CN101440042B - N-氨甲酰谷氨酸制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及N-氨甲酰谷氨酸的制备方法及其用途。该方法包括以下步骤：(1)称取摩尔比为0.8～1.6∶0.8～1.6∶1.6～3.2的谷氨酸、甲酸铵和氢氧化钠备用；(2)将称取的谷氨酸和氢氧化钠溶于蒸馏水中，搅拌，向得到的混合物中加入称取的甲酸铵，搅拌，将总的混合物于98～110℃回流30～55分钟；(3)将步骤(2)所得的反应混合物冷却至室温，用甲醛洗涤，过滤，加入浓盐酸酸化，再于-4～2℃静置，结晶，过滤得到N-氨甲酰谷氨酸。本发明提供的制备N-氨甲酰谷氨酸的方法与现有方法相比具有以下优点：原料的成本和毒性降低，过程简单高效，有利于进行大规模生产。利用上述方法所制备的N-氨甲酰谷氨酸的用途是，其可以作为一种猪饲料添加剂。
Description
技术领域
本发明涉及一种谷基酸衍生物的制备方法及其用途，具体讲是N-氨甲酰谷氨酸的制备方法及其用途。
背景技术
精氨酸是仔猪的一种必需氨基酸，仔猪内源合成精氨酸的量是有限的，仅靠母乳供给和内源合成的精氨酸不能充分满足仔猪的最佳生长需要，因此如何满足哺乳仔猪的精氨酸需要显得尤为重要。但直接在饲料里添加精氨酸会使成本大大提高，因此有必要开发新的提高仔猪精氨酸供给量的方法。
在仔猪小肠中，精氨酸合成的前体物有脯氨酸和谷氨酰胺/谷氨酸盐，脯氨酸和谷氨酰胺/谷氨酸盐分别经脯氨酸氧化酶(PO)或吡咯啉-5-羧酸盐(P5C)合成酶(P5CS)作用后转化成P5C，其后的途径都是相同的，即P5C经鸟氨酸转氨酶(OAT)作用生成鸟氨酸，再经鸟氨酸氨甲酰转移酶(OCT)作用后生成瓜氨酸，而瓜氨酸再在肠道或经循环达到肾或其他组织，并经精氨琥珀酸合成酶(ASS)和精氨琥珀酸裂解酶(ASL)作用后生成精氨酸(Wu G，Knabe DA.Arginine synthesisin enterocytes of neonatal pigs[J].Am J Physio1，1995，269：R621-R629.)。又有资料表明氨甲酰磷酸为鸟氨酸合成瓜氨酸所必需，同时N-乙酰谷氨酸是氨甲酰磷酸合成酶及P5C合酶的代谢变构激活剂(Susumu K.，等.体外添加二硫化合物或硫醇化合物对精氨酸激活剂N-乙酰谷氨酸合成酶活性的影响.分子催化物B：酶.2000，10：191～197)，因此N-乙酰谷氨酸可能在调节哺乳仔猪小肠合成瓜氨酸和精氨酸的过程中发挥着重要作用。但N-乙酰谷氨酸不稳定，有研究者利用其相似物N-氨甲酰谷氨酸，让哺乳仔猪每天口服2次0或50mg/(kg体重)的N-氨甲酰谷氨酸，结果发现口服N-氨甲酰谷氨酸组的哺乳仔猪在出生后0～14天与对照组相比多增重了61％(Wu G.Y.等.精氨酸在猪营养和生产中的重要作用.家畜科学.2007.)，并且N-氨甲酰谷氨酸处理组的仔猪体内的其他氨基酸的吸收代谢不受影响，而口服精氨酸或瓜氨酸影响到了其他一些氨基酸(色氨酸、组氨酸和赖氨酸)的吸收。因此对精氨酸的替代品——N-氨甲酰谷氨酸的制备，成为目前急需解决的问题。
