CH697008A5 - Use of cyclodextrins to stabilize unsaturated fatty acid amides, aldehydes or ketones, especially echinacea extracts - Google Patents

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Blerim Krasniqi
Martin Rudolf Schoder
Thomas Strompen
Stefan Rohner
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Abstract

Cyclodextrins are used to stabilize unsaturated fatty acid amides, aldehydes or ketones (I) in an atmosphere with a relative humidity of less than 30%. Cyclodextrins are used to stabilize unsaturated fatty acid amides, aldehydes or ketones (I) in an atmosphere with a relative humidity of less than 30%. R1>COQ (I) R1>2-30C alkyl with at least one double or triple bond; Q : NR2>R3> or R5>; R2>, R3>, R5>H or alkyl. Independent claims are also included for: (1) stabilizing (I) by mixing (I) with a cyclodextrin and a solvent, removing the solvent, recovering the resulting solid and, in an atmosphere with a relative humidity of less than 30%, either further processing the product or storing it in a sealed container; (2) sealed container containing a product produced as above, in which the relative humodity is less than 30%. ACTIVITY : None given. MECHANISM OF ACTION : None given.

Description

       

  [0001] Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Stabilisierung von Alkylamiden, Ketoalkenen und Ketoalkynen.

[0002] Die vorliegende Erfindung betrifft auch ein Behältnis, welches derart verschlossen ist, dass keine oder nahezu keine Luftfeuchtigkeit in seinen Innenraum gelangen kann. Dieses Behältnis enthält die gemäss dem oben genannten Verfahren stabilisierten Alkylamide, Ketoalkene und Ketoalkyne.

[0003] Es ist bekannt, dass Echinacea als wirksames Prinzip unter anderem Alkylamide enthält.

[0004] In-vitro-Studien zeigen das Wirkungsprinzip dieser Substanzen an Zellen des menschlichen Immunsystems; siehe beispielsweise J.

   Gertsch et al., FEBS Lett. 2004; 577(3): 563-569.

[0005] In Stabilitätsstudien mit Tinkturen wurde festgestellt, dass die Verbindungen Dodeca-2E, 4E, 8Z, 10E/Z-tetraensäure-isobutylamid [CAS-Nr.: 75917-90-7] in wässrigen alkoholischen Systemen stabil sind.

[0006] Diese beiden Verbindungen sind die Hauptkomponenten von Echinacea purpurea.

[0007] In trockenen Systemen zeigen diese beiden Verbindungen während der Lagerung bei Raumtemperatur allerdings eine merkliche Abnahme ihres Gehaltes im entsprechenden pharmazeutischen Produkt.

[0008] Dies führt zu einer begrenzten Haltbarkeit des entsprechenden pharmazeutischen Produktes.

[0009] Kindern und alkoholkranken Menschen dürfen aus Prinzip keine alkoholhaltigen Produkte verabreicht werden.

[0010] Bei einigen Menschen kann zudem der Geschmack der Alkylamide als unangenehm empfunden werden.

[0011] Die bisher bekannte 

  Verwendung von Cyclodextrinen ist beispielsweise in der Broschüre "Cyclodextrins for pharmaceutical applications", 2002, beschrieben.

[0012] In der Dissertation von Katharina Waleczek, mit dem Titel "Herstellung und Charakterisierung eines beta -Cyclodextrin/Kamillen-CO2-Extrakt-Komplexes als Wirkkomponente einer halbfesten Arzneiform", 2002, Eberhard-Karls-Universität Tübingen, Deutschland, ist unter anderem ausgeführt, dass bei Zugabe von Cyclodextrin zu einer gesättigten Lösung an Gastmolekül Veränderungen in der Löslichkeit des Gastmoleküls stattfinden können.

[0013] Gemäss diesen Aussagen existieren unbegrenzt lösliche Komplexe und begrenzt lösliche Komplexe von Gastmolekül und Cyclodextrin.

[0014] Es ist ein Ziel der vorliegenden Erfindung, ein Verfahren zur Stabilisierung von einer oder mehreren Verbindungen der Formeln I und II, einschliesslich deren Salze,

   zur Verfügung zu stellen.

[0015] Insbesondere sollen mit diesem Verfahren die Inhaltsstoffe von Echinacea purpurea, Echinacea angustifolia, Echinacea pallida und Spilanthes oleracea stabilisiert werden, insbesondere deren Alkylamide, deren Ketoalkene und deren Ketoalkyne.

[0016] Es ist ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung, ein entsprechend stabilisiertes Produkt zur Verfügung zu stellen, welches im Vergleich zu einem unstabilisierten Produkt eine deutlich längere Haltbarkeit der Alkylamide, der Ketoalkene und der Ketoalkyne aufweist.

[0017] Völlig überraschend wurde gefunden, dass die Cyclodextrine die Inhaltsstoffe von beispielsweise Echinacea purpurea, Echinacea angustifolia, Echinacea pallida und Spilanthes oleracea, insbesondere deren Alkylamide, deren Ketoalkene und deren Ketoalkyne, in der Form eines Feststoffes stabilisieren,

   wenn in der Umgebung dieses Feststoffes eine relative Luftfeuchtigkeit von kleiner als 30%, vorzugsweise von kleiner als 10%, herrscht.

[0018] Dabei hat der absolute Wassergehalt dieser Feststoffe keinen direkten Zusammenhang mit der Stabilität der genannten Inhaltsstoffe.

[0019] Wichtig ist, dass man dem Feststoff die vorhandene Feuchtigkeit so weit entzieht, bis der Feststoff mit seiner Umgebung mit einer relativen Luftfeuchtigkeit von kleiner als 30%, vorzugsweise von kleiner als 10%, im Gleichgewicht steht.

