的活性也高，且生成的碘化氢本身还原性强，因此本发明实验装置简易，在大气气氛中即可发生反应，不需要涉及繁琐无水无氧装置。
在上述技术方案中，由于反应的另一产物是强酸性的碘化氢，如果不将其及时去除，将会影响到反应的进一步发生，因此需要在反应体系中加入碱性的三乙胺来中和产生的碘化氢，且三乙胺要稍微过量于生成的碘化氢，同时考虑经济性，对二碘苯与三乙胺的摩尔比应为1∶2～3。
在上述技术方案中，由于反应结束后，体系中的杂质不易除去，因此，在真空将N，N′-二甲基甲酰胺抽干后，需要对固体物质进行硅胶柱层析分离纯化。
本发明的刚性长链双吡啶具有优良的荧光性质，易于和金属离子自组装形成性能各异的金属配合物、簇合物及配位聚合物，是制备光学材料、磁性材料、吸附材料的优选配体。
由于上述技术方案运用，本发明与现有技术相比具有下列优点：
1.本发明只需一步即可得到目标产物，且反应时间短，只需6小时左右就可以完全反应。
2.本发明装置简易，操作简单，由于反应物和催化剂活性较高，且生成的碘化氢还原性强，因此反应不需要繁琐的无水无氧操作，在大气气氛中即可进行。
3.本发明方法的反应条件温和，在相对较低的温度下即可进行，使用的试剂较为常见，整个实验过程无任何危险，且产率高达90％以上，远大于已报道文献的62～73％。
4.本发明还对产物进行了荧光性质的研究，对其用波长为287nm的光激发，将在514nm出现很强的发射峰。
5.本发明还对产物的用途进行了研究。利用已合成的刚性长链双吡啶作为配体，和金属离子及羧酸配体进行自组装，合成了新的具有强荧光性质的配位聚合物2，对2用波长为304nm的光激发，将在490nm出现很强的发射峰。且得到了2的单晶，利用了X-射线单晶衍射对其结构进行分析，进一步确证了产品1的结构。
附图说明
附图1为实施例一中合成产品的过程示意图；
附图2为实施例一中产品1的荧光光谱图；
附图3为实施例二中聚合物2的晶体结构图；
附图4为实施例二中聚合物2的荧光光谱图。
具体实施方式
下面结合附图1～4及实施例对本发明作进一步描述：
实施例一
首先按照本领域技术人员公知的技术制备钯催化剂，将氯化钯与过量的水合肼混合搅拌2小时左右，过滤，得到的灰色固体，真空干燥后密封保存。
将对二碘苯3.30g(10mmol)溶于15mL的N，N′-二甲基甲酰胺中，再向其中加入钯催化剂30m g、4-乙烯基吡啶2.61g(25mmol)和三乙胺2.53g(25mmol)，100℃左右温度下搅拌，反应过程中点板估算反应转化率，6小时反应完全，反应过程参见图1。
反应停止后，将上述的反应瓶在真空下抽去反应用的溶剂N，N′-二甲基甲酰胺，得到棕黄色的固体。将此棕黄色的固体用水洗涤后干燥，然后将其进行硅胶柱层析分离，洗脱剂为乙酸乙酯∶石油醚＝2∶1。将收集到的黄色溶液用旋转蒸发仪蒸去溶剂，得到高纯度的黄色固体β，β’-二(4-吡啶基)二乙烯基苯(1)，质量为2.61g，产率86-92％。
实施例二
取六水合硝酸锌(0.15g，0.5mmol)，对碘苯甲酸(0.25g，1mmol)和β，β’-二(4-吡啶基)二乙烯基苯(0.14g，0.5mmol)放入容量为15mL的反应釜中，加入10mL水后封闭。将反应釜于150-160℃恒温反应3天，缓慢降温至室温，得到黄色晶体2(C34H24I2N2O4Zn)。对2用波长为304nm的光激发，将在490nm出现很强的发射峰。
通过实施例二，可知：β，β’-二(4-吡啶基)二乙烯基苯作为和金属离子合成具有良好光学、磁性、催化、吸附等性质的金属配合物、簇合物及配位聚合物的刚性线形配体。
因为目前常用的类似物4，4’-联吡啶、1，2-二(4-吡啶基)乙烯形成的配位聚合物具有这些功能，而β，β’-二(4-吡啶基)二乙烯基苯的共轭程度更大，从原理上说，可以作为刚性线性配体，而且以我们用该化合物和金属已经做出来的配位聚合物来看，它们具有这些性质。
实施例三
对产物1进行了红外、氢谱、元素分析等表征，对化合物2进行了红外和X-射线单晶衍射的表征，且研究了1和2的荧光性质。具体结果如下。
产物1：
IR：v(KBr)/cm-1 3446m，3027w，1592s，1547m，1508w，1420s，1325w，1281w，1217w，972s，868w，832s，803w，591s，557s.
