CN101469267A - 有机电致发光材料及使用该有机电致发光材料的元件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及有机电致发光材料及使用该有机电致发光材料的元件。在一对电极间具有含有发光层的1层或多层有机层的有机EL元件中，上述有机层的至少1层单独或以混合物的形式含有所述通式(1)所示的化合物，(其中，R1～R9选自氢、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基和芳氧基中，为相同或各自不同的基团。A1～A4选自取代或未取代的苯基、5或6元的取代或未取代的杂环基中，为相同或各自不同的基团)。

Description

有机电致发光材料及使用该有机电致发光材料的元件
技术领域
本发明涉及用于得到色纯度优异的蓝色发光的含有新型萘衍生物的有机电致发光材料以及使用该材料的有机电致发光元件(以下称为有机EL元件)。
背景技术
有机EL元件为以有机化合物为发光材料的自发光型元件，由于可以以高速度发光，适于活动图像的显示，此外元件结构简单，具有可以使显示面板薄型化等特性。由于具有这种优异的特性，有机EL元件作为移动电话、车载用显示器在日常生活中日益普及。
此外，利用与LED不同、可以进行面发光，薄型且轻量的特性，作为照明面板光源的技术开发得到发展。
上述有机EL元件，通过在基质(ホスト)中掺杂微量的发光色素，实现发光的高效率化。因此，基质材料在得到高效率的有机EL元件上是重要的。
特别是为了得到显色性高的白色发光元件，可以有效地从蓝色发光色素得到蓝色发光的基质材料是必不可少的。
作为以往已知的蓝色发光用基质材料，例如已知下述(化1)、(化2)所示的蒽衍生物、下述(化3)所示的二苯乙烯基亚芳基衍生物、下述(化4)所示的萘衍生物等(例如参照日本特开平11-312588号公报、日本特开2005-222948号公报、日本特开平2-247278号公报、J.Shi.et al.，AppliedPhysics Letters，80(17).p.3201)。
[化1]
Figure A200810188638D00031
[化2]
Figure A200810188638D00041
[化3]
Figure A200810188638D00042
[化4]
Figure A200810188638D00043
但是，上述日本特开平11-312588号公报、日本特开2005-222948号公报、日本特开平2-247278号公报、J.Shi.et al.，Applied PhysicsLetters，80(17).p.3201中记载的材料发蓝绿色、淡蓝色的光，作为基质材料使用时，难以得到高显色性的白色发光元件所要求的色纯度高的蓝色发光。
发明内容
本发明是为了解决上述技术问题而提出的，其目的在于，提供得到色纯度优异的蓝色发光的新型有机EL材料以及使用该有机EL材料的有机EL元件。
本发明的有机EL材料用下述通式(1)表示。
[化5]
Figure A200810188638D00051
上述通式(1)中，R1～R9选自氢、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基和芳氧基中，为相同或各自不同的基团。A1～A4选自取代或未取代的苯基、5或6元的取代或未取代的杂环基中，为相同或各自不同的基团。
通过使用这样的化合物作为有机EL材料，可以得到作为发光域(発光域)有用，色纯度优异的蓝色发光。
此外，本发明的有机EL元件为在一对电极间具有含有发光层的1层或多层有机层的有机EL元件，其特征在于，上述有机层的至少1层单独或以混合物的形式含有上述有机EL材料。
通过使用上述本发明的有机EL材料，可以构成呈现出色纯度优异的蓝色发光的元件。