[0020] Mit der vorliegenden Erfindung werden diese Ziele erreicht.

[0021] Das erfindungsgemässe Verfahren zur Stabilisierung von einer oder mehreren Verbindungen der Formeln I und II, einschliesslich deren Salze,

  

 <EMI ID=1.0> 

 <EMI ID=2.0> 
worin

[0022] R<1> und R<4> unabhängig voneinander eine gerade oder verzweigte Alkylgruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei diese Alkylgruppe wenigstens eine Doppelbindung und/oder wenigstens eine Dreifachbindung aufweist,

[0023] R<2>, R<3> und R<5> unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine beliebige gerade oder verzweigte Alkylgruppe bedeuten, ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein Gemisch aus
 einer oder mehreren Verbindungen der Formeln I und II
 wenigstens einem Cyclodextrin, und
 einem Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch herstellt,vom so erhaltenen Gemisch das Lösungsmittel oder das Lösungsmittelgemisch entfernt, und den so erhaltenen Feststoff gewinnt und unter Ausschluss von Umgebungsfeuchtigkeit entweder einer Weiterverarbeitung zuführt oder in einem Behältnis lagert, welches derart verschlossen ist,

   dass keine oder nahezu keine Luftfeuchtigkeit in seinen Innenraum gelangen kann, und wobei in der Umgebung des erhaltenen Feststoffes eine relative Luftfeuchtigkeit von kleiner als 30% herrscht.

[0024] Das erfindungsgemässe Behältnis, welches derart verschlossen ist, dass keine oder nahezu keine Luftfeuchtigkeit in seinen Innenraum gelangen kann, ist dadurch gekennzeichnet, dass es ein Produkt enthält, erhalten gemäss dem oben genannten Verfahren, und dass in seinem Innenraum eine relative Luftfeuchtigkeit von kleiner als 30% herrscht.

[0025] Bevorzugte Ausführungsformen dieser Erfindung sind in den abhängigen Ansprüchen definiert.

[0026] Im folgenden Teil werden mögliche Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung beschrieben.

[0027] Dabei wird auch Bezug auf die Figuren genommen.

[0028] In den Fig.

   1a bis 1f sind bevorzugte Verbindungen der Formeln I und II gezeigt, nämlich die Verbindungen der Formeln 1 bis 24 und 27 bis 37.

[0029] Von den Cyclodextrinen ist insbesondere das beta -Cyclodextrin bevorzugt.

[0030] Als bevorzugtes Trocknungsmittel, welches vom Feststoff, insbesondere vom homogenen Feststoff, abgetrennt ist, wird ein Molekularsieb verwendet.

[0031] Das nachfolgende Ausführungsbeispiel illustriert die vorliegende Erfindung anhand einer Pulverzubereitung.

Beispiel

[0032] A. Es wurden 4 kg einer Echinaforce<(RTM)>-Tinkturmischung, bestehend aus 95% (m/m) Echinacea purpurea Herba (Ethanolgehalt 57,3% / Verhältnis Droge zu Extraktionsmittel 1:12) und 5% (m/m) Echinacea purpurea radix (Ethanolgehalt 57,3% / Verhältnis Droge zu Extraktionsmittel 1:11), in einem Rotationsverdampfer auf 200 g eingeengt.

[0033] B.

   Das so erhaltene Echinaforce<(RTM)>-Konzentrat wurde zusammen mit 125 g beta -Cyclodextrin zu einer Mischung aus Laktose und pregelatinierter Stärke zugegeben und in einem Mischer homogen eingemischt. Nach dem Mischen wurde das Gemisch getrocknet, mit Magnesiumstearat versetzt, gemischt und mittels einer Siebmühle (500 Microm) gemahlen. Das so erhaltene homogene Gemisch in der Form eines Pulvers hatte die folgende Zusammensetzung:
<tb>2,5%<sep>(m/m)<sep>Trockenextrakt,


  <tb>5%<sep>(m/m)<sep>beta -Cyclodextrin,


  <tb>87,1%<sep>(m/m)<sep>Laktosemonohydrat,


  <tb>3%<sep>(m/m)<sep>pregelatinierte Stärke und


  <tb>2,4%<sep>(m/m)<sep>Magnesiumstearat.

Stabilitätsdaten

[0034] Das gemäss dem obigen Ausführungsbeispiel erhaltene Pulver wurde in einem offenen Glas bei einer Temperatur von 60 deg. C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von <5% während 28 Tagen eingelagert. Alternativ kann das Pulver auch in einem verschlossenen Glas, in dessen Deckel 2 g Molekularsieb als Trocknungsmittel eingearbeitet sind, bei einer Temperatur von 60 deg.

   C während 28 Tagen eingelagert werden.

[0035] Am Anfang und am Ende der Lagerzeit wurde der Gehalt an Dodeca-2E, 4E, 8Z, 10E/Z-tetraensäure-isobutylamid [CAS-Nr.: 75917-90-7] bestimmt; Verbindungen der Formeln 14 und 15.

[0036] Innerhalb der üblichen Messunsicherheit wurde an einer Charge, bezogen auf den Ausgangsgehalt von 100%, nach 28 Tagen 89% vom Ausgangsgehalt der Verbindungen der Formeln 14 und 15 ermittelt.

Vergleichszubereitung

[0037] Mit derselben Menge an Echinaforce<(RTM)>-Trockenextrakt von 2,5% (m/m) und 92,1% (m/m) Laktosemonohydrat, 3% (m/m) pregelatinierter Stärke und 2,4% (m/m) Magnesiumstearat wurde nach identischem Verfahren, jedoch ohne den Einsatz von beta -Cyclodextrin eine Vergleichszubereitung hergestellt.

