CN101258850A - 2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸甲酯防治农作物病害的应用 - Google Patents
2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸甲酯防治农作物病害的应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101258850A CN101258850A CNA2008100238438A CN200810023843A CN101258850A CN 101258850 A CN101258850 A CN 101258850A CN A2008100238438 A CNA2008100238438 A CN A2008100238438A CN 200810023843 A CN200810023843 A CN 200810023843A CN 101258850 A CN101258850 A CN 101258850A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- amino
- cyano group
- acid methyl
- methyl esters
- disease
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 title claims abstract description 45
- 208000031968 Cadaver Diseases 0.000 title claims description 7
- MQTJFBGZJVKRDO-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2-cyano-3-phenylprop-2-enoic acid Chemical compound N#CC(C(O)=O)=C(N)C1=CC=CC=C1 MQTJFBGZJVKRDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 26
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 18
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 claims abstract description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 9
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 8
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 7
- 238000009736 wetting Methods 0.000 claims description 7
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 6
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 claims description 6
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 6
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 claims description 5
- 244000052769 pathogen Species 0.000 claims description 5
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 claims description 5
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 claims description 4
- 241000209140 Triticum Species 0.000 abstract description 38
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 abstract description 38
- 201000010099 disease Diseases 0.000 abstract description 38
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 abstract description 27
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 abstract description 26
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 abstract description 26
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 abstract description 24
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 18
- 241000233616 Phytophthora capsici Species 0.000 abstract description 5
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 abstract description 4
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 abstract description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 abstract description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 abstract description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 abstract description 2
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 4
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 241001530056 Athelia rolfsii Species 0.000 abstract 1
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 abstract 1
- 244000241257 Cucumis melo Species 0.000 abstract 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 abstract 1
- 241000758706 Piperaceae Species 0.000 abstract 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 abstract 1
- JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=C[CH]C2=NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N Carbendazim Natural products C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 description 31
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 19
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 19
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 17
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 12
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 8
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 7
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 7
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 7
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 7
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 6
- -1 seed soaking spirit Chemical compound 0.000 description 6
- 206010034133 Pathogen resistance Diseases 0.000 description 5
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 5
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 5
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 5
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 5
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Polymers C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000233732 Fusarium verticillioides Species 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 3
- 230000008485 antagonism Effects 0.000 description 3
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 3
- 230000000740 bleeding effect Effects 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 235000010603 pastilles Nutrition 0.000 description 3
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 3
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 3
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 3
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001467 acupuncture Methods 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 238000012271 agricultural production Methods 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 2
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 2
- 230000002070 germicidal effect Effects 0.000 description 2
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229940043265 methyl isobutyl ketone Drugs 0.000 description 2
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 2
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 2
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 2
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical class CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTDQQZYCCIDJRK-UHFFFAOYSA-N 4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 NTDQQZYCCIDJRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-N Bronopol Chemical compound OCC(Br)(CO)[N+]([O-])=O LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000241235 Citrullus lanatus Species 0.000 description 1
- 235000012828 Citrullus lanatus var citroides Nutrition 0.000 description 1
- 241000219112 Cucumis Species 0.000 description 1
- 239000005781 Fludioxonil Substances 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223195 Fusarium graminearum Species 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 description 1
- FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N [4,6-bis(cyanoamino)-1,3,5-triazin-2-yl]cyanamide Chemical compound N#CNC1=NC(NC#N)=NC(NC#N)=N1 FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012773 agricultural material Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 1
- 235000013871 bee wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000012166 beeswax Substances 0.000 description 1
- 229960003168 bronopol Drugs 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000012241 calcium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001175 calcium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011132 calcium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000001684 chronic effect Effects 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical class CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N fludioxonil Chemical compound C=12OC(F)(F)OC2=CC=CC=1C1=CNC=C1C#N MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000036039 immunity Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 230000010534 mechanism of action Effects 0.000 description 1
- CCRCUPLGCSFEDV-UHFFFAOYSA-N methyl cinnamate Chemical class COC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 CCRCUPLGCSFEDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- WBTYBAGIHOISOQ-UHFFFAOYSA-N pent-4-en-1-yl 2-[(2-furylmethyl)(imidazol-1-ylcarbonyl)amino]butanoate Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(C(CC)C(=O)OCCCC=C)CC1=CC=CO1 WBTYBAGIHOISOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 230000004763 spore germination Effects 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003459 sulfonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001018 virulence Effects 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明公开了化合物2－氰基－3－氨基－3－苯基丙烯酸甲酯防治农作物病害的应用，本发明还公开了一种以化合物2－氰基－3－氨基－3－苯基丙烯酸甲酯为活性成分，与农药上可接受的载体组成的农药组合物。本发明的化合物对防防小麦赤霉病、棉花枯萎病、辣椒疫霉病、水稻恶苗病、瓜类灰霉病、小麦纹枯病、水稻稻瘟病或麦类锈病等均具有良好的效果。
Description
技术领域
本发明属于农业植物保护领域，具体涉及一种化合物2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸甲酯防治多种作物上由多种病原真菌引起的病害的应用以及含有该化合物的农药组合物。
背景技术
在农业植物保护方面，以病虫草害综合治理为原则，不可避免地要采用农药来降低病虫草害的危害，来提高作物产量和质量。农药作为一类重要的农资产品，在中国已有几十年的研究开发、生产应用的历史。首先，生物的多样性使得危害作物和园林的有害生物种群不断变化，对于防治药剂的要求越来越高；其次，农药的长期施用使得有害生物产生抗药性，这就需要农药研究开发人员开发出高效、安全、与环境友好的新型药剂，以满足植物保护的需要。我国新农药和新制剂的研究开发已具备一定的基础，开发出了系列新品种，来满足农业生产的需要。
小麦赤霉病是小麦栽培中的重要病害之一，小麦在抽穗扬花期遇到多雨潮湿的天气时，发病严重，易造成流行。据江苏省农技推广中心统计，2003年江苏省小麦赤霉病发生面积2065万亩，占小麦总种植面积的84.94％。该病主要源于禾谷镰孢菌的侵染，其防治主要采用多菌灵为主的苯并咪唑类杀菌剂，在小麦抽穗扬花期进行药剂防治。由于苯并咪唑类杀菌剂作用位点单一，病菌比较容易产生抗性，多年来多菌灵的防治效果并不理想。小麦赤霉病在我国很多地区均产生抗性，目前生产上尚缺乏抗病品种，因而迫切需要有与多菌灵不存在交互抗性的药剂来替代。
水稻恶苗病是水稻常见的水稻病害，对水稻生产威害很大，一般减产10～20％，发病严重时减产50％以上，近年来随着梗稻面积的不断扩大和旱育秧技术的推广，恶苗病的发生日趋严重，目前国内水稻生产上防治水稻恶苗病的方法以种子处理为主，药剂有：克菌丹、多菌灵、恶苗灵、溴硝醇、咪鲜胺、浸种灵、咯菌腈，日本还有氟菌唑和稻瘟酯等，由于防治药剂品种少。存在着由于经常用药产生抗性，因此水稻恶苗病的防治需要新型药剂。
现有技术中化合物2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸甲酯只有合成报道，至今未见有其它用途，尤其是生物杀菌活性方面的报道。
发明内容
本发明的目的是提供一种化合物2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸甲酯在防治农作物病害方面的应用。
本发明的另一目的是提供一种以2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸甲酯为活性成分的组合物。
本发明的目的可以通过以下措施达到：
下式化合物2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸甲酯防治农作物病害的应用
其中所述的农作物病害的病原菌优选为镰刀菌、锈菌或灰霉菌。
一种农药组合物，它以化合物2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸甲酯为活性成分，与农药上可接受的载体组成。本发明的农药组合物可按本领域的常规方法制成乳油、可溶性液剂、可湿性粉剂、水分散剂或悬浮种子处理剂。
本发明所述的组合物，其活性成分的重量含量优选为1-99％，其载体系满足下述条件的物质：它与活性成分配置后便于施用于带有处理的位点，例如可以是植物，种子或土壤；或有利于储存、运输或操作。载体可以是固体或液体，包括通常为气体但已压缩成液体的物质，和可使用任何通常在配制杀菌组合物时所用的载体。
