CN101443317B - 哒嗪酮化合物及其作为除草剂的用途 - Google Patents

Abstract

式(I)代表的哒嗪酮化合物

Description

哒嗪酮化合物及其作为除草剂的用途

技术领域

本发明涉及哒嗪酮化合物及包含它们的除草剂。

背景技术

某类哒嗪酮化合物已知于J.Heterocycl.Chem.，42卷，427-435页(2005)。

然而，所述哒嗪酮化合物不具备足够的杂草控制作用。

本发明的主题是提供具有优良杂草控制作用的化合物。

发明公开

在广泛研究之后，本发明人发现式(I)代表的哒嗪酮化合物具有优良的杂草控制作用，以完成本发明。

本发明如下。

(1)式(I)代表的哒嗪酮化合物(下文称为本化合物)，

其中在式中，R¹代表C_1-6烷基或(C_1-6烷氧基)C_1-6烷基，R²代表氢原子或C_1-6烷基，

G代表氢原子，下式代表的基团，

下式代表的基团，

或者下式代表的基团，

(其中在式中，L代表氧或硫原子，

R³代表C_1-6烷基、C_3-8环烷基、C_2-6链烯基、C_2-6炔基、C_6-10芳基、(C_6-10芳基)C_1-6烷基、C_1-6烷氧基、C_3-8环烷氧基、C_2-6烯氧基、C_2-6炔氧基、C_6-10芳氧基、(C_6-10芳基)C_1-6烷氧基、氨基、C_1-6烷基氨基、C_2-6烯基氨基、C_6-10芳基氨基、二(C_1-6烷基)氨基、二(C_2-6烯基)氨基、(C_1-6烷基)(C_6-10芳基)氨基或3-8元含氮杂环基，

R⁴代表C_1-6烷基、C_6-10芳基、C_1-6烷基氨基或二(C_1-6烷基)氨基且

R⁵和R⁶可以相同或不同，代表C_1-6烷基、C_3-8环烷基、C_2-6链烯基、C_6-10芳基、C_1-6烷氧基、C_3-8环烷氧基、C_6-10芳氧基、(C_6-10芳基)C_1-6烷氧基、C_1-6烷硫基、C_1-6烷基氨基或二(C_1-6烷基)氨基，

这里，由R³、R⁴、R⁵和R⁶代表的任何基团可被至少一个卤素原子取代，且C_3-8环烷基、C_6-10芳基、(C_6-10芳基)C_1-6烷基的芳基部分、C_3-8环烷氧基、C_6-10芳氧基、(C_6-10芳基)C_1-6烷氧基的芳基部分、C_6-10芳基氨基的芳基部分、(C_1-6烷基)(C_6-10芳基)氨基的芳基部分和3-8元含氮杂环基可被至少一个C_1-6烷基取代)，

Z¹代表C_1-6烷基，

Z²代表C_1-6烷基，n代表0、1、2、3或4，且当n代表2或大于2的整数时，每个Z²可以相同或不同，

在Z¹代表的基团和在Z²代表的基团中碳原子总数等于或大于2。

(2)(1)的哒嗪酮化合物，其中n是等于1或大于1的整数。

(3)(1)的哒嗪酮化合物，其中n是0且Z¹是C_2-6烷基。

(4)(1)的哒嗪酮化合物，其中n是1或2且Z²是苯环4-和/或6-位上的取代基。

(5)(1)、(2)或(4)的哒嗪酮化合物，其中Z¹是C_1-3烷基且Z²是C_1-3烷基。

(6)(1)-(5)中任一项的哒嗪酮化合物，其中G代表氢原子、下式代表的基团，

下式代表的基团，

或下式代表的基团，

其中在式中，

R^3b代表C_1-6烷基、C_3-8环烷基、C_2-6链烯基、C_2-6炔基、C_6-10芳基、(C_6-10芳基)C_1-6烷基、C_1-6烷氧基、C_3-8环烷氧基、C_6-10芳氧基、(C_6-10芳基)C_1-6烷氧基、C_1-6烷基氨基、C_6-10芳基氨基或二(C_1-6烷基)氨基，

R^4b代表C_1-6烷基或C_6-10芳基且

R^5b和R^6b可以相同或不同，代表C_1-6烷基、C_1-6烷氧基、C_6-10芳氧基或C_1-6烷硫基，

这里，由R^3b、R^4b、R^5b和R^6b代表的任何基团可被至少一个卤素原子取代，且C_3-8环烷基、C_6-10芳基、(C_6-10芳基)C_1-6烷基的芳基部分、C_3-8环烷氧基、C_6-10芳氧基、(C_6-10芳基)C_1-6烷氧基的芳基部分和C_6-10芳基氨基的芳基部分可被至少一个C_1-6烷基取代。

(7)(1)-(5)中任一项的哒嗪酮化合物，其中G代表氢原子、下式代表的基团

或下式代表的基团

其中在式中，

R^3a代表C_1-6烷基、C_3-8环烷基、C_6-10芳基、C_1-6烷氧基或二(C_1-6烷基)氨基且

R^4a代表C_1-6烷基，

这里，由R^3a和R^4a代表的任何基团可被至少一个卤素原子取代，且C_3-8环烷基和C_6-10芳基可被至少一个C_1-6烷基取代。

(8)(1)-(7)中任一项的哒嗪酮化合物，其中R²是氢原子或C_1-3烷基。

(9)(1)-(7)中任一项的哒嗪酮化合物，其中R²是氢原子或甲基。

(10)(1)-(9)中任一项的哒嗪酮化合物，其中R¹是C_1-3烷基或(C_1-3烷氧基)C_1-3烷基。

(11)包含(1)-(10)中任一项的哒嗪酮化合物作为活性成分的除草剂。

(12)一种杂草控制方法，其中包括将有效量的(1)-(10)中任一项的哒嗪酮化合物施加于杂草或杂草生长的土壤。

(13)(1)-(10)中任一项的哒嗪酮化合物的杂草控制用途。

(14)式(II)代表的化合物：

其中在式中，R⁷代表C_1-6烷基，R¹、R²、Z¹、Z²和n具有(1)限定的相同含义。

(15)式(VI)代表的化合物：

其中在式中，R⁹代表C_1-6烷基，R¹、R²、Z¹、Z²和n具有(1)限定的相同含义。

在本发明的式(I)内由R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、Z¹和Z²代表的取代基中，

C_1-6烷基表示具有1-6个碳原子的烷基，包括例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、仲戊基、异戊基、新戊基、己基、异己基等，

C_3-8环烷基表示具有3-8个碳原子的环烷基，包括例如环丙基、环戊基、环己基等，

C_2-6链烯基表示具有2-6个碳原子的链烯基，包括例如烯丙基、1-丁烯-3-基、3-丁烯-1-基等，

C_2-6炔基表示具有2-6个碳原子的炔基，包括例如炔丙基、2-丁炔基等，

C_6-10芳基表示具有6-10个碳原子的芳基，包括例如苯基、萘基等，

(C_6-10芳基)C_1-6烷基表示被C_6-10芳基取代的C_1-6烷基，包括例如苯甲基、苯乙基等，

C_1-6烷氧基表示具有1-6个碳原子的烷氧基，包括例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基等，

C_3-8环烷氧基表示具有3-8个碳原子的环烷氧基，包括例如环丙氧基、环戊氧基等，

C_2-6烯氧基表示具有2-6个碳原子的烯氧基，包括例如乙烯氧基、烯丙氧基等，

C_2-6炔氧基表示具有2-6个碳原子的炔氧基，包括例如炔丙氧基、2-丁炔氧基等，

C_6-10芳氧基表示具有6-10个碳原子的芳氧基，包括例如苯氧基、萘氧基等，

(C_6-10芳基)C_1-6烷氧基表示被C_6-10芳基取代的C_1-6烷氧基，包括例如苯甲基氧基、苯乙基氧基等，

C_1-6烷基氨基表示具有1-6个碳原子的烷基氨基，包括例如甲基氨基、乙基氨基等，

C_2-6烯基氨基表示具有2-6个碳原子的烯基氨基，包括例如烯丙基氨基、3-丁烯基氨基等，

C_6-10芳基氨基表示具有6-10个碳原子的芳基氨基，包括例如苯基氨基、萘基氨基等，

二(C_1-6烷基)氨基表示被两个相同或不同的C_1-6烷基取代的氨基，包括例如二甲基氨基、二乙基氨基、N-乙基-N-甲基氨基等，

二(C_2-6烯基)氨基表示被两个相同或不同的C_2-6链烯基取代的氨基，包括例如二烯丙基氨基、二(3-丁烯基)氨基等，

(C_1-6烷基)(C_6-10芳基)氨基表示被C_1-6烷基和C_6-10芳基取代的氨基，包括例如甲基苯基氨基、乙基苯基氨基等，

C_1-6烷硫基表示具有1-6个碳原子的烷硫基，包括例如甲硫基、乙基硫基、丙硫基、异丙硫基等，

(C_1-6烷氧基)C_1-6烷基表示被C_1-6烷氧基取代的C_1-6烷基，包括例如甲氧基乙基、乙氧基乙基等，且

3-8元含氮杂环基表示芳族或脂环族3-8元杂环基，所述杂环基包含1-3个氮原子作为环成员原子且任选包含1-3个氧和/或硫原子作为环成员原子，包括例如1-吡唑基、2-吡啶基、2-嘧啶基、2-噻唑基、吡咯烷-1基、哌啶子基、吗啉代等。

由R³、R⁴、R⁵和R⁶代表的基团可被至少一个卤素原子取代，这样的卤素原子包括例如氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。

在由R³、R⁴、R⁵和R⁶代表的基团中，C_3-8环烷基、C_6-10芳基、(C_6-10芳基)C_1-6烷基的芳基部分、C_3-8环烷氧基、C_6-10芳氧基、(C_6-10芳基)C_1-6烷氧基的芳基部分、C_6-10芳基氨基的芳基部分、(C_1-6烷基)(C_6-10芳基)氨基的芳基部分和3-8元含氮杂环基可被C_1-6烷基取代，此类C_1-6烷基包括例如甲基、乙基、丙基、丁基等。

在本化合物中，其中G是氢原子的式(I-a)代表的化合物，可采用式(I-a′)和(I-a″)代表的互变异构体形式。式(I-a)代表的化合物包括所有此类互变异构体及其中任何两种或多种的混合物。

式(I-a)代表的化合物的盐也可如下获得，例如通过使式(I-a)代表的化合物与无机碱(如碱金属(锂、钠、钾等)的氢氧化物、碳酸盐、碳酸氢盐、乙酸盐、氢化物等；碱土金属(镁、钙、钡等)的氢氧化物、氢化物等或氨)；有机碱(如二甲胺、三乙胺、哌嗪、吡咯烷、哌啶、2-苯基乙胺、苄胺、乙醇胺、二乙醇胺、吡啶、三甲基吡啶等)或金属醇盐(如甲醇钠、叔丁醇钾、甲醇镁等)混合。本发明包括式(I-a)代表的化合物农业上可接受的盐。

当本化合物具有一个或多个不对称中心时，本化合物采用两种或多种立体异构体(如对映体、非对映体等)的形式。本化合物包括所有此类立体异构体及其中任何两种或多种的混合物。

当本化合物具有基于双键等的几何异构现象时，所述化合物还采用两种或多种几何异构体(如E/Z-或反式/顺式异构体的每种异构体、S-反式/S-顺式-异构体的每种异构体等)的形式。本化合物包括所有此类几何异构体及其中任何两种或多种的混合物。

本化合物的优选实施方案包括例如本化合物的下列实施方案。

式(I)的哒嗪酮化合物，其中n是1或大于1的整数。

式(I)的哒嗪酮化合物，其中n是0且Z¹是C_2-6烷基。

式(I)的哒嗪酮化合物，其中n是1或2且Z²与苯环的4-和/或6-位键合。

式(I)的哒嗪酮化合物，其中G是氢原子、下式代表的基团

下式代表的基团

或下式代表的基团

(其中在式中，

R^3b代表C_1-6烷基、C_3-8环烷基、C_2-6链烯基、C_2-6炔基、C_6-10芳基、(C_6-10芳基)C_1-6烷基、C_1-6烷氧基、C_3-8环烷氧基、C_6-10芳氧基、(C_6-10芳基)C_1-6烷氧基、C_1-6烷基氨基、C_6-10芳基氨基或二(C_1-6烷基)氨基，

R^4b代表C_1-6烷基或C_6-10芳基且

R^5b和R^6b可以相同或不同，代表C_1-6烷基、C_1-6烷氧基、C_6-10芳氧基或C_1-6烷硫基，

这里，由R^3b、R^4b、R^5b和R^6b代表的任何基团可被至少一个卤素原子取代，C_3-8环烷基、C_6-10芳基、(C_6-10芳基)C_1-6烷基的芳基部分、C_3-8环烷氧基、C_6-10芳氧基、(C_6-10芳基)C_1-6烷氧基的芳基部分和C_6-10芳基氨基的芳基部分可被至少一个C_1-6烷基取代。)

式(I)的哒嗪酮化合物，其中G是氢原子、下式代表的基团

或下式代表的基团，

(其中在式中，

R^3a代表C_1-6烷基、C_3-8环烷基、C_6-10芳基、C_1-6烷氧基或二(C_1-6烷基)氨基且

R^4a代表C_1-6烷基，

这里，由R^3a和R^4a代表的任何基团可被至少一个卤素原子取代，C_3-8环烷基和C_6-10芳基可被至少一个C_1-6烷基取代。)

