CN101184746A - 大环硫杂丙环 - Google Patents

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Abstract

本发明提供式(I)化合物，其中Z是CH2、CH＝CH或CHSCH(硫杂丙环)，条件是，如果两个或更多的Z是CH＝CH，且它们不是共轭，其中选择n使得碳原子总数为8～20。本发明还提供这些化合物的混合物、制备方法、其作为香精材料在不同基质中的应用，以及其在调味料及制成品中的应用。

Description

大环硫杂丙环
技术领域
本发明总体上涉及调料(flavors)或香料(fragrances)领域。更具体地，本发明涉及新的芳香化学品。这些芳香化学品有效地在需要某些调料或香料的任何及所有的应用中使用。本发明还提供这些芳香化学品(aromachemicals)的混合物、其制备方法，其作为香精材料在多种基质中的应用，以及其在包括这些衍生物的调味料和制成品中的应用。
背景技术
在香精和多种类型的其它产品中，使用了很多已知的不同种类的调料及香料作为成分。举例来说，用于洗衣剂、织物柔软剂、漂洗调节剂以及其它用于纺织物的产品的香精主要包括香料。
发明概述
本发明的目的在于提供新的芳香化学品化合物。
本发明提供式(I)的化合物：
其中Z是CH2、CH＝CH或CHSCH(硫杂丙环)，条件是，如果两个或更多的Z是CH＝CH，它们不是共轭的，且其中选择n使得碳原子总数为8～20。
优选地，式(I)化合物包括10～16个碳原子，例如11、12、13、14或15个碳原子，并且最优选12个碳原子。
本发明的化合物包括0～5个CH＝CH基团，优选0～4个，例如0、1、2或3。CH＝CH基团不是共轭的。
本发明的化合物包括1～6个CHSCH(硫杂丙环)基团(包括上述式(I)中所示的CHSCH(硫杂丙环)基团)，优选1～5个，例如1、2、3或4。
优选地，每个Z是CH2，且n是从4～16，特别是从6～12，最优选8这些化合物可以由式(I’)来表示：
Figure S2006800068845D00021
其中m是从2～14，优选从4～10，最优选6。
式(I)和式(I’)的一个具体实施例是：
Figure S2006800068845D00022
此化合物具有壤香、木香、清香。
本发明的化合物包括一个大环和一个或多个含硫的三元环(硫杂丙环)。
本发明还提供一种合成式(I)化合物的方法。本发明的化合物可以由“母体”环烯和/或环氧化物化合物制备，但不需要按此方法制备。也就是，本发明的化合物可以由合成策略制得，而不需要涉及“母体”化合物。
式(I)化合物可以通过使下列式(II)的化合物与过酸反应生成环氧化物来制备：
Figure S2006800068845D00023
其中，Z和n如上所定义。可以使用任何合适的过酸。合适的过酸包括过氧乙酸、过氧苯甲酸和卤代过氧苯甲酸，例如间氯过氧苯甲酸。
式(II)的化合物可以包括多于一个双键，条件是这些双键不是共轭的。用于此反应的式(II)的化合物优选包括1、2、3或4个双键。最优选地，式(II)的化合物包括单独的双键。
可以通过任何合适的方法将所得的下式的环氧化物，
Figure S2006800068845D00031
转化为硫杂丙环。例如，可以用包含KSCN/硅胶的试剂来处理环氧化物得到大环硫杂丙环。
在下而的反应路线中总结了该生产式(I)化合物的方法：
Figure S2006800068845D00032
应该理解，上述所示式的一些环氧化物为市售的。因此，本发明也提供由环氧化物生成式(I)的硫杂丙环化合物的方法，其不需要先由母体烯烃生成该环氧化物，也就是其仅涉及上述反应路线的第二步的方法。
