CN101386879A - 一种制备虾青素酯的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种制备虾青素酯的方法。本发明以天然植物万寿菊花的提取物叶黄素树脂为原料,在一定的温度、压力和物料比和反应时间下,经过水解反应、异构化反应、酯化反应和氧化反应,制备出虾青素酯。再将虾青素酯与可溶性载体、乳化剂经高压均质和干燥成型,制备出纯度为10%的饲料级虾青素酯粉。本发明工艺技术先进,产率较高,原料来源丰富,产品赋价值高,应用前景十分广阔。
Description
本发明涉及一种制备虾青素酯的方法。
背景技术
虾青素酯是一种极具潜力的添加剂,在保健品、医药、饲料、水产养殖、食品工业和日用化妆品等领域有广阔的应用前景。虾青素酯可用于制备抗生物过氧化剂和抗癌剂;预防动脉硬化、不育症和传染病等相关疾病;还可以作为抗衰老的医药和食品保健品;用于防治眼科疾病,有近似维生素A的特性,尤其对糖尿病眼病的发病率有明显的抑制效果,可作为治疗糖尿病的辅助药物;还能防治神经科疾病,如早老性痴呆症和帕金森氏症等。虾青素酯还具有帮助倒时差的作用,用其制备的保健食品可以用来解决飞机旅行的苦恼。虾青素酯作为脂溶性色素,具有艳丽的红色和很强抗氧化性能,在食品工业中,不仅能有效地起到保鲜、保色、保味和保质等作用,还能为多类食品着色,增加食品的美感。在化妆品中,用虾青素酯复配,不仅可作为抗衰老、防晒的化妆品,同时还可作为如唇膏、口红等的着色剂。虾青素酯作为水产品的饵料能提高水生动物的免疫力、提高成活率,对于长期困扰养殖业经营者的养殖品经常病死的问题,喂以含有虾青素酯的饵料是解决方法之一。另外,水生动物进食含有虾青素酯的饵料后,会将虾青素酯富集在皮肤、肌肉等组织中,使它们的皮肤、肌肉色泽加深,有利于销售,而且他们的营养价值也因虾青素酯含量的增加而增加。虾青素酯用于制备禽畜饲料可提高禽畜的免疫力和消炎能力,增强生育能力,提高禽畜产蛋率;而且会将虾青素酯富集在卵中,这样不仅蛋黄的颜色变深,蛋的营养价值也大幅度提高。另外,天然的虾青素酯无霉、无害、无毒,不会造成环境污染,是一种绿色添加剂,具有广阔的市场前景。目前美国、加拿大和欧盟等许多生物技术公司正致力于开发生产这类产品,但还远远不能满足市场的需求,故价格很高。因此,加速虾青素酯产品的研制开发,对于生产高档水产品、禽蛋,增强其国际竞争力,有十分重要的意义。
发明内容
本发明的目的是提供一种制备虾青素酯的方法。
本发明所提供的制备虾青素酯的方法,包括以下步骤:
1)将万寿菊的花避光生物发酵,将发酵产物采用化学溶剂萃取,得到叶黄素树脂;
所述避光生物发酵是用万寿菊花的专用发酵剂,室温条件下发酵20—30天;
所述化学溶剂萃取中,所述化学溶剂为6号溶剂,萃取条件为15—25℃条件下萃取24—48h;
2)将步骤1)获得的叶黄素树脂与强碱溶液混合进行水解反应,将水解反应产物用有机溶剂进行萃取,得到叶黄素晶体;
3)将步骤2)获得的叶黄素晶体与强碱溶液混合进行异构化反应,将异构化反应产物离心沉降后进行重结晶,得到玉米黄素晶体;
4)将步骤3)获得的玉米黄素晶体与羧酸混合进行酯化反应,将酯化反应产物用有机溶剂进行萃取,得到玉米黄素酯;
5)将步骤4)获得的玉米黄素酯与氧化剂混合进行氧化反应,将氧化反应产物用有机溶剂进行萃取,得到虾青素酯。
