CH695057A5 - Metallorganische Monoacyl-Alkyl-Phosphine. - Google Patents
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Description
Die vorliegende Anmeldung betrifft metallorganische Monoacyl-AIkyl-Phosphine, deren Herstellung sowie deren Verwendung als Edukte zur Herstellung von unsymmetrischen Mono- und Bisacylphosphinen, -phosphinoxiden oder -sulfiden. Verschiedene metallierte Phosphine sind als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Acylphosphinoxiden bekannt geworden. So werden beispielsweise in EP 40 721 Acylphosphine durch Umsetzung von Acylhalogeniden mit metallierten Diorganylphosphinen oder silylierten Phosphinen oder Diorganylphosphinen erhalten. Durch Oxidation der Acyldiorganylphosphine können daraus die entsprechenden Acylphosphinoxid-Photoinitiatoren hergestellt werden. In WO 00/32 612 wird ein Eintopfverfahren zur Herstellung von Bisacylphosphinoxiden offenbart, worin Dichloroorganylphosphine metalliert werden, anschliessend mit Acylhalogeniden zu den entsprechenden Acylphosphinen umgesetzt werden und danach durch Oxidation oder Verschwefelung die Bisacylphosphinoxide bzw. -sulfide erhalten werden. Alkyl-acylphosphine und die entsprechenden metallierten Verbindungen sind im Stand der Technik nicht bekannt. In US 5 399 770 ist ein Bisacylphosphinoxid mit zwei verschiedenen Acylgruppen beschrieben, in US 5 218 009 ist ein Monoacylphosphinoxid mit zwei verschiedenen Nicht-Acyl-Substituenten am Phosphor-atom konkret offenbart. Für die Technik sind leicht zugängliche Edukte zur Herstellung von Acylphosphinoxiden und -sulfiden von grosser Bedeutung. Insbesondere interessant sind Edukte, die die Herstellung von "unsymmetrischen" Bisacylphosphinoxiden und -sulfiden, d.h. solchen mit zwei unterschiedlichen Acylgruppen, auf einfache Art und Weise ermöglichen. Es wurde ein Verfahren zur Herstellung von metallierten Alkylacylphosphinen, die als Edukte zur Herstellung von Acylphosphinoxid- oder Acylphosphinsulfid-Photoinitiatoren geeignet sind, gefunden. Die erhaltenen Phosphine, Phosphinoxide und -sulfide sind zum grössten Teil neu. Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen der Formel I EMI2.1 (I), worin Ar für eine Grupper EMI2.2 steht; oder Ar Cyclopentyl, Cyclohexyl, Naphthyl, Anthracyl, Biphenylyl oder einen O-, S- oder N-haltigen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ring darstellt; wobei die Reste Cyclopentyl, Cyclohexyl, Naphthyl, Anthracyl, Biphenylyl und 5- oder 6-gliedriger heterocyclischer Ring unsubstituiert oder mit Halogen, C 1 -C 4 -Alkyl und/oder C 1 -C 4 -Alkoxy substituiert sind; R 1 und R 2 unabhängig voneinander C 1 -C 20 -Alkyl, OR 11 , CF 3 oder Halogen bedeuten; R 3 , R 4 und R 5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C 1 -C 2 0 -Alkyl, OR 11 oder Halogen stehen; oder jeweils zwei der Reste R 1 , R 2 , R 3 , R 4 und R 5 zusammen C 1 -C 2 0 -Alkylen bilden, welches gegebenenfalls durch O, S oder NR 14 unterbrochen ist; R 6 C 1 -C 24 -Alkyl, unsubstituiert oder substituiert mit Cycloalkenyl, Phenyl, CN, C(O)R 11 , C(O)OR 11 C(O)N(R 14 ) 2 , OC(O)R 11 , OC(O)OR 11 , N(R 14 )C(O)N(R 14 ), OC(O)NR 14 , N(R 1 4 )C(O)OR 11 , Cycloalkyl, Halogen, OR 11 , SR 11 , N(R 12 )(R 13 ) oder EMI2.3 C 2 -C 24 -Alkyl, welches ein- oder mehrmals durch nicht aufeinanderfolgende O, S oder NR 14 unterbrochen ist und welches gegebenenfalls mit Phenyl, OR 11 , SR 11 , N(R 12 )(R 13 ), CN, C(O)R 11 , C(O)OR 11 , C(O)N(R 14 ) 2 oder/und EMI2.4 substituiert ist; C 2 -C 24 -Alkenyl, welches gegebenenfalls ein- oder mehrmals durch nicht aufeinanderfolgende O, S oder NR 14 unterbrochen ist und welches gegebenenfalls mit OR 11 , SR 11 oder N(R 1 2 )(R 1 3 ) substituiert ist; C 5 -C 24 Cycloalkenyl, welches gegebenenfalls ein- oder mehrmals durch nicht aufeinanderfolgende O, S oder NR 14 unterbrochen ist und welches gegebenenfalls mit OR 11 , SR 11 oder N(R 12 )(R 13 ) substituiert ist; unsubstituiertes oder an der Arylgruppe mit C 1 -C 12 -Alkyl, C 1 -C 12 -Alkoxy oder Halogen substituiertes C 7 -C 24 -Arylalkyl; C 4 -C 2 4 -Cycloalkyl, welches gegebenenfalls ein- oder mehrmals durch O, S oder/und NR 14 unterbrochen ist und welches gegebenenfalls mit OR 11 , SR 11 oder N(R 12 ) (R 13 ) substituiert ist; oder C 8 -C 24 -Arylcycloalkyl oder C 8 -C 24 Arylcycloalkenyl bedeutet; R 11 H, C 1 -C 2 0 -Alkyl, C 2 -C 20 -Alkenyl, C 3 -C 8 -Cycloalkyl, Phenyl, Benzyl oder C 2 -C 20 -Alkyl, welches ein- oder mehrmals durch O oder S unterbrochen ist und welches unsubstituiert ist oder mit OH oder/und SH substituiert ist; darstellt; R 12 und R 13 unabhängig voneinander Wasserstoff, C 1 -C 2 0 -Alkyl, C 3 -C 8 -Cycloalkyl, Phenyl, Benzyl oder C 2 -C 2 0 -Alkyl, welches ein- oder mehrmals durch nicht aufeinanderfolgende O-Atome unterbrochen ist und welches unsubstituiert ist oder mit OH oder/und SH substituiert ist, bedeuten; oder R 12 und R 13 zusammen C 3 -C 5 -Alkylen, welches gegebenenfalls durch O, S oder NR 14 unterbrochen ist, darstellen; R 14 für Wasserstoff, Phenyl, C 1 -C 12 -Alkyl oder C 2 -C 12 -Alkyl, welches ein- oder mehrmals durch O oder S unterbrochen ist und welches gegebenenfalls mit OH oder/und SH substituiert ist; steht; und M Wasserstoff, Li, Na oder K darstellt. C 1 -C 24 -Alkyl ist linear oder verzweigt und ist beispielsweise C 2 -C 24 -, C 1 -C 20 -, C 1 -C 18 -, C 1 -C 12 -, C 1 -C 8 -, C 1 -C 6 - oder C 1 -C 4 -Alkyl. Beispiele sind Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, iso-Butyl, tert-Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, 2,4,4-Trimethyl-pentyl, 2-Ethylhexyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Hexadecyl, Heptadecyl, Octadecyl, Nonadecyl, Icosyl oder Tetraicosyl. Beispielsweise sind R 1 , R 2 , R 3 , R 1 ', R 2 ' und R 3 ' C 1 -C 8 -Alkyl, insbesondere C 1 -C 6 -Alkyl, vorzugsweise C 1 -C 4 -Alkyl, besonders bevorzugt Methyl. C 1 -C 20 -, C 1 -C 18 -, C 1 -C 12 -, C 1 -C 6 - und C 1 -C 4 -Alkyl sind ebenfalls linear oder verzweigt und haben z.B. die oben angegebenen Bedeutungen bis zur entsprechenden Anzahl der C-Atome. R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 19 , R 2 0 , R 21 , R 22 und R 23 sind z.B. C 1 -C 8 -, insbesondere C 1 -C 6 -, vorzugsweise C 1 -C 4 -Alkyl, wie z.B. Methyl oder Butyl. C 2 -C 24 -Alkyl, das ein oder mehrmals durch O, S oder NR 14 unterbrochen ist, ist beispielsweise 1-9, z.B. 1-7 oder 1 oder 2 mal durch O, S oder NR 14 unterbrochen. Sind die Reste durch mehrere O, S oder NR 14 unterbrochen, so sind die O-Atome, S-Atome, bzw. NR 14 -Gruppen jeweils durch mindestens eine Methylengruppe voneinander getrennt. Die O-Atome, S-Atome, bzw. NR 14 -Gruppen sind also nicht direkt aufeinanderfolgend. Der Alkylrest kann linear oder verzweigt sein. Es ergeben sich z.B. Struktureinheiten wie -CH 2 -O-CH 3 , -CH 2 CH 2 -O-CH 2 CH 3 , -[CH 2 CH 2 O] z -CH 3 , mit z = 1 bis 9, -(CH 2 CH 2 O) 7 CH 2 CH 3 , -CH 2 -CH(CH 3 )-O-CH 2 -CH 2 CH 3 , -CH 2 -CH(CH 3 )-O-CH 2 -CH 3 , -CH 2 SCH 3 oder -CH 2 -N(CH 3 ) 2 . C 2 -C 20 -, C 2 -C 18 -, C 2 -C 12 -Alkyl, welche durch O und gegebenenfalls durch S unterbrochen sind, sind ebenfalls linear oder verzweigt und können beispielsweise die oben angegebenen Bedeutungen bis zur angegebenen Zahl der C-Atome haben. Auch hier sind die O-Atome nicht aufeinanderfolgend. C 1 -C 18 -Halogenoalkyl ist C 1 -C 18 -Alkyl, wie vorstehend beschrieben, welches mit Halogen mono- oder polysubstituiert ist. Es handelt sich dabei z.B. um perfluoriertes C 1 -C 18 -Alkyl. Beispiele sind Chloromethyl, Trichloromethyl, Trifluoromethyl oder 2-Bromopropyl, insbesondere Trifluoromethyl oder Trichloro-methyl. C 3 -C 24 -Cycloalkyl, z.B. C 4 -C 2 4 -, C 5 -C 12 -, C 4 -C 12 -, C 3 -C 12 -, C 3 -C 8 -Cycloalkyl steht sowohl für einzelne als auch überbrückte Alkylringsysteme. Ausserdem können die Reste auch lineare oder verzeigte Alkylgruppen (wie vorstehend beschrieben bis zur entsprechenden Anzahl der C-Atome) enthalten. Beispiele sind z.B. Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclooctyl, Cyclododecyl, Cycloicosyl, insbesondere Cyclopentyl und Cyclohexyl, vorzugsweise Cyclohexyl. Weitere Beispiele sind EMI4.1 EMI4.2 C 3 -C 8 -Cycloalkyl, z.B. C 3 -C 6 -Cycloalkyl können die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben bis zur entsprechenden Anzahl der C-Atome. Mit C 1 -C 20 -Alkyl, OR 11 , CF 3 oder Halogen substituiertes C 3 -C 18 -Cycloalkyl ist vorzugsweise in beiden ortho-Positionen des Cycloalkylringes substituiert. Bevorzugt sind 2,4,6-Trimethylcyclohexyl und 2,6-Dimethoxycyclohexyl. C 2 -C 24 -Alkenyl-Reste sind ein- oder mehrfach ungesättigt, sowie linear oder verzweigt und sind beispielsweise C 2 -C 18 -, C 2 -C 8 -, C 2 -C 6 - oder C 2 -C 4 -Alkenyl. Beispiele sind Vinyl, Allyl, Methallyl, 1,1-Dimethylallyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 1,3-Pentadienyl, 1-Hexenyl, 1-Octenyl, De cenyl oder Dodecenyl, insbesondere Allyl. C 2 -C 1 8 -Alkenyl hat die gleichen Bedeutungen wie vorstehend angegeben bis zur entsprechenden Anzahl der C-Atome. Sind C 2 -C 2 4 -Alkenylreste z.B. durch O unterbrochen, so sind beispielsweise folgende Strukturen umfasst -(CH 2 ) y -O-(CH 2 ) x -CH=CH 2 , -(CH 2 ) y -O-(CH 2 ) x -C(CH 3 )=CH 2 oder -(CH 2 ) y -O-CH=CH 2 , wobei x und y unabhängig voneinander für eine Zahl von 1 bis 21 stehen. C 3 -C 24 -Cycloalkenyl z.B. C 5 -C 12 -, C 3 -C 12 -, C 3 -C 8 -Cycloalkenyl steht sowohl für einzelne als auch überbrückte Alkylringsysteme und kann ein- oder mehrfach, z.B. ein- oder zweifach ungesättigt sein. Ausserdem können die Reste auch lineare oder verzeigte Alkylgruppen (wie vorstehend beschrieben bis zur entsprechenden Anzahl der C-Atome) enthalten. Beispiele sind