CN101155774A - 芳香族胺衍生物以及应用该衍生物的有机电致发光元件 - Google Patents
芳香族胺衍生物以及应用该衍生物的有机电致发光元件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101155774A CN101155774A CNA2006800102649A CN200680010264A CN101155774A CN 101155774 A CN101155774 A CN 101155774A CN A2006800102649 A CNA2006800102649 A CN A2006800102649A CN 200680010264 A CN200680010264 A CN 200680010264A CN 101155774 A CN101155774 A CN 101155774A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- unsubstituted
- replacement
- general formula
- aromatic amine
- amine derivative
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 title claims abstract description 54
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims abstract description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 11
- -1 Alpha-Naphthyl Chemical group 0.000 claims description 122
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 79
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 70
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 53
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 36
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 29
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 28
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 21
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 5
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical class C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 7
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 159
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 86
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 73
- 239000011799 hole material Substances 0.000 description 69
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 50
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 47
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 47
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 34
- 239000010408 film Substances 0.000 description 33
- 238000000034 method Methods 0.000 description 33
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 26
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 25
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 24
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 24
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 23
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 21
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 19
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 15
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 15
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 14
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 14
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 14
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 13
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 13
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 13
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 13
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 13
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical group OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 11
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 11
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 11
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- PKJBWOWQJHHAHG-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-phenylbenzene Chemical group C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=CC=C1 PKJBWOWQJHHAHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 241001597008 Nomeidae Species 0.000 description 10
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 10
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 10
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthene Chemical compound C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 10
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 10
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 9
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 9
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 9
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 9
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 8
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 8
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 8
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 8
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 7
- 229910052728 basic metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 7
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 7
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 7
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 150000004646 arylidenes Chemical group 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 6
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 5
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 5
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 5
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 5
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 5
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinoline Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 4
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 4
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 4
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 4
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 4
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 4
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 4
- 150000004880 oxines Chemical class 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000012797 qualification Methods 0.000 description 4
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N Calcium oxide Chemical compound [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N anhydrous quinoline Natural products N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 3
- 150000003818 basic metals Chemical group 0.000 description 3
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 3
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 3
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 3
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 3
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 3
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 3
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 3
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- 238000011160 research Methods 0.000 description 3
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WDCYWAQPCXBPJA-UHFFFAOYSA-N 1,3-dinitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 WDCYWAQPCXBPJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IBODDUNKEPPBKW-UHFFFAOYSA-N 1,5-dibromopentane Chemical compound BrCCCCCBr IBODDUNKEPPBKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKQIZRNNADMWTR-UHFFFAOYSA-N 3-(2-aminophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one Chemical class NC1=CC=CC=C1C=CC(=O)C1=CC=CC=C1 DKQIZRNNADMWTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000284156 Clerodendrum quadriloculare Species 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CWRYPZZKDGJXCA-UHFFFAOYSA-N acenaphthene Chemical compound C1=CC(CC2)=C3C2=CC=CC3=C1 CWRYPZZKDGJXCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 2
