CN101048125A - 在个人护理组合物中用作抗老化活性成分的季铵盐 - Google Patents
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Abstract
提供了一种个人护理产品,其包括充填了个人护理组合物的包装和印刷在包装上或者伴随该包装的说明书,该说明书指出为控制衰老征兆目的在皮肤上局部使用该组合物。该组合物包括季铵化合物,其选自:(a)羟丙基三(C1-C3烷基)铵单取代单糖的盐;(b)羟丙基三(C1-C3烷基)铵单取代多元醇的盐,该盐具有平均分子量不高于450的阳离子并且该盐具有不高于10℃的Tg;(c)二羟丙基三(C1-C3烷基)铵盐;(d)氯代羟丙基三(C1-C3烷基)铵盐;和(e)它们的混合物。
Description
技术领域
本发明涉及在个人护理组合物中用于延缓衰老发作和处理衰老征兆(sign)的季铵盐,特别是多元醇的盐。
背景技术
永葆青春。在成年人变老时他们试图保留青春的标记。尽管已经证明抗衰老化妆品对于延缓衰老过程的征兆而言有价值。面部粉底、乳膏和乳剂(lotion)都有助于掩盖。但是在化妆品化学师的武库仍然很少有真正起作用的活性成分。
已经在临床上证实两类材料使得某些衰老征兆减轻。α-羟基羧酸衍生物已经广泛应用于化妆品商业。实例是US专利5091171(Yu等人)。视黄醇(维生素A)是在人体内天然存在的内源性化合物。这种材料及其衍生物已经广泛用于治疗各种皮肤病症和作为修复剂或者更新剂。
当α-羟基羧酸和视黄醇以及许多它们的衍生物以足以生效的水平存在时,它们往往会在皮肤上产生刺痛感和甚至使皮肤发红。消费者当然更喜欢没有副作用的性能。
因此,仍然需要这样的材料,该材料能够有效抵抗衰老征兆,同时又没有不利的副作用。
发明概述
本发明提供了一种个人护理产品,其包括:
(A)充填了个人护理组合物的包装,该组合物包含:
(i)0.1-30重量%的选自下列的季铵化合物:
(a)羟丙基三(C1-C3烷基)铵单取代单糖的盐;
(b)羟丙基三(C1-C3烷基)铵单取代多元醇的盐,该盐具有平均分子量不高于450的阳离子并且该盐具有不高于10℃的Tg;
(c)二羟丙基三(C1-C3烷基)铵盐;
(d)氯代羟丙基三(C1-C3烷基)铵盐;和
(e)它们的混合物;
(ii)1-99.9重量%的化妆品可接受的载体;和
(B)说明书,其印刷在该包装上或者伴随该包装,指出为控制衰老征兆目的在皮肤上局部使用该组合物。
发明的详细描述
现已发现,某些类型的铵盐,特别是那些多元醇的盐,可以控制人类皮肤衰老的征兆。三类季铵(quat)盐特别适用于取得本发明的目标。它们在下面列出。
第一类有用的季铵化合物是羟丙基三(C1-C3烷基)铵单取代单糖的盐。它们可以通过各种工序制备。最优选的是通过2-羟基-3-氯丙基三甲基氯化铵与单糖以大约1∶1的摩尔比在碱性介质中反应。通过典型的Williamson合成,脱去氯化钠并由此在季铵基团的羟丙基端基和单糖之间形成醚键。
单糖,尤其还原性和非还原性环单糖,是最小的碳水化合物分子,包括四碳、五碳和六碳糖。示例性的单糖是核糖、脱氧核糖、葡萄糖、果糖、阿拉伯糖、木糖、来苏糖、阿洛糖、阿卓糖、古洛糖、甘露糖、艾杜糖、半乳糖和塔罗糖。作为要被羟丙基三甲基铵基团取代的单糖部分最优选葡萄糖和果糖。
通常在季铵化的铵基团上的C1-C3烷基取代基是甲基、乙基、正丙基、异丙基或羟乙基以及它们的混合物。尤其优选三甲基铵基团,已知其INCI命名为“trimonium”基团。在本发明的该季铵盐中可使用任何阴离子。阴离子可以是有机的或无机的,条件是该物质为化妆品可接受的。典型的无机阴离子为卤离子、硫酸根、磷酸根、硝酸根和硼酸根。最优选卤离子,尤其是氯离子。有机阴离子反离子包括甲硫酸根、甲苯酰硫酸根、醋酸根、柠檬酸根、酒石酸根、羟乙酸根、乳酸根、葡糖酸根和苯磺酸根。
第一类的尤其优选的季铵盐以下面的结构I和II说明,其中X-为卤离子。这些式子意味着包括所述结构的所有构象异构体。
有利地,本发明的组合物将用季铵盐配制而成,其中单糖只被羟丙基三(C1-C3烷基)铵基团单取代。不过,也可存在较小量的二和三取代单糖。这些量,以存在的季铵化合物重量为基准,通常可以是0-20%、可能是2-10重量%。更具体而言,多取代单糖可以是二[羟丙基三(C1-C3烷基)铵]单糖、三[羟丙基三(C1-C3烷基)铵]单糖以及它们的混合物。
对于本发明有用的第二类季铵化合物是羟丙基三(C1-C3烷基)铵单取代多元醇的盐。它们可由多种工序形成。最优选的是通过2-羟基-3-氯丙基三甲基氯化铵与多元醇、特别是直链多元醇以大约1∶1的摩尔比在碱性介质中反应。通过典型的Williamson合成,脱去氯化钠并由此形成季铵基团的羟丙基端基和多元醇之间的醚键。典型的多元醇是山梨糖醇、季戊四醇、新戊二醇、丙二醇、二丙二醇和异戊二醇。
第二类将含有其中阳离子具有不高于450、优选不高于400、最佳在300和400之间的平均分子量的盐。此外,该盐有利地在23℃时为液体。这样,Tg优选不高于10℃,更优选不高于0℃。Tg可以以差示扫描量热计测定。