z.B. Cyclopropenyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cyclooctenyl, Cyclododecenyl, Cycloicosenyl, insbesondere Cyclopentenyl und Cyclohexenyl, vorzugsweise Cyclohexenyl. C 7 -C 2 4 -Arylalkyl ist beispielsweise C 7 -C 16 -, C 7 -C 11 -Arylalkyl. Der Alkylrest in dieser Gruppe kann sowohl linear als auch verzweigt sein. Beispiele sind Benzyl, Phenylethyl, alpha -Methylbenzyl, Phenylpentyl, Phenylhexyl, alpha , alpha -Dimethylbenzyl, Naphthylmethyl, Naphthylethyl, Naphthyleth-1-yl oder Naphthyl-1-methyl-eth-1-yl, insbesondere Benzyl. Substituiertes C 7 -C 24 -Arylalkyl ist ein- bis vierfach, z.B. ein-, zwei- oder dreifach, insbesondere ein- oder zweifach am Arylring substituiert. C 8 -C 24 -Arylcycloalkyl ist z.B. C 9 -C 16 -, C 9 -C 13 -Arylcycloalkyl und steht für Cycloalkyl, welches mit einem oder mehreren Arylringen anneliert ist. Beispiele sind EMI5.1 EMI5.2 usw. C 1 -C 12 -Alkylthio steht für lineare oder verzweigte Reste und ist beispielsweise C 1 -C 8 -, C 1 -C 6 -oder C 1 -C 4 -Alkylthio. Beispiele sind Methylthio, Ethylthio, Propylthio, Isopropylthio, n-Butylthio, sec-Butylthio, iso-Butylthio, tert-Butylthio, Pentylthio, Hexylthio, Heptylthio, 2,4,4-Trimethylpentylthio, 2-Ethylhexylthio, Octylthio, Nonylthio, Decylthio oder Dodecylthio, insbesondere Methylthio, Ethylthio, Propylthio, Isopropylthio, n-Butylthio, sec-Butylthio, iso-Butylthio, tert-Butylthio, vorzugsweise Methylthio. C 1 -C 8 -Alkylthio ist ebenfalls linear oder verzweigt und hat z.B. die oben angegebenen Bedeutungen bis zur entsprechenden Anzahl der C-Atome. C 1 -C 2 4 -Alkylen ist linear oder verweigt, und ist z.B. C 1 -C 20 -, C 1 -C 1 2 -, C 1 -C 8 -, C 2 -C 8 -, C 1 -C 4 -Alkylen wie z.B. Methylen, Ethylen, Propylen, Isopropylen, n-Butylen, sec-Butylen, iso-Butylen, tert-Butylen, Pentylen, Hexylen, Heptylen, Octylen, Nonylen, Decylen, Dodecylen, Tetradecylen, Heptadecylen, Octadecylen, Icosylen oder z.B. C 1 -C 12 -Alkylen, wie z.B. Ethylen, Decylen, EMI6.1 oder EMI6.2 Auch C 2 -C 18 -Alkylen ist linear oder verzweigt, z.B. C 2 -C 8 - oder C 2 -C 4 -Alkylen und hat die oben angegebenen Bedeutungen bis zur entsprechenden Anzahl der C-Atome. Ist C 2 -C 18 -Alkylen ein- oder mehrmals unterbrochen durch O, S, oder NR 14 , so ist es beispielsweise 1-9, z.B. 1-7 oder 1 oder 2 mal durch O, S oder NR 14 unterbrochen und es ergeben sich z.B. Struktureinheiten wie -CH 2 -O-CH 2 -, -CH 2 CH 2 -O-CH 2 CH 2 -, -[CH 2 CH 2 O] z -, mit z = 1 bis 9, -(CH 2 CH 2 O) 7 CH 2 CH2-, -CH 2 -CH(CH 3 )-O-CH 2 -CH(CH 3 )-, -CH 2 -S-CH 2 -, -CH 2 CH 2 -S-CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 - S-CH 2 CH 2 CH 2 -, -(CH 2 ) 3 -S-(CH 2 ) 3 -S-(CH 2 ) 3 -, -CH 2 -(NR 14 )-CH 2 - oder -CH 2 CH 2 -(NR 14 )-CH 2 CH 2 -. Die Alkylenreste können linear oder verzweigt sein und, wenn die Alkylenreste durch mehrere O, S oder NR 14 -Gruppen unterbrochen sind, so sind die O, S und NR 14 nicht aufeinanderfolgend, sondern jeweils durch mindestens eine Methylengruppe voneinander getrennt. C 2 -C 24 -Alkenylen ist ein- oder mehrfach ungesättigt und linear oder verzweigt und z.B. C 2 -C 18 - oder C 2 -C 8 -Alkenylen. Beispiele sind Ethenylen, Propenylen, Butenylen, Pentenylen, Hexenylen, Octenylen, z.B. 1-Propenylen, 1-Butenylen, 3-Butenylen, 2-Butenylen, 1,3-Pentadienylen, 5-Hexenylen oder 7-Octenylen. C 2 -C 24 -Alkenylen, ein- oder mehrmals unterbrochen mit O, S, NR 14 , ist ein- oder mehrfach ungesättigt und linear oder verzweigt und ist beispielsweise 1-9, z.B. 1-7 oder 1 oder 2 mal durch O, S oder NR 1 4 unterbrochen, wobei bei mehrerern O, S oder NR 14 diese jeweils durch mindestens eine Methylengruppe voneinander getrennt sind. Die Bedeutungen für C 2 -C 24 -Alkenylen sind dabei wie vorstehend beschrieben. C 4 -C 18 -Cycloalkylen ist linear oder verzweigt und kann sowohl einen einzelnen Ring als auch überbrückte Alkylringe, wie z.B. Adamantyl darstellen. Es ist z.B. C 4 -C 12 - oder C 4 -C 8 -Cycloalkylen, beispielsweise, Cyclopentylen, Cyclohexylen, Cyclooctylen, Cyclododecylen, insbesondere Cyclopentylen und Cyclohexylen, vorzugsweise Cyclohexylen. C 4 -C 18 -Cycloalkylen steht jedoch ebenfalls für strukturelle Einheiten wie EMI7.1 worin r und s unabhängig voneinander 0-12 bedeuten und die Summe von r+s <= 12 ist, oder EMI7.2 , worin r und s unabhängig voneinander 0-13 sind und die Summevon r+s <= 13 ist. C 4 -C 1 8 -Cycloalkylen ein- oder mehrmals unterbrochen durch O, S oder NR 14 steht für wie oben beschriebene Cycloalkyleneinheiten, welche sowohl in der Ringeinheit als auch in der Seitenketteneinheit durch z.B. 1-9, 1-7 oder 1 oder 2 mal durch O, S oder NR 14 unterbrochen sein können. C 3 -C 24 -Cycloalkenylen ist linear oder verzweigt und kann sowohl einen einzelnen Ring als auch überbrückte Ringe darstellen und ist ein- oder mehrfach ungesättigt. Es ist z.B. C 3 -C 12 - oder C 3 -C 8 -Cycloalkenylen, beispielsweise Cyclopentenylen, Cyclohexenylen, Cyclooctenylen, Cyclododecenylen, insbesondere Cyclopentenylen und Cyclohexenylen, vorzugsweise Cyclohexenylen. C 3 -C 24 -Cycloalkenylen steht jedoch ebenfalls für strukturelle Einheiten wie EMI7.3 worin r und s unabhängig voneinander 0-12 bedeutet und die Summe von r+s <= 12 ist, oder EMI7.4 oder EMI7.5 , worin r und s unabhängig voneinander 0-13 sind und die Summe von r+s <= 13 ist. C 5 -C 18 -Cycloalkenylen hat die vorstehend für C 3 -C 2 4 -Cycloalkenylen angegebenen Bedeutungen bis zur entsprechenden Anzahl der C-Atome. C 3 -C 2 4 -Cycloalkenylen ein- oder mehrmals unterbrochen durch O, S oder NR 14 steht für wie oben beschriebene Cycloalkenyleneinheiten, welche sowohl in der Ringeinheit als auch in der Seitenketteneinheit z.B. 1-9, 1-7 oder 1 oder 2 mal durch O, S oder NR 14 unterbrochen sein können. Beispiele sind EMI8.1 Halogen steht für Fluor, Chlor, Brom oder lod, insbesondere Fluor, Chlor und Brom, vorzugsweise Chlor. R 1 , R 1' , R 2 , R 2' , R 3 und R 3' als Halogen bedeuten insbesondere Chlor. Bilden jeweils zwei der Reste R 1 , R 2 , R 3 , R 4 oder R 5 oder jeweils zwei der Reste R 19 , R 20 , R 21 , R 22 oder R 23 C 1 -C 12 -Alkylen, so entstehen beispielsweise folgende Strukturen EMI8.2 EMI8.3 Der Begriff "und/oder" bedeutet in Zusammenhang der vorliegenden Anmeldung, dass nicht nur eine der definierten Alternativen (Substituenten) vorhanden sein kann, sondern ebenfalls mehrere verschiedene der definierten Alternativen (Substituenten) gemeinsam, also Mischungen veschiedener Alternativen (Substituenten). Der Begriff "mindestens" soll eins oder mehr als eins definieren, z.B. ein oder zwei oder drei, bevorzugt ein oder zwei. Als O-, S- oder N-haltiger 5- oder 6-gliedriger heterocyclischer Ring bedeutet Ar z.B. Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Oxinyl, Dioxinyl oder Pyridyl. Die genannten heterocyclischen Reste können ein- oder mehrfach, z.B. ein- oder zweifach, mit Halogen, linearem oder verzweigtem C 1 -C 4 -Alkyl, wie Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, und/oder C 1 -C 4 -Alkoxy, substituiert sein. Beispiele dafür sind Dimethylpyridyl, Dimethylpyrrolyl oder Methylfuryl. Ar ist beispielsweise 2-Methylnaphth-2-yl, 2-Methoxynaphth-2-yl, 1,3-Dimethylnaphth-2-yl, 2,8-Dimethylnaphth-1-yl, 1,3-Dimethoxynaphth-2-yl, 1,3-Dichloronaphth-2-yl, 2,8-Dimethoxy naphth-1-yl, 2,4,6-Trimethylpyrid-3-yl, 2,4-Dimethoxyfuran-3-yl oder 2,4,5-Trimethylthien-3-yl. Bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin Ar für einen Rest EMI9.1 steht. Besonders interessant sind Verbindungen der Formel I, worin R 1 und R 2 unabhängig voneinander C 1 -C 4 -Alkyl, C 1 -C 4 -Alkoxy, Cl oder CF 3 , insbesondere Methyl oder Methoxy, bedeuten. R 1 und R 2 sind bevorzugt identisch. Vorzugsweise sind R 1 und R 2 C 1 -C 4 -Alkyl oder C 1 -C 4 -AIkoxy. R 3 , R 4 und R 5 in den Verbindungen der Formel I sind insbesondere unabhängig voneinander für Wasserstoff, C 1 -C 4 -Alkyl, Cl oder C 1 -C 4 -Alkoxy, insbesondere Wasserstoff, Methyl oder Methoxy. Vorzugsweise ist R 3 C 1 -C 4 -Alkyl, oder C 1 -Q-Alkoxy, insbesondere Methyl, Methoxy oder Wasserstoff und R 4 und R 5 sind Wasserstoff. R 6 in den Verbindungen der Formel I ist insbesondere C 1 -C 24 -Alkyl, unsubstituiert oder substituiert mit Cycloalkenyl, CN, C(O)R 11 , C(O)OR 11 , C(O)N(R 14 ) 2 , Cycloalkyl, Halogen; C 2 -C 24 -Alkyl, welches ein- oder mehrmals durch nicht aufeinanderfolgende O, S oder NR 1 4 unterbrochen ist und welches gegebenenfalls mit OR- 11 , SR 11 , N(R 12 )(R 13 ), CN, C(O)R 11 , C(O)OR 11 , Phenyl oder/und C(O)N(R 14 ) 2 substituiert ist; C 2 -C 24 -Alkenyl, welches gegebenenfalls ein- oder mehrmals durch nicht aufeinanderfolgende O, S oder NR 14 unterbrochen ist und welches gegebenenfalls mit OR 11 , SR 11 oder N(R 12 )(R 13 ) substituiert ist; Benzyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, C 4 -C 24 -Cycloalkyl, welches gegebenenfalls ein- oder mehrmals durch O, S oder/und NR 14 unterbrochen ist; oder C 8 -C 24 -Arylcycloalkyl. Verbindungen der Formel I, worin R 12 und R 13 z.B. Wasserstoff, C 1 -C 4 -Alkyl, Phenyl oder Benzyl oder C 2 -C 12 -Alkyl, welches ein- oder mehrmals durch nicht aufeinanderfolgende O-Atome unterbrochen ist und welches unsubstituiert ist oder mit OH oder/und SH substituiert ist, bedeuten; oder R 12 und R 13 zusammen Piperidino, Morpholino, oder Piperazino darstellen sind ebenfalls interessant. Bevorzugt sind R 12 und R 13 C 1 -C 4 -Alkyl, oder R 12 und R 13 stehen zusammen für Morpholino. R 14 in den Verbindungen der Formel I ist insbesondere Wasserstoff, Phenyl, C 1 -C 4 -Alkyl oder C 2 -C 4 -Alkyl, welches ein- oder mehrmals durch O oder S unterbrochen ist und welches unsubstituiert oder mit OH oder/und SH substituiert ist, bevorzugt Wasserstoff und C 1 -C 4 -Alkyl. M in den Verbindungen der Formel I ist bevorzugt Wasserstoff