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000005388 borosilicate glass Substances 0.000 description 2
- 125000000707 boryl group Chemical group B* 0.000 description 2
- RJCQBQGAPKAMLL-UHFFFAOYSA-N bromotrifluoromethane Chemical compound FC(F)(F)Br RJCQBQGAPKAMLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 2
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L copper;diiodide Chemical compound I[Cu]I GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 2
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 2
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 239000005357 flat glass Substances 0.000 description 2
- 150000008376 fluorenones Chemical class 0.000 description 2
- LJJQENSFXLXPIV-UHFFFAOYSA-N fluorenylidene Chemical group C1=CC=C2[C]C3=CC=CC=C3C2=C1 LJJQENSFXLXPIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- KVKFRMCSXWQSNT-UHFFFAOYSA-N n,n'-dimethylethane-1,2-diamine Chemical compound CNCCNC KVKFRMCSXWQSNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 2
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 2
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 2
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000548 poly(silane) polymer Polymers 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 2
- 125000005581 pyrene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 2
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 2
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002769 thiazolinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- NZFNXWQNBYZDAQ-UHFFFAOYSA-N thioridazine hydrochloride Chemical compound Cl.C12=CC(SC)=CC=C2SC2=CC=CC=C2N1CCC1CCCCN1C NZFNXWQNBYZDAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AKQIJUCZWUAMNJ-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole;quinoline Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1.N1=CC=CC2=CC=CC=C21 AKQIJUCZWUAMNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 1,4,4-triphenylbuta-1,3-dienylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)=CC=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGRHVVLXEBNBDV-UHFFFAOYSA-N 1,6-dibromohexane Chemical compound BrCCCCCCBr SGRHVVLXEBNBDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 1-[(e)-2-phenylethenyl]anthracene Chemical compound C=1C=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C2C=1\C=C\C1=CC=CC=C1 VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 0.000 description 1
- LLAPDLPYIYKTGQ-UHFFFAOYSA-N 1-aminoethyl Chemical group C[CH]N LLAPDLPYIYKTGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001478 1-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- UVHXEHGUEKARKZ-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylanthracene Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(C=C)=CC=CC3=CC2=C1 UVHXEHGUEKARKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004066 1-hydroxyethyl group Chemical group [H]OC([H])([*])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- GPYDMVZCPRONLW-UHFFFAOYSA-N 1-iodo-4-(4-iodophenyl)benzene Chemical group C1=CC(I)=CC=C1C1=CC=C(I)C=C1 GPYDMVZCPRONLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 1
- MBHPOBSZPYEADG-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-9,9-dimethylfluorene Chemical compound C1=C(Br)C=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=C1 MBHPOBSZPYEADG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- VLRSADZEDXVUPG-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-ylpyridine Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=CC=CC=C12 VLRSADZEDXVUPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005360 2-phenylpyridines Chemical class 0.000 description 1
- FSEXLNMNADBYJU-UHFFFAOYSA-N 2-phenylquinoline Chemical class C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=N1 FSEXLNMNADBYJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLPKTAFPRRIFQX-UHFFFAOYSA-N 2-thiophen-2-ylpyridine Chemical compound C1=CSC(C=2N=CC=CC=2)=C1 QLPKTAFPRRIFQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 description 1
- QPCXTXXNVNTTQR-UHFFFAOYSA-N 3-phenylcyclohexa-3,5-diene-1,2-dione Chemical class O=C1C(=O)C=CC=C1C1=CC=CC=C1 QPCXTXXNVNTTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 4-(2-naphthalen-1-ylethylamino)-4-oxobutanoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CCNC(=O)CCC(=O)O)=CC=CC2=C1 CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 9-methylidenefluorene Chemical class C1=CC=C2C(=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VESMRDNBVZOIEN-UHFFFAOYSA-N 9h-carbazole-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(N)C(N)=C3NC2=C1 VESMRDNBVZOIEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017083 AlN Inorganic materials 0.000 description 1
- PIGFYZPCRLYGLF-UHFFFAOYSA-N Aluminum nitride Chemical compound [Al]#N PIGFYZPCRLYGLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910016036 BaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004261 CaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOPBYBDAPCDYFK-UHFFFAOYSA-N Cs2O Inorganic materials [O-2].[Cs+].[Cs+] KOPBYBDAPCDYFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N N-[1-oxo-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propan-2-yl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(C(C)NC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDDYZBALTSRZPD-UHFFFAOYSA-N NCC=1C=C(C=CC1)N(C1=CC=CC=C1)C1=C(C=CC=C1)N(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound NCC=1C=C(C=CC1)N(C1=CC=CC=C1)C1=C(C=CC=C1)N(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 HDDYZBALTSRZPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000574 NaK Inorganic materials 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001774 Perfluoroether Polymers 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- FCVHBUFELUXTLR-UHFFFAOYSA-N [Li].[AlH3] Chemical compound [Li].[AlH3] FCVHBUFELUXTLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSIKFNOYIGGILA-UHFFFAOYSA-N [Na].[Na].[K] Chemical compound [Na].[Na].[K] NSIKFNOYIGGILA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPZHJYJSCCEDQX-UHFFFAOYSA-N [O]C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 Chemical compound [O]C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 CPZHJYJSCCEDQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N acetnaphthylene Natural products C1=CC(C=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005194 alkoxycarbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004645 aluminates Chemical class 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004202 aminomethyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- MQMJQPYOEGFMAZ-UHFFFAOYSA-N anthracene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MQMJQPYOEGFMAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- UORVGPXVDQYIDP-BJUDXGSMSA-N borane Chemical class [10BH3] UORVGPXVDQYIDP-BJUDXGSMSA-N 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L calcium difluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ca+2] WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001634 calcium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000004643 cyanate ester Substances 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- AKUNKIJLSDQFLS-UHFFFAOYSA-M dicesium;hydroxide Chemical compound [OH-].