第三类合适的铵化合物是羟丙基三(C1-C3烷基)铵盐。这种盐可以以各种合成工序获得,最特别的是通过氯代羟丙基三(C1-C3烷基)铵盐的水解获得。最优选的物质是1,2-二羟丙基三甲基氯化铵,其中C1-C3烷基是甲基。有用的还可以是2-羟基-3-氯代丙基三甲基氯化铵。
季铵化合物的量可以是组合物重量的0.1-30%,优选0.5-20%,最佳为1%-12%。
术语个人护理组合物是指施加到人体用于改善外表、清洁、气味调节或一般美化的任何物质。个人护理组合物的非限制性的例子包括保留在皮肤上的乳剂和乳膏、淋浴凝胶剂、盥洗皂条、止汗剂、除臭剂、剃须膏、脱毛剂、唇膏、粉底、睫毛油、无日照晒黑剂(sunlesstanners)和防晒乳剂。
本发明的组合物还可包括化妆品可接受的载体。所述载体的量以重量计可占组合物的1-99.9%,优选70-95%,最佳为80%至90%。有用的载体包括水、润肤剂、脂肪酸、脂肪醇、增稠剂及其组合。所述载体可以是含水的、无水的或乳液。优选地,所述组合物是含水的,尤其是W/O或O/W或三重的W/O/W类的水和油乳液。如果存在的话,水的含量可以占组合物的5重量%至95重量%,优选为20重量%至70重量%,最佳为35重量%至60重量%。
润肤剂物质可作为化妆品可接受的载体。这些可以以硅油、天然或合成的酯和烃的形式。所述润肤剂的量以重量计可占组合物的0.1%至95%,优选在1%至50%之间。
硅油类可以分为挥发性的和不挥发性的类别。如在本文中使用,术语“挥发性”是指在环境温度下具有可测得的蒸气压的那些材料。挥发性的硅油类优选选自含有3-9个、更优选4-5个硅原子的环状(环状聚二甲基硅氧烷)或者直链聚二甲基硅氧烷。
用作润肤剂材料的不挥发性的硅油类包括聚烷基硅氧烷、聚烷基芳基硅氧烷和聚醚硅氧烷共聚物。在本文中有用的基本不挥发聚烷基硅氧烷包括例如在25℃粘度为5×10-6至0.1m2/s的聚二甲基硅氧烷。在本发明的组合物中有用的优选不挥发性润肤剂中是在25℃粘度为1×10-5至4×10-4m2/s的聚二甲基硅氧烷。
另一类不挥发性聚硅氧烷是乳化性和非乳化性聚硅氧烷弹性体。这一分类的代表性物质是作为Dow Coming 9040,General ElectricSFE 839,和Shin-Etsu KSG-18可获得的聚二甲基硅氧烷/乙烯基聚二甲基硅氧烷交联聚合物(dimethicone/vinyl dimethiconecrosspolymer)。硅酮蜡例如Siwax WS-L(聚二甲基硅氧烷共聚醇月桂酸酯(dimethicone copolyol laurate)也可能是有用的。
所述酯类润肤剂包括:
(a)具有10至24个碳原子的饱和脂肪酸的烷基酯。其例子包括新戊酸二十二烷基酯、异壬酸异壬基酯(isononyl isonanonoate)、豆蔻酸异丙酯和硬脂酸辛酯。
(b)醚酯,例如乙氧基化饱和脂肪醇的脂肪酸酯。
(c)多元醇酯,例如乙二醇单和二-脂肪酸酯、二甘醇单-和二-脂肪酸酯、聚乙二醇(200-6000)单-和二-脂肪酸酯、丙二醇单-和二-脂肪酸酯、聚丙二醇2000单硬脂酸酯、乙氧基化丙二醇单硬脂酸酯、甘油单-和二-脂肪酸酯、聚甘油聚-脂肪酯、乙氧基化甘油单-硬脂酸酯、1,3-丁二醇单硬脂酸酯、1,3-丁二醇二硬脂酸酯、聚氧乙烯多元醇脂肪酸酯、脱水山梨醇脂肪酸酯和聚氧乙烯脱水山梨醇脂肪酸酯。特别有用的是C1-C30醇的季戊四醇、三羟甲基丙烷和新戊二醇酯。
(d)蜡酯,例如蜂蜡、鲸蜡和三山萮精(tribehenin)蜡。
(e)脂肪酸的糖酯,例如聚二十二烷酸蔗糖酯和聚棉籽酸蔗糖酯。
天然的酯类润肤剂主要基于单-、二-和三-甘油酯。代表性的甘油酯包括向日葵籽油、棉籽油、琉璃苣油、琉璃苣籽油、报春花油、蓖麻和氢化蓖麻油、米糠油、大豆油、橄榄油、红花油、牛油脂、希蒙得木油及其组合。从动物得到的润肤剂由羊毛脂油和羊毛脂衍生物代表。天然酯类的量以重量计可占组合物的0.1-20%。
烃类是合适的化妆品可接受的载体,其包括矿脂、矿物油、C11-C13异链烷烃、聚丁烯,和尤其是异十六烷,可以从Presperse Inc以Permethyl 101A商业上得到。
具有10至30个碳原子的脂肪酸也可适宜作为化妆品可接受的载体。此类别的示例是壬酸、月桂酸、豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、异硬脂酸、油酸、亚油酸、亚麻酸、羟硬脂酸和二十二烷酸。具有10-30个碳原子的脂肪醇是另一类有用的化妆品可接受的载体。此类别的示例是硬脂醇、月桂醇、肉豆蔻醇、油醇和鲸蜡醇。增稠剂可作为本发明组合物中的化妆可接受的载体部分使用。典型的增稠剂包括交联丙烯酸酯(例如Carbopol 982)、疏水改性的丙烯酸酯(例如Carbopol 1382)、聚丙烯酰胺(例如Sepigel 305)、丙烯酰基甲基丙磺酸/盐聚合物和共聚物(例如Aristoflex HMB和AVC)、纤维素衍生物和天然树胶。有用的纤维素衍生物包括羧甲基纤维素钠、羟丙基甲基纤维素、羟丙基纤维素、羟乙基纤维素、乙基纤维素和羟甲基纤维素。适合于本发明的天然树胶包括瓜尔胶、黄原胶、菌核(sclerotium)、角叉菜胶、果胶和这些树胶的组合。无机物也可作为增稠剂使用,尤其是粘土如膨润土和锂蒙脱石、热解沉积二氧化硅、滑石、碳酸钙和硅酸盐如硅酸镁铝(Veegum)。增稠剂的量可占组合物重量的0.0001-10%,通常为0.001-1%,最佳为0.01-0.5%。
