CN101245092A - 梅花参中新的抗肿瘤化合物Ananaside C - Google Patents
梅花参中新的抗肿瘤化合物Ananaside C Download PDFInfo
- Publication number
- CN101245092A CN101245092A CNA2008100612623A CN200810061262A CN101245092A CN 101245092 A CN101245092 A CN 101245092A CN A2008100612623 A CNA2008100612623 A CN A2008100612623A CN 200810061262 A CN200810061262 A CN 200810061262A CN 101245092 A CN101245092 A CN 101245092A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- compound
- water
- ananaside
- thelenota ananas
- cancer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Landscapes
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
本发明涉及医药技术领域,具体为一种从梅花参中分离的抗癌化合物Ananaside C,分子式C41H63O17SNa。经多种现代光谱分析,特别是应用先进的二维核磁共振谱和高分辨质谱的综合解析,确定了该化合物的化学结构及立体构型。体外抗肿瘤试验表明,该化合物对A-549肺癌和IA-9卵巢癌等8种肿瘤细胞株有明显的抑制作用。本发明可为研制新的抗肿瘤药物提供先导化合物,对开发利用中国的海洋药用生物资源具有重要价值。
Description
技术领域
本发明涉及医药技术领域,是一种从海洋动物梅花参中分离到的新的抗肿瘤化合物Ananaside C。
背景技术
梅花参(Thelenota ananas J.),又名“凤梨参”,属海洋棘皮动物门海参纲刺参科。其体形很大,长一般为700mm,宽约100mm,高约80mm,广泛分布于我国西沙群岛和台湾南端。其体内含有丰富的蛋白质、多糖、维生素、皂苷类物质,具有补肝肾,益精,养血的功效。有关其所含的皂苷类成分的化学结构及抗肿瘤活性迄今尚未见有过报道。
发明内容
本发明是从生长于中国福建海域的梅花参中提取分离一种新的皂苷类化合物,命名为Ananaside C,其化学结构如下:
Ananaside C为无色结晶性粉末,溶点185~187℃(MeOH-H2O),[α]D 2021.3°(c=0.2,MeOH),Liebermann-Burchard反应和Molisch反应均呈阳性。电喷雾质谱信号m/z 905[M+Na]+和m/z 859[M-Na]-。红外光谱:max-3423,强宽峰(羟基),1764(羰基),1637(双键),1257,1072(υs,磺酸基)。1H-和13C核磁共振数据见表1。
表1 Ananaside C的的1H和13C核磁共振数据
Xyl:木糖,Qui:奎诺糖,J值:偶合常数
本发明还提供了从梅花参提取分离Ananaside C的方法,其步骤如下:
(1)提取:将梅花参洗净,切碎,用5倍量(重量)95%乙醇浸泡7天,滤出提取液,再用85%乙醇浸泡提取2次,每次7天,合并3次提取液,减压回收乙醇,得流浸膏。将流浸膏溶于水中,通过大孔树脂柱,依次用水和50%乙醇洗脱。收集50%乙醇洗脱液,减压回收乙醇,得总皂苷提取物。
(2)分离:将上述总皂苷提取物应用硅胶柱层析,以二氯甲烷∶甲醇∶水为8~5∶1~4∶1混合溶剂洗脱,薄层层析检测,收集含Ananaside C的流份,再经Zorbax SBC18高效液相柱层析,以甲醇∶水为65∶35为流动相洗脱,得Ananaside C纯品。
本发明对梅花参皂苷Ananaside C进行了体外抗肿瘤试验,表明其具有明显的抑制肿瘤的效果。试验所用细胞株为国际通用的肿瘤细胞株,即:
A-549(肺癌)
MCF-7(乳腺癌)
IA-9(卵巢癌)
CAKI-1(肾癌)
PC-3(前列腺癌)
KB(鼻咽癌)
SK-MEL-2(黑色素瘤)
HCT-8(肠癌)
试验方法为国际通用的SRB法:根据细胞生长速率,将处于对数生长期的肿瘤细胞以90μ1/孔接种于96孔培养板,贴壁生长24小时再加药10μl/孔。每个浓度设三复孔。并设相应浓度的生理盐水溶媒对照及无细胞调零孔。肿瘤细胞在37℃、5%CO2条件下培养72小时,然后倾去培养液,用10%冷TCA固定细胞,4℃放置1小时后用蒸馏水洗涤5次,空气干燥。最后加入150μl/孔的Tris溶液,酶标仪520nm波长下测定OD值。试验结果见表2。
表2 Ananaside C对肿瘤细胞的抑制作用
IC50:表示本发明化合物的半数有效抑制浓度
上述实验结果表明,Ananaside C对8种不同的肿瘤细胞株均显示明显的抑制作用。
本发明为研制新的抗肿瘤药物提供了新的先导化合物,为开发利用中国的海洋药用生物资源具有重要意义。
具体实施方式:
以下结合实施例进一步描述Ananaside C的分离制备。
将梅花参1000克洗净,切碎,分别用5倍量(重量)的95%、85%、85%乙醇依次浸泡,每次浸泡7天,合并乙醇浸出液,减压回收乙醇,得流浸膏。将流浸膏溶于3倍量水中,过滤,滤液通过DA201-B大孔树脂柱,依次用水和50%乙醇洗脱,收集50%乙醇洗脱液,减压回收乙醇至干,得总皂苷5.6克。将总皂苷进行硅胶柱层析,以二氯甲烷∶甲醇∶水为7.3∶2.7∶1的溶剂洗脱,收集含Ananaside C的流份。再经Zorbax SBC18高效液相柱层析,以甲醇∶水为65∶35为流动相洗脱,得Ananaside C纯品0.2克。