[Cs+].[Cs+] AKUNKIJLSDQFLS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000004683 dihydrates Chemical class 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- BFMYDTVEBKDAKJ-UHFFFAOYSA-L disodium;(2',7'-dibromo-3',6'-dioxido-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-4'-yl)mercury;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Na+].O1C(=O)C2=CC=CC=C2C21C1=CC(Br)=C([O-])C([Hg])=C1OC1=C2C=C(Br)C([O-])=C1 BFMYDTVEBKDAKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 150000002220 fluorenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- YBMRDBCBODYGJE-UHFFFAOYSA-N germanium oxide Inorganic materials O=[Ge]=O YBMRDBCBODYGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRNHPUHPBOKKQT-UHFFFAOYSA-N indium;tin;hydrate Chemical compound O.[In].[Sn] MRNHPUHPBOKKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000765 intermetallic Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009878 intermolecular interaction Effects 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical group 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZBKFYXZXZJPWNQ-UHFFFAOYSA-N isothiocyanate group Chemical group [N-]=C=S ZBKFYXZXZJPWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005355 lead glass Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 239000001989 lithium alloy Substances 0.000 description 1
- DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N lithium butane Chemical compound [Li+].CCC[CH2-] DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N lithium oxide Chemical compound [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001947 lithium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L magnesium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Mg+2] ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001635 magnesium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000001465 metallisation Methods 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 230000004001 molecular interaction Effects 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-[4-(n-phenylanilino)phenyl]aniline Chemical class C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N n-Butyllithium Substances [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GIFAOSNIDJTPNL-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-n-(2-phenylphenyl)naphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 GIFAOSNIDJTPNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 125000000018 nitroso group Chemical group N(=O)* 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007978 oxazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- PVADDRMAFCOOPC-UHFFFAOYSA-N oxogermanium Chemical compound [Ge]=O PVADDRMAFCOOPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFHIDWOYWUOIHU-UHFFFAOYSA-N oxomethyl Chemical compound O=[CH] CFHIDWOYWUOIHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- TZMFJUDUGYTVRY-UHFFFAOYSA-N pentane-2,3-dione Chemical compound CCC(=O)C(C)=O TZMFJUDUGYTVRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N picric acid Chemical compound OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 description 1
- HWLDNSXPUQTBOD-UHFFFAOYSA-N platinum-iridium alloy Chemical compound [Ir].[Pt] HWLDNSXPUQTBOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920005596 polymer binder Polymers 0.000 description 1
- 239000002491 polymer binding agent Substances 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 150000003216 pyrazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001925 ruthenium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N ruthenium(iv) oxide Chemical compound O=[Ru]=O WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015067 sauces Nutrition 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003967 siloles Chemical class 0.000 description 1
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000005361 soda-lime glass Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 1
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M thiocyanate group Chemical group [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 150000003613 toluenes Chemical class 0.000 description 1
- JFLKFZNIIQFQBS-FNCQTZNRSA-N trans,trans-1,4-Diphenyl-1,3-butadiene Chemical group C=1C=CC=CC=1\C=C\C=C\C1=CC=CC=C1 JFLKFZNIIQFQBS-FNCQTZNRSA-N 0.000 description 1
- 238000013519 translation Methods 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000003652 trifluoroethoxy group Chemical group FC(CO*)(F)F 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000006617 triphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 229910001935 vanadium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/12—Polycyclic non-condensed hydrocarbons
- C07C15/14—Polycyclic non-condensed hydrocarbons all phenyl groups being directly linked
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
- C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/32—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by dehydrogenation with formation of free hydrogen
- C07C5/373—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by dehydrogenation with formation of free hydrogen with simultaneous isomerisation
- C07C5/393—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by dehydrogenation with formation of free hydrogen with simultaneous isomerisation with cyclisation to an aromatic six-membered ring, e.g. dehydrogenation of n-hexane to benzene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
- C09K19/345—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
- C09K19/3458—Uncondensed pyrimidines
- C09K19/3469—Pyrimidine with a specific end-group other than alkyl, alkoxy or -C*-
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
- C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
- C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
- C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
- C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/93—Spiro compounds
- C07C2603/95—Spiro compounds containing "not free" spiro atoms
- C07C2603/96—Spiro compounds containing "not free" spiro atoms containing at least one ring with less than six members
- C07C2603/97—Spiro compounds containing "not free" spiro atoms containing at least one ring with less than six members containing five-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
- H10K2102/10—Transparent electrodes, e.g. using graphene
- H10K2102/101—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO]
- H10K2102/103—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO] comprising indium oxides, e.g. ITO
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明涉及一种具有间三联苯基的特定结构的新的芳香族胺衍生物、以及一种有机电致发光元件，其中在阴极和阳极间挟持有至少含有发光层的由一层或多层组成的有机薄膜层，该有机薄膜层的至少一层中单独或者作为混合物的成分含有上述芳香族胺衍生物。根据本发明可以提供一种寿命长的有机电致发光元件以及实现该元件的芳香族胺衍生物。