上述方法中,所述步骤2)中的强碱溶液是将NaOH、KOH或Na2CO3中的至少一种溶于甲醇中制成的强碱溶液;
所述萃取水解反应产物的有机溶剂为甲醇、乙醇、二氯甲烷、四氢呋喃、乙酸乙酯、丙酮、甲苯、氯仿或正己烷;
所述水解反应的反应温度为40—80℃,反应时间为2—6小时。
上述方法中,所述步骤3)中的强碱溶液是将NaOH、KOH或Na2CO3中的至少一种溶于甘油中制成的强碱溶液;
所述离心沉降的分离因数为5000—10000;
所述重结晶溶剂为甲醇、乙醇、二氯甲烷、四氢呋喃、乙酸乙酯、丙酮、甲苯、氯仿或正己烷;
所述异构化反应的反应温度为60—150℃,反应时间为12—24小时,氮气或惰性气体保护,压力为0.1-1.0MPa。
上述方法中,所述步骤4)中的羧酸为乙酸或丙酸;
所述萃取酯化反应产物的有机溶剂为正己烷、乙酸乙酯或甲苯;
所述酯化反应的反应温度为60—120℃,反应时间为2—8小时,氮气或惰性气体保护,压力为0.1-1.0MPa。
上述方法中,所述步骤5)中的氧化剂为氯酸钠或溴酸钠;
所述萃取氧化反应产物的有机溶剂为正己烷或二氯甲烷;
所述氧化反应的反应温度为25—50℃,反应时间为2—8小时,氮气和惰性气体保护,压力为0.1-1.0MPa。
本发明的另一个目的是提供一种制备虾青素酯粉的方法。
本发明所提供的制备虾青素酯粉的方法,是将上述获得的虾青素酯与乳化剂和载体混合,干燥混合物,得到虾青素酯粉。
上述方法中,所述乳化剂为亲水疏水平衡值(HLB)值大于10的乳化剂。
所述干燥用流化床式干燥器进行。
本发明以天然植物万寿菊花的提取物叶黄素树脂为原料,在一定的温度、压力和物料比和反应时间下,经过水解反应、异构化反应、酯化反应和氧化反应,制备出虾青素酯。再将虾青素酯与可溶性载体、乳化剂经高压均质和干燥成型,制备出纯度为10%的饲料级虾青素酯微囊粉。本发明工艺技术先进,产率较高,原料来源丰富,产品赋价值高,应用前景十分广阔。
具体实施方式
下面结合具体实例对本发明作进一步说明。
实施例1、虾青素酯的制备
1、叶黄素树脂的提取
将万寿菊的花避光生物发酵,发酵剂为万寿菊花的专用发酵剂(含乳酸菌和纤维素酶,南京生合生物科技有限公司SynBlooming-I产品),室温条件下发酵20-30天;将发酵产物再经过粉碎、干燥、制粒成工业原料,采用化学溶剂(6号溶剂)(各种低级烷烃的混合物,北京居欢化工公司)15—25℃条件下连续萃取24—48h,经减压蒸发浓缩,得到叶黄素树脂。
结果表明,采用上述方法,从1000g万寿菊的花中可提取得到124g的叶黄素树脂。经测定,该叶黄素树脂中,叶黄素的含量为128g/kg。
2、叶黄素晶体的制备
将20g质量百分含量为82%的KOH溶于50ml体积百分含量为40%的甲醇中制成的强碱溶液,将100g上述步骤1得到的叶黄素树脂与50ml上述强碱溶液混合,65℃条件下水解5.5小时。
采用HPLC法检测叶黄素树脂的皂化率,当皂化率大于90%时,结束水解反应。采用乙酸乙酯对上述反应液反复萃取三次。合并三次萃取液,减压蒸发到300ml,冷却结晶,将结晶洗涤、冷冻干燥,得到叶黄素晶体5.2g,经检测,叶黄素晶体的纯度为95%。
3、玉米黄素晶体的制备
将5g上述步骤2得到的叶黄素晶体与10g质量百分含量为96%的NaOH和10g质量百分含量为82%的KOH混合于100ml甘油中,进行异构化反应;反应温度为120℃,反应时间为18小时,氮气保护,压力为0.5MPa。