本领域技术人员应当理解，如果需要，中间环氧化物可以依照任何公知的常规方法由不饱和烃制备。本领域技术人员也应当进一步理解，依照公知的方法，例如Chan et al，J.Am.Chem.Soc，1972，94，2880[也可参见Johnson et al，Tetrahedron Letters，vol.38，no.33，pp 5873-5876(1997)]中描述的方法，可以将环氧化物转化为相应的硫杂丙环。
生成式(I’)的优选化合物的方法可以总结如下：
Figure S2006800068845D00033
同样，应该理解，上述所示式的一些环氧化物为市售的。因此，本发明也提供由环氧化物生成式(I’)的硫杂丙环化合物的方法，其不需要先由母体烯烃生成环氧化物，也就是其仅涉及上述反应方案的第二步的方法。
更具体地，制备下式化合物的方法，
Figure S2006800068845D00034
可以总结如下：
Figure S2006800068845D00041
环十二烯             环氧化环十二烷
环十二烯和环氧化环十二烷都是市售的，可以从例如Aldrich(UK)的供应商得到。因此，本发明也提供由市售的环氧化环十二烷生成硫杂丙环化合物的方法，也就是其仅涉及此反应方案的第二步的方法。
环十二烯可以为市售的，或者，它可以由同样为市售的1，5，9-环十二碳三烯(如F所示)来制备。
Figure S2006800068845D00042
本发明足基于这样的事实，即本发明化合物具有潜在有用的香味/气味性质。
用硫杂丙环替代CH＝CH双键的优点在于，它生成具有较高分子量的分子。较高的分子量可以降低分子的挥发性，从而潜在地提供中味(middlenote)而不是前味(top note)，或是提供后味(drydown note)而不是中味(middle note)。
本发明提供本发明化合物及其混合物作为调料和/或香料的应用。
本发明还提供含有上述本发明化合物或其混合物的组合物、产品、制剂或制成品，其具有改善的芳香、香味或气味特征。
本发明还提供赋予、改善、增强或修饰组合物、产品、制剂或制成品的口味或风味性质的方法，其包括加入其含量能有效生产风味的上述本发明化合物的组合物或混合物。
还提供赋予、改善、增强或修饰组合物、产品、制剂或制成品的芳香、香味或气味特征的方法，其包括加入其含量能有效生产芳香、香味或气味的上述发明化合物的组合物或混合物。
本发明的化合物实际上可以包含在任何可包含非衍生香料或调料化合物或者其它天然或人造香料的制成品中。实例包括漂白剂、洗涤剂、调味料和香料、包括酒精饮料的饮料等。本发明的化合物可应用于例如肥皂、香波、体用除味剂和止汗剂、处理纺织品的固体或液体洗涤剂、织物柔软剂、洗涤剂组合物和/或家居和工业中用于清洗盘子或不同表面的全功能清洁剂。当然，化合物用途不限于上述产品，像它们可用于香料制造中的其它当前应用，也就是向肥皂和沐浴凝胶、卫生和护发产品、以及体用除味剂、空气清新剂和化妆品加香，甚至在上等香料例如香精和古龙香水中的应用。
本发明的化合物也应用于食品、调味料、例如啤酒和苏打的饮料、牙齿清洁剂(片剂)、例如糖锭、糖果、口香糖、基体、药品等调味口服产品。将在下面更详细地说明这些用途。
本发明的化合物可以用作加香成分，其作为单一化合物或其混合物使用，优选量为香精组合物的至少约30wt％，更优选量为组合物的至少约60wt％。该化合物可以纯态或混合物形式使用，而没有添加组分。这些个别的化合物的嗅觉特征也以它们的混合物形式出现，并且这些化合物的混合物也可用作加香成分。这可能是特别有利的，因为使用化合物的混合物可以免去分离和/或纯化步骤。
在所有的上述应用中，本发明的化合物可以单独使用，互相混合使用，或与本领域中当前使用的其它加香成分、溶剂或佐剂混合使用。在此不需要更详细地描述这些联合成分的性质和种类，而且其不会详尽的，本领域的技术人员能够凭借他们的常识以及待加香产品的性质和所需要的嗅觉效果来选择最新的联合成分。
这些加香成分通常属于不同的化学类，例如醇、醛、酮、酯、醚、醋酸酯、亚硝酸酯、萜烃、含硫杂环化合物和含氮杂环化合物，以及天然或合成的精油。在参考教科书中描述了大量这些成分，例如S.Arctander的书，Perfume and Flavor Chemicals，1969，Montclair，N.J.，USA，在此通过引用的方式将其全部内容或其更新版本或类似性质作品并入本文。