Description
技术领域
本发明涉及芳香族胺衍生物以及应用该衍生物的有机电致发光(EL)元件，特别涉及保持高发光效率的同时寿命长的有机EL元件以及实现该元件的芳香族胺衍生物。
背景技术
有机EL元件为一种自发发光元件，原理是在施加电场时，荧光物质利用从阳极注入的空穴和从阴极注入的电子的复合能进行发光。自从伊斯特曼可德(イストマンコダツク社)的C.W.Tang等人报导了利用层叠型元件的低压驱动有机EL元件(C.W.Tang，S.A.Vanslyke，AppliedPhysics Letters(应用物理)，第51卷，第913页，1987年等)以来，有关把有机材料作为结构材料的有机EL元件的研究方兴未艾。Tang等人将三(8-羟基喹啉)合铝用于发光层，将三苯基二胺衍生物用于空穴输送层。作为层叠结构的优势，可列举提高将空穴注入发光层的效率、提高通过阻断并复合从阴极注入的电子形成的激子的生成效率、将发光层中形成的激子封闭起来等。如同上述的例子，作为有机EL元件的元件结构，熟知的是空穴输送(注入)层、电子输送发光层的两层型结构或者空穴输送(注入)层、发光层、电子输送(注入)层的三层型结构等。为了提高这种层叠型元件中所注入的空穴和电子的复合效率，对元件结构及形成方法进行的研究也较活跃。
通常，在高温环境下驱动有机EL元件或者保管有机EL元件时，会产生发光色改变、发光效率下降、驱动电压上升、发光寿命时间缩短等不好的影响。为了防止这种不好的影响，需要提高空穴输送材料的玻璃转化温度(Tg)。因此，需要在空穴输送材料的分子内具有大量的芳香族基(例如，专利文献1的芳香族二胺衍生物、专利文献2的芳香族稠环二胺衍生物)，通常使用的是具有8-12个苯环的结构。
但是，如果在分子内具有大量的芳香族基，则使用这些空穴输送材料形成薄膜来制作有机EL元件时易于产生结晶化，堵塞用于蒸镀的坩埚的出口，或者薄膜中因结晶化产生缺陷，产生导致有机EL元件的合格率下降等问题。另外，虽然在分子内具有大量的芳香族基的化合物的玻璃转化温度(Tg)通常较高，但是其升华温度高，会产生蒸镀时分解和蒸镀不均匀等现象，因此存在寿命短的问题。
另一方面，公知文献中公开了非对称的芳香族胺衍生物的。例如，在专利文献3中，记载了具有非对称结构的芳香族胺衍生物，但是没有具体的实施例，关于非对称化合物的特征也没有任何记载。另外，在专利文献4中，虽然作为实施例记载了具有菲的非对称结构的芳香族胺衍生物，但是其是与对称化合物列于同列的，同时关于非对称化合物的特征没有任何记载。此外，尽管非对称化合物需要特殊的合成方法，但是在这些专利中并没有明确的关于非对称化合物的制备方法的记载。另外，在专利文献5中，虽然对具有非对称结构的芳香族胺衍生物的制备方法有记载，但是关于非对称化合物的特征没有记载。在专利文献6中，虽然对玻璃转化温度高的热稳定的非对称化合物有记载，但是仅列举了具有咔唑的化合物。另外，本发明者等使用该化合物制作元件之后发现，存在寿命短的问题。
如上所述，虽然出现了有关寿命长的有机EL元件的报道，但是还不能说是很充分的。因此，迫切希望开发出一种具有更优异性能的有机EL元件。
专利文献1：美国专利第4720432号说明书
专利文献2：美国专利第5061569号说明书
专利文献3：特开平8-48656号公报
专利文献4：特开平11-135261号公报
专利文献5：特开2003-171366号公报
专利文献6：美国专利第6242115号说明书
发明内容
本发明是为了解决上述课题而提出的，目的是提供寿命长的有机EL元件以及实现该元件的芳香族胺衍生物。
本发明者等为了实现上述目的，进行了反复专心研究，结果发现把下述通式(1)表示的具有间三联苯基的特定结构的芳香族胺衍生物用作有机EL元件用材料，特别是用作空穴输送材料时，可以解决上述课题，至此完成了本发明。
另外，还得知由于被间三联苯基取代的氨基的立体阻碍性高，分子间的相互作用小，所以具有抑制结晶化、提高制备有机EL元件的合格率、延长得到的有机EL元件的寿命的效果，尤其是通过使其与蓝色发光元件组合，可获得明显延长寿命的效果。
即，本发明提供了下述通式(1)表示的芳香族胺衍生物。
[通式(1)中，R1-R6分别独立地表示取代或未取代的碳原子数1-10的烷基、取代或未取代的碳原子数1-10的烷氧基、或者取代或未取代的苯基，R7是取代或未取代的碳原子数1-10的烷基或者取代或未取代的碳原子数1-10的烷氧基。
a，b，d，e和g分别是0-4的整数，c和f分别是0-5的整数，m是1-3的整数。
Ar1和Ar2是下述通式(2)、(3)或者(4)表示的基团。
{通式(2)中，R8表示取代或未取代的碳原子数1-10的烷基、取代或未取代的碳原子数1-10的烷氧基、或者取代或未取代的苯基。Ar3是取代或未取代的苯基、取代或未取代的α-萘基、取代或未取代的β-萘基、或者取代或未取代的邻-，间-或对-联苯基，结合位置是邻位或间位。n是0-4的整数。
通式(3)中，R9和R10分别独立地表示取代或未取代的碳原子数1-10的烷基、取代或未取代的碳原子数1-10的烷氧基、或者取代或未取代的苯基。Ar4是取代或未取代的苯基，结合位置是邻位或对位。i和j分别是0-4的整数。
通式(4)中，R11和R12分别独立地表示取代或未取代的碳原子数1-10的烷基、取代或未取代的碳原子数1-10的烷氧基、或者取代或未取代的苯基。p是0-3的整数，q是0-4的整数。R13和R14分别独立地表示单键、氢原子、取代或未取代的碳原子数1-6的烷基、或者下述通式(5)表示的基，r是1-2的整数。
-(CR15R16)s-(5)
(通式(5)中，R15和R16分别独立地表示氢原子、或者取代或未取代的碳原子数1-6的烷基，s是3-6的整数。)}]
另外，本发明提供了一种有机EL元件，其中在阴极和阳极间挟持有至少含有发光层的由一层或多层组成的有机薄膜层，该有机薄膜层的至少一层中单独或者作为混合物的成分含有上述芳香族胺衍生物。
发明效果
应用本发明芳香族胺衍生物的有机EL元件可以在保持高发光效率的同时具有长寿命。
具体实施方式
本发明的芳香族胺衍生物，是用下述通式(1)表示的化合物。
通式(1)中，R1-R6分别独立地表示取代或未取代的碳原子数1-10的烷基、取代或未取代的碳原子数1-10的烷氧基、或者取代或未取代的苯基，R7是取代或未取代的碳原子数1-10的烷基或者取代或未取代的碳原子数1-10的烷氧基。
作为R1-R7的烷基，可列举甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟甲基、1-羟乙基、2-羟乙基、2-羟基异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基异丙基、2，3-二羟基叔丁基、1，2，3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-二氨基叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基异丙基、2，3-二硝基叔丁基、1，2，3-三硝基丙基等。
R1-R7的烷氧基是用-OY表示的基团，作为Y的例子，可以举出与上述烷基相同的例子。
通式(1)中，a，b，d，e和g分别是0-4的整数，c和f分别是0-5的整数，m是1-3的整数。
另外，通式(1)中，优选b和e分别是1，R2和R5都是苯基，更优选b和e分别是1，R2和R5都是苯基且结合位置是其间位。
通式(1)中，Ar1和Ar2是下述通式(2)、(3)或者(4)表示的基。
通式(2)中，R8表示取代或未取代的碳原子数1-10的烷基、取代或未取代的碳原子数1-10的烷氧基、或者取代或未取代的苯基，作为上述烷基和烷氧基的具体例，可列举与上述R1-R7相同的例子。
通式(2)中，n是0-4的整数。
通式(2)中，Ar3是取代或未取代的苯基、取代或未取代的α-萘基、取代或未取代的β-萘基、或者取代或未取代的邻-，间-或对-联苯基，优选取代或未取代的α-萘基或者取代或未取代的β-萘基。另外，Ar3相对于苯环的结合位置是邻位或间位，优选为间位。
另外，通式(2)中，优选Ar3是取代或未取代的α-萘基且其结合位置是对位，更优选Ar3的结合位置是间位，n是1，R8是苯基且其结合位置是间位。
通式(3)中，R9和R10分别独立地表示取代或未取代的碳原子数1-10的烷基、取代或未取代的碳原子数1-10的烷氧基、或者取代或未取代的苯基，作为上述烷基和烷氧基的具体例可列举与上述R1-R7相同的例子。
通式(3)中，Ar4是取代或未取代的苯基，结合位置是邻位或对位，优选为对位。i和j分别是0-4的整数。
通式(4)中，R11和R12分别独立地表示取代或未取代的碳原子数1-10的烷基、取代或未取代的碳原子数1-10的烷氧基、或者取代或未取代的苯基，作为上述烷基和烷氧基的具体例可列举与上述R1-R7相同的例子。p是0-3的整数，q是0-4的整数。
通式(4)中，R13和R14分别独立地表示单键、氢原子、取代或未取代的碳原子数1-6的烷基、或者下述通式(5)表示的基，作为上述烷基的具体例可列举上述R1-R7中列举的例子之中碳原子数适合的例子。r是1-2的整数，优选为1。
-(CR15R16)s-(5)
(通式(5)中，R15和R16分别独立地表示氢原子、或者取代或未取代的碳原子数1-6的烷基，s是3-6的整数。作为上述烷基的具体例可列举上述R1-R7中列举的例子之中碳原子数适合的例子。)
上述通式(1)中，Ar1和Ar2的环碳原子数分别独立地优选为7-17，更优选为12-16，特别优选Ar1和Ar2都是对联苯基。
作为上述通式(1)-(5)中的R1-R16和Ar1-Ar4表示的各基团的取代基，可列举取代或未取代的环碳原子数5-50的芳基、取代或未取代的碳原子数1-50的烷基、取代或未取代的碳原子数1-50的烷氧基、取代或未取代的环碳原子数6-50的芳烷基、取代或未取代的环碳原子数5-50的芳氧基、取代或未取代的环碳原子数5-50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数1-50的烷氧基羰基、氨基、卤原子、氰基、硝基、羟基、羧基等。
其中，优选碳原子数1-10的烷基、碳原子数5-7的环烷基、碳原子数1-10的烷氧基，更优选碳原子数1-6的烷基、碳原子数5-7的环烷基，特别优选甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、环戊基、环己基。
本发明的芳香族胺衍生物优选为有机EL元件用材料，更优选为有机EL元件用空穴输送材料。
本发明通式(1)表示的芳香族胺衍生物的具体例如下所示，但是并不限于这些列举化合物。
下面，对本发明的有机EL元件进行说明。
本发明的有机EL元件在阴极和阳极间挟持有至少具有发光层的由一层或多层组成的有机薄膜层，该有机薄膜层的至少一层中单独或者作为混合物的成分含有上述芳香族胺衍生物。
本发明的有机EL元件中，优选上述有机薄膜层具有空穴输送层，该空穴输送层单独或者作为混合物的成分含有本发明的芳香族胺衍生物。另外，优选上述空穴输送层作为主成分含有本发明的芳香族胺衍生物。
本发明的芳香族胺衍生物特别优选用于进行蓝色系发光的有机EL元件。
另外，本发明的有机EL元件的发光层优选含有芳胺化合物和/或苯乙烯基胺化合物。
作为苯乙烯基胺化合物，可列举下述通式(A)表示的化合物等，作为芳胺化合物，可列举下述通式(B)表示的化合物等。
[通式(A)中，Ar8是选自苯基、联苯基、三联苯基、茋基和二苯乙烯基芳基的基团；Ar9和Ar10各自独立是氢原子或碳原子数6-20的芳香族基；Ar9-Ar10可以被取代。p’是1-4的整数。还优选Ar9和/或Ar10被苯乙烯基取代。]
其中，作为碳原子数6-20的芳香族基，可列举苯基、萘基、蒽基、菲基、三联苯基等。
(通式(B)中，Ar11-Ar13分别是可以被取代基取代的环碳原子数5-40的芳基。q’是1-4的整数。)
其中，作为环原子数5-40的芳基，可列举例如苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、蔻基、联苯基、三联苯基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噁二唑基、二苯基蒽基、吲哚基、咔唑基、吡啶基、苯并喹啉基、荧蒽基、苊并荧蒽基、茋基等。另外，环原子数5-40的芳基还可以被取代基取代，作为优选的取代基，可列举碳原子数1-6的烷基(乙基、甲基、异丙基、正丙基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、环戊基、环己基等)、碳原子数1-6的烷氧基(乙氧基、甲氧基、异丙氧基、正丙氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环戊氧基、环己氧基等)、环原子数5-40的芳基、被环原子数5-40的芳基取代的氨基、包含环原子数5-40的芳基的酯基、包含碳原子数1-6的烷基的酯基、氰基、硝基、卤原子(氯、溴、碘等)等。
下面，对本发明有机EL元件的元件结构进行说明。
(1)有机EL元件的结构
作为本发明有机EL元件的具代表性的元件结构，可列举如下的结构。
(1)阳极/发光层/阴极；
(2)阳极/空穴注入层/发光层/阴极；
(3)阳极/发光层/电子注入层/阴极；
(4)阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极；
(5)阳极/有机半导体层/发光层/阴极；
(6)阳极/有机半导体层/电子阻挡层/发光层/阴极；
(7)阳极/有机半导体层/发光层/粘附改善层/阴极；
(8)阳极/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子注入层/阴极；
(9)阳极/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极；
(10)阳极/无机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极；
(11)阳极/有机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极；
(12)阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴输送层/发光层/绝缘层/阴极；
(13)阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子注入层/阴极。
其中，通常优选使用(8)的结构，但是，并不限于这些结构。
本发明的芳香族胺衍生物无论用于上述有机EL元件的哪个有机薄膜层皆可，可用于发光区或空穴输送区域中，优选用于空穴输送区域中，特别优选用于空穴输送层中，由此可以使分子难以结晶，提高制造有机EL元件时的合格率。
作为本发明的芳香族胺衍生物在有机薄膜层中的含量优选为30-100％摩尔。
(2)透光性基板
本发明的有机EL元件是在透光性基板上制作的。其中所述的透光性基板是支撑有机EL元件的基板，优选在400-700nm的可见光区内的光透过率为50％以上的平滑的基板。
具体地，可列举玻璃板、聚合物板。作为玻璃板，特别列举钠钙玻璃、含钡和锶的玻璃、铅玻璃、硅铝酸盐玻璃、硼硅酸盐玻璃、硼硅酸钡玻璃、石英等。另外，作为聚合物玻璃板，可列举聚碳酸酯、丙烯酸类板、聚对苯二甲酸乙二酯、聚醚硫化物、聚砜等。
(3)阳极
本发明的有机EL元件的阳极具有将空穴注入空穴输送层或发光层的功能，有效的是具有4.5eV以上功函数的。作为用于本发明的阳极材料的具体例子，可列举氧化铟锡合金(ITO)、氧化锡(NESA)、铟-锌氧化物(IZO)、金、银、铂、铜等。
阳极可以通过将这些电极物质采用蒸镀法或溅射法等方法形成薄膜来制备。
如上所述，当从阳极取出从发光层发出的光时，优选阳极的光透过率大于10％。另外，优选阳极的片材电阻率为数百Ω/□以下。阳极的膜厚根据材料而不同，通常选择为10nm-1μm，优选10-200nm。
(4)发光层
有机EL元件的发光层同时具有以下(1)-(3)的功能：
(1)注入功能：当施加电场时，可以从阳极或空穴注入层注入空穴，从阴极或电子注入层注入电子的功能；