1H NMR(400MHz，d6-DMSO，298K，TMS)：δ＝8.58(s，4H，Py-H)，7.72(s，4H，Ph-H)，7.63(s，4H，Py-H)，7.58(s，2H，CH＝CH)，7.34(d，2H，CH＝CH)；
元素分析(C20H16N2)：理论值(％)：C，84.48；H，5.67；N，9.85；
实测值(％)：C，84.76；H，5.59；N，9.87.
化合物2：
IR：v(KBr)/cm-1 3434m，3032w，1613s，1558s，1508w，1432w，1390m，1356s，1201w，1028m，969m，837s，763s，618m，556s，473m.
表1化合物2的晶体学参数
Claims (3)
1.一种制备β，β’-二(4-吡啶基)二乙烯基苯的方法，其特征在于：包括以下步骤：取对二碘苯、4-乙烯基吡啶和三乙胺，以N，N-二甲基甲酰胺为溶剂，在90～110℃，在钯催化剂作用下进行Heck反应，生成β，β’-二(4-吡啶基)二乙烯基苯的粗产品；反应完全后对产品进行纯化，即得到纯净的β，β’-二(4-吡啶基)二乙烯基苯；所述钯催化剂是由氯化钯与过量的水合肼混合搅拌2小时左右过滤所得到的灰色固体，真空干燥后使用。
2.根据权利要求1所述的制备β，β’-二(4-吡啶基)二乙烯基苯的方法，其特征在于：对二碘苯、4-乙烯基吡啶和三乙胺的摩尔比为1∶2～3∶2～3。
3.根据权利要求1所述的制备β，β’-二(4-吡啶基)二乙烯基苯的方法，其特征在于：所述纯化过程为：真空将N，N-二甲基甲酰胺抽干，然后对固体物质进行硅胶柱层析分离纯化。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN2009100301474A CN101514182B (zh) | 2009-03-20 | 2009-03-20 | β,β’-二(4-吡啶基)二乙烯基苯的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN2009100301474A CN101514182B (zh) | 2009-03-20 | 2009-03-20 | β,β’-二(4-吡啶基)二乙烯基苯的制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN101514182A CN101514182A (zh) | 2009-08-26 |
| CN101514182B true CN101514182B (zh) | 2011-04-20 |
Family
ID=41038815
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN2009100301474A Expired - Fee Related CN101514182B (zh) | 2009-03-20 | 2009-03-20 | β,β’-二(4-吡啶基)二乙烯基苯的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN101514182B (zh) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105418491B (zh) * | 2015-12-30 | 2017-12-12 | 淮北师范大学 | 一种1‑(4‑吡啶基)‑4‑(4＇‑吡啶基乙烯基)苯及其制备方法和用途 |
-
2009
- 2009-03-20 CN CN2009100301474A patent/CN101514182B/zh not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| Angelo J. Amoroso, et.al.Di-, Tri-, and Tetranucleating Pyridyl Ligands Which Facilitate Multicenter Magnetic Exchange between Paramagnetic Molybdenum Centers.《Inorganic Chemistry》.1995,第34卷(第19期),4828-4835. * |
| AngeloJ.Amoroso et.al.Di- |
| Juan Carlos Sancho-García, et.al.Design of π-Conjugated Organic Materials for One-Dimensional Energy Transport in Nanochannels.《The Journal of Physical Chemistry B》.2005,第109卷(第11期),4872-4880. * |