上述有机EL元件中，优选上述有机层的至少1层为含有作为基质材料的上述有机EL材料、作为客体材料的荧光或磷光性材料的发光层。
此外，上述电极优选为在透明基板上形成透明导电性薄膜而成的。
如上所述，根据本发明的有机EL材料，为了得到色纯度优异的蓝色发光，通过使用该有机EL材料，可以提供高显色性的白色发光元件。
因此，本发明的有机EL元件，近年期待应用于要求更优异的颜色再现性的OA计算机用或壁挂电视机用的平板显示器，进而照明仪器、复印机的光源、液晶显示器或计量仪器类的背光源等利用作为面发光体的特征的光源、显示板、标识灯中。
附图说明
图1为实施例2的有机EL元件的层结构的截面示意图。
图2为实施例2的有机EL元件的发光光谱图。
图3为比较例1的有机EL元件的发光光谱图。
具体实施方式
以下对本发明进行更具体的说明。
本发明的有机EL材料为上述通式(1)所示的化合物。
该联萘衍生物为得到色纯度优异的蓝色发光的新型化合物，若使用该化合物则可以提供高显色性的白色发光元件。
上述通式(1)中，R1～R9选自氢、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基和芳氧基中，为相同或各自不同的基团。此外，A1～A4选自取代或未取代的苯基、5或6元的取代或未取代的杂环基中，为相同或各自不同的基团。
上述取代基中，烷基例如表示甲基、乙基、丙基、丁基等饱和脂肪族烃基，可以为直链状，也可以为支链状。
环烷基例如表示环己基、降冰片基(ノルボルニル基)、金刚烷基等饱和脂环烃基，可以未取代，也可以被取代。
烷氧基例如表示甲氧基等通过醚键的(エ—テル
Figure A200810188638D0006164238QIETU
合を介した)饱和脂肪族烃基，可以为直链状，也可以为支链状。
环烷氧基例如表示环己基等通过醚键的环状饱和脂肪族烃基，可以未取代，也可以被取代。
芳氧基例如表示苯氧基等通过醚键的芳香族烃基，芳香族烃基可以未取代，也可以被取代。
取代的苯基表示被烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基取代的苯基。
杂环基表示除了碳之外还含有氮、硫或氧中的任意一种作为环构成元素的基团。可以举出例如，噁唑、噁二唑、噻唑、噻二唑、呋喃、呋咱、噻吩、吡喃、噻喃、吡咯、吡唑、咪唑啉、咪唑、吡嗪、吡啶、哒嗪、嘧啶、三唑、三嗪等，可以未取代，也可以被取代。
以下，举出上述通式(1)所示的化合物中，键合于A1～A4中任意一个的取代基的具体例子。在下述(化6)所示的取代或未取代的苯基、5或6元的取代或未取代的杂环基中，X表示与萘环的键合位置、即A1～A4中的键合位置。
[化6]
Figure A200810188638D00071
进一步地，以下举出上述通式(1)所示的化合物中的具体化合物的结构。
[化7]
Figure A200810188638D00081
[化8]
Figure A200810188638D00091
[化9]
Figure A200810188638D00092
Figure A200810188638D00101
上述(化7)～(化9)所举出的化合物中，特别举出下述(化10)所示的4，4’，8，8’-四(3-甲基苯基)-2，2’-联萘(以下简称为TMBN)作为代表。
[化10]
Figure A200810188638D00102
上述通式(1)所示的化合物可以通过以往公知的合成反应来合成。
例如，以二氨基取代萘为原料，通过桑德迈尔反应将氨基置换为规定的卤基。对得到的卤二取代物，在过渡金属粉末(优选为铁粉)的存在下将卤取代基的间位溴化，得到溴化合物。
然后，通过使用Ni、Pd等过渡金属催化剂进行的偶联反应，得到萘环彼此以间位键合而成的二聚物。进一步地，通过该二聚物与相应的偶联剂的使用Ni、Pd等过渡金属催化剂进行的偶联反应，合成上述通式(1)所示的萘衍生物。
此时，通过适当选择桑德迈尔反应时的卤基，可以具有反应选择性，也可以先进行与对应的偶联剂的使用Ni、Pd等过渡金属催化剂的偶联反应后进行二聚化，合成上述通式(1)所示的萘衍生物。此外，通过选择卤基，可以在使用Ni、Pd等过渡金属催化剂进行的偶联反应中，合成非对称的上述通式(1)所示的化合物。
而且，对原料不特别限定，除了上述举出的萘的二氨基体(ジアノ体)之外，还可以使用二羟基体(ジヒドロキシ体)、二烷氧基体(ジアルコキシ体)等。
此外，使用第尔斯-阿尔德反应，也可以合成上述通式(1)所示的化合物。
具有含有上述得到色纯度优异的蓝色发光的有机EL材料的层的本发明的有机EL元件，为在电极间层叠1层或多层有机层的结构，具体地说，可以举出第1电极/发光层/第2电极、第1电极/空穴输送层/发光层/电子输送层/第2电极、第1电极/空穴输送层/发光层/第2电极、第1电极/发光层/电子输送层/第2电极等结构。
进一步地，可以形成还含有空穴注入层、空穴输送发光层、电子注入层、电子输送发光层等的公知的叠层结构。
本发明的有机EL元件的电极优选为在透明基板上形成透明导电性薄膜而成的电极。
上述基板形成有机EL元件的支撑体，基板一侧为发光面时，优选使用对于可见光具有透光性的透明基板。透光率优选为80％以上，更优选为85％以上。进一步优选为90％以上。
作为上述透明基板，通常使用BK7、BaK1、F2等光学玻璃、石英玻璃、无碱玻璃、硼硅酸玻璃、铝硅酸玻璃等玻璃基板，PMMA等丙烯酸类树脂、聚碳酸酯、聚醚磺酸酯(ポリエ—テルスルホネ—ト)、聚苯乙烯、聚烯烃、环氧树脂、聚对苯二甲酸乙二醇酯等聚酯等的聚合物基板。
上述基板的厚度通常为0.1～10mm左右，但是考虑到机械强度、重量等，优选为0.3～5mm，更优选为0.5～2mm。
此外，本发明中，优选在上述基板上设置第1电极。该第1电极通常为阳极，通过功函数大(4eV以上)的金属、合金、导电性化合物等构成，优选在上述透明基板上以透明电极的形式形成。
该透明电极通常使用氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌、氧化锌等金属氧化物，特别是从透明性或导电性等方面考虑，优选使用ITO。
为了确保透明性和导电性，该透明电极的膜厚优选为80～400nm，更优选为100～200nm。
阳极的形成通常通过溅射法、真空蒸镀法等进行，优选以透明导电性薄膜的形式形成。
另一方面，上述阳极为第1电极时，与其对置的第2电极的阴极通过功函数小(4eV以下)的金属、合金、导电性化合物构成。可以举出例如，铝、铝-锂合金、镁-银合金等。
上述阴极的膜厚优选为10～500nm，更优选为50～200nm。
上述阳极和阴极可以通过用溅射法、离子镀法、蒸镀法等通常使用的方法成膜来形成。
对上述空穴注入层、空穴输送层、空穴输送性发光层中使用的材料不特别限定，可以从公知的材料中适当选择使用。
具体地说，可以举出双(二(对甲苯基)氨基苯基)-1，1-环己烷(通称：TAPc)、Spiro-TPD(化11)、N，N’-二苯基-N，N’-双(3-甲基苯基)-1，1’-联苯-4，4’-二胺(通称：TPD)、N，N’-二苯基-N，N’-双(1-萘基)-1，1’-联苯-4，4’-二胺(通称：α-NPD)、TPTE(化12)、星型胺类(スタ—バ—ストアミン類)(化13)、苯乙烯基胺类(化14)等芳基胺衍生物。
[化11]
[化12]
Figure A200810188638D00122
[化13]
Figure A200810188638D00131
[化14]
此外，也可以使用双(N-芳基咔唑)(化15)、双(N-基咔唑)、双(N-烷基咔唑)等咔唑衍生物，吡唑啉衍生物，(化16)、(化17)、(化18)等苯乙烯基化合物及其衍生物。
[化15]
Figure A200810188638D00133
[化16]