在不同产品中并入的本发明的化合物的含量比例值范围很大。这些值取决于所需要加香的物品或产品的性质和所追求的气味效果，以及在该化合物用于与本领域中当前使用的加香联合成分、溶剂或佐剂混合时，取决于在给定组合物中的联合成分的性质。
举例来说，相对于并入了这些化合物的加香组合物的重量，本发明化合物的浓度一般为约0.1wt％～10wt％，或者甚至更多。当这些化合物直接用于将上述不同的消费产品加香时，其使用浓度也可以远低于上述浓度。
这些化合物可以用于包含例如四乙酰乙二胺(TAED)、次卤酸盐(特别是次氯酸盐)、过氧化漂白剂(例如过硼酸盐等)的漂白剂和活化剂的洗涤剂。这些化合物也可以用于例如含铝盐的体用除味剂和止汗剂。下面将更详细地说明这些方面。
除了本发明的化合物之外，本文的这些组合物可包含清洁用表面活性剂，以及非必要地包含一种或多种额外的洗涤剂成分，所述额外的洗涤剂成分包括有助于或增强清洁性能，用于处理待清洁的基质，或用于修饰洗涤剂组合物(如香精、着色剂、染料等)美观方而的材料。本文中一般所用水平为约0.5wt％～90wt％的合成清洁表面活性剂的非限制性实例包括常规的C1-18烷基苯磺酸盐(″LAS″)和一级、支链和无规的C10-20烷基硫酸盐(″AS″)等。仅包含合成洗涤剂的组合物优选具有约0.5％～50％的洗涤剂水平。包含皂类的组合物优选包含约10％～约90％的皂类。
本文所述的组合物可包含其它成分，例如酶、漂白剂、织物柔软剂、染料转移抑制剂、泡沫抑制剂和螯合剂，它们全部都是本领域公知的。
本发明的化合物可以加入饮料中并带给饮料不同的口味。饮料组合物可以是可乐饮料组合物，也可以是咖啡、茶、牛奶饮料、果汁饮品、桔饮品、柠檬莱姆饮品、啤酒、麦芽饮料或其它调味饮料。这些饮料可以是液体或粉末形式。这些饮料组合物也可包括一种或多种调味剂；人造色素；维生素添加剂；防腐剂；咖啡因添加剂；水；酸化剂；增稠剂；缓冲剂；乳化剂；和/或浓缩果汁。
可用的人造色素包括焦糖色、黄6和黄5。有效的维生素添加剂包括维生素B2、维生素B6、维生素B12、维生素C(抗坏血酸)、烟酸、泛酸、生物素和叶酸。合适的防腐剂包括苯甲酸钠或苯甲酸钾。可用的盐包括氯化钠、氯化钾和氯化镁。典型的乳化剂是阿拉伯树胶和纯胶，并且有效的增稠剂是果胶。合适的酸化剂包括柠檬酸、磷酸和苹果酸，可能的缓冲剂包括柠檬酸钠和柠檬酸钾。
举例来说，饮料可以是碳酸可乐饮料。pH通常是2.8，可以使用下列成分制得这些组合物的糖浆：含有一种或多种本发明的化合物(22.22ml)的浓缩调味料(22.22ml)，80％磷酸(5.55g)，柠檬酸(0.267g)，咖啡因(1.24g)，人造甜味剂，糖，玉米糖浆(要品尝，取决于实际甜味剂)和柠檬酸钾(4.07g)。例如，可以通过将前述糖浆与苏打水以50ml糖浆对250ml苏打水的比例混合来制备饮料组合物。
也可制备含有一种或多种本发明化合物的调味食品和药物组合物。本发明化合物可以用本领域技术人员公知的技术加入到常规的食物中。另选地，这些化合物可以加入到聚合颗粒中，其然后可以扩散到口服基体材料中和/或其表面上，其通常是固体或半固体基质。当用于可咀爵组合物时，于咀爵该组合物并将其逗留在口腔中时，本发明的化合物可以释放到口服聚合基体材料中，从而延长组合物的香味。在干粉末和混合物的例子中，可以在食用产品时提供风味，或者在进一步处理组合物时将香味释放到基体材料中。当两种调料料与聚合颗粒组合时，可以选择相对量的添加剂，以实现化合物的同时释放和消耗。