| S. Z. Vatsadze, et.al.Synthesis of novel linear exo-bidentate bispyridine ligands and their complexes with silver(I) tetrafluoroborate.《Russian Chemical Bulletin, International Edition》.2002,第51卷(第10期),1957-1958. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN101514182A (zh) | 2009-08-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN110627841B (zh) | 一种含间位碳硼烷三唑配体的铁配合物及其制备与应用 | |
| CN111760593A (zh) | 脱质子苯基桥连β-酮亚胺锂化合物在硼氢化反应中的应用 | |
| CN102491987A (zh) | 一种邻菲啰啉功能化氮杂环卡宾四核铜化合物及其制备方法 | |
| CN109232363B (zh) | 一种3-硒氰基吲哚化合物的合成方法 | |
| CN114314701B (zh) | 一种三氯氨铂酸钾的制备方法及其在制备顺式-氨-水-铂配合物中的应用 | |
| Wu et al. | A robust heterogeneous Co-MOF catalyst in azide–alkyne cycloaddition and Friedel–Crafts reactions as well as hydrosilylation of alkynes | |
| Singewald et al. | Novel RhI Piano‐Stool Complexes with New Hemilabile Ligands Ligating through Phosphane and Arene Groups: Synthesis, Characterization, and Reactivity | |
| CN101514182B (zh) | β,β’-二(4-吡啶基)二乙烯基苯的制备方法 | |
| CN113307804B (zh) | 含氟吲哚喹啉类化合物的合成方法及其应用 | |
| CN111763226A (zh) | 碳酸酯的硼氢化反应方法 | |
| CN109810147B (zh) | 芘标记的苯并咪唑氮杂环卡宾钯金属配合物及制备和应用 | |
| Mei et al. | The synthesis of N-Zn, N-Cu complexes involving 2-amino pyridine and ethylenediamine ligands and application to the Henry reaction | |
| CN114195830B (zh) | 一种顺式-氨-水-铂配合物的制备方法 | |
| CN115785122A (zh) | 一种吲哚衍生哌啶类化合物及其合成方法 | |
| CN111848480A (zh) | 一种由芳基硼酸合成芳基二氟甲硒基醚的方法及其应用 | |
| CN114773301A (zh) | 一种从末端炔烃与碘叶立德出发合成呋喃类化合物的方法 | |
| CN112979714B (zh) | 一种三碟烯卡宾三齿金属配合物及其应用 | |
| CN113004248B (zh) | 一种钴催化碳氢胺化反应合成咔唑类化合物的方法 | |
| CN112778378B (zh) | 具有半夹心铱结构配位化合物及固相合成方法 | |
| CN112694489B (zh) | N-杂环卡宾铜催化剂的制备方法 | |
| CN111039767B (zh) | 一种三唑卡宾催化制备氘代醛的方法 | |
| CN108948055B (zh) | 一种8-甲基喹啉偕二硼化合物及其制备方法 | |
| CN110437277B (zh) | 一种磷酸烯基酯类化合物的合成方法 | |
| CN110041274B (zh) | 一种空气氧化的多组分一锅法制备5-氟烷基化三氮唑类化合物的方法 | |
| CN114736239B (zh) | 一种双齿膦配体及其制备方法、应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| C56 | Change in the name or address of the patentee | ||
| CP02 | Change in the address of a patent holder |
Address after: Suzhou City, Jiangsu province 215137 Xiangcheng District Ji Road No. 8 Patentee after: Soochow University Address before: 213123 No. 199 benevolence Road, Suzhou Industrial Park, Jiangsu, Suzhou Patentee before: Soochow University |
|
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20110420 Termination date: 20210320 |
|
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |