CN101229209A - 水飞蓟油脂质体的制备方法及应用 - Google Patents
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Abstract
水飞蓟油脂质体的制备方法及应用,它涉及一种治疗肝病的药物的制备方法及应用。本发明解决了目前水飞蓟油作为烹调用油无法实现其药用经济价值的问题。本发明的水飞蓟油脂质体按如下方法进行制备:一、溶解、减压浓缩;二、超声震荡;即得到水飞蓟油脂质体。本发明的水飞蓟油脂质体用于治疗肝病。本发明具有成本低,对肝病特别是酒精肝有明显的治疗作用。
Description
技术领域
本发明涉及一种治疗肝病的药物的制备方法及应用。
背景技术
肝病是严重危害人类健康的传染病之一,它发病率高、传播途径复杂,流行面广,而酒精性肝病是由长期大量饮酒导致的肝脏疾病,初期通常表现为脂肪肝,进而可发展成酒精性肝炎、酒精性肝纤维化和酒精性肝硬化;严重酗酒时可以诱发广泛的肝细胞坏死或急性肝功能衰减。目前治疗酒精肝的中药常用的是水飞蓟素,水飞蓟素是从菊科药用植物水飞蓟种子的种皮中提取出来的,呈黄色粉末,味苦。水飞蓟素的主要功效:保护肝脏,提高肝脏功能,促进胆汁分泌和消炎,能够防止酒精、化学毒素、重金属、药物、食物毒素、环境污染等对肝脏造成的损伤,促进肝细胞的再生和修复。因此被称为“天然的保肝药”。虽然水飞蓟素对肝病的治疗有很好的效果,但是水飞蓟素的提取率非常低,导致成本高,而且在提取水飞蓟素的过程中会有大量的水飞蓟油作为副产品被提取出来,而这些水飞蓟油仅被作为烹调用油的替代品用于食用,目前没有水飞蓟油作为治疗肝病药物的报道。
发明内容
本发明是为了解决目前水飞蓟油作为烹调用油无法实现其药用经济价值的问题,而提供水飞蓟油脂质体的制备方法及应用。
本发明的水飞蓟油脂质体按如下方法进行制备:一、按重量份将2~6份的水飞蓟油、10~25份的卵磷脂、2~8份的胆固醇和2~8份的泊洛沙姆溶解到2~10份混合有机溶剂中,然后在35~45℃的水浴中减压浓缩至原来体积的1/8~1/12;二、再加入2~4份、pH值为4的生理盐水,在35~45℃的水浴条件下进行超声震荡12~18分钟;即得到水飞蓟油脂质体。
本发明步骤一的混合有机溶剂为二氯乙烷和正己烷按照体积比为1∶1的比例混合的溶剂。
本发明的水飞蓟油是从菊科植物水飞蓟种子中榨取的,是生产提取水飞蓟素的副产品。
本发明的水飞蓟油脂质体用于治疗肝病,特别是治疗酒精肝。
本发明具有以下优点:1、水飞蓟油脂质体的原料水飞蓟油是提取水飞蓟素的副产品,水飞蓟素的提取率为7%~9%,水飞蓟油的提取率为25%~29%,将水飞蓟油做成脂质体与水飞蓟素脂质体进行药效学比较,效果无明显差异,所以本发明的水飞蓟油脂质体比水飞蓟素脂质体的治疗成本低;2、治疗肝病,特别是酒精肝的效果明显。
具体实施方式
具体实施方式一:本实施方式的水飞蓟油脂质体按如下方法进行制备:一、按重量份将2~6份的水飞蓟油、10~25份的卵磷脂、2~8份的胆固醇和2~8份的泊洛沙姆溶解到2~10份混合有机溶剂中,在35~45℃的水浴中减压浓缩至原来体积的1/8~1/12;二、再加入2~4份、pH值为4的生理盐水,在35~45℃的水浴条件下进行超声震荡12~18分钟;即得到水飞蓟油脂质体。
具体实施方式二:本实施方式与具体实施方式一的不同点是:步骤一中按重量份将3~6份的水飞蓟油、12~18份的卵磷脂、3~7份的胆固醇和3~7份的泊洛沙姆溶解到4~8份混合有机溶剂中。其它步骤及参数与具体实施方式一相同。
具体实施方式三:本实施方式与具体实施方式一的不同点是:步骤一中按重量份将4~5份的水飞蓟油、14~16份的卵磷脂、4~6份的胆固醇和4~6份的泊洛沙姆溶解到5~7份混合有机溶剂中。其它步骤及参数与具体实施方式一相同。
