CN101318979A - 双(2,2′-联吡啶)(5,6-环氧-5,6-二氢-(1,10)邻菲啰啉)钌及制法和应用 - Google Patents

双(2,2′-联吡啶)(5,6-环氧-5,6-二氢-(1,10)邻菲啰啉)钌及制法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及双(2，2′－联吡啶)(5，6－环氧－5，6－二氢－(1，10)邻菲啰啉)钌及制法和应用。通过5，6－环氧－5，6－二氢－(1，10)邻菲啰啉和顺式－二氯双(2，2′－联吡啶)钌的配合反应，制备了双(2，2′－联吡啶)(5，6－环氧－5，6－二氢－(1，10)邻菲啰啉)钌。该配合物具有好的电化学和电化学发光性能。双(2，2′－联吡啶)(5，6－环氧－5，6－二氢－(1，10)邻菲啰啉)与柠檬酸钠保护的带负电的金纳米粒子反应可得到含该配合物的聚集体，进而通过Au－S键作用，将此聚集体组装在经(3－巯基丙基)三甲氧基硅烷预处理的铟锡氧化物电极表面，得到固态电化学发光传感器。该传感器性能良好，可用于分析物的电化学发光检测。

Description

双(2，2′-联吡啶)(5，6-环氧-5，6-二氢-(1，10)邻菲啰啉)钌及制法和应用
技术领域
本发明涉及双(2，2’-联吡啶)(5，6-环氧-5，6-二氢-(1，10)邻菲哕啉)钌及制法和应用，属于分析化学和电化学传感器技术领域。
背景技术
电化学发光，是指基态分子通过参与电化学反应获得能量后跃迁到激发态，激发态再回到基态时发光的现象(Bard，A.J.Electrogenerated Chemiluminescence，Marcel Dekker：New York，2004；Chap.1)。和其它电化学发光体系相比较，三(2，2’-联吡啶)钌电化学发光体系具有明显的优点：发光强度高、发光试剂能在水溶液和有机溶液很好地溶解、因无背景光源干扰而有很好的灵敏度、具有很好的时间和空间分辨能力、测量的线性范围宽。三(2，2’-联吡啶)钌电化学发光发展至今，已被广泛用于临床分析和生物分子的检测(Richter，M.M.，Electrochemiluminescence(ECL).Chem.Rev.2004，104，(6)，3003-3036)。
除三(2，2’-联吡啶)钌之外，人们也研究了其它含多吡啶类配体的钌配合物的电化学发光性质。例如，三(2，2’-联吡啶)钌-琥珀酰亚胺活化酯和三(2，2’-联吡啶)钌-亚磷酰胺复合物作为非放射性的电化学发光标记探针，已被用于临床诊断(Yin，X.B.；Dong，S.J.；Wang，E.，Analytical applications of the electrochemiluminescence of tris(2，2′-bipyridyl)ruthenium and its derivatives.TrAC-Trends Anal.Chem.2004，23，(6)，432-441)。不仅限于吡啶类配体，邻菲哕啉及其类似物也被用作配体来合成含钌的电化学发光试剂。
