CN101165103A - 吲哚啉类光敏染料及其用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种吲哚啉类染料及其用途。所说的吲哚啉类染料，其具有式(I)所示结构。该吲哚啉类染料用作准固态染料敏化太阳能电池的敏剂，具有良好的光电转化性能。式(I)中：R1为C1～C12烃基、C1～C12烷氧基、氨基、C5～C20环烃基或芳环基、或C4～C20杂环基，其中所说杂环基的杂原子为N、S或/和O；R2为H或金属阳离子或非金属阳离子的一种。
Description
技术领域
本发明涉及一种染料及其用途，具体地说，涉及一种吲哚啉类染料及其用途。
背景技术
伴随着人类工业文明的迅速发展，煤、石油和天然气等矿物资源日益枯竭，由此引发的能源危机和环境污染已成为亟待解决的严重问题。因此人们迫切需要寻找其他新的可替代能源。染料敏化太阳能电池(B.O’Regan，M.Grtzel，Nature，1991，353，737-740)，因其低成本，具有潜在的实用价值。
迄今，液体电解质的染料敏化电池的光电转化效率已达到了10％以上(M.K.Nazeeruddin，et al.，J Am.Chem.Soc.，2005，127，16835-16847)。但其存在的缺陷是：1)电池的封装技术难度大，且密封剂可能与电解液反应；2)溶剂易挥发，导致敏化染料的脱附和降解；3)载流子的迁移速率慢，在强光下光电流不稳定；4)除了氧化还原循环反应外，电解质还存在不可逆反应。这些问题不仅导致液体电解质的染料敏化电池的不稳定和使用寿命缩短，而且也在很大程度上限制了液体电解质的染料敏化电池的商业应用。
因此，以准固态电解质，如离子液体(Ionic Liquids as Green Solvents：Progress and Prospects(Ed：R.D.Rogers)，American Chemical Society，Washington，DC2003.)，取代液体电解质的准固态染料敏化电池倍受科学家们的关注。鉴于此，本发明需要解决的技术问题是：设计并合成一种适用于准固态染料敏化电池的敏化染料。
发明内容
本发明目的有二：之一在于提供一种吲哚啉类(光敏)染料；之二在于提供一种所述吲哚啉类(光敏)染料的用途。
本发明所说的吲哚啉类(光敏)染料，其具有式(I)所示结构：
式(I)中：R1为C1～C12烃基、C1～C12烷氧基、氨基、C5～C20环烃基或芳环基、或C4～C20杂环基，其中所说杂环基的杂原子为N、S或/和O；R2为氢(H)或金属阳离子或非金属阳离子的一种(如锂、钠或钾)。
在本发明的一个优选技术方案中，R1为C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、C5～C10环烷基或芳环基、或C4～C10杂环基，其中所说杂环基的杂原子为N、S或/和O；
更优选的R1为C1～C3烷基、C1～C3烷氧基、或5～6元杂环基，其中所说杂环基的杂原子为N；
最佳的R1为甲基、甲氧基或
其中曲线表示取代位。
制备本发明所说的吲哚啉类(光敏)染料，采用异佛尔酮、氰基乙酸酯和2，3-环戊基吲哚类化合物[式(III)所示化合物]为原料，依次经Vilsmeier-Haack反应、缩合反应和水解反应后得目标物。其中式(III)所示化合物由2，3-环戊基吲哚与取代的碘苯反应制得。合成路线如下所示：
附图说明
图1为本发明所采用的准固态染料敏化太阳能电池结构示意图
其中：1——导电玻璃(FTO)；2——式(I)所示化合物敏化的纳米二氧化钛层；3——本发明所采用的准固态电解质；4——铂层。
图2为实施例1所制备染料(化合物6)在乙腈溶液中的紫外吸收谱图(3×10-5摩尔/升)
图3为实施例1所制备染料(化合物6)吸附在二氧化钛电极上的紫外吸收谱图
图4为实施例1所制备染料(化合物6)作为敏化剂的准固态染料敏化太阳能电池I-V曲线图。
具体实施方式
制备本发明所说的吲哚啉类(光敏)染料的方法，包括如下步骤：
a)异弗尔酮和氰基乙酸乙酯在醋酸铵和醋酸催化下，在甲苯中回流反应得到式(II)所示化合物；