保湿剂可用于本发明中。这类物质通常是多元醇型物质。典型的多元醇包括丙三醇、丙二醇、二丙二醇、聚丙二醇、聚乙二醇、山梨糖醇、羟丙基山梨糖醇、己二醇、1,3-丁二醇、异戊二醇、1,2,6-己三醇、乙氧基化丙三醇、丙氧基化丙三醇以及它们的混合物。保湿剂的量可以是组合物重量的0.5-50%、优选1-15%之间的任何量。
本发明的个人护理组合物可以为任何形式。这些形式可包括乳剂、乳膏、卷发用(roll-on)制剂、条状物(stick)、摩丝、气溶胶和非气溶胶喷雾剂以及织物(例如非织造织物)施用的制剂(例如,经由粘性贴片或经由拭巾)。
表面活性剂也可存在于本发明的组合物中。当表面活性剂存在时,其总浓度可占组合物重量的0.1-90%、优选1-40%、最佳1-20%,在很大程度上取决于个人护理产品的类型。表面活性剂可选自阴离子、非离子、阳离子和两性活性剂。尤其优选的非离子表面活性剂是具有每摩尔疏水物与2-100摩尔环氧乙烷或环氧丙烷缩合的C10-C20脂肪醇或酸疏水物;与2-20摩尔的烯化氧缩合的C2-C10烷基酚;乙二醇的单和二脂肪酸酯;脂肪酸单甘油酯;脱水山梨糖醇、单和二-C8-C20脂肪酸;和聚氧乙烯脱水山梨糖醇以及它们的组合。烷基聚糖苷和糖脂肪酰胺(例如甲基葡萄糖酰胺)以及三烷基胺氧化物也是适宜的非离子表面活性剂。
有用的两性表面活性剂包括椰油酰氨基丙基甜菜碱、C12-C20三烷基甜菜碱、月桂基两性乙酸钠、和月桂基二两性乙酸(laurodiamphoacetate)钠。
优选的阴离子型表面活性剂包括皂、烷基醚硫酸盐和磺酸盐、烷基硫酸盐和磺酸盐、烷基苯磺酸盐、烷基和二烷基磺基琥珀酸盐、C8-C20酰基羟乙基磺酸盐、C8-C20烷基醚磷酸盐、C8-C20肌氨酸盐、C8-C20酰基乳酸盐(lactylate)、硫代乙酸盐及其组合。
防晒剂也可包括在本发明的组合物中。特别优选的是诸如乙基己基对甲氧基肉桂酸酯(Parsol MCX)、阿伏苯宗(avobenzene)(Parsol1789)和二苯甲酮-3(又名氧苯酮)的物质。可使用的无机防晒活性物质如微细的(例如0.1-200微米的平均尺寸)二氧化钛和氧化锌。当存在时,防晒剂的量通常以重量计占组合物的0.1-30%,优选2-20%,最佳为4-10%。
本发明的止汗剂和除臭剂组合物通常含有收敛活性物质。实例包括氯化铝、碱式氯化铝与丙二醇或聚乙二醇的配位化合物(aluminumchlorhydrex)、水合氯羟基铝锆与甘氨酸配位化合物(aluminum-zirconium chlorhydrex glycine)、硫酸铝、硫酸锌、羟氯甘氨酸锆和铝(zirconium and alumihum chlorohydroglycinate)、羟基氯化锆、乳酸锆和铝、苯酚磺酸锌以及它们的组合。收敛剂的量可以是组合物重量的0.5-50%之间的任何数量。
防腐剂可以理想地结合进本发明的个人护理组合物以防止潜在的有害微生物的生长。特别优选的防腐剂是苯氧乙醇、对羟基苯甲酸甲酯、对羟基苯甲酸丙酯、咪唑烷基脲、二羟甲基二甲基乙内酰脲、乙二胺四乙酸盐(EDTA)、脱氢醋酸钠、甲基氯代异噻唑啉酮、甲基异噻唑啉酮、碘代丙炔丁基氨基甲酸酯(iodopropynbutylcarbamate)和苯甲醇。所述防腐剂的选择应考虑组合物的用途以及防腐剂和其它成分之间的可能的不相容性。优选以重量计占组合物的0.0001%至2%的量使用防腐剂。
本发明的组合物可包括维生素。示例性的维生素是维生素A(视黄醇)、维生素B2、维生素B3(烟酰胺)、维生素B6、维生素C、维生素E、叶酸和生物素。也可使用所述维生素的衍生物。例如,维生素C的衍生物包括抗坏血酸基四异棕榈酸酯、抗坏血酸基磷酸镁和抗坏血酸基糖苷。维生素E的衍生物包括生育酚醋酸酯、生育酚棕榈酸酯和生育酚亚油酸酯。也可使用DL-泛醇及衍生物。当存在于根据本发明的组合物时,维生素、维生素源及其衍生物的总量通常可以重量计占组合物的0.001-10%,优选0.01%-1%,最佳为0.1-0.5%。
另一类型的有用物质可以是酶,如淀粉酶、氧化酶、蛋白酶、脂肪酶及组合。特别优选的是超氧化物歧化酶、可由USA,Brooks Company作为BiocellTM SOD购得。
皮肤光亮化合物可包括在本发明的组合物中。示例性的物质是胎盘提取物、乳酸、烟酰胺、熊果苷、曲酸、阿魏酸、间苯二酚及衍生物(包括4-取代的间苯二酚)及其组合。这些试剂的量以重量计可占组合物的0.1-10%,优选0.5-2%。
可存在脱皮促进剂。示例是α-羟基羧酸和β-羟基羧酸。术语“酸”是指不只包括游离酸,而且包括游离酸的盐和C1-C30烷基或芳基酯以及从除去水以形成环状或线型内酯结构所生成的内酯。代表性的酸是乙醇酸、乳酸和苹果酸。水杨酸是代表性的β-羟基羧酸。当存在时,这些物质的量以重量计可占组合物的0.01-15%。
各种草药提取物可任选地包括在本发明的组合物中。这些提取物可以是水溶性或水不溶性的,以分别是亲水性的或疏水性的溶剂为载体。水和乙醇是优选的提取溶剂。示例性的提取物包括来自绿茶、甘菊、甘草、芦荟、葡萄籽、温州蜜桔(citrus unshui)、柳皮(willowbark)、鼠尾草、百里香和迷迭香的那些提取物。