oder Li, insbesondere Li. Besonders interessant sind Verbindungen der Formel I, worin R 1 und R 2 unabhängig voneinander C 1 -C 12 -Alkyl, OR 11 , CF 3 oder Halogen bedeuten; R 3 , R 4 und R 5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C 1 -C 1 2 -Alkyl, OR 11 oder Halogen stehen; R 6 C 1 -C 12 -Alkyl, unsubstituiert oder substituiert mit Cycloalkenyl, CN, C(O)R 11 , C(O)OR 11 , Phenyl, C(O)N(R 1 4 ) 2 , Cycloalkyl; C 2 -C 12 -Alkyl, welches ein- oder mehrmals durch nicht aufeinanderfolgende O, S oder NR 14 unterbrochen ist und welches gegebenenfalls mit OR 11 , SR 11 , N(R 12 )(R 13 ), CN, C(O)R 11 , C(O)OR 11 oder/und C(O)N(R 14 ) 2 substituiert ist; C 2 -C 12 -Alkenyl, welches gegebenenfalls ein- oder mehrmals durch nicht aufeinanderfolgende O, S oder NR 14 unterbrochen ist und welches gegebenenfalls mit OR 11 , SR 11 oder N(R 12 )(R 13 ) substituiert ist; Benzyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, C 4 -C 12 -Cycloalkyl, welches gegebenenfalls ein- oder mehrmals durch O, S oder/und NR 14 unterbrochen ist; oder C 8 -C 12 -Arylcycloalkyl darstellt; R 11 H, C 1 -C 12 -AlkyI, Cyclohexyl, Cyclopentyl, Phenyl oder Benzyl darstellt; R 12 und R 13 unabhängig voneinander, C 1 -C 12 -Alkyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Benzyl oder C 2 -C 12 -Alkyl, welches ein- oder mehrmals durch nicht aufeinanderfolgende O-Atome unterbrochen ist und welches unsubstituiert ist oder mit OH oder/und SH substituiert ist, bedeuten; oder R 12 und R 13 zusammen Piperidino, Morpholino, oder Piperazino darstellen; R 14 für Wasserstoff oder C 1 -C 12 -Alkyl steht; und M Wasserstoff oder Li darstellt. Speziell interessant sind Verbindungen der Formel 1, worin R 1 und R 2 unabhängig voneinander C 1 -C 4 -Alkyl, oder OR 11 bedeuten; R 3 , R 4 und R 5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C 1 -C 4 -Alkyl, oder OR 11 stehen; R 6 C 1 -C 12 -Alkyl, unsubstituiert oder substituiert mit CN, C(O)R 11 , C(O)OR 11 , C(O)N(R 14 ) 2 ; C 2 -C 12 -Alkyl, welches ein- oder mehrmals durch nicht aufeinanderfolgende O unterbrochen ist und welches gegebenenfalls mit OR 11 , SR 11 , N(R 12 )(R 13 ), CN, C(O)R 11 , C(O)OR 11 , Phenyl oder C(O)N(R 14 ) 2 substituiert ist; C 2 -C 8 -AIkenyl, welches gegebenenfalls ein- oder mehrmals durch nicht aufeinanderfolgende O unterbrochen ist und welches gegebenenfalls mit OR 11 substituiert ist; Benzyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, C 4 -C 8 -Cycloalkyl, welches gegebenenfalls durch O, S oder NR 14 unterbrochen ist; oder C 8 -C 12 -Arylcycloalkyl darstellt; R 11 H oder C 1 -C 12 -Alkyl darstellt; R 14 für Wasserstoff oder C 1 -C 8 -Alkyl steht; und M Li darstellt. Beispiele für Verbindungen der Formel I sind Lithium-(2,6-dimethylbenzoyl)-ethylphosphin, Lithium-(2,6-diethylbenzoyl)-ethylphosphin, Lithium-(2,4,6-trimethylbenzoyI)-ethyIphosphin, Lithium-(2,3,4,5,6-pentamethylbenzoyl)-ethylphosphin, Lithium-(2,3,5,6-tetramethylbenzoyl)-ethylphosphin, Lithium-(2,4,6-triisopropylbenzoyl)-ethylphosphin, Lithium-(2,4,5,6-tetramethylbenzoyl)-ethylphosphin, Lithium-(2,4,6-tri-tert.-butylbenzoyl)-ethylphosphin, Lithium-(2,6-dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)-ethylphosphin Lithium-(2,6-diphenoxymethylbenzoyl)-ethylphosphin, Lithium- (2,3,6-trimethyl-benzoyl)-ethyIphosphin, Lithium-(2,3,4,6-tetramethyl-benzoyl)-ethylphosphin, Lithium-(2- phenyl-6-methyl-benzoyl)-ethylphosphin, Lithium-(2,4,6-trimethoxy-benzoyl)-ethylphosphin, Lithium- (2,4- dimethoxy-benzoyl)-ethylphosphin, Lithium-(2,3,6-trimethoxy-benzoyl)-ethylphosphin, Lithium-(2, 6-diethoxy-benzoyl)-ethylphosphin, Lithium-(2,6-dimethoxy-3,5-dimethyl-benzoyl)-ethylphosphin, Lithium-(2,6-dimethoxy-4-methyl-benzoyl)-ethylphosphin, Lithium-(2,6-dimethoxy-3-bromo-benzoyl)-ethylphosphin, Lithium-(2,6-dimethoxy-3-chlorobenzoyl)-ethylphosphin, Lithium-(2,6-dimethoxy-3-chloro-5-bromo-benzoyl)- ethylphosphin, Lithium-(2,6-dimethoxy-3,5-dichloro-benzoyl)-ethylphosphin, Lithium-(2,3,6-trimethoxy-5- bromo-benzoyl)-ethylphosphin, Lithium-(2,6-dichloro-benzoyl)-ethylphosphin, Lithium-(2,4,6-trichloro-benzoyl)-ethylphosphin, Lithium-(2,3,6-trichloro-benzoyl)-ethylphosphin, Lithium-(2,3,5,6-tetrachloro-benzoyl)- ethylphosphin, Lithium-(2,3,4,5,6-pentachloro-benzoyl)-ethylphosphin, Lithium-(2,6-dichloro-3-methyl-benzoyl)-ethylphosphin, Lithium-(2-chloro-6-methyl-benzoyl)-ethylphosphin, Lithium-(2-methoxy-3,6-dichlorobenzoyl)-ethylphosphin, Lithium-(2-methoxy-6-chloro-benzoyl)-ethylphosphin, Lithium-(2,6-bis(trifluoromethyl)-benzoyl)-ethylphosphin, Lithium-(2-chloro-6-methylthio-benzoyl)-ethylphosphin, Lithium-(2,6-dibromo- benzoyl)-ethylphosphin, Lithium-(2,6-dimethylbenzoyl)-n-butylphosphin, Lithium-(2,6-diethylbenzoyl)-n-butylphosphin, Lithium-(2,4,6-trimethylbenzoyl)-n-butylphosphin, Lithium-(2,3,4,5,6-pentamethylbenzoyl)-n- butyl-phosphin, Lithium-(2,3,5,6-tetramethylbenzoyl)-n-butylphosphin, Lithium-(2,4,6-triisopropyl-benzoyl)- n-butylphosphin, Lithium-(2,4,5,6-tetramethylbenzoyl)-n-butylphosphin, Lithium-(2, 4,6-tri-tert.-butylbenzoyI)-n-butylphosphin, Lithium-(2,6-dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)-n-butyl-phosphin, Lithium-(2,6-diphenoxymethylbenzoyl)-n-butylphosphin, Lithium-(2,3,6-trimethyl-benzoyl)-n-butylphosphin, Lithium-(2,3,4,6-tetramethyl-benzoyl)-n-butylphosphin, Lithium-(2-phenyl-6-methyl-benzoyl)-n-butylphosphin, Lithium-(2,4,6- trimethoxy-benzoyl)-n-butylphosphin, Lithium-(2,4-dimethoxy-benzoyl)-n-butylphosphin, Lithium-(2,3,6-trimethoxy-benzoyl)-n-butylphosphin, Lithium-(2,6-diethoxy-benzoyl)-n-butylphosphin, Lithium-(2,6-dimethoxy-3,5-dimethyl-benzoyl)-n-butylphosphin, Lithium-(2,6-dimethoxy-4-methyl-benzoyl)-n-butylphosphin, Lithium-(2,6-dimethoxy-3-bromo-benzoyl)-n-butylphosphin, Lithium-(2,6-dimethoxy-3-chlorobenzoyl)-n-butylphosphin, Lithium-(2,6-dimethoxy-3-chloro-5-bromo-benzoyl)-n-butylphosphin, Lithium-(2,6-dimethoxy- 3,5-dichloro-benzoyl)-n-butylphosphin, Lithium-(2,3,6-tri-methoxy-5-bromo-benzoyl)-n-butylphosphin, Lithium-(2,6-dichloro-benzoyl)-n-butylphosphin, Lithium-(2,4,6-trichloro-benzoyl)-n-butylphosphin, Lithium- (2,3,6-trichloro-benzoyl)-n-butylphosphin, Lithium-(2,3,5,6-tetrachloro-benzoyl)-n-butylphosphin, Lithium- (2,3,4,5,6-pentachloro-benzoyl)-n-butylphosphin, Lithium-(2,6-dichloro-3-methyl-benzoyl)-n-butylphosphin, Lithium-(2-chloro-6-methyl-benzoyl)-n-butylphosphin, Lithium-(2-methoxy-3,6-dichloro-benzoyl)-n-butylphosphin, Lithium-(2-methoxy-6-chloro-benzoyl)-n-butylphosphin, Lithium-(2,6-bis(trifluoromethyl)-benzoyl)-n-butylphosphin, Lithium-(2-chloro-6-methylthio-benzoyl)-n-butylphosphin, Lithium-(2,6-dibromo-benzoyl)-n-butylphosphin, Lithium-(2,6-dimethylbenzoyl)-iso-butylphosphin, Lithium-(2,6-diethylbenzoyl)-iso-butylphosphin, Lithium-(2,4,6-trimethylbenzoyl)-iso-butylphosphin, Lithium-(2,3,4,5,6-pentamethylbenzoyI)- iso-butylphosphin ) Lithium-(2,3,5,6-tetramethylbenzoyl)-iso-butylphosphin, Lithium-(2,4,6-triisopropylbenzoyl)-iso-butylphosphin, Lithium-(2,4,5,6-tetramethylbenzoyl)-iso-butylphosphin, Lithium-(2,4,6-tri-tert.-butylbenzoyl)-iso-butylphosphin, Lithium-(2,6-dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)-iso-butylphosphin, Lithium-(2,6- diphenoxymethyIbenzoyl)-iso-butylphosphin, Lithium-(2,3,6-trimethyl-benzoyl)-iso-butylphosphin, Lithium- (2,3,4,6-tetramethyl-benzoyl)-iso-butylphosphin, Lithium-(2-phenyl-6-methyl-benzoyl)-iso-butylphosphin, Lithium-(2,4,6-trimethoxy-benzoyl)-iso-butylphosphin, Lithium-(2,4-dimethoxy-benzoyl)-iso-butylphosphin, Lithium-(2,3,6-trimethoxy-benzoyI)-iso-butylphosphin, Lithium-(2,6-diethoxy-benzoyl)-iso-butylphosphin, Lithium-(2,6-dimethoxy-3,5-dimethyl-benzoyl)-iso-butylphosphin, Lithium-(2,6-dimethoxy-4-methyl-benzoyl)- iso-butyl-phosphin, Lithium-(2,6-dimethoxy-3-bromo-benzoyl)-iso-butylphosphin, Lithium-(2,6-dimethoxy- 3-chlorobenzoyl)-iso-butylphosphin, Lithium-(2,6-dimethoxy-3-chloro-5-bromo-benzoyl)-iso-butylphosphin , Lithium-(2,6-dimethoxy-3,5-dichloro-benzoyl)-iso-butylphosphin, Lithium-(2,3, 6-trimethoxy-5-bromo-benzoyl)-iso-butylphosphin, Lithium-(2,6-dichloro-benzoyl)-iso-butylphosphin, Lithium-(2,4,6-trichloro-benzoyl)- iso-butylphosphin, Lithium-(2,3,6-trichloro-ben zoyl)-iso-butylphosphin, Lithium-(2,3,5,6-tetrachloro-benzoyl)-iso-butylphosphin, Lithium-(2,3,4,5,6-pentachloro-benzoyl)-iso-butylphosphin, Lithium-(2,6-dichloro-3-methyl-benzoyl)-iso-butylphosphin, Lithium-(2-chloro-6-methyI-benzoyl)-iso-butylphosphin, Lithium- (2-methoxy-3,6-dichloro-benzoyl)-iso-butylphosphin, Lithium-(2-methoxy-6-chloro-benzoyI)-iso-butylphosphin, Lithium-(2,6-bis(trifluoromethyl)-benzoyl)-iso-butylphosphin, Lithium-(2-chloro-6-methyl-thio-benzoyl)-iso-butylphosphin, Lithium-(2,6-dibromo-benzoyl)-iso-butylphosphin, Lithium-(2,6-dimethylbenzoyl)-1 -methylpropylphosphin, Lithium-(2,6-diethylbenzoyl)-1-methylpropyl-phosphin, Lithium-(2,4,6-trimethylbenzoyI) -1-methylpropylphosphin, Lithium-(2,3,4,5,6-penta-methylbenzoyl)-1-methylpropylphosphin, Lithium-(2,3,5,6-tetramethylbenzoyl)-1-methylpropylphosphin, Lithium-(2,4,6-triisopropylbenzoyl)-1-methylpropylphosphin, Lithium-(2,4,5,6-tetramethylbenzoyl)-1-methylpropylphosphin, Lithium-(2,4,6-tri-tert.