CN101254431B - 十六酸酰胺表面活性剂及其合成方法 - Google Patents
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Abstract
十六酸酰胺表面活性剂及其合成方法。本发明提供的十六酸酰胺表面活性剂的结构式如下。本发明合成方法是,以十六酸,羟乙基乙二胺及氯乙酸为原料,不经过关环过程,创新性地采用真空—两性化法直接合成酰胺型表面活性剂。即首先是合成十六酸酰胺表面活性剂中间体,再采用“氯乙酸法”进行两性化得到十六酸酰胺表面活性剂。本发明提供的十六酸酰胺表面活性剂具有低泡性、低刺激性,以及较好的配伍、洗涤、润湿、渗透性能。可广泛用于日化行业清洗剂;并用作乳化剂、分散剂、以及工业表面清洗剂等。
Description
【技术领域】:本发明属于表面活性剂及其制备技术领域。
【背景技术】:本发明所涉及的十六酸酰胺表面活性剂是一种新型的表面活性剂,其性能与羧酸型咪唑啉两性表面活性剂相媲美。
脂肪烃基的咪唑啉型两性表面活性剂具有优异的洗涤、润湿、起泡和分散等性能[1,2],刺激性非常低[3],低毒或无毒[4],抗静电[5],抗菌[6],对环境友好。
两性表面活性剂按其结构分类:(1)咪唑啉两性表面活性剂(2)甜菜碱两性表面活性剂(3)氨基酸类表面活性剂(4)卵磷脂类表面活性剂。其中卵磷脂类表面活性剂为天然的表面活性剂,其余的为人工合成[7]。
两性表面活性剂在表面活性剂中是开发较晚的一类。1937年美国专利才有报道。1940年美国杜邦公司开发了这类化合物,并首次报道了甜菜碱系两性表面活性剂。1948年德国Adolf Schmitz研究了氨基酸系两性表面活性剂,并开始应用。美国在20世纪80年代,就产生了20多种两性表面活性剂商品。20世纪80年代末期,美国的两性表面活性剂以5%-6%的年增长率增长,远远超过了当时工业表面活性剂2%的年平均增长率。进入20世纪90年代以来,发达国家的两性表面活性剂仍在平稳发展,发达国家的两性表面活性剂的产量,占到表面活性剂总产量的2%-3%,目前日本两性表面活性剂的品种数在200左右[8]。
国内自20世纪70年代后开始对两性表面活性剂开展研究,目前有少量产品投人市场,但品种和数量都不多,所以在两性表面活剂的研究和应用方面,我国仍然处于起步阶段。我国两性表面活性剂品种中,生产量最大的仍非甜菜碱型莫属,位居其次的是两性咪唑啉。甜菜碱中酰胺丙基甜菜碱型的上升势头较快,烷基甜菜碱呈萎缩势。两性咪唑啉在我国的发展并不顺利,由20世纪80年代的主导地位,下降到20世纪90年代的从属地位,并且其对阳离子咪唑啉的比例也在下降,呈低于50%的弱势[9]。
【发明内容】:本发明目的是提供一种酰胺型表面活性剂及其合成方法。
本发明在总结前人研究成果的基础上,以十六酸,羟乙基乙二胺及氯乙酸为原料,不经过关环过程,创新性地采用真空-两性化法直接合成酰胺型表面活性剂。
本发明所述的酰胺型表面活性剂是十六酸酰胺表面活性剂,其结构式为:
本发明所述的十六酸酰胺表面活性剂的合成路线是:
具体合成方法如下:
第一、十六酸酰胺表面活性剂中间体的合成
以十六酸及羟乙基乙二胺为原料,合成十六酸酰胺表面活性剂中间体,具体合成过程如下:
在装有机械搅拌、温度计及减压蒸馏装置的四口瓶中,加入十六酸和羟乙基乙二胺(摩尔比为1∶1~1.5)开始加热并搅拌,缓慢将反应温度升至100℃±10℃,开动真空泵调节反应体系真空度至出水时为止,在3-5小时内使反应温度逐渐升至150℃±10℃,至出水完全。停止加热,降温,得到十六酸酰胺表面活性剂中间体,结构式为:
对于十六酸酰胺表面活性剂中间体的结构,利用红外跟踪,可从红外谱图中观察到,在1640cm-1和1560cm-1附近出现很强的酰胺特征吸收峰,在3300cm-1左右出现双峰,在3100cm-1出现单峰,说明中间体为仲酰胺和叔酰胺的混合物。仪器:NICOLET-205红外光谱仪。
第二、采用“氯乙酸法”进行两性化得到十六酸酰胺表面活性剂
具体合成过程如下:
在装有搅拌、温度计、回流冷凝器及滴液漏斗的四口瓶中,加入上步得到的十六酸酰胺表面活性剂中间体加热并搅拌,在温度50~90℃间,4小时内低温滴加氯乙酸溶液,然后逐渐升温滴加NaOH溶液,十六酸酰胺表面活性剂中间体∶氯乙酸∶NaOH摩尔比为1∶1~1.3∶2~2.6,然后再反应1-2小时,停止反应,得到黄色澄清液体即为十六酸酰胺表面活性剂。
本发明的优点和积极效果:
本发明为酰胺两性表面活性剂,具有低泡性、低刺激性,以及较好的配伍、洗涤、润湿、渗透性能。
本发明提供的十六酸酰胺表面活性剂广泛用于日化行业清洗剂;并用作乳化剂、分散剂、以及工业表面清洗剂等。
【具体实施方式】:
实施例1:
在装有机械搅拌、温度计及减压蒸馏装置的四口瓶中,加入十六酸153.6g(0.6mol)和羟乙基乙二胺(摩尔比为1∶1)开始加热并搅拌,缓慢将反应温度升至100℃,开动真空泵调节反应体系真空度至出水时为止,在3小时内使反应温度逐渐升至150℃,至出水完全。停止加热,降温,得到十六酸酰胺表面活性剂中间体。
在装有搅拌、温度计、回流冷凝器及滴液漏斗的四口瓶中,加入十六酸酰胺表面活性剂中间体20.6g(0.06mol)加热并搅拌,在温度50~90℃间,4小时内低温滴加氯乙酸溶液,然后逐渐升温滴加NaOH溶液,十六酸酰胺表面活性剂中间体∶氯乙酸∶NaOH摩尔比为1∶1∶2,然后再反应1小时,停止反应,得到黄色澄清液体即为十六酸酰胺表面活性剂。表面张力σ(20℃,17.00mN·m-1)仪器:DP-AW型表面张力仪。
实施例2:
在装有机械搅拌、温度计及减压蒸馏装置的四口瓶中,加入十六酸153.6g(0.6mol)和羟乙基乙二胺(摩尔比为1∶1.1)开始加热并搅拌,缓慢将反应温度升至110℃,开动真空泵调节反应体系真空度至出水时为止,在4小时内使反应温度逐渐升至150℃,至出水完全。停止加热,降温,得到十六酸酰胺表面活性剂中间体。
在装有搅拌、温度计、回流冷凝器及滴液漏斗的四口瓶中,加入十六酸酰胺表面活性剂中间体20.6g(0.06mol)加热并搅拌,在温度50~90℃间,4小时内低温滴加氯乙酸溶液,然后逐渐升温滴加NaOH溶液,十六酸酰胺表面活性剂中间体∶氯乙酸∶NaOH摩尔比为1∶1.3∶2.6,然后再反应1.5小时,停止反应,得到黄色澄清液体即为十六酸酰胺表面活性剂。
实施例3:
在装有机械搅拌、温度计及减压蒸馏装置的四口瓶中,加入十六酸153.6g(0.6mol)和羟乙基乙二胺(摩尔比为1∶1.2)开始加热并搅拌,缓慢将反应温度升至100℃,开动真空泵调节反应体系真空度至出水时为止,在5小时内使反应温度逐渐升至150℃,至出水完全。停止加热,降温,得到十六酸酰胺表面活性剂中间体。
在装有搅拌、温度计、回流冷凝器及滴液漏斗的四口瓶中,加入十六酸酰胺表面活性剂中间体20.6g(0.06mol)加热并搅拌,在温度50~90℃间,4小时内低温滴加氯乙酸溶液,然后逐渐升温滴加NaOH溶液,十六酸酰胺表面活性剂中间体∶氯乙酸∶NaOH摩尔比为1∶1.2∶2.4,然后再反应1.5小时,停止反应,得到黄色澄清液体即为十六酸酰胺表面活性剂。
.参考文献
[1]Mannheimer H.S,John JM.Surface-avtive agents[P].Brit 853441,1960.
[2]Wechsler,Joseph R,Baber,Tomas G,Battaglini,George T,et al.Imidazolines[P].US 4189593,1980.
[3]Phillips B.M.,Lambie A.J.,Thompson M.E.Aliphatic Amidoamines[P].Brit.UK Pat.Appl.2003867,1979.
[4]Mannheimer H.S.Cycloimidine detivatives[P].US 2773068,1956.
[5]Sano Y,Miyamoto M,Kimura Y,et al.Zwitterions of 1-poly(oxyethylene)-2-imidazoline derivatives anti-electrostaticagent for polyamide fiber[J].Polym.Ball.(Berlin),1982,6(5,6):343~349.
[6]Ploog U,Retzold M,Vphues G..New imidazolines and their derivatives from fatty acids and hydroxyalkylamines
[J].Fette,Seifen,Ansrichm.,1980,82(2):57~59.
[7]兰云军,鲍利红,李延.两性表面活性剂的类型、应用性能和发展概况.中国皮革,2003,32(13):20~24
[8]王军,葛虹,邹文苑.两性表面活性剂的合成路线概述.日用化学工业,2005,35(1):45~48
[9]梁梦兰.两性咪唑啉表面活性剂的合成与应用.精细石油化工,1986,2(5):14~27
Claims (1)
1.一种十六酸酰胺表面活性剂的合成方法,所述的表面活性剂组成为:
其特征在于该方法包括:
合成路线:
合成过程:
第一、十六酸酰胺表面活性剂中间体的合成
在装有机械搅拌、温度计及减压蒸馏装置的四口瓶中,按照摩尔比为1∶1~1.5的比例加入十六酸和羟乙基乙二胺,开始加热并搅拌,缓慢将反应温度升至100℃±10℃,开动真空泵调节反应体系真空度至出水时为止,在3-5小时内使反应温度逐渐升至150℃±10℃,至出水完全,停止加热,降温,得到十六酸酰胺表面活性剂中间体,其组成为:
第二、采用“氯乙酸法”进行两性化得到十六酸酰胺表面活性剂
合成过程:
在装有搅拌、温度计、回流冷凝器及滴液漏斗的四口瓶中,加入上步得到的十六酸酰胺表面活性剂中间体加热并搅拌,在温度50~90℃间,4小时内低温滴加氯乙酸溶液,然后逐渐升温滴加NaOH溶液,十六酸酰胺表面活性剂中间体∶氯乙酸∶NaOH摩尔比为1∶1~1.3∶2~2.6,然后再反应1-2小时,停止反应,得到黄色澄清液体即为十六酸酰胺表面活性剂。
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