式(I)的哒嗪酮化合物，其中R¹是C_1-3烷基或(C_1-3烷氧基)C_1-3烷基。

式(I)的哒嗪酮化合物，其中R²是氢原子或C_1-3烷基。

式(I)的哒嗪酮化合物，其中R²是氢原子或甲基。

式(I)的哒嗪酮化合物，其中Z¹是C_1-3烷基且Z²是C_1-3烷基。

式(I)的哒嗪酮化合物，其中R¹是C_1-3烷基或(C_1-3烷氧基)C_1-3烷基，R²是氢原子或C_1-3烷基。

式(I)的哒嗪酮化合物，其中R¹是C_1-3烷基或(C_1-3烷氧基)C_1-3烷基，R²是氢原子或甲基。

式(I)的哒嗪酮化合物，其中R²是氢原子或C_1-3烷基，G是氢原子、下式代表的基团

下式代表的基团，

或下式代表的基团，

(其中在式中，R^3b、R^4b、R^5b和R^6b表示上文提到的相同含义)。

式(I)的哒嗪酮化合物，其中R²是氢原子或C_1-3烷基，G是氢原子、下式代表的基团

或下式代表的基团

(其中在式中，R^3a和R^4a表示上文提到的相同含义)。

式(I)的哒嗪酮化合物，其中R²是氢原子或甲基，G是氢原子、下式代表的基团

下式代表的基团

或下式代表的基团

(其中在式中，R^3b、R^4b、R^5b和R^6b表示上文提到的相同含义)。

式(I)的哒嗪酮化合物，其中R²是氢原子或甲基，G是氢原子、下式代表的基团

或下式代表的基团

(其中在式中，R^3a和R^4a表示上文提到的相同含义)。

式(I)的哒嗪酮化合物，其中R¹是C_1-3烷基或(C_1-3烷氧基)C_1-3烷基，R²是氢原子或C_1-3烷基，G是氢原子、下式代表的基团

下式代表的基团

或下式代表的基团

(其中在式中，R^3b、R^4b、R^5b和R^6b表示上文提到的相同含义)。

式(I)的哒嗪酮化合物，其中R¹是C_1-3烷基或(C_1-3烷氧基)C_1-3烷基，R²是氢原子或C_1-3烷基，G是氢原子、下式代表的基团

或下式代表的基团

(其中在式中，R^3a和R^4a表示上文提到的相同含义)。

式(I)的哒嗪酮化合物，其中R¹是C_1-3烷基或(C_1-3烷氧基)C_1-3烷基，R²是氢原子或甲基，G是氢原子、下式代表的基团

下式代表的基团

或下式代表的基团

(其中在式中，R^3b、R^4b、R^5b和R^6b表示上文提到的相同含义)。

式(I)的哒嗪酮化合物，其中R¹是C_1-3烷基或(C_1-3烷氧基)C_1-3烷基，R²是氢原子或甲基，G是氢原子、下式代表的基团

或下式代表的基团

(其中在式中，R^3a和R^4a表示上文提到的相同含义)。

式(I)的哒嗪酮化合物，其中R¹是C_1-3烷基或(C_1-3烷氧基)C_1-3烷基，R²是氢原子或C_1-3烷基，n代表0、1或2，当n代表2时每个Z²可以相同或不同，

当n代表1或2时，Z²是在苯环4-和/或6-位的取代基，

Z¹是C_1-6烷基(优选C_1-3烷基)且Z²是C_1-6烷基(优选C_1-3烷基)。

式(I)的哒嗪酮化合物，其中R¹是C_1-3烷基或(C_1-3烷氧基)C_1-3烷基，R²是氢原子或C_1-3烷基，G是氢原子、下式代表的基团

下式代表的基团

或下式代表的基团

(其中在式中，R^3b、R^4b、R^5b和R^6b表示上文提到的相同含义)。

n代表0、1或2，当n代表2时每个Z²可以相同或不同，当n代表1或2时，Z²是在苯环4-和/或6-位的取代基，

Z¹是C_1-6烷基(优选C_1-3烷基)且

Z²是C_1-6烷基(优选C_1-3烷基)。

式(I)的哒嗪酮化合物，其中R¹是C_1-3烷基或(C_1-3烷氧基)C_1-3烷基，R²是氢原子或C_1-3烷基，G是氢原子、下式代表的基团

或下式代表的基团

(其中在式中，R^3a和R^4a表示上文提到的相同含义)，

n代表0、1或2，当n代表2时每个Z²可以相同或不同，当n代表1或2时，Z²是在苯环4-和/或6-位的取代基，

Z¹是C_1-6烷基(优选C_1-3烷基)且

Z²是C_1-6烷基(优选C_1-3烷基)。

式(I)的哒嗪酮化合物，其中R¹是C_1-3烷基或(C_1-3烷氧基)C_1-3烷基，R²是氢原子或甲基，

n代表0、1或2，当n代表2时每个Z²可以相同或不同，当n代表1或2时，Z²是在苯环4-和/或6-位的取代基，

Z¹是C_1-6烷基(优选C_1-3烷基)且

Z²是C_1-6烷基(优选C_1-3烷基)。

式(I)的哒嗪酮化合物，其中R¹是C_1-3烷基或(C_1-3烷氧基)C_1-3烷基，R²是氢原子或甲基，G是氢原子、下式代表的基团

下式代表的基团

或下式代表的基团

(其中在式中，R^3b、R^4b、R^5b和R^6b表示上文提到的相同含义)。

n代表0、1或2，当n代表2时每个Z²可以相同或不同，当n代表1或2时，Z²是在苯环4-和/或6-位的取代基，

Z¹是C_1-6烷基(优选C_1-3烷基)且

Z²是C_1-6烷基(优选C_1-3烷基)。

式(I)的哒嗪酮化合物，其中R¹是C_1-3烷基或(C_1-3烷氧基)C_1-3烷基，R²是氢原子或甲基，G是氢原子、下式代表的基团

或下式代表的基团

(其中在式中，R^3a和R^4a表示上文提到的相同含义)，

n代表0、1或2，当n代表2时每个Z²可以相同或不同，当n代表1或2时，Z²是在苯环4-和/或6-位的取代基，

Z¹是C_1-6烷基(优选C_1-3烷基)且

Z²是C_1-6烷基(优选C_1-3烷基)。

式(I-1)代表的哒嗪酮化合物，

(其中在式中，

R^2-1代表氢原子或C_1-3烷基，

G¹代表氢原子、被至少一个卤素原子任选取代的C_1-3烷基羰基、C_1-3烷氧羰基或C_6-10芳基羰基，

Z^1-1代表C_1-3烷基，

Z^2-1-1代表C_1-3烷基且Z^2-1-2代表氢原子或C_1-3烷基)。

式(1-1)的哒嗪酮化合物，其中R^2-1是氢原子、甲基或乙基，G¹是氢原子、乙酰基、丙酰基、甲氧羰基、乙氧羰基或苯甲酰基，

Z^1-1是甲基或乙基，

2^2-1-1是甲基或乙基且

Z^2-1-2是氢原子、甲基或乙基)。

式(I-2)代表的哒嗪酮化合物，

(其中在式中，R^2-2代表氢原子或C_1-3烷基，

G²代表氢原子、被至少一个卤素原子任选取代的C_1-3烷基羰基，或C_1-3烷氧羰基，

Z^2-2-1代表氢原子或C_1-3烷基且Z^2-2-2代表氢原子或C_1-3烷基)。

式(I-2)代表的哒嗪酮化合物，其中R^2-2是氢原子、甲基或乙基，

G²是氢原子、乙酰基、甲氧羰基或乙氧羰基，

Z^2-2-1是氢原子、甲基或乙基且

Z^2-2-2是氢原子、甲基或乙基)。

本化合物具有优良的杂草控制活性，可用作除草剂的活性成分。一些本化合物对农作物和杂草具有选择性。本化合物可控制的杂草实例包括下列：

在田地的杂草如马唐(Digitaria adscendens)、牛筋草(Eleusineindica)、狗尾草(Setaria viridis)、大狗尾草(Setaria faberi)、金色狗尾草(Setaria glauca)、稗草(Echinochloa crus-galli)、洋野黍(Panicumdichotomiflorum)、Brachiaria platyphylla、假高粱(Sorghum halepense)、高梁(Sorghum bicolor)、狗牙根(Cynodn dactylon)、野燕麦(Avena fatua)、黑麦草(Lolium multiflorum)、大穗看麦娘(Alopecurus myosuroides)、旱雀麦(Bromus tectorum)、贫育燕麦(Bromus sterilis)、小虉草(Phalarisminor)、阿披拉草(Apera spica-venti)、早熟禾(Poa annua)、匍匐冰草(Agropyron repens)、香附子(Cyperus rotundus)、油莎草(Cyperusesculentus)、反枝苋(Amaranthus retroflexus)、马齿苋(Portulacaoleracea)、唐本草(Abutilon theophrasti)、藜(Chenopodium album)、长鬃蓼(Polygonum longisetum)、龙葵(Solanumnigrum)、Sida spinosa、曼陀罗(Datura stramonium)、圆叶牵牛(Ipomoeapurpurea)、苍耳(Xanthiumstrumarium)、决明(Cassia obtusifolia)、豚草(Ambrosia artemisiifolia)、鸭跖草(Commelina communis)、猪殃殃(Galium aparine)、繁缕(Stellariamedia)、芸苔属(Brassica spp.)、母菊(Matricaria chamomilla)、阿拉伯婆婆纳(Veronica persica)、野生堇菜(Violaarvensis)、虞美人(Papaverrhoeas)、田旋花(Convolvulus arvensis)、小飞蓬(Erigeron canadensis)等；

在水稻田中的杂草如稻稗(Echinochl oaoryzicola)、稗草(Echinochl oacrus-galli)、异型莎草(Cyperus difformis)、碎米莎草(Cyperus iria)、水虱草(Fimbristylismiliacea)、牛毛毡(Eleocharisacicularis)、Scirpus juncoides、猪毛草(Scirpus wallichii)、水莎草(Cyperus serotinus)、木贼状荸荠(Eleocharis kuroguwai)、扁杆藨草(Scirpus planiculmis)、三江藨草(Scirpus nipponicus)、鸭舌草(Monochoria vaginalis)、陌上菜(Linderniaprocumbens)、虻眼(Dopatriumjunceum)、节节菜(Rotala indica)、多花水苋(Ammannia multiflora)、沟繁缕(Elatine triandra)、丁香蓼(Ludwigia prostrata)、矮慈菇(Sagittariapygmaea)、窄叶泽泻(Alisma canaliculatum)、野慈菇(Sagittaria trifolia)、眼子菜(Potamogeton distinctus)、水芹(Oenanthe javanica)、马齿(Callitriche verna)、Vandellia angustifolia、北美母草(Lindernia dubia)、旱莲草(Eclipta prostrata)、疣草(Murdannia keisak)、双穗雀稗(Paspalumdistichum)、蓉草(LeerSia oryzoides)等。

本化合物可用于农田如田地、水稻田、草坪、果园等和非农田的除草剂。特别是，本化合物适用于田地的除草剂。在一些情况下，通过在农田(其中生长农作物如小麦、大麦、大豆、玉米、棉花、稻米等)中使用本化合物可控制杂草，同时不损害农作物。

当本化合物用作除草剂的活性成分时，通常通过将本化合物溶解或分散于适当的液体载体中或者与适当的固体载体混合或吸收，配制成适合使用的剂型。含有本化合物的除草剂是经配制的产品，如可乳化浓缩物、可溶性浓缩物、油性溶液、气雾剂、可湿性粉剂、粉尘、较小浮尘、粒剂、微粒剂、微粒剂F、细粒剂F、水分散性粒剂、水可溶性粉剂、流动性制剂、干燥流动性制剂、巨型片剂(指袋状可自扩散性粉剂)、片剂、糊剂等。可按照已知方法根据需要通过加入辅助剂如乳化剂、分散剂、扩展剂、渗透剂、湿润剂、粘合剂、增稠剂、防腐剂、抗氧化剂、着色剂等进一步制备此类制剂。

用于制剂的液体载体包括，例如水、醇(如甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇、乙二醇等)、酮(如丙酮、甲基乙基酮等)、醚(如二氧六环、四氢呋喃、乙二醇单甲醚、二乙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚等)、脂族烃(如己烷、辛烷、环己烷、煤油、燃油、机油等)、芳族烃(如苯、甲苯、二甲苯、溶剂级石脑油、甲基萘等)、卤代烃(如-二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等)、酰胺(如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等)、酯(如乙酸乙酯、乙酸丁酯、脂肪酸甘油酯等)、腈(如乙腈、丙腈等)等。可将两种或多种此类液体载体以适当比例混合使用。

用于制剂的固体载体包括植物粉(如大豆粉、苜蓿粉、小麦粉、木粉等)、矿物粉(例如粘土如高岭土、膨润土、酸性粘土、粘土等，滑石如滑石粉、叶蜡石粉等，硅土如硅藻土、云母粉等)、氧化铝、硫磺粉、活性炭、糖(如乳糖、葡萄糖等)、无机盐(如碳酸钙、碳酸氢钠等)、玻璃空心体(被锻烧以将气泡包裹其中的天然玻璃状材料)等。可将两种或多种此类固体载体以适当比例混合使用。

基于制剂总量计，所用液体载体或固体载体的量通常是1-99％重量，优选约10-99％重量。

表面活性剂通常用作乳化剂、分散剂、扩散剂、渗透剂、湿润剂或制剂使用的其它辅助剂。表面活性剂包括例如阴离子表面活性剂如烷基硫酸酯盐、烷基芳基磺酸盐、二烷基磺基琥珀酸盐、聚氧乙烯烷基芳基醚磷酸盐、木质素磺酸盐、萘磺酸酯-甲醛缩聚物等，和非离子表面活性剂如聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯烷基聚氧丙烯嵌段共聚物、脂肪酸山梨醇酯等。可使用两种或多种此类表面活性剂。基于制剂总量计，所用表面活性剂的量通常是0.1-50％重量，优选约0.1-25％重量。