Figure A200810188638D00134
[化17]
Figure A200810188638D00141
[化18]
此外，还可以使用蒽、苯并菲(triphenylene)、二萘嵌苯、萘、芘、晕苯、
Figure A200810188638D0014164426QIETU
、并四苯、丁省、菲等稠合多环芳香族烃化合物以及它们的衍生物，对三联苯、四联苯、间亚苯基（m-フェニレソ)(化19)、(化20)等以及它们的衍生物。
[化19]
Figure A200810188638D00143
[化20]
Figure A200810188638D00151
进一步地，作为空穴注入层、空穴输送层、空穴输送性发光层，可以使用将上述有机化合物分散在聚合物、低聚物或树枝状大分子中得到的材料，或聚合物化、低聚物化或树枝状大分子化得到的材料。
此外，也可以使用聚对苯乙炔(ポリパラフェニレンビニレン)、聚芴或其衍生物等所谓的π共轭聚合物，以聚(N-乙烯基咔唑)为代表的空穴输送性非共轭聚合物，以聚硅烷类为代表的σ共轭聚合物等。进一步地，还可以使用芴低聚物或其衍生物等所谓的共轭类低聚物等。
此外，作为空穴注入层，除了上述材料之外，还可以使用金属酞菁类以及无金属酞菁类、碳膜、氟烃(フロロカ—ボン)膜、聚苯乙烯磺酸(PEDOT-PSS)、聚苯胺等导电性聚合物。
进一步地，可以使四氰基对二次甲基苯醌(テトラシアノキノジメタン)、三硝基芴酮等有机类氧化性掺杂剂，氧化钒、氧化钼、氧化钨、氧化铝等无机类氧化性掺杂剂作用于上述有机化合物，形成自由基阳离子，用作空穴注入输送层。对该空穴注入输送层中的氧化性掺杂剂浓度不特别限定，但是优选为0.1～99重量％左右。
此外，对电子注入层、电子输送层、电子输送性发光层中使用的材料不特别限定，可以从公知的材料中适当选择使用。
具体地说，可以举出对三联苯、四联苯、间亚苯基(化19)、(化20)等多环化合物以及它们的衍生物，(化16)、(化17)、(化18)等的苯乙烯基化合物以及它们的衍生物。
此外，还可以使用蒽、苯并菲、二萘嵌苯、萘、芘、晕苯、
Figure A200810188638D0014164426QIETU
、并四苯、丁省、菲等稠合多环芳香族烃化合物以及它们的衍生物，菲咯啉、红菲绕啉、浴铜灵、菲啶、吖啶、喹啉、喹喔啉、吡啶(化21)、嘧啶、吡咯、吡唑、哒嗪、吡嗪、酞嗪、萘啶、喹唑啉、噌啉、噻唑、噁二唑、噁唑、三嗪、吩嗪、咪唑、苯并噁唑、苯并噻唑、苯并咪唑、三唑、卟啉等稠合杂环化合物以及它们的衍生物。
[化21]
Figure A200810188638D00161
此外，例如还可以使用羟基喹啉铝络合物(アルミキノリノ—ル錯体)、苯并噁唑锌络合物、苯并噻唑锌络合物、甲亚胺锌络合物(アゾメチン亜
Figure A200810188638D0016165038QIETU
錯体)、铕络合物、铱络合物、铂络合物等中心金属具有Al、Zn、Be、Ir、Pt、Tb、Eu等、配体具有噁二唑、噻二唑、苯基吡啶、喹啉结构的金属螯合物材料。
还可以使用硅咯(silole)、硅氧烷等有机硅化合物以及它们的衍生物，三芳基硼等有机硼化合物以及它们的衍生物，三芳基氧化膦等五价磷化合物以及它们的衍生物等。
进一步地，作为电子注入层、电子输送层、电子输送性发光层，可以使用将上述有机化合物分散在聚合物、低聚物或树枝状大分子中得到的材料，或聚合物化、低聚物化或树枝状大分子化得到的材料。
此外，也可以使用聚对苯乙炔、聚芴或其衍生物等所谓的π共轭聚合物，以聚乙烯基噁二唑为代表的电子输送性非共轭聚合物等。进一步地，还可以使用芴低聚物或其衍生物等所谓的共轭类低聚物等。
作为电子注入层的构成材料，除了上述有机化合物之外，还可以使用Ba、Ca、Li、Cs、Mg、Sr、W等金属单质，氟化镁、氟化钙、氟化锶、氟化钡、氟化锂、氟化铯等金属氟化物，铝锂合金(アルミリチウム合金)等金属合金，氧化镁、氧化锶、氧化铝等金属氧化物，聚甲基丙烯酸甲酯聚苯乙烯磺酸钠等金属的有机络合物。