Claims (3)
2.权利要求1所述抑制肿瘤的化合物的制备方法,其具体步骤如下:
(1)提取:将原料梅花参洗净,切碎,用95%乙醇浸泡7天,滤出提取液,再用85%乙醇浸泡2次,每次7天;合并3次提取液,减压回收乙醇,得流浸膏;将流浸膏溶于水中,通过大孔树脂柱,依次用水和50%乙醇洗脱;收集50%乙醇洗脱液,减压回收乙醇,得总皂苷提取物;
(2)分离:将上述总皂苷提取物应用硅胶柱层析,以二氯甲烷∶甲醇∶水为8~5∶1~4∶1混合溶剂洗脱,薄层层析检测,收集含权利要求1所述化合物的流份,再经Zorbax SBC18高效液相柱层析,以甲醇∶水为65∶35为流动相洗脱,得权利要求1所述化合物纯品。
3.权利要求1所述抑制肿瘤的化合物用于制备抗肿瘤药物的用途。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CNA2008100612623A CN101245092A (zh) | 2008-03-26 | 2008-03-26 | 梅花参中新的抗肿瘤化合物Ananaside C |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CNA2008100612623A CN101245092A (zh) | 2008-03-26 | 2008-03-26 | 梅花参中新的抗肿瘤化合物Ananaside C |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN101245092A true CN101245092A (zh) | 2008-08-20 |
Family
ID=39945796
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CNA2008100612623A Withdrawn CN101245092A (zh) | 2008-03-26 | 2008-03-26 | 梅花参中新的抗肿瘤化合物Ananaside C |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN101245092A (zh) |
-
2008
- 2008-03-26 CN CNA2008100612623A patent/CN101245092A/zh not_active Withdrawn
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN106946766A (zh) | 马齿苋中生物碱化合物及其提取分离方法 | |
CN105017353A (zh) | 金银花中环烯醚萜苷类化合物及其制备方法和用途 | |
CN102731242B (zh) | 二萜化合物豆荚丙素或丁素及其在制备药物中的用途 | |
CN101445499B (zh) | 一种二萜类抗肿瘤化合物及其制备方法 | |
CN106943396B (zh) | 水鬼蕉新碱a在制备抗肿瘤药物中的应用 | |
CN101654472A (zh) | 黑乳海参中新的抗肿瘤化合物黑乳海参皂苷丁 | |
CN106565444B (zh) | 山药地上部分菲类化合物的提取方法及应用 | |
CN101643494A (zh) | 黑乳海参中新的抗肿瘤化合物黑乳海参皂苷己 | |
CN101245092A (zh) | 梅花参中新的抗肿瘤化合物Ananaside C | |
CN101544680A (zh) | 黑乳海参中新的抗肿瘤化合物黑乳海参皂苷壬 | |
CN101245091A (zh) | 梅花参中新的抗肿瘤化合物Ananaside B | |
CN101376670A (zh) | 梅花参中新的抗肿瘤化合物Ananaside C | |
CN101376671A (zh) | 梅花参中新的抗肿瘤化合物Ananaside B | |
CN100537595C (zh) | 化合物梅花参皂苷Ananaside A及其制备方法和抗肿瘤用途 | |
CN101463066A (zh) | 黑乳海参中新的抗肿瘤化合物Nobiliside E | |
CN101463067A (zh) | 黑乳海参中新的抗肿瘤化合物Nobiliside D | |
CN101463068A (zh) | 黄疣海参中新的抗肿瘤化合物Hillaside B | |
CN100522987C (zh) | 蛇目白尼参中的一种皂苷类抗肿瘤化合物 | |
CN101463069A (zh) | 黄疣海参中新的抗肿瘤化合物Hillaside A | |
CN101544681A (zh) | 黑乳海参中新的抗肿瘤化合物黑乳海参皂苷辛 | |
CN101440119A (zh) | 黑乳海参中新的抗肿瘤化合物黑乳海参皂苷乙 | |
CN101402668A (zh) | 黑乳海参中新的抗肿瘤化合物黑乳海参皂苷丙 | |
CN102675270B (zh) | 一种天仙子中抗癌化合物的提取方法及应用 | |
CN101333242B (zh) | 一种新的三萜皂苷类抗肿瘤化合物 | |
CN1164610C (zh) | 二色桌片参中新的抗肿瘤化合物Intercedenside B |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C04 | Withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
WW01 | Invention patent application withdrawn after publication |