粘合剂和增稠剂包括例如糊精、羧甲基纤维素的钠盐、聚羧酸型聚合物、聚乙烯吡咯烷酮、聚乙烯醇、木质素磺酸钠、木质素磺酸钙、聚丙烯酸钠、阿拉伯胶、藻酸钠、甘露醇、山梨醇、膨润土型矿物质、聚丙烯酸及其衍生物、羧甲基纤维素的钠盐、白炭、天然糖衍生物(如黄原胶、瓜尔胶等)等。

当采用可乳化浓缩物、可湿性粉剂、水分散性粒剂、可溶性浓缩物、水溶性粉剂、流体等的形式时，本化合物在制剂中的含量比通常是1-90％重量，采用油混溶性液体、粉尘、较小浮尘等的形式时，本化合物在制剂中的含量比通常是0.01-10％重量，采用微粒剂、微粒剂F、细粒剂F、粒剂等的形式时，本化合物在制剂中的含量比通常是0.05-10％重量，但可根据使用目的适当改变浓度。可乳化浓缩物、可湿性粉剂、水分散性粒剂、可溶性浓缩物、水溶性粉剂、流体等通常用水等适当稀释，通常在稀释至约100-100,000倍成分浓度后使用。

应用包含本化合物作为活性成分的除草剂的方法类似于已知农业化学品的常规通用施加方法，包括例如航空喷雾、土壤播撒、叶面喷施等。

当包含本化合物作为活性成分的除草剂用作旱地或水稻田的除草剂时，其量可根据应用面积、应用的年度时间、应用方法、目标杂草种类、种植的农作物等改变，但本化合物通常在每1公顷旱地或水稻田1-5000g范围，优选10-1000g范围。

用于旱地杂草控制的包含本化合物作为活性成分的除草剂通常用作出土前土壤掺合处理剂、出土前土壤处理剂或出土后叶饰处理剂。用于水稻田杂草控制的此类除草剂通常用作出土前土壤处理剂或叶饰和土壤处理剂。

如果需要，可同时施加包含本化合物作为活性成分的除草剂和一种或多种其它除草剂、植物生长调节剂、杀真菌剂、杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂等。或者它可与一种或其它除草剂、植物生长调节剂、杀真菌剂、杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂等组合使用。

可与本化合物同时施加和/或组合使用的其它除草剂的活性成分包括例如下列成分：

(1)除草的苯氧基脂肪酸化合物[2，4-PA、MCP、MCPB、酚硫杀(phenothiol)、2-甲-4-氯丙酸、氟草烟、绿草定、稗草胺、萘丙胺等]，

(2)除草的苯甲酸化合物[2，3，6-TBA、麦草畏、二氯吡啶酸、毒莠定、氯氨基吡啶酸、二氯喹啉酸、喹草酸等]，

(3)除草的脲化合物[敌草隆、利谷隆、绿麦隆、异丙隆、伏草隆、异噁隆、丁噻隆、甲基苯噻隆、苄草隆、杀草隆、甲基-杀草隆等]，

(4)除草的三嗪化合物[莠去净、ametoryn、氰草净、西玛净、扑灭净、西草净、异戊乙净、扑草净、嗪草酮、三嗪氟草胺等]，

(5)除草的联吡啶鎓化合物[百草枯、敌草快等]，

(6)除草的羟基苄腈化合物[溴苯腈、碘苯腈等]，

(7)除草的二硝基苯胺化合物[二甲戊乐灵、氨基氟乐灵、氟乐灵等]，

(8)除草的有机磷化合物[甲基胺草磷、抑草磷、地散磷、哌草磷、莎稗磷、草甘磷、草铵磷、双丙氨磷等]，

(9)除草的氨基甲酸酯化合物[燕麦敌、野麦畏、EPTC、丁草特、杀草丹、戊草丹、禾草敌、哌草丹、灭草灵、氯苯胺灵、甜菜宁、棉胺宁、稗草畏、磺草灵等]，

(10)除草的酰胺化合物[敌稗、戊炔草胺、溴丁酰草胺、乙氧苯草胺等]，

(11)除草的氯乙酰苯胺化合物[乙草胺、甲草胺、丁草胺、噻吩草胺、毒草胺、吡草胺、异丙甲草胺、丙草胺、甲氧噻草胺、烯草胺等]，

(12)除草的二苯基醚化合物[三氟羧草醚钠、甲羧除草醚、乙氧除草醚、乳氟禾草灵、氟磺胺草醚、氯硝醚、苯草醚等]，

(13)除草的环状酰亚胺化合物[噁草酮、吲哚酮草酯、唑草酮、磺酰唑草酮、氟烯草酸、丙炔氟草胺、吡草醚、丙炔噁草酮、环戊噁草酮、哒草氟、氟丙嘧草酯、双苯嘧草酮等]，

(14)除草的吡唑化合物[吡草酮、吡唑特、苄草唑、topramezone、pyrasulfotole等]，

(15)除草的三酮化合物[异噁唑草酮、苯并双环酮、磺草酮、硝草酮、tembotrione、tefuryltrione等]，

(16)除草的芳氧基苯氧基丙酸酯化合物[炔草酯、氰氟草酯、禾草灵、噁唑禾草灵、吡氟禾草灵、氟吡禾草灵、喹禾灵、噁唑酰草胺等]，

(17)除草的三酮肟化合物[禾草灭、稀禾定、丁苯草酮、烯草酮、cloproxydim、噻草酮、吡喃草酮、肟草酮、环苯草酮等]，

(18)除草的磺酰脲化合物[氯磺隆、甲嘧磺隆、甲磺隆、氯嘧磺隆、苯磺隆、醚苯磺隆、苄嘧磺隆、噻吩磺隆、吡嘧磺隆、氟嘧磺隆、烟嘧磺隆、酰嘧磺隆、醚磺隆、唑吡嘧磺隆、玉嘧磺隆、氯吡嘧磺隆、氟磺隆、胺苯磺隆、氟胺磺隆、啶嘧磺隆、环丙嘧磺隆、flupyrsulfuron、磺酰磺隆、四唑嘧磺隆、乙氧嘧磺隆、环氧嘧磺隆、碘甲磺隆钠、甲酰胺磺隆、甲磺胺磺隆、三氟啶磺隆、三氟甲磺隆、orthosulfamuron、氟吡磺隆等]，

(19)除草的咪唑啉酮化合物[咪草酸、imazamethapyr、甲氧咪草烟、灭草烟、灭草喹、咪草烟等]，

(20)除草的磺酰胺化合物[唑嘧磺草胺、磺草唑胺、双氯磺草胺、双氟磺草胺、氯酯磺草胺、五氟磺草胺、甲氧磺草胺等]，

(21)除草的嘧啶基氧基苯甲酸酯化合物[嘧硫苯甲酸钠、双草醚钠、嘧草醚、嘧啶肟草醚、环酯草醚、pyrimisulfan等]，

(22)其它种类的除草化合物[苯达松、除草定、特草定、草克乐、异噁草胺、地乐酚、杀草强、环庚草醚、灭草环、茅草枯、二氟吡隆、氟硫草定、噻草定、氟酮磺隆、丙苯磺隆、苯噻草胺、氟噻草胺、四唑啉酮、苯酮唑、茚草酮、噁嗪草酮、呋草磺、ACN、哒草特、杀草敏、氟草敏、呋草酮、吡氟草胺、氟吡草胺、氟丁酰草胺、异噁草酮、氨唑草酮、pinoxaden、双唑草腈、pyroxasulfone、thiencarbazone-methyl等]等。

植物生长调节剂的活性成分包括例如噁霉灵、多效唑、烯效唑、抗倒胺、调环酸钙等。

杀真菌剂的活性成分包括例如下列化合物：

(1)杀真菌的多卤代烷硫基化合物[克菌丹等]，

(2)杀真菌的有机磷化合物[IBP、EDDP、甲基立枯磷等]，

(3)杀真菌的苯并咪唑化合物[苯菌灵、多菌灵、甲基硫菌灵等]，

(4)杀真菌的羧酰胺化合物[萎锈灵、灭锈胺、氟酰胺、噻氟菌胺、氟吡菌胺、啶酰菌胺、吡噻菌胺等]，

(5)杀真菌的二羧基酰亚胺化合物[腐霉利、异菌脲、乙烯菌核利等]，

(6)杀真菌的酰基丙氨酸化合物[甲霜灵等]，

(7)杀真菌的唑类化合物[三唑酮、三唑醇、丙环唑、戊唑醇、环唑醇、氟环唑、丙硫菌唑、种菌唑、氟菌唑、咪鲜胺等]，

(8)杀真菌的吗啉化合物[吗菌灵、十三吗啉、丁苯吗啉等]，

(9)杀真菌的strobilurin化合物[嘧菌酯、醚菌酯、苯氧菌胺、肟菌酯、啶氧菌酯、唑菌胺酯等]，

(10)杀真菌的抗生素[井冈霉素A、灭瘟素、春雷霉素、多抗霉素等]，

(11)杀真菌的二硫代氨基甲酸酯化合物[代森锰锌、代森锰等]，

(12)其它种类的杀真菌化合物[四氯苯酞、烯丙异噻唑、稻瘟灵、三环唑、咯喹酮、嘧菌腙、阿拉酸式苯S-甲基、环丙酰亚胺、双氯氰菌胺、稻瘟酰胺、噻酰菌胺、哒菌清、teclofthalam、戊菌隆、噁喹酸、TPN、嗪氨灵、苯锈啶、葚孢菌素、氟啶胺、双胍辛胺、拌种咯、咯菌腈、喹氧灵、环酰菌胺、硅噻菌胺、丙氧喹啉、环氟菌胺、bordeaux混合物等]等。

杀虫剂的活性成分包括例如下列化合物：

(1)杀虫的有机磷化合物[倍硫磷、杀螟硫磷、甲基嘧啶磷、二嗪磷、喹硫磷、异噁唑硫磷、哒嗪硫磷、甲基毒死蜱、蚜灭磷、马拉硫磷、稻丰散、乐果、乙拌磷、久效磷、杀虫畏、毒虫畏、丙虫磷、乙酰甲胺磷、敌百虫、EPN、吡唑硫磷等]，

(2)杀虫的氨基甲酸酯化合物[甲萘威、速灭威、异丙威、BPMC、残杀威、XMC、克百威、丁硫克百威、丙硫克百威、呋线威、灭多威、硫双威等]，

(3)杀虫的合成拟除虫菊酯化合物[七氟菊酯、联苯菊酯、乙氰菊酯、醚菊酯等]，

(4)以沙蚕毒素为基础的杀虫化合物[杀螟丹、杀虫磺、杀虫环等]，

(5)杀虫的氯代烟碱化合物[吡虫啉、烯啶虫胺、啶虫脒、噻虫嗪、噻虫啉、呋虫胺、噻虫胺等]，

(6)杀虫的苯甲酰基苯基脲化合物[氟啶脲、氟虫脲、氟铃脲、氟芬新、敌草胺等]，

(7)杀虫的大环内酯类化合物[甲氨基阿维菌素、多杀菌素等]，

(8)其它种类的杀虫化合物[噻嗪酮、抑虫肼、氟虫腈、乙虫清、吡蚜酮、丁醚脲、茚虫威、唑虫酰胺、啶虫丙醚、氟啶虫酰胺、氟虫酰胺等]等。

杀螨剂的活性成分包括例如噻螨酮、哒螨灵、唑螨酯、唑螨胺、溴虫腈、环氧乙烷、嘧螨醚、灭螨醌、联苯肼酯、螺螨酯等。

杀线虫剂的活性成分包括例如噻唑硫磷、硫线磷等。

如果需要，包含本化合物作为活性成分的除草剂可与安全剂(如解草噁唑、二氯丙烯胺、解草酮、二丙烯草胺、双苯噁唑酸、解草唑、吡唑解草酯、解毒喹、解草啶、cyprosulfamide、解草胺腈、解草腈、肟草胺、解草安、1，8-萘酐等)、着色剂、肥料(如尿素等)等进一步混合。

本化合物可用作农田如田地、水稻田、草坪、果园或非农田除草剂的活性成分。本化合物可以在种植下列“农作物”的地方不损害任何农作物的情况下控制杂草。

“农作物”

玉米、水稻、小麦、大麦、黑麦、燕麦、高粱、棉花、大豆、花生、普通荞麦、甜菜、油菜、向日葵、甘蔗、烟草等；

茄科植物(茄子、番茄、青椒、辣椒、马铃薯等)、葫芦科植物(黄瓜、南瓜、西葫芦、西瓜、甜瓜等)、十字花科植物(日本萝卜根、萝卜、山葵、甘蓝、大白菜、卷心菜、雪里红、西兰花、菜花等)、菊科植物(牛蒡、茼蒿、洋蓟、莴苣等)、百合科植物(韭菜、洋葱、大蒜、芦笋等)、伞形科植物(胡萝卜、荷兰芹、芹菜、野欧洲防风草等)、藜科植物(菠菜、唐莴苣等)、唇形科植物(紫苏、薄荷、罗勒等)、草莓、红薯、番薯、芋头等；

观赏植物花；

室内植物；

苹果类水果(苹果、梨、日本梨、木瓜、柑橘等)、核果(桃子、李子、油桃、日本李、马哈利樱桃、杏、洋李等)、柑橘(橘子、橙子、柠檬、酸柚、葡萄柚等)、干果(栗子、核桃、榛子、杏仁、开心果、腰果、澳洲坚果等)、浆果(蓝莓、蔓越莓、黑莓、红莓等)、葡萄、柿子、橄榄、枇杷、香蕉、咖啡、椰枣、椰树等；和

茶树、桑树、有花植物、行道树(灰分植物、白桦、北美山茱萸、桉树、银杏、丁香、枫树、柳树、白杨、紫荆、枫香、悬铃树、榉树、日本香柏、冷杉、铁杉、杜松、松树、挪威云杉、紫杉)等。