进一步地，可以使8-羟基喹啉类Cs、Li有机金属络合物等有机类还原性掺杂剂作用于上述有机化合物，形成自由基阴离子，用作电子注入输送层。
此外，还可以将Ba、Ca、Li、Cs、Mg、Sr、W等金属单质，氧化镁、氧化锶、氧化铝等金属氧化物，氟化镁、氟化钙、氟化锶、氟化钡、氟化锂、氟化铯、氯化铯、氯化锶等金属盐，无机类还原性掺杂剂混合或分散，形成自由基阴离子，用作电子注入输送层。
对上述电子注入输送层中的还原性掺杂剂浓度不特别限定，但是优选为0.1～99重量％左右。
此外，本发明的有机EL元件的有机层可以使用双极材料(バイポ—ラ材料)构成。双极材料指的是可以输送空穴和电子中的任意一种，其本身可以发光的材料。
对双极输送层、双极性发光层中使用的材料不特别限定。
可以举出例如，(化16)、(化17)、(化18)等苯乙烯基化合物以及它们的衍生物，对三联苯、四联苯、间亚苯基(化19)、(化20)等多环芳香族化合物以及它们的衍生物，蒽、苯并菲、二萘嵌苯、萘、芘、晕苯、
Figure A200810188638D0017165155QIETU
、并四苯、丁省、菲等稠合多环芳香族烃化合物以及它们的衍生物，双(N-芳基咔唑)、双(N-烯基咔唑)、双(N-烷基咔唑)等咔唑衍生物(化15)，噻吩等稠合杂环化合物。
此外，作为这些衍生物等以外的具体例子，可以举出4，4-双(2，2-二苯基-乙烯-1-基)联苯(DPVBi)(化22)、spiro6(化23)、2，2’，7，7’-四(咔唑-9-基)-9，9’-螺-二芴(化24)、4，4’-二(N-咔唑基)-2’，3’，5’，6’-四苯基-对三联苯(化25)、1，3-双(咔唑)-9-基)-苯(化26)、3-叔丁基-9，10-二(萘-2-基)蒽(通称：TBADN)(化27)。
[化22]
Figure A200810188638D00171
[化23]
Figure A200810188638D00181
[化24]
Figure A200810188638D00182
[化25]
Figure A200810188638D00183
[化26]
[化27]
Figure A200810188638D00185
作为双极材料，使用将上述有机化合物分散在聚合物、低聚物或树枝状大分子中得到的材料，或聚合物化、低聚物化或树枝状大分子化得到的材料。
此外，也可以使用聚对苯乙炔、聚芴或其衍生物等所谓的π共轭聚合物，以聚乙烯基咔唑为代表的非共轭聚合物等。进一步地，还可以使用芴低聚物或其衍生物等所谓的共轭类低聚物等。
此外，还可以使用具有空穴输送性功能、电子输送性功能的单体在同一分子中存在的聚(乙烯基三芳基胺乙烯基噁二唑)等共聚物、树枝状大分子。
进一步地，可以使用使上述氧化性掺杂剂或还原性掺杂剂作用于上述双极材料得到的材料，形成空穴注入层或电子注入层。氧化性掺杂剂特别优选为氧化钼、氧化钒。
上述通式(1)所示的有机EL材料可以单独用于发光层中，但是也可以与除此之外的空穴输送材料、发光材料、电子输送材料等一起分散或掺杂，与上述任意一种有机层组合使用。
本发明的有机EL元件中，特别优选使用上述蓝色发光材料作为客体材料，形成同时含有其它的基质材料的发光层。此时的上述通式(1)所示的有机EL材料的浓度优选为0.1～99重量％。此外，可以与其它2种以上基质材料组合使用。
使用上述通式(1)所示的有机EL材料作为发光层的基质材料时，该发光层的客体材料可以为荧光或磷光性发光材料。
可以举出例如，对三联苯、四联苯等多环化合物以及它们的衍生物，(化16)、(化17)、(化18)等苯乙烯基化合物以及它们的衍生物，四苯基丁二烯衍生物，吡唑啉衍生物，噁二唑衍生物，香豆素衍生物，苯乙烯基胺衍生物(化14)，蒽(化28)、苯并菲、二萘嵌苯、萘(化29)、芘、晕苯、