合适的固体载体包括天然和合成的黏土和硅酸盐例如硅藻土、滑石、硅镁土、硅酸铝(高岭土)、蒙脱石和云母；碳酸钙；硫酸钙；硫酸铵；合成的氧化硅和合成的硅酸钙或硅酸铝；元素如碳和硫；天然合成的树脂如苯并呋喃树脂，聚氯乙稀和苯乙烯聚合物和共聚物；固体多氯苯酚；沥青；蜡如蜂蜡，石蜡。
合适的液体载体包括水；醇如异丙醇和乙醇；酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮和环己基酮；醚；芳烃如苯、甲苯和二甲苯；石油馏分如煤油和矿物油；氯代烃如四氯化碳，全氯乙烯和三氯乙烷，通常这些液体的混合物也是适用的。
农药组合物通常加工成浓缩物的形式并以此用于运输，在使用之前由使用者将其稀释。少量的表面活性剂载体存在有助于稀释过程。这样，按照本发明的组合物中，至少一种载体优选是表面活性剂，例如组合物可含有至少两种载体，其中至少一种是表面活性剂。
表面活性剂可以是乳化剂、分散剂或润湿剂；它可以是非离子的或离子的表面活性剂。合适的表面活性剂的例子包括聚丙烯酸和木质素磺酸钠盐和钙盐；分子中含至少12个碳原子的脂肪酸或脂肪胺或酰胺与环氧乙烷和/或环氧丙烷的缩和物；甘醇，山梨醇，蔗糖和季戊四醇脂肪酸酯和脂肪胺或酰胺与环氧乙烷和/或环氧丙烷的混合物；脂肪醇或烷基苯酚如对辛基苯酚或对辛基甲苯酚与环氧乙烷和/或环氧丙烷的缩和物；这些缩合产物的硫酸盐或磺酸盐；在分子中含有至少10个碳原子硫酸或磺酸酯的碱金属或碱土金属，优选钠盐，例如硫酸月桂酯钠，硫酸仲烷基酯钠，磺化蓖麻油钠盐，磺酸烷基芳基酯钠如十二烷基苯磺酸钠盐。
本发明组合物的实例是可湿性粉剂、粉剂、颗粒剂和溶液，可乳化的浓缩剂、乳剂、悬浮浓缩剂、气雾剂、和烟雾剂。可湿性粉剂通常含25、50或75％重量活性成分，且通常除隋性载体之外，还含有3-10％重量分散剂，且若需要加入0-10％重量稳定剂，和/或其它添加剂如渗透剂或粘着剂。粉剂通常可成型为具有与可湿性粉剂相似的组成但没有分散剂的粉剂浓缩剂，在田里进一步用固体载体稀释，得到通常含0.5-10％重量活性成分的组合物。粒剂通常制备成具有10-100目(1.676-0.152mm)大小，可用成团或注入技术制备。通常，粒剂含0.5-75％重量的活性成分和0-10％重量添加剂如稳定剂、表面活性剂、缓释改良剂。所谓的“可流动干粉”有具有相对高浓度活性成分的相对小的颗粒组成。可乳化浓缩剂除溶剂外，当需要时通常含有共溶剂，1-50％W/V活性成分，2-20％W/V乳化剂和0-20％W/V其它添加剂如稳定剂、渗透剂和腐蚀抑制剂，悬浮浓缩剂通常含有10-75％重量的活性成分、0.5-15％重量的分散剂、0.1-10％重量的其它添加剂如消泡剂、腐蚀抑制剂、稳定剂、渗透剂和粘着剂。水分散剂和乳剂，例如通过用水稀释按照本发明的可湿性粉剂或浓缩物得到的组合物，也列入本发明范围。所说的乳剂可具有油包水或水包油两个类型。
本发明发现了2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸甲酯能防治由镰刀菌、锈菌、灰霉菌等多种病原真菌引起的农作物的病害，优良生物杀菌活性使其可作为一种有效的杀菌剂，对多种作物病害如小麦赤霉病、棉花枯萎病、辣椒疫霉病、水稻恶苗病、瓜类灰霉病、小麦纹枯病、水稻稻瘟病、麦类锈病等均有效，尤其对麦类赤霉病及水稻恶苗病的防治效果突出。它对于其它病害的特性如西瓜枯萎病等也表现出良好的杀菌活性，特别对于对多菌灵产生抗性的小麦赤霉病及水稻恶苗病同样具有优良的活性。作为新的杀菌用途，在防治作物病害方面，将会为农业生产提供高效、安全的杀菌剂。
在本发明中，化合物2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸甲酯还可以与其它类型的农用化学品(如其它杀菌剂)同时使用，以防治同期发生的病害而达到综合治理的目的。
具体实施方式
配方实施例1：10％乳油
2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸甲酯 10份
吐温80 12份
N，N-二甲基甲酰胺 3份
二甲苯 补足100份
配方实施例2：90％可溶性液剂
2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸甲酯 90份
N-甲基吡咯烷酮 10份
配方实施例3：70％可溶性液剂
2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸甲酯 70份
甲基乙基酮 30份
配方实施例4：25％悬浮剂
2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸甲酯 25份
乙二醇 10份
十二烷基苯磺酸钠 5份
黄原胶 0.5份
稳定剂 4.5份
水 65份
配方实施例5：15％悬浮剂
2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸甲酯 15份
乙二醇 10份
十二烷基苯磺酸钠 5份
黄原胶 0.5份
稳定剂 4.5份
水 65份
配方实施例6：25％可湿性粉剂
2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸甲酯 25份
稳定剂 3份
月桂醇硫酸钠 12份
木素磺酸钙 10份
高岭土 50份
应用实施例1：
2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸甲酯具有较广的杀菌谱试验
方法：含毒介质法。
测定2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸甲酯对多种病菌菌丝生长抑制。将待测药剂2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸甲酯制备成浓度为20、2、0.2μg/ml系列浓度，制成含药培养基，8小时后分别移入小麦赤霉病、棉花枯萎病、辣椒疫霉病、水稻恶苗病、黄瓜灰霉病、小麦纹枯病病菌的新鲜菌丝块，重复6个，放入25℃培养箱内培养4天，测量菌落生长直径，计算菌丝生长抑制率。
表1 离体抑制多种病菌菌丝生长活性测定
2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸甲酯以浓度20、2、0.2ug/ml对6种病原菌离体测定，进行杀菌谱试验结果表明：药剂浓度为20ug/ml对小麦赤霉病、棉花枯萎病、辣椒疫霉病、水稻恶苗病、黄瓜灰霉病、小麦纹枯病病原菌表现一定活性，菌丝生长抑制率大于70％，对其余病原菌活性较差。药剂浓度为0.2ug/ml对小麦赤霉病、辣椒疫霉病、水稻恶苗病菌丝生长的抑制率分别为77％、54％、82％，表现较高活性。
应用实施例2：
2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸甲酯对小麦赤霉病普通菌株和抗性菌株的杀菌活性试验
测定药剂对小麦赤霉病菌丝生长抑制的EC50。将待测药剂2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸甲酯、氰烯菌酯(2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯)、多菌灵分别制备成高浓度母液，将母液加入50-60℃PSA培养基中并使之均匀分散，制备成系列浓度的含药培养基。8小时后分别移入小麦赤霉G2(抗性菌株)、G4(普通菌株)新鲜菌丝块，重复6个，放入25℃培养箱内培养3天，测量菌落生长直径，计算EC50。测试时以多菌灵为对照药剂。具体结果如表2所示。结果表明，2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸甲酯对多菌灵普通菌株好于多菌灵及氰烯菌酯。2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸甲酯对多菌灵抗性菌株同普通菌株活性相近，初步表明与药剂多菌灵不存在交互抗性。
表2 2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸甲酯、多菌灵对小麦赤霉病的离体测定结果
相对毒力指数＝100×参照药剂EC50/药剂的EC50
结果表明，对普通菌株的活性，2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸甲酯是多菌灵的4.84倍，是氰烯菌酯的1.81倍；对抗性菌株，2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸甲酯是多菌灵的55.57倍，是氰烯菌酯的1.46倍。对多菌灵来说，以普通菌株的EC50为100，抗性菌株的相对毒力指数为5.71；对2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸甲酯来说，对普通菌株和抗性菌株的活性相近。初步表明，本发明的化合物2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸甲酯与多菌灵的作用机理是不同的，可能不存在交互抗性。
应用实施例3：
2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸甲酯抑制孢子萌芽活性试验
采用培养皿萌芽法。
测定2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸甲酯对小麦赤霉病分生孢子萌芽的抑制作用。配制孢子悬浮液(低倍镜下每视野40-60个孢子)，与药剂悬浮液等量混合，配制成药剂浓度为320、160、80、40、20、10μg/ml的悬浮液。充分混合后，分别吸取0.45ml悬浮液，涂于培养皿中PSA平板上，放入25℃培养箱内培养6小时后，倒置显微镜检查孢子萌芽率(每皿随机检查200个孢子，以萌芽管长度超过短径作为萌芽)。计算校正萌芽抑制率，求EC50及毒力方程。
表3 2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸甲酯抑制小麦赤霉病分生孢子萌芽试验结果
| 药剂 | EC50(ug/ml) | 相对毒力指数 |
| 硫酸铜 | 153.21 | 100 |
| 氰烯菌酯 | 36.72 | 417.23 |
| 2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸甲酯 | 17.39 | 881.0 |
结果表明，2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸甲酯对小麦赤霉病分生孢子萌芽有一定的抑制作用，防效较对照药剂硫酸铜、氰烯菌酯好。而多菌灵对小麦赤霉病分生孢子萌芽没有抑制作用。
应用实施例4：
温室盆栽时2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸甲酯防治小麦赤霉病试验
方法1：保护作用测定
采用针刺接种法。先将2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸甲酯、多菌灵、氰烯菌酯(2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯)系列浓度样品均匀的喷洒在小麦(二叶期)上，处理一天后，用大头针刺小麦的第一张叶片中下部，每张叶片上两个孔，再取新鲜菌丝块(直径5mm)粘在叶片上有孔处，每样品做8个重复，用保湿罩保湿，正常光线，温度26℃，湿度95％以上。四天后检查试验结果，测量病斑长度，计算抑制率。2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸甲酯对小麦赤霉病病菌采用针刺接种法作保护作用测定，结果见表4。
表4 2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸甲酯、多菌灵、氰烯菌酯对小麦赤霉病活体保护效果(％)
G2为抗性菌株，G4为普通菌株
结果表明：不论普通菌株还是抗性菌株，2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸甲酯的保护作用相近，活性相当；而多菌灵对抗性菌株的活性明显低于普通菌株。对于普通菌株，而2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸甲酯的活性优于氰烯菌酯及多菌灵；而对于抗性菌株，2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸甲酯的活性显著优于多菌灵、也优于氰烯菌酯。
方法2：治疗作用测定
采用针刺接种法。先用大头针刺小麦(二叶期)的第一张叶片中下部，每张叶片上两个孔，再取新鲜菌丝块(直径5mm)粘在叶片上有孔处，每样品做8个重复，用保湿罩保湿，正常光线，温度26℃，湿度95％以上。处理一天后，将2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸甲酯、氰烯菌酯、多菌灵系列浓度样品均匀的喷洒在小麦上，三天后检查试验结果，测量病斑长度，计算抑制率。2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸甲酯对小麦赤霉病采用针刺接种法作治疗作用的测定，结果见表5。
表5 2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸甲酯、多菌灵、氰烯菌酯对小麦赤霉病活体治疗效果(％)
G2为抗性菌株，G4为普通菌株
结果表明：不论普通菌株还是抗性菌株，2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸甲酯的治疗作用相近，活性相当；而多菌灵对抗性菌株的活性明显低于普通菌株；2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸甲酯优于多菌灵及氰烯菌酯。
应用实施例5：
2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸甲酯防治小麦赤霉病田间小区试验
分别设2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸甲酯10％乳油制剂50、20、10、5克/亩和多菌灵50、20、10、5克/亩及喷清水的空白对照等处理，每处理重复三次，随机排列，小区面积为25平方米。选在降雨后傍晚施药，人工喷水保湿三天，15天后调查防效。分级标准执行中国农业部农药检定所生测室所编《农药田间药效试验准则》，以病情指数为反指标来计算防效。
表6 2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸甲酯防治赤霉病第20、34天调查结果