通过标准育种技术、基因重组技术等抗除草剂的农作物包括在此类“农作物”中。当施用除草剂(例如HPPD抑制剂如异噁唑草酮；ALS抑制剂如咪草烟、噻吩磺隆；EPSP合酶抑制剂；谷氨酰胺合成酶抑制剂；乙酰CoA羧化酶抑制剂；或者溴苯腈等)时，不损害抗所用除草剂的农作物。

通过标准育种技术给予除草剂抗性的农作物包括例如抗咪唑啉酮除草剂的Clearfield(注册商标)芸苔、抗磺酰脲除草剂的STS大豆、抗乙酰CoA羧化酶抑制剂的SR玉米。具有抗乙酰CoA羧化酶抑制剂抗性的玉米描述于例如Proc.Natl.Acad.Sci.USA，87卷，7175页(1990)。

此外，抗乙酰CoA羧化酶抑制剂的突变型乙酰CoA羧化酶描述于例如Weed Science53卷，728-746页(2005)。当通过基因重组技术将编码突变型乙酰CoA羧化酶的基因引入农作物，或者将与乙酰CoA羧化酶抑制剂抗性有关的突变引入编码乙酰CoA羧化酶的基因时，农作物可产生对乙酰CoA羧化酶抑制剂的抗性。

已知通过基因重组技术被给予除草剂抗性的“农作物”(如加入对草甘磷或草铵磷抗性的玉米品种)。此类玉米品种市售获得的商品名是Roundup Ready(注册商标)或Liberty Link(注册商标)。

“农作物”包括通过基因重组技术被给予产生杀虫毒素的能力的农作物。

此类杀虫毒素包括例如蜡样芽孢杆菌或日本甲虫芽孢杆菌产生的杀虫蛋白质；苏芸金芽孢杆菌产生的δ-内毒素如CrylAb、CrylAc、CrylF、CrylFa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1和Cry9C；杀虫蛋白如VIP1、VIP2、VIP3和VIP3A；线虫产生的杀虫蛋白；动物产生的毒素如蝎毒素、蜘蛛毒素、蜜蜂毒素和昆虫特异性神经系统毒素；丝状真菌毒素；植物凝集素；凝集素；蛋白酶抑制剂如胰蛋白酶抑制剂、丝氨酸蛋白酶抑制剂、patatin、半胱氨酸蛋白酶抑制剂和番木瓜蛋白酶抑制剂；核糖体灭活蛋白(RIP)如蓖麻毒素、玉米-RIP、相思豆毒素、皂草素、bryodin；类固醇代谢酶如3-羟基类固醇氧化酶、蜕皮类固醇UDP-葡糖基转移酶、胆固醇氧化酶；蜕皮素抑制剂；HMG-CoA还原酶；离子通道抑制剂如钠通道或钙通道抑制剂；保幼激素酯酶；利尿激素受体；芪合酶；联苄基合酶；壳多糖酶；和葡聚糖酶。

杀虫毒素包括所述杀虫蛋白的杂合蛋白，构成蛋白质的部分氨基酸被删除或取代的杀虫蛋白。通过基因重组技术将这些杀虫蛋白的不同区域放在一起产生杂合蛋白。例如，已知删除一部分氨基酸的CrylAb即是其中构成蛋白质的部分氨基酸被删除的上述杀虫蛋白。

例如，杀虫毒素和通过基因重组技术获得产生杀虫毒素能力的“农作物”描述于EP-A-0374753、WO93/07,278、WO95/34，656、EP-A-O427529、EP-A-451878和WO03/052，073。

例如，通过基因重组技术获得产生杀虫毒素能力的“农作物”具有对抗鞘翅目害虫、双翅目害虫和/或鳞翅目害虫攻击的抗性。

通过基因重组技术获得产生杀虫毒素能力的市售获得的“农作物”实例包括YieldGard(注册商标)(表达CrylAb毒素的玉米品种)、YieldGardRootworm(注册商标)(表达Cry3Bb1毒素的玉米品种)、YieldGard Plus(注册商标)(表达CrylAb和Cry3Bb1毒素的玉米品种)、Herculex I(注册商标)(表达CrylFa2毒素和抗草铵磷的草铵膦N-乙酰转移酶(PAT)的玉米品种)、NuCOTN33B(注册商标)(表达CrylAc毒素的棉花品种)、Bollgard I(注册商标)(表达CrylAc毒素的棉花品种)、Bollgard II(注册商标)(表达CrylAc和Cry2Ab毒素的棉花品种)、VIPCOT(注册商标)(表达VIP毒素的棉花品种)、NewLeaf(注册商标)(表达Cry3A毒素的马铃薯品种)、NatureGard(注册商标)Agrisure(注册商标)GT Advantage(GA21草甘磷抗性)、Agrisure(注册商标)CBAdvantage(Btll玉米纹枯病(CB)性质)和Protecta(注册商标)。

“农作物”还包括通过基因重组技术获得产生抗病原体物质能力的农作物。

抗病原体物质包括例如PR蛋白(PRPs，描述于EP-A-O 392 225)；离子通道抑制剂如钠通道抑制剂、钙通道抑制剂(已知由病毒产生的KP1、KP4和KP6毒素等)；芪合酶；联苄基合酶；壳多糖酶；葡聚糖酶；微生物产生物质如肽类抗生素、具有杂环的抗生素；和与抗植物病原体抗性有关的蛋白因子(描述于WO03/000,906)等。

通过基因重组技术获得产生抗病原体物质能力的农作物描述于例如EP-A-O392225、WO95/33,818和EP-A-0 353 191。

当本化合物与丙炔氟草胺混合时，混合比率优选为1重量的本化合物对0.1-10重量的丙炔氟草胺。包含本化合物和丙炔氟草胺的组合物可用于土壤处理或叶饰处理。包含本化合物和丙炔氟草胺的组合物可在种植玉米、水稻、小麦、大麦、黑麦、燕麦、高粱、棉花、大豆、花生、甜菜、油菜、向日葵、甘蔗等的地方控制杂草，同时不损害任何农作物。包含本化合物和丙炔氟草胺的组合物可用于农田如草坪、果园或非农田。

当本化合物与草甘磷混合时，混合比率优选为1重量的本化合物对1-100重量的草甘磷。包含本化合物和草甘磷的组合物可用于叶饰处理。包含本化合物和草甘磷的组合物可在种植玉米、水稻、小麦、大麦、黑麦、燕麦、高粱、棉花、大豆、花生、甜菜、油菜、向日葵、甘蔗等的地方控制杂草，同时不损害任何农作物。包含本化合物和草甘磷的组合物可用于农田如草坪、果园或非农田。

例如，可按照以下制备方法制备本化合物。

制备方法1

在本化合物中，可通过式(II)代表的化合物与金属氢氧化物反应制备式(I-a)代表的化合物，其中G是氢原子，

(其中在式中，R⁷代表C_1-6烷基(如甲基、乙基等)，R¹、R²、Z¹、Z²和n表示上文提到的相同含义)。

反应通常在溶剂中进行。用于反应的溶剂包括例如水、醚如四氢呋喃、二氧六环或其混合溶剂。

用于反应的金属氢氧化物包括例如碱金属的氢氧化物如氢氧化钠、氢氧化钾等。相对于式(II)代表的化合物，用于反应的金属氢氧化物的量通常是1-120摩尔当量，优选1-40摩尔当量。

反应温度通常在室温至溶剂沸点的范围，优选在溶剂的沸点。反应可在密封管或抗高压的闭合容器中加热进行。反应时间通常在5分钟至几周的范围。

可在抽取一部分反应混合物后，用分析方法如薄层层析、高效液相层析等证实反应的完成。在反应完成后，可分离式(I-a)代表的化合物，例如通过下列操作：将酸加入反应混合物内，加入水混合，接着用有机溶剂提取以形成有机层，将其干燥和浓缩。

制备方法2

在本化合物中，可用式(I-a)代表的化合物和式(III)代表的化合物制备式(I-b)代表的化合物，其中G是除外氢原子的基团，

(其中在式中，限定的G中的G³代表除外氢原子的基团，X代表卤素原子(如氯原子、溴原子、碘原子等)或式OG³代表的基团，R¹、R²、Z¹、Z²和n表示上文提到的相同含义)。

反应可在溶剂中进行。用于反应的溶剂包括例如芳族烃(如苯、甲苯等)、醚(如乙醚、二异丙醚、二氧六环、四氢呋喃、二甲氧基乙烷等)、卤代烃(如二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙烷等)、酰胺(如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等)、亚砜(如二甲基亚砜等)、砜(如环丁砜等)或其混合溶剂。

用于反应的式(III)代表的化合物包括例如羧酰卤(如乙酰氯、丙酰氯、异丁酰氯、特戊酰氯、苯甲酰氯、环己烷羰基氯等)、羧酸酐(如乙酸酐、三氟乙酸酐等)、碳酸半酯卤化物(如氯甲酸甲酯、氯甲酸乙酯、氯甲酸苯酯等)、氨基甲酰卤(如二甲基氨基甲酰氯等)、磺酰卤(如甲磺酰氯、对甲苯磺酰氯等)、磺酸酐(如甲磺酸酐、三氟甲磺酸酐等)或者卤代磷酸酯(如二甲基氯磷酸酯等)。相对于式(I-a)代表的化合物，式(III)代表的化合物用于反应的量通常为1摩尔当量或1摩尔当量以上，优选1-3摩尔当量。

反应通常在碱的存在下进行。用于反应的碱包括例如有机碱(如三乙胺、三丙胺、吡啶、二甲氨基吡啶、1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯等)和无机碱(如氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸钙、氢化钠等)。相对于式(I-a)代表的化合物，用于反应的碱量通常为0.5-10摩尔当量，优选1-5摩尔当量。

反应温度通常在-30至180℃，优选-10至50℃。反应时间通常为10分钟至30小时。

在抽取一部分反应混合物后，可用分析方法如薄层层析、高效液相层析等证实反应的完成。在反应完成后，可分离式(I-b)代表的化合物，例如通过下列操作：使反应混合物与水混合，接着用有机溶剂提取以形成有机层，将其干燥和浓缩。

式(III)代表的化合物是已知化合物或者可用已知化合物制备。

制备方法3

在本化合物中，还可通过以下制备方法制备式(I-a)代表的化合物，其中G是氢原子。可通过式(VI)代表的化合物与碱反应制备式(I-a)代表的化合物，

(其中在式中，R⁹代表C_1-6烷基(如甲基、乙基等)，R¹、R²、Z¹、Z²和n表示上文提到的相同含义)。

反应通常在溶剂中进行。用于反应的溶剂包括例如芳族烃(如苯、甲苯、二甲苯等)、醚(如乙醚、二异丙醚、二氧六环、四氢呋喃、二甲氧基乙烷等)、卤代烃(如二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙烷等)、酰胺(如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等)、砜(如环丁砜等)或其混合溶剂。

用于反应的碱包括例如金属醇盐(如叔丁醇钾等)、碱金属氢化物(如氢化钠等)和有机碱(如三乙胺、三丁胺、N，N-二异丙基乙胺等)。相对于式(VI)代表的化合物，用于反应的碱量通常是1-10摩尔当量，优选2-5摩尔当量。

反应温度通常在-60至180℃，优选-10至100℃。反应时间通常是10分钟至30小时。

在抽取一部分反应混合物后，可用分析方法如薄层层析、高效液相层析等证实反应的完成。在反应完成后，可分离式(I-a)代表的化合物，例如通过下列操作：将酸加入反应混合物内，加入水混合，接着用有机溶剂提取以形成有机层，将其干燥和浓缩。

参考制备方法1

例如，可通过以下制备方法制备式(II)代表的化合物，

(其中在式中，X¹代表离去基团(例如卤素原子如氯原子、溴原子、碘原子等)，X²代表卤素原子(如氯原子、溴原子、碘原子等)，R⁸代表C_1-6烷基(如甲基、丁基等)，R¹、R²、R⁷、Z¹、Z²和n表示上文提到的相同含义)。

可通过式(IV)代表的化合物与式(V-a)、(V-b)或(V-c)代表的有机金属试剂(相对于(IV)代表的化合物，通常为1摩尔当量或1摩尔当量以上，优选1-3摩尔当量)的偶合反应制备式(II)代表的化合物。

当使用式(V-a)代表的化合物时，所述偶合反应在溶剂中进行。用于反应的溶剂包括例如芳族烃(如苯、甲苯等)、醇(如甲醇、乙醇、丙醇等)、醚(如乙醚、二异丙醚、二氧六环、四氢呋喃、二甲氧基乙烷等)、酮(如丙酮、甲基乙基酮等)、酰胺(如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等)、亚砜(如二甲基亚砜等)、砜(如环丁砜等)、水或其混合溶剂。

当使用式(V-a)代表的化合物时，所述偶合反应在碱的存在下进行。用于反应的碱包括例如有机碱如三乙胺、三丙胺、吡啶、二甲基苯胺、二甲氨基吡啶、1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯等)和无机碱(如氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸钙、碳酸铯、磷酸钾等)。相对于式(IV)代表的化合物，用于反应的碱量通常是0.5-10摩尔当量，优选1-5摩尔当量。

而且，当使用式(V-a)代表的化合物时，所述偶合反应在催化剂的存在下进行。用于反应的催化剂包括例如钯催化剂如四(三苯基膦)钯、二氯双(三苯基膦)钯等。相对于式(IV)代表的化合物，用于反应的催化剂量通常是0.001-0.5摩尔当量，优选0.01-0.2摩尔当量。当使用式(V-a)代表的化合物时，优选将季铵盐加入所述偶合反应。所用季铵盐包括例如四丁基溴化铵等。

当使用式(V-a)代表的化合物时，所述偶合反应的反应温度通常在20-180℃，优选60-150℃。反应时间通常是30分钟-100小时。

在抽取一部分反应混合物后，可用分析方法如薄层层析、高效液相层析等证实反应的完成。在反应完成后，可分离式(II)代表的化合物，例如通过下列操作：使反应混合物与水混合，接着用有机溶剂提取以形成有机层，将其干燥和浓缩。