-butylbenzoyl)-1 -methylpropylphosphin, Lithium-(2,6-dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)-1 -methylpropylphosphin, Lithium-(2,6-diphenoxymethylbenzoyl)-1-methylpropylphosphin, Lithium-(2,3,6-trimethyl-benzoyl)-1-methylpropylphosphin, Lithium-(2,3,4,6-tetramethyl-benzoyl)-1-methylpropylphosphin, Lithium-(2-phenyl-6-methyl-benzoyl)-1-methylpropylphosphin, Lithium-(2,4,6-trimethoxy-benzoyl)-1-methylpropylphosphin, Lithium-(2,4-dimethoxy-benzoyl)-1-methylpropylphosphin, Lithium-(2,3,6-trimethoxy-benzoyl)-1-methylpropylphosphin, Lithium-(2,6-diethoxy-benzoyl)-1-methylpropylphosphin, Lithium-(2, 6-dimethoxy-3,5-dimethyl- benzoyl)-1-methylpropylphosphin, Lithium-(2,6-dimethoxy-4-methyl-benzoyl)-1-methylpropylphosphin, Lithium-(2,6-dimethoxy-3-bromo-benzoyl)-1-methylpropylphosphin, Lithium-(2,6-dimethoxy-3-chlorobenzoyl)- 1-methylpropylphosphin, Lithium-(2,6-dimethoxy-3-chloro-5-bromo-benzoyl)-1-methylpropylphosphin, Lithium-(2,6-dimethoxy-3,5-dichloro-benzoyl)-1-methylpropylphosphin, Lithium-(2,3,6-trimethoxy-5-bromo-benzoyl)-1-methylpropylphosphin, Lithium-(2,6-dichloro-benzoyl)-1-methylpropylphosphin, Lithium-(2,4,6- trichloro-benzoyl)-1-methylpropylphosphin, Lithium-(2,3,6-trichloro-benzoyl)-1-methylpropylphosphin, Lithium-(2,3,5,6-tetrachloro-benzoyl)-1-methylpropylphosphin, Lithium-(2,3,4,5,6-pentachloro-benzoyl)-1- methylpropylphosphin, Lithium-(2,6-di-chloro-3-methyl-benzoyl)-1-methylpropylphosphin, Lithium-(2-chloro-6-methyl-benzoyl) -1-methylpropylphosphin, Lithium-(2-methoxy-3,6-dichloro-benzoyl)-1-methylpropylphosphin, Lithium-(2-methoxy-6-chloro-benzoyl)-1-methylpropylphosphin, Lithium-(2,6-bis(trifIuoromethyl)-benzoyl)-1-methylpropylphosphin , Lithium-(2-chloro-6-methylthio-benzoyl)-1-methylpropylphosphin, Lithium-(2,6-dibromo-benzoyl)-1-methylpropylphosphin, Lithium-(2,6-dimethyl-benzoyl)-2,4,4-trimethylpentylphosphin, Lithium-(2,6-diethylbenzoyl)-2,4,4-trimethylpentylphosphin, Lithium-(2,4,6-trimethylbenzoyl)- 2,4,4-trimethylpentylphosphin, Lithium-(2,3,4,5,6-pentamethylbenzoyl)-2,4,4-trimethylpentylphosphin, Lithium-(2,3,5,6-tetramethylbenzoyl)-2,- 4,4-trimethylpentyIphosphin, Lithium-(2,4,6-triisopropylbenzoyl)-2,4,4- trimethylpentylphosphin, Lithium-(2,4,5,6-tetramethylbenzoyl)-2,4,4-trimethylpentylphosphin, Lithium- (2,4,6-tri-tert.-butylbenzoyl)-2,4,4-trimethylpentylphosphin, Lithium-(2, 6-dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)- 2,4,4-trimethylpentylphosphin, Lithium-(2,6-diphenoxymethylbenzoyl)-2,4,4-trimethylpentylphosphin, Lithium-(2,3,6-trimethyl-benzoyl)-2,4,4-trimethyIpentylphosphin, Lithium-(2,3,4,6-tetramethyl-benzoyl)-2,4,4-trimethylpentylphosphin, Lithium-(2-phenyl-6-methylbenzoyl)-2,4,4-trimethyIpentylphosphin, Lithium-(2,4,6- trimethoxy-benzoyl)-2,4,4-trimethylpentylphosphin, Lithium-(2,4-dimethoxy-benzoyI)-2,4,4-trimethylpentylphosphin, Lithium-(2,3,6-trimethoxy-benzoyl)-2,4,4-trimethylpentyIphosphi n, Lithium-(2,6-diethoxy-benzoyl)-2,4,4-trimethyl-pentylphosphin, Lithium-(2,6-dimethoxy-3,5-dimethyI-benzoyl)-2,4,4-trimethylpentylphosphin, Lithium-(2,6-dimethoxy-4-methyl-benzoyl)-2,4,4-trimethylpentylphosphin, Lithium-(2,6-dimethoxy-3- bromo-benzoyl)-2,4,4-trimethylpentylphosphin, Lithium-(2,6-dimethoxy-3-chlorobenzoyl)-2,4,4-trimethylpentylphosphin, Lithium-(2,6-dimethoxy-3-chloro-5-bromo-benzoyl)-2,4,4-trimethylpentylphosphin, Lithium-(2,6-dimethoxy-3,5-dichloro-benzoyl)-2,4,4-trimethylpentyl-phosphin, Lithium-(2,3,6-trimethoxy-5-bromo-benzoyl)-2,4,4-trimethylpentylphosphin, Lithium-(2,6-dichloro-benzoyI)-2,4,4-trimethylpentylphos- phin, Lithium-(2,4,6-trichloro-benzoyl)-2,4,4-trimethylpentylphosphin, Lithium-(2,6-trichloro-benzoyl)2,4,4- trimethylpentylphosphin, Lithium-(2,3,5,6-tetrachloro-benzoyI)-2,4,4-trimethylpentylphos phin, Lithium- (2,3,4,5,6-pentachloro-benzoyl)-2,4,4-trimethylpentylphosphin, Lithium-(2,6-dichloro-3-methyl-benzoyl)- 2,4,4-trimethylpentylphosphin, Lithium-(2-chloro-6-methyl-benzoyl)-2,4,4-trimethylpentylphosphin, Lithium-(2-methoxy-3,6-dichloro-benzoyl)-2,4,4-trimethyIpentylphosphin, Lithium-(2-methoxy-6-chloro-benzoyl)-2,4,4-trimethylpentylphosphin, Lithium-(2,6-bis(trifluoromethyl) -benzoyl)-2,-4,4-trimethylpentyIphosphin, Lithium-(2-chloro-6-methylthio-benzoyl)-2,4,4-trimethylpentyl-phosphin, Lithium-(2,6-dibromo-benzoyl)-2,4,4-trimethylpentyIphosphin, Lithium-(2,6-dimethylbenzoyl)-cyclopentylphosphin, Lithium-(2,6-diethyl- benzoyl)-cyclopentylphosphin, Lithium-(2,4,6-trimethylbenzoyl)-cyclopentylphosphin, Lithium-(2,3,4,5,6- pentamethylbenzoyl)-cyclopentylphosphin, Lithium-(2,3,5,6-tetramethylbenzoyI)-cyclopentylphosphin, Lithium-(2,4,6-tri-isopropylbenzoyl)-cyclopentylphosphin, Lithium-(2,4,5,6-tetramethylbenzoyl)-cyclopentylphosphin, Lithium-(2,4,6-tri-tert.-butylbenzoyl)-Cyclopentylphosphin, Lithium-(2,6-dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)-cyclopentylphosphin, Lithium-(2,6-diphenoxymethylbenzoyl)-cyclopentyl-phosphin, Lithium-(2,3,6-trimethyI-benzoyI)-Cyclopentylphosphin, Lithium-(2,3,4,6-tetramethyl-benzoyl)-cyclopentylphosphin, Lithium -(2-phenyl-6-methyl-benzoyI)-cyclopentylphosphin, Lithium-(2,4,6-trimethoxy-benzoyl)-Cyclopentylphosphin, Lithium-(2,4-dimethoxy-benzoyl)-cyclopentylphosphin, Lithium-(2,3,6-trimethoxy-benzoyl)-cyclopentylphosphin, Lithium-(2,6-diethoxybenzoyl)-cyclopentylphosphin, Lithium-(2,6-dimethoxy-3,5-dimethyI- benzoyl)-cyclopentylphosphin, Lithium-(2,6-dimethoxy-4-methyl-benzoyI)-cyclopentyIphosphin, Lithium- (2,6-dimethoxy-3-bromo-benzoyl)-cyclopentylphosphin, Lithium-(2,6-dimethoxy-3-chlorobenzoyl)-cyclopentylphosphin, Lithium-(2,6-dimethoxy-3-chloro-5-bromo-benzoyl)-cyclopentylphosphin, Lithium-(2,6-dimethoxy-3,5-dichloro-benzoyl)-cyclopentylphosphin, Lithium-(2,3,6-trimethoxy-5-bromo-benzoyI)-cyclopentylphosphin, Lithium-(2,6-dichloro-benzoyl)-cyclopentylphosphin, Lithium-(2,4,6-trichloro-benzoyl)-cyclopentyIphosphin, Lithium-(2,3,6-trichloro-benzoyl) -cyclopentylphosphin, Lithium-(2,3,5,6-tetrachloro-benzoyl)- cyclopentylphosphin, Lithium-(2,3,4,5,6-pentachloro-benzoyl)-cyclopentylphosphin, Lithium-(2,6-dichloro- 3-methyl-benzoyl)-cyclopentylphosphin, Lithium-(2-chloro-6-methyl-benzoyI)-cyclopentylphosphin, Lithium- (2-methoxy-3,6-dichloro-benzoyl)-cyclopentylphosphin, Lithium-(2-methoxy-6-chlorobenzoyl)-cyclopentylphosphin, Lithium-(2,6-bis(trifluoromethyI)-benzoyl)-cyclopentylphosphin, Lithium-(2-chloro-6-methyIthio- benzoyl)-cyclopentylphosphin, Lithium-(2,6-dibromo-benzoyl)-cyclopentylphosphin, Lithium-(2,6-dimethylbenzoyl)-cyclohexylphosphin, Lithium-(2,6-diethylbenzoyl)-cyclohexylphosphin, Lithium-(2,4,6-trimethyIbenzoyl)-Cyclohexylphosphin, Lithium-(2,3,4,5,6-pentamethylbenzoyl)-cyclohexylphosphin, Lithium- (2,3,5,6-tetramethylbenzoyl)-cyclohexylphosphin, Lithium-(2,4,6-triisopropylbenzoyl)-cyclohexylphosphin, Lithium-(2,4,5,6-tetramethylbenzoyl)-cyclohexylphosphin, Lithium-(2,4,6-tri-tert.-butylbenzoyl)-cyclohexylphosphin, Lithium-(2,6-dimethyI-4-tert.-butylbenzoyl)-cyclohexylphosphin, Lithium-(2,6-diphenoxymethylbenzoyl)-cyclohexylphosphin, Lithium-(2,3,6-trimethyl-benzoyl)-cyclohexylphosphin, Lithium-(2,3,4,6-tetramethyl-benzoyl)-cyclohexylphosphin, Lithium-(2-phenyl-6-methyl-benzoyl)-cyclohexylphosphin, Lithium-(2,4,6-trimethoxy-benzoyl)-cyclohexylphosphin, Lithium-(2,4-dimethoxy-benzoyl)-cyclohexylphosphin, Lithium-(2,3,6-trimethoxy-benzoyl)-cyclohexylphosphin, Lithium-(2,6-diethoxy-benzoyl)-cyclohexylphosphin, Lithium-(2,6-dimethoxy-3,5-dimethyl-benzoyI)-Cyclohexylphosphin, Lithium-(2,6-dimethoxy-4-methyl-benzoyl)-cyclohexylphosphin, Lithium-(2,6-dimethoxy-3-bromo-benzoyl)-cyclohexylphosphin, Lithium-(2,6-dimethoxy-3-chlorobenzoyI)-cyclohexylphosphin, Lithium-(2, 6-dimethoxy-3-chloro-5-bromo-benzoyl)-cyclohexylphosphi n, Lithium-(2,6-dimethoxy-3,5-dichloro-benzoyl)-cyclohexylphosphin, Lithium- (2,3,6- trimethoxy-5-bromo-benzoyl)-Cyclohexylphosphin, Lithium-(2,6-dichloro-benzoyl)-cyclohexylphosphin, Lithium-(2,4,6-trichloro-benzoyl)-Cyclohexylphosphin, Lithium-(2,3,6-trichloro-benzoyl)-cyclohexylphosphin, Lithium-(2,3,5,6-tetrachloro-benzoyl)-cyclohexylphosphin, Lithium-(2,3,4,5,6-pentachloro-benzoyI)-Cyclohexylphosphin, Lithium-(2,6-dichloro-3-methyl-benzoyl)-cyclohexylphosphin, Lithium-(2-chloro-6-methyl- benzoyl)-cyclohexylphosphin, Lithium-(2-methoxy-3,6-dichloro-benzoyl)-cyclohexylphosphin, Lithi um-(2- methoxy-6-chloro-benzoyl)-cyclohexylphosphin, Lithium-(2,6-bis(trifluoromethyl)-benzoyl)-cyclohexylphosphin, Lithium-(2-chloro-6-methylthio-benzoyl)-cyclohexylphosphin, Lithium-(2,6-dibromo-benzoyl)-cyclohexylphosphin. Die Verbindungen der Formel (I') werden beispielsweise durch Umsetzung von Acylhalogeniden (IV) mit dimetallierten Organylphosphinen (V) selektiv erhalten: EMI16.1 Ar und R 6 , haben die oben beschriebenen Bedeutungen. X ist Cl oder Br und M 1 steht fÜr Na, Li oder K. Die Umsetzung der Edukte erfolgt zweckm ssig im Molverh ltnis 1:1, Ein leichter berschuss der einen oder anderen Komponente, z.B. bis zu 20%, ist jedoch nicht kritisch. Es bildet sich auch in diesem Fall das gewÜnschte Produkt, der Anteil an unerwÜnschtem Nebenprodukt kann jedoch beeinflusst werden. Die Reaktion wird zweckm ssig in einem LÌsungsmittel durchgefÜhrt. Es sind insbesondere Ether als LÌsungsmittel verwendbar, welche bei Normaldruck und Raumtemperatur flÜssig sind. Beispiele sind Dimethylether, Diethylether, Methylpropylether, 1,2-Dimethoxyethan, Bis(2-methoxyethyl)-ether, Dioxan oder Tetrahydrofuran. Bevorzugt wird Tetrahydrofuran verwendet. Die Reaktionstemperaturen liegen zweckm ssig bei -60 DEG C bis +120 DEG C, z.B. -40 DEG C bis 100 DEG C, beispielsweise -20 DEG C bis +80 DEG C. Es empfiehlt sich, die Reaktionsmischung zu rÜhren. Zweckm ssig ist es, die Verbindung der Formel V vorzulegen und die Verbindung der Formel IV bei den vorstehend angegebenen Temperaturen zuzutropfen. Dabei kann die Verbindung der Formel IV in Substanz aber auch verdÜnnt mit dem ReaktionslÌsungsmittel zugegeben werden. Gegebenenfalls kann der Reaktionsverlauf mittels in der Technik Üblichen Methoden, wie z.B. NMR, etwa <31>P-NMR, Chromatographie (DÜnnschicht, HPLC, GC) usw. Überwacht werden. Bei den vorstehend beschriebenen Reaktionen ist das Arbeiten in einer Inertgasatmosph re, z.B. mit einem Schutzgas wie Argon oder Stickstoff, zwecks Ausschluss von Luftsauerstoff