b)将2，3-环戊基吲哚类化合物[式(III)所示化合物]通过Vilsmeier-Haack反应得到式(IV)所示化合物；
c)将式(II)所示化合物和式(IV)所示化合物置于乙腈中，在有惰性存在条件下，回流反应至少十小时(缩合反应)得产物[式(V)所示化合物]，所得产物无需分离提纯，直接进行水解。即：将式(V)所示化合物置于脂肪族一元醇的水溶液中(如乙醇水溶液)，再加入一水合氢氧化锂，在30℃～60℃状态保持至少八小时，冷却，用酸(如盐酸)调节pH值小于7，过滤，所得固体物即为目标物。
其中式(III)所示化合物由2，3-环戊基吲哚与有R1取代的碘苯反应，所得产物经还原(如硼氢化钠还原)后获得。
本发明所说的吲哚啉类染料[式(I)所示化合物]可作为准固态染料敏化太阳能电池的光敏化剂。所说的准固态染料敏化太阳能电池包括：吸附了式(I)所示化合物作为光敏化剂的纳米晶二氧化钛电极、准固态电解质以及镀铂的导电玻璃，其结构如图1所示。其中，准固态电解质配制方法为：以3-甲基-1-丁基咪唑碘为溶剂，加入0.2～0.6摩尔/升的碘，0.01～0.4摩尔/升的硫氰酸胍以及重量百分比为1％～5％的纳米二氧化硅。
该准固态染料敏化太阳能电池器件制备方法包括如下步骤：
A)纳米二氧化钛胶体均匀涂敷在透明导电玻璃上，室温干燥后在400℃下处理30分钟，冷却得到厚度4微米～5微米的纳米二氧化钛电极；
B)将上述纳米二氧化钛电极加热至80℃，然后将其浸入到浓度为10-4摩尔/升的式(1)所示化合物的溶液中12小时(敏化)。然后取出用相应溶剂冲洗，吹干；
C)将经式(1)所示化合物敏化的纳米二氧化钛电极、镀铂的导电玻璃以及准固态电解质组成准固态染料敏化太阳能电池器件。
采用现有的双电极体系(B.O’Regan，M.Grtzel，Nature，1991，353，737-740)，照射光源为750W氙灯，光电流和光电压通过Keithley 2400数字源表(美国Keithley公司)测量，测量上述准固态染料敏化太阳能电池器件的光电转化性能，测量结果表明，该准固态电池具有良好的光电转化性能，光电转换效率达到37％。
下面通过实例对本发明作进一步的阐述，目的在于更好理解本发明的内容。因此，所举之例并不限制本发明的保护范围：
实施例1
在250mL三口瓶中，依次加入15g异弗尔酮、11.3g氰基乙酸乙酯、1.54g醋酸铵、6mL醋酸以及50mL甲苯，氩气保护下回流反应18h。反应物倒入200mL水中，充分搅拌后分液，有机层干燥后减压蒸馏，取155-160℃馏分，得到17.3g深黄色粘稠液体，化合物2，产率74％。
1500mL三口瓶中，分别加入47g化合物a，84g化合物b，3.6g铜粉，80g碳酸钾以及420mL临二氯苯，Ar保护下升温至150～160℃，搅拌反应48h。反应完毕减压蒸馏去掉溶剂临二氯苯。用二氯甲烷300mL/次萃取固体三次，得到液体旋干，用二氯甲烷∶石油醚＝1∶30进行柱层析得到14.22g化合物c，产率16％。
1000mL三口烧瓶中，分别加入14.22g化合物c，420mL冰醋酸，分批加入30g硼氢化钠，保持温度在70℃以下。完全加入后70℃反应10h，降温至50℃反应4h，然后冷却至室温。旋干反应液后，倒入2400mL饱和碳酸钠水溶液中，充分搅拌，再用饱和碳酸钠水溶液调整pH值至中性。二氯甲烷萃取后旋干溶剂得到液体22.36g，直接进行下一步反应。
将22.36g上一步反应产物溶于35mL DMF，加入二氯甲烷120mL，冷却至0℃，氩气保护下加入20mL三氯氧磷，搅拌20min，升温到室温，加热回流5h，反应结束。冷却后加入800mL冰水中，用10％氢氧化钠中和至中性，二氯甲烷萃取，干燥，旋蒸得到15g黑色粘稠物体。用石油醚∶乙酸乙酯＝20∶1过柱，得到黄色油状物静置过夜，为黄色固体，抽滤，得到10g化合物4。
1H NMR(400Hz，CDCl3)：9.70(s，1H)，7.63(s，1H)，7.52(d，J＝8.4Hz，1H)，7.20(m，4H)，6.74(d，J＝8.4Hz，1H)，4.92(m，1H)，3.84(m，1H)，2.38(s，3H)，1.49-2.12(m，6H).
