CN101104628A - 6-氧-咖啡酰-熊果甙、含其的岩茶提取物及制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种6－氧－咖啡酰－熊果甙(6－O－caffeoyl－Arbutin)、含有6－氧－咖啡酰－熊果甙的岩茶提取物及制备方法。以岩茶为原料，经提取溶媒提取、浓缩、分离纯化、结晶、干燥提取6－氧－咖啡酰－熊果甙，它以水或低碳醇作为溶媒，加热提取，采用柱层析分离纯化、重结晶，得到的6－氧－咖啡酰－熊果甙为淡黄色，粉末状，味苦，易溶于水，熔点为200℃，提取物中6－氧－咖啡酰－熊果甙重量含量经高效液相测定，为80％以上。
Description
技术领域
本发明涉及一种6-氧-咖啡酰-熊果甙、含有6-氧-咖啡酰-熊果甙的岩茶提取物及制备方法。
背景技术
岩茶，又名樟叶越桔(变种)(Vaccinium dunalianum Wight var.dunalianum)，别名饭米果(云南昆明)、 长尾越桔(中国高等植物图鉴)。常绿灌木，稀攀援灌木，高1-4米，偶成乔木，高3-17米，通常地生，稀附生；幼枝紫褐色，有细棱，无毛。叶片革质或厚革质，椭圆形、长圆形、长圆状披针形或卵形，长4.5-13厘米，宽2-5厘米，顶端尾状渐尖，尾尖部分可达3厘米，基部楔形或钝圆，全缘，表面无毛，背面散生贴伏的具腺短毛，侧脉3-4对，自叶片下部向上斜升，连同中脉在两面突起；叶柄长5-7毫米，通常无毛，有时密被短柔毛。花序腋生，总状，多花，长3-6厘米，无毛；苞片卵形，长7-10毫米，早落；花梗长5-8毫米，稍粗壮；萼筒无毛，萼齿三角形，长1毫米许；花冠淡绿带紫红色或淡红色，宽钟状，长约6毫米，裂片三角形，开展或上部反折，外面无毛，内面被疏柔毛；雄蕊鲜黄色，与花冠近等长，花丝扁平，长约1毫米，疏生短柔毛，药室背部有开展的距，药管长为药室的2倍。浆果球形，直径4-12毫米，成熟时紫黑色，被白粉。花期4-5月，果期9-12月。
从岩茶中提取的6-氧-咖啡酰-熊果甙，是一种有效的抗氧化剂，对于肌肤美白、祛斑等有特别功效，可广泛用于化妆品、食品。
经过专利检索，目前还没有发现以岩茶为原料的提取物；也没有发现6-氧-咖啡酰-熊果甙的相关研究报导。
发明内容
本发明的目的在于提供一种6-氧-咖啡酰-熊果甙(6-O-caffeoyl-Arbutin)、含有6-氧-咖啡酰-熊果甙的岩茶提取物及制备方法。
本发明一种6-氧-咖啡酰-熊果甙，它具有下列分子结构：
本发明提供了一种含有6-氧-咖啡酰-熊果甙的岩茶提取物，它以岩茶为原料，经提取溶媒提取、浓缩、分离纯化、结晶和干燥制得的，提取物中6-氧-咖啡酰-熊果甙的重量含量为80％以上。
本发明所述的含有6-氧-咖啡酰-熊果甙的岩茶提取物为淡黄色，粉末状，味苦，易溶于水，熔点为200℃。
本发明同时提供了一种制备所述含有6-氧-咖啡酰-熊果甙的岩茶提取物的方法，它以岩茶为原料，包括提取溶媒提取、浓缩、分离纯化、结晶和干燥步骤。提取物中6-氧-咖啡酰-熊果甙重量含量为80％以上。
本发明方法采用岩茶的叶、芽、花、果实为原料，可以在提取前先将原料进行粉碎，岩茶经粉碎后有利于活性成分的充分溶出。
本发明所述提取方法为加热提取。
本发明加热提取时提取溶媒为水或低碳醇，溶媒用量为原料重量的3～15倍量，最佳为8倍量；温度为50～100℃，70℃最佳；提取时间为溶媒沸腾后1～2小时，提取次数为2～3次。其中所述低碳醇为甲醇、乙醇，所述低碳醇的重量浓度为1％～95％，50％为最佳浓度。
本发明所述岩茶提取后需要进行回收低碳醇处理，温度控制在60℃以下，真空度控制在0.06Mpa以上，回收低碳醇的药液与原料重量比应控制在1∶2～5之间。
本发明所述岩茶提取、回收低碳醇、离心(卧式离心机：4800r/min)后，浓缩液放置24小时，析出大量的结晶，抽滤，得沉淀和滤液；用水洗至沉淀颜色为淡黄色，将沉淀真空干燥，得粗晶1。
