CN101163405B - 增强的草甘膦除草剂浓缩物 - Google Patents

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Abstract

通过调节含有草甘膦盐的浓缩物的pH值直至得到单相浓缩物，获得含有草甘膦二盐和增强剂的除草剂浓缩物。添加至该浓缩物中的碱的量一般为使浓缩物的pH值达到约7.0～8.5所必需的量。

Description

增强的草甘膦除草剂浓缩物
发明领域
通过向浓缩物添加碱直至浓缩物为单相来制备含增强剂的草甘膦除草剂浓缩物。
发明背景
一种最流行的在全世界使用的出芽后非选择性除草剂是草甘膦和草甘膦盐，包括在美国专利号5,998,332；5,994,269；5,196,044；4,507,250；4,481,026；4,405,531；4,315,765；4,140,513；3,977,860；3,799,580；3,799,758和3,853,530中公开的单铵，二铵和异丙铵盐。其中，全世界销售量最大的非选择性除草剂是N-(膦酰基甲基)甘氨酸的异丙胺盐，也称为异丙铵草甘膦(“IPA草甘膦”)。
与许多出芽后除草剂一样，草甘膦和草甘膦盐通常起效缓慢，即使添加表面活性剂也是如此。这样的目标杂草对除草剂组合物的缓慢反应数日内，有时甚至几周无法提供所需的制剂的植物毒性。从用户的立场出发这是不受欢迎的，特别是对于购买者将除草剂用于美观目的的家庭和花园用户而言。
这些年来，进展集中于能够改善植物对草甘膦盐制剂响应速度的替代性制剂。例如，美国专利号5,196,044和6,503,869公开了增强的除草剂组合物，其中向草甘膦盐添加增强剂例如壬酸或壬酸盐以缩短植物的响应时间。这样的进展使房主可买到所谓的“现成即可使用的”(RTU)形式的IPA草甘膦除草剂制剂，当喷雾于目标杂草时，导致杂草枯萎，变色并在短时间内死亡，有时短至24小时或更短。这类含有IPA草甘膦的RTU制剂使用以重量计约0.75～约2％的IPA草甘膦以及相似量的增强剂。该制剂的其余部分是无活性成分，例如表面活性剂和水。
由于经济原因，包装并销售浓缩物形式的出芽后除草剂，即，低溶剂含量或不含溶剂的制剂是有益的。这类浓缩制剂为销售商和购买者双方均节省贮藏和运输可溶解除草剂成分的水的费用。此外，这类浓缩物允许最终用户通过用水稀释浓缩物至所需浓度改变其所需的除草处理，例如大量水稀释用于容易杀死的杂草而少量水稀释用于较大的杂草或灌木丛。
先前，已经向购买者-使用者介绍了含有多达53wt％草甘膦的草甘膦浓缩物，以替代RTU制剂。然而，当稀释使用时，这类浓缩物仍然起效缓慢，除非将它们与联吡啶盐例如杀草快，一种EPA限制使用的不合乎要求的物质联合使用。
虽然一些最有效的增强剂在稀释浓度下与IPA草甘膦相容，但是其不能溶于浓缩的IPA草甘膦溶液，因此无法为浓缩形式的草甘膦盐的生产商提供切实可行的解决方案。例如，市场上可买到的非增强型IPA草甘膦制剂一般在水中含有约53.8wt％～高达62wt％的IPA草甘膦。向浓缩制剂中掺入增强剂例如壬酸或壬酸盐以提供均相混合物或溶液的尝试未获成功。这归因于化学不相容性。例如，当将18％或浓度更高的IPA草甘膦水溶液添加到40％或浓度更低的壬酸铵水溶液中时，产生两个液相，这两个液相不互溶。这类具有不连续液相的混合物没有商业价值。
发明概述
通过调节含草甘膦单盐和增强剂的浓缩物的pH值直至得到单相溶液可以制备含有至少一种草甘膦二盐和至少一种增强剂的除草剂浓缩物。一般而言，通过添加碱将浓缩物的pH值调节至至少7.0。
优选的增强剂是具有下式的铵盐：
R1COO-X+    (I)
其中R1是C7-C11烃基并且X是铵(NH4 +)。式(I)中，R1上的任何氢可以被一个或多个羟基或C1-C5烃基，例如烷基取代。在最优选的实施方案中，式(I)的化合物是壬酸铵。
优选的草甘膦单盐是N-(膦酰基甲基)甘氨酸的异丙胺盐，或异丙铵草甘膦(″IPA草甘膦″)。
优选实施方案的详细说明
本发明的浓缩物易于运输并由此提供巨大的经济优势。浓缩物含有至少一种草甘膦二盐以及作为增强剂的至少一种铵盐。含有铵盐提供了增强出芽后除草剂效能的方式。稀释后，注意到除草效应可视化的时间更快。此外，铵盐的存在允许均相浓缩物中除草活性成分的含量较低。由于经济和环境这两种原因，需要降低除草活性成分的含量。