当使用式(V-b)代表的化合物时，所述偶合反应在溶剂中进行。用于反应的溶剂包括例如芳族烃(如苯、甲苯等)、醚(如乙醚、二异丙醚、二氧六环、四氢呋喃、二甲氧基乙烷等)或其混合溶剂。

当使用式(V-b)代表的化合物时，所述偶合反应在催化剂的存在下进行。用于反应的催化剂包括例如镍催化剂(如二氯双(1，3-二苯基膦基)丙烷镍、二氯双(三苯基膦)镍等)和钯催化剂(如四(三苯基膦)钯、二氯双(三苯基膦)钯等)。相对于式(IV)代表的化合物，用于反应的催化剂量通常是0.001-0.5摩尔当量，优选0.01-0.2摩尔当量。

当使用式(V-b)代表的化合物时，所述偶合反应的反应温度通常在-80至180℃，优选-30至150℃。反应时间通常是30分钟至100小时。

在抽取一部分反应混合物后，可用分析方法如薄层层析、高效液相层析等证实反应的完成。在反应完成后，可分离式(II)代表的化合物，例如通过下列操作：使反应混合物与水混合，接着用有机溶剂提取以形成有机层，将其干燥和浓缩。

当使用式(V-c)代表的化合物时，所述偶合反应在溶剂中进行。用于反应的溶剂包括例如芳族烃(如苯、甲苯等)、醚(如乙醚、二异丙醚、二氧六环、四氢呋喃、二甲氧基乙烷等)、卤代烃(如氯仿、1，2-二氯乙烷等)、酰胺(如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等)或其混合溶剂。

当使用式(V-c)代表的化合物时，所述偶合反应在催化剂的存在下进行。用于反应的催化剂包括例如钯催化剂(如四(三苯基膦)钯、二氯双(三苯基膦)钯等)。相对于式(IV)代表的化合物，用于反应的催化剂量通常是0.001-0.5摩尔当量，优选0.01-0.2摩尔当量。

当使用式(V-c)代表的化合物时，所述偶合反应的反应温度通常在-80至180℃，优选-30至150℃。反应时间通常是30分钟至100小时。

在抽取一部分反应混合物后，可用分析方法如薄层层析、高效液相层析等证实反应的完成。在反应完成后，可分离式(II)代表的化合物，例如通过下列操作：使反应混合物与水混合，接着用有机溶剂提取以形成有机层，将其干燥和浓缩。

例如，可通过描述于Tetrahedron57卷，1323-1330页(2001)的一种方法等制备式(II)代表的化合物。

式(V-a)、(V-b)和(V-c)代表的有机金属试剂是已知化合物或者可用已知化合物按照已知方法的方法制备。

式(IV)代表的化合物是已知化合物或者可用已知化合物制备。所述化合物可通过例如描述于J.Heterocycl.Chem.，33卷，1579-1582页(1996)等的方法或者与其相符的方法制备。

参考制备方法2

例如，可通过以下制备方法制备式(VI)代表的化合物，

(其中在式中，X³代表卤素原子(如氯原子、溴原子、碘原子等)，R¹、R²、R⁹、Z¹、Z²和n表示上文提到的相同含义)。

反应通常在溶剂中进行。用于反应的溶剂包括例如腈(如乙腈等)、酮(如丙酮等)、芳族烃(如苯、甲苯等)、醚(如乙醚、二异丙醚、二氧六环、四氢呋喃、二甲氧基乙烷等)、卤代烃(如二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙烷等)、酰胺(如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等)、砜(如环丁砜等)或其混合溶剂。

式(VII)代表的化合物与式(VIII)代表的化合物的反应通常在碱的存在下进行。用于反应的碱包括例如有机碱(如三乙胺、三丙胺、吡啶、二甲氨基吡啶、1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯、1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷等)和无机碱(如氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸钙、氢化钠等)。

相对于式(VII)代表的化合物，式(VIII)代表的化合物用于反应的量通常是1摩尔当量或1摩尔当量以上，优选1-3摩尔当量。相对于式(VII)代表的化合物，用于反应的碱量通常是0.5-10摩尔当量，优选1-5摩尔当量。

反应温度通常在-30至180℃，优选-10至50℃。反应时间通常是10分钟至30小时。

在抽取一部分反应混合物后，可用分析方法如薄层层析、高效液相层析等证实反应的完成。在反应完成后，可分离式(VI)代表的化合物，例如通过下列操作：使反应混合物与水混合，接着用有机溶剂提取以形成有机层，将其干燥和浓缩。

式(VII)代表的化合物可通过式(IX)代表的化合物

(其中在式中，Z¹、Z²和n表示上文提到的相同含义)

与卤化剂(如亚硫酰氯、亚硫酰溴、三氯氧磷、草酰氯等)反应制备。

式(IX)代表的化合物是已知化合物或者可用已知化合物制备。所述化合物可用描述于Organic Syntheses Collective3卷，557-560页(1955)、J.Am.Chem.Soc.63卷，2643-2644页(1941)和WO2006/056282等的方法及其类似方法制备。式(IX)代表的化合物包括例如2，4，6-三甲基苯基乙酸、2，4，6-三乙基苯基乙酸、2，6-二乙基-4-甲基苯基乙酸、2-乙基苯基乙酸、2-乙基-4-甲基苯基乙酸、2-乙基-4，6-二甲基苯基乙酸、2，4-二乙基苯基乙酸、2，6-二乙基苯基乙酸、2，6-二乙基-6-甲基苯基乙酸等。

式(VIII)代表的化合物是已知化合物或可用已知化合物制备。

可通过已知方法例如浓缩、减压浓缩、提取、迁移溶解(transferencedissolution)、结晶、重结晶、层析等，分离和/或纯化上述制备方法1-3或参考制备方法1-2制备的各种化合物。

然后，本化合物的具体实例显示如下。

(1)式(I¹)-(I³⁰)中任一项的哒嗪酮化合物，其中Ar是2-乙基苯基，G是氢原子、乙酰基、三氟乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、异戊酰基、特戊酰基、环己基羰基、苯甲酰基、苄基羰基、甲氧羰基、乙氧羰基、苯氧基羰基、二甲氨基羰基、甲磺酰基、三氟甲磺酰基、苯磺酰基或对甲苯磺酰基。

(2)式(I¹)-(I³⁰)中任一项的哒嗪酮化合物，其中Ar是2-丙基苯基，G是氢原子、乙酰基、三氟乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、异戊酰基、特戊酰基、环己基羰基、苯甲酰基、苄基羰基、甲氧羰基、乙氧羰基、苯氧基羰基、二甲氨基羰基、甲磺酰基、三氟甲磺酰基、苯磺酰基或对甲苯磺酰基。

(3)式(I¹)-(I³⁰)中任一项的哒嗪酮化合物，其中Ar是2，4-二甲基苯基，G是氢原子、乙酰基、三氟乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、异戊酰基、特戊酰基、环己基羰基、苯甲酰基、苄基羰基、甲氧羰基、乙氧羰基、苯氧基羰基、二甲氨基羰基、甲磺酰基、三氟甲磺酰基、苯磺酰基或对甲苯磺酰基。

(4)式(I¹)-(I³⁰)中任一项的哒嗪酮化合物，其中Ar是2，6-二甲基苯基，G是氢原子、乙酰基、三氟乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、异戊酰基、特戊酰基、环己基羰基、苯甲酰基、苄基羰基、甲氧羰基、乙氧羰基、苯氧基羰基、二甲氨基羰基、甲磺酰基、三氟甲磺酰基、苯磺酰基或对甲苯磺酰基。

(5)式(I¹)-(I³⁰)中任一项的哒嗪酮化合物，其中Ar是2-乙基-4-甲基苯基，G是氢原子、乙酰基、三氟乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、异戊酰基、特戊酰基、环己基羰基、苯甲酰基、苄基羰基、甲氧羰基、乙氧羰基、苯氧基羰基、二甲氨基羰基、甲磺酰基、三氟甲磺酰基、苯磺酰基或对甲苯磺酰基。

(6)式(I¹)-(I³⁰)中任一项的哒嗪酮化合物，其中Ar是2-乙基-6-甲基苯基，G是氢原子、乙酰基、三氟乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、异戊酰基、特戊酰基、环己基羰基、苯甲酰基、苄基羰基、甲氧羰基、乙氧羰基、苯氧基羰基、二甲氨基羰基、甲磺酰基、三氟甲磺酰基、苯磺酰基或对甲苯磺酰基。

(7)式(I¹)-(I³⁰)中任一项的哒嗪酮化合物，其中Ar是2，6-二乙基苯基，G是氢原子、乙酰基、三氟乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、异戊酰基、特戊酰基、环己基羰基、苯甲酰基、苄基羰基、甲氧羰基、乙氧羰基、苯氧基羰基、二甲氨基羰基、甲磺酰基、三氟甲磺酰基、苯磺酰基或对甲苯磺酰基。

(8)式(I¹)-(I³⁰)中任一项的哒嗪酮化合物，其中Ar是2，4，6-三甲基苯基，G是氢原子、乙酰基、三氟乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、异戊酰基、特戊酰基、环己基羰基、苯甲酰基、苄基羰基、甲氧羰基、乙氧羰基、苯氧基羰基、二甲氨基羰基、甲磺酰基、三氟甲磺酰基、苯磺酰基或对甲苯磺酰基。

(9)式(I¹)-(I³⁰)中任一项的哒嗪酮化合物，其中Ar是2-乙基-4，6-二甲基苯基，G是氢原子、乙酰基、三氟乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、异戊酰基、特戊酰基、环己基羰基、苯甲酰基、苄基羰基、甲氧羰基、乙氧羰基、苯氧基羰基、二甲氨基羰基、甲磺酰基、三氟甲磺酰基、苯磺酰基或对甲苯磺酰基。

(10)式(I¹)-(I³⁰)中任一项的哒嗪酮化合物，其中Ar是2，6-二乙基-4-甲基苯基，G是氢原子、乙酰基、三氟乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、异戊酰基、特戊酰基、环己基羰基、苯甲酰基、苄基羰基、甲氧羰基、乙氧羰基、苯氧基羰基、二甲氨基羰基、甲磺酰基、三氟甲磺酰基、苯磺酰基或对甲苯磺酰基。

(11)式(I¹)-(I³⁰)中任一项的哒嗪酮化合物，其中Ar是2，4，6-三乙基苯基，G是氢原子、乙酰基、三氟乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、异戊酰基、特戊酰基、环己基羰基、苯甲酰基、苄基羰基、甲氧羰基、乙氧羰基、苯氧基羰基、二甲氨基羰基、甲磺酰基、三氟甲磺酰基、苯磺酰基或对甲苯磺酰基。

(12)式(I¹)-(I³⁰)中任一项的哒嗪酮化合物，其中Ar是2，4-二乙基苯基，G是氢原子、乙酰基、三氟乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、异戊酰基、特戊酰基、环己基羰基、苯甲酰基、苄基羰基、甲氧羰基、乙氧羰基、苯氧基羰基、二甲氨基羰基、甲磺酰基、三氟甲磺酰基、苯磺酰基或对甲苯磺酰基。

(13)式(I¹)-(I³⁰)中任一项的哒嗪酮化合物，其中Ar是2，4-二乙基-6-甲基苯基，G是氢原子、乙酰基、三氟乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、异戊酰基、特戊酰基、环己基羰基、苯甲酰基、苄基羰基、甲氧羰基、乙氧羰基、苯氧基羰基、二甲氨基羰基、甲磺酰基、三氟甲磺酰基、苯磺酰基或对甲苯磺酰基。

在上文限定的式(II)代表的化合物中，式(II)代表的化合物的实施方案包括例如下列实施方案。

式(II)的化合物，其中n是1或大于1的整数。

式(II)的化合物，其中n是0，Z¹是C_2-6烷基。

式(II)的化合物，其中n是1或2，Z²是苯环4-和/或6-位的取代基。

式(II)的化合物，其中R¹是C_1-3烷基或(C_1-3烷氧基)C_1-3烷基。

式(II)的化合物，其中R²是氢原子或C_1-3烷基。

式(II)的化合物，其中R²是氢原子或甲基。

式(II)的化合物，其中Z¹是C_1-3烷基，Z²是C_1-3烷基。

式(II)的化合物，其中R¹是C_1-3烷基或(C_1-3烷氧基)C_1-3烷基，R²是氢原子或甲基。

式(II)的化合物，其中R¹是C_1-3烷基或(C_1-3烷氧基)C_1-3烷基，R²是氢原子或C_1-3烷基，n代表0、1或2，当n代表2时每个Z²可以相同或不同，当n代表1或2时，Z²是苯环4-和/或6-位的取代基，

Z¹是C_1-6烷基(优选C_1-3烷基)且

Z²是C_1-6烷基(优选C_1-3烷基)。

式(II)的化合物，其中R¹是C_1-3烷基或(C_1-3烷氧基)C_1-3烷基，R²是氢原子或甲基，n代表0、1或2，当n代表2时每个Z²可以相同或不同，当n代表1或2时，Z²是苯环4-和/或6-位的取代基，Z¹是C_1-6烷基(优选C_1-3烷基)且Z²是C_1-6烷基(优选C_1-3烷基)。