[0038] Diese Vergleichszubereitung wurde wie oben beschrieben offen in einem Glas resp.

   alternativ in einem verschlossenen Glas, in dessen Deckel 2 g Molekularsieb als Trocknungsmittel eingearbeitet sind, bei einer Temperatur von 60 deg. C während 28 Tagen eingelagert.

[0039] Innerhalb der üblichen Messunsicherheit wurden an 2 Chargen, bezogen auf den Ausgangsgehalt von 100%, nach 28 Tagen 73% vom Ausgangsgehalt der Verbindungen der Formeln 14 und 15 ermittelt.



  The present invention relates to a process for the stabilization of alkylamides, ketoalkenes and Ketoalkynen.

The present invention also relates to a container which is sealed so that no or almost no humidity can get into its interior. This container contains the stabilized according to the above method alkylamides, ketoalkenes and ketoalkyne.

It is known that Echinacea contains as an effective principle among other alkylamides.

In vitro studies show the principle of action of these substances on cells of the human immune system; see, for example, J.

   Gertsch et al., FEBS Lett. 2004; 577 (3): 563-569.

In stability studies with tinctures it was found that the compounds dodeca-2E, 4E, 8Z, 10E / Z-tetraenoic acid-isobutylamide [CAS No .: 75917-90-7] are stable in aqueous alcoholic systems.

These two compounds are the major components of Echinacea purpurea.

In dry systems, however, these two compounds show a marked decrease in their content during storage at room temperature in the corresponding pharmaceutical product.

This leads to a limited shelf life of the corresponding pharmaceutical product.

Children and alcoholic people must not be administered alcoholic products on principle.

In some people, the taste of alkylamides can also be perceived as unpleasant.

The previously known

  Use of cyclodextrins is described, for example, in the brochure "Cyclodextrins for pharmaceutical applications", 2002.

In the dissertation of Katharina Waleczek, entitled "Production and characterization of a beta-cyclodextrin / chamomile CO2 extract complex as an active component of a semi-solid dosage form", 2002, Eberhard-Karls-University Tübingen, Germany, among others stated that the addition of cyclodextrin to a saturated solution of guest molecule can result in changes in the solubility of the guest molecule.

According to these statements exist infinitely soluble complexes and limited soluble complexes of guest molecule and cyclodextrin.

It is an object of the present invention to provide a process for stabilizing one or more compounds of formulas I and II, including their salts,

   to provide.

In particular, the ingredients of Echinacea purpurea, Echinacea angustifolia, Echinacea pallida and Spilanthes oleracea are to be stabilized with this method, in particular their alkylamides, their ketoalkenes and their Ketoalkyne.

It is a further object of the present invention to provide a suitably stabilized product which has a significantly longer shelf life of the alkylamides, the ketoalkenes and the ketoalkyne compared to an unstabilized product.

Quite surprisingly, it has been found that the cyclodextrins stabilize the ingredients of, for example, Echinacea purpurea, Echinacea angustifolia, Echinacea pallida and Spilanthes oleracea, in particular their alkylamides, their ketoalkenes and their ketoalkynes, in the form of a solid,

   if in the environment of this solid a relative humidity of less than 30%, preferably less than 10%, prevails.

The absolute water content of these solids has no direct relationship with the stability of the ingredients mentioned.

It is important that the solid moisture so far removed from the existing moisture until the solid is in equilibrium with its environment with a relative humidity of less than 30%, preferably less than 10%.

With the present invention, these objects are achieved.

The inventive method for stabilizing one or more compounds of formulas I and II, including their salts,

  

 <EMI ID = 1.0>

 <EMI ID = 2.0>
wherein

R <1> and R <4> independently of one another denote a straight or branched alkyl group having 2 to 30 carbon atoms, this alkyl group having at least one double bond and / or at least one triple bond,

R <2>, R <3> and R <5> independently of one another denote hydrogen or any straight-chain or branched alkyl group, is characterized in that a mixture of
 one or more compounds of the formulas I and II
 at least one cyclodextrin, and
 produces a solvent or solvent mixture, the solvent or solvent mixture is removed from the mixture thus obtained, and the resultant solid is recovered and, excluding ambient moisture, either sent to further processing or stored in a container which is closed in such a way that

   that no or almost no humidity can get into its interior, and wherein there is a relative humidity of less than 30% in the environment of the resulting solid.

The inventive container, which is sealed so that no or almost no humidity can get into its interior, is characterized in that it contains a product obtained according to the above method, and that in its interior, a relative humidity of less than 30% prevails.

Preferred embodiments of this invention are defined in the dependent claims.

In the following part possible embodiments of the present invention will be described.

Reference is also made to the figures.

In the FIGS.

   1a to 1f show preferred compounds of the formulas I and II, namely the compounds of the formulas 1 to 24 and 27 to 37.

Of the cyclodextrins in particular the beta-cyclodextrin is preferred.

As a preferred desiccant, which is separated from the solid, in particular from the homogeneous solid, a molecular sieve is used.

The following embodiment illustrates the present invention with reference to a powder formulation.

example

A. 4 kg of Echinaforce <(RTM)> tincture mixture consisting of 95% (m / m) Echinacea purpurea Herba (ethanol content 57.3% / ratio of drug to extractant 1:12) and 5% ( m / m) Echinacea purpurea radix (ethanol content 57.3% / ratio of drug to extractant 1:11), concentrated in a rotary evaporator to 200 g.

B.