具体实施方式四:本实施方式与具体实施方式一的不同点是:步骤一中按重量份将4.5份的水飞蓟油、15份的卵磷脂、5份的胆固醇和5份的泊洛沙姆溶解到6份混合有机溶剂中。其它步骤及参数与具体实施方式一相同。
具体实施方式五:本实施方式与具体实施方式一、二、三或四的不同点是:步骤一中的混合有机溶剂是由二氯乙烷和正己烷按照1∶1的体积比混合组成的。其它步骤及参数与具体实施方式一相同。
具体实施方式六:本实施方式与具体实施方式一的不同点是:步骤一在40℃的水浴中减压浓缩至原来体积的1/10。其它步骤及参数与具体实施方式一相同。
具体实施方式七:本实施方式与具体实施方式一的不同点是:步骤二中再加入3份生理盐水。其它步骤及参数与具体实施方式一相同。
具体实施方式八:本实施方式与具体实施方式一的不同点是:步骤二中在40℃、水浴条件下进行超声震荡15分钟。其它步骤及参数与具体实施方式一相同。
具体实施方式九:本实施方式的水飞蓟油脂质体按如下方法进行制备:一、按重量份将6份的水飞蓟油、25份的卵磷脂、6份的胆固醇和6份的泊洛沙姆溶解到10份混合有机溶剂中,在40℃的水浴中减压浓缩至原来体积的1/10;二、再加入4份、pH值为4的生理盐水,在40℃的水浴条件下进行超声震荡15分钟;即得到水飞蓟油脂质体。
本实施方式的混合有机溶剂是由二氯乙烷和正己烷按照1∶1的体积比混合组成的。
表1为本实施方式的水飞蓟油脂质体的临床药效学报告的详细内容,其中轻度酒精脂肪肝患者ALT(谷丙转氨酶)、AST(谷草转氨酶)、ALP(碱性磷酸酶)和GGT(血清γ谷氨酰转肽酶)值较正常人均上升43%~72%、且有黄疸、肝肿大和压痛的症状。
ALT、AST、ALP、和GGT均恢复正常值为治愈;ALT、AST、ALP、和GGT中的最小下降率大于、等于60%并小于100%为显效;ALT、AST、ALP、和GGT中的最小下降率大于、等于30%并小于60%为有效;ALT、AST、ALP、和GGT中的最小下降率小于30%为无效。
对30例年龄16~62岁的轻度酒精脂肪肝患者进行治疗,无效率为26.7%,显效率为16.7%,有效率为50%,治愈率为6.6%,总有效率为73.3%。
治疗轻度酒精脂肪肝病的效果如表1所示,其中病情诊断采信正规医院出具的医生诊断。
表1
序号 | 年龄 | 性别 | 疾病或症状 | 口服(每天) | 治疗效果 |
1 | 35 | 男 | 轻度酒精脂肪肝 | 17 | 有效 |
2 | 42 | 女 | 轻度酒精脂肪肝 | 22 | 治愈 |
3 | 26 | 男 | 轻度酒精脂肪肝 | 19 | 有效 |
4 | 29 | 男 | 轻度酒精脂肪肝 | 24 | 治愈 |
5 | 38 | 女 | 轻度酒精脂肪肝 | 10 | 无效 |
6 | 16 | 男 | 轻度酒精脂肪肝 | 18 | 有效 |
7 | 60 | 男 | 轻度酒精脂肪肝 | 13 | 显效 |
8 | 18 | 女 | 轻度酒精脂肪肝 | 17 | 无效 |
9 | 60 | 男 | 轻度酒精脂肪肝 | 18 | 有效 |
10 | 58 | 男 | 轻度酒精脂肪肝 | 15 | 有效 |
11 | 49 | 男 | 轻度酒精脂肪肝 | 10 | 有效 |
12 | 49 | 女 | 轻度酒精脂肪肝 | 12 | 无效 |
13 | 50 | 男 | 轻度酒精脂肪肝 | 17 | 有效 |
14 | 56 | 男 | 轻度酒精脂肪肝 | 18 | 有效 |
15 | 44 | 男 | 轻度酒精脂肪肝 | 18 | 显效 |
16 | 28 | 男 | 轻度酒精脂肪肝 | 15 | 显效 |
17 | 44 | 男 | 轻度酒精脂肪肝 | 19 | 无效 |
18 | 38 | 男 | 轻度酒精脂肪肝 | 19 | 有效 |
19 | 58 | 女 | 轻度酒精脂肪肝 | 18 | 有效 |