本发明的调味组合物可以包括口服基体材料；在口服基体材料中扩散的大量的不溶于水的聚合颗粒，其中聚合颗粒分别构成内孔网络，并且其在消化道中不可降解；以及陷入到内孔网络中的一种或多种本发明的化合物。本发明化合物在咀爵基体时释放，在口中溶解，或本发明化合物经过进一步处理时被释放，所述处理选自由下列组成的组：其选自液体添加、干混合、搅拌、混合、加热、烘烤和烹调。口服聚合基体材料可选自由胶、乳胶材料、结晶砂糖、无定形糖、软糖、奶油杏仁糖、果酱、果子冻、糊、粉、干混合物、脱水食品混合物、烘烤食品、奶油而糊、生面团、片剂和糖锭组成的组。
无味胶基可以与本发明的一种化合物或者其混合物组合以得到所需的风味浓度。在一种制备这种胶基产品的方法中，将叶片式混砂机加热到约110，预热胶基使其软化，然后将胶基加到混合器中，并使其混合约30秒。然后将本发明的一种或多种化合物加入到混合器中，并使其混合适量时间。然后从混合器中取出胶质，并趁热在蜡纸上卷至所需厚度。
可将本发明的化合物并入能以受控方式释放香料的系统中。它们包括空气清新剂、洗衣剂、织物柔软剂、除臭剂、洗剂及其它家庭用品等基质。香料通常是文中所述的一种或多种精油衍生物，每种具有不同的量。U.S.Pat.No.4,587,129描述了制备含有高达90wt％的香料或香精油的凝胶制品的方法，在此通过引用的方式将其全部内容并入。凝胶由具有羟基(低级烷氧基)2-烯酸酯(2-alkeneoate)、羟基(低级烷氧基)低级烷基2-烯酸酯、或羟基聚(低级烷氧基)低级烷基2-烯酸酯的聚合物和聚乙烯基化不饱和交联剂来制备。这些材料具有持续慢速释放特性，也就是说，它们在长时间内持续释放香料组分。有利地，这些包含醛基的衍生物的全部或部分可以进行修饰使包含乙缩醛基，其能够使制剂在一段时间中随着乙缩醛水解形成醛化合物而释放香味。
通过下面非限制性实施例来说明本发明。
实施例1
向在合适的溶剂(例如CHCl3)中的环十二烯加入过酸，间过氧苯甲酸氯。所得到的过氧化物(环氧化环十二烷)用包含KSCN/硅胶的试剂来处理[Brinmeyer et al，J. Org.Chem.，1980，45，4254-4255]，得到大环硫杂丙环，环十二烷硫杂丙环(cyclododecane thiirane)。
至此已经揭示了本发明的主旨，很明显地，在其启发下本发明的许多修改、替代和变化是可能的。应理解，本发明可以与具体描述有所不同地实现。这样的修改、替代和变化是确定在本申请的范围之内的。

Claims (34)

1.具有下式(I)的化合物：
Figure S2006800068845C00011
其中Z是CH2、CH＝CH或CHSCH(硫杂丙环)，条件是，如果两个或更多的Z是CH＝CH，且它们不是共轭的，其中选择n使得碳原子总数为8～20。
2.根据权利要求1所述的化合物，其具有下式(I’)：
Figure S2006800068845C00012
其中m为2～14。
3.根据权利要求2所述的化合物，其中m是6。
4.制备权利要求1所述的式(I)化合物的方法，其包括通过使用任何合适的试剂，将具有下式的化合物的环氧化物基团转化为相应的硫杂丙环：
Figure S2006800068845C00013
其中，Z和n如权利要求1所定义。
5.根据权利要求4所述的方法，其包括使下式(II)化合物与过酸进行反应：
Figure S2006800068845C00014
生成下式化合物：
Figure S2006800068845C00021
6.制备权利要求2所述的式(I’)化合物的方法，其包括通过使用任何合适的试剂，将具有下式的化合物的环氧化物基团转化为相应的硫杂丙环：
Figure S2006800068845C00022
其中，m如权利要求2所定义。
7.根据权利要求6所述的方法，其包括使下式化合物与过酸进行反应：
Figure S2006800068845C00023
生成下式化合物：
Figure S2006800068845C00024
8.根据权利要求6或7所述的方法，其中m是6。
9.权利要求1至3中任一项所述的化合物或其混合物作为调料或香料的应用。
10.基质，其用权利要求1至3中任一项所述的化合物或其混合物所处理。
