CN101016259A - 一种高全反式β－胡萝卜素制剂的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种高全反式β－胡萝卜素制剂的制备方法。将质量比为1∶0.01～0.1∶50～500的β－胡萝卜素、组合抗氧化剂、含乳化剂的溶剂，在30℃～60℃下混合溶解制成溶液，然后以喷雾形式加入到高速搅拌的乙醇或异丙醇中，使β－胡萝卜素以＜2μm的无定形粉末形态析出，过滤后将滤饼加入到预先溶有保护性胶体等辅料的水中，进行乳化、脱除残留溶剂、喷雾干燥等后续制剂化操作，最终得到高全反式的β－胡萝卜素制剂，组合抗氧化剂由A类抗氧化剂和B类抗氧化剂组成。本发明的优点是：1)通过添加对应于特定溶剂的少量组合抗氧化剂，有效抑制溶解、加热、乳化等过程中的异构化作用，减少顺式异构体的量。2)该方法工艺较简单，操作方便。
Description
技术领域
本发明涉及一种高全反式β-胡萝卜素制剂的制备方法。
背景技术
β-胡萝卜素(β-Carotene)是类胡萝卜素家族中的典型代表，不仅是体内维生素A的重要来源，而且其本身对人体也具有重要的生理功能，它可以预防、延缓和治疗某些疾病，同时也能提高机体的免疫功能。
β-胡萝卜素的分子式为C40H56，分子量为536.88，它的熔点为184℃，约有20余种异构体。它不溶于水、甲醇、乙醇、丙二醇、甘油、酸或碱，微溶于植物油，在脂肪族和芳香族的烃中有中等溶解性，易溶于氯化烃；由于它的不饱和结构，使它具有较强的抗氧化活性和清除自由基的能力，因而具有一定的生理活性。但是，也正是由于它的多双键结构，使得它的化学性质不稳定，易在光照和加热时发生氧化分解等多种副反应。
β-胡萝卜素有限的溶解性和对氧化的极度敏感性妨碍了其在食品、饲料等领域的直接应用。在实际生产中一般都将β-胡萝卜素制成一定剂型的制剂，其中活性成分以细分散的形式存在，并且如果需要可通过保护性胶体进行保护以抗氧化，从而实现其在各个领域的应用。
WO91/06292和WO94/19411介绍了使用胶体磨将β-胡萝卜素研磨成2～10μm的微粒，然后经干燥制成水分散的类胡萝卜素粉。但研磨法效率低、能耗大，且类胡萝卜素粒径很难达到1μm以下。
US3998753记载了一种水可分散的类胡萝卜素制备方法，其中类胡萝卜素的粒度小于1μm，该方法是先将类胡萝卜素与其他添加剂配成有机溶剂的溶液，然后加入到含明胶、分散剂、稳定剂的水溶液中，经高速剪切使体系形成乳液；除去有机溶剂，喷雾干燥得到所需粉末。
EP-0065193(或US4522743)所记载的制备水分散的类胡萝卜素粉的方法，是将类胡萝卜素于50～200℃于10秒内溶解在挥发性水可混溶的溶剂中，然后于0～50℃下与含保护胶体的水溶液快速混合，类胡萝卜素即以＜0.5μm的尺寸分散于保护胶体中，脱除溶剂，干燥可得类胡萝卜素粉。该工艺需要在高压设备(压力在3.0～6.0MPa)、高温(170～200℃)下进行，对设备要求高，操作、控制难度大。
基于上述专利中存在的各种问题，我们于2005年申请了一种水分散性类胡萝卜素粉的制备方法(专利公开号CN1836652A)，该法是将类胡萝卜素粗结晶溶于含有抗氧化剂、乳化剂的卤代烃或酯类溶剂中，所得的溶液以喷雾形式加入到高速搅拌的乙醇或异丙醇中，使类胡萝卜素以＜2μm的无定形粉末形态析出；然后用滤膜或烧结滤棒过滤析出的类胡萝卜素，滤饼以乙醇或异丙醇洗涤，滤干；再将滤饼加入含有保护胶体的水溶液中，先搅拌打浆，后经均质乳化，接着脱除残余溶剂，制成水分散液；最后将所述的分散液用喷雾法造粒，再经流态化干燥得到水分散性类胡萝卜素的制剂。
