CN100494141C - 一种化合物和厚朴酚的应用 - Google Patents

一种化合物和厚朴酚的应用 Download PDF

Info

Publication number
CN100494141C
CN100494141C CNB2006100486142A CN200610048614A CN100494141C CN 100494141 C CN100494141 C CN 100494141C CN B2006100486142 A CNB2006100486142 A CN B2006100486142A CN 200610048614 A CN200610048614 A CN 200610048614A CN 100494141 C CN100494141 C CN 100494141C
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
nematode
honokiol
application
pine wood
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CNB2006100486142A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1907930A (zh
Inventor
张克勤
洪林军
李国红
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Yunnan University YNU
Original Assignee
Yunnan University YNU
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Yunnan University YNU filed Critical Yunnan University YNU
Priority to CNB2006100486142A priority Critical patent/CN100494141C/zh
Publication of CN1907930A publication Critical patent/CN1907930A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN100494141C publication Critical patent/CN100494141C/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Abstract

本发明涉及一种化合物和厚朴酚的应用，属生物农药技术领域。本发明的化合物由植物三瓣木兰(M.tripetala)叶制备得到。该化合物为和厚朴酚(honokiol)，其分子式为：C18H18O2。本发明具有产品成本及毒性低、对松材线虫(B.xylophilus)有较好的毒杀作用等优点。该化合物和厚朴酚可作为制备杀松材线虫B.xylophilus药物的应用。

Description

一种化合物和厚朴酚的应用
技术领域：
本发明涉及一种化合物和厚朴酚的应用，属生物农药技术领域。
背景技术：
松材线虫(Bursaphelenchus xylophilus)是一种对松属等针叶植物危害极大的有害生物，是我国禁止入境的检疫害虫。由松材线虫引起的松材线虫病是世界上最具危险性的森林病害之一，是松树的一种毁灭性流行病害，具有致病力强，致死速度快的特点。目前松材线虫的防治方法主要包括化学防治、抗病育种、防治传媒昆虫天牛以及病死木的处理等，但效果均不明显或有局限性。因此，研究开发高效低毒的杀松材线虫剂受到普遍的关注。
三瓣木兰(Magnolia tripetala L.)属木兰科(Magnoliaceae)、木兰属(Magnolia)植物，为多年生木本植物，原产美国东南部，适于潮湿、微酸性、富含有机质的土壤生长。和厚朴酚化合物系首次是从木兰科植物厚朴(Magnolia officinalia)树皮中分离得到的，药理试验证明，和厚朴酚具有抗菌，抗炎症，抗肿瘤等活性。但目前关于从三瓣木兰(M.tripetala)中分离获得和厚朴酚化合物以及其对松材线虫(B.xylophilus)的毒杀活性尚未见报道。
发明内容：
本发明的目的是从植物提取物中，筛选出对线虫具有良好毒杀活性的化合物，用于开发高效低毒杀线虫剂。
本发明是这样实现的：将从中国科学院昆明植物研究所植物园内采集的三瓣木兰(M.tripetala)叶用自来水洗净，经50℃烘箱烘干，碾成粉末，70％乙醇浸提3次，提取液合并过滤浓缩后用水溶解，然后用乙酸乙酯萃取，萃取液浓缩后经硅胶柱分离，用石油醚/丙酮梯度洗脱，再经反复凝胶(Sephadex LH-20)柱层析，丙酮洗脱，得到本发明的化合物，该化合物定名为和厚朴酚(honokiol)，结构式为：
Figure C200610048614D00041
活性化合物和厚朴酚的结构鉴定：无色晶体。C18H18O2，1H-NMR(CDCl3，500MHz)δ：3.33(2H，d，J＝6.6Hz，H-7’)，3.47(2H，d，J＝6.3Hz，H-7)，5.05～5.23(4H，m，H-9，H-9’)，6.08(2H，m，H-8，H-8’)，6.90，6.92(each 1H，d，J＝8.1)，7.03～7.06(2H，m)，7.21～7.26(2H，m)；13C-NMR(CDCl3，125MHz)δ：133.1(C-1)，131.1(C-2)，127.5(C-3)，151.7(C-4)，116.5(C-5)，132.1(C-6)，40.3(C-7)，138.7(C-8)，116.5(C-9)，128.3(C-1’)，129.5(C-2’)，130.6(C-3’)，129.7(C-4’)，117.8(C-5’)，154.9(C-6’)，36.1(C-7’)，136.9(C-8’)，117.5(C-9’)。数据与文献报道一致(Yahara et al.，1991；邓世明等，2001)。
本发明的化合物和厚朴酚作为制备杀松材线虫(B.xylophilus)药物的应用。
本发明具有产品成本及产品毒性低、对松材线虫(B.xylophilus)有较好的毒杀作用等优点。
具体实施方式：
1、化合物和厚朴酚(honokiol)的分离制备
(1)从中国科学院昆明植物研究所植物园采集三瓣木兰叶用自来水洗净，经50℃烘箱烘干，碾成粉末，70％乙醇浸提72小时，提取3次，提取液合并过滤浓缩后用水溶解，然后用乙酸乙酯萃取，萃取液浓缩后在硅胶柱中进行色谱分离，干法上样，以石油醚/丙酮(9:1，8:2，7:3，2:1)梯度洗脱；
(2)洗脱液经生物活性跟踪检测得活性组分，活性组分浓缩后再次在硅胶柱中进行色谱分离，干法上样，以石油醚/丙酮(9:1)洗脱，洗脱液浓缩经反复凝胶柱层析(20g，Sephadex LH-20；1滴/10秒)，丙酮洗脱；
(3)洗脱液进行TLC检测(展开剂：石油醚/丙酮，5:1；碘显色)，将只具有同一个单点的部位合并得浓缩得到化合物和厚朴酚。
2、本发明化合物对松材线虫(B.ylophilus)的药效试验
(1)试验及对照用药剂
试验用药剂：将试验用样品先溶于少量分析纯的有机溶剂丙酮，再加入一定量去离子水分别稀释为200ppm、100ppm、50ppm、25ppm4个浓度供试药剂。在该药剂中，丙酮的终浓度<5％。
对照用药剂：丙酮溶解于去离子水作为对照，丙酮浓度为5％。
(2)试验用的松材线虫的培养制备
将真菌灰葡萄孢(Botrytis cinerea)接种到马铃薯培养基(马铃薯：200g，葡萄糖：20g，琼脂18-20g，水：1000ml)平板上，25℃培养至长满平板，接入一块带有松材线虫(B.xylophilus)的培养基，25℃下培养至菌丝消失，培养基表面有光泽即为线虫长满平板，放入4℃冰箱中备用。
使用时将载有线虫的培养基挑出，放到线虫分离器中，用无菌水将线虫洗出后，离心浓缩，制备成线虫悬液。
(3)活性测定方法
将本发明化合物稀释为200ppm、100ppm、50ppm、25ppm浓度供试药液，将药液2ml置于直径为6cm的培养皿中，再加入20ul线虫的悬液，轻轻混匀后将培养皿放置于25℃的培养箱中。分别于12小时、24小时、48小时进行观察，计数死虫数(以线虫僵直不动作为标准，辅以机械刺激，如针尖挑刺等)和总线虫数。每个测试样品设三个重复，计算测试样品对线虫的平均致死率，以平均致死率高低评定样品对线虫的毒力。线虫的死亡率按下面的公式计算：
Figure C200610048614D00051
(4)试验结果
试样品对松材线虫的毒杀活性结果
Figure C200610048614D00052
结果表明：本发明的化合物和厚朴酚对松材线虫(B.xylophilus)有较好的毒杀作用，浓度为100ppm，24小时时松材线虫(B.xylophilus)死亡率达100％，浓度为50ppm，48小时时松材线虫(B.xylophilus)死亡率可达86.5％，

Claims (1)

1、化合物和厚朴酚作为制备毒杀松材线虫药物的应用。
CNB2006100486142A 2006-08-11 2006-08-11 一种化合物和厚朴酚的应用 Expired - Fee Related CN100494141C (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CNB2006100486142A CN100494141C (zh) 2006-08-11 2006-08-11 一种化合物和厚朴酚的应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CNB2006100486142A CN100494141C (zh) 2006-08-11 2006-08-11 一种化合物和厚朴酚的应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1907930A CN1907930A (zh) 2007-02-07
CN100494141C true CN100494141C (zh) 2009-06-03

Family

ID=37699187

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB2006100486142A Expired - Fee Related CN100494141C (zh) 2006-08-11 2006-08-11 一种化合物和厚朴酚的应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN100494141C (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103724223B (zh) * 2013-12-23 2015-10-21 西北农林科技大学 偶氮厚朴酚/和厚朴酚及硝化厚朴酚类衍生物及制备植物源杀虫剂的应用
CN115517257B (zh) * 2022-08-23 2023-08-01 华南师范大学 化合物在防治松材线虫中的应用

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1446785A (zh) * 2003-03-07 2003-10-08 上海大学 厚朴酚与和厚朴酚的制造方法

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1446785A (zh) * 2003-03-07 2003-10-08 上海大学 厚朴酚与和厚朴酚的制造方法

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
中药厚朴及其提取工艺的研究概况，2004，（5)，. 张建和等.时珍国医国药，第15卷第5期. 2004
中药厚朴及其提取工艺的研究概况，2004，（5)，. 张建和等.时珍国医国药，第15卷第5期. 2004 *
木兰科药用植物的研究. 宋万志等.药学学报，第19卷第3期. 1984
木兰科药用植物的研究. 宋万志等.药学学报，第19卷第3期. 1984 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN1907930A (zh) 2007-02-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Zidorn Secondary metabolites of seagrasses (Alismatales and Potamogetonales; Alismatidae): Chemical diversity, bioactivity, and ecological function
CN102187870B (zh) 一种海藻内生真菌次生代谢产物二萜生物碱类化合物的应用
CN109053746A (zh) 抗烟草普通花叶病毒病活性生物碱类化合物及其制备方法
JP5268086B2 (ja) 冬虫夏草の培養方法及び冬虫夏草を有効成分とする免疫賦活剤、がん細胞増殖抑制剤、抗炎症剤、又は抗酸化剤
CN108753628A (zh) 一株海洋真菌爪曲霉诱变株Aspergillus unguis 6-20-6
Saeidnia et al. Biological activity of two red algae, Gracilaria salicornia and Hypnea flagelliformis from Persian Gulf.
CN100494141C (zh) 一种化合物和厚朴酚的应用
Gerolino et al. Evaluation of limonoid production in suspension cell culture of Citrus sinensis
Zhang et al. Discovery of febrifugine with specific anti-Phytophthora oomycete activity isolated from Dichroa febrifuga Lour
Fareed et al. Isolation and biological evaluation of endophytic fungus from Ziziphus nummularia
Ghosh et al. Antileishmanial activity of labdane diterpenes isolated from alpinia nigra seeds
Chirchir et al. Larvicidal activity of extracellular secondary metabolites from a Stereum species Hill ex Pers.(JO5289) against the dengue fever mosquito, Aedes aegypti (Linn)(Diptera: Culicidae)
CN1285263C (zh) 化合物1，5－二苯基－3－羟基－1－戊酮在杀虫农药中的用途
JP5704544B2 (ja) 冬虫夏草を有効成分とする免疫賦活剤、がん細胞増殖抑制剤、抗炎症剤、又は抗酸化剤
CN101986844B (zh) 一种细辛提取物在防治二斑叶螨中的应用
CN108640832A (zh) 一种杜松烷倍半萜类化合物及其制备和应用
CN102578094B (zh) (+)-表枇杷素的农药用途
Nityasree et al. Effect of Solanum lycopersicum leaf extracts against larvicidal activity of Aedes aegypti L.
CN101595872B (zh) 瑞香狼毒中2-甲基-5-异丙基苯酚在农药中的应用
Zhao et al. Antifungal activity of extracts of Stellera chamaejasme against Botrytis cinerea
CN113717186B (zh) 一种黄皮生物碱的制备方法与应用
Alzohairy et al. Antifungal activity in winter squash fruit peel in relation to age related resistance to Phytophthora capsici
Wanga Determination of antibacterial activity of extracts from markhamia lutea, zanthoxylum gilletii and their endophytes against common bean bacterial pathogens
AU2021104334A4 (en) Phenanthroindolizidine alkaloid and preparation method thereof
CN101653141B (zh) 瑞香狼毒中3,7,11-三甲基-2,6,10-十二碳三烯-1-醇在农药中的用途

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
C17 Cessation of patent right
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20090603

Termination date: 20120811