自那19世纪以来，有关邻菲哕啉在配位化学领域的研究工作取得了长足进展。在电化学发光研究领域，研究人员合成了一些含邻菲哕啉类配体的钌配合物，并测试了其电化学发光性能。Sullivan等人的工作证实，能通过氧化反应将(1，10)邻菲哕啉转化为5，6-环氧-5，6-二氢-(1，10)邻菲哕啉(Shen，Y,B.；Sullivan，B.P.，A VersatilePreparative Route to 5-Substituted-1，10-Phenanthroline Ligands Via1，10-Phenanthroline 5，6-Epoxide.Inorg.Chem.1995，34，(25)，6235-6236)。而5，6-环氧-5，6-二氢-(1，10)邻菲哕啉所带的环氧基团又可以进一步参与开环反应来制备含其它5位取代官能团的配体。但是，双(2，2’-联吡啶)(5，6-环氧-5，6-二氢-(1，10)邻菲哕啉)钌及制备方法还未曾报道。
发明内容
本发明的目的之一是提供双(2，2’-联吡啶)(5，6-环氧-5，6-二氢-(1，10)邻菲哕啉)钌及制法。
此化合物可用作新型的电化学发光试剂，其电化学、电化学发光性能较好。
本发明的目的之二是利用双(2，2’-联吡啶)(5，6-环氧-5，6-二氢-(1，10)邻菲哕啉)钌制备固态电化学发光传感器。
本发明的目的之三是利用双(2，2’-联吡啶)(5，6-环氧-5，6-二氢-(1，10)邻菲哕啉)钌制备固态电化学发光传感器的方法。该方法是采用金纳米粒子聚集体的方法。
本发明的目的之四是双(2，2’-联吡啶)(5，6-环氧-5，6-二氢-(1，10)邻菲哕啉)钌制备的固态电化学发光传感器的应用。
双(2，2’-联吡啶)(5，6-环氧-5，6-二氢-(1，10)邻菲哕啉)钌的化学结构式如下：
Figure A20081005098000071
双(2，2’-联吡啶)(5，6-环氧-5，6-二氢-(1，10)邻菲哕啉)钌的制备方法的步骤和条件如下：
(1)将乙醇和水，与5，6-环氧-5，6-二氢-(1，10)邻菲哕啉及顺式-二氯双(2，2’-联吡啶)钌混合；所述的乙醇的体积(ml)∶水的体积(ml)∶5，6-环氧-5，6-二氢-(1，10)邻菲哕啉的质量(mg)∶顺式-二氯双(2，2’-联吡啶)钌的质量(mg).为1∶4∶9∶25；
(2)上述混合液体，通氮气约30分钟除氧；
(3)上述除氧混合液体，在氮气保护下回流反应4小时；
(4)回流结束后，反应溶液逐渐冷却至室温；
(5)接着加入六氟磷酸钠饱和溶液，六氟磷酸钠饱和溶液与10mL乙醇的体积比为2∶1，沉淀产物，得到红色产物双(2，2’-联吡啶)(5，6-环氧-5，6-二氢-(1，10)邻菲哕啉)钌；
(6)此红色产物过滤、用水洗涤；
(7)在-0.1MPa的真空条件下，60℃过夜干燥红色过滤产物，得到终产物双(2，2’-联吡啶)(5，6-环氧-5，6-二氢-(1，10)邻菲哕啉)钌。
本发明的双(2，2’-联吡啶)(5，6-环氧-5，6-二氢-(1，10)邻菲哕啉)钌，其电化学和电化学发光性能表征如图1和图2所示。
图中的数据表明，本发明方法所制备的双(2，2’-联吡啶)(5，6-环氧-5，6-二氢-(1，10)邻菲哕啉)钌，其电化学和电化学发光性能良好。
利用双(2，2’-联吡啶)(5，6-环氧-5，6-二氢-(1，10)邻菲哕啉)钌制备的金纳米粒子/双(2，2’-联吡啶)(5，6-环氧-5，6-二氢-(1，10)邻菲哕啉)钌固态电化学发光传感器，其结构如下：
Figure A20081005098000081
Figure A20081005098000082
为金纳米粒子
为双(2，2’-联吡啶)(5，6-环氧-5，6-二氢-(1，10)邻菲啰啉)2+