虽然上述工艺均已被应用于实际生产中，但人们发现在制剂制备过程中，溶解、脱溶、加热、加压等操作会产生相当数量的顺式异构体，最终导致制剂产品中全反式β-胡萝卜素含量不高。这一问题始终困扰着世界各地的研究者。
由于全反式异构体的化学性质较其它异构体稳定，在生物体内的效价最高，因此提高制剂中全反式β-胡萝卜素的含量就意味着有效地提高了其对生物体的营养价值。
遗憾的是，此前的报道中除了常规性地提到加入某些抗氧化剂外，专门关于提高β-胡萝卜素制剂产品中全反式异构体含量的报道极少，只有在日本专利JP8119933中提到，在110℃～120℃下将全反式β-胡萝卜素、油脂和柠檬油精加热，配成1-10％的溶液，然后在一定真空度下100℃～110℃回收柠檬油精，接着对主要含全反式异构体的油脂进行乳化等后续制剂化操作，最终得到高全反式的β-胡萝卜素制剂。通过这种方法，使得最终制剂产品中β-胡萝卜素的全反式比例由30％左右提高到60％以上。
该方法主要通过减压回收柠檬油精这一过程，使得一部分加热产生的顺式β-胡萝卜素转位为全反式β-胡萝卜素，从而达到提高全反式β-胡萝卜素含量的目的。但是减压脱溶过程容易破坏β-胡萝卜素油脂体系的稳定，会导致析出粗粒子，直接影响β-胡萝卜素制剂的生物利用度。
发明内容
本发明的目的是针对上述存在的问题，提出一种适于广泛应用的高全反式β-胡萝卜素制剂的制备方法。
具体方法为：将质量比为1∶0.01～0.1∶50～500的β-胡萝卜素、组合抗氧化剂、含乳化剂的溶剂，在30℃～60℃下混合溶解制成溶液，然后以喷雾形式加入到高速搅拌的乙醇或异丙醇中，使β-胡萝卜素以＜2μm的无定形粉末形态析出，过滤后将滤饼加入到预先溶有保护性胶体等辅料的水中，进行乳化、脱除残留溶剂、喷雾干燥，得到高全反式的β-胡萝卜素制剂，组合抗氧化剂由A类抗氧化剂和B类抗氧化剂组成。
所述的乳化剂为脂肪酸甘油酯或司盘。
所述的溶剂为乙酸乙酯、正己烷、石油醚、二氯甲烷、氯仿、甲苯或它们的混合物。
所述的A类抗氧化剂为乙氧喹啉、抗坏血酸棕榈酸酯、卵磷酯、硫代二丙酸二月桂酯或它们的混合物。
所述的B类抗氧化剂为dl-α-生育酚、混合生育酚、丁基羟基甲苯、丁基-4-甲氧基苯酚、2，6-二叔丁基对甲基苯酚、特丁基对苯二酚、对羟基茴香醚、叔丁基羟基茴香醚、叔丁基对羟基茴香醚、没食子酸、没食子酸甲酯、没食子酸乙酯、没食子酸丙酯、没食子酸辛酯、没食子酸十八酯、4-己基间苯二酚或它们的混合物。
本发明的优点是：1)通过添加对应于特定溶剂的少量组合抗氧化剂，有效抑制溶解、加热、乳化等过程中的异构化作用，减少顺式异构体的量。2)该方法工艺较简单，操作方便。
具体实施方式
本发明将质量比为1∶0.01～0.1∶50～500的β-胡萝卜素、组合抗氧化剂、含乳化剂的溶剂，在30℃～60℃下混合溶解制成溶液，然后以喷雾形式加入到高速搅拌的乙醇或异丙醇中，使β-胡萝卜素以＜2μm的无定形粉末形态析出，过滤后将滤饼加入到预先溶有保护性胶体等辅料的水中，进行乳化、脱除残留溶剂、喷雾干燥等后续制剂化操作，最终得到高全反式的β-胡萝卜素制剂，组合抗氧化剂由A类抗氧化剂和B类抗氧化剂组成。
以下结合实施例对本发明进行详细说明。为了便于比较说明本发明的优势，我们同时进行比较例的对照，在比较例中统一添加与实施例中组合抗氧化剂总量相等的dl-α-生育酚，最后制剂产品中的β-胡萝卜素顺反异构体的比例以高效液相色谱法检测[以甲醇-乙腈-石油醚-水(体积比35∶55∶10∶1)为流动相，在30℃下于Agilent Zorbax Extend-C18柱中检测]。
实施例1
30℃下将100g β-胡萝卜素结晶、20g硬脂酸单甘酯、1g乙氧喹啉、1g dl-α-生育酚、1.2g对羟基茴香醚、0.5g没食子酸乙酯、0.6g丁基羟基甲苯和0.7g4-己基间苯二酚溶于1kg乙酸乙酯和4kg二氯甲烷的混合溶剂中制成溶液。然后以喷雾形式加入到高速搅拌的20L乙醇中，使β-胡萝卜素以＜2μm的无定形粉末形态析出。过滤后将滤饼在高速剪切下加入到预先溶有保护性胶体等辅料的水中，乳化0.5小时后，升温脱除残留溶剂，最后喷雾干燥得到含93.4％全反式异构体的β-胡萝卜素制剂。
比较例1
30℃下将100gβ-胡萝卜素结晶、20g硬脂酸单甘酯和5g dl-α-生育酚溶于1kg乙酸乙酯和4kg二氯甲烷的混合溶剂中制成溶液。然后以喷雾形式加入到高速搅拌的20L乙醇中，使β-胡萝卜素以＜2μm的无定形粉末形态析出。过滤后将滤饼在高速剪切下加入到预先溶有保护性胶体等辅料的水中，乳化0.5小时后，升温脱除残留溶剂，最后喷雾干燥得到含73.1％全反式异构体的β-胡萝卜素制剂。
实施例2
40℃下将100gβ-胡萝卜素结晶、20g司盘-80、0.3g抗坏血酸棕榈酸酯、0.1g混合生育酚、0.1g特丁基对苯二酚、0.1g叔丁基羟基茴香醚0.3g没食子酸辛酯和0.1g没食子酸十八酯溶于2kg正己烷和8kg氯仿的混合溶剂中制成溶液。然后以喷雾形式加入到高速搅拌的20L异丙醇中，使β-胡萝卜素以＜2μm的无定形粉末形态析出。过滤后将滤饼在高速剪切下加入到预先溶有保护性胶体等辅料的水中，乳化0.5小时后，升温脱除残留溶剂，最后喷雾干燥得到含92.7％全反式异构体的β-胡萝卜素制剂。
比较例2
40℃下将100gβ-胡萝卜素结晶、20g司盘-80和1g dl-α-生育酚溶于2kg正己烷和8kg氯仿的混合溶剂中制成溶液。然后以喷雾形式加入到高速搅拌的20L异丙醇中，使β-胡萝卜素以＜2μm的无定形粉末形态析出。过滤后将滤饼在高速剪切下加入到预先溶有保护性胶体等辅料的水中，乳化0.5小时后，升温脱除残留溶剂，最后喷雾干燥得到含67.5％全反式异构体的β-胡萝卜素制剂。
实施例3
50℃下将100gβ-胡萝卜素结晶、15g司盘-60、1g抗坏血酸棕榈酸酯、0.5g丁基-4-甲氧基苯酚、0.4g叔丁基对羟基茴香醚和0.1g没食子酸丙酯溶于10kg正己烷和40kg石油醚的混合溶剂中制成溶液。然后以喷雾形式加入到高速搅拌的100L异丙醇中，使β-胡萝卜素以＜2μm的无定形粉末形态析出。过滤后将滤饼在高速剪切下加入到预先溶有保护性胶体等辅料的水中，乳化0.5小时后，升温脱除残留溶剂，最后喷雾干燥得到含89.2％全反式异构体的β-胡萝卜素制剂。
比较例3