在上文限定的式(VI)代表的化合物中，式(VI)代表的化合物的实施方案包括例如下列实施方案。

式(VI)的化合物，其中n是1或大于1的整数。

式(VI)的化合物，其中n是0，Z¹是C_2-6烷基。

式(VI)的化合物，其中n是1或2，Z²是苯环4-和/或6-位的取代基，

式(VI)的化合物，其中R¹是C_1-3烷基或(C_1-3烷氧基)C_1-3烷基。

式(VI)的化合物，其中R²是C_1-6烷基。

式(VI)的化合物，其中R²是氢原子或C_1-3烷基。

式(VI)的化合物，其中R²是C_1-3烷基。

式(VI)的化合物，其中R²是氢原子或甲基。

式(VI)的化合物，其中R²是甲基。

式(VI)的化合物，其中Z¹是C_1-3烷基，Z²是C_1-3烷基。

式(VI)的化合物，其中R¹是C_1-3烷基或(C_1-3烷氧基)C_1-3烷基，R²是氢原子或甲基。

式(VI)的化合物，其中R¹是C_1-3烷基或(C_1-3烷氧基)C_1-3烷基，R²是氢原子或C_1-3烷基，n代表0、1或2，当n代表2时每个Z2可以相同或不同，当n代表1或2时，Z²是苯环4-和/或6-位的取代基，Z¹是C_1-6烷基(优选C_1-3烷基)且Z²是C_1-6烷基(优选C_1-3烷基)。

式(VI)的化合物，其中R¹是C_1-3烷基或(C_1-3烷氧基)C_1-3烷基，R²是氢原子或甲基，n代表0、1或2，当n代表2时每个Z²可以相同或不同，当n代表1或2时，Z²是苯环4-和/或6-位的取代基，Z¹是C_1-6烷基(优选C_1-3烷基)且Z²是C_1-6烷基(优选C_1-3烷基)。

通过下列实施例、参考实施例、配制实施例和测试实施例将进一步解释本发明；但是本发明不限于这些实施例。

在实施例和参考实施例中，室温通常指10-30℃。¹H-NMR指质子核磁共振。用四甲基硅烷作为内标物测量，用ppm表示化学位移(δ)。

用于实施例和参考实施例的缩写具有下列含义：

CDCl₃：氯仿-d，s：单峰，d：双峰，t：三峰，q：四峰，dt：双三峰，dq：双四峰，m：多峰，br：宽峰，J：偶合常数，Me：甲基，Et：乙基，Pr：丙基，i-Pr：异丙基，t-Bu：叔丁基，c-Hex：环己基和Ph：苯基。

实施例1

4-(2-乙基苯基)-5-羟基-2-甲基-3(2H)-哒嗪酮(化合物I-a-1)

将50mL水、4.657g氢氧化钾(含量，85％)和5mL1，4-二氧六环加入3.193g4-(2-乙基苯基)-5-甲氧基-2-甲基-3(2H)-哒嗪酮(化合物II-1)后，将混合物搅拌和回流加热36小时。冷却后，将浓盐酸加入反应混合物内酸化，向其内加入10ml水和100ml乙酸乙酯。过滤所得混合物以除去不溶物，滤液分离成两相。将有机层用水洗涤，然后用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，蒸馏去除溶剂。用乙酸乙酯和己烷混合溶剂(1:2)洗涤所得固体，得到2.050g标题化合物，为无色晶体。

按照实施例1制备的本化合物在表1显示。

式(I-a)代表的化合物：

表1

化合物	R1	R2	Z1	(z2)n	m.p./℃
						I-a-1	Me	H	Et	—	218-220
I-a-2	Et	H	Et	—	190-192
						I-a-3	i-Pr	H	Et	—	226-227
I-a-4	MeOCH2CH2	H	Et	—	137-139
						I-a-5	Me	H	Pr	—	210-211
I-a-6	Me	H	Me	6-Me	267-271
						I-a-7	Me	H	Et	6-Me	239-242
I-a-8	Me	H	Et	6-Et	247-249
						I-a-9	Me	H	Me	4-Me	219-220

I-a-10	Me	H	Me	4-Me，6-Me	272-275
						I-a-11	Et	H	Me	4-Me，6-Me	>300
I-a-12	Me	H	Et	4-Me，6-Et	254-255

实施例2

4-(2，6-二乙基-4-甲基苯基)-5-羟基-2，6-二甲基-3(2H)-哒嗪酮(化合物I-a-14)

在氮气气氛下，将13mL叔丁醇钾的四氢呋喃溶液(1mol/L)在室温搅拌，用约1小时向其内滴加1.9g2-[2-(2，6-二乙基-4-甲基苯基乙酰基)-2-甲基亚肼基]丙酸乙酯(化合物VI-2)在55mL甲苯中的溶液。在室温下将混合物再搅拌30分钟。然后，减压浓缩反应混合物。向所得残留物内加入30ml冰水，用叔丁基甲醚(20mL×2)提取。然后向水层内加入1.6g35％盐酸，用乙酸乙酯(20mL×3)提取。将乙酸乙酯提取物合并，用饱和氯化钠水溶液(20mL×2)洗涤，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。对所得残留物进行硅胶柱层析(乙酸乙酯:己烷＝1:3作为洗脱剂)，得到0.76g固体。将固体用冷己烷洗涤和风干，得到0.59g标题化合物，为白色粉末状物。

按照实施例2制备的本化合物在表2显示。

式(I-a)代表的化合物：

表2

化合物	R1	R2	Z1	(z2)n	m.p./℃
						I-a-13	Me	Me	Me	4-Me，6-Me	199-201
I-a-14	Me	Me	Et	4-Me，6-Et	205-206
						I-a-15	Me	Me	Et	—	171-172
I-a-16	Me	Me	Et	4-Me	187-188
						I-a-17	Me	Me	Et	4-Et，6-Et	188-190
I-a-18	Me	Me	Et	4-Me，6-Me	176-177
						I-a-19	Me	Et	Et	4-Me，6-Et	194-195
I-a-20	Me	Et	Et	4-Me	148-149
						I-a-21	Me	Et	Et	4-Me，6-Me	188-189
I-a-22	Me	Et	Me	4-Me，6-Me	210-211
						I-a-23	Me	i-Pr	Et	4-Me，6-Et	208-210
I-a-24	Me	Pr	Et	4-Me，6-Et	175-176
						I-a-25	Me	Et	Et	4-Et，6-Et	170-171
I-a-26	Me	Pr	Et	4-Et，6-Et	174-175
						I-a-27	Me	Me	Et	4-Et	178-180
I-a-28	Me	Et	Et	4-Et	163-164
						I-a-29	Me	Me	Et	4-Et，6-Me	168-169
I-a-30	Me	Me	Et	6-Et	187-188

实施例3

5-苯甲酰氧基-4-(2-乙基苯基)-2-甲基-3(2H)-哒嗪酮(化合物I-b-1)

向0.326g化合物I-a-1内加入12mL四氢呋喃和0.40ml三乙胺。用冰冷却所得混合物，向其内再加入0.25mL苯甲酰氯。将混合物在冰冷却下搅拌10分钟，在室温下搅拌3小时。将30ml水加入反应混合物内，用30ml乙酸乙酯提取2次。将提取物合并，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，蒸馏去除溶剂。对残留物进行硅胶柱层析(作为洗脱剂，乙酸乙酯:己烷＝1:2，然后2:1)，得到0.463g标题化合物，为无色油状物。

按照实施例3制备的本化合物在表3显示。

式(I-b)代表的化合物：

表3

化合物

R1

R2

Z1

(z2)n

G3

m.p./℃

I-b-1

Me

H

Et

—

COPh

＊

I-b-2

Me

H

Et

—

COMe

69-70

I-b-3

Me

H

Et

—

COEt

＊

I-b-4

Me

H

Et

—

CO i-Pr

77-79

I-b-5

Me

H

Et

—

CO t-Bu

56-59

I-b-6

Me

H

Et

—

CO c-Hex

＊

I-b-7

Me

H

Et

—

CO2Me

81-82

I-b-8

Me

H

Et

—

CONMe2

＊

I-b-9

Me

H

Et

—

SO2Me

＊

I-b-10

Me

H

Pr

—

COMe

78-79

I-b-11

Me

H

Me

4-Me，6-Me

CO t-Bu

93-96

I-b-12

Me

H

Et

4-Me，6-Et

COMe

99-101

I-b-13

Me

Me

Me

4-Me，6-Me

COMe

130-131

I-b-14

Me

Me

Et

4-Me，6-Et

COMe

133-134

I-b-15

Me

Me

Et

4-Me，6-Et

COt-Bu

105-106

I-b-16

Me

Me

Et

-

COMe

148-149

I-b-17

Me

Me

Et

-

CO t-Bu

89

I-b-18

Me

Me

Et

4-Me，6-Et

CO2Et

73-74

I-b-19

Me

Me

Et

4-Me，6-Et

COPh

145-146

I-b-20

Me

Me

Et

4-Me

COMe

142-143

I-b-21

Me

Me

Et

4-Et，6-Et

COMe

103-104

I-b-22

Me

Me

Et

4-Me，6-Me

COMe

106-107

I-b-23

Me

Me

Et

4-Me，6-Et

COEt

103-104

表3(续)

化合物

R1

R2

Z1

(z2)n

G3

m.p./℃

I-b-24

Me

Me

Et

4-Me，6-Et

CO i-Pr

102-103

I-b-25

Me

Me

Et

4-Me，6-Et

CO2Me

95-96

I-b-26

Me

Me

Et

4-Me，6-Et

CO2Ph

105

I-b-27

Me

Me

Et

4-Me，6-Et

SO2Me

153-154

I-b-28

Me

Me

Et

4-Me，6-Et

SO2CF3

63-67

I-b-29

Me

Et

Et

4-Me，6-Et

COMe

133-134

I-b-30

Me

Pr

Et

4-Me，6-Et

COMe

161-162

I-b-31

Me

i-Pr

Et

4-Me，6-Et

COMe

159-160

I-b-32

Me

Et

Et

4-Et，6-Et

COMe

117-118

I-b-33

Me

Me

Et

4-Et

COMe

115-116

关于表3熔点列中标^*的化合物，¹H-NMR数据将显示如下。

化合物I-b-1：

¹H-NMR(CDCl₃)δppm：1.14(3H，t，J＝7.7Hz)，2.45-2.62(2H，m)，3.88(3H，s)，7.09-7.12(1H，m)，7.15-7.20(1H，m)，7.28-7.30(2H，m)，7.37-7.42(2H，m)，7.55-7.60(1H，m)，7.81-7.84(2H，m)，7.95(1H，s).

化合物I-b-3：

¹H-NMR(CDCl₃)δppm：0.94(3H，t，J＝7.6Hz)，1.13(3H，t，J＝7.7Hz)，2.27(2H，dq，J＝1.4，7.6Hz)，2.38-2.56(2H，m)，3.84(3H，s)，7.00-7.03(1H，m)，7.18-7.23(1H，m)，7.30-7.35(2H，m)，7.75(1H，s).

化合物I-b-6：

¹H-NMR(CDCl₃)δppm：1.13(3H，t，J＝7.7Hz)，1.10-1.22(5H，m)，1.5-1.7(5H，m)，2.28(1H，br.)，2.38-2.55(2H，m)，3.84(3H，s)，6.99-7.02(1H，m)，7.17-7.22(1H，m)，7.29-7.36(2H，m)，7.72(1H，s).

化合物I-b-8：

₁H-NMR(CDCl₃)δppm：1.11(3H，t，J＝7.7Hz)，2.40-2.57(2H，m)，2.64(3H，s)，2.85(3H，s)，3.83(3H，s)，7.05-7.08(1H，m)，7.19-7.24(1H，m)，7.30-7.36(2H，m)，7.95(1H，s).

化合物I-b-9：

¹H-NMR(CDCl₃)δppm：1.18(3H，t，J＝7.6Hz)，2.43-2.57(2H，m)，2.58(3H，s)，3.85(3H，s)，7.16-7.19(1H，m)，7.25-7.30(1H，m)，7.36-7.43(2H，m)，7.96(1H，s).

制备式(II)代表的化合物的典型实施例显示于参考实施例1。

参考实施例1

4-(2-乙基苯基)-5-甲氧基-2-甲基-3(2H)-哒嗪酮(化合物II-1)

向2.516g4-氯代-5-甲氧基-2-甲基-3(2H)-哒嗪酮、2.575g2-乙基苯基硼酸和3.333g碳酸钠的混合物加入30ml1，4-二氧六环和20ml水。向混合物内加入2.417g四丁基溴化铵和0.657g四(三苯基膦)钯，然后在氮气气氛下将所得混合物搅拌和回流加热17小时。冷却后，将50ml水加入反应混合物内，先后用100ml乙酸乙酯和30ml乙酸乙酯提取。将提取物合并，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，蒸馏去除溶剂。用乙酸乙酯和己烷混合溶剂(1:2)洗涤所得固体，得到3.238g标题化合物，为黄色晶体。

按照参考实施例1制备的化合物将显示于表4。

式(II)代表的化合物：

表4

化合物

R1

R2

Z1

(Z2)n

R7

m.p./℃

II-1

Me

H

Et

-

Me

127-130

II-2

Et

H

Et

-

Me

＊

II-3

i-Pr

H

Et

-

Me

121-123

II-4

MeOCH2CH2

H

Et

-

Me

＊

II-5

Me

H

Pr

-

Me

86-88

II-6

Me

H

Me

6-Me

Me

187-189

II-7

Me

H

Et

6-Me

Me

＊

II-8

Me

H

Et

6-Et

Me

165-166

II-9

Me

H

Me

4-Me

Me

141-142

II-10

Me

H

Me

4-Me，6-Me

Me

186-192

II-11

Et

H

Me

4-Me，6-Me

Me

100-102

II-12

Me

H

Et

4-Me，6-Et

Me

147-149

关于表4熔点列中标^*的化合物，¹H-NMR数据将显示如下。

化合物II-2：

¹H-NMR(CDCl₃)δppm：1.12(3H，t，J＝7.7Hz)，1.39(3H，t，J＝7.3Hz)，2.40-2.53(2H，m)，3.81(3H，s)，4.19-4.30(2H，m)，7.10(1H，d，J＝7.6Hz)，7.21-7.26(1H，m)，7.30-7.33(2H，m)，7.88(1H，s).