金纳米粒子/双(2，2’-联吡啶)(5，6-环氧-5，6-二氢-(1，10)邻菲哕啉)钌固态电化学发光传感器的制备方法的步骤和条件如下：
(1)把铟锡氧化物电极用水和丙酮超声清洗；
(2)将清洗干净的铟锡氧化物电极浸泡在体积浓度为5％的(3-巯基丙基)三甲氧基硅烷的甲醇溶液中，过夜反应，制得(3-巯基丙基)三甲氧基硅烷预修饰的铟锡氧化物电极；
(3)将1.94mL 0.1M柠檬酸钠溶液加入沸腾的氯金酸混合液，所述的氯金酸混合液是50mL水和0.167mL质量浓度为10％氯金酸的混合液；煮沸10min，得到酒红色胶体溶液，搅拌冷却至室温，即得粒径为13nm的金纳米溶胶；
(4)将粒径为13nm的金纳米溶胶与双(2，2’-联吡啶)(5，6-环氧-5，6-二氢-(1，10)邻菲哕啉)钌溶液混合，得到红色聚集体；
(5)将步骤(4)中所得红色聚集体滴涂在步骤(2)中所制备的铟锡氧化物修饰电极上，利用金-硫键作用，固定双(2，2’-联吡啶)(5，6-环氧-5，6-二氢-(1，10)邻菲哕啉)钌/金纳米聚集体，得到金纳米粒子/双(2，2’-联吡啶)(5，6-环氧-5，6-二氢-(1，10)邻菲哕啉)钌传感器。
利用本发明的制备方法制备的双(2，2’-联吡啶)(5，6-环氧-5，6-二氢-(1，10)邻菲哕啉)钌固态电化学发光传感器，其电化学发光性能表征如图3所示。
从图3数据可以看出，该传感器较为稳定，可用于叔胺类物质的检测(如三丙胺)，有好的固态电化学发光性能。
所述的金纳米粒子/双(2，2’-联吡啶)(5，6-环氧-5，6-二氢-(1，10)邻菲哕啉)钌固态电化学发光传感器的用法的步骤和条件如下：
(1)把金纳米粒子/双(2，2’-联吡啶)(5，6-环氧-5，6-二氢-(1，10)邻菲哕啉)钌固态电化学发光传感器作为工作电极，置于含有对电极和参比电极的电解池中；
(2)向(1)中的电解池加入含有待测分析物的缓冲溶液；
(3)对金纳米粒子/双(2，2’-联吡啶)(5，6-环氧-5，6-二氢-(1，10)邻菲哕啉)钌固态电化学发光传感器施加电位，进行扫描，同时记录电化学和电化学发光信号。
利用本发明的制备方法制备的双(2，2’-联吡啶)(5，6-环氧-5，6-二氢-(1，10)邻菲哕啉)钌固态电化学发光传感器，对叔胺类物质(如三丙胺)的测定如图3所示。
从图3数据可以看出，该传感器可用于叔胺类物质的检测(如三丙胺)，有好的固态电化学发光信号。
本发明的有益效果
本发明中所合成的双(2，2’-联吡啶)(5，6-环氧-5，6-二氢-(1，10)邻菲哕啉)钌，为新的电化学发光试剂，在电化学发光领域有广泛的用途；本发明所制备的金纳米粒子/双(2，2’-联吡啶)(5，6-环氧-5，6-二氢-(1，10)邻菲哕啉)钌固态电化学发光传感器，电化学发光性能较好，可用于叔胺类物质的检测，并可作为固态电化学发光的新材料进一步推广使用。
附图说明
图1为室温下，1mM双(2，2’-联吡啶)(5，6-环氧-5，6-二氢-(1，10)邻菲哕啉)钌乙腈溶液的循环伏安图。内插图：RuII/RuIII氧化还原电对的阳极峰电流与扫描速率平方根的关系图。
图2为室温下，0.2mM双(2，2’-联吡啶)(5，6-环氧-5，6-二氢-(1，10)邻菲哕啉)钌分别在100mM pH＝7.4磷酸盐缓冲溶液(点线)与0.45mM三丙胺溶液(实线)中的电化学发光强度-扫描电位响应曲线图。