(2)输送功能：在电场力的作用下，输送己注入的电荷(电子和空穴)的作用；和
(3)发光功能：提供电子和空穴复合的场，并通过复合发光的功能。
其中，可以在注入空穴的容易程度和注入电子的容易程度方面存在区别，另外，也可以在用空穴和电子的迁移率表示的输送能力方面存在大小之分，但是优选输送其中任一方的电荷。
作为形成发光层的方法，可适宜使用例如蒸镀法、旋涂法、LB法等公知的方法。发光层特别优选为分子沉积薄膜。其中所述分子沉积薄膜是由气相状态的材料化合物沉积形成的薄膜，或者由溶液状态或液相状态的材料化合物进行固体化形成的薄膜，通常该分子沉积薄膜与由LB法形成的薄膜(分子累积膜)可以根据凝集结构和高次结构的差异或由结构引起的功能性差异进行区分。
另外，还可以如特开昭57-51781号公报所公开的那样，通过将树脂等结合剂和材料化合物溶解于溶剂中形成溶液后将其用旋涂法等进行薄膜化来形成发光层。
将本发明的芳香族胺衍生物用作发光材料时，也可以含有其它公知的发光材料，另外，也可以在含有由本发明的芳香族胺衍生物组成的发光材料的发光层上层叠含有其它公知的发光材料的发光层。
作为可与本发明的芳香族胺衍生物一起用于发光层的基质材料或掺杂材料，可列举例如蒽、萘、菲、芘、并四苯、蔻、
荧光素、苝、phthaloperylene、naphthaloperylene、perynone、酞并周因酮(phthaloperynone)、naphthaloperynone、二苯基丁二烯、四苯基丁二烯、香豆素、噁二唑、醛连氮(aldazine)、二苯并噁唑啉、联苯乙烯、吡嗪、环戊二烯、喹啉金属配位化合物、氨基喹啉金属配位化合物、苯并喹啉金属配位化合物、亚胺、二苯基乙烯、乙烯基蒽、二氨基咔唑、吡喃、噻喃、聚甲炔、份菁、咪唑螯合化喔星化合物、喹吖酮、红荧烯和荧光色素等，但是并不限于此。
作为可与本发明的芳香族胺衍生物一起用于发光层的基质材料，优选下述(i)-(ix)表示的化合物。
下述通式(i)表示的非对称蒽；
(式中，Ar为取代或未取代的环碳原子数为10～50的稠合芳香族基。
Ar’为取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳香族基。
X是取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳香族基、取代或者未取代的环原子数为5～50的芳香族杂环基、取代或者未取代的碳原子数为1～50的烷基、取代或者未取代的碳原子数为1～50的烷氧基、取代或者未取代的碳原子数为6～50的芳烷基、取代或者未取代的环原子数为5～50的芳氧基、取代或者未取代的环原子数为5～50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基羰基、羧基、卤原子、氰基、硝基、羟基。
a、b和c分别为0～4的整数。
n为1～3的整数。另外，当n是2以上时，[]内可以相同或不同。)
下述通式(ii)表示的非对称单蒽衍生物；
(式中，Ar1和Ar2彼此独立，为取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳香族环基，m和n分别是1-4的整数。其中，当m＝n＝1且Ar1和Ar2在苯环上的结合位置是左右对称型时，Ar1和Ar2不相同，当m或者n是2-4的整数时，m和n是不同的整数。
R1～R10彼此独立，是氢原子、取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳香族基、取代或者未取代的环原子数为5～50的芳香族杂环基、取代或者未取代的碳原子数为1～50的烷基、取代或者未取代的环烷基、取代或者未取代的碳原子数为1～50的烷氧基、取代或者未取代的碳原子数为6～50的芳烷基、取代或者未取代的环原子数为5～50的芳氧基、取代或者未取代的环原子数为5～50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基羰基、取代或者未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基、羟基。)
下述通式(iii)表示的非对称芘衍生物；
[式中，Ar和Ar’分别表示取代或未取代的环碳原子数6-50的芳香族基。
L和L’分别独立地表示取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基或者取代或未取代的dibenzosilolylene基。
m是0-2的整数，n是1-4的整数，s是0-2的整数，t是0-4的整数。
另外，L或Ar结合在芘的1-5位的任一位置，L’或者Ar’结合在芘的6-10位的任一位置。
其中，n+t为偶数时，Ar，Ar’，L，L’满足下述(1)或(2)。
(1)Ar≠Ar’和/或L≠L’(其中≠表示是不同结构的基团。)
(2)Ar＝Ar’且L＝L’时
(2-1)m≠s和/或n≠t，或者
(2-2)m＝s且n＝t时，
(2-2-1)L和L’、或者芘分别结合在Ar和Ar’上的不同的结合位置上，或者(2-2-2)L和L’、或者芘在Ar和Ar’上的相同的结合位置上结合时，L和L’、或者Ar和Ar’在芘上的取代位置不是1位和6位、或者2位和7位。]
下述通式(iv)表示的非对称蒽衍生物；
[式中，A1和A2彼此独立，为取代或未取代的环碳原子数为10～20的稠合芳香族环基。
Ar1和Ar2彼此独立，为氢原子、或者取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳香族环基。
R1～R10彼此独立，是氢原子、取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳环基、取代或者未取代的环原子数为5～50的芳香族杂环基、取代或者未取代的碳原子数为1～50的烷基、取代或者未取代的环烷基、取代或者未取代的碳原子数为1～50的烷氧基、取代或者未取代的碳原子数为6～50的芳烷基、取代或者未取代的环原子数为5～50的芳氧基、取代或者未取代的环原子数为5～50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基羰基、取代或者未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基或者羟基。
Ar1、Ar2、R9和R10分别可以是多个，相邻的基团彼此可以结合形成饱和或者不饱和的环状结构。
但是，不包括通式(1)中在中心的蒽的9位和10位上结合相对于该蒽上所示出的X-Y轴呈对称型的基团的情况。]
下述通式(v)表示的蒽衍生物；
(式中，R1～R10彼此独立地表示氢原子，烷基，环烷基，可以被取代的芳基，烷氧基，芳氧基，烷基氨基，烯基，芳基氨基或者可以被取代的杂环基，a和b分别表示1-5的整数，当它们是2以上时，各个R1或者各个R2分别可以相同或不同，各个R1或者各个R2可以经结合形成环，R3和R4、R5和R6、R7和R8、R9和R10彼此可以结合形成环，L1是单键、-O-、-S-、-N(R)-(R是烷基或者可以被取代的芳基)亚烷基或者亚芳基。)
下述通式(vi)表示的蒽衍生物；
(式中，R11～R20彼此独立地表示氢原子，烷基，环烷基，芳基，烷氧基，芳氧基，烷基氨基，芳基氨基或者可以被取代的杂环基，c、d、e和f分别表示1-5的整数，当它们是2以上时，各个R11、各个R12、各个18或者各个R17分别可以相同或不同，各个11、各个R12、各个R16或者各个R17可以经结合形成环，R13和R14、R18和R19彼此可以结合形成环。L2是单键、-O-、-S-、-N(R)-(R是烷基或者可以被取代的芳基)亚烷基或者亚芳基。)
下述通式(vii)表示的螺芴衍生物；
(式中，A5-A8分别独立地是取代或未取代的联苯基或者取代或未取代的萘基。)
下述通式(viii)表示的含有稠环的化合物。
(式中，A9-A14与上述相同，R21～R23彼此独立地表示氢原子、碳原子数1-6的烷基、碳原子数3-6的环烷基、碳原子数1-6的烷氧基、碳原子数5-18的芳氧基、碳原子数7-18的芳烷氧基、碳原子数5-16的芳基氨基、硝基、氰基、碳原子数1-6的酯基或者卤原子，A9-A14之中至少一个是具有3环以上的稠合芳香环的基团。)
下述通式(ix)表示的芴化合物。
(式中，R1和R2表示氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代氨基、氰基或者卤原子。与不同的芴基结合的各个R1、各个R2可以相同或不同，与相同芴基结合的R1和R2可以相同或不同。R3和R4表示氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基或者取代或未取代的杂环基，与不同的芴基结合的各个R3、各个R4可以相同或不同，与相同芴基结合的R3和R4可以相同或不同。Ar1和Ar2表示苯环总计为3个以上的取代或未取代的稠合多环芳香族基或者苯环和杂环总计为3个以上的取代或未取代的用碳与芴基结合的稠合多环杂环基，Ar1和Ar2可以相同或不同。n表示1-10的整数。)
以上的基质材料中，优选蒽衍生物，更优选单蒽衍生物，特别优选非对称蒽。
另外，作为掺杂剂的发光材料，也可以使用磷光发光性的化合物。作为磷光发光性的化合物，优选基质材料中含有咔唑环的化合物。掺杂剂是可以由三重态激子发光的化合物，只要可由三重态激子发光就没有特别限制，优选为含有选自Ir、Ru、Pd、Os和Re的至少一种金属的金属配位化合物，优选卟啉金属配位化合物或者原金属化(ortho metals)金属配位化合物。
由含有咔唑环的化合物组成的适于磷光发光的基质是，具有使能量由其激发状态向磷光发光性化合物移动时使磷光发光性化合物发光的功能的化合物。作为基质化合物(host compound，主体化合物)，只要是可以使激子能量移动到磷光发光性化合物上的化合物就没有特别限制，可以根据需要适当选择。除了咔唑环以外可以具有任意的杂环等。
作为这样的基质化合物的具体例，可列举咔唑衍生物、三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、多芳基链烷烃衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳胺衍生物、氨基取代查尔酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、硅氨烷衍生物、芳香族叔胺化合物、苯乙烯基胺化合物、芳香族二次甲基(メチリデン)系化合物、卟啉系化合物、蒽基二甲烷衍生物、蒽酮衍生物、二苯基醌衍生物、硫代吡喃二氧化物衍生物、碳化二亚胺衍生物、亚芴基甲烷衍生物、二苯乙烯基吡嗪衍生物、萘苝等杂环四羧酸酐、酞菁衍生物、8-羟基喹啉衍生物的金属配位化合物、把金属酞菁、苯并噁唑或苯并噻唑作为配位基的金属配位化合物为代表的各种金属配位化合物聚硅烷系化合物、聚(N-乙烯基咔唑)衍生物、苯胺系共聚物、噻吩低聚物、聚噻吩等导电性高分子低聚物、聚噻吩衍生物、聚亚苯基衍生物、聚亚苯基亚乙烯基衍生物、聚芴衍生物等高分子化合物等。基质化合物可以单独使用，也可以二种以上并用。
作为具体例，可列举如下的化合物。
磷光发光性的掺杂剂是可以由三重态激子发光的化合物。只要可由三重态激子发光就没有特别限制，优选为含有选自Ir、Ru、Pd、Pt、Os和Re的至少一种金属的金属配位化合物，优选卟啉金属配位化合物或者原金属化金属配位化合物。作为卟啉金属配位化合物，优选卟啉铂配位化合物。磷光发光性化合物可以单独使用，也可以二种以上并用。
作为形成原金属化金属配位化合物的配位基有各种配位基，作为优选的配位基，可列举2-苯基吡啶衍生物、7，8-苯并喹啉衍生物、2-(2-噻吩基)吡啶衍生物、2-(1-萘基)吡啶衍生物、2-苯基喹啉衍生物等。这些衍生物可以根据需要具有取代基。氟化物、引入三氟甲基的化合物特别优选作为蓝色系掺杂剂。此外，作为辅助配位基也可以具有乙酰丙酮配位基、苦味酸等上述配位基以外的配位基。
作为磷光发光性的掺杂剂在发光层中的含量，没有特别限制，可以根据需要适当选择，例如为0.1-70质量％，优选为1-30质量％。磷光发光性化合物的含量低于0.1质量％时，发光微弱且其含有效果不能充分地发挥出来，而超过70质量％时，被称为浓度消光的现象明显且元件性能下降。
另外，发光层也可以根据需含有空穴输送材料、电子输送材料、聚合物粘合剂。
此外，发光层的膜厚优选为5-50nm，更优选为7-50nm，最优选为10-50nm。低于5nm时，发光层难以形成，色度的调整变得困难，而超过50nm时，驱动电压有可能上升。
(5)空穴注入/输送层(空穴输送区)
空穴注入/输送层是有助于空穴向发光层的注入，并输送至发光区的层，空穴迁移率高，并且电离能通常小，为5.5eV以下。作为这样的空穴注入/输送层，优选在较低的电场强度下将空穴输送至发光层的材料，进一步优选例如在施加104～106V/cm的电场时，其空穴的迁移率至少为10-4cm2/V·s的材料。
当将本发明的芳香族胺衍生物用于空穴输送区时，本发明的芳香族胺衍生物可以单独形成空穴注入/输送层，也可以与其它的材料混合使用。
作为与本发明的芳香族胺衍生物混合形成空穴注入/输送层的材料，只要是具有上述优选的性质的材料，就没有特别限制，可以从现有光传导材料中作为空穴的电荷输送材料常用的材料和有机EL元件的空穴注入/输送层中使用的公知的材料中选择任意的材料来使用。
作为具体例子，可列举三唑衍生物(参阅美国专利3,112,197号说明书等)、噁二唑衍生物(参阅美国专利3,189,447号说明书等)、咪唑衍生物(参阅特公昭37-16096号公报等)、多芳基链烷烃衍生物(参阅美国专利3,615,402号说明书、同第3,820,989号说明书、同第3,542,544号说明书、特公昭45-555号公报、同51-10983号公报、特开昭51-93224号公报、同55-17105号公报、同56-4148号公报、同55-108667号公报、同55-156953号公报、同56-36656号公报等)、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物(参阅美国专利第3,180,729号说明书、同第4,278,746号说明书、特开昭55-88064号公报、同55-88065号公报、同49-105537号公报、同55-51086号公报、同56-80051号公报、同56-88141号公报、同57-45545号公报、同54-112637号公报、同55-74546号公报等)、苯二胺衍生物(参阅美国专利第3,615,404号说明书、特公昭51-10105号公报、同46-3712号公报、同47-25336号公报、特开昭54-53435号公报、同54-110536号公报、同54-119925号公报等)、芳胺衍生物(参阅美国专利第3,567,450号说明书、同第3,180,703号说明书、同第3,240,597号说明书、同第3,658,520号说明书、同第4,232,103号说明书、同第4,175,961号说明书、同第4,012,376号说明书、特公昭49-35702号公报、同39-27577号公报、特开昭55-144250号公报、同56-119132号公报、同56-22437号公报、西德专利第1,110,518号说明书等)、氨基取代查耳酮衍生物(参阅美国专利第3,526,501号说明书等)、噁唑衍生物(美国专利第3,257,203号说明书等中公开的物质)、苯乙烯蒽衍生物(参阅特开昭56-46234号公报等)、芴酮衍生物(参阅特开昭54-110837号公报等)、腙衍生物(参阅美国专利第3,717,462号说明书、特开昭54-59143号公报、同55-52063号公报、同55-52064号公报、同55-46760号公报、同55-85495号公报、同57-11350号公报、同57-148749号公报、特开平2-311591号公报等)、茋衍生物(参阅特开昭61-210363号公报、同第61-228451号公报、同61-14642号公报、同61-72255号公报、同62-47646号公报、同62-36674号公报、同62-10652号公报、同62-30255号公报、同60-93455号公报、同60-94462号公报、同60-174749号公报、同60-175052号公报等)、硅氨烷衍生物(美国专利第4,950,950号说明书)、聚硅烷类(特开平2-204996号公报)、苯胺类共聚物(特开平2-282263号公报)、特开平1-211399号公报公开的导电性高分子低聚物(特别是噻吩低聚物)等。