还可包括这样的物质,如硫辛酸、视黄氧基三甲基硅烷(可从Clariant Corp.,以商标SilcareTM 1M-75获得)、脱氢表雄甾酮(DHEA)及其组合。神经酰胺(包括神经酰胺1、神经酰胺3、神经酰胺3B和神经酰胺6)以及拟神经酰胺也是有用的。这些物质的量以重量计可占组合物的0.000001%至10%,优选0.0001%至1%。
着色剂、遮光剂和磨擦剂也可包括在本发明的组合物中。这些物质中的每一种以重量计可占组合物的0.05%至5%,优选在0.1%至3%之间。
本发明的组合物还可以任选地结合到不溶底物中从而例如以经处理过的拭巾形式施加到皮肤上。
可以使用各式各样的包装来贮藏和递送个人护理组合物。包装常常取决于个人护理最终使用的类型。例如,留在皮肤上的乳剂和乳膏和淋浴凝胶剂通常使用在由封闭物覆盖的分配端具有开口的塑料容器。典型的封闭物是螺旋帽、非气溶胶泵和向上弹的带铰链的盖。用于止汗剂、除臭剂和脱毛剂的包装可包括在分配端具有滚动的球的容器。或者,这些类型的个人护理产品可以作为在带有推进-退回机构的容器中的条状(stick)组合物制剂递送,其中条在平台上朝分配口移动。由推进剂加压并具有喷嘴的金属罐用于包装止汗剂、剃须膏以及其它的个人护理产品。盥洗皂条可以有由纤维素或塑料包装材料形成的包装或在纸板盒内或者甚至由收缩包装塑料膜包裹。在本发明上下文中,所有上述包装都被考虑为包装。
根据本发明的“衰老征兆”是指皮肤细纹、皱纹、色素沉着、皮肤松弛、缺乏光泽、黑眼圈、眼部浮肿、脸色发黄、微血管扩张(spiderveins)、出现脂肪团和它们的组合。这些根据本发明的衰老征兆可以通过用本发明的组合物处理来阻止其发展、减少或者最小化。
关于实现衰老征兆的处理的说明可以作为直接写在包装纸盒外表面而提供,或者作为在包装中的说明性插件或者包装产品所附的其它广告。
术语“包括”是指不限于任何随后阐明的要素,而是包括主要或次要的功能重要性的非指定的要素。换言之,所列举的步骤、要素或选项不必是详尽的。每当使用词语“包含”或“具有”时,这些术语意指相当于如上所定义的“包括”。
除实施例和比较实施例之外,或者另外明确地注明,在本说明书中所有表示物质量的数字还可以理解为经词语“约”修饰过。
以下实施例将更充分地说明本发明的实施方式。除非另有说明本文中和所附权利要求书中提到的所有份数、百分比和比例都按重量计算。
实施例1
在此例举了具有在表1中列出配方的乳剂。将该配方包装在具有螺旋帽的标准聚丙烯瓶中。环绕该瓶外部的标签说明了该组合物具有抗衰老征兆的效果,包括除去皮肤细纹和皱纹。
表I
成分 | 重量% |
A相 | |
水 | 余量 |
EDTA二钠 | 0.05 |
对羟基苯甲酸甲酯 | 0.15 |
硅酸镁铝 | 0.60 |
三乙醇胺 | 1.20 |
羟丙基三甲铵葡萄糖的氯化物盐 | 1.00 |
B相 | |
黄原胶 | 0.20 |
Natrosol250HHR(乙基纤维素) | 0.50 |
丁二醇 | 3.00 |
甘油 | 2.00 |
C相 | |
硬脂酰基乳酸钠 | 0.10 |
甘油单硬脂酸酯 | 1.50 |
硬脂醇 | 1.50 |
棕榈酸异硬脂基酯 | 3.00 |
聚硅氧烷流体 | 1.00 |
胆固醇 | 0.25 |
硬脂酸脱水山梨醇酯 | 1.00 |
丁基化羟基甲苯 | 0.05 |
维生素E醋酸酯 | 0.01 |
PEG-100硬脂酸酯 | 2.00 |
硬脂酸 | 3.00 |
对羟基苯甲酸丙酯 | 0.10 |
Parsol MCX | 2.00 |
辛酸/癸酸三甘油酯 | 0.50 |
羟基辛酸 | 0.01 |
辛酸C12-15烷基酯 | 3.00 |
D相 | |
维生素A棕榈酸酯 | 0.10 |
红没药醇 | 0.01 |
维生素A醋酸酯 | 0.01 |
芳香剂 | 0.03 |
视黄醇50C | 0.02 |
共轭亚油酸 | 0.50 |
该乳剂根据下面工序进行制造。用TekmarTM搅拌器将A相组分共混到一起直到所有成分溶解。随即于40℃将B相成分添加到搅拌的A相中。然后,在独立的容器中于40℃混合C相成分。一旦完全溶解,将C相成分缓慢添加到合并的A相和B相,从而形成乳液。在40℃继续混合三个相大约1小时。然后将温度降低到30℃。将D相缓慢添加到合并的A、B和C相中。继续混合1小时后完成共混。
实施例2
根据本发明的油包水型局部用的液体化妆粉底描述在下面的表II中。该粉底通过螺旋帽盖住的玻璃瓶递送。将该瓶置于外包装纸盒中。在该纸盒内放置有使用说明书,包括向面部施加该粉底用于实现包含增强光泽在内的衰老征兆的改善。
表II
成分 | 重量% |
A相 | |
环状聚二甲基硅氧烷 | 9.25 |
油酸油酯 | 2.00 |
聚二甲基硅氧烷共聚醇 | 20.00 |
B相 | |
滑石 | 3.38 |
颜料(铁氧化物) | 10.51 |
Spheron L-1500(二氧化硅) | 0.50 |
C相 | |
合成蜡Durachem 0602 | 0.10 |