图3是室温下，金纳米粒子/双(2，2’-联吡啶)(5，6-环氧-5，6-二氢-(1，10)邻菲哕啉)钌固态电化学发光传感器分别在100mM pH＝8.5磷酸盐缓冲溶液(点线)与167μM三丙胺溶液(实线)中的电化学发光强度-时间响应曲线图(扫描速率＝0.05V/s)。
具体实施方式
实施例1
双(2，2’-联吡啶)(5，6-环氧-5，6-二氢-(1，10)邻菲哕啉)钌的制备方法的步骤和条件如下：
(1)将10mL乙醇、40mL水、180mg 5，6-环氧-5，6-二氢-(1，10)邻菲哕啉和500mg顺式-二氯双(2，2’-联吡啶)钌混合；
(2)上述混合液体，通氮气约30分钟除氧；
(3)上述除氧混合液体，在氮气保护下回流反应4小时；
(4)回流结束后，反应溶液逐渐冷却至室温；
(5)接着加入5mL六氟磷酸钠饱和溶液，沉淀产物，可得到红色产物双(2，2’-联吡啶)(5，6-环氧-5，6-二氢-(1，10)邻菲哕啉)钌；
(6)此红色产物过滤、用水洗涤；
(7)真空(-0.1MPa)条件下60℃过夜，干燥红色过滤产物，得到终产物双(2，2’-联吡啶)(5，6-环氧-5，6-二氢-(1，10)邻菲哕啉)钌。
实施例2
金纳米粒子/双(2，2’-联吡啶)(5，6-环氧-5，6-二氢-(1，10)邻菲哕啉)钌固态电化学发光传感器的制备方法的步骤和条件如下：
(1)用水和丙酮超声，清洗铟锡氧化物电极；
(2)将清洗干净的铟锡氧化物电极浸泡在体积比为5％的(3-巯基丙基)三甲氧基硅烷甲醇溶液中，过夜反应，制得(3-巯基丙基)三甲氧基硅烷预修饰的铟锡氧化物电极；
(3)将1.94mL 0.1M柠檬酸钠溶液加入沸腾的氯金酸混合液，所述的氯金酸混合液是50mL水和0.167mL 10％氯金酸的混合液；煮沸10min，得到酒红色胶体溶液，搅拌冷却至室温，即得粒径为13nm的金纳米；
(4)将粒径为13nm的金纳米与双(2，2’-联吡啶)(5，6-环氧-5，6-二氢-(1，10)邻菲哕啉)钌溶液混合，得到红色聚集体；
(5)将步骤(4)中所得红色聚集体滴涂在步骤(2)中所制备的铟锡氧化物修饰电极上，利用金-硫键作用，固定双(2，2’-联吡啶)(5，6-环氧-5，6-二氢-(1，10)邻菲哕啉)钌/金纳米聚集体，制备双(2，2’-联吡啶)(5，6-环氧-5，6-二氢-(1，10)邻菲哕啉)钌传感器。
实施例3
金纳米粒子/双(2，2’-联吡啶)(5，6-环氧-5，6-二氢-(1，10)邻菲哕啉)钌固态电化学发光传感器用于待测分析物的测定，其步骤和条件如下：
(1)把金纳米粒子/双(2，2’-联吡啶)(5，6-环氧-5，6-二氢-(1，10)邻菲哕啉)钌固态电化学发光传感器作为工作电极，置于含有铂对电极和银/氯化银参比电极的电解池中；
(2)向(1)中的电解池加入含有167μM三丙胺的100mM pH＝8.5磷酸盐缓冲溶液；
(3)对金纳米粒子/双(2，2’-联吡啶)(5，6-环氧-5，6-二氢-(1，10)邻菲哕啉)钌固态电化学发光传感器施加电位，进行循环伏安扫描，扫描电位为0-1.3伏，同时记录电化学和电化学发光信号。

Claims (5)

1、双(2，2’-联吡啶)(5，6-环氧-5，6-二氢-(1，10)邻菲哕啉)钌，其特征在于，其化学结构式如下：
Figure A2008100509800002C1
2、如权利要求1所述的双(2，2’-联吡啶)(5，6-环氧-5，6-二氢-(1，10)邻菲哕啉)钌的制备方法，其特征在于，步骤和条件如下：