作为空穴注入/输送层的材料可以使用上述的物质，但是优选使用卟啉化合物(特开昭63-2956965号公报等公开的物质)、芳香族叔胺化合物及苯乙烯胺化合物(参阅美国专利第4,127,412号说明书、特开昭53-27033号公报、同54-58445号公报、同54-149634号公报、同54-64299号公报、同55-79450号公报、同55-144250号公报、同56-119132号公报、同61-295558号公报、同61-98353号公报、同63-295695号公报等)，特别优选使用芳香族叔胺化合物。
还可以例举美国专利第5,061,569号所述的分子内具有2个稠合芳香环的化合物，例如4，4’-双(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)联苯(以下缩写为NPD)，还有特开平4-308688号公报所述的3个三苯基胺单元连结成了星爆(star burst)型的4，4’，4”-三(N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基)三苯基胺(以下缩写为MTDATA)等。
而且，除了作为发光层材料所示过的上述芳香族二亚甲基类化合物以外，p型Si、p型SiC等无机化合物也可以用作空穴注入/输送层的材料。
空穴注入/输送层可以通过将本发明的芳香族胺衍生物用例如真空蒸镀法、旋涂法、浇注法、LB法等公知的方法进行薄膜化形成。作为空穴注入/输送层的膜厚没有特别限制，通常为5nm-5μm。该空穴注入/输送层只要在空穴输送区含有本发明的蒽衍生物，则可以由上述材料中的一种或两种以上构成的一层而构成，也可以是将由不同于上述空穴注入/输送层中的化合物的化合物构成的空穴注入/输送层层叠而成的。
另外，也可以设置有机半导体层作为帮助向发光层的空穴注入或电子注入的层，适宜使用具有10-10S/cm以上的电导率的物质。作为这样的有机半导体层的材料，可以使用含噻吩低聚物、特开平8-193191号公报所述的含芳基胺低聚物等导电性低聚物，含芳基胺型树枝状高分子(デンドリマ一)等导电性树枝状高分子等。
(6)电子注入/输送层
电子注入/输送层是，有助于电子向发光层的注入，并将电子输送至发光区的层，电子迁移率大，另外，粘着改善层是该电子注入层中由与阴极的粘着性特别好的材料组成的层。
另外，由于有机EL元件发出的光由电极(此时是阴极)进行反射，所以直接从阳极取出的发光和经过电极反射取出的发光之间会产生干涉。为了有效地利用该干涉效果，电子输送层的膜厚可在数nm-数μm内适当选择，但是膜厚特别厚时，为了避免电压升高，优选在外加104～106V/cm的电场时电子迁移率至少为10-5cm2/Vs以上。
作为用于电子注入层的材料，8-羟基喹啉或其衍生物的金属配位化合物、噁二唑衍生物是适宜的。作为上述8-羟基喹啉或其衍生物的金属配位化合物具体例子，可以使用含喔星(一般为8-羟基喹啉)的螯合物的金属螯合喔星化合物，例如可将三(8-羟基喹啉)合铝用作电子注入材料。
另一方面，作为噁二唑衍生物，可列举用下述通式表示的电子传递化合物。
(式中，Ar1，Ar2 Ar3，Ar5，Ar6，Ar9分别表示取代或未取代的芳基，分别可以相同或不同。另外，Ar4，Ar7，Ar8表示取代或未取代的亚芳基，分别可以相同或不同。)
在此，作为芳基，可列举苯基、联苯基、蒽基、苝基、芘基。另外，作为亚芳基，可列举亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚蒽基、亚苝基、亚芘基等。另外，作为取代基可列举碳原子数1～10的烷基、碳原子数1～10的烷氧基或氰基等。该电子传递化合物优选薄膜形成性的物质。
作为上述电子传递性化合物的具体例，可以例举下述物质。
另外，作为可用于电子注入层和电子输送层的材料，也可以使用下述通式(A)-(F)表示的化合物。
用下式表示的含氮杂环衍生物；
(通式(A)和(B)中，A1～A3分别独立地是氮原子或碳原子。
Ar1是取代或未取代的环碳原子数为6～60的芳基、或者取代或未取代的环碳原子数为3～60的杂芳基，Ar2是氢原子、取代或未取代的环碳原子数为6～60的芳基、或者取代或未取代的环碳原子数为3～60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、或者取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基、或者它们的二价基。其中，Ar1和Ar2的任意一方为取代或未取代的环碳原子数为10～60的稠环基、或者取代或未取代的环碳原子数为3～60的单杂稠环基。
L1、L2和L分别独立地是单键、取代或未取代的环碳原子数为6～60的亚芳基、取代或未取代的环碳原子数为3～60的杂亚芳基或者取代或未取代的亚芴基。
R为氢原子、取代或未取代的环碳原子数为6～60的芳基、取代或未取代的环碳原子数为3～60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、或者取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基，n为0～5的整数，在n为2以上的情况下，多个R可以相同或不同，此外，相邻的多个R基彼此可以结合，形成碳环式脂肪族环或碳环式芳香族环。)
用下述式表示的含氮杂环衍生物；
HAr-L-Ar1-Ar2(C)
(式中，HAr是可以具有取代基的碳原子数为3～40的含氮杂环，L是单键、可以具有取代基的碳原子数为6～60的亚芳基、可以具有取代基的碳原子数为3～60的杂亚芳基或可以具有取代基的亚芴基，Ar1是可以具有取代基的碳原子数为6～60的2价芳香族烃基，Ar2是可以具有取代基的碳原子数为6～60的芳基、或可以具有取代基的碳原子数为3～60的杂芳基。)
用下述式表示的硅杂环戊二烯衍生物；
(式中，X和Y相互独立，是碳原子数为1～6的饱和或不饱和的烃基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、羟基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环，或者X和Y相结合而形成饱和或不饱和的环的结构，R1～R4分别独立，表示氢原子、卤原子、取代或未取代的碳原子数为1～6的烷基、烷氧基、芳氧基、全氟代烷基、全氟代烷氧基、氨基、烷基羰基、芳基羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、偶氮基、烷基羰基氧基、芳基羰基氧基、烷氧基羰基氧基、芳氧基羰基氧基、亚磺酰基、磺酰基、氨磺酰基(スルファニル)、甲硅烷基、氨基甲酰基、芳基、杂环基、烯基、炔基、硝基、甲酰基、亚硝基、甲酰氧基、异氰基、氰酸酯基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基或者氰基，或者相邻时取代或者未取代的环进行稠合形成的结构。)
用下述式表示的硼烷衍生物；
(式中，R1～R8和Z2分别独立，表示氢原子、饱和或不饱和的烃基、芳香族基、杂环基、取代氨基、取代氧硼基、烷氧基或芳氧基，X、Y和Z1分别独立，表示饱和或不饱和的烃基、芳香族基、杂环基、取代氨基、烷氧基或芳氧基，Z1和Z2的取代基可以相互结合而形成稠环，n表示1～3的整数，当n为2以上时，Z1可以不同。其中，不包括n是1且X、Y和R2是甲基并且R8是氢原子或取代氧硼基的情况以及n为3且Z1为甲基的情况。)
[式中，Q1和Q2分别独立，表示用下述通式(G)表示的配位基，L表示卤原子、取代或者未取代的烷基、取代或者未取代的环烷基、取代或者未取代的芳基、取代或者未取代的杂环基、或者用-OR1(R1是氢原子、取代或者未取代的烷基、取代或者未取代的环烷基、取代或者未取代的芳基、取代或者未取代的杂环基)或-O-Ga-Q3(Q4)(Q3和Q4与Q1和Q2同义)表示的配位基。]
(式中，环A1和A2是可以具有取代基的相互稠合的六员芳环结构。)
这种金属配位化合物，作为n型半导体的性质较强，电子注入能力大。进而，形成配位化合物时的生成能量也低，所以形成的金属配位化合物的金属和配位基的键合性也变得牢固，作为发光材料的荧光量子效率也会增大。
如果列举形成上述通式(G)的配位基的环A1和A2的取代基的具体例子，有氯、溴、碘、氟等卤原子；甲基、乙基、丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、硬脂基、三氯甲基等取代或者未取代的烷基；苯基、萘基、3-甲基苯基、3-甲氧基苯基、3-氟苯基、3-三氯甲基苯基、3-三氟甲基苯基、3-硝基苯基等取代或者未取代的芳基；甲氧基、正丁氧基、叔丁氧基、三氯甲氧基、三氟乙氧基、五氟丙氧基、2，2，3，3-四氟丙氧基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙氧基、6-(全氟乙基)己氧基等取代或者未取代的烷氧基；苯氧基、对硝基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-氟苯氧基、五氟苯基、3-三氟甲基苯氧基等取代或者未取代的芳氧基；甲硫基、乙硫基、叔丁基硫基、己基硫基、辛基硫基、三氟甲基硫基等取代或者未取代的烷硫基；苯硫基、对硝基苯硫基、对叔丁基苯硫基、3-氟苯硫基、五氟苯硫基、3-三氟甲基苯硫基等取代或者未取代的芳硫基；氰基、硝基、氨基、甲基氨基、二甲基氨基、乙基氨基、二乙基氨基、二丙基氨基、二丁基氨基、二苯基氨基等单或二取代氨基；双(乙酰氧基甲基)氨基、双(乙酰氧基乙基)氨基、双(乙酰氧基丙基)氨基、双(乙酰氧基丁基)氨基等酰基氨基；羟基，甲硅烷氧基，酰基，甲基氨基甲酰基、二甲基氨基甲酰基、乙基氨基甲酰基、二乙基氨基甲酰基、丙基氨基甲酰基、丁基氨基甲酰基、苯基氨基甲酰基等氨基甲酰基；羧酸基，磺酸基，亚氨基，环戊烷基、环己基等环烷基；苯基、萘基、联苯基、蒽基、菲基、芴基、芘基等芳基；吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、吲哚基、喹啉基、吖啶基、吡咯烷基、二烷基、哌啶基、morpholidinyl基、哌嗪基、triathinyl基、咔唑基、呋喃基、硫苯基、唑基、二唑基、苯并唑基、噻唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、三唑基、咪唑基、苯并咪唑基、planyl基等杂环基等。另外，以上的取代基之间也可以通过结合进一步形成六员芳环或者杂环。
作为本发明的有机EL元件的优选形式，有在输送电子的区域或者阴极和有机层的界面区域含有还原性掺杂剂的元件。在这里，所谓的还原性掺杂剂是指可以将电子输送性化合物还原的物质。因而，只要是具有一定的还原性的物质都可以，可使用各种各样的物质，例如，可以适当地使用选自碱金属、碱土类金属、稀土类金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土类金属的氧化物、碱土类金属的卤化物、稀土类金属的氧化物、稀土类金属的卤化物、碱金属的有机配位化合物、碱土类金属的有机配位化合物和稀土类金属的有机配位化合物的至少一种物质。
另外，更加具体地讲，作为优选的还原性掺杂剂，可列举选自Na(功函数：2.36eV)、K(功函数：2.28eV)、Rb(功函数：2.16eV)及Cs(功函数：1.95eV)的至少一种碱金属、选自Ca(功函数：2.9eV)、Sr(功函数：2.0-2.5eV)及Ba(功函数：2.52eV)的至少一种碱土类金属，特别优选功函数为2.9eV以下的物质。这些物质中，更优选的还原性掺杂剂为选自由K、Rb及Cs构成的一组中的至少一种碱金属，进一步优选Rb或Cs，最优选为Cs。这些碱金属的还原能力特别高，通过向电子注入区域的比较少量的添加，可以提高有机EL元件中的发光亮度，延长其寿命。另外，作为功函数为2.9eV以下的还原性掺杂剂，也优选这些两种以上的碱金属的组合，特别优选包含Cs的组合，例如Cs和Na、Cs和K、Cs和Rb或Cs和Na和K的组合。通过包含Cs进行组合，可以有效地发挥其还原能力，通过向电子注入区域的添加，可以提高有机EL元件中的发光亮度，延长其寿命。
本发明中可以在阴极和有机层之间进一步设置由绝缘体或半导体构成的电子注入层。此时，可以有效地防止电流的泄漏，提高电子注入性。作为这样的绝缘体，优选使用由碱金属硫属化合物、碱土类金属硫属化合物、碱金属的卤化物及碱土类金属的卤化物构成的一组中的至少一种金属化合物。电子注入层只要是由这些碱金属硫属化合物等构成的，就可以进一步提高电子注入性，故优选。具体来讲，作为优选的碱金属硫属化合物，可列举例如Li2O、LiO、Na2S、Na2Se及NaO，作为优选的碱土类金属硫属化合物，可列举例如CaO、BaO、SrO、BeO、BaS及CaSe。另外，作为优选的碱金属的卤化物，可列举例如LiF、NaF、KF、LiCl、KCl及NaCl等。另外，作为优选的碱土类金属的卤化物，可列举例如CaF2、BaF2、SrF2、MgF2及BeF2等氟化物和氟化物以外的卤化物。
另外，构成电子输送层的半导体，可列举例如包含Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb及Zn的至少一种元素的氧化物、氮化物或氮氧化物等的单独一种或两种以上的组合。另外，构成电子输送层的无机化合物，优选微结晶或非晶质的绝缘性薄膜。电子输送层只要是由这些绝缘性薄膜构成的，由于可以形成更均匀的薄膜，因此，可以减少黑点等像素缺陷。另外，作为这样的无机化合物，可列举例如上述的碱金属硫属化合物、碱土类金属硫属化合物、碱金属的卤化物及碱土类金属的卤化物等。
(7)阴极
作为阴极，为了将电子注入到电子注入/输送层或者发光层，使用功函数小的(4eV以下)金属、合金、导电性化合物或这些的混合物作为电极物质。作为这种电极物质的具体例子，可列举钠、钠-钾合金、镁、锂、镁-银合金、铝/氧化铝、铝-锂合金、铟、稀土金属等。
该阴极可以通过将这些电极物质用蒸镀法或溅射法等方法形成薄膜来制备。
其中，当从阴极取出发光层发出的光时，优选阴极的光透过率大于10％。
还优选阴极的片材电阻率为数百Ω/□以下，膜厚通常为10nm-1μm，优选50-200nm。
(8)绝缘层
由于对超薄薄膜施加电场，有机EL元件易因漏电和短路而产生象素缺陷。为了防止形成这些缺陷，优选在电极对之间插入绝缘薄膜层。
作为用于绝缘层的材料，可列举例如氧化铝、氟化锂、氧化锂、氟化铯、氧化铯、氧化镁、氟化镁、氧化钙、氟化钙、氮化铝、二氧化钛、氧化硅、氧化锗、氮化硅、氮化硼、氧化钼、氧化钌或氧化钒等，还可使用它们的混合物和层叠材料。
(9)有机EL元件的制造方法
通过用上述列举的材料和形成方法形成阳极、发光层、根据需要设置的空穴注入/输送层以及根据需要设置的电子注入/输送层，进而形成阴极，可以制作有机EL元件。也可采用从阴极到阳极的、与上述相反的顺序，制作有机EL元件。
下面，记载了在透光性基板上依次设置阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极的结构的有机EL元件的制作例。
首先，在合适的透光性基板上采用蒸镀法或溅射法等方法形成由阳极材料组成的薄膜，使得所形成的薄膜厚度为1μm以下，优选为10-200nm，从而制作阳极。接着，在该阳极上设置空穴注入层。可采用如上所述的真空蒸镀法、旋涂法、浇铸法、LB法等方法形成空穴注入层，但是从易得到均匀的薄膜且难以形成针孔等观点考虑，优选用真空蒸镀法形成。当采用真空蒸镀法形成空穴注入层时，该蒸镀条件根据使用的化合物(空穴注入层的材料)、作为目标的空穴注入层的晶体结构和复合结构等的不同而不同，但通常优选适当地在以下范围内选择：蒸镀源的温度50-450℃、真空度10-7-10-3乇、蒸镀速率0.01-50nm/s、基板温度-50℃至300℃、膜厚5nm-5μm。
随后，在空穴注入层上设置发光层，所述发光层的形成也可以通过使用所希望的有机发光材料采用真空蒸镀法、溅射法、旋涂法、浇注法等方法将有机发光材料薄膜化来制备，但是从易得到均匀的薄膜且难以形成针孔等观点考虑，优选用真空蒸镀法形成。当采用真空蒸镀法形成发光层时，该蒸镀条件根据使用的化合物的不同而不同，通常可选择与空穴注入层相同的条件范围。