   The Echinaforce® (RTM) concentrate thus obtained was added together with 125 g of beta-cyclodextrin to a mixture of lactose and pregelatinized starch and homogeneously mixed in a mixer. After mixing, the mixture was dried, added with magnesium stearate, mixed and ground by a 500 microm sieve mill. The homogeneous mixture in the form of a powder thus obtained had the following composition:
<Tb> 2.5% <sep> (m / m) <sep> dry extract,


  <tb> 5% <sep> (m / m) <sep> beta-cyclodextrin,


  <Tb> 87.1% 'sep> (m / m) <sep> lactose monohydrate,


  <tb> 3% <sep> (m / m) <sep> pregelatinized starch and


  <Tb> 2.4% <sep> (m / m) <sep> Magnesium stearate.

stability data

The powder obtained according to the above embodiment was in an open glass at a temperature of 60 °. C and a relative humidity of <5% stored for 28 days. Alternatively, the powder can also in a sealed glass, in the lid 2 g of molecular sieve are incorporated as a drying agent, at a temperature of 60 °.

   C be stored for 28 days.

At the beginning and at the end of the storage period, the content of dodeca-2E, 4E, 8Z, 10E / Z-tetraenoic acid isobutylamide [CAS No .: 75917-90-7] was determined; Compounds of formulas 14 and 15.

Within the usual measurement uncertainty 89% of the starting content of the compounds of formulas 14 and 15 was determined on a batch, based on the initial content of 100%, after 28 days.

Comparative preparation

With the same amount of Echinaforce <(RTM)> dry extract of 2.5% (m / m) and 92.1% (m / m) lactose monohydrate, 3% (m / m) pregelatinized starch and 2.4 % (m / m) magnesium stearate was prepared by a similar method, but without the use of beta-cyclodextrin a comparative preparation.

This comparative preparation was open as described above in a glass resp.

   Alternatively, in a sealed glass, in whose lid 2 g of molecular sieve are incorporated as a drying agent, at a temperature of 60 °. C stored for 28 days.

Within the usual measurement uncertainty 73% of the starting content of the compounds of formulas 14 and 15 were determined on 2 batches, based on the initial content of 100%, after 28 days.

Claims (32)