在50mL三口烧瓶中，分别加入1.16g化合物2、1.39g化合物4、15mL乙腈以及1mL哌啶，Ar保护下回流反应12h。反应液旋干后不用提纯，直接进行下一步反应。
在100mL三口烧瓶中，分别加入70mg上一步反应所得的化合物5、30mL乙醇，充分溶解后加入溶于30mL去离子水中的4.92g一水合氢氧化锂，50℃下反应8h。反应结束后用1M HCl中和至酸性，过滤得到固体产物。氯仿∶正己烷＝1∶2重结晶得到化合物6，产率88％。根据氢核磁共振谱图中化学位移7.89，7.42，7.36，6.92，3.00，2.68，2.45，2.43，1.09以及1.06处的积分面积可知，所得化合物6为顺式∶反式＝1∶1的混合物。化合物6的紫外吸收光谱见图2和图3。
1H NMR(400Hz，CDCl3)δ7.89(s，0.5H)，7.42(s，0.5H)，7.36(s，0.5H)，7.17-7.19(m，5H)，7.00(d，J＝16Hz，1H)，6.92(s，0.5H)，6.88(d，J＝16.0Hz，1H)，6.82-6.79(dd，J1＝3.2Hz，J2＝8.0Hz，1H)，4.87(t，J＝7.0Hz，1H)，3.84(t，J＝7.0Hz，1H)，3.00(s，1H)，2.68(s，1H)，2.45(s，1H)，2.43(s，1H)，2.36(s，3H)，1.67-2.11(m，6H)，1.09(s，3H)，1.06(s，3H).
实施例2
在250mL三口瓶中，分别加入15g异弗尔酮、11.3g氰基乙酸乙酯、1.54g醋酸铵、6mL醋酸以及50mL甲苯，氩气保护下回流反应18h。反应物倒入200mL水中，充分搅拌后分液，有机层干燥后减压蒸馏，取155-160℃馏分，得到17.3g深黄色粘稠液体，化合物2，产率74％。
1500mL三口瓶中，分别加入47g化合物a，92g化合物d，3.6g铜粉，80g碳酸钾以及420mL临二氯苯，Ar保护下升温至150～160℃，搅拌反应48h。反应完毕减压蒸馏去掉溶剂临二氯苯。用二氯甲烷300mL/次萃取固体三次，得到液体旋干，用二氯甲烷∶石油醚＝1∶20进行柱层析得到16.82g化合物e，产率17％。
1000mL三口烧瓶中，分别加入16.82g化合物e，420mL冰醋酸，分批加入30g硼氢化钠，保持温度在70℃以下。完全加入后70℃反应10h，降温至50℃反应4h，然后冷却至室温。旋干反应液后，倒入2400mL饱和碳酸钠水溶液中，充分搅拌，再用饱和碳酸钠水溶液调整pH值至中性。二氯甲烷萃取后旋干溶剂得到液体26.92g，直接进行下一步反应。
将26.92g上一步产物溶于35mL DMF，加入二氯甲烷120mL，冷却至0℃，在氩气保护下加入20mL三氯氧磷，搅拌20min，升温到室温，加热回流5h，反应结束。冷却后加入800mL冰水中，用10％氢氧化钠中和至中性，二氯甲烷萃取，干燥，旋蒸得到16.4g黑色粘稠物体。用石油醚∶乙酸乙酯＝20∶1过柱，得到黄色油状物静置过夜，为黄色固体，抽滤，得到9.93g化合物8。
1H NMR(400Hz，CDCl3)δ9.71(s，1H)，7.64(s，1H)，7.53(d，J＝8.4Hz，1H)，7.21(m，4H)，6.73(d，J＝8.4Hz，1H)，4.95(m，1H)，3.87(m，1H)，3.13(t，J＝4.5Hz，4H)，1.48-2.11(m，12H).