二十二烷酸花生烯酯(Arachidyl behenate) | 0.30 |
D相 | |
环状聚二甲基硅氧烷 | 1.00 |
三(羟基硬脂酸)甘油酯 | 0.30 |
E相 | |
月桂基聚氧乙烯(7)醚 | 0.50 |
对羟基苯甲酸丙酯 | 0.25 |
F相 | |
芳香剂 | 0.05 |
G相 | |
水 | 余量 |
羟丙基三甲铵果糖的氯化物盐 | 3.00 |
对羟基苯甲酸甲酯 | 0.12 |
丙二醇 | 8.00 |
烟酰胺 | 4.00 |
甘油 | 3.00 |
氯化钠 | 2.00 |
脱氢醋酸钠 | 0.30 |
实施例3
在此举例说明加入本发明的季铵盐的护肤霜。所述护肤霜沉积在具有螺旋帽的广口瓶中。在瓶的标签上印刷着这样的说明,即该乳膏将控制衰老征兆,例如色素沉着和皮肤松弛。
表III
成分 | 重量% |
甘油 | 6.93 |
烟酰胺 | 5.00 |
2,3-羟丙基三甲基氯化铵 | 5.00 |
PermethylTM 101A1 | 3.00 |
SepigelTM 3052 | 2.50 |
Q2-14033 | 2.00 |
亚麻籽油 | 1.33 |
ArlatoneTM 21214 | 1.00 |
鲸蜡醇CO-1695 | 0.72 |
SEFA cottonate5 | 0.67 |
生育酚醋酸酯 | 0.50 |
泛醇 | 0.50 |
硬脂醇 | 0.48 |
二氧化钛 | 0.40 |
EDTA二钠 | 0.10 |
GlydantTM plus6 | 0.10 |
PEG-100硬脂酸酯 | 0.10 |
硬脂酸 | 0.10 |
纯净水 | 余量 |
1异十六烷(Presperse Inc.,South Plainfield,NJ)
2聚丙烯酰胺(和)C13-14异链烷烃(和)月桂基聚氧乙烯(7)醚(Seppic Corporation,Fairfield,NJ)
3聚二甲基硅氧烷(和)聚二甲基硅烷醇(Dow Corning Corp.Midland,Ml)
4脱水山梨醇单硬脂酸酯和蔗糖椰油酯(Sucrococoate)(ICIAmericas Inc.,Wilmington,DE)
5脂肪酸的蔗糖酯
6DMDM乙内酰脲(和)丁基氨基甲酸碘代丙炔酯(Lonza Inc.,Fairlawn,NJ)
实施例4
另一种根据本发明的加入季铵盐的化妆品个人护理组合物的示例是表IV的配方。这种组合物被包装在具有用于挤压该组合物通过管孔的柔性侧壁的塑料聚丙烯管中。说明书被印刷在管外侧,用于指出该组合物应施加到面部,和在大约2周至大约6个月时间内,衰老征兆将被消除。
表IV
成分 | 重量% |
聚硅酮-11 | 29 |
环状聚二甲基硅氧烷 | 59 |
矿脂 | 11 |
羟丙基三甲铵山梨糖醇的氯化物盐 | 0.2 |
聚二甲基硅氧烷共聚醇 | 0.5 |
向日葵籽油 | 0.3 |
实施例5
掺入本发明的季铵盐的相对无水的组合物报告于表V。将该组合物包装在可挤压的聚乙烯管中并将该管置于折叠纸盒中。该纸盒包含印刷于其上的说明书,该说明书用于指示消费者将该组合物施加到面部。该说明书进一步指出经过4个月使用期,衰老征兆将会减少至少20%。
表V
成分 | 重量% |
环状聚二甲基硅氧烷 | 80.65 |
聚二甲基硅氧烷 | 9.60 |
角鲨烷 | 6.00 |
异硬脂酸 | 1.90 |
琉璃苣籽油 | 0.90 |
羟丙基三甲铵葡糖的氯化物盐 | 0.50 |
棕榈酸视黄基酯 | 0.25 |
神经酰胺6 | 0.10 |
生育酚 | 0.10 |
实施例6
具有适于本发明的季铵盐的气溶胶包装的起泡清洁剂列于表VI。关于使用该清洁剂方法的说明将印刷在该用作气溶胶分配产品包装的塑料瓶上。分配器可由Airspray Corporation获得。
表VI
成分 | 重量% |
向日葵籽油 | 20.00 |
马来酸化的大豆油 | 5.00 |
聚硅氧烷尿烷 | 1.00 |
聚甘油-4油酸酯 | 1.00 |
C14-16烯烃磺酸钠 | 15.00 |
月桂醚硫酸钠(25%活性) | 15.00 |
椰油酰胺丙基甜菜碱 | 15.00 |
DC 1784(50%聚硅氧烷乳液) | 5.00 |
Polyquaternium-11 | 1.00 |
2,3-二羟丙基三乙基氯化铵 | 1.00 |
水 | 余量 |
实施例7
根据本发明描述一种一次性的、单个使用的个人护理小毛巾产品。将70/30聚酯/人造纤维非纺织小毛巾制成1.8克重和15厘米×20厘米的大小。在这种小毛巾上浸入下表VII中所列的组合物。然后将该经浸渍的小毛巾装入聚丙烯箔中。在该箔的外侧印刷使用说明。所述使用说明包括在脸上施加该小毛巾以实现减少衰老征兆的指导,所述衰老征兆包括皮肤细纹和皱纹。
表VII
成分 | 重量% |
羟丙基三甲铵葡萄糖的氯化物盐 | 7.50 |
甘油 | 2.00 |
己二醇 | 2.00 |
辛基两性二乙酸二钠 | 1.00 |
葡萄糖酸内酯 | 0.90 |
聚硅氧烷微乳液 | 0.85 |
北美金缕梅 | 0.50 |
PEG-40氢化的蓖麻油 | 0.50 |
芳香剂 | 0.20 |