1. Verfahren zur Stabilisierung von einer oder mehreren Verbindungen der Formeln I und II, einschliesslich deren Salze, <EMI ID=3.0> <EMI ID=4.0> worin R<1> und R<4> unabhängig voneinander eine gerade oder verzweigte Alkylgruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei diese Alkylgruppe wenigstens eine Doppelbindung und/oder wenigstens eine Dreifachbindung aufweist, R<2>, R<3> und R<5> unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine beliebige gerade oder verzweigte Alkylgruppe bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Gemisch aus - einer oder mehreren Verbindungen der Formeln I und II - wenigstens einem Cyclodextrin, und - einem Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch herstellt, vom so erhaltenen Gemisch das Lösungsmittel oder das Lösungsmittelgemisch entfernt, 1. A method for stabilizing one or more compounds of the formulas I and II, including their salts,  <EMI ID = 3.0>  <EMI ID = 4.0> in which R 1 and R 4 independently of one another denote a straight-chain or branched alkyl group having 2 to 30 carbon atoms, this alkyl group having at least one double bond and / or at least one triple bond, R <2>, R <3> and R <5> independently of one another denote hydrogen or any straight or branched alkyl group, characterized in that a mixture of - one or more compounds of formulas I and II at least one cyclodextrin, and - produces a solvent or solvent mixture, the solvent or solvent mixture is removed from the resulting mixture, undden so erhaltenen Feststoff gewinnt und unter Ausschluss von Umgebungsfeuchtigkeit entweder einer Weiterverarbeitung zuführt oder in einem Behältnis lagert, welches derart verschlossen ist, dass keine oder nahezu keine Luftfeuchtigkeit in seinen Innenraum gelangen kann, und wobei in der Umgebung des erhaltenen Feststoffes eine relative Luftfeuchtigkeit von kleiner als 30% herrscht.  unddenden the resulting solid wins and excluding ambient humidity either further processing or stores in a container which is sealed so that no or almost no humidity can get into its interior, and wherein in the vicinity of the resulting solid, a relative humidity of less than 30% prevails. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Feststoff homogen ist. 2. The method according to claim 1, characterized in that the solid is homogeneous. 3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, dass in den Verbindungen der Formeln I und II R<1> und R<4> unabhängig voneinander eine gerade oder verzweigte Alkylgruppe mit 10 bis 15 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei diese Alkylgruppe wenigstens eine Doppelbindung und/oder wenigstens eine Dreifachbindung und/oder wenigstens eine Hydroxygruppe aufweist, R<2> eine beliebige gerade oder verzweigte Alkylgruppe mit bis zu 5 Kohlestoffatomen bedeutet, wobei diese Alkylgruppe mit einer Hydroxygruppe funktionalisiert sein kann,< R<3> Wasserstoff bedeutet, und R<5> eine Methylgruppe bedeutet. 3. The method according to any one of claims 1 to 2, characterized in that in the compounds of formulas I and II R <1> and R <4> independently of one another denote a straight or branched alkyl group having 10 to 15 carbon atoms, this alkyl group having at least one double bond and / or at least one triple bond and / or at least one hydroxyl group, R <2> is any straight or branched alkyl group having up to 5 carbon atoms, which alkyl group may be functionalized with a hydroxy group, < R <3> is hydrogen, and R <5> represents a methyl group. 4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen der Formeln I und II ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus den Verbindungen der Formeln 1 bis 24 und 27 bis 37. 4. The method according to any one of claims 1 to 3, characterized in that the compounds of formulas I and II are selected from the group consisting of the compounds of formulas 1 to 24 and 27 to 37. 5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass eine einzelne Verbindung der Formeln I oder II oder das Gemisch der Verbindungen der Formeln I und II in einem Extrakt, insbesondere aus einem wässrigen ethanolischen Extrakt, aus pflanzlichem Material enthalten ist, insbesondere in einem Extrakt aus - Echinacea purpurea - Echinacea angustifolia - Echinacea pallida - Spilanthes oleracea, S. acmella - Artemisia dracunculus - Lepidium meyenii - Zanthoxylum syncarpum, Z. piperitum, Z. simulans, Z. buneanum, Z. rhetsa, Z. acanthopodium. 5. The method according to any one of claims 1 to 4, characterized in that a single compound of formulas I or II or the mixture of the compounds of formulas I and II in an extract, in particular from an aqueous ethanolic extract, is contained from vegetable material, especially in an extract - Echinacea purpurea - Echinacea angustifolia - Echinacea pallida - Spilanthes oleracea, S. acmella - Artemisia dracunculus - Lepidium meyenii Zanthoxylum syncarpum, Z. piperitum, Z. simulans, Z. buneanum, Z. rhetsa, Z. acanthopodium. 6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass eine einzelne Verbindung der Formeln I oder II oder das Gemisch der Verbindungen der Formeln I und II aus einem Extrakt, insbesondere aus einem wässrigen ethanolischen Extrakt, aus pflanzlichem Material erhalten worden ist, insbesondere aus einem Extrakt aus - Echinacea purpurea - Echinacea angustifolia - Echinacea pallida - Spilanthes oleracea, S. acmella - Artemisia dracunculus - Lepidium meyenii - Zanthoxylum syncarpum, Z. piperitum, Z. simulans, Z. buneanum, Z. rhetsa, Z. acanthopodium. 6. The method according to any one of claims 1 to 4, characterized in that a single compound of formulas I or II or the mixture of compounds of formulas I and II has been obtained from an extract, in particular from an aqueous ethanolic extract, from vegetable material , in particular from an extract - Echinacea purpurea - Echinacea angustifolia - Echinacea pallida - Spilanthes oleracea, S. acmella - Artemisia dracunculus - Lepidium meyenii Zanthoxylum syncarpum, Z. piperitum, Z. simulans, Z. buneanum, Z. rhetsa, Z. acanthopodium. 7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen der Formeln I und II aus pflanzlichem Material gewonnen werden, beispielsweise durch Extraktion des pflanzlichen Materials mit einem Lösungsmittel oder mit einem Lösungsmittelgemisch, insbesondere ausgewählt aus CO2 in überkritischem Zustand, Wasser, einem C1 bis C5 Alkohol, einem C3 bis C5 Keton und einem Ester mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise mit einem Gemisch aus Ethanol und Wasser. 