申请号为200710036109.0的发明专利申请公布了一种N-氨甲酰谷氨酸的制备方法，该方法包括下列步骤：a.将谷氨酸、氰酸钾、氢氧化钾、浓盐酸、脲丙酸按1～1.5∶1～1.5∶1～1.5的摩尔比充分混合，得到混合物；b.将步骤a得到的混合物按照每1～1.5mol溶于1L蒸馏水中，在室温20～25℃下放置16～20小时，得到每单位液体中含1～1.5mol的步骤a所述混合物的液体；c.对步骤b所述的每单位液体用80～100ml浓盐酸酸化，再于200ml脲丙酸中静置2～3小时后，过滤，从水中重结晶析出N-氨甲酰谷氨酸。该发明专利申请采用谷氨酸为原料，降低了生产成本，但其原料中含有氰酸钾，毒性较强，而且该发明专利申请也没有充分公开其反应的化学反应方程式，化学反应的时间过长，不利于大规模制备N-氨甲酰谷氨酸。
发明内容
针对上述N-氨甲酰谷氨酸制备的必要性和制备方法的缺陷，本发明的目的在于提供一种成本低廉、原料毒性低、生产工艺简单高效、利于大规模生产的N-氨甲酰谷氨酸制备方法以及N-氨甲酰谷氨酸作为一种猪饲料添加剂的用途。
本发明提供的N-氨甲酰谷氨酸(NCG)的制备方法，包括下列步骤：
(1)称取谷氨酸、甲酸铵和氢氧化钠备用，其中谷氨酸、甲酸铵和氢氧化钠的摩尔比为0.8～1.6∶0.8～1.6∶1.6～3.2；
(2)将步骤(1)称取的谷氨酸和氢氧化钠溶于蒸馏水中，每0.8～1.6m0l的谷氨酸加0.8～1.6L蒸馏水，搅拌，再向得到的混合物中加入步骤(1)称取的甲酸铵，充分搅拌，将总的混合物于98～110℃回流30～55分钟；
(3)将步骤(2)所得的反应混合物冷却至室温，然后用甲醛洗涤，过滤得到N-氨甲酰谷氨酸钠盐，加入30～45％浓盐酸酸化，再于-4～2℃静置2～4.5小时析出N-氨甲酰谷氨酸结晶体，过滤得到N-氨甲酰谷氨酸。
本发明所涉及的化学反应方程式为：
本发明提供的N-氨甲酰谷氨酸制备方法的一种优选方案，其中步骤(3)中，用甲醛洗涤2～4次，每次每0.8～1.6mol的谷氨酸用甲醛460～520ml进行洗涤。
本发明提供的N-氨甲酰谷氨酸制备方法的一种优选方案，包括下列步骤：
(1)称取谷氨酸、甲酸铵和氢氧化钠备用，其中谷氨酸、甲酸铵和氢氧化钠的摩尔比为1～1.2∶1～1.2∶2～2.4；
(2)将步骤(1)称取的谷氨酸和氢氧化钠溶于蒸馏水中，每1～1.5mol的谷氨酸加1～1.2L蒸馏水，搅拌，再向得到的混合物中加入步骤(1)称取的甲酸铵，充分搅拌，将总的混合物于100～105℃回流40～45分钟；
(3)将步骤(2)所得的反应混合物冷却至室温，然后用甲醛洗涤，过滤得到N-氨甲酰谷氨酸钠盐，加入35～40％浓盐酸酸化，再于-2～0℃静置3～4小时析出N-氨甲酰谷氨酸结晶体，过滤得到N-氨甲酰谷氨酸。
本发明提供的N-氨甲酰谷氨酸制备方法的一种优选方案，其中步骤(3)中，用甲醛洗涤3～4次，每次每1～1.5mol的谷氨酸用甲醛480～500ml进行洗涤。
本发明所提供的制备N-氨甲酰谷氨酸的方法与现有其他制备N-氨甲酰谷氨酸的方法相比具有以下优点：
1.原料成本低；
2.相比其他方法，本方法以甲酸铵为原料，使原料的毒性大大降低，利于生产的进行；
3.反应时间短，大大提高生产效率；
4.有利于进行大规模生产。