11.处理基质使其具有调料/香料释放特征的方法，其包括用权利要求1至3中任一项所述的化合物或其混合物处理基质。
12.具有芳香、香味或气味释放特征的组合物、产品、制剂或制成品，其含有权利要求1至3中任一项所述的化合物或其混合物，并且任选地与本领域中当前使用的其它加香成分、溶剂或佐剂混合。
13.根据权利要求12所述的组合物、产品、制剂或制成品，其中权利要求1至3中任一项所述的化合物或其混合物的含量为至少30wt％。
14.根据权利要求13所述的组合物、产品、制剂或制成品，其中权利要求1至3中任一项所述的化合物或其混合物的含量为至少60wt％。
15.根据权利要求12至14中任一项所述的组合物、产品、制剂或制成品，其形式为香精、香料或古龙香水、肥皂、沐浴或淋浴凝胶、香波或其它护发产品、化妆品、香体剂、除臭剂或止汗剂、空气清新剂、液体或固体织品洗涤剂或柔软剂、漂白产品、消毒剂、或家居和工业中使用的全功能清洁剂。
16.根据权利要求15所述的洗涤剂组合物、产品、制剂或制成品，其中权利要求1至3中任一项所述的化合物或其混合物与其它洗涤剂成分、溶剂或佐剂混合。
17.根据权利要求15所述的漂白剂组合物、产品、制剂或制成品，其中权利要求1至3中任一项所述的化合物或其混合物与其它漂白剂成分、溶剂或佐剂混合。
18.根据权利要求15所述的消毒剂组合物、产品、制剂或制成品，其中权利要求1至3中任一项所述的化合物或其混合物与其它消毒剂成分、溶剂或佐剂混合。
19.根据权利要求15所述的组合物、产品、制剂或制成品，其为以下形式：香体剂、除臭剂或止汗剂，其中所述化合物或其混合物与其它香体剂、除臭剂或止汗剂成分、溶剂或佐剂混合。
20.包含权利要求1至3中任一项所述的化合物或其混合物的组合物、产品、制剂或制成品，其具有改善的风味或口味特征。
21.根据权利要求20所述的组合物、产品、制剂或制成品，其为饮料形式，其任选地包含其它饮料成分、溶剂或佐剂。
22.根据权利要求20所述的组合物、产品、制剂或制成品，其为调味料形式，其任选地包含其它调味料成分、溶剂或佐剂。
23.根据权利要求20所述的组合物、产品、制剂或制成品，其为食品形式，其任选地包含其它食品成分、溶剂或佐剂。
24.根据权利要求20所述的组合物、产品、制剂或制成品，其为口香糖形式，其任选地包含其它口香糖成分、溶剂或佐剂。
25.根据权利要求20所述的组合物、产品、制剂或制成品，其为药物形式，其任选地包含其它药物成分、溶剂或佐剂。
26.根据权利要求20所述的组合物、产品、制剂或制成品，其为口服基体材料形式，其任选地包含其它基体材料成分、溶剂或佐剂。
27.一种赋予、改善、增强或修饰组合物、产品、制剂或制成品的口味或风味性质的方法，其包括向其中加入其含量能有效产生风味的权利要求1至3中任一项所述的化合物或其混合物。
28.根据权利要求27所述的方法，其中所述的组合物、产品、制剂或制成品为以下形式：饮料、调味料、食品、口香糖、药物或口服基体。
29.一种赋予、改善、增强或修饰组合物、产品、制剂或制成品的芳香、香味或气味特征的方法，其包括向其中加入其含量能有效生产芳香、香味或气味的权利要求1至3中任一项所述的化合物或其混合物。
30.根据权利要求29所述的方法，其中所述的组合物、产品、制剂或制成品为以下形式：香精、香体剂、除臭剂或止汗剂、洗涤剂、漂白产品或消毒剂。
31.一种制成品，其包含包装材料以及装在包装材料中的芳香、气味、香味、口味或风味增强剂，其中所述增强剂有效提高加入了增强剂的组合物、产品、制剂或制成品的芳香、气味、香味、口味或风味，且其中所述包装材料包括说明所述增强剂可以用于提高芳香、气味、香味、口味或风味的标签，且其中所述增强剂为权利要求1至3中任一项所述的化合物或其混合物。
32.一种上文所述的化合物。
33.一种上文所述的工艺或方法。
34.一种上文所述的组合物或制成品。
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