本发明所述分离纯化为柱层析分离纯化。
本发明所述柱层析分离纯化为：
1)液经浓缩，浓缩至原来提取液体积的1/4-1/2、回收低碳醇、离心(卧式离心机：4800r/min)后，直接进入大孔树脂柱，流速控制在0.5～1.5BV/hr左右；吸附比例为2∶1，即两份树脂：一份原料；
2)用去离子水洗柱至流出液清澈，约2h；
3)用低碳醇洗柱至洗脱液澄清、透明，流速略慢于吸附的速度；
4)收集从大孔树脂柱中的流出的澄清、透明，略带醇味的洗脱液，至流出液完全无醇味，收集洗脱液约是树脂量的1～3倍左右；
5)醇水洗脱液经真空浓缩，浓缩至原料的一倍量左右；
6)浓缩液放置24小时，析出大量的结晶，抽滤，得沉淀和滤液；用水洗至沉淀颜色为淡黄色，将沉淀真空干燥，得粗晶2。
上述步骤中所述低碳醇为甲醇、乙醇，低浓度醇水溶液的浓度最低为体积浓度30％，高浓度醇水溶液的浓度最高为体积浓度95％；
本发明所述柱层析分离纯化中使用的大孔树脂为以聚苯乙烯为骨架的材料；所述大孔树脂型号为：D101、D130、AB-8或HP-20。
本发明方法中得到的粗晶1、粗晶2经合并后，加入8～10倍重量的低碳醇，加热待其溶解后，放置24小时，析出大量的结晶，抽滤，得成品；其中所述低碳醇为甲醇、乙醇，低浓度醇水溶液的浓度最低为体积浓度20％，高浓度醇水溶液的浓度最高为体积浓度40％，以30％为最佳浓度。
本发明同时提供了一种从岩茶提取的6-氧-咖啡酰-熊果甙，它为淡黄色，粉末状，味苦，易溶于水，经HPLC(High Performance LiquidChromatography)法高效液相色谱测定，提取物中6-氧-咖啡酰-熊果甙重量含量为80％以上。
本发明通过核磁共振(NMR)和质谱(Mass Spectrum)确定了6-氧-咖啡酰-熊果甙的分子结构，如下所示：
本发明从岩茶中提取的6-氧-咖啡酰-熊果甙，是一种有效的抗氧化剂，对于肌肤美白、祛斑等有特别功效，可广泛用于化妆品、食品。
附图说明
图1为本发明提取物中6-氧-咖啡酰-熊果甙的特征指纹图谱。
图2为本发明提取物中6-氧-咖啡酰-熊果甙的核磁共振(NMR)结果。
图3为本发明提取物中6-氧-咖啡酰-熊果甙的质谱(MassSpectrum)图谱。
图4、图5为本发明提取物中6-氧-咖啡酰-熊果甙的核磁共振(NMR)图谱。
具体实施方式
实施例1
如图1-5所示，通过核磁共振(NMR)和质谱(Mass Spectrum)确定了6-氧-咖啡酰-熊果甙的分子结构，如下所示：
实施例2
1)前处理：将拣选、剔除杂质后的岩茶粉碎；
2)提取：将原料与去离子水按1∶10比例混合装入提取罐，加热至沸腾后保持温度2小时，收取第一次提取料液，第二次提取再加入3倍量的去离子水，加热沸腾保温2小时，收取第二次提取料液。
3)减压浓缩：将提取液导入浓缩器中进行减压浓缩，温度控制在60℃以下，真空度控制在0.06MPa以上，回收的药液与原料重量比控制在1∶3之间；
4)离心：将浓缩后的药液通过离心机离心；
5)离心后的药液放置24小时，析出大量的结晶，抽滤，得沉淀和滤液；用水洗至沉淀颜色为淡黄色，将沉淀真空干燥，得粗晶1；
6)浓缩、离心后的滤液直接进D101树脂柱；
7)用水洗柱至流出液清澈；用30％乙醇洗柱至流出液无味；收集从大孔树脂柱中的流出液；
8)洗脱液进行减压浓缩，浓缩至原料的一倍量左右；
9)浓缩液放置24小时，析出大量的结晶，抽滤，得沉淀和滤液，；用水洗至沉淀颜色为淡黄色，将沉淀真空干燥，得粗晶2；
10)粗晶1和粗晶2经合并后，加入8倍重量的50％体积浓度的乙醇，加热待其溶解后，放置24小时，析出大量的结晶，抽滤，得成品。
实施例3
1)前处理：将拣选、剔除杂质后的岩茶粉碎；
2)提取：将原料与50％体积浓度的乙醇按1∶8比例混合装入提取罐，加热至沸腾后保持温度1小时，收取第一次提取料液，第二次提取再加入8倍量的50％体积浓度的乙醇，加热沸腾保温1小时，收取第二次提取料液。