本发明提供的N-氨甲酰谷氨酸的制备方法所制备的N-氨甲酰谷氨酸的用途在于，N-氨甲酰谷氨酸可以作为一种猪饲料添加剂，在妊娠期将其添加到母猪的日粮中可以提高母猪的繁殖性能，在哺乳期将其添加到母猪的日粮中可以提高仔猪的生长性能。具体讲，原饲料中含有按重量百分比的玉米57～60％、豆粕26～30％、麸皮8～12％、预混料2～5％(含钙0.83％、磷0.6％)，将NCG部分替代等量的玉米即所得到的新饲料，对照组和试验组各40头母猪，每头母猪日饲喂量为2.5kg，可以使母猪窝产仔总数提高幅度18.5～19.1％、窝产活仔数提高幅度18.2～18.9％，使仔猪总的死胎率下降0.6～0.8％、弱仔率下降5～6％、畸形率下降0.05～0.08％、木乃伊率下降0.08～0.12％；同时使窝断奶仔猪数提高幅度为10.0～11.0％、日龄窝重提高1.9～2.2％、平均断奶重提高1～2％、断奶窝重提高10.9～11.5％。
具体实施方式
实施例1
制备N-氨甲酰谷氨酸的方法，包含下列步骤：
(1)称取谷氨酸0.8mol、甲酸铵0.8mol和氢氧化钠2.8mol备用；
(2)将步骤(1)称取的谷氨酸和氢氧化钠溶于0.8L蒸馏水中，搅拌，再向得到的混合物中加入步骤(1)称取的甲酸铵，充分搅拌，将总的混合物于110℃回流30分钟；
(3)将步骤(2)所得的反应混合物冷却至室温，然后用甲醛洗涤，过滤得到N-氨甲酰谷氨酸钠盐，加入1.6mol 30％浓盐酸酸化，再于-4℃静置2小时析出N-氨甲酰谷氨酸结晶体，过滤得到N-氨甲酰谷氨酸，产率为78％。
实施例2
制备N-氨甲酰谷氨酸的方法，包含下列步骤：
(1)称取谷氨酸1.6mol、甲酸铵1.6mol和氢氧化钠2.5mol备用；
(2)将步骤(1)称取的谷氨酸和氢氧化钠溶于1.5L蒸馏水中，搅拌，再向得到的混合物中加入步骤(1)称取的甲酸铵，充分搅拌，将总的混合物于98℃回流55分钟；
(3)将步骤(2)所得的反应混合物冷却至室温，然后用甲醛洗涤，过滤得到N-氨甲酰谷氨酸钠盐，加入2.5mol 45％浓盐酸酸化，再于2℃静置4.5小时析出N-氨甲酰谷氨酸结晶体，过滤得到N-氨甲酰谷氨酸，产率为72％。
实施例3
(1)称取谷氨酸1.4mol、甲酸铵0.9mol和氢氧化钠1.6mol备用；
(2)将步骤(1)称取的谷氨酸和氢氧化钠溶于1.6L蒸馏水中，搅拌，再向得到的混合物中加入步骤(1)称取的甲酸铵，充分搅拌，将总的混合物于106℃回流33分钟；
(3)将步骤(2)所得的反应混合物冷却至室温，然后用甲醛洗涤，过滤得到N-氨甲酰谷氨酸钠盐，加入1.6mol 33％浓盐酸酸化，再于-3℃静置2.5小时析出N-氨甲酰谷氨酸结晶体，过滤得到N-氨甲酰谷氨酸，产率为76％。
实施例4
(1)称取谷氨酸0.9mol、甲酸铵1.5mol和氢氧化钠3.2mol备用；
(2)将步骤(1)称取的谷氨酸和氢氧化钠溶于1.3L蒸馏水中，搅拌，再向得到的混合物中加入步骤(1)称取的甲酸铵，充分搅拌，将总的混合物于99℃回流53分钟；
(3)将步骤(2)所得的反应混合物冷却至室温，然后用甲醛洗涤，过滤得到N-氨甲酰谷氨酸钠盐，加入1.8mol 42％浓盐酸酸化，再于1℃静置4.2小时析出N-氨甲酰谷氨酸结晶体，过滤得到N-氨甲酰谷氨酸，产率为73％。
实施例5
(1)称取谷氨酸1.3mol、甲酸铵1.3mol和氢氧化钠2.6mol备用；
(2)将步骤(1)称取的谷氨酸和氢氧化钠溶于0.9L蒸馏水中，搅拌，再向得到的混合物中加入步骤(1)称取的甲酸铵，充分搅拌，将总的混合物于108℃回流39分钟；
(3)将步骤(2)所得的反应混合物冷却至室温，然后用甲醛洗涤，过滤得到N-氨甲酰谷氨酸钠盐，加入2.6mol 34％浓盐酸酸化，再于-2℃静置2.8小时析出N-氨甲酰谷氨酸结晶体，过滤得到N-氨甲酰谷氨酸，产率为77％。
实施例6
(1)称取谷氨酸0.8mol、甲酸铵0.8mol和氢氧化钠2mol备用；
(2)将步骤(1)称取的谷氨酸和氢氧化钠溶于0.8L蒸馏水中，搅拌，再向得到的混合物中加入步骤(1)称取的甲酸铵，充分搅拌，将总的混合物于110℃回流30分钟；
(3)将步骤(2)所得的反应混合物冷却至室温，然后用甲醛洗涤2次，每次用甲醛460ml进行洗涤，过滤得到N-氨甲酰谷氨酸钠盐，加入1.6mol 31％浓盐酸酸化，再于-3℃静置2.6小时析出N-氨甲酰谷氨酸结晶体，过滤得到N-氨甲酰谷氨酸，产率为76％。
实施例7
(1)称取谷氨酸1.6mol、甲酸铵1.6mol和氢氧化钠3mol备用；
(2)将步骤(1)称取的谷氨酸和氢氧化钠溶于1.3L蒸馏水中，搅拌，再向得到的混合物中加入步骤(1)称取的甲酸铵，充分搅拌，将总的混合物于98℃回流55分钟；
(3)将步骤(2)所得的反应混合物冷却至室温，然后用甲醛洗涤4次，每次用甲醛520ml进行洗涤，过滤得到N-氨甲酰谷氨酸钠盐，加入3mol 44％浓盐酸酸化，再于-1℃静置4.3小时析出N-氨甲酰谷氨酸结晶体，过滤得到N-氨甲酰谷氨酸，产率为75％。
实施例8
(1)称取谷氨酸1.4mol、甲酸铵0.9mol和氢氧化钠1.6mol备用；
(2)将步骤(1)称取的谷氨酸和氢氧化钠溶于1.6L蒸馏水中，搅拌，再向得到的混合物中加入步骤(1)称取的甲酸铵，充分搅拌，将总的混合物于108℃回流34分钟；
(3)将步骤(2)所得的反应混合物冷却至室温，然后用甲醛洗涤3次，每次用甲醛475ml进行洗涤，过滤得到N-氨甲酰谷氨酸钠盐，加入1.6mol 32％浓盐酸酸化，再于0℃静置2.9小时析出N-氨甲酰谷氨酸结晶体，过滤得到N-氨甲酰谷氨酸，产率为73％。
实施例9
(1)称取谷氨酸0.9mol、甲酸铵1.3mol和氢氧化钠3.2mol备用；
(2)将步骤(1)称取的谷氨酸和氢氧化钠溶于1.5L蒸馏水中，搅拌，再向得到的混合物中加入步骤(1)称取的甲酸铵，充分搅拌，将总的混合物于107℃回流38分钟；
(3)将步骤(2)所得的反应混合物冷却至室温，然后用甲醛洗涤2次，每次用甲醛510ml进行洗涤，过滤得到N-氨甲酰谷氨酸钠盐，加入1.8mol 41％浓盐酸酸化，再于0℃静置2.7小时析出N-氨甲酰谷氨酸结晶体，过滤得到N-氨甲酰谷氨酸，产率为72％。
实施例10
(1)称取谷氨酸1.3mol、甲酸铵1.3mol和氢氧化钠2.6mol备用；
(2)将步骤(1)称取的谷氨酸和氢氧化钠溶于0.9L蒸馏水中，搅拌，再向得到的混合物中加入步骤(1)称取的甲酸铵，充分搅拌，将总的混合物于99℃回流50分钟；
(3)将步骤(2)所得的反应混合物冷却至室温，然后用甲醛洗涤4次，每次用甲醛505ml进行洗涤，过滤得到N-氨甲酰谷氨酸钠盐，加入2.6mol 44％浓盐酸酸化，再于1℃静置2.2小时析出N-氨甲酰谷氨酸结晶体，过滤得到N-氨甲酰谷氨酸，产率为72％。
实施例11
(1)称取谷氨酸1mol、甲酸铵1.2mol和氢氧化钠2mol备用；
(2)将步骤(1)称取的谷氨酸和氢氧化钠溶于1L蒸馏水中，搅拌，再向得到的混合物中加入步骤(1)称取的甲酸铵，充分搅拌，将总的混合物于105℃回流40分钟；
(3)将步骤(2)所得的反应混合物冷却至室温，然后用甲醛洗涤，过滤得到N-氨甲酰谷氨酸钠盐，加入2mol 35％浓盐酸酸化，再于-2℃静置3小时析出N-氨甲酰谷氨酸结晶体，过滤得到N-氨甲酰谷氨酸，产率为77％。