unerl sslich. Um Verbindungen der Formel I, in welchen M Wasserstoff bedeutet, herzustellen, ist der vorstehend genannten Reaktion ein Hydrolyseschritt anzufÜgen: EMI17.1 Die DurchfÜhrung solcher Hydrolysereaktionen ist dem Fachmann bekannt und erfolgt unter allgemein Üblichen Bedingungen. Die Hydrolyse metallierter prim rer und sekund rer Phosphine ist beispielsweise beschrieben in "Houben-Weyl, XII/1, Seiten 56-57". Ebenfalls denkbar ist die Herstellung von Verbindungen der Formel (I), mit M=Wasserstoff durch Reaktion zwischen einer Verbindung der Formel (IV) und einer Alkylphosphin-Verbindung in Gegenwart eines s urebindenden Mittels wie Bariumcarbonat, Calziumcarbonat oder Kaliumcarbonat wie zum Beispiel beschrieben in "Houben-Weyl, XII/1, Seiten 73-74" oder in "K. Issleib und R. KÜmmel, Z. Naturf. B (1967), 22, 784". Die erfindungsgem ssen Verbindungen der Formel I werden durch <31>P-NMR Spektroskopie identifiziert und sind in der LÌsung unter Inertgas bei Raumtemperatur Über mehrere Wochen stabil. Gegenstand der Erfindung ist auch ein Verfahren zur selektiven Herstellung von Verbindungen der Formel I, durch (1) Umsetzung eines Acylhalogenids der Formel IV EMI17.2 Ar die vorstehend gegebene Bedeutung hat, und X fÜr Cl oder Br steht; mit einem di-metallierten Organylphosphin der Formel V EMI17.3 R 6 die vorstehend gegebene Bedeutung hat, und M 1 fÜr Na, Li oder K steht; im Molverh ltnis 1:1; und (2) gegebenenfalls anschliessender Hydrolyse, falls Verbindungen der Formel I, worin M fÜr Wasserstoff steht, erhalten werden sollen. Die als Ausgangsmaterial benutzten Acylhalogenide (IV) sind bekannte, z.T. kommerziell erh ltliche Substanzen oder kÌnnen in Analogie zu bekannten Verbindungen hergestellt werden. Eine Methode zur Herstellung von metallierten Alkylphosphinen ist beispielsweise die Reaktion von geeigneten Alkylphosphinen mit dem entsprechenden Alkalimetall, Alkalimetallhydrid oder einer Alkyllithiumverbindung. EMI18.1 (M 1 hat die vorstehend angegebene Bedeutung) Die Reaktion wird zweckm ssig unter Luftausschluss in einem inerten LÌsungsmittel bei Temperaturen von z.B. -80 DEG C bis +120 DEG C durchgefÜhrt. Zweckm ssig werden 2 bis 4 Mol quivalente der Alkalimetalle, Alkalimetallhydride oder Alkyllithiumverbindung verwendet. Geeignete LÌsungsmittel sind z.B. Ether, wie vorstehend beschrieben, oder inerte LÌsungsmittel wie Alkane, Cycloalkane, aromatische LÌsungsmittel wie Toluol, Xylol, Mesitylen. Die Herstellung der Alkyl-phosphine R 6 -PH 2 ist allgemein bekannt. So kÌnnen die Verbindungen beispielsweise durch Umsetzung von PH 3 mit Alkenen in Gegenwart eines Radikalbildners oder durch Reduktion von Alkylphosphinchloriden z.B. mit Lithiumaluminiumhydrid erhalten werden. Diese und weitere Methoden sind zum Beispiel beschrieben in "Organic Phosphorous Compounds, Vol. 1-7, Wiley-Interscience 1972, Editors R. M. Kosalapoff and L. Maier". Die Verbindungen der Formel I eignen sich besonders zur Herstellung von unsymmetrischen Mono- und Bisacylphosphinen, Mono- und Bisacylphosphinoxiden, sowie Mono- und Bisacylphosphinsulfiden. "Unsymmetrisch" bedeutet in diesem Zusammenhang, dass in den Bisacylphosphinen, -oxiden und -sulfiden zwei unterschiedliche Acylgruppen vorhanden sind und in den Monoacylphosphinen, -oxiden und -sulfiden neben der Acylgruppe zwei unterschiedliche Reste am Phosphoratom gebunden sind. Solche "unsymmetrischen" Mono- und Bisacylphosphine, Mono- und Bisacylphosphinoxide, sowie Mono- und Bisacylphosphinsulfide sind, mit wenigen Ausnahmen, neu. Erfindungsgem ss sind daher auch Verbindungen der Formel II EMI19.1 A O oder S ist; x 0 oder 1 ist; Ar fÜr eine Gruppe EMI19.2 steht; oder Ar Cyclopentyl, Cyclohexyl, Naphthyl, Anthracyl, Biphenylyl oder einen O-, S- oder N-haltigen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ring darstellt; wobei die Reste Cyclopentyl, Cyclohexyl, Naphthyl, Anthracyl, Biphenylyl und 5- oder 6-gliedriger heterocyclischer Ring unsubstituiert oder mit Halogen, C 1 -C 4 -Alkyl und/oder C 1 -C 4 -Alkoxy substituiert sind; R 1 und R 2 unabh ngig voneinander C 1 -C 2 0 -Alkyl, OR 11 , CF 3 oder Halogen bedeuten; R 3 , R 4 und R 5 unabh ngig voneinander fÜr Wasserstoff, C 1 -C 20 -Alkyl, OR 11 oder Halogen stehen; oder jeweils zwei der Reste R 1 , R 2 , R 3 , R 4 und R 5 zusammen C 1 -C 2 0 -Alkylen bilden, welches gegebenenfalls durch O, S oder -NR 14 unterbrochen ist; R 6 C 1 -C 24 -Alkyl, unsubstituiert oder substituiert mit C 5 -C 24 -Cycloalkenyl, Phenyl, CN, C(O)R 11 , C(O)OR 11 , C(O)N(R 14 ) 2 , OC(O)R 11 , OC(O)OR 11 , N(R 14 )C(O)N(R 14 ), OC(O)NR 14 , N(R 14 )C(O)OR 11 , Cycloalkyl, Halogen, OR 11 , SR 11 , N(R 12 )(R 13 ) oder EMI19.3 ; C 2 -C 24 -Alkyl, welches ein- oder mehrmals durch nicht aufeinanderfolgende O, S oder NR 14 unterbrochen ist und welches gegebenenfalls mit Phenyl, OR 11 , SR 11 , N(R 12 )(R 13 ), CN, C(O)R 11 , C(O)OR 11 , C(O)N(R 14 ) 2 oder/und EMI20.1 substituiert ist; C 2 -C 2 4 -Alkenyl, welches gegebenenfalls ein- oder mehrmals durch nicht aufeinanderfolgende O, S oder NR 14 unterbrochen ist und welches gegebenenfalls mit OR 11 , SR 11 oder N(R 12 )(R 13 ) substituiert ist; C 5 -C 2 4 -Cycloalkenyl, welches gegebenenfalls ein- oder mehrmals durch nicht aufeinanderfolgende O, S oder NR 14 unterbrochen ist und welches gegebenenfalls mit OR 11 , SR 11 oder N(R 1 2 )(R 1 3 ) substituiert ist; unsubstituiertes oder an der Arylgruppe mit C 1 -C 1 2 -Alkyl, C 1 -C 12 -Alkoxy oder Halogen substituiertes C 7 -C 24 -Arylalkyl; C 4 -C 24 -Cycloalkyl, welches gegebenenfalls ein- oder mehrmals durch O, S oder/und NR 14 unterbrochen ist und welches gegebenenfalls mit OR 11 , SR 11 oder N(R 1 2 )(R 13 ) substituiert ist; oder C 8 -C 24 -Arylcycloalkyl oder C 8 -C 24 -Arylcycloalkenyl bedeutet; R 11 H, C 1 -C 20 -Alkyl, C 2 -C 20 -Alkenyl, C 3 -C 8 -Cycloalkyl, Phenyl, Benzyl oder C 2 -C 20 -AlkyI, welches ein- oder mehrmals durch nicht aufeinanderfolgende O-Atome unterbrochen ist und welches unsubstituiert ist oder mit OH oder/und SH substituiert ist; darstellt; R 12 und R 13 unabh ngig voneinander Wasserstoff, C 1 -C 20 -Alkyl, C 3 -C 8 -Cycloalkyl, Phenyl, Benzyl oder C 2 -C 2 0 -Alkyl, welches ein- oder mehrmals durch O oder S unterbrochen ist und welches unsubstituiert ist oder mit OH oder/und SH substituiert ist, bedeuten; oder R 1 2 und R 13 zusammen C 3 -C 5 -Alkylen, welches gegebenenfalls durch O, S oder NR 14 unterbrochen ist, darstellen; Y 1 unsubstituiertes oder mit einem oder mehreren Phenyl substituiertes C 1 -C 18 -Alkyl; C 1 -C 18 -Halogenoalkyl; C 2 -C 1 8 -Alkyl, welches ein- oder mehrmals durch O oder S unterbrochen ist und welches gegebenenfalls mit OH oder/und SH substituiert ist; unsubstituiertes oder mit C 1- C 20 -Alkyl, OR 11 , CF 3 oder Halogen substituiertes C 3 -C 18 -Cycloalkyl; oder C 2 -C 18 -Alkenyl bedeutet; oder Y 1 , fÜr OR 11 , N(R 12 )(R 13 ) oder einen der Reste EMI20.2 oder Y 1 Cyclopentyl, Cyclohexyl, Naphthyl, Anthracyl, Biphenylyl oder einen O-, S- oder N-haltigen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ring bedeutet, wobei die Reste Cyclopentyl, Cyclohexyl, Naphthyl, Anthracyl, Biphenylyl und 5- oder 6-gliedriger heterocyclischer Ring unsubstituiert oder mit Halogen, C 1 -C 4 -Alkyl und/oder C 1 -C 4 -Alkoxy substituiert sind; Y 2 eine direkte Bindung; unsubstituiertes oder mit Phenyl substituiertes C 1- C 18 -AIkylen; unsubstituiertes C 4 -C 1 8 -Cycloalkylen oder C 4 -C 18 -Cycloalkylen substituiert mit C 1 -C 1 2 -Alkyl, OR 11 , Halogen oder/und Phenyl; unsubstituiertes C 5 -C 18 -Cycloalkenylen oder C 5 -C 18 -Cycloalkenylen substituiert mit C 1 -C 12 -Alkyl, OR 11 , Halogen oder/und Phenyl; unsubstituiertes Phenylen oder Phenylen ein- bis viermal substituiert mit C 1 -C 12 -AIkyl, OR 11 , Halogen, -(CO)OR 14 , -(CO)N(R 12 )(R 1 3 ) oder/und Phenyl; bedeutet; oder Y 2 einen Rest EMI21.1 darstellt, wobei diese Reste unsubstituiert sind oder ein- bis viermal an einem oder beiden aromatischen Ringen mit C 1 -C 12 -Alkyl, OR 11 , Halogen oder/und Phenyl substituiert sind; Y 3 O, S, SO, SO 2 , CH 2 , C(CH 3 ) 2 , CHCH 3 , C(CF 3 ) 2 , CO oder eine direkte Bindung darstellt; R 14 fÜr Wasserstoff, Phenyl, C 1 -C 12 -Alkyl oder C 2 -C 12 -Alkyl, welches ein- oder mehrmals durch O oder S unterbrochen ist und welches gegebenenfalls mit OH oder/und SH substituiert ist; steht; R 1' und R 2' unabh ngig voneinander die gleichen Bedeutungen wie fÜr R 1 und R 2 angegeben haben; und R 3 ' , R 4 ' und R 5 ' unabh ngig voneinander die gleichen Bedeutungen wie fÜr R 3 , R 4 und R 5 angegeben haben; oder jeweils zwei der Reste R 1' , R 2 ' , R 3 ' , R 4 ' und R 5 ' zusammen C 1 -C 20 -Alkylen bilden, welches gegebenenfalls durch O, S oder -NR 14 unterbrochen ist; mit der Massgabe, dass Y 1 nicht identisch mit Ar ist. In den Verbindungen der Formel II sind die Bevorzugungen fÜr die Reste R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 und R 6 analog wie oben fÜr die Verbindungen der Formel I angegeben. In den Verbindungen der Formel II ist x vorzugsweise 1. A steht insbesondere fÜr Sauerstoff und Ar ist insbesondere eine Gruppe EMI21.2 Von Bedeutung sind besonders Verbindungen der Formel II, worin Y 1 C 1 -C 12 -Alkyl, insbesondere verzweigtes C 1 -C 12 -Alkyl; unsubstituiertes oder mit C 1 -C 20 -Alkyl, OR 11 , CF 3 oder Halogen substituiertes C 3 -C 1 8 -Cycloalkyl; oder EMI22.1 ist. Y 1 als C 1 -C 12 -AlkyI ist vorzugsweise in alpha -Stellung zur Bindung zur CO-Gruppe verzweigt. Das zur CO-Gruppe alpha -st ndige C-Atom ist bevorzugt ein terti res C-Atom. Die Bevorzugungen fÜr R 1' , R 2 ' , R 3 ' , R 4' und R 5 ' sind analog zu den oben fÜr die Formel I angegebenen Bevorzugungen von R 1 , R 2 , R 3 , R 4 und R 5 . Interessant