维生素E醋酸酯 | 0.001 |
水 | 余量 |
实施例8
本发明的盥洗皂条示例在下面的表VIII列出。将该皂条装入折叠纸板纸盒中。在纸盒周围设置有薄膜。薄膜上的印刷指出该皂条应该用于面部和身体表面。此外,该标签指出该皂条组合物将减少衰老征兆,例如皮肤细纹和皱纹。
表VIII
成分 | 重量% |
钠皂(85/15动物油/椰油) | 77.77 |
羟丙基三甲铵葡萄糖的氯化物盐 | 3.50 |
甘油 | 2.50 |
氯化钠 | 0.77 |
二氧化钛 | 0.40 |
芳香剂 | 1.50 |
EDTA二钠 | 0.02 |
羟乙磷酸钠 | 0.02 |
荧光剂 | 0.024 |
水 | 余量 |
实施例9
本实施例举例说明根据本发明的加入了抗老化活性成分的止汗剂/除臭剂配方。将该配方装入止汗剂/除臭剂和软固态产品常用的推进退回塑料容器中。在塑料包装外是用于将该配方施加到腋下以消除皮肤松弛的说明。
表IX
成分 | 重量% |
环戊硅氧烷(Cyclopentasiloxane) | 44 |
聚二甲基硅氧烷 | 20 |
水合三氯十三羟基铝锆与甘氨酸的配位化合物(Aluminum zirconium Trichlorohydrex glycinate) | 15 |
羟丙基三甲铵葡萄糖的氯化物盐 | 5.0 |
C18-C36酸三甘油酯 | 5.0 |
微晶蜡 | 3.0 |
甘油 | 3.0 |
二氧化硅 | 2.5 |
聚二甲基硅氧烷交联聚合物 | 1.0 |
芳香剂 | 0.5 |
EDTA二钠 | 0.4 |
丁基化羟基甲苯 | 0.3 |
柠檬酸 | 0.3 |
实施例10
本发明的代表性季铵多元醇盐的抗老化效果在溶胶原I表达实验中评价。
用于测量人体表皮成纤维细胞中溶胶原I的工序
表皮成纤维细胞调理介质的制备:
将第2代(passage 2,P2)原代人类包皮成纤维细胞(来自55岁的捐献者)接种到10000细胞/cm2的12孔板中,并在5%二氧化碳和4%氧气氛下于用10%小牛胎盘血清补充的达尔伯克改良伊格尔培养基(Dulbeccos Modified Eagles Medium,DMEM)中保持24小时。该段时间后用不含DMEM的血清洗涤细胞,然后在新鲜的不含DMEM中再培养60小时。然后再用不含DMEM的血清洗涤该成纤维单层。以0.4ml/孔新鲜的不含DMEM血清的最终体积向细胞中添加三份测试试剂和载体对照,并继续培养24小时。
对该成纤维细胞调理介质立即进行分析或者在液氮中急速冷冻并在-70℃下存储用于将来分析。然后对细胞计数,并且来自斑点印迹分析的数据随后标准化成细胞数。
表皮成纤维细胞调理介质中的溶胶原I蛋白的斑点印迹试验:
向来自用载体(作为对照)或测试试剂处理的表皮成纤维细胞的调理介质样品补充20mM二硫苏糖醇(200mM储备溶液的1∶10稀释液)和0.1%十二烷基硫酸钠(10%储备溶液的1∶100稀释液),均匀混合,然后在75℃培养2分钟。
用于试验的标准物通过如下方式得到:将来自成纤维细胞的净成纤维细胞调理介质的连续稀释液以10000细胞/cm2接种到175cm2烧瓶中,并在上述无DMEM血清中保存。随后,如制造商的使用指南中所述,使用来自Bio-Rad的96孔Bio-Dot装置将试验样品以一式三份施加到预先润湿的ImmobilonTM-P输送膜片材上。每个孔施加大约200μl介质。让该介质在重力作用下过滤通过膜(30分钟),然后,用磷酸盐缓冲盐水(PBS,200μl)洗涤该膜两次。让这些PBS洗涤液在重力作用下过滤通过该膜(2×15分钟)。
然后将该Bio-Dot装置与真空歧管相连接,并在抽吸条件下进行第三次和最后一次PBS洗涤。拆下该装置,取出该膜并按要求迅速剪切,然后置于封闭液(blocking buffer)中于4℃过夜。用PBS中的5%(w/v)的无脂干奶粉/0.05%Tween 20封闭为进行溶胶原I分析而制备的膜。第二天,在室温下用人类溶胶原I原生抗体(MAB1912;大鼠单克隆;Chemicon Int.Inc.,Temecula,CA)的1∶10000稀释液试探该膜达两小时。然后,用TRIS缓冲盐水(TBS)/0.05%Tween 20洗涤(3×5分钟)该膜,然后在室温下按要求用125I-缀合抗大鼠片段(Amersham)的1∶1000稀释液培养1小时。然后再用TBS/Tween 20洗涤(3×5分钟)该ImmobilonTM条,然后在室温下让其在空气中干燥(大约20℃)。
该干燥膜在cellophaneTM中缠绕,并暴露于Molecular DynamicsTM存储磷屏(storage phosphor screen)达16-18小时。该时间结束时用使用ImageQuantTM软件的磷相仪(Molecular DynamicsTMPhosphorimager SF)扫描经暴露的屏。通过计算机辅助图像分析使用ImageQuantTM中的定量工具评价点强度,标准化为细胞数。
结果
在溶胶原I合成中各种测试试剂的效果相对于100个任意单元的载体处理的对照值进行测定。结果记录在表X中。
表X
样品 | 剂量(μm) | 溶胶原蛋白(任意单元)对照值设为100% |
对照 | - | 100 |