实施例12
(1)称取谷氨酸1.2mol、甲酸铵1mol和氢氧化钠2.4mol备用；
(2)将步骤(1)称取的谷氨酸和氢氧化钠溶于1.1L蒸馏水中，搅拌，再向得到的混合物中加入步骤(1)称取的甲酸铵，充分搅拌，将总的混合物于100℃回流45分钟；
(3)将步骤(2)所得的反应混合物冷却至室温，然后用甲醛洗涤，过滤得到N-氨甲酰谷氨酸钠盐，加入2mol 40％浓盐酸酸化，再于0℃静置4小时析出N-氨甲酰谷氨酸结晶体，过滤得到N-氨甲酰谷氨酸，产率为78％。
实施例13
(1)称取谷氨酸1.1mol、甲酸铵1.1mol和氢氧化钠2.2mol备用；
(2)将步骤(1)称取的谷氨酸和氢氧化钠溶于1.2L蒸馏水中，搅拌，再向得到的混合物中加入步骤(1)称取的甲酸铵，充分搅拌，将总的混合物于103℃回流43分钟；
(3)将步骤(2)所得的反应混合物冷却至室温，然后用甲醛洗涤，过滤得到N-氨甲酰谷氨酸钠盐，加入2.2mol 36％浓盐酸酸化，再于-1℃静置3.1小时析出N-氨甲酰谷氨酸结晶体，过滤得到N-氨甲酰谷氨酸，产率为76％。
实施例14
(1)称取谷氨酸1.2mol、甲酸铵1mol和氢氧化钠2mol备用；
(2)将步骤(1)称取的谷氨酸和氢氧化钠溶于1.1L蒸馏水中，搅拌，再向得到的混合物中加入步骤(1)称取的甲酸铵，充分搅拌，将总的混合物于100℃回流45分钟；
(3)将步骤(2)所得的反应混合物冷却至室温，然后用甲醛洗涤3次，每次用甲醛490ml进行洗涤，过滤得到N-氨甲酰谷氨酸钠盐，加入2mol 37％浓盐酸酸化，再于-2℃静置3.2小时析出N-氨甲酰谷氨酸结晶体，过滤得到N-氨甲酰谷氨酸，产率为79％。
实施例15
(1)称取谷氨酸1mol、甲酸铵1.2mol和氢氧化钠2.4mol备用；
(2)将步骤(1)称取的谷氨酸和氢氧化钠溶于1.2L蒸馏水中，搅拌，再向得到的混合物中加入步骤(1)称取的甲酸铵，充分搅拌，将总的混合物于105℃回流40分钟；
(3)将步骤(2)所得的反应混合物冷却至室温，然后用甲醛洗涤4次，每次用甲醛480ml进行洗涤，过滤得到N-氨甲酰谷氨酸钠盐，加入2mol 38％浓盐酸酸化，再于0℃静置3.3小时析出N-氨甲酰谷氨酸结晶体，过滤得到N-氨甲酰谷氨酸，产率为76％。
实施例16
(1)称取谷氨酸1.1mol、甲酸铵1.1mol和氢氧化钠2.2mol备用；
(2)将步骤(1)称取的谷氨酸和氢氧化钠溶于1L蒸馏水中，搅拌，再向得到的混合物中加入步骤(1)称取的甲酸铵，充分搅拌，将总的混合物于102℃回流42分钟；
(3)将步骤(2)所得的反应混合物冷却至室温，然后用甲醛洗涤3次，每次用甲醛500ml进行洗涤，过滤得到N-氨甲酰谷氨酸钠盐，加入2.2mol 35％浓盐酸酸化，再于0℃静置3小时析出N-氨甲酰谷氨酸结晶体，过滤得到N-氨甲酰谷氨酸，产率为75％。
实施例17
将N-氨甲酰谷氨酸加入饲料中，使饲料的组成为：N-氨甲酰谷氨酸60％、豆粕30％、麸皮8％、预混料2％(含钙0.83％、磷0.6％)，每头母猪日饲喂量为2.5kg，可以使母猪窝产仔总数提高幅度18.5％、窝产活仔数提高幅度18.2％，使仔猪总的死胎率下降0.8％、弱仔率下降6％、畸形率下降0.08％、木乃伊率下降0.12％；同时使窝断奶仔猪数提高幅度为11.0％、日龄窝重提高2.2％、平均断奶重提高2％、断奶窝重提高11.5％。
实施例18
