CN100488991C - 官能化的聚α-烯烃 - Google Patents
官能化的聚α-烯烃 Download PDFInfo
- Publication number
- CN100488991C CN100488991C CNB2004800168488A CN200480016848A CN100488991C CN 100488991 C CN100488991 C CN 100488991C CN B2004800168488 A CNB2004800168488 A CN B2004800168488A CN 200480016848 A CN200480016848 A CN 200480016848A CN 100488991 C CN100488991 C CN 100488991C
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- alpha
- alpha olefins
- functionalized poly
- butyl
- composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
本发明公开了一种官能化的聚α-烯烃的组合物，所述官能化的聚α-烯烃包含在足以使α-烯烃单体和不饱和官能化合物聚合的反应条件下混合以下组分的反应产物：(a)含有至少10个碳原子的α-烯烃单体；(b)不饱和官能化合物；和(c)聚合引发剂。公开了将自由基引发剂，特别是过氧化物用于制备该官能化的聚α-烯烃。公开了将该官能化的聚α-烯烃用于制备油墨、调色剂、涂料、烛用蜡、润滑油、和个人护理产品。
Description
发明背景
1.发明领域
本发明涉及官能化的聚α-烯烃。本发明特别涉及使用高级α-烯烃制备的官能化的聚α-烯烃。
2、技术背景
聚α-烯烃在除烃类以外的溶剂中有限的溶解度已限制了其在许多应用，特别是在涂料中的用途。例如，氯化聚烯烃，特别是氯化、马来酸化的结晶聚丙烯聚合物在除芳族溶剂或氯化溶剂以外的任何溶剂中具有非常有限的溶解度。1990年的美国“联邦空气净化法案”(Federal Clean Air Act)在有害空气污染物(HAP)列表中限定了可用于许多领域的溶剂的用量，并且用于涂料应用的最实用的芳族溶剂和氯化溶剂在HAP列表中。
克服上述问题的一种方法是制备官能化的聚烯烃。Senaratne等人的U.S.专利No.5,322,633公开了支链羧酸酯可通过使不饱和聚α-烯烃(如1-癸烯二聚物)与一氧化碳和脂族醇溶剂在酸和贵金属催化剂络合物的存在下反应来制备。支链羧酸酯可自身或以与矿物油或其它合成油的共混物的方式用作基液，从而用于包括2-冲程油、曲轴箱油、传动液、压缩机油、涡轮机油、液压流体、制动液、金属加工流体、齿轮油、润滑脂、减震器液、传热流体、变压器油、油基或水基钻井液等的应用以及其它长链酯的典型应用，例如用于塑料、油漆、涂料、弹性体、化妆品和个人卫生产品如皂、乳液、彩妆、护发产品、膏和止汗剂的添加剂。使用一氧化碳的方法是危险且昂贵的。贵金属催化剂方法也是昂贵的并且难以维持。
克服上述问题的另一种方法已公开于Kanga的U.S.专利No.5,160,739中。其中，它公开了可制备化妆品用油和水乳胶，所述化妆品用油和水乳胶含有聚α-烯烃和下式的偶联-增溶剂作为基本组分：HO(CH2CHRO)m(CH2)n(OCHRCH2)m′-OH，其中m和m′为大于1的整数，n为大于3的整数；且R选自氢、C1-C12烷基及其混合物。其公开了聚α-烯烃具有的分子量为约445-约645道尔顿，且在100℃下粘度为约4-约8厘沲。其公开了聚α-烯烃与偶联-增溶剂的比为约100:1-约1:20，优选约20:1-约1:10，最佳约8:1-约1:2。从成本和处理的观点考虑，使用第二种材料来增溶聚α-烯烃是不合乎需要的。
在将聚α-烯烃用于生产调色剂、涂料、个人护理产品等的领域中，需要使用较常规聚α-烯烃具有固有的更好的相容性的聚α-烯烃。本领域特别需要所述聚α-烯烃可以廉价且不需要借助于使用昂贵且难以维持的催化剂体系的方法制备。
发明概述
在一个方面中，本发明是一种官能化的聚α-烯烃，所述官能化的聚α-烯烃包含在足以使α-烯烃单体和不饱和官能化合物聚合的反应条件下混合以下组分的反应产物：(a)含有至少10个碳原子的α-烯烃单体；(b)不饱和官能化合物；和(c)聚合引发剂。