调节制剂的pH值使浓缩草甘膦盐具有相容性。所得制剂含有草甘膦二盐，例如(铵)(异丙铵)草甘膦和增强剂，稀释后快速起效并显示出广谱植物毒性。除草剂浓缩物中草甘膦二盐与增强剂的重量比通常为约1∶1～约1∶2。
优选的增强剂是下式的铵盐：
R1COO-X+    (I)
其中R1是C7-C11烃基，优选饱和基团，并且X是铵(NH4 +)。式(I)中，R1上的任何氢可以被一个或多个羟基或C1-C5烃基，例如烷基取代。在优选实施方案中，增强剂是辛酸铵，壬酸铵，癸酸铵，十一烷酸铵或月桂酸铵。在最优选的实施方案中，式(I)化合物是壬酸铵。
浓缩物的草甘膦盐优选地是N-膦酰基甲基甘氨酸二盐，特别是二铵盐。通过向含有相应单铵盐和增强剂的溶液添加碱制备这类盐。在优选的实施方案中，浓缩物的草甘膦盐是二盐，即铵(异丙铵)N-(膦酰基甲基)甘氨酸或(铵)(异丙铵)草甘膦。
通过向草甘膦单盐添加碱化合物直至pH值大于7.5，然后向该碱性溶液添加壬酸铵溶液可以制备本发明的增强型除草剂浓缩物。由此得到单相浓缩除草剂溶液。该浓缩溶液的优选pH值范围为约7.5～约8.5，更优选尽可能接近7.5同时仍然维持单一液相。
优选的碱化合物是碱金属氢氧化物和碱性氢氧化物，以及氨和氢氧化铵。此外，碱化合物包括有机水溶性胺，诸如烷基胺和二烷基胺如甲胺，二甲胺，乙胺，二乙胺，丙胺，异丙胺和二丙胺以及氨基醇如乙醇胺，二乙醇胺和类似的取代胺，以及水溶性多胺。
浓缩除草剂组合物中出芽后草甘膦除草剂的含量为约10wt％～约50wt％，最优选约16wt％～约32wt％。出芽后除草剂中铵盐的含量可以通常为约16wt％～约52wt％，优选约24wt％～约32wt％。可以用水稀释该浓缩物以得到含有约1wt％～约2wt％草甘膦的RTU溶液。
通过观察N-(膦酰基甲基)甘氨酸的三个酸根与壬酸铵有关的功能性可以最好地理解本发明，其中一个酸根被甘氨酸中的胺基内部中和。两个剩余的游离酸根能够与碱反应形成盐。通过使N-(膦酰基甲基)-甘氨酸与约一当量的异丙胺反应可以制备IPA草甘膦。剩下未反应的酸根。结果，IPA草甘膦水溶液显示小于7.0的pH值，因此为酸性。当向IPA草甘膦水溶液添加壬酸铵水溶液(或反过来)时，离析出作为第二液层的水不溶性层。当通过添加能够中和剩余游离酸根的碱将双液相混合物的pH值向上调节至7.5或更高时，出现单相溶液，其由pH值中性的草甘膦盐和增强剂的溶液组成。当用水调节这样的溶液使得草甘膦的重量百分比为约0.75～约2％时，以与RTU制剂相同或更快的速率杀死目标杂草。稀释的浓缩物进一步显示草甘膦出芽后除草剂所有的其它附属理想特性。人们相信，稀释的浓缩物不仅通过草甘膦与目标杂草的化学反应发挥作用，而且通过实际上溶解目标杂草叶片的细胞壁以允许活性除草剂更快渗入发挥作用。
通过添加碱将浓缩溶液的pH值调节至大于7.5，使草甘膦单铵盐转化为二盐。例如，向异丙铵草甘膦水溶液添加氢氧化铵产生混盐，即(铵)(异丙铵)草甘膦。可以通过蒸发过量水分将上述盐进一步分离为纯固体化合物。得到固体结晶形式的(铵)(异丙铵)草甘膦。
许多所得盐是非吸湿性的，即，它们暴露于潮湿空气时不吸收水，并且可以作为100％除草活性成分储存或运输，其可在水中重构用于防治杂草。
由于铵盐能够作为纯固体被分离并且是不吸水的，所以一些固体非吸湿性的草甘膦混盐可以与固体增强剂，例如壬酸铵物理混合，以制备可以作为无水除草剂储存并运输的100％活性成分增强型固体除草剂。由于壬酸盐本身是表面活性剂，即脂肪酸盐，所以上述固体除草剂不需要另外的表面活性剂。
可以通过向铵盐水溶液添加N-(膦酰基甲基)甘氨酸来进一步制备本发明的增强型除草剂浓缩物。然后添加足够的水溶性碱，例如每摩尔N-(膦酰基甲基)甘氨酸2摩尔或2摩尔以上的碱，以获得澄清的单相溶液。
可以根据最终使用者的需求稀释浓缩物，并且通常根据要防治的杂草而改变。代表性制剂稀释后可含有约0.10～约3.0％重量的除草组分。
下列实施例举例说明在其优选实施方案中实施本发明。根据在此所公开的说明书和对本发明的实施，在权利要求范围内的其它实施方案对于本领域技术人员来说是显而易见的。其意图是说明书以及实施例仅仅是示范性的，本发明的范围和实质由随后的权利要求指明。
实施例
除非相反地声明，此处表示的所有百分比都是重量百分比。