20 | 54 | 男 | 轻度酒精脂肪肝 | 18 | 有效 |
21 | 55 | 女 | 轻度酒精脂肪肝 | 25 | 无效 |
22 | 51 | 男 | 轻度酒精脂肪肝 | 12 | 显效 |
23 | 49 | 男 | 轻度酒精脂肪肝 | 15 | 无效 |
24 | 53 | 男 | 轻度酒精脂肪肝 | 17 | 无效 |
25 | 53 | 女 | 轻度酒精脂肪肝 | 14 | 有效 |
26 | 42 | 男 | 轻度酒精脂肪肝 | 12 | 显效 |
27 | 58 | 男 | 轻度酒精脂肪肝 | 16 | 有效 |
28 | 49 | 男 | 轻度酒精脂肪肝 | 19 | 有效 |
29 | 47 | 女 | 轻度酒精脂肪肝 | 9 | 无效 |
30 | 62 | 男 | 轻度酒精脂肪肝 | 28 | 有效 |
表2为本实施方式的水飞蓟油脂质体制成口服剂型的临床药效学报告的详细内容,其中中度酒精脂肪肝患者出现ALT、AST、ALP、GGT值上升60%~80%、并伴有2/3肝肿大,男性出现性功能减退、阳痿的症状。
ALT、AST、ALP、和GGT均恢复正常值为治愈;ALT、AST、ALP、和GGT中的最小下降率大于、等于60%并小于100%为显效;ALT、AST、ALP、和GGT中的最小下降率大于、等于30%并小于60%为有效;ALT、AST、ALP、和GGT中的最小下降率小于30%为无效。
对30例年龄25~69岁的中度酒精脂肪肝患者进行治疗,无效率为33.4%,显效率为10%,有效率为53.3%,治愈率为3.3%,总有效率为66.6%(男性性功能明显改善)。
治疗中度酒精脂肪肝病的效果如表2所示,其中病情诊断采信正规医院出具的医生诊断。
表2
序号 | 年龄 | 性别 | 疾病或症状 | 口服(天) | 治疗效果 |
1 | 46 | 男 | 中度酒精脂肪肝 | 16 | 显效 |
2 | 42 | 女 | 中度酒精脂肪肝 | 15 | 无效 |
3 | 35 | 男 | 中度酒精脂肪肝 | 16 | 有效 |
4 | 29 | 男 | 中度酒精脂肪肝 | 14 | 治愈 |
5 | 38 | 男 | 中度酒精脂肪肝 | 15 | 无效 |
6 | 25 | 男 | 中度酒精脂肪肝 | 8 | 有效 |
7 | 60 | 男 | 中度酒精脂肪肝 | 17 | 显效 |
8 | 26 | 女 | 中度酒精脂肪肝 | 17 | 有效 |
9 | 60 | 男 | 中度酒精脂肪肝 | 8 | 显效 |
10 | 58 | 男 | 中度酒精脂肪肝 | 10 | 有效 |
11 | 39 | 男 | 中度酒精脂肪肝 | 10 | 有效 |
12 | 49 | 女 | 中度酒精脂肪肝 | 16 | 无效 |
13 | 50 | 男 | 中度酒精脂肪肝 | 8 | 有效 |
14 | 56 | 男 | 中度酒精脂肪肝 | 17 | 无效 |
15 | 52 | 男 | 中度酒精脂肪肝 | 16 | 无效 |
16 | 28 | 男 | 中度酒精脂肪肝 | 18 | 无效 |
17 | 44 | 男 | 中度酒精脂肪肝 | 11 | 无效 |
18 | 38 | 男 | 中度酒精脂肪肝 | 9 | 有效 |
19 | 58 | 男 | 中度酒精脂肪肝 | 10 | 有效 |
20 | 54 | 男 | 中度酒精脂肪肝 | 8 | 有效 |
21 | 55 | 女 | 中度酒精脂肪肝 | 17 | 无效 |
22 | 51 | 男 | 中度酒精脂肪肝 | 16 | 有效 |
23 | 49 | 男 | 中度酒精脂肪肝 | 19 | 无效 |
24 | 53 | 男 | 中度酒精脂肪肝 | 19 | 有效 |
25 | 53 | 男 | 中度酒精脂肪肝 | 15 | 无效 |