7. The method according to any one of claims 1 to 6, characterized in that the compounds of formulas I and II are obtained from vegetable material, for example by extraction of the vegetable material with a solvent or with a solvent mixture, in particular selected from CO2 in supercritical state, Water, a C1 to C5 alcohol, a C3 to C5 ketone and an ester having 2 to 8 carbon atoms, preferably with a mixture of ethanol and water. 8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass man das Gemisch der Verbindungen der Formeln I und II entweder - durch je eine separate wässrig ethanolische Extraktion von Echinacea purpurea Herba und Echinacea purpurea Radix oder - durch eine gemeinsame wässrig ethanolische Extraktion eines Gemisches von Echinacea purpurea Herba und Echinacea purpurea Radix erhält. 8. The method according to any one of claims 1 to 7, characterized in that the mixture of the compounds of formulas I and II either - By a separate aqueous ethanolic extraction of Echinacea purpurea Herba and Echinacea purpurea Radix or obtained by a common aqueous ethanolic extraction of a mixture of Echinacea purpurea Herba and Echinacea purpurea radix. 9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass das Cyclodextrin entweder nativen Ursprungs ist oder chemisch modifiziert ist, beispielsweise methyliert oder hydroxypropyliert, und insbesondere von 6 bis 8, vorzugsweise 7, verknüpfte Glucoseeinheiten umfasst. 9. The method according to any one of claims 1 to 8, characterized in that the cyclodextrin is either of native origin or is chemically modified, for example methylated or hydroxypropylated, and in particular from 6 to 8, preferably 7, comprises linked glucose units. 10. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass dem Feststoff, insbesondere dem homogenen Feststoff, noch wenigstens ein Hilfsstoff beigemischt ist, beispielsweise - Aromastoffe, vorzugsweise natürliche Aromastoffe, - Geschmacksstoffe, - Zucker, beispielsweise Laktose, - Zuckerersatzstoffe, beispielsweise Sorbitol, - Süssstoffe, beispielsweise Neohesperidin DC, - Stärke, beispielsweise Kartoffelstärke oder Maisstärke, oder modifizierte Stärke oder derivatisierte Stärke, - Füll- und /oder Bindemittel, beispielsweise mikrokristalline Cellulose, - Fliesshilfsmittel, beispielsweise Siliziumdioxid, - Formentrennmittel, beispielsweise Magnesiumstearat, - Trocknungsmittel, beispielsweise wasserfreies Magnesiumsulfat. 10. The method according to any one of claims 1 to 9, characterized in that the solid, in particular the homogeneous solid, at least one adjuvant is added, for example - flavorings, preferably natural flavorings, - flavors, - sugar, for example lactose, - sugar substitutes, for example sorbitol, - sweeteners, for example neohesperidin DC, Starch, for example potato starch or corn starch, or modified starch or derivatized starch, Fillers and / or binders, for example microcrystalline cellulose, Flow aids, for example silicon dioxide, Mold release agents, for example magnesium stearate, Desiccant, for example anhydrous magnesium sulfate. 11. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass man dem Feststoff, insbesondere dem homogenen Feststoff, durch Wärme und/oder Vakuum und/oder Trocknungsmittel, beispielsweise Molekularsiebe, Silicagele, Kieselgele, Aluminiumoxid, Bentonit und wasserfreies Magnesiumsulfat, die vorhandene Feuchtigkeit so weit entzieht, bis der Feststoff mit seiner Umgebung mit einer relativen Luftfeuchtigkeit von kleiner als 30%, vorzugsweise von kleiner als 10%, im Gleichgewicht steht. 11. The method according to any one of claims 1 to 10, characterized in that the solid, in particular the homogeneous solid, by heat and / or vacuum and / or drying agents, for example molecular sieves, silica gels, silica gels, alumina, bentonite and anhydrous magnesium sulfate, the Extract existing moisture until the solid is in equilibrium with its surroundings with a relative humidity of less than 30%, preferably less than 10%. 12. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass der Feststoff, insbesondere der homogene Feststoff, unter einer Inertgasatmosphäre, beispielsweise unter einer Stickstoffatmosphäre, gelagert wird. 12. The method according to any one of claims 1 to 11, characterized in that the solid, in particular the homogeneous solid, under an inert gas atmosphere, for example under a nitrogen atmosphere, is stored. 13. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass man den Feststoff, insbesondere den homogenen Feststoff, in die Form einer Tablette, eines Pellets, eines Granulates oder eines Pulvers überführt. 13. The method according to any one of claims 1 to 12, characterized in that one converts the solid, in particular the homogeneous solid, in the form of a tablet, a pellet, a granulate or a powder. 14. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass der Feststoff, insbesondere der homogene Feststoff, pro zu verabreichende Tagesdosis - bis zu 500 mg an trockenem Pflanzenextrakt aus Echinacea purpurea, insbesondere erhalten aus einer Tinkturmischung aus 95 Gew.-% Echinacea purpurea Herba und 5 Gew.-% Echinacea purpurea Radix, und entweder - bis zu 4 Mol an Cyclodextrin pro Mol der Verbindungen der Formeln I und II oder - bis zu 18,5 g an Cyclodextrin pro Gramm an trockenem Pflanzenextrakt aus Echinacea purpurea, insbesondere erhalten aus einer Tinkturmischung aus 95 Gew.-% Echinacea purpurea Herba und 5 Gew.-% Echinacea purpurea Radix, enthält. 14. The method according to any one of claims 1 to 13, characterized in that the solid, in particular the homogeneous solid, per daily dose to be administered - up to 500 mg of dry plant extract from Echinacea purpurea, in particular obtained from a tincture mixture of 95% by weight of Echinacea purpurea Herba and 5% by weight of Echinacea purpurea radix, and either - Up to 4 moles of cyclodextrin per mole of the compounds of formulas I and II or - Up to 18.5 g of cyclodextrin per gram of dry plant extract from Echinacea purpurea, in particular obtained from a tincture mixture of 95 wt .-% Echinacea purpurea Herba and 5 wt .-% Echinacea purpurea radix contains. 