反应结束后,将反应液用水稀释,进行管式离心沉降(分离因数为10000),得到粗制的玉米黄素晶体。将粗制的玉米黄素晶体在二氯甲烷中进行重结晶,冷冻干燥,得到玉米黄素晶体4.5g。经检测,得到的玉米黄素晶体的纯度为95%,且无溶剂残留。
4、玉米黄素酯的制备
将4.5g上述步骤3获得的玉米黄素晶体与30ml乙酸混合,进行酯化反应;反应温度为80℃,反应时间为5小时,氮气保护,压力为0.2MPa;反应过程中,由于放热剧烈,因此采用循环水冷却,控制反应温度在80℃。
反应结束后,用乙酸乙酯对反应液进行萃取分离。将萃取液减压浓缩,得到4.4g玉米黄素乙酸酯油状物;经HPLC检测,玉米黄素乙酸酯的纯度为78.4%。
5、虾青素酯的制备
将4.4g上述步骤4获得的玉米黄素酯与6g溴酸钠(质量百分含量为98%)混合于200ml二氯甲烷中,进行氧化反应;反应温度为30℃,反应时间为8小时,氮气保护,压力为0.6MPa。
反应结束后,将反应液用正己烷进行萃取,萃取液减压浓缩,得到3.1g虾青素酯,经测定,虾青素酯的纯度为54.37%。
6、虾青素粉的制备
将4.0g上述步骤5获得的虾青素酯与1g乳化剂-蔗糖酯和12g淀粉、1g明胶混合于200ml去离子水中,12000rmp/min高速乳化、30MPa高压均质,采用流化床式干燥器进行干燥,结果得到16.3g虾青素微囊粉;经HPLC检测,虾青素的纯度为10%,且为水分散型制剂。
实施例2、虾青素酯的制备
1、叶黄素树脂的提取
将万寿菊的花避光生物发酵,发酵剂为万寿菊花的专用发酵剂(含乳酸菌和纤维素酶,南京生合生物科技有限公司SynBlooming-I产品),室温条件下发酵20-30天;将发酵产物再经过粉碎、干燥、制粒成工业原料,采用化学溶剂(6号溶剂)(各种低级烷烃的混合物)(北京居欢化工公司)15—25℃条件下低温逆流连续萃取24-48h,经减压蒸发浓缩,得到叶黄素树脂。
结果表明,采用上述方法,从1000g万寿菊的花中可提取得到128g的叶黄素树脂。经测定,该叶黄素树脂中,叶黄素的含量为130g/kg。
2、叶黄素晶体的制备
将20g(含量为96%)NaOH溶于50ml体积百分含量为40%的甲醇中制成的水解液,将100g上述步骤1得到的叶黄素树脂与50ml上述水解液混合,80℃条件下水解6小时。
采用HPLC法检测叶黄素树脂的皂化率,当皂化率大于90%时,结束水解反应。采用乙醇对上述反应液反复萃取三次。合并三次萃取液,减压蒸发到300ml,冷却结晶,将结晶洗涤、冷冻干燥,得到叶黄素晶体12.5g,叶黄素晶体的纯度为85.76%。
3、玉米黄素晶体的制备
将5g上述步骤2得到的叶黄素晶体与10g Na2CO3(质量百分含量为98%)、10gNaOH(质量百分含量为96%)混合于100ml甘油中,进行异构化反应;反应温度为150℃,反应时间为24小时,氮气保护,压力为1.0MPa。
反应结束后,将反应液用水稀释,进行管式离心沉降(分离因数为5000),得到粗制的玉米黄素晶体。将粗制的玉米黄素晶体在乙醇中进行重结晶,冷冻干燥,得到玉米黄素晶体3.8g。经检测,得到的玉米黄素晶体的纯度为78.26%,且无溶剂残留。
4、玉米黄素酯的制备
将4.5g上述步骤3获得的玉米黄素晶体与30ml乙酸混合,进行酯化反应;反应温度为120℃,反应时间为8小时,氮气保护,压力为1.0MPa;反应过程中,由于放热剧烈,因此采用循环水冷却,控制反应温度在120℃。