sind ausserdem Verbindungen der Formel II, worin R 1 , R 2 und R 3 C 1 -C 4 -Alkyl, insbesondere Methyl, sind; R 1' und R 2 ' fÜr C 1 -C 4 -Alkoxy, insbesondere Methoxy, oder Chlor, stehen; und R 4 , R 5 , R 3 ' , R 4 ' und R 5 ' Wasserstoff sind. In bevorzugten Verbindungen der Formel II ist A Sauerstoff und x steht fÜr 1; R 1 und R 2 bedeuten C 1 -C 4 -Alkyl, C 1 -C 4 -Alkoxy, Cl oder CF 3 ; R 3 ist Wasserstoff, C 1 -C 4 -Alkyl oder C 1 -C 4 -Alkoxy; R 4 und R 5 stehen fÜr Wasserstoff; R 6 C 1 -C 12 -Alkyl, unsubstituiert oder substituiert mit Cycloalkenyl, CN, C(O)R 11 , C(O)OR 11 , Phenyl, C(O)N(R 14 ) 2 , Cycloalkyl; C 2 -C 12 -Alkyl, welches ein- oder mehrmals durch nicht aufeinanderfolgende O, S oder NR 14 unterbrochen ist und welches gegebenenfalls mit OR 11 , SR 11 , N(R 12 )(R 13 ), CN, C(O)R 11 , C(O)OR 11 oder/und C(O)N(R 14 ) 2 substituiert ist; C 2 -C 12 -Alkenyl, welches gegebenenfalls ein- oder mehrmals durch nicht aufeinanderfolgende O, S oder NR 14 unterbrochen ist und welches gegebenenfalls mit OR 11 , SR 11 oder N(R 12 )(R 13 ) substituiert ist; Benzyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, C 4 -C 12 -Cycloalkyl, welches gegebenenfalls ein- oder mehrmals durch O, S oder/und NR 14 unterbrochen ist; oder C 8 -C 12 -Arylcycloalkyl darstellt; R 11 stellt H, C 1 -C 1 2 -Alkyl, Cyclohexyl, Cyclopentyl, Phenyl oder Benzyl dar; R 12 und R 13 bedeuten unabh ngig voneinander, C 1 -C 1 2 -Alkyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Benzyl oder C 2 -C 12 -Alkyl, welches ein- oder mehrmals durch nicht aufeinanderfolgende O-Atome unterbrochen ist und welches unsubstituiert ist oder mit OH oder/und SH substituiert ist; oder R 12 und R 13 sind zusammen Piperidino, Morpholino, oder Piperazino; R 14 steht fÜr Wasserstoff oder C 1 -C 12 -Alkyl; und Y 1 ist C 1 -C 1 2 -AlkyI oder EMI23.1 R 1 ' und R 2 ' haben die gleichen Bedeutungen wie fÜr R 1 und R 2 angegeben; und R 3 ' , R 4 ' und R 5 ' haben unabh ngig voneinander die gleichen Bedeutungen wie fÜr R 3 , R 4 und R 5 angegeben. Beispiele fÜr bevorzugte Verbindungen der Formel II sind (2,4,6-TrimethylbenzoyI)-(2,6-dimethyIbenzoyI)-ethylphosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,6-diethylbenzoyl)-ethylphosphinoxid, (2,4,6-TrimethylbenzoyI)-(2,6-dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)-ethylphosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,4,6-trimethoxybenzoyl)-ethylphosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,4- dimethoxybenzoyl)-ethylphosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,6-diethoxybenzoyl)-ethylphosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,6-dimethoxy-4-methylbenzoyl)-ethylphosphinoxid, (2,4,6-TrimethyIbenzoyl)- (2,6-dichlorobenzoyI)-ethylphosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,4,6-trichlorobenzoyl)-ethylphosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-{2,6-bis(trifluoromethyl)benzoyl}-ethylphosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,6-dimethylbenzoyl)-ethylphosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,6-diethylbenzoyl)-ethylphosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,4,6-trimethylbenzoyl) -ethylphosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,6-dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)-ethylphosphinoxid, (2,6-Dimethoxy-benzoyl)-(2,4,6-trimethoxybenzoyl)-ethyl- phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,4-dimethoxybenzoyl)-ethylphosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,6-diethoxybenzoyl)-ethylphosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-{2,6-dimethoxy-4-methylbenzoyl}- ethylphosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,6-dichlorobenzoyl)-ethylphosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,4,6-trichlorobenzoyl)-ethylphosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-{2,6-bis(trifluoromethyl)benzoyl}- ethylphosphinoxid, (2,6-Dimethylbenzoyl)-(2,6-diethylbenzoyl)-ethylphosphinoxid, (2,6-Dimethylbenzoyl)- (2,4,6-trimethylbenzoyl)-ethylphosphinoxid, (2,6-Dimethylbenzoyl)-(2,6-dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)-ethylphosphinoxid, (2,6-Dimethylbenzoyl)-(2,4,6-trimethoxy-benzoyl)-ethylphosphinoxid, (2,6-Dimethylbenzoyl)-(2, 4-dimethoxybenzoyl)-ethylphosphinoxid, (2,6-Dimethylbenzoyl)-(2,6-diethoxybenzoyl)-ethylphosphinoxid, (2,6-Dimethylbenzoyl)-(2,6-dimethoxy-4-methylbenzoyl)-ethylphosphinoxid, (2,6-Dimethylbenzoyl)-(2,6-dichlorobenzoyl)-ethylphosphinoxid, (2,6-Dimethylbenzoyl)-(2,4,6-trichlorobenzoyl)-ethylphosphin- oxid, (2,6-Dimethylbenzoyl)-{2,6-bis(trifluoromethyl)benzoyl}-ethylphosphinoxid, (2,4,6-Trimethox ybenzoyl)-(2,6-dimethylbenzoyl)-ethylphosphinoxid, (2,4,6-Trimethoxybenzoyl)-(2,6-diethyl-benzoyl)-ethylphosphinoxid, (2,4,6-Trimethoxybenzoyl)-(2,4,6-trimethylbenzoyl)-ethylphosphinoxid, (2,4,6-Trimethoxybenzoyl)-(2,6-dimethyl-4-tert.-butylbenzoyI)-ethylphosphinoxid, (2,4,6-Trimethoxybenzoyl)-(2,4-dimethoxybenzoyl)-ethylphosphinoxid, (2,4,6-Trimethoxybenzoyl)-(2,6-diethoxybenzoyl)-ethylphosphinoxid, (2,4,6-Tri- methoxybenzoyl)-(2,6-dichlorobenzoyl)-ethylphosphinoxid, (2,4 , 6-Trimethoxybenzoyl)-{2,6-bis(trifluoromethyl)benzoyl}-ethylphosphinoxid, (2,6-DimethyI-4-tert.-butylbenzoyI)-(2,6-dimethyIbenzoyl)-ethylphosphinoxid, (2,6-Dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)-(2,6-diethylbenzoyI)-ethylphosphinoxid, (2,6-Dimethyl-4-tert.-butylbenzoyI)-(2,4,6-trimethylbenzoyl)-ethylphosphinoxid, (2,6-Dimethyl-4-tert.-butylben-zoyl)-(2,6-dimethyl-4- tert.-butylbenzoyI)-ethylphosphinoxid, (2,6-Dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)-(2,4,6-trimethoxybenzoyl)-ethylphosphinoxid, (2,6-Dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)-(2,4-dimethoxybenzoyl)-ethylphosphinoxid, (2,6-Dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)-(2,6-diethoxybenzoyl)-ethylphosphinoxid, (2,6-Dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)-(2,6 -dimethoxy-4-methylbenzoyl)-ethylphosphinoxid, (2,6-Dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)-(2,6-dichlorobenzoyl)-ethyIphosphinoxid, (2,6-Dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)-(2,4,6-trichlorobenzoyl)-ethylphosphinoxid, (2,6- DimethyI-4-tert.-butylbenzoyl)-{2,6-bis(trifluoromethyl)benzoyl}-ethylphosphinoxid, (2,4,6-TrimethylbenzoyI)-(2,6-dimethylbenzoyl)-n-butylphosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,6-diethylbenzoyl)-n-butylphosphinoxid, (2,4,6-TrimethyIbenzoyl)-(2,6-dimethyl-4-tert,-butylbenzoyl)-n-butylphosphinoxid, (2,4,6- Trimethylbenzoyl)-(2,4,6-trimethoxybenzoyl)-n-butylphosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,4-dimethoxybenzoyl)-n-butylphosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,6-diethoxybenzoyl)-n-butylphosphinoxid, (2,4, 6-Trimethylbenzoyl)-(2,6-dimethoxy-4-methyIbenzoyI)-n-butylphosphinoxid, (2,4,6-TrimethylbenzoyI)-(2,6- dichlorobenzoyl)-n-butylphosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,4,6-trichlorobenzoyl)-n-butylphosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-{2,6-bis(trifluoromethyl)benzoyl}-n-butylphosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,6-dimethylbenzoyl)-n-butylphosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,6-diethyl-benzoyl)-n- butylphosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,4,6-trimethylbenzoyl)-n-butylphosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)- (2,6-dimethyI-4-tert.-butylbenzoyl)-n-butylphosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,4,6-trimethoxybenzoyl)-n-butylphosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,4-dimethoxybenzoyl)-n-butylphosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,6-diethoxybenzoyl)-n-butylphosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,6-dimethoxy-4-methylbenzoyl)-n-butylphosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,6-dichlorobenzoyl)-n-butylphosphinoxid, (2,6- Dimethoxybenzoyl)-(2,4,6-trichlorobenzoyl)-n-butylphosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-{2,6-bis(trifIuoromethyl)benzoyI}-n-butylphosphinoxid, (2,6-Dimethylbenzoyl)-(2,6-diethylbenzoyl)-n-butylphosphinoxid, (2,6-DimethylbenzoyI)-(2,4,6-trimethylbenzoyl)-n-butylphosphin ox id, (2,6-Dimethylbenzoyl)-(2, 6-dimethyl- 4-tert.-butylbenzoyl)-n-butylphosphinoxid, (2,6-Dimethylbenzoyl)-(2,4,6-trimethoxybenzoyI)-n-butylphosphinoxid, (2,6-Dimethylbenzoyl)-(2,4-dimethoxybenzoyl)-n-butylphosphinoxid, (2,6-Dimethylbenzoyl)- (2,6-diethoxybenzoyl)-n-butyl-phosphinoxid, (2,6-Dimethylbenzoyl)-(2,6-dimethoxy-4-methylbenzoyl)-n-butylphosphinoxid, (2,6-Dimethylbenzoyl)-(2,6-dichlorobenzoyl)-n-butylphosphinoxid, (2,6-Dimethylbenzoyl)- (2,4,6-trichlorobenzoyI)-n-butylphosphinoxid, (2,6-Dimethylbenzoyl)-{2,6-bis(trifluoromethyl)-benzoyl}-n-butylphosphinoxid, (2,4,6-Trimethoxybenzoyl)-(2,6-dimethyIbenzoyI)-n-butylphosphinoxid, (2,4,6-Trimethoxybenzoyl)-(2,6-diethylbenzoyl)-n-butylphosphinoxid, (2,4,6-Trimethoxybenzoyl)-(2,4,6-trimethylbenzoyl)-n- butylphosphinoxid, (2,4,6-TrimethoxybenzoyI)-(2,6-dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)-n-butylphosphinoxid, (2, 4,6-Trimethoxybenzoyl)-(2, 4-dimethoxybenzoyl)-n-butylphosphinoxid, (2,4,6- Trimethoxybenzoyl)-(2,6-die-thoxybenzoyl)-n-butyl-phosphinoxid, (2,4,6-TrimethoxybenzoyI)-(2,6-dichlorobenzoyl)-n-butylphosphinoxid, (2,4,6-Trimethoxybenzoyl)-{2,6-bis(trifluoromethyl)benzoyl}-n-butylphosphinoxid, (2,6-Dimethyl-4-tert.- butylbenzoyl)-(2,6-dimethylbenzoyl)-n-butylphosphinoxid, (2,6-Dimethyl-4-tert.-butyl-benzoyI)-(2,6-diethylbenzoyl)-n-butylphosphinoxid, (2,6-Dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)-(2,4,6-trimethylbenzoyl)-n-butylphosphinoxid, (2,6-DimethyI-4-tert.-butylbenzoyl)-(2,6-dimethyI-4-tert.-butylbenzoyl)-n-butylphosphinoxid, (2,6- DimethyI-4-tert.