15. Behältnis, welches derart verschlossen ist, dass keine oder nahezu keine Luftfeuchtigkeit in seinen Innenraum gelangen kann, dadurch gekennzeichnet, dass es ein Produkt enthält, erhalten gemäss dem Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 14, und dass in seinem Innenraum eine relative Luftfeuchtigkeit von kleiner als 30% herrscht. 15 container, which is sealed so that no or almost no humidity can get into its interior, characterized in that it contains a product obtained by the method according to any one of claims 1 to 14, and that in its interior a relative humidity of less than 30% prevails. 16. Behältnis nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, dass es - einen Feststoff aus einer oder mehreren Verbindungen der Formeln I und II, einschliesslich deren Salze, <EMI ID=5.0> <EMI ID=6.0> worin R<1> und R<4> unabhängig voneinander eine gerade oder verzweigte Alkylgruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei diese Alkylgruppe wenigstens eine Doppelbindung und/oder wenigstens eine Dreifachbindung aufweist, R<2>, R<3> und R<5> unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine beliebige gerade oder verzweigte Alkylgruppe bedeuten, und - wenigstens ein Cyclodextrin enthält, und dass in seinem Innenraum eine relative Luftfeuchtigkeit von kleiner als 30% herrscht. 16. Container according to claim 15, characterized in that it a solid of one or more compounds of formulas I and II, including their salts,  <EMI ID = 5.0>  <EMI ID = 6.0> wherein R <1> and R <4> independently of one another denote a straight or branched alkyl group having 2 to 30 carbon atoms, this alkyl group having at least one double bond and / or at least one triple bond, R <2>, R <3> and R <5> independently of one another denote hydrogen or any straight or branched alkyl group, and - at least one cyclodextrin contains, and that in its interior, a relative humidity of less than 30% prevails. 17. Behältnis nach einen der Ansprüche 15 bis 16, dadurch gekennzeichnet, dass der Feststoff homogen ist. 17. Container according to one of claims 15 to 16, characterized in that the solid is homogeneous. 18. Behältnis nach einem der Ansprüche 15 bis 17, dadurch gekennzeichnet, dass in den Verbindungen der Formeln I und II R<1> und R<4> unabhängig voneinander eine gerade oder verzweigte Alkylgruppe mit 10 bis 15 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei diese Alkylgruppe wenigstens eine Doppelbindung und/oder wenigstens eine Dreifachbindung und/oder wenigstens eine Hydroxygruppe aufweist, R<2> eine beliebige gerade oder verzweigte Alkylgruppe mit bis zu 5 Kohlestoffatomen bedeutet, wobei diese Alkylgruppe mit einer Hydroxygruppe funktionalisiert sein kann, R<3> Wasserstoff bedeutet, und R<5> eine Methylgruppe bedeutet. 18. Container according to one of claims 15 to 17, characterized in that in the compounds of Formulas I and II R <1> and R <4> independently of one another denote a straight or branched alkyl group having 10 to 15 carbon atoms, this alkyl group having at least one double bond and / or at least one triple bond and / or at least one hydroxyl group, R <2> is any straight or branched alkyl group having up to 5 carbon atoms, which alkyl group may be functionalized with a hydroxy group, R <3> is hydrogen, and R <5> represents a methyl group. 19. Behältnis nach einem der Ansprüche 15 bis 18, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen der Formeln I und II ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus den Verbindungen der Formeln 1 bis 24 und 27 bis 37. 19. Container according to one of claims 15 to 18, characterized in that the compounds of formulas I and II are selected from the group consisting of the compounds of formulas 1 to 24 and 27 to 37. 20. Behältnis nach einem der Ansprüche 15 bis 19, dadurch gekennzeichnet, dass eine einzelne Verbindung der Formeln I und II oder das Gemisch der Verbindungen der Formeln I und II in einem Extrakt, insbesondere erhalten aus einem wässrigen ethanolischen Extrakt, aus pflanzlichem Material enthalten ist, insbesondere in einem Extrakt aus - Echinacea purpurea - Echinacea angustifolia - Echinacea pallida - Spilanthes oleracea, S. acmella - Artemisia dracunculus - Lepidium meyenii - Zanthoxylum syncarpum, Z. piperitum, Z. simulans, Z. buneanum, Z. rhetsa, Z. acanthopodium. 20. Container according to one of claims 15 to 19, characterized in that a single compound of formulas I and II or the mixture of the compounds of formulas I and II in an extract, in particular obtained from an aqueous ethanolic extract, is contained from vegetable material , especially in an extract - Echinacea purpurea - Echinacea angustifolia - Echinacea pallida - Spilanthes oleracea, S. acmella - Artemisia dracunculus - Lepidium meyenii Zanthoxylum syncarpum, Z. piperitum, Z. simulans, Z. buneanum, Z. rhetsa, Z. acanthopodium. 21. Behältnis nach einem der Ansprüche 15 bis 19, dadurch gekennzeichnet, dass eine einzelne Verbindung der Formeln I und II oder das Gemisch der Verbindungen der Formeln I und II aus einem Extrakt, insbesondere aus einem wässrigen ethanolischen Extrakt, aus pflanzlichem Material erhalten worden ist, insbesondere aus einem Extrakt aus - Echinacea purpurea - Echinacea angustifolia - Echinacea pallida - Spilanthes oleracea, S. acmella - Artemisia dracunculus - Lepidium meyenii - Zanthoxylum syncarpum, Z. piperitum, Z. simulans, Z. buneanum, Z. rhetsa, Z. acanthopodium. 21. Container according to one of claims 15 to 19, characterized in that a single compound of formulas I and II or the mixture of the compounds of formulas I and II has been obtained from an extract, in particular from an aqueous ethanolic extract, from vegetable material , in particular from an extract - Echinacea purpurea - Echinacea angustifolia - Echinacea pallida - Spilanthes oleracea, S. acmella - Artemisia dracunculus - Lepidium meyenii Zanthoxylum syncarpum, Z. piperitum, Z. simulans, Z. buneanum, Z. rhetsa, Z. acanthopodium. 22. Behältnis nach einem der Ansprüche 15 bis 21, dadurch gekennzeichnet, dass das Gemisch der Verbindungen der Formeln I und II in einem wässrigen ethanolischen Extraktgemisch aus - 0 Gew.-% bis 100 Gew.-%, insbesondere aus 95 Gew.-%, Echinacea purpurea Herba Tinktur und - 100 Gew.-% bis 0 Gew.-%, insbesondere 5 Gew.-%, Echinacea purpurea Radix Tinktur enthalten ist. 22. Container according to one of claims 15 to 21, characterized in that the mixture of the compounds of formulas I and II in an aqueous ethanolic extract mixture - 0 wt .-% to 100 wt .-%, in particular from 95 wt .-%, Echinacea purpurea Herba tincture and - 100 wt .