反应结束后,用正己烷对反应液进行萃取分离。将萃取液减压浓缩,得到3.2g玉米黄素乙酸酯油状物;经HPLC检测,玉米黄素乙酸酯的纯度为94.5%。
5、虾青素酯的制备
将4.4g上述步骤4获得的玉米黄素酯与8.8g溴酸钠(质量百分含量为98%)混合于200ml二氯甲烷中,进行氧化反应;反应温度为50℃,反应时间为8小时,氮气保护,压力为1.0MPa。
反应结束后,将反应液用正己烷进行萃取,萃取液减压浓缩,得到3.2g虾青素酯,经测定,虾青素酯的纯度为45%。
6、虾青素粉的制备
将3g上述步骤5获得的虾青素酯与1g乳化剂-吐温80、12g淀粉和12g糊精混合于200ml去离子水中,12000rmp/min高速乳化、30MPa高压均质,采用流化床式干燥器进行干燥,结果得到17.9g虾青素微囊粉;经HPLC检测,虾青素的纯度为8.9%,且为水分散型制剂。
实施例3、虾青素的制备
1、叶黄素树脂的提取
将万寿菊的花避光生物发酵,发酵剂为万寿菊花的专用发酵剂(含乳酸菌和纤维素酶,南京生合生物科技有限公司SynBlooming-I产品),室温条件下发酵20-30天;将发酵产物再经过粉碎、干燥、制粒成工业原料,采用化学溶剂(各种低级烷烃的混合物,北京居欢化工公司)15—25℃条件下低温逆流连续萃取24-48h,经减压蒸发浓缩,得到叶黄素树脂。
结果表明,采用上述方法,从2000g万寿菊干花中可提取得到240g的叶黄素树脂。经测定,该叶黄素树脂中,叶黄素的含量为146g/kg。
2、叶黄素晶体的制备
将20gNa2CO3溶于40ml体积百分含量为45%的甲醇中制成的水解液,将200g上述步骤1得到的叶黄素树脂与80ml上述水解液混合,40℃条件下水解2小时。
采用HPLC法检测叶黄素树脂的皂化率,当皂化率大于90%时,结束水解反应。采用二氯甲烷对上述反应液反复萃取三次。合并三次萃取液,减压蒸发到300ml,冷却结晶,将结晶洗涤、冷冻干燥,得到叶黄素晶体25g,叶黄素晶体的纯度为80%。
3、玉米黄素晶体的制备
将20g上述步骤2得到的叶黄素晶体与60g Na2CO3(质量百分含量为98%)、10gKOH(质量百分含量为82%)混合于100ml甘油中,进行异构化反应;反应温度为60℃,反应时间为12小时,氮气保护,压力为0.1MPa。
反应结束后,将反应液用水稀释,进行管式离心沉降(分离因数为5000),得到粗制的玉米黄素晶体。将粗制的玉米黄素晶体在乙酸乙酯中进行重结晶,冷冻干燥,得到玉米黄素晶体14g。经检测,得到的玉米黄素晶体的纯度为70%,且无溶剂残留。
4、玉米黄素酯的制备
将4.5g上述步骤3获得的玉米黄素晶体与30ml乙酸混合,进行酯化反应;反应温度为60℃,反应时间为2小时,氮气保护,压力为0.1MPa;反应过程中,由于放热剧烈,因此采用循环水冷却,控制反应温度在60℃。
反应结束后,用甲苯对反应液进行萃取分离。将萃取液减压浓缩,得到12g玉米黄素乙酸酯油状物;经HPLC检测,玉米黄素乙酸酯的纯度为67%。
5、虾青素酯的制备
将4.4g上述步骤4获得的玉米黄素酯与8.8g氯酸钠(质量百分含量为98%)混合于200ml二氯甲烷中,进行氧化反应;反应温度为25℃,反应时间为2小时,氮气保护,压力为0.1MPa。
反应结束后,将反应液用正己烷进行萃取,萃取液减压浓缩,得到4.0g虾青素酯,经测定,虾青素酯的纯度为45%。
