CH85571A - Verfahren zur Herstellung eines beizenziehenden Disazofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines beizenziehenden Disazofarbstoffes.

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CH85571A
CH85571A CH85571DA CH85571A CH 85571 A CH85571 A CH 85571A CH 85571D A CH85571D A CH 85571DA CH 85571 A CH85571 A CH 85571A
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sep
acid
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disazo dye
dye
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/24Disazo or polyazo compounds
    • C09B45/26Disazo or polyazo compounds containing chromium
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02Disazo dyes
    • C09B31/12Disazo dyes from other coupling components "C"
    • C09B31/14Heterocyclic components
    • C09B31/1431,2-Diazoles
    • C09B31/147Pyrazoles

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     beizenziehenden        Disazofarbstoffes.            #    Es wurde gefunden,     dass    durch Kuppeln  von     diazotierter        m-Aminobenzoesäure    mit der       N-Methyl-o)-sulfosäure    der     Anthranilsäure.   <B>Ab-</B>  spalten des     N-Methyl-oi-sulfosäurerestes,

          Wel-          terdiazotieren    der so erhaltenen     Aminoazo-          benzoldicarbonsäure    und Kuppeln mit     1-          Phenyl-5-pyrazoloti-3-earbonsäure    ein neuer       Disazofarbstoff    erhalten wird. Dieser     Disazo-          farbstoff,    welcher ein orangerotes Pulver  bildet, löst sich in Wasser mit orangegelber,  in konzentrierter Schwefelsäure mit blauroter  Farbe und gibt auf Baumwolle, mit Hilfe  von Chromacetat gedruckt, gelborange Fär  bungen von hervorragender Licht-,     Chlor-          und    Seifenechtheit.

      <I>Beispiel:</I>  <B>13,7</B> Teile     Anthranilsäure    werden in<B>100</B>  Teilen Wasser und 4,0 Teilen Na     011    gelöst       und    mit der molekularen Menge     Formal-          dehydbistilfitlösting    aus<B>3,0</B> Teilen Formal  dehyd und 10,4 Teilen Na     ES03    kondensiert  durch     8-stündiges    Erwärmen auf 40-50'.

    Die erhaltene Lösung der Methyl-w-Sulfo-  
EMI0001.0028     
  
    verbindung <SEP> aus <SEP> Anthranilsäure <SEP> wird <SEP> bei <SEP> (-Te  genwart <SEP> von <SEP> Natriumacetat <SEP> vereinigt <SEP> mit <SEP> der
<tb>  auf <SEP> übliche <SEP> Weise <SEP> erhaltenen <SEP> Diazoverbindung
<tb>  aus <SEP> <B>13,7</B> <SEP> Teilen <SEP> ni-.Amiiio-beri7,oesäure. <SEP> 'Kach
<tb>  rnelirt,#iL,iffein <SEP> Rühren <SEP> bei <SEP> Eistemperatur <SEP> ver  schwindet <SEP> die <SEP> Diazoverbindung <SEP> unter <SEP> Ans  scheidung <SEP> eines <SEP> orangegelben <SEP> Farbstoffes, <SEP> der
<tb>  durch <SEP> Aussalzen <SEP> isoliert <SEP> wird.

   <SEP> Die <SEP> -#Lletliyl  (o-Sulfogruppe <SEP> wird <SEP> hierauf <SEP> auf <SEP> bekannte
<tb>  Weise <SEP> abgespalten, <SEP> zum <SEP> Beispiel <SEP> durch <SEP> '/i  stündiges <SEP> Kochen <SEP> mit <SEP> <B>500</B> <SEP> Teilen <SEP> 2"'o <SEP> Na <SEP> OH.
<tb>  Die <SEP> nunmehr <SEP> gebildete <SEP> 4-Amino-azobenzol  3-31-dicarbonsäure <SEP> -wird <SEP> nun <SEP> durch <SEP> Ansäuren
<tb>  mit <SEP> Essigsäure <SEP> und <SEP> Aussalzen <SEP> isoliert <SEP> und
<tb>  stellt <SEP> ein <SEP> hellgelbes <SEP> Pulver <SEP> dar, <SEP> das <SEP> in <SEP> <B>250</B>
<tb>  Teilen <SEP> Wasser <SEP> und <SEP> <B>8</B> <SEP> Teilen <SEP> Na <SEP> OH <SEP> neuer  dings <SEP> gelöst <SEP> wird.

   <SEP> Die <SEP> tief <SEP> orarigegelbe <SEP> Lösung
<tb>  wird <SEP> mit <SEP> <B>6,9</B> <SEP> Teilen <SEP> Na <SEP> <B>NO2</B> <SEP> versetzt <SEP> und
<tb>  durch <SEP> plötzliebes <SEP> Ansäuren <SEP> mit <SEP> Salzsäure
<tb>  unter <SEP> 117,isztigabe <SEP> diazotiert <SEP> und <SEP> mit <SEP> der <SEP> soda  alkalischen <SEP> Lösung <SEP> ans <SEP> 20,4 <SEP> Teilen <SEP> 1-Phenyl  5-pyi-azoloii-3-eat-bonsätire <SEP> kombiniert. <SEP> Derge  bildete <SEP> Disazofarbstoff <SEP> wird <SEP> durch <SEP> Aussalzen
<tb>  abgeschieden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCII: Verfahren zur Herstellung eines heizen- ziehenden Disazofarbstoffes, dadurch gekenn- zeic-hiiet, da['<B>)</B> man diazotierte m-Amino-benzoe- säure mit der N--qethyl-co-sulfosäure der Anthranilsäure kuppelt, dass man hierauf den N-Methyl-o)-stilfosäurerest des erhaltenen Llt--)
    noazofarbstoffes abspaltet und die so er haltene Amiiioazobenzoldiearboiisäure weiter diazotiert und mit 1-Phenyl-5-pyi-azoloti-3- carbonsäure kuppelt. Der so erhaltene Disa- zofarbstoff bildet ein orangerotes Pulver, löst sich in Wasser mit orangegelber und in konzentrierter Schwefelsäure mit blaitroter Farbe und gibt auf Baumwolle, mit Hilfe von Chromacetat gedruckt, gelborange Fär bungen von hervorragender Licht-, Chlor- und Seifenechtheit.
CH85571D 1917-10-03 1917-10-03 Verfahren zur Herstellung eines beizenziehenden Disazofarbstoffes. CH85571A (de)

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