在50mL三口烧瓶中，分别加入1.16g化合物2、1.44g化合物8、15mL乙腈以及1mL哌啶，Ar保护下回流反应12h。反应液旋干后不用提纯，直接进行下一步反应。
在100mL三口烧瓶中，分别加入100mg上一步反应所得的化合物9、30mL乙醇，充分溶解后加入溶于30mL去离子水中的4.92g一水合氢氧化锂，50℃下反应8h。反应结束后用1M HCl中和至酸性，过滤得到固体产物。氯仿∶正己烷＝1∶2重结晶得到化合物10，产率73％。根据氢核磁共振谱图中化学位移7.90，7.40，7.34，6.93，3.01，2.68，2.45，2.44，1.09以及1.06处的积分面积可知，所得化合物10为顺式∶反式＝1∶1的混合物。
1H NMR(400Hz，CDCl3)δ7.90(s，0.5H)，7.40(s，0.5H)，7.34(s，0.5H)，7.17-7.20(m，5H)，6.99(d，J＝16Hz，1H)，6.93(s，0.5H)，6.87(d，J＝16.0Hz，1H)，6.84-6.81(dd，J1＝3.2Hz，J2＝8.0Hz，1H)，4.87(t，J＝7.0Hz，1H)，3.84(t，J＝7.0Hz，1H)，3.16(t，J＝4.5Hz，4H)，3.01(s，1H)，2.68(s，1H)，2.45(s，1H)，2.44(s，1H)，2.36(s，3H)，1.67-2.12(m，12H)，1.09(s，3H)，1.06(s，3H).
实施例3
在250mL三口瓶中，分别加入15g异弗尔酮、11.3g氰基乙酸乙酯、1.54g醋酸铵、6mL醋酸以及50mL甲苯，在氩气保护下回流反应18h。反应物倒入200mL水中，充分搅拌后分液，有机层干燥后减压蒸馏，取155-160℃馏分，得到17.3g深黄色粘稠液体，化合物2，产率74％。
1500mL三口瓶中，分别加入47g化合物a，90g化合物f，3.6g铜粉，80g碳酸钾以及420mL临二氯苯，Ar保护下升温至150～160℃，搅拌反应48h。反应完毕减压蒸馏去掉溶剂临二氯苯。用二氯甲烷300mL/次萃取固体三次，得到液体旋干，用二氯甲烷∶石油醚＝1∶30进行柱层析得到15.34g化合物g，产率15％。
1000mL三口烧瓶中，分别加入15.34g化合物g，420mL冰醋酸，分批加入30g硼氢化钠，保持温度在70℃以下。完全加入后70℃反应10h，降温至50℃反应4h，然后冷却至室温。旋干反应液后，倒入2400mL饱和碳酸钠水溶液中，充分搅拌，再用饱和碳酸钠水溶液调整pH值至中性。二氯甲烷萃取后旋干溶剂得到液体20.64g，直接进行下一步反应。
将20.64g上一步产物溶于35mL DMF，加入二氯甲烷120mL，冷却至0℃，氩气保护下加入20mL三氯氧磷，搅拌20min，升温到室温，加热回流5h，反应结束。冷却后加入800mL冰水中，用10％氢氧化钠中和至中性，二氯甲烷萃取，干燥，旋蒸得到15.8g黑色粘稠物体。用石油醚∶乙酸乙酯＝20∶1过柱，得到黄色油状物静置过夜，为黄色固体，抽滤，得到10.5g化合物12。
1H NMR(400Hz，CDCl3)δ9.71(s，1H)，7.64(s，1H)，7.53(d，J＝8.4Hz，1H)，7.21(m，4H)，6.73(d，J＝8.4Hz，1H)，4.95(m，1H)，3.87(m，1H)，3.73(s，3H)，1.48-2.11(m，6H).