6、虾青素粉的制备
将4.0g上述步骤5获得的虾青素酯与1g乳化剂-蔗糖酯、12g淀粉和1g明胶混合于200ml去离子水中,12000rmp/min高速乳化、30MPa高压均质,采用流化床式干燥器进行干燥,结果得到13g虾青素微囊粉;经HPLC检测,虾青素的纯度为8%,且为水分散型制剂。
Claims (8)
1、一种制备虾青素酯的方法,包括以下步骤:
1)将万寿菊的花避光生物发酵,将发酵产物采用化学溶剂萃取,得到叶黄素树脂;
所述避光生物发酵是用万寿菊花的专用发酵剂,室温条件下发酵20—30天;
所述化学溶剂萃取中,所述化学溶剂为6号溶剂,萃取条件为15—25℃条件下萃取24—48h;
2)将步骤1)获得的叶黄素树脂与强碱溶液混合进行水解反应,将水解反应产物用有机溶剂进行萃取,得到叶黄素晶体;
3)将步骤2)获得的叶黄素晶体与强碱溶液混合进行异构化反应,将异构化反应产物离心沉降后进行重结晶,得到玉米黄素晶体;
4)将步骤3)获得的玉米黄素晶体与羧酸混合进行酯化反应,将酯化反应产物用有机溶剂进行萃取,得到玉米黄素酯;
5)将步骤4)获得的玉米黄素酯与氧化剂混合进行氧化反应,将氧化反应产物用有机溶剂进行萃取,得到虾青素酯。
2、根据权利要求1所述的方法,其特征在于:所述步骤2)中的强碱溶液是将NaOH、KOH或Na2CO3中的至少一种溶于甲醇中制成的溶液;
所述萃取水解反应产物的有机溶剂为甲醇、乙醇、二氯甲烷、四氢呋喃、乙酸乙酯、丙酮、甲苯、氯仿或正己烷;
所述水解反应的反应温度为40—80℃,反应时间为2—6小时。
3、根据权利要求1所述的方法,其特征在于:所述步骤3)中的强碱溶液是将NaOH、KOH或Na2CO3中的至少一种溶于甘油中制成的溶液;
所述离心沉降的分离因数为5000—10000;
所述重结晶溶剂为甲醇、乙醇、二氯甲烷、四氢呋喃、乙酸乙酯、丙酮、甲苯、氯仿或正己烷;
所述异构化反应的反应温度为60—150℃,反应时间为12—24小时,氮气或惰性气体保护,压力为0.1-1.0MPa。
4、根据权利要求1所述的方法,其特征在于:所述步骤4)中的羧酸为乙酸或丙酸;
所述萃取酯化反应产物的有机溶剂为正己烷、乙酸乙酯或甲苯;
所述酯化反应的反应温度为60—120℃,反应时间为2—8小时,氮气或惰性气体保护,压力为0.1-1.0MPa。
5、根据权利要求1所述的方法,其特征在于:所述步骤5)中的氧化剂为氯酸钠或溴酸钠;
所述萃取氧化反应产物的有机溶剂为正己烷或二氯甲烷;
所述氧化反应的反应温度为25—50℃,反应时间为2—8小时,氮气或惰性气体保护,压力为0.1-1.0MPa。
6、一种制备虾青素酯粉的方法,是将按照上述权利要求1—5中任一所述的方法获得的虾青素酯与乳化剂和载体混合,干燥混合物,得到虾青素酯粉。
7、根据权利要求6所述的方法,其特征在于:所述乳化剂为HLB值大于10的乳化剂。
8、根据权利要求6或7所述的方法,其特征在于:所述干燥用流化床式干燥器进行。
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C12 | Rejection of a patent application after its publication | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Open date: 20090318 |