26 | 42 | 男 | 中度酒精脂肪肝 | 16 | 有效 |
27 | 58 | 男 | 中度酒精脂肪肝 | 18 | 有效 |
28 | 69 | 男 | 中度酒精脂肪肝 | 9 | 有效 |
29 | 47 | 女 | 中度酒精脂肪肝 | 17 | 有效 |
30 | 62 | 男 | 中度酒精脂肪肝 | 12 | 有效 |
表3为本实施方式的水飞蓟油脂质体制成口服剂型的临床药效学报告的详细内容,其中重度酒精脂肪肝患者出现ALT、AST、ALP、GGT值上升100%、乏力、全部肝肿大,男性出现性功能减退、阳痿的症状。
ALT、AST、ALP、和GGT均恢复正常值为治愈;ALT、AST、ALP、和GGT中的最小下降率大于、等于60%并小于100%为显效;ALT、AST、ALP、和GGT中的最小下降率大于、等于30%并小于60%为有效;ALT、AST、ALP、和GGT中的最小下降率小于30%为无效。
对30例年龄20~64岁的重度酒精脂肪肝患者进行治疗,无效率为33.4%,显效率为13.3%,有效率为46.7%,治愈率为6.6%,总有效率为66.6%(男性性功能明显改善)。
治疗重度酒精脂肪肝病的效果如表3所示,其中病情诊断采信正规医院出具的医生诊断。
表3
序号 | 年龄 | 性别 | 疾病或症状 | 口服(天) | 治疗效果 |
1 | 49 | 男 | 重度酒精脂肪肝 | 12 | 有效 |
2 | 53 | 男 | 重度酒精脂肪肝 | 14 | 无效 |
3 | 53 | 男 | 重度酒精脂肪肝 | 10 | 有效 |
4 | 20 | 男 | 重度酒精脂肪肝 | 9 | 治愈 |
5 | 58 | 男 | 重度酒精脂肪肝 | 13 | 有效 |
6 | 49 | 男 | 重度酒精脂肪肝 | 11 | 有效 |
7 | 47 | 男 | 重度酒精脂肪肝 | 8 | 有效 |
8 | 57 | 女 | 重度酒精脂肪肝 | 14 | 治愈 |
9 | 60 | 男 | 重度酒精脂肪肝 | 7 | 无效 |
10 | 58 | 男 | 重度酒精脂肪肝 | 15 | 有效 |
11 | 49 | 男 | 重度酒精脂肪肝 | 13 | 显效 |
12 | 49 | 女 | 重度酒精脂肪肝 | 10 | 有效 |
13 | 50 | 男 | 重度酒精脂肪肝 | 12 | 无效 |
14 | 56 | 男 | 重度酒精脂肪肝 | 13 | 无效 |
15 | 35 | 男 | 重度酒精脂肪肝 | 14 | 有效 |
16 | 42 | 男 | 重度酒精脂肪肝 | 15 | 显效 |
17 | 26 | 男 | 重度酒精脂肪肝 | 8 | 显效 |
18 | 29 | 男 | 重度酒精脂肪肝 | 10 | 有效 |
19 | 38 | 女 | 重度酒精脂肪肝 | 15 | 无效 |
20 | 37 | 男 | 重度酒精脂肪肝 | 13 | 无效 |
21 | 55 | 男 | 重度酒精脂肪肝 | 12 | 无效 |
22 | 49 | 男 | 重度酒精脂肪肝 | 10 | 有效 |
23 | 47 | 男 | 重度酒精脂肪肝 | 14 | 显效 |
24 | 57 | 男 | 重度酒精脂肪肝 | 10 | 有效 |
25 | 64 | 男 | 重度酒精脂肪肝 | 12 | 无效 |
26 | 58 | 男 | 重度酒精脂肪肝 | 13 | 有效 |
27 | 49 | 女 | 重度酒精脂肪肝 | 13 | 无效 |
28 | 49 | 男 | 重度酒精脂肪肝 | 14 | 无效 |
29 | 50 | 男 | 重度酒精脂肪肝 | 15 | 有效 |
30 | 57 | 男 | 重度酒精脂肪肝 | 15 | 有效 |
表4为本实施方式的水飞蓟油脂质体制成口服剂型的临床药效学报告的详细内容,其中其它原因引起的脂肪肝是指除酒精肝外的其它原因引起的脂肪肝,具有胰岛素抵抗、肝细胞脂肪变性的症状。