50℃下将100gβ-胡萝卜素结晶、15g司盘-60和2g dl-α-生育酚溶于10kg正己烷和40kg石油醚的混合溶剂中，溶解30分钟后制成溶液。然后以喷雾形式加入到高速搅拌的100L异丙醇中，使β-胡萝卜素以＜2μm的无定形粉末形态析出。过滤后将滤饼在高速剪切下加入到预先溶有保护性胶体等辅料的水中，乳化0.5小时后，升温脱除残留溶剂，最后喷雾干燥得到含70.1％全反式异构体的β-胡萝卜素制剂。
实施例4
60℃下将100gβ-胡萝卜素结晶、50g司盘-40、0.5g硫代二丙酸二月桂酯、1.2g 2，6-二叔丁基对甲基苯酚、0.4g没食子酸和0.9g没食子酸甲酯溶于20kg甲苯和20kg氯仿的混合溶剂中制成溶液。然后以喷雾形式加入到高速搅拌的80L乙醇中，使β-胡萝卜素以＜2μm的无定形粉末形态析出。过滤后将滤饼在高速剪切下加入到预先溶有保护性胶体等辅料的水中，乳化0.5小时后，升温脱除残留溶剂，最后喷雾干燥得到含88.4％全反式异构体的β-胡萝卜素制剂。
比较例4
60℃下将100gβ-胡萝卜素结晶、50g司盘-40和3g dl-α-生育酚溶于20kg甲苯和20kg氯仿的混合溶剂中制成溶液。然后以喷雾形式加入到高速搅拌的80L乙醇中，使β-胡萝卜素以＜2μm的无定形粉末形态析出。过滤后将滤饼在高速剪切下加入到预先溶有保护性胶体等辅料的水中，乳化0.5小时后，升温脱除残留溶剂，最后喷雾干燥得到含69.7％全反式异构体的β-胡萝卜素制剂。
实施例5
30℃下将100gβ-胡萝卜素结晶、20g硬脂酸单甘酯、1g乙氧喹啉和3g对羟基茴香醚溶于20kg二氯甲烷中制成溶液。然后以喷雾形式加入到高速搅拌的40L乙醇中，使β-胡萝卜素以＜2μm的无定形粉末形态析出。过滤后将滤饼在高速剪切下加入到预先溶有保护性胶体等辅料的水中，乳化0.5小时后，升温脱除残留溶剂，最后喷雾干燥得到含95.3％全反式异构体的β-胡萝卜素制剂。
比较例5
30℃下将100gβ-胡萝卜素结晶、20g硬脂酸单甘酯和4g dl-α-生育酚溶于20kg二氯甲烷中制成溶液。然后以喷雾形式加入到高速搅拌的40L乙醇中，使β-胡萝卜素以＜2μm的无定形粉末形态析出。过滤后将滤饼在高速剪切下加入到预先溶有保护性胶体等辅料的水中，乳化0.5小时后，升温脱除残留溶剂，最后喷雾干燥得到含72.7％全反式异构体的β-胡萝卜素制剂。
实施例6
40℃下将100gβ-胡萝卜素结晶、20g司盘-80、2g抗坏血酸棕榈酸酯、4g丁基-4-甲氧基苯酚溶于30kg正己烷中制成溶液。然后以喷雾形式加入到高速搅拌的30L异丙醇中，使β-胡萝卜素以＜2μm的无定形粉末形态析出。过滤后将滤饼在高速剪切下加入到预先溶有保护性胶体等辅料的水中，乳化0.5小时后，升温脱除残留溶剂，最后喷雾干燥得到含91.6％全反式异构体的β-胡萝卜素制剂。
比较例6
40℃下将100gβ-胡萝卜素结晶、20g司盘-80和6g dl-α-生育酚溶于30kg正己烷中，溶解30分钟后制成溶液。然后以喷雾形式加入到高速搅拌的30L异丙醇中，使β-胡萝卜素以＜2μm的无定形粉末形态析出。过滤后将滤饼在高速剪切下加入到预先溶有保护性胶体等辅料的水中，乳化0.5小时后，升温脱除残留溶剂，最后喷雾干燥得到含77.4％全反式异构体的β-胡萝卜素制剂。
实施例7
50℃下将100gβ-胡萝卜素结晶、15g司盘-60、1g卵磷酯、2g乙氧喹啉和5g丁基羟基甲苯溶于10kg正己烷和25kg石油醚的混合溶剂中制成溶液。然后以喷雾形式加入到高速搅拌的50L异丙醇中，使β-胡萝卜素以＜2μm的无定形粉末形态析出。过滤后将滤饼在高速剪切下加入到预先溶有保护性胶体等辅料的水中，乳化0.5小时后，升温脱除残留溶剂，最后喷雾干燥得到含89.1％全反式异构体的β-胡萝卜素制剂。
比较例7
50℃下将100gβ-胡萝卜素结晶、15g司盘-60和8g dl-α-生育酚溶于10kg正己烷和25kg石油醚的混合溶剂中制成溶液。然后以喷雾形式加入到高速搅拌的50L异丙醇中，使β-胡萝卜素以＜2μm的无定形粉末形态析出。过滤后将滤饼在高速剪切下加入到预先溶有保护性胶体等辅料的水中，乳化0.5小时后，升温脱除残留溶剂，最后喷雾干燥得到含73.1％全反式异构体的β-胡萝卜素制剂。
实施例8
60℃下将100gβ-胡萝卜素结晶、50g司盘-40、5g硫代二丙酸二月桂酯、1g2，6-二叔丁基对甲基苯酚和4g没食子酸溶于45kg氯仿中制成溶液。然后以喷雾形式加入到高速搅拌的50L乙醇中，使β-胡萝卜素以＜2μm的无定形粉末形态析出。过滤后将滤饼在高速剪切下加入到预先溶有保护性胶体等辅料的水中，乳化0.5小时后，升温脱除残留溶剂，最后喷雾干燥得到含90.9％全反式异构体的β-胡萝卜素制剂。
比较例8
60℃下将100gβ-胡萝卜素结晶、50g司盘-40、10g dl-α-生育酚溶于45kg氯仿中，溶解30分钟后制成溶液。然后以喷雾形式加入到高速搅拌的50L乙醇中，使β-胡萝卜素以＜2μm的无定形粉末形态析出。过滤后将滤饼在高速剪切下加入到预先溶有保护性胶体等辅料的水中，乳化0.5小时后，升温脱除残留溶剂，最后喷雾干燥得到含64.5％全反式异构体的β-胡萝卜素制剂。
Claims (5)
1.一种高全反式β-胡萝卜素制剂的制备方法，其特征在于：将质量比为1∶0.01～0.1∶50～500的β-胡萝卜素、组合抗氧化剂、含乳化剂的溶剂，在30℃～60℃下混合溶解制成溶液，然后以喷雾形式加入到高速搅拌的乙醇或异丙醇中，使β-胡萝卜素以＜2μm的无定形粉末形态析出，过滤后将滤饼加入到预先溶有保护性胶体等辅料的水中，进行乳化、脱除残留溶剂、喷雾干燥，得到高全反式的β-胡萝卜素制剂，组合抗氧化剂由A类抗氧化剂和B类抗氧化剂组成。
2、根据权利要求1所述的一种高全反式β-胡萝卜素制剂的制备方法，其特征在于所述的乳化剂为脂肪酸甘油酯或司盘。
3.根据权利要求1所述的一种高全反式β-胡萝卜素制剂的制备方法，其特征在于，所述的溶剂为乙酸乙酯、正己烷、石油醚、二氯甲烷、氯仿、甲苯或它们的混合物。
4.根据权利要求1所述的一种高全反式β-胡萝卜素制剂的制备方法，其特征在于，所述的A类抗氧化剂为乙氧喹啉、抗坏血酸棕榈酸酯、卵磷酯、硫代二丙酸二月桂酯或它们的混合物。
5.根据权利要求1所述的一种高全反式β-胡萝卜素制剂的制备方法，其特征在于，所述的B类抗氧化剂为d1-α-生育酚、混合生育酚、丁基羟基甲苯、丁基-4-甲氧基苯酚、2，6-二叔丁基对甲基苯酚、特丁基对苯二酚、对羟基茴香醚、叔丁基羟基茴香醚、叔丁基对羟基茴香醚、没食子酸、没食子酸甲酯、没食子酸乙酯、没食子酸丙酯、没食子酸辛酯、没食子酸十八酯、4-己基间苯二酚或它们的混合物。
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