接着，在该发光层上设置电子注入层。与空穴注入层和发光层相同，为了得到均匀的薄膜，优选采用真空蒸镀法形成所述电子注入层。蒸镀条件可选择与空穴注入层、发光层相同的条件范围。
本发明的芳香族胺衍生物使用方法随含于发光区和空穴输送区中的哪一层而不同，在使用真空蒸镀法时可以与其它材料同时蒸镀。另外，使用旋涂法时，可以与其它材料混合而含有。
最后层叠阴极，可以制得有机EL元件。
阴极由金属构成，可采用蒸镀法、溅射法形成。但是，为了使底层的有机物层免于制膜时的损伤，优选使用真空蒸镀法。
该有机EL元件的制作优选在一次抽真空之后，连续地从阳极制备至阴极。
本发明的有机EL元件的各层的形成方法没有特别限定。可使用以往公知的真空蒸镀法、旋涂法等形成方法。可采用以下公知的方法形成用于本发明有机EL元件的包含本发明上述通式(1)表示的混合物的有机薄膜层，所述方法为真空蒸镀法、分子束蒸镀法(MBE法)或者将溶解于溶剂而成的溶液用浸涂法、旋涂法、浇铸法、棒涂法、辊涂法等涂布的方法等。
本发明的有机EL元件的各有机层的膜厚没有特别限定，通常膜厚过薄时，易产生针孔等缺陷，相反过厚时，需要施加高电压，导致效率下降，因此通常优选膜厚为数nm-1μm。
另外，当向有机EL元件施加直流电压时，通过使阳极的极性为正极，使阴极的极性为负极，施加5-40V电压时，可以观察到发光。另外，以相反的极性即使施加电压也不会流过电流，根本不发光。此外，施加交流电压时，只有在阳极的极性为正，而阴极的极性为负时，才能观察到均匀的发光。施加的交流电的波形可以是任意的。
实施例
下面，利用实施例更加详细地说明本发明。
合成例1(中间体1、中间体2的合成)
将间三联苯250g(ァルドリツチ社制)、氢碘酸·二水合物50g、碘75g、醋酸750ml和浓硫酸25ml装入三口烧瓶中，在70℃下反应3小时。反应后，注入甲醇5L，然后搅拌1小时。将其滤出，将得到的晶体使用柱色谱法精制，用乙腈重结晶，获得下述3’-苯基-4-碘联苯64g(中间体1)和下述3-苯基-5-碘联苯17g(中间体2)。
合成例2(中间体3的合成)
在氩气流下，在1000ml的三口烧瓶中加入2-溴芴50g(东京化成社制)、二甲基亚砜(DMSO)100ml、苄基三乙基氯化铵0.95g(广岛和光社制)和50重量％的氢氧化钠水溶液65g。
将该反应容器装入水浴中，边搅拌边加入1，5-二溴戊烷44g(广岛和光社制)。
反应5小时后加入1000ml的水，用甲苯500ml进行萃取。将有机层用硫酸镁干燥，用旋转蒸发器馏出溶剂，获得56g油状的下述中间体3。
合成例3(中间体4的合成)
除了在合成例2中，使用1，6-二溴己烷47g(广岛和光社制)代替1，5-二溴戊烷以外，相同地进行反应，结果获得49g油状的下述中间体4。
合成例4(中间体5的合成)
在氩气流下，在300ml的三口烧瓶中加入2-萘硼酸7.1g、4-碘溴苯12.9g、Pd(PPh3)4(Ph是苯基)0.6g、2M的Na2CO3溶液60ml、二甲氧基乙烷60ml，然后回流8小时。将反应液用甲苯/水进行萃取，用无水硫酸钠干燥。将其在减压下浓缩，将得到的粗生成物进行柱精制，从而获得8.0g白色粉末的下述中间体5。
合成例5(中间体6的合成)
在氩气流下，在500ml的三口烧瓶中加入35.6g中间体1、脱水乙醚80ml和脱水甲苯80ml。在-30℃下投入n-BuLi/己烷溶液120ml，在0℃下反应1小时。冷却至-70℃，投入70ml的B(OiPr)3(iPr是异丙基)，慢慢地升温至室温并搅拌1小时。将加入10％盐酸80ml形成的溶液用醋酸乙酯/水进行萃取，然后用无水硫酸钠干燥。将溶液浓缩，用己烷进行洗涤，从而获得硼酸化合物21.4g。
在氩气流下，在500ml的三口烧瓶中加入上述得到的硼酸化合物21.4g、4-碘溴苯18.6g、Pd(PPh3)43.8g、2M的Na2CO3溶液100ml、二甲氧基乙烷160ml，然后回流8小时。将反应液用甲苯/水进行萃取，用无水硫酸钠干燥。将其在减压下浓缩，将得到的粗生成物进行柱精制，从而获得15.0g白色粉末的下述中间体6。
合成例6(中间体7的合成)
在氩气流下，在200ml的三口烧瓶中加入苯甲酰胺(东京化成社制)5.7g、4-溴联苯(东京化成社制)10g、碘化铜(I)(广岛和光社制)0.82g、N，N’-二甲基乙二胺(ァルドリツチ社制)0.76g、碳酸钾(广岛和光社制)11.8g和二甲苯60ml，在130℃下反应36小时。
冷却后，过滤并用甲苯洗涤。再用水和甲醇洗涤，然后干燥，结果获得10.5g淡黄色粉末的下述中间体7。
合成例7(中间体8的合成)
除了在合成例6中，使用15.2g中间体2代替10g的4-溴联苯以外，相同地进行反应，结果获得16.1g白色粉末的下述中间体8。
合成例8(中间体9的合成)
在氩气流下，在300ml的三口烧瓶中加入21.0g中间体8、4-溴联苯(东京化成社制)16.8g、碘化铜(I)(广岛和光社制)1.14g、N，N’-二甲基乙二胺(ァルドリツチ社制)1.06g、碳酸钾(广岛和光社制)20.0g和二甲苯100ml，在130℃下反应36小时。
冷却后，过滤并用甲苯洗涤。再用水和甲醇洗涤，然后干燥，结果获得14.0g淡黄色粉末。
在300ml的三口烧瓶中加入上述粉末18.0g、氢氧化钾(广岛和光社制)15.1g、离子交换水13ml、二甲苯(广岛和光社制)17ml、C2H5OH(广岛和光社制)9ml，回流36小时。反应结束后，用甲苯进行萃取，用硫酸镁干燥。将其在减压下浓缩，将得到的粗生成物进行柱精制。用甲苯进行重结晶，将其滤出，然后干燥，结果获得9.0g白色粉末的下述中间体9。
合成例9(中间体10的合成)
除了在合成例8中，使用25.6g中间体1代替16.8g的4-溴联苯(东京化成社制)以外，相同地进行反应，结果获得8.6g白色粉末的下述中间体10。
合成例10(中间体11的合成)
除了在合成例8中，使用4-溴-对-三联苯(东京化成社制)22.3g代替16.8g的4-溴联苯(东京化成社制)以外，相同地进行反应，结果获得8.1g白色粉末的下述中间体11。
合成例11(中间体12的合成)
除了在合成例8中，使用21.5g中间体3代替16.8g的4-溴联苯(东京化成社制)以外，相同地进行反应，结果获得10.3g白色粉末的下述中间体12。
合成例12(中间体13的合成)
除了在合成例8中，使用22.5g中间体4代替16.8g的4-溴联苯(东京化成社制)以外，相同地进行反应，结果获得8.2g白色粉末的下述中间体13。
合成例13(中间体14的合成)
除了在合成例8中，使用2-溴-9，9-二甲基芴18.0g代替16.8g的4-溴联苯(东京化成社制)以外，相同地进行反应，结果获得10.1g白色粉末的下述中间体14。
合成例14(中间体15的合成)
除了在合成例8中，使用20.4g中间体5代替16.8g的4-溴联苯(东京化成社制)以外，相同地进行反应，结果获得7.3g白色粉末的下述中间体15。
合成例15(中间体16的合成)
除了在合成例8中，使用中间体7代替中间体8、使用27.7g中间体6代替16.8g的4-溴联苯(东京化成社制)以外，相同地进行反应，结果获得11.2g白色粉末的下述中间体16。
中间体1 中间体2 中间体3 中间体4
中间体5 中间体6 中间体7 中间体8
中间体9 中间体10 中间体11 中间体12
中间体13 中间体14 中间体15 中间体16
合成实施例1(化合物H1的合成)
在氩气流下，加入4，4’-二碘联苯3.2g、7.0g中间体9、叔丁醇钠4.0g(广岛和光社制)、双(三苯基膦)氯化钯(II)0.66g(东京化成社制)和脱水二甲苯300ml，在130℃下反应24小时。
冷却后，加入水500ml，将混合物进行硅藻土(celite)过滤，将滤液用甲苯萃取，用无水硫酸镁干燥。将其在减压下浓缩，将得到的粗生成物进行柱精制，用甲苯进行重结晶，将其滤出，然后干燥，结果获得5.8g淡黄色粉末。经FD-MS(场解离质谱)分析，相对于C72H52N2＝944，获得m/z＝944的主峰，所以鉴定为是上述化合物H1。
合成实施例2(化合物H2的合成)
除了在合成实施例1中，使用8.3g中间体10代替中间体9以外，相同地进行反应，结果获得6.5g淡黄色粉末。通过FD-MS分析，相对于C84H60N2＝1096，获得m/z＝1096的主峰，所以鉴定为是上述化合物H2。
合成实施例3(化合物H3的合成)
除了在合成实施例1中，使用8.3g中间体11代替中间体9以外，相同地进行反应，结果获得7.1g淡黄色粉末。通过FD-MS分析，相对于C84H60N2＝1096，获得m/z＝1096的主峰，所以鉴定为是上述化合物H3。
合成实施例4(化合物H4的合成)
除了在合成实施例1中，使用7.9g中间体12代替中间体9以外，相同地进行反应，结果获得6.2g淡黄色粉末。通过FD-MS分析，相对于C82H64N2＝1076，获得m/z＝1076的主峰，所以鉴定为是上述化合物H4。
合成实施例5(化合物H5的合成)
除了在合成实施例1中，使用8.2g中间体13代替中间体9以外，相同地进行反应，结果获得6.8g淡黄色粉末。通过FD-MS分析，相对于C84H68N2＝1104，获得m/z＝1104的主峰，所以鉴定为是上述化合物H5。
合成实施例6(化合物H6的合成)
除了在合成实施例1中，使用7.7g中间体14代替中间体9以外，相同地进行反应，结果获得5.8g淡黄色粉末。通过FD-MS分析，相对于C78H60N2＝1024，获得m/z＝1024的主峰，所以鉴定为是上述化合物H6。
合成实施例7(化合物H7的合成)
除了在合成实施例1中，使用7.9g中间体15代替中间体9以外，相同地进行反应，结果获得7.1g淡黄色粉末。通过FD-MS分析，相对于C80H56N2＝1044，获得m/z＝1044的主峰，所以鉴定为是上述化合物H7。
合成实施例8(化合物H8的合成)
除了在合成实施例1中，使用8.3g中间体16代替中间体9以外，相同地进行反应，结果获得6.4g淡黄色粉末。通过FD-MS分析，相对于C84H60N2＝1096，获得m/z＝1096的主峰，所以鉴定为是上述化合物H8。
合成实施例9(化合物H9的合成)
除了在合成实施例1中，使用4，4’-二溴三联苯3.1g代替4，4’-二碘联苯以外，相同地进行反应，结果获得6.0g淡黄色粉末。通过FD-MS分析，相对于C78H56N2＝1020，获得m/z＝1020的主峰，所以鉴定为是上述化合物H9。
实施例1(有机EL元件的制造)
将25mm×75mm×1.1mm厚的带有ITO透明电极的玻璃基板(吉奥马德克(ジオマテイツク)社制)在异丙醇中进行超声波洗涤5分钟，然后进行UV臭氧洗涤30分钟。
将洗涤后的带有透明电极线的玻璃基板装在真空蒸镀装置的基板架上，首先在形成有透明电极线的一侧的表面上按照覆盖上述透明电极的方式使膜厚60nm的下述化合物H232成膜。该H232膜具有空穴注入层的作用。在该H232膜上使作为空穴输送材料的膜厚20nm的上述化合物H1层成膜。该膜具有空穴输送层的作用。再将膜厚40nm的下述化合物EM1蒸镀成膜。同时将作为发光分子的下述具有苯乙烯基的胺化合物D1按照EM1和D1的重量比为40∶2的方式进行蒸镀。该膜具有发光层的作用。
在该膜上使膜厚10nm的下述Alq膜成膜。其具有电子注入层的作用。然后，使作为还原性掺杂剂的Li(Li源：(沙司哥特(サエスゲツタ一)社制)和Alq进行二元蒸镀，形成作为电子注入层(阴极)的Alq:Li膜(膜厚为10nm)。在该Alq:Li膜上使金属Al蒸镀形成金属阴极，从而形成有机EL元件。
对得到的有机EL元件，测量发光效率，观察发光色。测量发光效率时，应用米诺卢特(ミノルタ)制CS1000测量亮度，计算10mA/cm2下的发光效率。另外，测量初始亮度5000nit、室温、DC恒电流驱动下发光的半衰期，结果如表1所示。
实施例2-9(有机EL元件的制造)
除了在实施例1中，使用表1记载的化合物代替化合物H1作为空穴输送材料以外，相同地制作有机EL元件。
对得到的有机EL元件，测量发光效率，观察发光色，另外，测量初始亮度5000nit、室温、DC恒电流驱动下发光的半衰期，结果如表1所示。
比较例1-4
除了在实施例1中，使用比较化合物1(比较例1)、比较化合物2(比较例2)、比较化合物3(比较例3)、比较化合物4(比较例4)代替化合物H1作为空穴输送材料以外，相同地制作有机EL元件。其中，比较化合物3和比较化合物4蒸镀时发生结晶化，未能制作成元件。
对得到的有机EL元件，测量发光效率，观察发光色，另外，测量初始亮度5000nit、室温、DC恒电流驱动下发光的半衰期，结果如表1所示。
比较化合物1 比较化合物2
比较化合物3 比较化合物4
表1
| 空穴输送材料 | 发光效率(cd/A) | 发光色 | 半衰期(小时) | |
| 实施例1 | H1 | 5.1 | 蓝色 | 460 |
| 实施例2 | H2 | 4.8 | 蓝色 | 390 |
| 实施例3 | H3 | 5.4 | 蓝色 | 420 |
| 实施例4 | H4 | 5.0 | 蓝色 | 370 |
| 实施例5 | H5 | 4.9 | 蓝色 | 350 |
| 实施例6 | H6 | 5.0 | 蓝色 | 370 |
| 实施例7 | H7 | 5.1 | 蓝色 | 430 |
| 实施例8 | H8 | 5.2 | 蓝色 | 420 |
| 实施例9 | H9 | 4.9 | 蓝色 | 340 |
| 比较例1 | 比较化合物1 | 5.1 | 蓝色 | 250 |
| 比较例2 | 比较化合物2 | 5.0 | 蓝色 | 290 |
| 比较例3 | 比较化合物3 | 5.1 | 蓝色 | 270 |
| 比较例4 | 比较化合物4 | 4.9 | 蓝色 | 220 |
实施例10(有机EL元件的制造)
除了在实施例1中，使用下述芳胺化合物D2代替具有苯乙烯基的胺化合物D1以外，相同地制作有机EL元件。Me是甲基。
对得到的有机EL元件，测量发光效率，结果是5.2cd/A，发光色是蓝色。另外，测量初始亮度5000nit、室温、DC恒电流驱动下发光的半衰期，结果是430小时。
比较例5
除了在实施例10中，使用上述比较化合物1代替化合物H1作为空穴输送材料以外，相同地制作有机EL元件。
对得到的有机EL元件，测量发光效率，结果是4.9cd/A，发光色是蓝色。另外，测量初始亮度5000nit、室温、DC恒电流驱动下发光的半衰期，结果是270小时。
由以上的结果可以判断，将本发明的芳香族胺衍生物用于有机EL元件的空穴输送材料时，不仅可以使其以与公知的材料同等的发光效率发光，而且蒸镀时也不会发生结晶化，对延长有机EL元件的寿命非常有效。
工业上的可利用性
如上所述，本发明的芳香族胺衍生物由于空间阻碍性高，分子间的相互作用小，所以可以抑制结晶化，提高制备有机EL元件的合格率，得到保持高发光效率的同时寿命长的有机EL元件。
Claims (16)
1.一种芳香族胺衍生物，其结构如下述通式(1)所示，
通式(1)中，R1-R6分别独立地表示取代或未取代的碳原子数为1-10的烷基、取代或未取代的碳原子数为1-10的烷氧基、或者取代或未取代的苯基，R7是取代或未取代的碳原子数为1-10的烷基或者取代或未取代的碳原子数为1-10的烷氧基，
a、b、d、e和g分别是0-4的整数，c和f分别是0-5的整数，m是1-3的整数，
Ar1和Ar2是下述通式(2)、(3)或者(4)所示的基团，
通式(2)中，R8表示取代或未取代的碳原子数为1-10的烷基、取代或未取代的碳原子数为1-10的烷氧基、或者取代或未取代的苯基，Ar3是取代或未取代的苯基、取代或未取代的α-萘基、取代或未取代的β-萘基、或者取代或未取代的邻-，间-或对-联苯基，结合位置是邻位或间位，n是0-4的整数，
通式(3)中，R9和R10分别独立地表示取代或未取代的碳原子数为1-10的烷基、取代或未取代的碳原子数为1-10的烷氧基、或者取代或未取代的苯基，Ar4是取代或未取代的苯基，结合位置是邻位或对位，i和j分别是0-4的整数，
通式(4)中，R11和R12分别独立地表示取代或未取代的碳原子数为1-10的烷基、取代或未取代的碳原子数为1-10的烷氧基、或者取代或未取代的苯基，p是0-3的整数，q是0-4的整数，R13和R14分别独立地表示单键、氢原子、取代或未取代的碳原子数为1-6的烷基、或者下述通式(5)所示的基团，r是1-2的整数，