在50mL三口烧瓶中，分别加入1.16g化合物2、1.42g化合物8、15mL乙腈以及1mL哌啶，在Ar保护下回流反应12h。反应液旋干后不用提纯，直接进行下一步反应。
在100mL三口烧瓶中，分别加入90mg上一步反应所得的化合物13、30mL乙醇，充分溶解后加入溶于30mL去离子水中的4.92g一水合氢氧化锂，50℃下反应8h。反应结束后用1M HCl中和至酸性，过滤得到固体产物。氯仿∶正己烷＝1∶2重结晶得到化合物14，将化合物14溶于10mL乙醇中，倒入50mL 10％氢氧化钠水溶液中，充分搅拌后用二氯甲烷萃取水层至无色，有机层旋干得到化合物15，产率81％。根据氢核磁共振谱图中化学位移7.92，7.43，7.37，6.92，3.00，2.66，2.46，2.45，1.10以及1.07处的积分面积可知，所得化合物14为顺式∶反式＝1∶1的混合物。
1H NMR(400Hz，CDCl3)δ7.92(s，0.5H)，7.43(s，0.5H)，7.37(s，0.5H)，7.17-7.19(m，5H)，7.00(d，J＝16Hz，1H)，6.92(s，0.5H)，6.88(d，J＝16.0Hz，1H)，6.79-6.82(dd，J1＝3.2Hz，J2＝8.0Hz，1H)，4.87(t，J＝7.0Hz，1H)，3.84(t，J＝7.0Hz，1H)，3.79(s，3H)，3.00(s，1H)，2.66(s，1H)，2.46(s，1H)，2.45(s，1H)，2.36(s，3H)，1.67-2.11(m，6H)，1.10(s，3H)，1.07(s，3H).
实施例4
以化合物6作为光敏化剂制作准固态染料敏化太阳能电池器件：将烧制好的纳米二氧化钛电极加热到80℃后，在化合物6配制成的3×10-4摩尔/升乙腈溶液中浸泡敏化12小时。敏化完成后取出，用无水乙醇冲洗掉未吸附的染料，吹干。将此敏化电极和镀铂的玻璃电极以及准固态电解质组成准固态染料敏化太阳能电池并进行测量。在750W氙灯光源照射下测定其开路电压为0.61V，短路电流为6.69mA cm-2，填充因子为0.68，光电转化效率为3.7％。其光电流和光电压曲线见图4。
Claims (5)
1.一种吲哚啉类染料，其具有式(I)所示结构：
式(I)中：R1为C1～C12烃基、C1～C12烷氧基、氨基、C5～C20环烃基或芳环基、或C4～C20杂环基，其中所说杂环基的杂原子为N、S或/和O；R2为H或金属阳离子或非金属阳离子的一种。
2.如权利要求1所说的吲哚啉类染料，其特征在于，其中R1为C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、C5～C10环烷基或芳环基、或C4～C10杂环基，其中所说杂环基的杂原子为N、S或/和O。
3.如权利要求2所说的吲哚啉类染料，其特征在于，其中R1为C1～C3烷基、C1～C3烷氧基、或5～6元杂环基，其中所说杂环基的杂原子为N。
4.如权利要求3所说的吲哚啉类染料，其特征在于，其中R1为甲基、甲氧基或
其中曲线表示取代位。
5.如权利要求1～4中任意一项所说的吲哚啉类染料作为准固态染料敏化太阳能电池的敏化剂。
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