对30例年龄18~59岁的其它原因引起的脂肪肝患者进行治疗,无效率为20%,显效率为16.7%,有效率为53.3%,治愈率为3%,总有效率80%。
表4为本实施方式的水飞蓟油脂质体制成口服剂型的临床药效学报告的详细内容,其中肝纤维化是指肝脏纤维结缔组织的过度沉积,是纤维增生和纤维分解不平衡的结果。酒精肝引发的肝纤维化出现肝脏血管走向不清、脾脏增厚、纤维脂肪变性、舌质暗红的症状。
治疗后肝纤维化症状完全消失为治愈;治疗后大于60%的纤维脂肪变性症状消失,脾脏增厚程度下降大于60%,60%以上的肝脏血管走向清晰为显效;治疗后还有60%~40%的纤维脂肪变性,脾脏增厚程度下降20%~60%为有效;治疗后大于60%的纤维脂肪变性,脾脏增厚程度下降小于20%为无效。
对30例年龄25~61岁的酒精肝引发的肝纤维化患者进行治疗,无效率为30%,显效率为20%,有效率为43.3%,治愈率为6.7%,总有效率70%。
治疗酒精肝引发的肝纤维化病的效果如表4所示,其中病情诊断采信正规医院出具的医生诊断。
表4
序号 | 年龄 | 性别 | 疾病或症状 | 口服(天) | 治疗效果 |
1 | 59 | 男 | 酒精肝引发的肝纤维化 | 10 | 有效 |
2 | 53 | 男 | 酒精肝引发的肝纤维化 | 18 | 显效 |
3 | 53 | 男 | 酒精肝引发的肝纤维化 | 11 | 无效 |
4 | 25 | 男 | 酒精肝引发的肝纤维化 | 9 | 有效 |
5 | 58 | 男 | 酒精肝引发的肝纤维化 | 15 | 显效 |
6 | 49 | 男 | 酒精肝引发的肝纤维化 | 16 | 无效 |
7 | 49 | 男 | 酒精肝引发的肝纤维化 | 16 | 有效 |
8 | 57 | 男 | 酒精肝引发的肝纤维化 | 18 | 有效 |
9 | 27 | 女 | 酒精肝引发的肝纤维化 | 19 | 治愈 |
10 | 58 | 男 | 酒精肝引发的肝纤维化 | 16 | 有效 |
11 | 48 | 男 | 酒精肝引发的肝纤维化 | 17 | 无效 |
12 | 49 | 女 | 酒精肝引发的肝纤维化 | 13 | 有效 |
13 | 54 | 男 | 酒精肝引发的肝纤维化 | 13 | 显效 |
14 | 56 | 男 | 酒精肝引发的肝纤维化 | 13 | 无效 |
15 | 35 | 女 | 酒精肝引发的肝纤维化 | 18 | 无效 |
16 | 44 | 男 | 酒精肝引发的肝纤维化 | 11 | 显效 |
17 | 28 | 男 | 酒精肝引发的肝纤维化 | 9 | 治愈 |
18 | 29 | 男 | 酒精肝引发的肝纤维化 | 16 | 显效 |
19 | 38 | 男 | 酒精肝引发的肝纤维化 | 18 | 有效 |
20 | 37 | 男 | 酒精肝引发的肝纤维化 | 10 | 无效 |
21 | 58 | 男 | 酒精肝引发的肝纤维化 | 19 | 无效 |
22 | 45 | 男 | 酒精肝引发的肝纤维化 | 11 | 有效 |
23 | 48 | 男 | 酒精肝引发的肝纤维化 | 20 | 无效 |
24 | 57 | 男 | 酒精肝引发的肝纤维化 | 10 | 有效 |
25 | 59 | 男 | 酒精肝引发的肝纤维化 | 18 | 有效 |
26 | 59 | 男 | 酒精肝引发的肝纤维化 | 18 | 无效 |
27 | 48 | 女 | 酒精肝引发的肝纤维化 | 19 | 有效 |
28 | 42 | 男 | 酒精肝引发的肝纤维化 | 14 | 有效 |
29 | 54 | 男 | 酒精肝引发的肝纤维化 | 18 | 有效 |
30 | 59 | 男 | 酒精肝引发的肝纤维化 | 14 | 显效 |