3)减压浓缩：将提取液导入浓缩器中进行减压浓缩，温度控制在60℃以下，真空度控制在0.06MPa以上，回收乙醇的药液与原料重量比控制在1∶2之间；
4)离心：将浓缩后的药液通过离心机离心；
5)离心后的药液放置24小时，析出大量的结晶，抽滤，得沉淀和滤液；用水洗至沉淀颜色为淡黄色，将沉淀真空干燥，得粗晶1；
6)浓缩、离心后的提取液直接进D101树脂柱；
7)用水洗柱至流出液清澈；用30％乙醇洗柱至流出液无味；收集从大孔树脂柱中的流出液；
8)洗脱液进行减压浓缩，浓缩至原料的一倍量左右；
9)浓缩液放置24小时，析出大量的结晶，抽滤，得沉淀和滤液，；用水洗至沉淀颜色为淡黄色，将沉淀真空干燥，得粗晶2；
10)粗晶1和粗晶2经合并后，加入10倍重量的30％体积浓度的乙醇，加热待其溶解后，放置24小时，析出大量的结晶，抽滤，得成品。
Claims (10)
1.一种6-氧-咖啡酰-熊果甙，其特征在于它具有下列分子结构：
2.一种含有6-氧-咖啡酰-熊果甙的岩茶提取物，其特征在于：它以岩茶为原料，经提取溶媒提取、浓缩、分离纯化、结晶和干燥制得的，提取物中6-氧-咖啡酰-熊果甙的重量含量为80％以上。
3.如权利要求2所述的含有6-氧-咖啡酰-熊果甙的岩茶提取物，其特征在于：所述提取物为淡黄色，粉末状，味苦，易溶于水，熔点为200℃。
4.一种制备如权利要求2所述含有6-氧-咖啡酰-熊果甙的岩茶提取物的方法，其特征在于：它以岩茶为原料，包括提取溶媒提取、浓缩、分离纯化、结晶和干燥步骤。
5.如权利要求4所述含有6-氧-咖啡酰-熊果甙的岩茶提取物的制备方法，其特征在于：所述提取方法为加热提取，所述提取溶媒为水或低碳醇，溶媒用量为原料重量的3～15倍量；提取温度为50～100℃；提取时间为溶媒沸腾后1～2小时，提取次数为2～3次。
6.如权利要求5所述含有6-氧-咖啡酰-熊果甙的岩茶提取物的制备方法，其特征在于：所述低碳醇为甲醇或乙醇；所述低碳醇的重量浓度为1％～95％。
7.如权利要求6所述含有6-氧-咖啡酰-熊果甙的岩茶提取物的制备方法，其特征在于：所述浓缩步骤为将提取液导入浓缩器中进行减压浓缩，温度控制在60℃以下，真空度控制在0.06MPa以上，回收的药液与原料重量比控制在1∶3之间；将浓缩后的药液通过离心机离心；离心后的药液放置24小时，析出大量的结晶，抽滤，得沉淀和滤液；用水洗至沉淀颜色为淡黄色，将沉淀真空干燥，得粗晶1；
8.如权利要求7所述含有6-氧-咖啡酰-熊果甙的岩茶提取物的制备方法，其特征在于：所述分离纯化为柱层析分离纯化。
9.如权利要求8所述含有6-氧-咖啡酰-熊果甙的岩茶提取物的制备方法，其特征在于：所述柱层析分离纯化步骤为：
1)滤液经浓缩，浓缩至原来提取液体积的1/4-1/2、回收低碳醇、离心后，直接进入大孔树脂柱，流速控制在0.5～1.5BV/hr左右；吸附比例为2∶1，即两份树脂：一份原料；
2)用去离子水洗柱至流出液清澈，约2h；
3)用低碳醇洗柱至洗脱液澄清、透明，流速略慢于吸附的速度；
4)收集从大孔树脂柱中的流出的澄清、透明，略带醇味的洗脱液，至流出液完全无醇味，收集洗脱液约是树脂量的1～3倍左右；
5)醇水洗脱液经真空浓缩，浓缩至原料的一倍量左右；浓缩液放置24小时，析出大量的结晶，抽滤，得沉淀和滤液；用水洗至沉淀颜色为淡黄色，将沉淀真空干燥，得粗晶2；
所用的大孔树脂为以聚苯乙烯为骨架的材料，大孔树脂型号为：D101、D130、AB-8或HP-20。
10.如权利要求9所述含有6-氧-咖啡酰-熊果甙的岩茶提取物的制备方法，其特征在于：将粗晶1、粗晶2经合并后，加入8～10倍重量的低碳醇，加热待其溶解后，放置24小时，析出大量的结晶，抽滤，得成品。
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