胆碱 | 100 | 103.1 |
化合物A | 100 | 120.7 |
化合物B | 100 | 139.2 |
化合物C | 100 | 148.0 |
果糖/葡萄糖 | 100 | 140.1 |
胆碱 | 10 | 130.4 |
化合物A | 10 | 122.1 |
化合物B | 10 | 131.4 |
化合物C | 10 | 144.2 |
果糖/葡萄糖 | 10 | 150.8 |
胆碱 | 1 | 169.2 |
化合物A | 1 | 169.7 |
化合物B | 1 | 150.3 |
化合物C | 1 | 138.9 |
果糖/葡萄糖 | 1 | 123.8 |
*化合物A:2-羟基-3-氯丙基三甲基氯化铵
化合物B:2,3-二羟丙基三甲基氯化铵
化合物C:果糖/葡萄糖的2-羟丙基三甲基氯化铵加合物
除了100μM浓度的胆碱之外,所有样品在统计学上(p<0.05)均显著不同于对照。基于该结果,很显然本发明限定的季铵多元醇在该测试中做出正性应答,这是抗老化活性的象征。
实施例11
本实施例详述了2,3-二羟丙基三甲基氯化铵的合成。将16.7ml(53mmol)3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵(用作在水中的60%材料)(Quat 188)加料到125ml锥形烧瓶中。该烧瓶配备有滴液漏斗和搅拌棒。氢氧化钠溶液(55ml,55.0mmol)经滴液漏斗以保持反应为室温(大约20℃)的速率加料到烧瓶中。一旦添加完成,在环境条件下(20℃)搅拌该溶液大约12小时,然后在50℃下加热两小时。
该反应过程用薄层色谱法(TLC)监控。将产物点到2.5×7.6cm的硅胶板上(在起始材料旁边),用丁醇∶乙酸∶水(4∶2∶2)洗脱大约50分钟。通过茚三酮染料进行显色并且在热板上灼烧。
首先将粗产物溶液酸化到pH 7,然后浓缩以去除水。在搅拌下向粗产物添加乙醇(200ml)。一旦静置,氯化钠沉淀出来并在真空下过滤。在真空下于Rotavap上浓缩滤液,然后在高真空(0.05mmHg)下额外干燥。得到混浊凝胶,得到97%收率的最终产物。TCL分析显示主要斑点位于Rf=0.27。
对最终产物进行60MHz质子NMR(D2Ow/TSP)分析。谱线证实了最终产物结构。在阳离子模式下的质谱分析揭示了134的M+(减去(minus)氯)。
实施例12
本实施例详述了葡萄糖羟丙基三甲基氯化铵的合成。给250ml圆底烧瓶安装机械搅拌器。向该烧瓶中加料1M氢氧化钠(55.5ml,55.5mmol)、ClearsweetTM95(10g,55.5mmol)和3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵(15ml,55.5mmol)。ClearsweetTM95是Cargill的商标并含有95.4%的葡萄糖,2.8%的麦芽糖和1.8%的高级糖。3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵(CHPTMAC)来自Aldrich Chemical Company,作为60%的在水中的活性物质。其可以作为Quat188从Dow ChemcalCompany获得。在室温(大约20℃)下搅拌反应物18小时。然后在降低压力下于50℃去除水,得到不均匀无色糖浆。通过玻璃棉过滤得到作为匀质澄清无色糖浆的葡萄糖羟丙基三甲基氯化铵:m/z(ESI;M+-C1)296;HPLC(柱:YMC-ODS-AQ,S5,120A,4.6×250mm;流量:1ml/min恒溶剂,100%水;检测器:RI;温度:35℃)tr 3.11min(ClearsweetTM95 tr3.09min;CHPTMAC tr 3.39min)。
实施例13
本实施例详述了果糖羟丙基三甲基氯化铵的合成。给250ml圆底烧瓶安装机械搅拌器。向该烧瓶中加料1M氢氧化钠(55.5ml,55.5mmol)、CornsweetTM(10g,55.5mmol)和3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵(15ml,55.5mmol)。CornsweetTM由Archer Daniels MidlandCorporation获得,其作为100%的果糖材料。3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵来自Aldrich Chemical Company,其作为60%的在水中的活性物质。其可以作为Quat188从Dow Chemcal Company获得。在室温(大约20℃)下搅拌反应物18小时。然后在降低压力下于50℃去除水,得到不均匀无色糖浆。通过玻璃棉过滤得到作为匀质澄清无色糖浆的果糖羟丙基三甲基氯化铵:m/z(ESI;M+-Cl-)296;HPLC(柱:YMC-ODS-AQ,S5,120A,4.6×250mm;流量:1ml/min恒溶剂,100%水;检测器:RI;温度:35℃)tr 3.16min(CornsweetTM tr 3.17min;CHPTMAC tr 3.39min)。