实施例1.向368份62％异丙铵草甘膦(Cheminova Corp.)添加61份28～30％氢氧化铵。然后在搅拌下将所得澄清溶液添加到926份40％壬酸铵溶液中。所得澄清溶液含有相当于以重量计16.8％异丙铵草甘膦和27.3％壬酸铵。浓缩物的pH值是7.5。
实施例2.将来自实施例1的浓缩溶液用水以1/15稀释，制备含有相当于1.05％IPA草甘膦和1.7％壬酸铵的除草剂处理溶液。将其命名为″E-R-1″。
然后就E-R-1对3-5英寸直径三色堇杂草的除草性能进行了下列比较，与E-R-1相比的是由Roundup Custom
Figure 2006800137224_1
(53.8％IPA草甘膦)制备的1.92％IPA草甘膦溶液和装在喷雾瓶中卖给房主1.92％Roundup
Figure 2006800137224_2
制备的现成即可使用的IPA草甘膦。在所有情况下使用的喷雾器均为用于Monsanto的商品RoundupRTU制剂的相同类型喷雾器。
  处理     ％坏死处理后的小时数     ％防治处理后的天数
    5     10     24     6     8     11
  Roundup Custom     5     3     7     15     90     100
  E-R-1     22     50     69     71     97     100
  RoundupRTU     2     2     76     65     95     100
由实施例1的浓缩物制备的E-R-1显然相当于或优于RTU制品或由商品IPA草甘膦浓缩物制备的除草剂溶液的性能。
实施例3.对于防治8-12英寸直径的蒲公英杂草进行了实施例2中同样的三种处理的比较，下列结果清楚地显示与由实施例1的方法制备的浓缩物的相同或优异的除草功效：
    处理     ％坏死处理后的小时数   ％防治处理后的天数
  6   24     48     13     23
  Roundup Custom
Figure 2006800137224_6
E-R-1Roundup
Figure 2006800137224_7
RTU		   04520   06148     08460     9810098     100100100
实施例4.在合适的烧杯中，将42.4克的含53.8％IPA草甘膦的Monsanto“Aquamaster”除草剂浓缩物加入到92.6克的40％重量的壬酸铵水溶液中。在搅拌后，混合物变得更粘稠并快速分离成两个液层。再次搅拌混合物，同时缓慢添加6.7克的粉状85％氢氧化钾。氢氧化钾溶解后，得到澄清的单液相溶液，其含有相当于16％的IPA草甘膦和26％的壬酸铵，为增强型草甘膦除草剂浓缩物。该浓缩物的pH值为约8.0。
实施例5.在合适的烧杯中，将37.4克的62％异丙铵草甘膦(Cheminova Corp.)水溶液与99.75克的40％壬酸铵水溶液混合。出现两个液相，其即使在强烈搅拌后也不会互溶。然后，在搅拌下，添加11.25克的40％二甲胺水溶液。生成澄清的单液相溶液，其含有相当于15.4％的异丙铵草甘膦和26.9％的壬酸铵，为增强型草甘膦除草剂浓缩物。
实施例6.通过充分研磨和混合10克干燥固体异丙铵草甘膦和20克干燥固体壬酸铵以确保得到均质粉末来制备这两种固体的机械混合物。使所得的30克在天平上的称重盘中暴露于空气以确定混合物是吸湿性的还是干燥的。三天后无重量增加或减轻表明混合物是干燥的而非吸湿性的。进一步向该混合物添加3克粉状85％氢氧化钾，并且再次充分混合固体。该固体混合物含有相当于30％的异丙铵草甘膦和60％的壬酸铵，是一种固体增强型草甘膦除草剂浓缩物。当添加到一升水中以制备用于增强杂草处理的含有相当于1％IPA草甘膦和2％壬酸铵的除草剂时，生成澄清的喷雾剂溶液。
实施例7.将50克作为异丙铵盐的53.8％的草甘膦溶液(MonsantoAquamaster
Figure 2006800137224_8
)置于浅玻璃蒸发皿中。向其添加10克28～30％的氢氧化铵，并且通过缓慢倾斜蒸发皿充分搅拌溶液。然后将蒸发皿在环境条件下暴露于空气中2周，其间水分蒸发掉，剩下38.9克白色结晶性体。使其在天平上暴露于空气中3天表明该结晶性固体是非吸湿性的。重量保持相同表示它是无水的，并且不从空气中吸收水。通过其制备方法和所得产量，确定其是(铵)(异丙铵)草甘膦混盐。其熔点为200～205℃(异丙铵草甘膦在155～158℃下熔化)。在KBr中的傅里叶变换-红外光谱是：