-butylbenzoyl)-(2,4,6-trimethoxybenzoyl)-n-butylphosphinoxid, (2,6-Dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)-(2,4-dimethoxybenzoyl)-n-butylphosphinoxid, (2,6-Dimethyl-4-tert.-butylbenzoyI)-(2,6-diethoxybenzoyI)-n-butylphosphinoxid, (2,6-Dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)-(2, 6-dimethoxy-4-methylbenzoyl)-n-butylphosphinoxid, (2,6-Dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)-(2,6-dichlorobenzoyl)-n-butylphosphinoxid, (2,6-Dimethyl-4-tert.-butylbenzoyI)-(2,4,6-trichlorobenzoyl)-n-butylphosphinoxid, (2,6-DimethyI-4-tert, -butylbenzoyl)- {2,6-bis(trifluoromethyl)benzoyl}-n-butylphosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,6-dimethylbenzoyl)-isobutylphosphinoxil (2,4,6-TrimethyIbenzoyl)-(2,6-diethylbenzoyl)-isobutylphosphinoxid, (2,4,6-TrimethylbenzoyI)-(2,6-dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)-isobutylphosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,4,6-trimethoxybenzoyl)-isobutylphosphinoxid, (2,4,6-TrimethyIbenzoyl)-(2,4-dimethoxybenzoyl)-isobutylphosphinoxid, (2, 4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,6-diethoxybenzoyl)-isobutylphosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,6-dimethoxy-4-methylbenzoyl)-isobutylphosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,6-dichlorobenzoyl)-isobutylphosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,4,6-trichlorobenzoyl)-isobutylphosphinoxid, (2,4,-6-Trimethylbenzoyl)-{2,6-bis(trifIuoromethyl)benzoyl}-isobutylphosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,6-dimethylbenzoyI)- isobutylphosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,6-diethylbenzoyl)-isobutylphosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,4,6-trimethyIbenzoyl)-isobutylphosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,6-dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)-isobutylphosphin oxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,4,6-trimethoxybenzoyI)-isobutylphosphinoxid, (2,6-DimethoxybenzoyI)-(2,4-dimethoxybenzoyl)-isobutylphosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,6-dimethoxybenzoyl)-isobutylphosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,6-dimethoxy-4-methylbenzoyl)-isobutylphosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,6-dichlorobenzoyl)-isobutylphosphinoxid, (2,6-DimethoxybenzoyI)-(2,4,6-trichlorobenzoyl)-isobutylphosphinoxid, (2, 6-Dimethoxybenzoyl)-{2,6-bis(trifIuoromethyi)benzoyl}-isobutylphosphinoxid, (2,6-DimethylbenzoyI)-(2,6-diethylbenzoyl)-isobutylphosphinoxid, (2,6- Dimethylbenzoyl)-(2,4,6-trimethylbenzoyl)-isobutylphosphinoxid, (2,6-Dimethylbenzoyl)-(2,6-dimethyl-4- tert.-butylbenzoyl)-isobutylphosphinoxid, (2,6-DimethyIbenzoyl)-(2,4,6-trimethoxybenzoyl)-isobutylphosphinoxid, (2,6-Dimethylbenzoyl)-(2,4-dimethoxybenzoyl)-isobutylphosphinoxid, (2,6-DimethyIbenzoyl)- (2,6-diethoxybenzoyl)-isobutylphosphinoxid, (2,6-Dimethylbenzoyl)-(2,6-dimethoxy-4-methylbenzoyI)-isobutylphosphinoxid, (2,6-Dimethylbenzoyl)-(2,6-dichlorobenzoyl)-isobutylphosphinoxid, (2,6-DimethyIbenzoyl)-(2,4,6-trichlorobenzoyI)-isobutylphosphinoxid, (2,6-DimethylbenzoyI)-{2,6-bis(trifluoromethyl)benzoyl}- isobutylphosphinoxid, (2,4,6-Trimethoxybenzoyl)-(2,6-dimethyl-benzoyl)-isobutylphosphinoxid, (2,4,6-Trimethoxybenzoyl) -(2,6-diethylbenzoyl)-isobutylphosphinoxid, (2,4,6-TrimethoxybenzoyI)-(2,4,6-trimethylbenzoyl)-isobutylphosphinoxid, (2,4,6-Trimethoxybenzoyl)-(2,6-dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)-isobutylphosphinoxid, (2,4,6-Trimethoxybenzoyl)-(2,4-dimethoxybenzoyl)-isobutylphosphinoxid, (2,4,6-Trimethoxybenzoyl)-(2,6-diethoxybenzoyl)-isobutylphosphinoxid, (2,4,6-TrimethoxybenzoyI)-(2,6-dichlorobenzoyl)-iso- butylphosphinoxid, (2,4,6-Trimethoxybenzoyl)-{2,6-bis(trifluoromethyl)benzoyl}-isobutylphos-phinoxid, (2, 6-Dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)-(2,6-dimethylbenzoyl)-isobutylphosphinoxid, (2,6-Dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)-(2,6-diethylbenzoyl)-isobutylphosphinoxid, (2,6-Dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)-(2,4,6-trimethylbenzoyl)-isobutylphosphinoxid, (2,6-Dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)-(2,6-dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)-isobutylphosphinoxid, (2,6-Dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)-(2,4, 6-trimethoxybenzoyl)-isobutylphosphinoxid, (2,6-Dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)-(2,4-dimethoxybenzoyl)-isobutylphosphinoxid, (2,6-Dimethyl-4-tert.-butyl- benzoyl)-(2,6-diethoxybenzoyl)-isobutylphosphinoxid, (2,6-Dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)-(2,6-dimethoxy- 4-methylbenzoyl)-isobutylphosphinoxid, (2,6-Dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)-(2,6-dichlorobenzoyl)-isobutylphosphinoxid, (2,6-Dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)-(2,4,6-trichlorobenzoyI)-isobutylphosphinoxid, (2,6-Dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)-{2,6-bis(trifIuoromethyl)benzoyl}-isobutylphosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)- (2,6-dimethylbenzoyl)-(1-methylpropyl)-phosphinoxid, (2,4,6-TrimethyIbenzoyl)-(2,6-diethyIbenzoyl)-(1-methyIpropyl)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,6-dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)-(1-methylpropyl)- phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,4,6-trimethoxybenzoyl)-(1-methylpropyl) -phosphinoxid (2,4,6- Trimethylbenzoyl) (2,4-dimethoxybenzoyl)-(1-methylpropyl)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,6- diethoxybenzoyl)-(1-methylpropyl)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,6-dimethoxy-4-methylbenzoyl)-(1-methylpropyl)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,6-dichlorobenzoyI)-(1-methylpropyl)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,4,6-trichlorobenzoyl)-(1-methylpropyl)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-{2,6-bis(trifluoromethyl)benzoyl}-(1-methylpropyl)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)- (2,6-dimethylbenzoyI)-(1-methylpropyl)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,6-diethylbenzoyl)-(1-methylpropyl)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,4,6-trimethylbenzoyl)-(1-methylpropyl)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,6-dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)-(1-methylpropyl)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,4,6-trimethoxybenzoyl) -(1-methylpropyl)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,4-di-methoxybenzoyl)-(1-methylpropyl)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,6-diethoxybenzoyl)-(1-methylpropyl)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,6-dimethoxy-4-methylbenzoyl)-(1-methylpropyl)-phosphin- oxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,6-dichlorobenzoyI)-(1-methylpropyl)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,4,6-trichlorobenzoyl)-(1-methylpropyl)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-{2,6-bis(trifluoromethyl)benzoyl}-(1-methyIpropyl)-phosphinoxid, (2,6-Dimethylbenzoyl)-(2,6-diethyIbenzoyl)-(1-methylpropyl)- phosphinoxid, (2,6-Dimethylbenzoyl)-(2,4,6-trimethylbenzoyl)-(1-methylpropyl)-phosphinoxid, (2,6-Dimethyl-benzoyl)-(2,6-dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)-(1-methylpropyl)-phosphinoxid, (2,6-Dimethyl-benzoyl)- (2,4,6-trimethoxybenzoyl)-(1-methylpropyl)-phosphinoxid, (2,6-Dimethylbenzoyl)-(2, 4-dimethoxybenzoyl)- (1-methylpropyl)-phosphinoxid, (2,6-Dimethylbenzoyl)-(2,6-diethoxybenzoyl)-(1-methylpropyl)-phosphinoxid, (2,6-Dimethylbenzoyl)-(2,6-dimethoxy-4-methylbenzoyl)-(1-methylpropyl)-phosphinoxid, (2,6-DimethylbenzoyI)-(2,6-dichlorobenzoyl)-(1-methylpropyl)-phosphinoxid, (2,6-Dimethylbenzoyl)-(2,4,6-trichlorobenzoyl)-(1-methylpropyl)-phosphinoxid, (2,6-Dimethylbenzoyl)-{2,6-bis(trifluoromethyl)benzoyl}-(1-methylpropyl)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethoxybenzoyl)-(2,6-dimethylbenzoyI)-(1-methylpropyl)-phosphinoxid, (2,4,6-TrimethoxybenzoyI)-(2,6-diethylbenzoyl)-(1-methylpropyl)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethoxybenzoyl)-(2,4,6-trimethyIbenzoyl)-(1-methylpropyl)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethoxybenzoyl)-(2,6-dimethyl-4- tert.-butylbenzoyI)-(1-methylpropyl)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethoxybenzoyl)-(2,4-dimethoxybenzoyl)-(1- methylpropyl)-phosphinoxid, (2,4, 6-TrimethoxybenzoyI)-(2,6-diethoxybenzoyl)-(1-methylpropyl)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethoxybenzoyl)-(2,6-dichlorobenzoyl)-(1-methylpropyl)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethoxybenzoyl)-{2,6-bis(trifluoromethyl)-benzoyl}-(1-methylpropyl)-phosphinoxid, (2,6-Dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)-(2,6-dimethylbenzoyl)-(1-methylpropyl)-phosphinoxid, (2,6-Dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)-(2,6-diethylbenzoyl)-(1-methylpropyl)-phosphinoxid, (2,6-Dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)-(2,4,6-trimethylbenzo yl)-(1- methylpropyl)-phosphinoxid, (2,6-Dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)-(2,6-dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)-(1-methylpropyl)-phosphino xid, (2,6-Dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)-(2,4,6-trimethoxybenzoyl)-(1-methylpropyl)- phosphinoxid, (2,6-Dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)-(2,4-dimethoxybenzoyl)-(1-methylpropyl)-phosphinoxid, (2,6-Dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)-(2,6-diethoxybenzoyl)-(1-methylpropyl) -phosphinoxid, (2,6-Dimethyl-4- tert.-butylbenzoyl)-(2,6-dimethoxy-4-methylbenzoyl)-(1-methylpropyI)-phosphinoxid, (2,6-Dimethyl-4-tert.