(1)将乙醇和水，与5，6-环氧-5，6-二氢-(1，10)邻菲哕啉及顺式-二氯双(2，2’-联吡啶)钌混合；所述的乙醇的体积(ml)∶水的体积(ml)∶5，6-环氧-5，6-二氢-(1，10)邻菲哕啉的质量(mg)∶顺式-二氯双(2，2’-联吡啶)钌的质量(mg)为1∶4∶9∶25；
(2)上述混合液体，通氮气约30分钟除氧；
(3)上述除氧混合液体，在氮气保护下回流反应4小时；
(4)回流结束后，反应溶液逐渐冷却至室温；
(5)接着加入六氟磷酸钠饱和溶液，六氟磷酸钠饱和溶液与10mL乙醇的体积比为2∶1，沉淀产物，可得到红色产物双(2，2’-联吡啶)(5，6-环氧-5，6-二氢-(1，10)邻菲哕啉)钌；
(6)此红色产物过滤、用水洗涤；
(7)真空(-0.1MPa)条件下60℃过夜干燥红色过滤产物，即可得到终产物双(2，2’-联吡啶)(5，6-环氧-5，6-二氢-(1，10)邻菲哕啉)钌。
3、如权利要求1所述的双(2，2’-联吡啶)(5，6-环氧-5，6-二氢-(1，10)邻菲哕啉)钌的应用，其特征在于，用双(2，2’-联吡啶)(5，6-环氧-5，6-二氢-(1，10)邻菲哕啉)钌制备金纳米粒子/双(2，2’-联吡啶)(5，6-环氧-5，6-二氢-(1，10)邻菲哕啉)钌固态电化学发光传感器，传感器的结构如下：
Figure A2008100509800003C1
4、如权利要求3所述的金纳米粒子/双(2，2’-联吡啶)(5，6-环氧-5，6-二氢-(1，10)邻菲哕啉)钌固态电化学发光传感器的制备方法，其特征在于，步骤和条件如下：
(1)把铟锡氧化物电极用水和丙酮超声清洗；
(2)将清洗干净的铟锡氧化物电极浸泡在体积浓度为5％的(3-巯基丙基)三甲氧基硅烷的甲醇溶液中，过夜反应，制得(3-巯基丙基)三甲氧基硅烷预修饰的铟锡氧化物电极；
(3)将1.94mL 0.1M柠檬酸钠溶液加入沸腾的氯金酸混合液，所述的氯金酸混合液是50mL水和0.167mL质量浓度为10％氯金酸的混合液；煮沸10min，得到酒红色胶体溶液，搅拌冷却至室温，即得粒径为13nm的金纳米溶胶；
(4)将粒径为13nm的金纳米溶胶与双(2，2’-联吡啶)(5，6-环氧-5，6-二氢-(1，10)邻菲哕啉)钌溶液混合，得到红色聚集体；
(5)将步骤(4)中所得红色聚集体滴涂在步骤(2)中所制备的铟锡氧化物修饰电极上，利用金-硫键作用，固定双(2，2’-联吡啶)(5，6-环氧-5，6-二氢-(1，10)邻菲哕啉)钌/金纳米聚集体，得到金纳米粒子/双(2，2’-联吡啶)(5，6-环氧-5，6-二氢-(1，10)邻菲哕啉)钌传感器。
5、如权利要求4所述的金纳米粒子/双(2，2’-联吡啶)(5，6-环氧-5，6-二氢-(1，10)邻菲哕啉)钌固态电化学发光传感器的用法，其特征在于，步骤和条件如下：
1)把金纳米粒子/双(2，2’-联吡啶)(5，6-环氧-5，6-二氢-(1，10)邻菲哕啉)钌固态电化学发光传感器作为工作电极，置于含有对电极和参比电极的电解池中；
(2)向(1)中的电解池加入含有待测分析物的缓冲溶液；
(3)对金纳米粒子/双(2，2’-联吡啶)(5，6-环氧-5，6-二氢-(1，10)邻菲哕啉)钌固态电化学发光传感器施加电位，进行扫描，同时记录电化学和电化学发光信号。
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