将N-氨甲酰谷氨酸加入饲料中，使饲料的组成为：N-氨甲酰谷氨酸57％、豆粕26％、麸皮12％、预混料5％(含钙0.83％、磷0.6％)，每头母猪日饲喂量为2.5kg，可以使母猪窝产仔总数提高幅度18.87％、窝产活仔数提高幅度18.76％，使仔猪总的死胎率下降0.6％、弱仔率下降5％、畸形率下降0.05％、木乃伊率下降0.08％；同时使窝断奶仔猪数提高幅度为10.0％、日龄窝重提高1.9％、平均断奶重提高1％、断奶窝重提高10.9％。
实施例19
将N-氨甲酰谷氨酸加入饲料中，使饲料的组成为：N-氨甲酰谷氨酸58％、豆粕28％、麸皮11％、预混料3％(含钙0.83％、磷0.6％)，每头母猪日饲喂量为2.5kg，可以使母猪窝产仔总数提高幅度19.1％、窝产活仔数提高幅度18.9％，使仔猪总的死胎率下降0.7％、弱仔率下降5.8％、畸形率下降0.07％、木乃伊率下降0.1％；同时使窝断奶仔猪数提高幅度为10.63％、日龄窝重提高2.16％、平均断奶重提高1.55％、断奶窝重提高11.32％。
Claims (4)
1.一种制备N-氨甲酰谷氨酸的方法，其特征在于，所述方法包括下列步骤：
(1)称取谷氨酸、甲酸铵和氢氧化钠备用，其中谷氨酸、甲酸铵和氢氧化钠的摩尔比为0.8～1.6∶0.8～1.6∶1.6～3.2；
(2)将步骤(1)称取的谷氨酸和氢氧化钠溶于蒸馏水中，每0.8～1.6mol的谷氨酸加0.8～1.6L蒸馏水，搅拌，再向得到的混合物中加入步骤(1)称取的甲酸铵，充分搅拌，将总的混合物于98～110℃回流30～55分钟；
(3)将步骤(2)所得的反应混合物冷却至室温，然后用甲醛洗涤，过滤得到N-氨甲酰谷氨酸钠盐，加入30～45％浓盐酸酸化，再于-4～2℃静置2～4.5小时析出N-氨甲酰谷氨酸结晶体，过滤得到N-氨甲酰谷氨酸。
2.根据权利要求1所述的制备N-氨甲酰谷氨酸的方法，其特征在于，所述方法步骤(3)中，用甲醛洗涤2～4次，每次每0.8～1.6mol的谷氨酸用甲醛460～520ml进行洗涤。
3.根据权利要求1所述的制备N-氨甲酰谷氨酸的方法，其特征在于，所述方法包括下列步骤：
(1)称取谷氨酸、甲酸铵和氢氧化钠备用，其中谷氨酸、甲酸铵和氢氧化钠的摩尔比为1～1.2∶1～1.2∶2～2.4；
(2)将步骤(1)称取的谷氨酸和氢氧化钠溶于蒸馏水中，每1～1.5mol的谷氨酸加1～1.2L蒸馏水，搅拌，再向得到的混合物中加入步骤(1)称取的甲酸铵，充分搅拌，将总的混合物于100～105℃回流40～45分钟；
(3)将步骤(2)所得的反应混合物冷却至室温，然后用甲醛洗涤，过滤得到N-氨甲酰谷氨酸钠盐，加入35～40％浓盐酸酸化，再于-2～0℃静置3～4小时析出N-氨甲酰谷氨酸结晶体，过滤得到N-氨甲酰谷氨酸。
4.根据权利要求2所述的制备N-氨甲酰谷氨酸的方法，其特征在于，所述方法步骤(3)中，用甲醛洗涤3～4次，每次每1～1.5mol的谷氨酸用甲醛480～500ml进行洗涤。
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| CN102942506B (zh) * | 2012-11-16 | 2015-04-22 | 长沙道勤生物科技有限公司 | 一种饲料添加剂n-氨甲酰谷氨酸螯合锌的制备方法 |
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