化合物II-4：

¹H-NMR(CDCl₃)δppm：1.12(3H，t，J＝7.7Hz)，2.38-2.52(2H，m)，3.38(3H，s)，3.82(3H，s)，3.77-3.84(2H，m)，4.40(2H，t，J＝5.6Hz)，7.11(1H，d，J＝7.6Hz)，7.21-7.26(1H，m)，7.30-7.34(2H，m)，7.90(1H，s).

化合物II-7：

¹H-NMR(CDCl₃)δppm：1.08(3H，t，J＝7.7Hz)，2.07(3H，s)，2.30-2.45(2H，m)，3.81(3H，s)，3.82(3H，s)，7.10(1H，d，J＝7.6Hz)，7.13(1H，d，J＝7.6Hz)，7.24(1H，t，J＝7.6Hz)，7.85(1H，s).

制备式(V-a)代表的化合物的典型实施例显示于参考实施例2。

参考实施例2

2-丙基苯基硼酸

将15.5mL丁基锂(1.6mol/L己烷溶液)置于反应器内，在干冰-丙酮浴中冷却。在-70℃和氮气气氛下，用85分钟向其内滴加4.412g2-丙基溴苯在45mL四氢呋喃中的溶液。将混合物在-70℃搅拌30分钟，然后在-70℃用15分钟向其内滴加3.75mL硼酸三甲酯。将混合物在-70℃搅拌1小时，然后在室温下搅拌18小时。用10分钟向反应混合物内滴加33mL2N盐酸，然后在室温下将混合物搅拌4小时。向混合物内加入20ml水，用70ml乙酸乙酯提取。将提取物用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，蒸馏去除溶剂。对残留物进行硅胶柱层析(作为洗脱剂，乙酸乙酯:己烷＝1:2，然后2:1)，得到1.641g标题化合物，为无色晶体。

¹H-NNR(CDCl₃)δppm：1.01(3H，t，J＝7.4Hz)，1.69-1.79(2H，m)，3.15-3.20(2H，m)，4.0-6.0(2H，br.)，7.28-7.33(2H，m)，7.47(1H，dt，J＝1.5，7.6Hz)，8.20-8.23(1H，m).

在式(V-a)代表的化合物中，按照类似于参考实施例2的方法制备下列化合物。

2-乙基-6-甲基苯基硼酸

熔点：90-91℃

1H-NMR(CDCl₃)δppm：1.22(3H，t，J＝7.6Hz)，2.35(3H，s)，2.64(2H，q，J＝7.6Hz)，4.0-5.5(2H，br.)，6.98(1H，d，J＝7.7Hz)，7.01(1H，d，J＝7.7Hz)，7.18(1H，t，J＝7.7Hz).

2，6-二乙基-4-甲基苯基硼酸

熔点：111-113℃

¹H-NMR(CDCl₃)δppm:1.23(6H，t，J＝7.7Hz)，2.31(3H，s)，2.63(4H，q，J＝7.7Hz)，4.0-5.0(2H，br.)，6.88(2H，s)。

制备式(VI)代表的化合物的典型实施例显示于参考实施例3。

参考实施例3

2-[2-(2，6-二乙基-4-甲基苯基乙酰基)-2-甲基亚肼基]丙酸乙酯(化合物VI-2)

将1.5g碳酸钾加入2.0g2-(甲基亚肼基)丙酸乙酯在35mL乙腈中的溶液内。在用冰冷却的同时搅拌混合物，用约20分钟滴加2.6g2，6-二乙基-4-甲基苯基乙酰氯的10ml乙腈溶液。将所得混合物在室温下再搅拌3.5小时，然后减压浓缩。向所得残留物内加入20ml冰水，用乙酸乙酯(20mL×3)提取。将提取物合并，用饱和氯化钠水溶液(20mL×2)洗涤，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。对所得残留物进行碱性氧化铝柱层析(乙酸乙酯:己烷＝1:3作为洗脱剂)，得到1.9g标题化合物，为白色晶体。

按照参考实施例3制备的化合物将显示于表5。

式(VI)代表的化合物：

表5

化合物

R1

R2

Z1

(Z2)n

R9

m.p./℃

VI-1

Me

Me

Me

4-Me，6-Me

Et

90-91

VI-2

Me

Me

Et

4-Me，6-Et

Et

73-76

VI-3

Me

Me

Et

-

Et

＊

VI-4

Me

Me

Et

4-Me

Et

＊

VI-5

Me

Me

Et

4-Et，6-Et

Et

63-66

VI-6

Me

Me

Et

4-Me，6-Me

Et

＊

VI-7

Me

Et

Et

4-Me，6-Et

Et

＊

VI-8

Me

Et

Et

4-Me

Et

＊

VI-9

Me

Et

Et

4-Me，6-Me

Et

＊

VI-10

Me

Et

Me

4-Me，6-Me

Et

＊

VI-11

Me

i-Pr

Et

4-Me，6-Et

Et

＊

VI-12

Me

Pr

Et

4-Me，6-Et

Et

＊

VI-13

Me

Et

Et

4-Et，6-Et

Et

＊

VI-14

Me

Pr

Et

4-Et，6-Et

Et

＊

VI-15

Me

Me

Et

4-Et

Et

＊

VI-16

Me

Et

Et

4-Et

Et

＊

VI-17

Me

Me

Et

4-Et，6-Me

Et

＊

VI-18

Me

Me

Et

6-Et

Et

＊

关于表5熔点列中标^*的化合物，¹H-NMR数据将显示如下。

化合物VI-3：

₁H-NMR(CDCl₃)δppm：1.19(3H，t，J＝7.6Hz)，1.37(3H，t，J＝7.2Hz)，2.20(3H，br.s)，2.67(2H，q，J＝7.7Hz)，3.37(3H，br.s)，4.03(2H，br.s)，4.33(2H，q，J＝7.0Hz)，7.06-7.30(4H，m).

化合物VI-4：

¹H-NMR(CDCl₃)δppm：1.18(3H，t，J＝7.6Hz)，1.37(3H，t，J＝7.2Hz)，2.20(3H，br.s)，2.30(3H，s)，2.63(2H，q，J＝7.7Hz)，3.36(3H，br.s)，3.99(2H，br.s)，4.33(2H，q，J＝7.1Hz)，6.93(1H，br.d，J＝7.1Hz)，7.00(1H，br.s)，7.12(1H，br.d，J＝7.8Hz).

化合物VI-6：

¹H-NMR(CDCl₃)δppm：1.16(3H，t，J＝7.7Hz)，1.36(3H，t，J＝7.2Hz)，2.22(3H，s)，2.27(3H，s)，2.30(3H，br.s)，2.56(2H，q，J＝7.7Hz)，3.39(3H，br.s)，4.02(2H，br.s)，4.32(2H，q，J＝7.1Hz)，6.86(2H，br.s).

化合物VI-7(E/Z混合物)：

¹H-NMR(CDCl₃)δppm：1.13-1.25(9H，m)，1.31-1.41(3H，m)，2.29(3H，s)，2.50-2.81(6H，m)，3.23，3.43(3H，eachbr.s)，4.05(2H，br.s)，4.27-4.39(2H，m)，6.89(2H，s).

化合物VI-8(E/Z混合物)：

¹H-NMR(CDCl₃)δppm：1.06-1.22(6H，m)，1.31-1.40(3H，m)，2.30，2.31(3H，each s)，2.50-2.70(4H，m)，3.22，3.38(3H，each s)，4.00(2H，br.s)，4.27-4.37(2H，m)，6.90-6.98(1H，m)，6.98-7.02(1H，m)，7.02-7.14(1H，m).

化合物VI-9(E/Z混合物)：

¹H-NMR(CDCl₃)δppm：1.12-1.25(6H，m)，1.31-1.41(3H，m)，2.22(3H，s)，2.27(3H，s)，2.50-2.81(4H，m)，3.23，3.43(3H，eachbr.s)，4.02(2H，br.s)，4.26-4.37(2H，m)，6.87(2H，br.s).

化合物VI-10(E/Z混合物)：

¹H-NMR(CDCl₃)δppm：1.16-1.24(3H，m)，1.32-1.40(3H，m)，2.22(6H，s)，2.25(3H，s)，2.55-2.80(2H，m)，3.23，3.43(3H，eachbr.s)，4.00(2H，br.s)，4.27-4.38(2H，m)，6.85(2H，s).

化合物VI-11：

¹H-NMR(CDCl₃)δppm：1.18(6H，t，J＝7.6Hz)，1.24(6H，d，J＝6.8Hz)，1.37(3H，t，J＝7.1Hz)，2.29(3H，s)，2.55(4H，q，J＝7.6Hz)，2.85(1H，septet，J＝6.8Hz)，3.22(3H，s)，4.04(2H，s)，4.34(2H，q，J＝7.2Hz)，6.88(2H，s).

化合物VI-12(E/Z混合物)：

¹H-NMR(CDCl₃)δppm：1.01(3H，t，J＝7.4Hz)，1.17(6H，t，J＝7.6Hz)，1.31-1.40(3H，m)，1.57-1.74(2H，m)，2.30(3H，s)，2.50-2.76(6H，m)，3.22，3.42(3H，each s)，4.03，4.05(2H，each br.s)，4.26-4.36(2H，m)，6.89(2H，s).

化合物VI-13(E/Z混合物)：

¹H-NMR(CDCl₃)δppm：1.13-1.28(12H，m)，1.30-1.40(3H，m)，2.50-2.80(8H，m)，3.23，3.44(3H，eachs)，4.06(2H，br.s)，4.28-4.39(2H，m)，6.91(2H，s).

化合物VI-14(E/Z混合物)：

¹H-NMR(CDCl₃)δppm：1.01(3H，br.t，J＝7.2Hz)，1.13-1.26(9H，m)，1.30-1.40(3H，m)，1.56-1.73(2H，m)，2.50-2.76(8H，m)，3.22，3.42(3H，each s)，4.03，4.06(2H，each br.s)，4.26-4.37(2H，m)，6.91(2H，s).

化合物VI-15：

¹H-NMR(CDCl₃)δppm：1.15-1.25(6H，m)，1.37(3H，t，J＝7.2Hz)，2.20(3H，br.s)，2.55-2.70(4H，m)，3.36(3H，br.s)，3.99(2H，br.s)，4.33(2H，q，J＝7.1Hz)，6.96(1H，br.d，J＝7.3Hz)，7.02(1H，br.s)，7.15(1H，br.d，J＝7.8Hz).

化合物VI-16(E/Z混合物)：

¹H-NMR(CDCl₃)δppm：1.05-1.25(9H，m)，1.32-1.40(3H，m)，2.50-2.69(6H，m)，3.22，3.38(3H，eachs)，4.00(2H，br.s)，4.26-4.36(2H，m)，6.93-7.00(1H，m)，7.00-7.04(1H，m)，7.06-7.18(1H，m).

化合物VI-17：

¹H-NMR(CDCl₃)δppm：1.17(3H，t，J＝7.6Hz)，1.22(3H，t，J＝7.6Hz)，1.36(3H，t，J＝7.1Hz)，2.24(3H，s)，2.30(3H，br.s)，2.58(4H，q，J＝7.6Hz)，3.40(3H，br.s)，4.03(2H，br.s)，4.32(2H，q，J＝7.2Hz)，6.89(2H，s).

化合物VI-18：

¹H-NMR(CDCl₃)δppm：1.19(6H，t，J＝7.6Hz)，1.36(3H，t，J＝7.2Hz)，2.32(3H，br.s)，2.60(4H，q，J＝7.7Hz)，3.40(3H，br.s)，4.09(2H，br.s)，4.33(2H，q，J＝7.2Hz)，7.07(2H，d，J＝7.6Hz)，7.18(1H，t，J＝7.6Hz)

配制实施例1

可乳化浓缩物

化合物I-a-1            20％重量

聚氧乙烯烷基醚         5％重量

二甲基甲酰胺           18％重量和

二甲苯                 57％重量

混合得到可乳化浓缩物。将制备的可乳化浓缩物用水适当稀释后使用。用化合物I-a-2至I-a-23和I-b-1至I-b-23代替化合物I-a-1，类似地配制得到各种化合物的可乳化浓缩物。

配制实施例2

可湿性粉剂

化合物I-b-2              50％重量

木质素磺酸钠             5％重量

聚氧乙烯烷基醚           5％重量

白炭                     5％重量和

粘土                     35％重量

雾化和混合，得到可湿性粉剂。将制备的可湿性粉剂用水适当稀释后使用。

配制实施例3

粒剂

化合物I-a-12            1.5％重量

木质素磺酸钠            2％重量

滑石                    40％重量和

硼润土                  56.5％重量

混合，用水揉捏和制粒(palletized)，得到粒剂。

配制实施例4

将10份化合物(I-a-12)、10份选自以下A组的任何一种化合物、4份月桂基硫酸钠、2份木质素磺酸钙、20份合成水合二氧化硅和54份硅藻土雾化和充分混合，得到各种可湿性粉剂。

A组

2，4-PA、MCP、MCPB、酚硫杀、2-甲-4-氯丙酸、氟草烟、绿草定、稗草胺、萘丙胺，

2，3，6-TBA、麦草畏、二氯吡啶酸、毒莠定、氯氨基吡啶酸、二氯喹啉酸、喹草酸，

敌草隆、利谷隆、绿麦隆、异丙隆、伏草隆、异噁隆、丁噻隆、甲基苯噻隆、苄草隆、杀草隆、甲基-杀草隆，

莠去净、ametoryn、氰草净、西玛净、扑灭净、西草净、异戊乙净、扑草净、嗪草酮、三嗪氟草胺，

百草枯、敌草快，

溴苯腈、碘苯腈，

二甲戊乐灵、氨基氟乐灵、氟乐灵，

甲基胺草磷、抑草磷、地散磷、哌草磷、莎稗磷、草甘磷、草铵磷、双丙氨磷，

燕麦敌、野麦畏、EPTC、丁草特、杀草丹、戊草丹、禾草敌、哌草丹、灭草灵、氯苯胺灵、甜菜宁、棉胺宁、稗草畏、磺草灵，

敌稗、戊炔草胺、溴丁酰草胺、乙氧苯草胺，

acetochlor、甲草胺、丁草胺、噻吩草胺、毒草胺、吡草胺、异丙甲草胺、丙草胺、甲氧噻草胺、烯草胺，

三氟羧草醚、甲羧除草醚、乙氧除草醚、乳氟禾草灵、氟磺胺草醚、氯硝醚、苯草醚，

噁草酮、吲哚酮草酯、唑草酮、磺酰唑草酮、氟烯草酸、丙炔氟草胺、吡草醚、丙炔噁草酮、环戊噁草酮、哒草氟、氟丙嘧草酯、双苯嘧草酮，

吡草酮、吡唑特、苄草唑、topramezone、pyrasulfotole，

异噁唑草酮、苯并双环酮、磺草酮、硝草酮、tembotrione、tefuryltrione，

炔草酯、氰氟草酯、禾草灵、噁唑禾草灵、吡氟禾草灵、氟吡禾草灵、喹禾灵、噁唑酰草胺，

禾草灭、稀禾定、丁苯草酮、烯草酮、cloproxydim、噻草酮、吡喃草酮、肟草酮、环苯草酮，

氯磺隆、甲嘧磺隆、甲磺隆、氯嘧磺隆、苯磺隆、醚苯磺隆、苄嘧磺隆、噻吩磺隆、吡嘧磺隆、氟嘧磺隆、烟嘧磺隆、酰嘧磺隆、醚磺隆、唑吡嘧磺隆、玉嘧磺隆、氯吡嘧磺隆、氟磺隆、胺苯磺隆、氟胺磺隆、啶嘧磺隆、环丙嘧磺隆、flupyrsulfuron、磺酰磺隆、四唑嘧磺隆、乙氧嘧磺隆、环氧嘧磺隆、碘甲磺隆钠、甲酰胺磺隆、甲磺胺磺隆、三氟啶磺隆、三氟甲磺隆，

咪草酸、imazamethapyr、甲氧咪草烟、灭草烟、灭草喹、咪草烟、orthosulfamuron、氟吡磺隆，

唑嘧磺草胺、磺草唑胺、双氯磺草胺、双氟磺草胺、氯酯磺草胺、五氟磺草胺、甲氧磺草胺，

嘧硫苯甲酸钠、双草醚钠、嘧草醚、嘧啶肟草醚、环酯草醚、pyrimisulfan，

苯达松、除草定、特草定、草克乐、异噁草胺、地乐酚、杀草强、环庚草醚、灭草环、茅草枯、二氟吡隆钠、氟硫草定、噻草定、氟酮磺隆、丙苯磺隆、苯噻草胺、氟噻草胺、四唑啉酮、苯酮唑、茚草酮、oxazicloinefone、呋草磺、ACN、哒草特、杀草敏、氟草敏、呋草酮、吡氟草胺、氟吡草胺、氟丁酰草胺、异噁草酮、氨唑草酮、pinoxaden、双唑草腈、pyroxasulfone、thiencarbazone-methyl，

解草噁唑、二氯丙烯胺、解草酮、二丙烯草胺、双苯噁唑酸、解草唑、吡唑解草酯、解毒喹、解草啶、cyprosulfamide、解草胺腈、解草腈、肟草胺、解草安和1，8-萘酐。

配制实施例5

将10份化合物(I-a-13)、10份选自上述A组的任何一种化合物、4份月桂基硫酸钠、2份木质素磺酸钙、20份合成水合二氧化硅和54份硅藻土雾化和充分混合，得到各种可湿性粉剂。

配制实施例6

将10份化合物(I-a-14)、10份选自上述A组的任何一种化合物、4份月桂基硫酸钠、2份木质素磺酸钙、20份合成水合二氧化硅和54份硅藻土雾化和充分混合，得到各种可湿性粉剂。

配制实施例7

将10份化合物(I-a-15)、10份选自上述A组的任何一种化合物、4份月桂基硫酸钠、2份木质素磺酸钙、20份合成水合二氧化硅和54份硅藻土雾化和充分混合，得到各种可湿性粉剂。

配制实施例8

将10份化合物(I-a-16)、10份选自上述A组的任何一种化合物、4份月桂基硫酸钠、2份木质素磺酸钙、20份合成水合二氧化硅和54份硅藻土雾化和充分混合，得到各种可湿性粉剂。

配制实施例9

将10份化合物(I-a-17)、10份选自上述A组的任何一种化合物、4份月桂基硫酸钠、2份木质素磺酸钙、20份合成水合二氧化硅和54份硅藻土雾化和充分混合，得到各种可湿性粉剂。

配制实施例10

将10份化合物(I-a-18)、10份选自上述A组的任何一种化合物、4份月桂基硫酸钠、2份木质素磺酸钙、20份合成水合二氧化硅和54份硅藻土雾化和充分混合，得到各种可湿性粉剂。

配制实施例11

将10份化合物(I-a-19)、10份选自上述A组的任何一种化合物、4份月桂基硫酸钠、2份木质素磺酸钙、20份合成水合二氧化硅和54份硅藻土雾化和充分混合，得到各种可湿性粉剂。

配制实施例12

将10份化合物(I-b-12)、10份选自上述A组的任何一种化合物、4份月桂基硫酸钠、2份木质素磺酸钙、20份合成水合二氧化硅和54份硅藻土雾化和充分混合，得到各种可湿性粉剂。

配制实施例13

将10份化合物(I-b-14)、10份选自上述A组的任何一种化合物、4份月桂基硫酸钠、2份木质素磺酸钙、20份合成水合二氧化硅和54份硅藻土雾化和充分混合，得到各种可湿性粉剂。

配制实施例14

将10份化合物(I-b-16)、10份选自上述A组的任何一种化合物、4份月桂基硫酸钠、2份木质素磺酸钙、20份合成水合二氧化硅和54份硅藻土雾化和充分混合，得到各种可湿性粉剂。

配制实施例15

将10份化合物(I-b-18)、10份选自上述A组的任何一种化合物、4份月桂基硫酸钠、2份木质素磺酸钙、20份合成水合二氧化硅和54份硅藻土雾化和充分混合，得到各种可湿性粉剂。

配制实施例16

将10份化合物(I-b-19)、10份选自上述A组的任何一种化合物、4份月桂基硫酸钠、2份木质素磺酸钙、20份合成水合二氧化硅和54份硅藻土雾化和充分混合，得到各种可湿性粉剂。

配制实施例17

将10份化合物(I-b-20)、10份选自上述A组的任何一种化合物、4份月桂基硫酸钠、2份木质素磺酸钙、20份合成水合二氧化硅和54份硅藻土雾化和充分混合，得到各种可湿性粉剂。

配制实施例18

将10份化合物(I-b-21)、10份选自上述A组的任何一种化合物、4份月桂基硫酸钠、2份木质素磺酸钙、20份合成水合二氧化硅和54份硅藻土雾化和充分混合，得到各种可湿性粉剂。

配制实施例19

将10份各种化合物(I-a-12)、(I-a-13)、(I-a-14)、(I-a-15)、(I-a-16)、(I-a-17)、(I-a-18)、(I-a-19)、(I-b-12)、(I-b-14)、(I-b-16)、(I-b-18)、(I-b-19)、(I-b-20)或(I-b-21)；10份丙炔氟草胺；4份月桂基硫酸钠；2份木质素磺酸钙；20份合成水合二氧化硅和54份硅藻土雾化和充分混合，得到各种可湿性粉剂。

配制实施例20

将5份各种化合物(I-a-12)、(I-a-13)、(I-a-14)、(I-a-15)、(I-a-16)、(I-a-17)、(I-a-18)、(I-a-19)、(I-b-12)、(I-b-14)、(I-b-16)、(I-b-18)、(I-b-19)、(I-b-20)或(I-b-21)；25份草甘磷；4份月桂基硫酸钠；2份木质素磺酸钙；20份合成水合二氧化硅和44份硅藻土雾化和充分混合，得到各种可湿性粉剂。

测试实施例1：在旱田的出土后处理测试

将市售获得的土壤填入直径8cm和深6.5cm的塑料杯内，在其上播种黑麦草(Lolium multiflorum)种子，覆盖约0.5cm高的土壤，然后在温室生长。当植物在第一至第二叶阶段生长时，将预定剂量的含化合物I-a-1的稀释液体制剂均匀地喷洒在整个植物上。稀释液体制剂如下制备：使预定量的化合物I-a-1溶于Tween20(聚氧乙烯脱水山梨醇脂肪酸酯，购自MPBiomedicals，Inc.)的二甲基甲酰胺溶液(2％)中，然后用去离子水稀释。用液体制剂处理后的植物在温室中生长，处理后20天，通过0-10的11个水平评分视觉评估化合物抗黑麦草的功效(指定0为无效，10为完全死亡，而介于这些情况之间则规定为1-9水平)。

类似地测试其它的本化合物和描述于J.Heterocycl.Chem.，42卷，427-435页(2005)作为比较实施例的化合物A。

比较实施例(化合物A)

结果，化合物I-a-1、I-a-5、I-a-6、I-a-7、I-a-8、I-a-9、I-a-12、I-b-1、I-b-2、I-b-4、I-b-5、I-b-7、I-b-10和I-b-11在500g/ha的处理剂量显示等于或大于7的功效，而化合物I-a-13、I-a-14、I-a-15、I-a-16、I-a-17、I-a-18、I-a-19、I-a-20、I-a-21、I-a-22、I-a-27、I-b-12、I-b-13、I-b-14、I-b-16、I-b-17、I-b-18、I-b-20、I-b-21、I-b-22、I-b-23和I-b-25在250g/ha的处理剂量显示等于或大于7的功效。相反，化合物A在500g/ha的处理剂量显示功效为1。

测试实施例2：在旱田的出土前处理测试

将塑料容器(32cm×22cm×8cm高)用蒸汽灭菌的土壤填充，其上播种阿披拉草(Aperaspica-venti)种子，覆盖约0.5cm高的土壤。将预定剂量的含化合物I-a-1的稀释液体制剂均匀地喷洒在土壤表面。稀释液体制剂按照测试实施例1的类似方法制备。用液体制剂处理后的植物在温室中生长，处理后3周，通过类似于测试实施例1的0-10的11个水平视觉评估化合物抗阿披拉草的功效。

类似地测试其它的本化合物和作为比较实施例的化合物A。

结果，化合物I-a-1、I-a-2、I-a-4、I-a-5、I-a-6、I-a-8、I-a-9、I-a-10、I-b-1、I-b-5、I-b-6、I-b-7和I-b-11在500g/ha的处理剂量显示等于或大于8的功效，而化合物I-a-12、I-a-13、I-a-14、I-a-15、I-a-16、I-a-17、I-a-18、I-a-19、I-a-20、I-a-21、I-a-22、I-a-23、I-b-13、I-b-14、I-b-16、I-b-18、I-b-19、I-b-20、I-b-21、I-b-22和I-b-23在250g/ha的处理剂量显示等于或大于8的功效。相反，化合物A在500g/ha的处理剂量显示功效为1。

工业实用性

本化合物具有优良的杂草控制作用，可用作除草剂的活性成分。

Claims (14)

1.式(I)代表的哒嗪酮化合物

其中在式中，R¹代表C_1-6烷基或(C_1-6烷氧基)C_1-6烷基，

R²代表氢原子或C_1-6烷基，

G代表氢原子、下式代表的基团

其中在式中，L代表氧原子，

R³代表C_1-6烷基、C_6-10芳基或C_1-6烷氧基，

这里，由R³代表的基团可被至少一个卤素原子取代，

Z¹代表C_1-6烷基，

Z²代表C_1-6烷基，n代表0、1或2，当n代表2的整数时每个Z²可以相同或不同，

以及，Z¹代表的基团和Z²代表的基团中碳原子的总数等于或大于2。

2.权利要求1的哒嗪酮化合物，其中n是1或大于1的整数。

3.权利要求1的哒嗪酮化合物，其中n是0，Z¹是C_2-6烷基。

4.权利要求1的哒嗪酮化合物，其中n是1或2，Z²是苯环4-和/或6-位上的一个或多个取代基。

5.权利要求1的哒嗪酮化合物，其中Z¹是C_1-3烷基，Z²是C_1-3烷基。

6.权利要求1的哒嗪酮化合物，其中G代表氢原子、下式代表的基团

其中在式中，

R^3a代表C_1-6烷基或C_6-10芳基且

这里，由R^3a代表的基团可被至少一个卤素原子取代。

7.权利要求1的哒嗪酮化合物，其中R²是氢原子或C_1-3烷基。

8.权利要求1的哒嗪酮化合物，其中R²是氢原子或甲基。

9.权利要求1的哒嗪酮化合物，其中R¹是C_1-3烷基或(C_1-3烷氧基)C_1-3烷基。

10.包含权利要求1的哒嗪酮化合物作为活性成分的除草剂。

11.一种杂草防治方法，该方法包括将有效量的权利要求1的哒嗪酮化合物施用于杂草或杂草生长的土壤。

12.权利要求1的哒嗪酮化合物防治杂草的用途。

13.式(II)代表的化合物：

其中在式中，R⁷代表C_1-6烷基，

R¹代表C_1-6烷基或(C_1-6烷氧基)C_1-6烷基，

R²代表氢原子，

Z¹代表C_1-6烷基，

Z²代表C_1-6烷基，和

n代表0、1、2，当n代表2的整数时每个Z²可以相同或不同。

14.式(VI)代表的化合物：

其中在式中，R⁹代表C_1-6烷基，

R¹代表C_1-6烷基，

R²代表C_1-6烷基，

Z¹代表C_1-6烷基，

Z²代表C_1-6烷基，和

n代表0、1、2，当n代表2的整数时每个Z²可以相同或不同。