实施例14
本实施例详述了混合果糖-葡萄糖羟丙基三甲基氯化铵的制备。给250ml圆底烧瓶安装机械搅拌器。向该烧瓶中加料1M氢氧化钠(55.5ml,55.5mmol)、ClearsweetTM95(5g,27.8mmol)、CornsweetTM(5g,27.8mmol)和3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵(15ml,55.5mmol)的混合物。在室温(大约20℃)下搅拌该溶液18小时。然后在降低压力下于50℃去除水,得到不均匀淡黄色糖浆。通过玻璃棉过滤得到作为匀质澄清浅黄色糖浆的葡萄糖羟丙基三甲基氯化铵和果糖羟丙基三甲基氯化铵的混合物:m/z(ESI;M+-Cl-)296;HPLC(柱:YMC-ODS-AQ,S5,120A,4.6×250mm;流量:1ml/min恒溶剂,100%水;检测器:RI;温度:35℃)tr 3.14min(ClearsweetTM 95 tr 3.09min;CornsweetTMtr 3.17min;CHPTMAC tr 3.39min)。
实施例15
在此提供了羟丙基三甲铵山梨糖醇的氯化物盐(也称为‘SorbitolMonoquat’)的合成步骤。给250ml圆底烧瓶安装机械搅拌器。向该烧瓶中加料山梨糖醇(10g,55.0mmol)和3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵(Quat 188)(15ml,55.0mmol)的混合物。然后向该加料的混合物中添加1摩尔氢氧化钠(55.0ml,55.0mmol)。在室温(约20℃)下搅拌所得溶液18小时。然后在降低压力下于50℃去除水,得到不均匀无色糖浆。通过玻璃棉过滤得到作为匀质澄清糖浆的山梨糖醇羟丙基三甲基氯化铵:m/z(ESI;M+-Cl-)298。
Claims (14)
1.一种个人护理产品,包括:
(A)充填了个人护理组合物的包装,该组合物包含:
(i)0.1-30重量%的选自下列的季铵化合物:
(a)羟丙基三(C1-C3烷基)铵单取代单糖的盐;
(b)羟丙基三(C1-C3烷基)铵单取代多元醇的盐,该盐具有平均分子量不高于450的阳离子并且该盐具有不高于10℃的Tg;
(c)二羟丙基三(C1-C3烷基)铵盐;
(d)氯代羟丙基三(C1-C3烷基)铵盐;和
(e)它们的混合物;
(ii)1-99.9重量%的化妆品可接受的载体;和
(B)说明书,其印刷在该包装上或者伴随该包装,指出为控制衰老征兆目的在皮肤上局部使用该组合物。
2.权利要求1的产品,其中(a)的盐由选自下列的单糖形成:核糖、脱氧核糖、葡萄糖、果糖、阿拉伯糖、木糖、来苏糖、阿洛糖、阿卓糖、古洛糖、甘露糖、艾杜糖、半乳糖和塔罗糖。
3.权利要求2的产品,其中(a)的盐由作为单糖的葡萄糖或果糖形成。
5.权利要求4的产品,其中(a)的盐是羟丙基三甲铵葡萄糖或者羟丙基三甲铵果糖的氯化物盐或它们的组合。
6.前述权利要求中任一项的产品,还包括占季铵化合物重量0-20%的被羟丙基(C1-C3烷基)铵基团二取代或者三取代的单糖。
7.前述权利要求中任一项的产品,该产品选自保留在皮肤上的乳剂和乳膏、淋浴凝胶剂、盥洗皂条、止汗剂、除臭剂、剃须膏、脱毛剂、唇膏、粉底、睫毛油、无日照晒黑剂和防晒乳剂。
8.前述权利要求中任一项的产品,其中(c)的盐是二羟丙基三甲基氯化铵。
9.前述权利要求中任一项的产品,其中(b)的盐由选自下列的多元醇形成:山梨糖醇、季戊四醇、新戊二醇、丙二醇、二丙二醇和异戊二醇。
10.权利要求9的产品,其中(b)的盐是羟丙基三甲铵山梨糖醇的氯化物盐。
11.前述权利要求中任一项的产品,其中所述衰老征兆选自皮肤细纹、皱纹、色素沉着、皮肤松弛、缺乏光泽、黑眼圈、眼部浮肿、脸色发黄、微血管扩张、出现脂肪团和它们的组合。
12.一种用于处理人类皮肤的衰老征兆的方法,该方法包括将个人护理组合物施加到皮肤上,该个人护理组合物包括:
(i)0.1-30重量%的选自下列的季铵化合物:
(a)羟丙基三(C1-C3烷基)铵单取代单糖的盐;
(b)羟丙基三(C1-C3烷基)铵单取代多元醇的盐,该盐具有平均分子量不高于450的阳离子并且该盐具有不高于10℃的Tg;
(c)二羟丙基三(C1-C3烷基)铵盐;
(d)氯代羟丙基三(C1-C3烷基)铵盐;和
(e)它们的混合物;
(ii)1-99.9重量%的化妆品可接受的载体。
13.一种季铵化合物用于处理人类皮肤的衰老征兆的用途,该季铵化合物选自:
(a)羟丙基三(C1-C3烷基)铵单取代单糖的盐;
(b)羟丙基三(C1-C3烷基)铵单取代多元醇的盐,该盐具有平均分子量不高于450的阳离子并且该盐具有不高于10℃的Tg;
(c)二羟丙基三(C1-C3烷基)铵盐;
(d)氯代羟丙基三(C1-C3烷基)铵盐;和
(e)它们的混合物。
14.权利要求12的方法或者权利要求13的用途,其中所述衰老征兆选自皮肤细纹、皱纹、色素沉着、皮肤松弛、缺乏光泽、黑眼圈、眼部浮肿、脸色发黄、微血管扩张、出现脂肪团和它们的组合。
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