田间小区筛选试验结果表明，2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸甲酯对小麦赤霉的防效明显高于多菌灵及氰烯菌酯(2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯)；对小麦安全。
应用实施例6：
2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸甲酯对恶苗病菌菌丝生长的抑制活性
应用含药平皿法测定水稻恶苗病菌FFc4，FHC12、O1b6，CSH11-28和CSH11-31菌株对2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸甲酯的敏感性。结果如下：
表7 2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸甲酯、多菌灵对水稻恶苗病菌的离体测定结果
试验结果表明：2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸甲酯对水稻恶苗病菌菌丝的生长具有较高的抑菌性，对多菌灵具有高抗、中抗菌株以及对咪鲜胺低敏感菌株对2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸甲酯均具有较高的敏感性，也就是说2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸甲酯对多菌灵、咪鲜胺之间没有交互抗性。
本发明的化合物2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸甲酯与之前公开的氰烯菌酯具有大致相同的结构，但从以上的各种实验结果可以看出，与氰烯菌酯及多菌灵相比，本发明的化合物各方面的效果均出乎预料地远远高于氰烯菌酯，因此本发明的化合物更加适合于防治由镰刀菌、锈菌、灰霉菌等引起的农作物的病害。
应用实施例7：
2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸甲酯的田间小区防治水稻恶苗病的试验
用实施例4所得的2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸甲酯25％悬浮剂(SC)以1∶500倍、1∶1000倍、1∶2000倍、1∶3000倍、1∶4000倍浸种进行试验结果如下：
表8 25％2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸甲酯SC浸种处理防除水稻恶苗病结果
注：镇稻2号播种15d后对照区没有发病。
结果表明，采用常规种子镇稻2号和人工接菌种子镇稻196进行对照，30d时镇稻2号和镇稻196空白对照处理小区的病株率分别为45.71％和6.85％。25％2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸甲酯SC 1∶500～3000倍浸种对水稻恶苗病的防除效果均为100％，1∶4000倍浸种对水稻恶苗病的防除效果达90％以上，因此2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸甲酯对水稻恶苗病具有较高的防效。
Claims (4)
1、下式化合物2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸甲酯防治农作物病害的应用
2、根据权利要求1所述的应用，其中所述的农作物病害的病原菌是镰刀菌、锈菌或灰霉菌。
3、一种农药组合物，它以化合物2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸甲酯为活性成分，与农药上可接受的载体组成。
4、根据权力要求3所述的农药组合物，其剂型是乳油、可溶性液剂、可湿性粉剂、水分散剂或悬浮种子处理剂。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN2008100238438A CN101258850B (zh) | 2008-04-18 | 2008-04-18 | 2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸甲酯防治农作物病害的应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN2008100238438A CN101258850B (zh) | 2008-04-18 | 2008-04-18 | 2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸甲酯防治农作物病害的应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN101258850A true CN101258850A (zh) | 2008-09-10 |
| CN101258850B CN101258850B (zh) | 2011-01-26 |
Family
ID=39959739
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN2008100238438A Active CN101258850B (zh) | 2008-04-18 | 2008-04-18 | 2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸甲酯防治农作物病害的应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN101258850B (zh) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010043148A1 (zh) * | 2008-10-15 | 2010-04-22 | 江苏中旗化工有限公司 | 2-氰基-3-（取代）胺基-3-苯基丙烯酸酯类化合物、制备方法及其应用 |
| CN106983741A (zh) * | 2017-05-15 | 2017-07-28 | 南京农业大学 | 氰基丙烯酸酯类化合物在治疗人畜真菌性感染疾病上的应用 |
| CN107125252A (zh) * | 2017-07-03 | 2017-09-05 | 南京农业大学 | 一种含有氰烯菌酯和克菌丹的杀菌组合物 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1160318C (zh) * | 2001-05-08 | 2004-08-04 | 江苏省农药研究所 | 2-氰基-3-取代苯基丙烯酸酯类化合物、组合物及其制备方法以及在农作物杀菌剂上的应用 |
-
2008
- 2008-04-18 CN CN2008100238438A patent/CN101258850B/zh active Active
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010043148A1 (zh) * | 2008-10-15 | 2010-04-22 | 江苏中旗化工有限公司 | 2-氰基-3-（取代）胺基-3-苯基丙烯酸酯类化合物、制备方法及其应用 |
| CN106983741A (zh) * | 2017-05-15 | 2017-07-28 | 南京农业大学 | 氰基丙烯酸酯类化合物在治疗人畜真菌性感染疾病上的应用 |