Figure A200810188638D0017165155QIETU
、并四苯、丁省、菲等稠合多环芳香族烃化合物以及它们的衍生物。
此外，例如还可以使用羟基喹啉铝络合物、苯并噁唑锌络合物、苯并噻唑锌络合物、甲亚胺锌络合物、铕络合物、铽络合物、铱络合物、铂络合物等中心金属具有Al、Zn、Be、Ir、Pt、Tb、Eu等、配体具有噁二唑、噻二唑、苯基吡啶、喹啉结构的金属螯合物材料。具体地说，可以举出以FIrpic(化30)为代表的金属螯合物以及其衍生物。
[化28]
[化29]
Figure A200810188638D00202
[化30]
Figure A200810188638D00203
而且，发光层可以通过上述双极材料构成。在通过双极材料形成的层内单独或以混合物的形式含有上述通式(1)所示的有机EL材料，由此可以得到蓝色发光。
该发光层中使用的双极材料可以为其本身发荧光或磷光的材料。双极材料可以包含在空穴注入输送层、发光层和电子注入输送层中的任意一种中。
此外，可以以上述通式(1)所示的材料为客体材料，基质材料使用荧光或磷光发光性的材料。
作为此时的基质材料，可以举出间亚苯基衍生物(化20)、(化21)，二芳基酮等酮化合物以及其衍生物，双(N-芳基咔唑)(化16)、双(N-烯基咔唑)、双(N-烷基咔唑)等咔唑衍生物，以Ir(ppz)3(化31)为代表的铱络合物。
[化31]
作为上述基质材料，可以使用将上述有机化合物聚合物化、低聚物化或树枝状大分子化得到的材料。
此外，也可以使用聚芴等所谓的π共轭聚合物，以聚乙烯基咔唑为代表的非共轭聚合物等。进一步地，还可以使用芴低聚物或其衍生物等所谓的共轭类低聚物等。
上述各有机层的形成可以通过真空蒸镀法、溅射法等干式法，喷墨法、流延法、浸涂法、棒涂法、刮板涂布法、辊涂法、凹槽辊涂布法(グラビアコ—ト法)、胶版印刷法、喷涂法等湿式法进行。优选通过真空蒸镀形成膜。
此外，上述各层的膜厚，考虑各层之间的适应性或所要求的整体层厚等，根据适当状况决定，但是通常优选为5nm～5μm。
在具有单独或以混合物的形式含有上述通式(1)所示的有机EL材料的层的有机EL元件中，将通过上述通式(1)所示的有机EL材料得到的高色纯度的蓝色发光与绿色和红色发光组合，由此可以得到显色性高的白色发光。
具体地说，作为得到高显色性的白色发光的方法，有在通过上述通式(1)所示的有机EL材料进行的蓝色发光中加入绿色发光以及从黄色到橙色发光作为补色的方法、或使含有上述通式(1)所示的材料的各蓝色、绿色、红色发光材料独立地发光的方法等。
上述绿色发光材料或红色发光材料可以为荧光或磷光性发光材料。
可以举出例如，喹吖啶酮衍生物、方酸菁衍生物、卟啉衍生物、香豆素衍生物、二氰基吡喃衍生物、蒽二胺等芳基胺化合物以及它们的衍生物，二萘嵌苯、红荧烯、并四苯、十环烯等稠合多环芳香族烃化合物以及它们的衍生物，吩噁嗪酮、喹喔啉衍生物、咔唑衍生物、芴衍生物。
此外，例如可以使用羟基喹啉铝络合物、苯并噁唑锌络合物、苯并噻唑锌络合物、甲亚胺锌络合物、铕络合物、铽络合物、铱络合物、铂络合物等中心金属具有Al、Zn、Be、Ir、Pt、Tb、Eu等、配体具有噁二唑、噻二唑、苯基吡啶、喹啉结构的金属螯合物材料。具体地说，可以举出以Ir(ppy)3(化32)、Irpiq3(化33)为代表的金属螯合物以及它们的衍生物。
[化32]
Figure A200810188638D00221
[化33]
Figure A200810188638D00222
[实施例]
以下基于实施例对本发明进行更具体的说明，但是本发明不被下述实施例所限定。
[实施例1]
(TMBN的合成)
根据下示合成方案，合成TMBN。
[化34]
Figure A200810188638D00231