-% to 0 wt .-%, in particular 5 wt .-%, Echinacea purpurea Radix tincture is included. 23. Behältnis nach einem der Ansprüche 15 bis 22, dadurch gekennzeichnet, dass das Cyclodextrin entweder nativen Ursprungs ist oder chemisch modifiziert ist, beispielsweise methyliert oder hydroxypropyliert, und insbesondere von 6 bis 8, vorzugsweise 7, verknüpfte Glucoseeinheiten umfasst. 23. Container according to one of claims 15 to 22, characterized in that the cyclodextrin is either of native origin or is chemically modified, for example methylated or hydroxypropylated, and in particular from 6 to 8, preferably 7, linked glucose units. 24. Behältnis nach einem der Ansprüche 15 bis 23, dadurch gekennzeichnet, dass dem Feststoff, insbesondere dem homogenen Feststoff, noch wenigstens ein Hilfsstoff beigemischt ist, beispielsweise - Aromastoffe, vorzugsweise natürliche Aromastoffe, - Geschmacksstoffe, - Zucker, beispielsweise Laktose, - Zuckerersatzstoffe, beispielsweise Sorbitol, - Süssstoffe, beispielsweise Neohesperidin DC, - Stärke, beispielsweise Kartoffelstärke oder Maisstärke, oder modifizierte Stärke oder derivatisierte Stärke, - Füll- und /oder Bindemittel, beispielsweise mikrokristalline Cellulose, - Fliesshilfsmittel, beispielsweise Siliziumdioxid, - Formentrennmittel, beispielsweise Magnesiumstearat, - Trocknungsmittel, beispielsweise wasserfreies Magnesiumsulfat. 24. Container according to one of claims 15 to 23, characterized in that the solid, in particular the homogeneous solid, at least one adjuvant is admixed, for example - flavorings, preferably natural flavorings, - flavors, - sugar, for example lactose, - sugar substitutes, for example sorbitol, - sweeteners, for example neohesperidin DC, Starch, for example potato starch or corn starch, or modified starch or derivatized starch, Fillers and / or binders, for example microcrystalline cellulose, Flow aids, for example silicon dioxide, Mold release agents, for example magnesium stearate, Desiccant, for example anhydrous magnesium sulfate. 25. Behältnis nach einem der Ansprüche 15 bis 24, dadurch gekennzeichnet, dass es in seinem Innenraum ein vom Feststoff, insbesondere vom homogenen Feststoff, abgetrenntes Trocknungsmittel enthält, beispielsweise Molekularsiebe, Silicagele, Kieselgele, Aluminiumoxid und Bentonit. 25. Container according to one of claims 15 to 24, characterized in that it contains in its interior a separated from the solid, in particular from the homogeneous solid, desiccant, for example, molecular sieves, silica gels, silica gels, alumina and bentonite. 26. Behältnis nach einem der Ansprüche 15 bis 25, dadurch gekennzeichnet, dass in seinem Innenraum eine relative Luftfeuchtigkeit von kleiner als 10% herrscht. 26. Container according to one of claims 15 to 25, characterized in that in its interior a relative humidity of less than 10% prevails. 27. Behältnis nach einem der Ansprüche 15 bis 26, dadurch gekennzeichnet, dass in seinem Innenraum eine Inertgasatmosphäre vorhanden ist, beispielsweise eine Stickstoffatmosphäre. 27. Container according to one of claims 15 to 26, characterized in that in its interior an inert gas atmosphere is present, for example a nitrogen atmosphere. 28. Behältnis nach einem der Ansprüche 15 bis 27, dadurch gekennzeichnet, dass der Feststoff, insbesondere der homogene Feststoff, die Form einer Tablette, eines Pellets, eines Granulates oder eines Pulvers hat. 28. Container according to one of claims 15 to 27, characterized in that the solid, in particular the homogeneous solid, has the form of a tablet, a pellet, a granule or a powder. 29. Behältnis nach einem der Ansprüche 15 bis 28, dadurch gekennzeichnet, dass der Feststoff, insbesondere der homogene Feststoff, pro zu verabreichende Tagesdosis - bis zu 500 mg an trockenem Pflanzenextrakt aus Echinacea purpurea, insbesondere erhalten aus einer Tinkturmischung aus 95 Gew.-% Echinacea purpurea Herba und 5 Gew.-% Echinacea purpurea Radix, und entweder - bis zu 4 Mol an Cyclodextrin pro Mol der Verbindungen der Formeln I und II oder - bis zu 18,5 g an Cyclodextrin pro Gramm an trockenem Pflanzenextrakt aus Echinacea purpurea, insbesondere erhalten aus einer Tinkturmischung aus 95 Gew.-% Echinacea purpurea Herba und 5 Gew.-% Echinacea purpurea Radix, enthält. 29. Container according to one of claims 15 to 28, characterized in that the solid, in particular the homogeneous solid, per daily dose to be administered - up to 500 mg of dry plant extract from Echinacea purpurea, in particular obtained from a tincture mixture of 95% by weight of Echinacea purpurea Herba and 5% by weight of Echinacea purpurea radix, and either - Up to 4 moles of cyclodextrin per mole of the compounds of formulas I and II or - Up to 18.5 g of cyclodextrin per gram of dry plant extract from Echinacea purpurea, in particular obtained from a tincture mixture of 95 wt .-% Echinacea purpurea Herba and 5 wt .-% Echinacea purpurea radix contains. 30. Verwendung von Cyclodextrinen zur Stabilisierung einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln I und II bei einer relativen Luftfeuchtigkeit von kleiner als 30%. 30. Use of cyclodextrins for stabilizing one or more compounds of formulas I and II at a relative humidity of less than 30%. 31. Verwendung nach Anspruch 30, dadurch gekennzeichnet, dass die Cyclodextrine entweder nativen Ursprungs sind oder chemisch modifiziert sind, beispielsweise methyliert oder hydroxypropyliert, und insbesondere von 6 bis 8, vorzugsweise 7, verknüpfte Glucoseeinheiten umfassen. 31. Use according to claim 30, characterized in that the cyclodextrins are either of native origin or are chemically modified, for example methylated or hydroxypropylated, and in particular from 6 to 8, preferably 7, linked glucose units. 32. Verwendung nach einem der Ansprüche 30 bis 31, dadurch gekennzeichnet, dass die relative Luftfeuchtigkeit kleiner als 10% ist. 32. Use according to one of claims 30 to 31, characterized in that the relative humidity is less than 10%.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CH699653A1 (en) * 2008-09-08 2010-03-15 Bioforce Ag Roggwil Tg Preparation, useful for preventing, treating and/or avoiding the spreading of respiratory tract diseases, which are induced by viruses and accompanied by bacterial infections, comprises an extract of Echinacea type or its subspecies

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