疗效结果分析:平均无效率28.38%、平均有效率50.81%、平均显效率15.68%、平均治愈率4.87%、平均总有效率71.62%。
具体实施方式十:本实施方式将具体实施方式一制备的水飞蓟油脂质体用于治疗肝病。
具体实施方式十一:本实施方式与具体实施方式十的不同点是:水飞蓟油脂质体用于治疗酒精肝。其它与具体实施方式十相同。
Claims (10)
1.水飞蓟油脂质体的制备方法,其特征在于水飞蓟油脂质体按如下方法进行制备:一、按重量份将2~6份的水飞蓟油、10~25份的卵磷脂、2~8份的胆固醇和2~8份的泊洛沙姆溶解到2~10份混合有机溶剂中,在35~45℃的水浴中减压浓缩至原来体积的1/8~1/12;二、再加入2~4份、pH值为4的生理盐水,在35~45℃、水浴条件下进行超声震荡12~18分钟;即得到水飞蓟油脂质体。
2.根据权利要求1所述的水飞蓟油脂质体的制备方法,其特征在于步骤一中按重量份将3~6份的水飞蓟油、12~18份的卵磷脂、3~7份的胆固醇和3~7份的泊洛沙姆溶解到4~8份混合有机溶剂中。
3.根据权利要求1所述的水飞蓟油脂质体的制备方法,其特征在于步骤一中按重量份将4~5份的水飞蓟油、14~16份的卵磷脂、4~6份的胆固醇和4~6份的泊洛沙姆溶解到5~7份混合有机溶剂中。
4.根据权利要求1所述的水飞蓟油脂质体的制备方法,其特征在于步骤一中按重量份将4.5份的水飞蓟油、15份的卵磷脂、5份的胆固醇和5份的泊洛沙姆溶解到6份混合有机溶剂中。
5.根据权利要求1、2、3或4所述的水飞蓟油脂质体的制备方法,其特征在于步骤一中的混合有机溶剂是由二氯乙烷和正己烷按照1∶1的体积比混合组成的。
6.根据权利要求1所述的水飞蓟油脂质体的制备方法,其特征在于步骤一在40℃的水浴中减压浓缩至原来体积的1/10。
7.根据权利要求1所述的水飞蓟油脂质体的制备方法,其特征在于步骤二中再加入3份生理盐水。
8.根据权利要求1所述的水飞蓟油脂质体的制备方法,其特征在于步骤二中在40℃、水浴条件下进行超声震荡15分钟。
9.如权利要求1所述的水飞蓟油脂质体的应用,其特征在于水飞蓟油脂质体用于治疗肝病。
10.根据权利要求9所述的水飞蓟油脂质体的应用,其特征在于水飞蓟油脂质体用于治疗酒精肝。
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CNA2008100639166A CN101229209A (zh) | 2008-01-25 | 2008-01-25 | 水飞蓟油脂质体的制备方法及应用 |
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102688296A (zh) * | 2012-06-19 | 2012-09-26 | 石洪波 | 一种具有降血脂作用的中药组合物及其制备方法和应用 |
CN102715285A (zh) * | 2012-06-25 | 2012-10-10 | 陆建益 | 一种含有杨梅核仁油的食用调和油 |
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2008
- 2008-01-25 CN CNA2008100639166A patent/CN101229209A/zh active Pending
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CN102688296A (zh) * | 2012-06-19 | 2012-09-26 | 石洪波 | 一种具有降血脂作用的中药组合物及其制备方法和应用 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Open date: 20080730 |