  波数(cm-1)位置     强度
    1632.971106.841402.671166.183059.471041.521567.88463.941430.892856.451313.041488.31942.15512.77931.371203.02993.84786.42875.65574.011704.781272.49443.471245.992351.421338.75597.17     9.90414.97015.0215.31717.39419.94720.62622.41422.93123.76424.46927.58527.62228.26528.34330.68531.16033.09736.53042.70842.90144.54847.39849.18249.57349.81851.904
实施例8.向20克干燥固体(铵)(异丙铵)草甘膦添加32.5克干燥固体壬酸铵，并通过一起研磨使这两种固体充分混合。为了确保混合物是相容的和非吸湿性的，将其置于天平上的称重纸上并暴露于空气中3天。无重量减少或重量增加表明该混合物不从空气中吸收水分。作为盐的草甘膦与壬酸铵的比例为1∶1.625。该混合物含有38％作为盐的草甘膦或相当于26％的草甘膦酸。将28克(以重量计约1盎司)该混合物溶于一夸脱水中生成轻微混浊的溶液。该溶液含有1％作为盐的草甘膦和1.67％壬酸铵。当将其喷雾于一片长满杂草的草地时，喷雾区颜色改变，并在2小时内显示出植物毒性的其它可视征兆，而在24小时内整个喷雾地区变为褐色并出现死亡。
综上所述，可以注意到在不脱离本发明新观念的真正精神和范围的情况下，可以进行大量的改变和修改。

Claims (17)

1.一种单相除草剂浓缩物，含有草甘膦二盐和至少一种由式R1COO-X+表示的铵化合物的水溶液，其中R1是C7-C11烃基，任选地被一个或多个羟基或C1-C5烃基取代并且X是铵，其中存在下列情形：
(a)除草剂浓缩物中草甘膦二盐的含量为10wt％～50wt％；
(b)除草剂浓缩物中至少一种铵化合物的含量为16wt％～52wt％；并且
(c)除草剂浓缩物的pH值为7.5～8.5。
2.权利要求1所述的除草剂浓缩物，其中除草剂浓缩物中草甘膦二盐与铵化合物的重量比为1∶1～1∶2。
3.权利要求1所述的除草剂浓缩物，其中铵化合物是辛酸铵，壬酸铵，癸酸铵，十一烷酸铵或月桂酸铵。
4.权利要求1所述的除草剂浓缩物，其中铵化合物是壬酸铵。
5.权利要求1所述的除草剂浓缩物，其中铵化合物的R1是饱和烃基。
6.权利要求1所述的除草剂浓缩物，其中草甘膦二盐是草甘膦的二铵盐。
7.权利要求1所述的除草剂浓缩物，其中草甘膦二盐是草甘膦的异丙胺二盐。
8.一种碱性单相除草剂浓缩物，含有10～50％异丙铵草甘膦二盐和16～52％壬酸铵，其中除草剂浓缩物的pH值为7.5～8.5。
9.权利要求8所述的除草剂浓缩物，其中除草剂复合物的pH值为7.5～8.5。
10.权利要求8所述的除草剂浓缩物，其中浓缩物中草甘膦盐与铵化合物的重量比为1∶1～1∶2。
11.一种制备草甘膦盐的单相除草剂浓缩物的方法，其包括向草甘膦单盐和式R1COO-X+表示的铵化合物的浓缩混合物引入足量碱，直至得到pH为7.5～8.5的含有草甘膦二盐的单相浓缩物，其中R1是C7-C11烃基，任选地被一个或多个羟基或C1-C5烃基取代并且X是铵。
12.权利要求11所述的方法，其中添加至浓缩混合物中的碱的量为足以使浓缩混合物的pH值提高至7.5～8.5的量。
13.权利要求11所述的方法，其中铵化合物是辛酸铵，壬酸铵，癸酸铵，十一烷酸铵或月桂酸铵。
14.权利要求11所述的方法，其中铵化合物是壬酸铵。
15.权利要求11所述的方法，其中草甘膦二盐是草甘膦的二铵盐。
16.权利要求11所述的方法，其中草甘膦二盐是草甘膦的异丙胺二盐。
17.权利要求1所述的除草剂浓缩物，其中草甘膦二盐是(铵)(异丙铵)草甘膦二盐。
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