首先，使1，5-二氨基萘10.4g(65.7mmol)悬浮在硫酸水溶液中，在冰冷却下加入亚硝酸钠10.43g(151.2mmol)水溶液进行重氮化后，加入脲3g(50.0mmol)水溶液，与过量的亚硝酸钠反应。将该溶液在冰冷却下加入到CuCl2 6.0g(262.8mmol)的浓盐酸溶液中，通过桑德迈尔反应进行氯化。
将该溶液在室温搅拌2～3小时，过滤析出的固体并进行干燥。
将得到的固体以正己烷为展开溶剂用硅胶柱纯化。
得到的产物通过MS、1H-NMR进行分析，结果鉴定为目的物1，5-二氯萘。收量为4.96g(收率为38.6％)。
将上述中得到的1，5-二氯萘3.83g(19.4mmol)溶解在四氯化碳中，加入铁粉2.17g(38.8mmol)后，加入与四氯化碳混合的溴3.1g(19.4mmol)，反应整夜。
将该反应溶液用硫代硫酸钠水溶液处理并过滤。滤液用水洗涤2次，回收四氯化碳。
将得到的固体以正己烷/氯仿混合溶剂为展开溶剂用硅胶柱纯化。进一步地，在正己烷中加热，通过热过滤除去二溴化合物(ジブロモ体)，由滤液重结晶。
得到的结晶通过MS、1H-NMR进行分析，结果鉴定为目的物溴化物。收量为2.27g(收率为42.4％)。
将上述得到的3-溴-1，5-二氯萘0.50g(1.81mmol)和频哪醇合二硼0.253g(0.997mmol)、K3PO4 0.961g(4.53mmol)、[Pd(dppf)]Cl20.148g(0.181mmol)溶解在脱水1，4-二噁烷中，在氮气氛围气下于90℃加热20小时。
向该反应液中加入水，过滤析出的结晶并进行干燥。
将得到的固体以氯仿为展开溶剂用硅胶柱纯化。
得到的结晶通过MS、1H-NMR进行分析，结果鉴定为目的物1，5-二氯萘的二聚物。收量为0.14g(收率为39.5％)。
将上述中得到的四氯化联萘0.60g(1.53mmol)和3-甲基苯基硼酸1.66g(12.2mmol)、Pd(OAc)2O 0.0344g(0.153mmol)、K3PO43.90g(18.4mmol)、2-二环己基膦基-2’，6’-二甲氧基-联苯0.157g(0.383mmol)溶解在脱水甲苯中，在氮气氛围气下于100℃激烈搅拌1小时，进行偶联反应。
反应后，将析出的结晶加热溶解在甲苯中，热过滤无机盐，由滤液回收甲苯。
将得到的固体以正己烷/氯仿混合溶剂为展开溶剂用硅胶柱纯化。
得到的结晶通过MS、1H-NMR进行分析，结果鉴定为目的物TMBN。收量为0.66g(收率为70.2％)。
以下使用将其进一步在240℃、2.0×10-4Pa升华纯化得到的TMBN。
(TMBN的共蒸镀膜的形成)
以通过上述合成的TMBN为基质材料，在玻璃板上形成掺杂有呈现蓝色发光的N20(极大波长436nm(溶液))6％的共蒸镀膜，膜厚30nm。
对于该共蒸镀膜，测定发光光谱后可知，极大波长为428nm。
由该结果可知，上述共蒸镀膜中，得到来源于N20的色纯度高的蓝色发光，TMBN作为基质是有效的。
[实施例2]
以上述合成的TMBN作为基质材料，通过以下的方法制造具有掺杂有上述(化14)所示的化合物(N20)的发光层，使用上述(化18)所示的化合物(DTVPF)作为有机EL材料的含有图1所示层结构的有机EL元件。
(第1电极)
首先，对形成厚度为150nm的形成图案后的透明导电膜(ITO)的玻璃基板，以利用纯水和表面活性剂进行的超声波洗涤、利用纯水进行的流水洗涤、利用纯水和异丙醇的1:1混合溶液进行的超声波洗涤、利用异丙醇进行的煮沸洗涤的顺序进行洗涤处理。将该基板从沸腾中的异丙醇中缓慢拉起，在异丙醇蒸气中干燥，最后进行紫外线臭氧洗涤。
以该基板为阳极1，配置在真空腔内，真空排气至1×10-6Torr，在该真空腔内预先设置分别填充有蒸镀材料的各钼制舟和用于以规定图案成膜的蒸镀用掩模，对上述舟进行通电加热，使蒸镀材料蒸发，由此依次进行各有机层的成膜。
(空穴注入输送层)