在另一个方面中，本发明是一种制备官能化的聚α-烯烃的方法，所述方法包括在足以使α-烯烃单体和不饱和官能化合物聚合的反应条件下混合：(a)含有至少10个碳原子的α-烯烃单体；(b)不饱和官能化合物；和(c)聚合引发剂。
在又一个方面中，本发明是一种包括官能化的聚α-烯烃的组合物，所述官能化的聚α-烯烃包含在足以使α-烯烃单体和不饱和官能化合物聚合的反应条件下混合以下组分的反应产物：(a)含有至少10个碳原子的α-烯烃单体；(b)不饱和官能化合物；和(c)聚合引发剂，其中该组合物为油墨、调色剂、涂料、润滑油、烛用蜡或个人护理产品。
优选实施方案详述
在一个实施方案中，本发明为一种官能化的聚α-烯烃，所述官能化的聚α-烯烃包含混合含有至少10个碳原子的α-烯烃单体和不饱和官能化合物的反应产物。可用于本发明方法的非官能化的烯烃包括，但不限于，1-癸烯、1-十二碳烯、1-十四碳烯、1-十六碳烯、1-十八碳烯、1-二十碳烯、以及作为α-烯烃(包括主要含有C10-C13、C20-C24链长、C24-C28链长以及C30和更高级链长的那些α-烯烃)销售的上述商购混合物。用于本发明的商购α-烯烃混合物的实例包括购自Chevron Phillips的ALPHA OLEFIN 30+和购自Gulf的Alpha OlefinFraction C30+。
用于本发明的不饱和官能化合物包括，但不限于，羧酸、羧酸酯、酰胺、醚、胺、磷酸酯、硅烷和醇。所述羧酸的实例包括，但不限于，5-己烯酸、6-庚烯酸、10-十一碳烯酸、9-癸烯酸、油酸和芥酸。还有用的是上述酸与含有约1-约10个碳原子的线形或支链醇的酯，以及脂肪酸部分中含有烯属不饱和的甘油三酯如妥尔油、鱼油、豆油、亚麻子油、棉籽油和上述油的部分氢化产品。其它有用的材料包括烯醇如烯丙醇、9-癸烯-1-醇、10-十一碳烯醇、油醇、瓢儿菜醇、上述醇的醋酸酯或甲酸酯、上述醇的C1-C4烷基醚衍生物和不饱和胺如油胺、瓢儿菜胺、10-十一碳烯胺和烯丙胺的甲酰胺或乙酰胺。还有用的是这些胺本身。本发明中有用的是油胺、瓢儿菜胺、10-十一碳烯胺和烯丙胺。本发明中可以使用伯胺和N，N-二烷基叔胺衍生物。
在实施本发明的过程中，将官能化合物引入到所生产的聚烯烃的主链或侧链中。用于本发明的α-烯烃单体与不饱和官能化合物的摩尔比为约20:1-1:20。优选，用于本发明的α-烯烃单体与不饱和官能化合物的摩尔比为约10:1-1:10。最优选，用于本发明的α-烯烃单体与不饱和官能化合物的摩尔比为约8:1-1:2。
在实施本发明方法的过程中，使用引发化合物来制备官能化的聚α-烯烃。优选所述引发化合物为自由基引发剂。在一个优选的实施方案中，引发剂为有机过氧化物。可用于本发明方法的有机过氧化物包括，但不限于，过氧化二苯甲酰、过氧2-乙基己酸叔戊酯、过氧2-乙基己酸叔丁酯、过氧异丁酸叔丁酯和叔丁基过氧碳酸异丙酯、过氧3，5，5-三甲基己酸叔丁酯、2，5-二甲基-2，5-二(过氧化苯甲酰基)己烷、过氧醋酸叔丁酯、过氧苯甲酸叔丁酯、4，4-二(叔丁基过氧)戊酸正丁酯、二枯基过氧化物、叔丁基枯基过氧化物、二(2-叔丁基过氧异丙基)苯、2，5-二甲基-2，5-二(叔丁基过氧)己烷、二(叔丁基)过氧化物、2，5-二甲基-2，5-二(叔丁基过氧)-3-己炔、叔丁基氢过氧化物、枯基氢过氧化物及其混合物。
还可将其它自由基引发剂用于本发明的方法中。例如，可将偶氮化合物用于本发明。用作自由基引发剂的偶氮化合物包括，但不限于，2，2′-偶氮二异丙腈、2，2′-偶氮二异丁腈(AIBN)、偶氮异丁酸二甲酯、1，1′-偶氮二(环己烷基腈)、2，2′-偶氮二(2-甲基丙烷)及其混合物。
在实施本发明方法的过程中，应该注意，已发现采用醇比采用例如酸或酯需要更大量的引发剂，并且在聚合的过程中损失了一些羟基官能度。采用胺，上述效果会尤其更明显。因此，在本发明方法的一个优选实施方案中，在聚合反应之前可使用醇或胺的乙酰化来克服上述问题。随后，可通过脱乙酰作用使所得到的聚合物中的游离的醇基或胺基再生。
在本发明一个可选择的实施方案中，可以使用胺盐。优选该盐通过使用氢卤酸制备。适合的酸包括HCl、HBr和HI。由于易于通过简单地加入碱使产物中游离的胺再生，胺盐为优选的实施方案。
聚合之后，本发明官能化的聚α-烯烃具有的分子量为约200道尔顿-约150,000道尔顿，使用凝胶渗透色谱法和聚苯乙烯标准物测定。优选，本发明官能化的聚α-烯烃具有的分子量为约400道尔顿-约80,000道尔顿。最优选，本发明官能化的聚α-烯烃具有的分子量为约600道尔顿-约6,000道尔顿。
含有至少10个碳原子的α-烯烃单体、不饱和官能化合物、和聚合引发剂的混合物在足以使α-烯烃单体和不饱和官能化合物聚合的条件下混合。可选择地，引发剂可在反应的过程中以递增的方式加入到反应物中；或者反应物之一可以完全或部分地连同引发剂一起递增地加入。优选，由于使用最少量的能量和实用的装置，因而所使用的方法是经济的。在一个实施方案中，使反应物和引发剂在反应器内混合，并且在氮气充填下使其在温度为150℃下反应。任一种上述方法均可用于本发明的方法中。
当与类似分子量的未官能化的聚α-烯烃比较时，本发明官能化的聚α-烯烃通常会稍微更粘一些。据信粘度随官能团数目的增加而增加。未官能化的聚α-烯烃通常在非烃极性溶剂中不可溶，而将官能度引入本发明官能化的聚α-烯烃中大大改善了其在许多极性有机溶剂或所述溶剂的混合物中的溶解度。
本发明的酸或胺官能化的聚烯烃的另一个特征在于，对于酸而言，通过将其与适当的胺或其它碱性材料混合；或对于胺而言，通过将其与适当的酸或其它酸性材料混合；在不需添加单独的乳化剂的情况下，它们易于分散在水中。在醇、酸和胺的基础官能度可获得的情况下，大量其它衍生物如烷氧基化物、酯、盐和酰胺可以通过制备所述衍生物的本领域中普通技术人员公知的方法制备。
本发明官能化的聚α-烯烃在很多应用和最终用途中是有用的。例如，它们可用于油墨和涂料领域。在油墨和涂料中，已存在从传统芳烃溶剂向极性有机溶剂的转变，这说明了本发明官能化的聚烯烃在上述体系中的相容性。在上述体系中，本发明官能化的聚α-烯烃可用于提供均化、流动改进和与各种基材(包括金属、纤维素基、聚烯烃、聚酯、聚酰胺和热塑性聚烯烃)广泛的相容性，以及改进涂料的如耐划痕性、耐擦伤性和耐水性的表面性能。
本发明官能化的聚α-烯烃的另一个用途是用于粉末涂料中，其中它们可提供均化、流动和相容性。官能化的聚烯烃可在含水体系和有机溶剂体系中用作颜料的分散剂。一个优选的实施方案是本发明的聚合物在彩妆、调色剂、油墨、涂料和塑料中、以及在蜡烛中用于改进着色剂和芳香剂的分散或包封的用途。
作为塑料用添加剂，本发明官能化的聚α-烯烃，特别是亲水改性的衍生物可提供改进的润滑性、滑动性和抗静电性。另外，这些材料可促进不同表面的粘着性以及提供表面性能如耐划痕性和耐擦伤性的改进。润滑油可得益于所述官能化的聚烯烃的基本结构以及得益于已知在压力下可提高性能的官能团的存在。在个人护理领域中，本发明的聚合物可以是用于洗发液和调理剂的有用成分以提供光泽、相容性和可操作性。并且，在护肤和防晒产品如润肤液和防晒剂中，本发明官能化的聚α-烯烃可提供防水和软化性并同时有助于通过抑制经表皮的失水而增湿。这些同样需要的性能还可将其效用延伸至口红、唇膏、指甲油和止汗剂中。
在本发明的一个实施方案中，官能化的聚烯烃可在涂料应用中用作添加剂。特别优选将它们用于金属制造的卷材涂料中。可以对它们进行配制以提供均化和流动改进二者。
用于本发明方法的α-烯烃单体可根据官能化的聚α-烯烃的预期最终用途来进行选择。例如，对于油墨而言，优选含有约10-16个碳的α-烯烃单体。在一个优选的实施方案中，将含有约20-36个碳的α-烯烃单体用于制备聚α-烯烃，所述聚α-烯烃用于制备复印机和激光打印机用调色剂。
实施例
提供以下实施例以举例说明本发明。所述实施例并不旨在限定本发明的范围并且它们不应该被这样解释。如果不另外指出，用量以重量份或重量百分比计。
实施例1
将142.8g(0.85摩尔)1-十二碳烯和62.56g(0.34摩尔)十一碳烯酸置于装配有搅拌器、温度计和氮气入口的反应容器中。在搅拌下形成混合物，将混合物加热至并保持在150℃。以30分钟的时间间隔加入10份二叔丁基过氧化物(每份5g)。将反应温度在150℃下保持另外1小时。在氮气喷射下将反应混合物在150℃下真空汽提1小时。C13核磁共振(NMR)积分显示烯烃消失，但未显示出聚合之前和之后样品羰基含量的任何明显改变。浅黄色液体的凝胶渗透色谱(GPC)分子量测定显示聚合物的分子量为696。测试聚合物酸值并且与92.7的预期值相比，观测到的值为91.3。在几种溶剂中通过将2g聚合物与8g溶剂混合测试聚合物的溶解度。结果列于下表中。
比较例I
基本同样重复实施例1的方法，除了在聚合反应中不使用十一碳烯酸。所述样品和实施例1的材料的GPC数据图基本上相同，这说明十一碳烯酸被引入到聚α-烯烃的主链和/或侧链中。
实施例2
基本同样重复实施例1的方法，除了使151.2g(0.9摩尔)1-十二碳烯和36.8g(0.2摩尔)十一碳烯酸反应。对于所获得的产物，C13NMR积分显示烯烃消失，但未显示出聚合之前和之后样品羰基含量的任何明显改变。观测到的分子量为845。与所预期的值59.6相比，观测到的酸值为54.7。在几种溶剂中通过将2g聚合物与8g溶剂混合测试聚合物的溶解度。结果列于下表中。
实施例3
基本同样重复实施例1的方法，除了使176.4g(1.05摩尔)1-十二碳烯和32.2g(0.175摩尔)十一碳烯酸反应。对于所获得的产物，C13NMR积分显示烯烃消失，但未显示出聚合之前和之后样品羰基含量的任何明显改变。观测到的分子量为872。与所预期的值47.0相比，观测到的酸值为42.8。在几种溶剂中通过将2g聚合物与8g溶剂混合测试聚合物的溶解度。结果列于下表中。
实施例4
基本同样重复实施例1的方法，除了使168g(0.375摩尔)C-30+烯烃和46g(0.25摩尔)十一碳烯酸反应。对于所获得的产物，C13NMR积分显示烯烃消失，但未显示出聚合之前和之后样品羰基含量的任何明显改变。观测到的分子量为1696。与所预期的值65.5相比，观测到的酸值为56.1。在几种溶剂中通过将2g聚合物与8g溶剂混合测试聚合物的溶解度，然后当需要获得室温下的溶解度时添加更多的溶剂。结果列于下表中。
实施例5
基本同样重复实施例1的方法，除了使200.2g(0.65摩尔)C20-24烯烃和201.5g(0.65摩尔)醋酸油基酯反应。对于所获得的产物，C13NMR积分显示烯烃消失，但未显示出聚合之前和之后样品羰基含量的任何明显改变。观测到的分子量为896。在几种溶剂中通过将2g聚合物与8g溶剂混合测试聚合物的溶解度。结果列于下表中。
实施例6
将200g实施例5中获得的材料和125mL的3M氢氧化钠水溶液置于装配有底部出口、搅拌器和冷凝器的反应容器中。在回流下将混合物搅拌12小时。然后除去水层。将有机层采用100mL的0.1M盐酸溶液洗涤一次并采用去离子水洗涤两次。C13NMR积分显示没有残余酯。产物为熔点比醋酸酯前体稍高一点的半透明固体。其分子量为898。在几种溶剂中通过将2g聚合物与8g溶剂混合测试聚合物的溶解度。结果列于下表中。
实施例7
基本遵从实施例1的方法，除了使200g N-乙酰基油胺反应。对于所获得的产物，C13NMR积分显示烯属不饱和度消失，但未显示出聚合之前和之后样品羰基含量的任何明显改变。观测到的分子量为506。在几种溶剂中通过将2g聚合物与8g溶剂混合测试聚合物的溶解度。结果列于下表中。
实施例8
在250ml装配有机械搅拌器和浸没式温度计的不锈钢烧杯内将25g得自实施例1的产物加入到70g去离子水和5.1g二乙基氨基乙醇胺(DEAE)中。在搅拌下将混合物加热至约80℃，由此形成很粘的分散体。加入去离子水直至混合物易于搅拌。在冷却至室温之后，分散体的净重为127g。它包括19.3％固体、pH为10，且粘度为545厘泊。
实施例9
基本同样重复实施例8，除了使用25g得自实施例2的产物、72g去离子水和3gDEAE。产物具有的pH为9.8且粘度为37厘泊。
实施例10
基本同样重复实施例1的方法，除了使228g(0.5摩尔)C-30+烯烃和154.5g(0.5摩尔)油胺盐酸盐反应。对于所获得的产物，C13NMR积分显示烯烃消失，但未显示出聚合之前和之后样品胺盐含量的任何明显改变。
实施例11
将200g实施例10中获得的材料和250mL 2M氢氧化钠水溶液置于装配有底部出口、搅拌器和冷凝器的反应容器中。在回流下将混合物搅拌1小时。然后除去水层并采用去离子水将熔融有机层洗涤两次。干的有机材料通过C13NMR积分显示出胺官能度和无残余胺盐。测定的分子量为1676。在几种溶剂中通过将2g聚合物与8g溶剂混合测试聚合物的溶解度，并且当需要获得室温下的溶解度时添加更多的溶剂。结果列于下表中。聚合物使用热溶剂进一步测试并且具有如下溶解度：
甲基异丁基酮： 10％可溶
醋酸丁酯： 20％可溶
醋酸丙酯： 5％可溶
异丙醇： 在热的情况下和室温下均不溶
比较例II
由Baker Petrolite售卖的DIAX 2770为聚α-烯烃(使用1-十二碳烯制备且具有的分子量为约1500)。在几种溶剂中通过将2g聚合物与8g溶剂混合测试聚合物的溶解度，并且当需要获得室温下的溶解度时添加更多的溶剂。结果列于下表。
比较例III
由Baker Petrolite售卖的VYBAR 103为聚α-烯烃(使用C30+α-烯烃制备且具有的分子量为约2800)。在几种溶剂中通过将2g聚合物与8g溶剂混合测试聚合物的溶解度，并且当需要获得室温下的溶解度时添加更多的溶剂。结果列于下表。
表
室温下可溶的百分率
| 甲苯 | 醋酸丙酯 | 甲基异丁基酮 | 醋酸丁酯 | |
| 实施例1 | 20+ | 20+ | 20+ | 20+ |
| 实施例2 | 20+ | 20+ | 20+ | 20+ |
| 实施例3 | 20+ | 20+ | 20+ | 20+ |
| 实施例4 | 20<sup>a</sup> | <2 | <5<sup>c</sup> | <5<sup>c</sup> |
| 实施例5 | 20+ | 20 | 20 | 20 |
| 实施例6 | 20+ | 20 | 20 | 20 |
| 实施例7 | 20+ | 20 | 20 | 20 |
| 实施例11 | 20+ | <2 | <2 | <2 |
| 比较例II | 20+ | <1 | <1 | <2 |
| 比较例III | 5<sup>b</sup> | <1 | <1 | <1 |
a：稍微混浊
b：混浊胶体
c：仍分散
Claims (19)
1.一种官能化的聚α-烯烃，所述官能化的聚α-烯烃包含在足以使α-烯烃单体和不饱和官能化合物聚合的反应条件下混合以下组分得到的反应产物：
(a)含有至少10个碳原子的α-烯烃单体；
(b)不饱和官能化合物；和
(c)聚合引发剂；
其中不饱和官能化合物选自羧酸酯、酰胺、醚、胺、醇、磷酸酯、硅烷及其混合物。
2.权利要求1的官能化的聚α-烯烃，其中含有至少10个碳原子的α-烯烃单体选自1-癸烯、1-十二碳烯、1-十四碳烯、1-十六碳烯、1-十八碳烯、1-二十碳烯及其混合物。
3.权利要求1的官能化的聚α-烯烃，其中含有至少10个碳原子的α-烯烃单体为含有链长选自C10-C13、C20-C24、C24-C28、C30和更高级链长的α-烯烃单体的混合物。
4.权利要求1的官能化的聚α-烯烃，其中不饱和官能化合物为选自烯丙醇、9-癸烯-1-醇、十一碳烯醇、油醇和瓢儿菜醇的醇。
5.权利要求4的官能化的聚α-烯烃，其中不饱和官能化合物为油醇。
6.权利要求1的官能化的聚α-烯烃，其中不饱和官能化合物为胺。
7.权利要求6的官能化的聚α-烯烃，其中胺选自油胺、瓢儿菜胺、10-十一碳烯胺、烯丙胺及其混合物。
8.权利要求6的官能化的聚α-烯烃，其中胺为伯胺或N，N-二烷基胺衍生物。
9.权利要求1的官能化的聚α-烯烃，其中α-烯烃单体与不饱和官能化合物的摩尔比为20:1-1:20。
10.权利要求1的官能化的聚α-烯烃，其中聚合引发剂为自由基引发剂。
11.权利要求10的官能化的聚α-烯烃，其中自由基引发剂选自过氧化二苯甲酰、过氧2-乙基己酸叔戊酯、过氧2-乙基己酸叔丁酯、过氧异丁酸叔丁酯、叔丁基过氧碳酸异丙酯、过氧3，5，5-三甲基己酸叔丁酯、2，5-二甲基-2，5-二(过氧化苯甲酰基)己烷、过氧醋酸叔丁酯、过氧苯甲酸叔丁酯、4，4-二(叔丁基过氧)戊酸正丁酯、二枯基过氧化物、叔丁基枯基过氧化物、二(2-叔丁基过氧异丙基)苯、2，5-二甲基-2，5-二(叔丁基过氧)己烷、二(叔丁基)过氧化物、2，5-二甲基-2，5-二(叔丁基过氧)-3-己炔、叔丁基氢过氧化物、枯基氢过氧化物及其混合物。
12.权利要求10的官能化的聚α-烯烃，其中自由基引发剂为二(叔丁基)过氧化物或过氧苯甲酸叔丁酯。
13.权利要求1的官能化的聚α-烯烃，其中官能化的聚α-烯烃具有的分子量为200道尔顿-150,000道尔顿。
14.权利要求1的官能化的聚α-烯烃，其中官能化的聚α-烯烃在甲基异丁基酮中具有的溶解度为至少20重量％。
15.一种制备官能化的聚α-烯烃的方法，该方法包括在足以使α-烯烃单体和不饱和官能化合物聚合的反应条件下混合：
(a)含有至少10个碳原子的α-烯烃单体；
(b)不饱和官能化合物；和
(c)聚合引发剂；
其中不饱和官能化合物选自羧酸酯、酰胺、醚、胺、醇、磷酸酯、硅烷及其混合物，并且其中官能化的聚α-烯烃具有的分子量为200道尔顿-150,000道尔顿。
16.一种包含权利要求1的官能化的聚α-烯烃的组合物，其中该组合物为油墨、调色剂、涂料、烛用蜡、润滑油、化妆品或个人护理产品。
17.权利要求16的组合物，其中该组合物为选自洗发液、调理剂、润肤液和防晒剂的个人护理产品。
18.权利要求16的组合物，其中该组合物为选自口红、唇膏、指甲油和止汗剂的化妆品。
19.权利要求16的组合物，其中该组合物为用于激光打印机的调色剂。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US47931603P | 2003-06-18 | 2003-06-18 | |
| US60/479,316 | 2003-06-18 | ||
| US10/852,866 | 2004-05-25 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN1805981A CN1805981A (zh) | 2006-07-19 |
| CN100488991C true CN100488991C (zh) | 2009-05-20 |
Family
ID=36867479
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CNB2004800168488A Expired - Fee Related CN100488991C (zh) | 2003-06-18 | 2004-06-16 | 官能化的聚α-烯烃 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN100488991C (zh) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012128788A1 (en) * | 2011-03-24 | 2012-09-27 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Functionalized monomers and polymers |
| CN107236087B (zh) * | 2017-07-10 | 2019-06-11 | 上海宇昂水性新材料科技股份有限公司 | VP/α-烯烃共聚物的制备方法及VP/α-烯烃共聚物 |
| EP3906264A1 (en) * | 2018-12-31 | 2021-11-10 | Arkema France | (meth)acrylate-functionalized branched polyalpha-olefins |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4426229A (en) * | 1976-11-26 | 1984-01-17 | Petrolite Corporation | Oxidized alpha-olefins |
| US4518757A (en) * | 1983-12-23 | 1985-05-21 | Exxon Research & Engineering Co. | Drag reduction agent for hydrocarbon liquid |
| US4714496A (en) * | 1986-02-18 | 1987-12-22 | National Distillers And Chemical Corporation | Wax compositions |
| US5534604A (en) * | 1994-05-10 | 1996-07-09 | Hoechst | Copolymers based on ethylenically unsaturated dicarboxylic anhydrides, long-chain olefins and fluoroolefins |
-
2004
- 2004-06-16 CN CNB2004800168488A patent/CN100488991C/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4426229A (en) * | 1976-11-26 | 1984-01-17 | Petrolite Corporation | Oxidized alpha-olefins |
| US4518757A (en) * | 1983-12-23 | 1985-05-21 | Exxon Research & Engineering Co. | Drag reduction agent for hydrocarbon liquid |
| US4714496A (en) * | 1986-02-18 | 1987-12-22 | National Distillers And Chemical Corporation | Wax compositions |
| US5534604A (en) * | 1994-05-10 | 1996-07-09 | Hoechst | Copolymers based on ethylenically unsaturated dicarboxylic anhydrides, long-chain olefins and fluoroolefins |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1805981A (zh) | 2006-07-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US7314904B2 (en) | Functionalized polyalphaolefins | |
| CN102764656B (zh) | 一种高效加氢催化剂及其制备方法 | |
| CA2582598C (en) | Use of a fatty ester of an oligoester obtained from a polyol and a dicarboxylic acid as a surfactant | |
| CN103108850A (zh) | 衍生自复分解化的天然油和胺的蜡及其制备方法 | |
| US8097564B2 (en) | Surfactant compounds | |
| WO2005077991A1 (de) | Amphiphile blockcopolymere enthaltende wässrige polymerdispersionen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| CN102127213A (zh) | 一种水性丙烯酸醇酸树脂及其制备方法和应用 | |
| US20120077717A1 (en) | Polymers Having N-Vinyl Amide And Hydroxyl Moieties, Their Compositions And The Uses Thereof | |
| CN100488991C (zh) | 官能化的聚α-烯烃 | |
| WO2010114761A1 (en) | Degradable polymer compositions and uses thereof | |
| US10487039B2 (en) | Polyol esters of metathesized fatty acids and uses thereof | |
| US10343970B2 (en) | Polyol esters of metathesized fatty acids and uses thereof | |
| GB2207434A (en) | Thixotropic emulsion paint and method for its manufacture | |
| JP3961444B2 (ja) | 感触向上剤組成物 | |
| Ahmed et al. | Jojoba modified polymers as performance modifiers additives for engine oil | |
| CN112154182A (zh) | 包含直链烃、支链烃和氧化烃的蜡组合物、其水性分散体、制备这种蜡组合物和分散体的方法及其作为巴西棕榈蜡替代品的用途 | |
| JP2844076B2 (ja) | アイメイクアップ化粧料 | |
| JP2000506551A (ja) | （メタ）アクリルポリマー、それの製造方法および顔料分散剤としてのそれの使用 | |
| JPS5893705A (ja) | 共重合体型金属セツケン | |
| WO2021021052A1 (en) | Vegetal fabric softener and its method of manufacturing | |
| JPS6234969A (ja) | グラビア及びフレキソ印刷インキの製造法 | |
| JPS6270418A (ja) | リン酸エステル化合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20090520 Termination date: 20150616 |
|
| EXPY | Termination of patent right or utility model |