| CN107125252A (zh) * | 2017-07-03 | 2017-09-05 | 南京农业大学 | 一种含有氰烯菌酯和克菌丹的杀菌组合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN101258850B (zh) | 2011-01-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102106355B (zh) | 一种含唑菌酯的杀真菌组合物 | |
| CN104839168B (zh) | 杀菌组合物及其应用 | |
| CN104222138A (zh) | 杀菌组合物及其应用 | |
| CN102626098A (zh) | 一种含吡唑醚菌酯的杀菌组合物 | |
| CN100393211C (zh) | 防治水稻恶苗病的农药组合物 | |
| CN103004862A (zh) | 一种含苯噻菌胺和防治卵菌纲类杀菌剂的杀菌组合物 | |
| CN102696614B (zh) | 含有肟菌酯的复配农药杀菌组合物及制剂 | |
| CN101258850B (zh) | 2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸甲酯防治农作物病害的应用 | |
| CN106561667A (zh) | 一种含有吡唑酰胺类杀菌剂的杀菌组合物 | |
| CN104542585A (zh) | 杀菌剂组合物及其应用 | |
| WO2015135422A1 (zh) | 一种保护植物免于植物病害的方法 | |
| CN107372528A (zh) | 一种含丙硫菌唑和乙蒜素的杀菌组合物及其应用 | |
| CN104996458B (zh) | 农药组合物及其应用 | |
| CN104488930B (zh) | 一种含甲磺酰菌唑和中生菌素的复配组合物及制剂 | |
| CN103444721A (zh) | 一种杀菌农药组合物、农药制剂及其用途 | |
| CN105432639B (zh) | 一种防治蔬菜病害的杀菌组合物及应用 | |
| CN104542659A (zh) | 一种含吡噻菌胺杀菌剂的杀真菌组合物和应用 | |
| CN100435635C (zh) | 2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯防治农作物病害的应用 | |
| CN103190420A (zh) | 一种含有丙环唑的杀菌组合物 | |
| CN106472547B (zh) | 一种含有氯苯醚酰胺与咪鲜胺的农药组合物 | |
| CN107853309A (zh) | 一种包含灭菌丹和烯酰吗啉的农药组合物 | |
| CN107926951A (zh) | 一种含萜烯醇和肟菌酯的杀菌组合物及其应用 | |
| CN103828813B (zh) | 一种含有肟菌酯的复配农药杀菌组合物及制剂 | |
| CN102204551A (zh) | 一种多菌灵与溴菌腈复配的杀菌剂 | |
| CN103053606A (zh) | 一种含唑菌酯的杀真菌组合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| C56 | Change in the name or address of the patentee |
Owner name: JIANGSU FLAG CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD. Free format text: FORMER NAME: JIANGSU ZHONGQI CHEMICAL CO., LTD. |
|
| CP03 | Change of name, title or address |
Address after: 210047 Changfeng Road 309, Nanjing chemical industry park, Jiangsu, China Patentee after: Jiangsu Flag Chemical Industry Co., Ltd. Address before: 210047 Changfeng Road, chemical industry park, Jiangsu, Nanjing Patentee before: Jiangsu Zhongqi Chemical Co., Ltd. |
|
| EE01 | Entry into force of recordation of patent licensing contract |
Application publication date: 20080910 Assignee: Huaian Guorui Chemical Co. Ltd. Assignor: Jiangsu Flag Chemical Industry Co., Ltd. Contract record no.: 2015320000565 Denomination of invention: Application of 2-cyano-3-amino-3-phenylacrylate for preventing and controlling corps disease Granted publication date: 20110126 License type: Exclusive License Record date: 20150804 |
|
| LICC | Enforcement, change and cancellation of record of contracts on the licence for exploitation of a patent or utility model | ||
| EC01 | Cancellation of recordation of patent licensing contract |
Assignee: Huaian Guorui Chemical Co. Ltd. Assignor: Jiangsu Flag Chemical Industry Co., Ltd. Contract record no.: 2015320000565 Date of cancellation: 20160414 |
|
| LICC | Enforcement, change and cancellation of record of contracts on the licence for exploitation of a patent or utility model | ||
| CP01 | Change in the name or title of a patent holder |
Address after: 210047 Changfeng Road 309, Nanjing chemical industry park, Jiangsu, China Patentee after: Jiangsu Zhongqi Polytron Technologies Inc Address before: 210047 Changfeng Road 309, Nanjing chemical industry park, Jiangsu, China Patentee before: Jiangsu Flag Chemical Industry Co., Ltd. |
|
| CP01 | Change in the name or title of a patent holder |