-(CR15R16)s- (5)
通式(5)中，R15和R16分别独立地表示氢原子、或者取代或未取代的碳原子数为1-6的烷基，s是3-6的整数。
2.根据权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，所述通式(1)中，Ar1和Ar2的环碳原子数分别独立地为7-17。
3.根据权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，所述通式(1)中，Ar1和Ar2都是对-联苯基。
4.根据权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，所述通式(1)中，b和e分别为1，R2和R5均为苯基。
5.根据权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，所述通式(1)中，b和e分别为1，R2和R5均为苯基且结合位置是其间位。
6.根据权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，所述通式(2)中，Ar3是取代或未取代的α-萘基或者取代或未取代的β-萘基。
7.根据权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，所述通式(2)中，Ar3是取代或未取代的α-萘基且其结合位置是对位。
8.根据权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，所述通式(2)中，Ar3的结合位置是间位，n是1，R8是苯基且其结合位置是间位。
9.根据权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，所述通式(3)中，Ar4的结合位置是对位。
10.根据权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，所述通式(4)中，r是1。
11.根据权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其是有机电致发光元件用材料。
12.根据权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其是有机电致发光元件用空穴输送材料。
13.一种有机电致发光元件，其中在阴极和阳极间挟持有至少含有发光层的由一层或多层组成的有机薄膜层，该有机薄膜层的至少一层中单独或者作为混合物的成分含有权利要求1记载的芳香族胺衍生物。
14.根据权利要求13所述的有机电致发光元件，其中，所述有机薄膜层具有空穴输送层，该空穴输送层中单独或者作为混合物的成分含有权利要求1记载的芳香族胺衍生物。
15.根据权利要求13所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层中含有芳胺化合物和/或苯乙烯胺化合物。
16.根据权利要求13所述的有机电致发光元件，其进行蓝色系发光。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP097786/2005 | 2005-03-30 | ||
| JP2005097786A JP4667926B2 (ja) | 2005-03-30 | 2005-03-30 | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| PCT/JP2006/303980 WO2006112166A1 (ja) | 2005-03-30 | 2006-03-02 | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN101155774A true CN101155774A (zh) | 2008-04-02 |
| CN101155774B CN101155774B (zh) | 2012-07-18 |
Family
ID=37114902
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN2006800102649A Expired - Fee Related CN101155774B (zh) | 2005-03-30 | 2006-03-02 | 芳香族胺衍生物以及应用该衍生物的有机电致发光元件 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7976957B2 (zh) |
| EP (1) | EP1864965A4 (zh) |
| JP (1) | JP4667926B2 (zh) |
| KR (1) | KR101269728B1 (zh) |
| CN (1) | CN101155774B (zh) |
| TW (1) | TWI398504B (zh) |
| WO (1) | WO2006112166A1 (zh) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104681591A (zh) * | 2013-12-02 | 2015-06-03 | 乐金显示有限公司 | 有机发光显示装置 |
| CN105566123A (zh) * | 2014-10-13 | 2016-05-11 | 江苏和成新材料有限公司 | 芳香族胺衍生物及其有机电致发光器件 |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007058127A1 (ja) * | 2005-11-16 | 2007-05-24 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2007186461A (ja) * | 2006-01-13 | 2007-07-26 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| CN101473464B (zh) | 2006-06-22 | 2014-04-23 | 出光兴产株式会社 | 应用含有杂环的芳胺衍生物的有机电致发光元件 |
| EP2348017B1 (en) * | 2008-10-17 | 2015-09-23 | Mitsui Chemicals, Inc. | Aromatic amine derivative and organic electroluminescent device using the same |
| TW201204687A (en) | 2010-06-17 | 2012-02-01 | Du Pont | Electroactive materials |
| US20150380657A1 (en) * | 2013-02-22 | 2015-12-31 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
| US11322705B2 (en) | 2015-04-17 | 2022-05-03 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
| CN117343078A (zh) | 2021-11-25 | 2024-01-05 | 北京夏禾科技有限公司 | 有机电致发光材料和器件 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0666298A3 (en) * | 1994-02-08 | 1995-11-15 | Tdk Corp | Organic electroluminescent element and compound used therein. |
| US6468675B1 (en) * | 1998-05-29 | 2002-10-22 | Nec Corporation | Organic electroluminescent device having high luminance efficiency |
| JP4233070B2 (ja) * | 1999-08-23 | 2009-03-04 | 三井化学株式会社 | アミン化合物 |
| CN1252034C (zh) * | 1999-09-30 | 2006-04-19 | 出光兴产株式会社 | 胺化合物和使用该化合物的有机电致发光元件 |
| JP2002235077A (ja) * | 2001-02-08 | 2002-08-23 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 有機ｅｌ材料及びそれを用いた有機ｅｌ素子 |
| JP2004262761A (ja) * | 2003-01-16 | 2004-09-24 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2007186461A (ja) | 2006-01-13 | 2007-07-26 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
-
2005
- 2005-03-30 JP JP2005097786A patent/JP4667926B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2006
- 2006-03-02 US US11/909,725 patent/US7976957B2/en active Active
- 2006-03-02 KR KR1020077021510A patent/KR101269728B1/ko active IP Right Grant
- 2006-03-02 CN CN2006800102649A patent/CN101155774B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-03-02 EP EP06715089A patent/EP1864965A4/en not_active Withdrawn
- 2006-03-02 WO PCT/JP2006/303980 patent/WO2006112166A1/ja active Application Filing
- 2006-03-14 TW TW095108617A patent/TWI398504B/zh not_active IP Right Cessation
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104681591A (zh) * | 2013-12-02 | 2015-06-03 | 乐金显示有限公司 | 有机发光显示装置 |
| CN104681591B (zh) * | 2013-12-02 | 2017-10-20 | 乐金显示有限公司 | 有机发光显示装置 |
| CN105566123A (zh) * | 2014-10-13 | 2016-05-11 | 江苏和成新材料有限公司 | 芳香族胺衍生物及其有机电致发光器件 |
| CN105566123B (zh) * | 2014-10-13 | 2018-03-23 | 江苏和成新材料有限公司 | 芳香族胺衍生物及其有机电致发光器件 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TWI398504B (zh) | 2013-06-11 |
| WO2006112166A1 (ja) | 2006-10-26 |
| JP4667926B2 (ja) | 2011-04-13 |
| US7976957B2 (en) | 2011-07-12 |
| US20100141119A1 (en) | 2010-06-10 |
| KR101269728B1 (ko) | 2013-05-30 |
| CN101155774B (zh) | 2012-07-18 |
| JP2006273785A (ja) | 2006-10-12 |
| KR20070114359A (ko) | 2007-12-03 |
| EP1864965A1 (en) | 2007-12-12 |
| EP1864965A4 (en) | 2009-11-11 |
| TW200700532A (en) | 2007-01-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101180262B (zh) | 芳香族三胺化合物以及应用该化合物的有机电致发光元件 | |
| CN101506191B (zh) | 芳香族胺衍生物及用它们形成的有机电致发光元件 | |
| CN102046613B (zh) | 芳胺衍生物及使用该芳胺衍生物的有机电致发光元件 | |
| CN1914293B (zh) | 有机电致发光器件用发光材料、使用该材料的有机电致发光器件以及有机电致发光器件用材料 | |
| KR101551591B1 (ko) | 방향족 아민 유도체 및 그들을 이용한 유기 전기 발광 소자 | |
| CN101535256B (zh) | 芳香族胺衍生物及使用其的有机电致发光元件 | |
| CN101155774B (zh) | 芳香族胺衍生物以及应用该衍生物的有机电致发光元件 | |
| CN101233116A (zh) | 含氮杂环衍生物以及应用该衍生物的有机电致发光元件 | |
| CN101238122A (zh) | 含氮杂环衍生物以及应用该衍生物的有机电致发光元件 | |
| CN101370768A (zh) | 芳香族胺衍生物及用其形成的有机电致发光元件 | |
| CN101223145A (zh) | 具有吸电子性取代基的含氮杂环衍生物以及使用其的有机电致发光元件 | |
| CN101115702A (zh) | 双蒽衍生物以及使用其的有机电致发光元件 | |
| CN101218208A (zh) | 含氮杂环衍生物以及使用其的有机电致发光元件 | |
| CN101410380A (zh) | 含氮杂环衍生物及使用其的有机电致发光元件 | |
| KR20100088604A (ko) | 아자인데노플루오렌디온 유도체, 유기 전계발광 소자용 재료 및 유기 전계발광 소자 | |
| CN101687837A (zh) | 芳族胺衍生物以及使用该衍生物的有机电致发光元件 | |
| CN101321735A (zh) | 含氮杂环衍生物以及使用其的有机电致发光元件 | |
| CN101268167A (zh) | 芘系衍生物以及应用该衍生物的有机电致发光元件 | |
| CN101484412A (zh) | 芳香族胺衍生物及使用它们的有机电致发光元件 | |
| WO2007114358A1 (ja) | ベンズアントラセン誘導体、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| CN101094828A (zh) | 芳香族胺衍生物及使用其的有机电致发光元件 | |
| CN101410382A (zh) | 含氮杂环衍生物及使用其的有机电致发光元件 | |
| WO2007100010A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| CN1984874A (zh) | 芳香族胺衍生物及使用了它的有机电致发光元件 | |
| CN101151231A (zh) | 蒽基芳撑衍生物、有机电致发光元件用材料、以及应用该材料的有机电致发光元件 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20120718 |
|
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |