Verfahren zur Darstellung des Italeiumsalzes der Benzylphtalamidsäure. Das Calciumsalz der Benzylphtalamidsäure ist bis jetzt noch nicht bekannt geworden. Seine wässerigen Lösungen neigen, wie die jenigen des Natriumsalzes, namentlich in der Wärme zur Zersetzung unter Bildung von Benzylphtaiimid.
Es wurde nun gefunden, dass man das Calciumsalz der Benzylphtalamidsäure da durch erhält, wenn man dasselbe aus den zweckmässig heissen, wässerigen Lösungen, die gleichzeitig freies . Calciumhydroxyd ent halten, auskristallisieren lässt.
Das Calciumsalz 'der Benzyl.phtalamid- säure kristallisiert aus seiner in der Wärme gesättigten Lösung in Nadeln aus. In kaltem Wasser ist es schwer, in heissem leicht löslich. Säuren fällen aus der wässerigen Lösung die freie Benzylphtalamidsäure. Es hat die Eigen schaft, trotz seiner Wasserlöslichkeit spasmo- lytisch zu wirken, und ist durch eine äusserst geringe Toxizität ausgezeichnet; daher soll t,s in der Therapie Verwendung finden.
<I>Beispiel</I> r: 7 0 Teile reines Benzylphtalimid werden mit 2000 Teilen einer dünnen, feinen Kalk milch, die 15 Teile Calciumhydroxyd enthält, so lauge bei 80 bis 90 verrührt, bis das Benzylphtalimid völlig in Lösung gegangen ist, wozu etwa drei Stunden erforderlich sind. Darauf filtriert man von Spuren ungelöstem Falk ab und lässt unter Luftabschluss erkalten. Aus der Lösung kristallisiert das Calciumsalz der Benzylphtalamidsäure.
<I>Beispiel 2:</I> 474 Teile rohes Benzylphtalimid (Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 20, <B>1887,</B> Seite 2227) werden mit 1000 Teilen 10 'oiger, siedend heisser Natronlauge über gossen und so lange verrührt, bis alles Benzyl- phtalimid in Lösung gegangen ist.
Darauf verdünnt man in kaltem -Wasser auf 7000 Teile, neutralisiert mit Essigsäure und ver rührt die Lösung in der gälte während 12 bis 24 Stunden mit<B>LA</B> ntfärbungskohle. Fil triert man nun von dem unlöslichen Anteil ab, so erhält man ein fast farbloses Filtrat, zu dem man eine Lösung von 800 gr kristallisiertem Chlorcalcium in 250 Teilen Wasser setzt. Die Hauptmenge der Benzylphtalamidsäure kristallisiert darauf als Kalksalz aus.
Das Kalksalz wird zwecks völliger Reinigung aus mit Ätzkalk alkalisch gestelltem Wasser umkristallisiert. rin auf diese Weise er haltenes, bei 1002 getrocknetes Salz zeigt folgenden Caleiumgehalt: Ca: gefunden 7,38 %, berechnet für (C15H"03)2 Ca. Ca: - 7,31
Process for the preparation of the Italian salt of benzylphthalamic acid. The calcium salt of benzylphthalamic acid has not yet become known. Its aqueous solutions, like those of the sodium salt, tend to decompose when exposed to heat, with the formation of benzylphthalimide.
It has now been found that the calcium salt of benzylphtalamic acid is obtained if the same is obtained from the appropriately hot, aqueous solutions which are simultaneously free. Calcium hydroxide contains, lets crystallize.
The calcium salt of benzyl phthalamic acid crystallizes out in needles from its solution which is saturated with heat. It is difficult to dissolve in cold water and easily soluble in hot water. Acids precipitate the free benzylphthalamic acid from the aqueous solution. It has the property of having a spasmolytic effect in spite of its solubility in water, and is distinguished by its extremely low toxicity; therefore t, s should be used in therapy.
<I> Example </I> r: 7 0 parts of pure benzyl phthalimide are mixed with 2000 parts of a thin, fine milk of lime containing 15 parts of calcium hydroxide in a solution at 80 to 90, until the benzyl phthalimide has completely dissolved, including about three hours are required. Then filter off traces of undissolved Falk and leave to cool in the absence of air. The calcium salt of benzylphthalamic acid crystallizes out of the solution.
<I> Example 2: </I> 474 parts of crude benzylphthalimide (reports of the German chemical society, 20, <B> 1887, </B> page 2227) are poured over with 1000 parts of 10%, boiling hot sodium hydroxide solution and so on Stirred for a long time until all the benzyl phthalimide has gone into solution.
The mixture is then diluted to 7000 parts in cold water, neutralized with acetic acid and the solution is stirred in the cold for 12 to 24 hours with <B> LA </B> non-coloring charcoal. If the insoluble fraction is filtered off, an almost colorless filtrate is obtained, to which a solution of 800 g of crystallized calcium chloride in 250 parts of water is added. Most of the benzylphthalamic acid then crystallizes out as a lime salt.
The lime salt is recrystallized from water made alkaline with quick lime for the purpose of complete purification. The salt obtained in this way and dried at 1002 shows the following calcium content: Ca: found 7.38%, calculated for (C15H "03) 2 Ca. Ca: - 7.31