作为空穴输送性材料，使用上述(化18)所示的化合物(DTVPF)，与三氧化钼(MoO3)一起同时对各舟进行通电加热进行共蒸镀。形成DTVPF:MoO3＝67:33的空穴注入层2，膜厚为10nm。
接着形成仅含有DTVPF的空穴输送层3，膜厚为56nm。
(发光层)
形成TMBN:N20＝94:6的发光层4，膜厚为15nm。
(电子注入输送层)
形成含有DTVPF的电子输送层5，膜厚为38nm。
在其上形成作为电子输送性材料的DTVPF:Liq＝50:50的电子注入层6，膜厚为10nm。
(第2电极)
在将真空腔保持真空的状态下，更换掩模，设置阴极蒸镀用掩模，形成铝(Al)层，膜厚为100nm，作为阴极7。
使真空腔恢复到大气压，取出上述蒸镀有各层的基板，转移到氮气置换的手套箱中，使用UV固化树脂通过其它的玻璃板密封，得到有机EL元件。
若简略说明该元件的层结构则为ITO(150nm)/DTVPF:MoO3(10nm，67:33)/DTVPF(56nm)/TMBN:N20(15nm，94:6)/DTVPF(38nm)/DTVPF:Liq(10nm，50:50)/Al(100nm)。
对该有机EL元件施加100A/m2的直流电流后，得到来源于N20的纯蓝色发光，外部量子效率(外部量子効率)为0.89％。此外，该有机EL元件的发光光谱如图2所示。
此外，该发光颜色的色度在CIE座标(100A/m2)中，为(x，y)＝(0.157，0.044)，为色纯度高的蓝色发光。
[比较例1]
以上述(化27)所示的化合物(TBADN)为基质材料，与实施例2同样地制造具有掺杂有N20的发光层的有机EL元件。
若简略说明该元件的层结构则为ITO(150nm)/NS21:MoO3(59nm，90:10)/NS21(10nm)/TBADN:N20(30nm，97:3)/BAlq(5nm)/DPB(16nm)/DPB:Liq(5nm，74:26)/Al(100nm)。
该有机EL元件的发光光谱如图3所示。
由图3可知，使用TBADN作为基质时，得不到来源于N20的蓝色发光。
此外，该发光颜色的色度在CIE座标(100A/m2)中，为(x，y)＝(0.151，0.080)，蓝色发光的色纯度低。
由此发现，TMBN与TBADN相比，作为基质是优异的。
由上可知，根据本发明的通式(1)所示的有机EL材料，得到色纯度高的蓝色发光，实用性高，期待应用于要求高色纯度的光源或显示装置中。

Claims (4)

1.下述通式(1)所示的有机电致发光材料，
[化1]
Figure A200810188638C00021
其中，R1～R9选自氢、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基和芳氧基中，为相同或各自不同的基团，A1～A4选自取代或未取代的苯基、5或6元的取代或未取代的杂环基中，为相同或各自不同的基团。
2.有机电致发光元件，其为在一对电极间具有含有发光层的1层或多层有机层的有机电致发光元件，其特征在于，所述有机层的至少1层单独或以混合物的形式含有权利要求1所述的有机电致发光材料。
3.如权利要求2所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述有机层的至少1层为含有作为基质材料的权利要求1所述的有机电致发光材料和作为客体材料的荧光或磷光性材料的发光层。
4.如权利要求2所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述电极为在透明基板上形成透明导电性薄膜而成的。
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C06 Publication
PB01 Publication
C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Open date: 20090701