- butylbenzoyl)-(2,6-dichlorobenzoyl)-(1-methylpropyl)-phosphinoxid, (2,6-Dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)- (2,4,6-trichlorobenzoyl)-(1-methylpropyl)-phosphinoxid, (2,6-Dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)-{2,6-bis(trifluoromethyl)benzoyl}-(1-methylpropyl)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,6-dimethyIbenzoyI)-(2,4,4,- trimethyIpentyl)-phosphinoxid, (2,4,6-TrimethyIbenzoyl)-(2,6-diethylbenzoyl)-(2,4,4,-trimethylpentyl)-phosphinoxid, (2,4,6-TrimethylbenzoyI)-(2,6-dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)-(2,4,4,-trimethylpentyl)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,4,6-trimethoxybenzoyl)-(2,4,4,-trimethylpentyl)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,4-dimethoxybenzoyl)-(2,4,4,-trimethylpentyl)-phosphinoxid, (2,4,6-TrimethylbenzoyI)-(2, 6- diethoxybenzoyl)-(2,4,4,-trimethylpentyl)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,6-dimethoxy-4-methylbenzoyl)-(2,4,4,-trimethylpentyl)-phosphinoxid, (2,4,6-TrimethyIbenzoyl)-(2,6-dichlorobenzoyl)-(2,4,4,-trimethylpentyl)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,4,6-trichlorobenzoyl)-(2,4,4,-trimethylpentyl)-phosphinoxid, (2,4,6-TrimethyIbenzoyl)-{2,6-bis(trifIuoromethyl)-benzoyl}-(2,4,4,-trimethyIpentyl)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,6-dimethylbenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)-phosphinoxid, (2,6-DimethoxybenzoyI)-(2,6-diethylbenzoyl)-(2,4,-4,-trimethylpentyI)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,4,6-trimethylbenzoyl)-(2,4,4,-trimethylpentyl)-phosphinoxid, (2,6-DimethoxybenzoyI)-(2,6-dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)-(2,4,4,-trimethylpentyl)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,4,6-trimethoxybenzoyl)-(2,4,4,-trimethylpentyl)-phosphinoxid, (2, 6-Dimethoxybenzoyl)-(2,4-dimethoxybenzoyl)-(2,4,4,-trimethylpentyl)-phos- phinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,6-diethoxybenzoyl)-(2,4,4,-trimethylpentyl)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,6-dimethoxy-4-methyIbenzoyl)-(2,4,4,-trimethylpentyl)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,6-dichlorobenzoyI)-(2,4,4,-trimethylpentyl)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,4,6-trichlorobenzoyl)-(2,4,4,-trimethylpentyl)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-{2,6-bis(trifluoromethyl)benzoyl}- (2,4,4,-trimethylpentyl)-phosphinoxid, (2,6-Dimethylbenzoyl)-(2,4,6-trimethylbenzoyl)-(2,4,4,-trimethylpentyl)-phosphinoxid, (2,6-Dimethylbenzoyl)-(2,6-dimethyI-4-tert.-butylbenzoyl)-(2,4,4,-trimethylpentyl)-phosphinoxid, (2,6-Dimethylbenzoyl)-(2,4,6-trimethoxybenzoyl)-(2,4,4,-trimethylpentyl)-phosphinoxid, (2,6-DimethyIbenzoyl)-(2,4-dimethoxybenzoyl)-(2,4,4,-trimethylpentyl)-phosphinoxid, (2,6-DimethylbenzoyI)-(2,6- diethoxybenzoyl)-(2,4,4,-trimethylpentyl)-phosphinoxid , (2,6-DimethyIbenzoyl)-(2,6-dimethoxy-4-methylbenzoyI)-(2,4,4,-trimethylpentyl)-phosphinoxid, (2,6-DimethyIbenzoyl)-(2,6-dichlorobenzoyl)-(2,4,4,-trimethylpentyl)-phosphinoxid, (2,6-DimethylbenzoyI)-(2,4,6-trichlorobenzoyl)-(2,4,4,-trimethylpentyl)-phosphinoxid, (2,6-Dimethylbenzoyl)-{2,6-bis(trifIuoromethyl)benzoyl}-(2,4,4,-trimethylpentyl)-phosphinoxid, (2,4,6- Trimethoxybenzoyl)-(2,6-dimethylbenzoyl)-(2,4,4,-trimethylpentyI)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethoxybenzoyl)-(2,6-diethylbenzoyl)-(2,4,4,-trimethylpentyl)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethoxybenzoyl)-(2,4,6-trimethylbenzoyl)-(2,4,4,-trimethylpentyl)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethoxybenzoyl)-(2,6-dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)-(2,4,4,-trimethylpentyl)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethoxybenzoyl)-(2,4-dimethoxybenzoyI)-(2,4,4-trimethylpentyl) -phosphinoxid, (2,4,6-Trimethoxybenzoyl)-(2,6-diethoxybenzoyl)-(2,4,4,-trimethyIpentyI)-phos- phinoxid, (2,4,6-Trimethoxybenzoyl)-(2,6-dichlorobenzoyl)-(2,4,4,-trimethylpentyl)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethoxybenzoyl)-{2,6-bis(trifluoromethyI)benzoyl}-(2,4,4 -trimethylpentyI)-phosphinoxid, (2,6-Dimethyl-4- tert.-butylbenzoyI)-(2,6-dimethylbenzoyl)-(2,4,4,-trimethylpentyl)-phosphino xid, (2,6-Dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)-(2,6-diethylbenzoyl)-(2,4,4,-trimethylpentyl)-phosphinoxid, (2,6-Dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)-(2, 4,6-trimethylbenzoyl)-(2,4,4,-trimethylpentyl)-phosphinoxid, (2,6-Dimethyl-4-tert.-butylbenzoyI)-(2,6-dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)-(2,4,4,-trimethylpentyl)-phosphinoxid, (2,6-Dimethyl-4-tert.-butylbenzoyI)-(2,4,6- trimethoxybenzoyl)-(2,4,4,-trimethylpentyl)-phosphinoxid, (2,6-Dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)-(2,4-dimethoxybenzoyI)-(2,4,4,-trimethylpentyl) -phosphinoxid, (2,6-Dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)-(2,6-diethoxybenzoyl)- (2,4,4,-trimethylpentyl)-phosphinoxid, (2,6-Dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)-(2,6-dimethoxy-4-methylbenzoyl)-(2,4,4,-trimethylpentyl)-phosphinoxid, (2,6-Dimethyl-4-tert.-butylbenzoyI)-(2,6-dichlorobenzoyl)-(2,4,4,- trimethyIpentyl)-phosphinoxid, (2,6-Dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)-(2,4,6-trichlorobenzoyl)-(2,4,4,-trimethylpentyI)-phosphino xid, (2,6-DimethyI-4-tert.-butylbenzoyl)-{2,6-bis(trifluoromethyl)benzoyl}-(2,4,4,-trimethylpentyl)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,6-dimethylbenzoyl)-cyclopentylphosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,6-diethylbenzoyl)-cyclopentylphosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,6-dimethyl-4- tert.-butylbenzoyl)-cyclopentylphosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,4,6-trimethoxybenzoyl)-cyclopentylphosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,4-dimethoxybenzoyl) -cyclopentylphosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,6-diethoxybenzoyl)-cyclopentyIphosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,6-dimethoxy-4- methylbenzoyl)-cyclopentylphosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,6-dichlorobenzoyl)-cyclopentylphosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,4,6-trichlorobenzoyl)-cyclopentylphosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-{2,6-bis(trifluoromethyI)benzoyl}-cyclopentylphosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,6-dimethylbenzoyl)-CyclopentyIphosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,6-diethylbenzoyl)-Cyclopentylphosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzo yl)-(2,4,6-trimethylbenzoyl)-cyclopentylphosphinoxid, (2,6-DimethoxybenzoyI)-(2,6-dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)-cyclopentylphosphinoxid, (2,6-DimethoxybenzoyI)-(2,4,6-trimethoxybenzoyl)- cyclopentylphosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,4-dimethoxybenzoyl)-cyclopentylphosphinoxid, (2,6- Dimethoxybenzoyl) -(2,6-diethoxybenzoyl)-cyclopentylphosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,6-dimethoxy-4-methylbenzoyl)-cyclopentyIphosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,6-dichlorobenzoyl)-cyclopentylphosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,4,6-trichlorobenzoyl)-cyclopentylphosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-{2,6-bis(trifIuoro-methyl)benzoyl}-cyclopentylphosphinoxid, (2,6-Dimethylbenzoyl)-(2,6-diethylbenzoyl)-cyclopentylphosphinoxid, (2,6-Dimethylbenzoyl)-(2,4,6-trimethylbenzoyl)-cyclopentylphosphinoxid, (2,6-Dimethylbenzoyl)-(2,6-dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)-cyclopentylphosphinoxid, (2,6-Dimethylbenzoyl)-(2,4,6-trimethoxybenzoyI)-cyclopentylphosphinoxid, (2,6-Dimethylbenzoyl)-(2,4-dimethoxybenzoyl)-cyclopentylphosphinoxid, (2,6-Dimethylbenzoyl)-(2,6-diethoxybenzoyl)-cyclopentylphosphinoxid, (2,6-DimethyIbenzoyI)-(2,6-dimethoxy-4-methyIbenzoyl)-cyclopentylphosphinoxid, (2, 6-Dimethylbenzoyl)-(2,6-dichlorobenzoyl)-cyclopentylphosphinoxid, (2,6-Dimethylbenzoyl)-(2,4,6-trichlorobenzoyI)-cyclopentyIphos- phinoxid, (2,6-Dimethylbenzoyl)-{2,6-bis(trifluoromethyl)benzoyI}-cyclopentylphosphinoxid, (2,4,6-TrimethoxybenzoyI)-(2,6-dimethylbenzoyl)-cyclopentylphosphinoxid, (2,4,6-Trimethoxybenzoyl)-(2,6-diethylbenzoyI)-cyclopentylphosphinoxid, (2,4,6-Trimethoxybenzoyl)-(2,4,6-trimethylbenzoyl)-cyclopentylphosphinoxid, (2,4,6-Trimethoxybenzoyl)-(2,6-dimethyl-4-tert.-butylbenzoyI)-CyclopentyIphosphinoxid, (2,4,6-Trimethoxybenzoyl)-(2,4-dimethoxybenzoyl)-cyclopentyIphosphinoxid, (2,4,6-Trimethoxybenzoyl)-(2,6-diethoxy- benzoyl)-cyclopentylphosphinoxid, (2,4,6-TrimethoxybenzoyI)-(2,6-dichlorobenzoyl)-cyclopentylphosphin- oxid, 2,4,6-Trimethoxybenzoyl)-{2,6-bis(trifluoromethyl)benzoyl}-cyclopentylphosphinoxid, (2,6-Dimethyl- 4-tert.-butylbenzoyl)-(2, 6-dimethylbenzoyl)-cyclopentylphosphinoxid, (2,6-Dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)- (2,6-diethylbenzoyl)-cyclopentylphosphinoxid, (2,6-Dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)- (2,4,6-trimethylbenzoyl)- cyclopentylphosphinoxid, (2,6-Dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)-(2,6-dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)-cyclopentylphosphinoxid, (2,6-Dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)-(2,4,6-trimethoxybenzoyl)-cyclopentylphosphinoxid, (2,6-Dimethyl-4-tert,-butylbenzoyl)-(2,4-dimethoxybenzoyl)-Cyclopentyl-phosphinoxid, (2,6-Dimethyi-4- tert.-butylbenzoyl)-(2,6-diethoxybenzoyl)-cyclopentylphosphinoxid, (2,6-Dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)-(2, 6-dimethoxy-4-methylbenzoyl)-cyclopentylphosphinoxid, (2,6-Dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)-(2,6-dichlorobenzoyl)-cyclopentyIphosphinoxid, (2,6-Dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)-(2,4,6-trichlorobenzoyl)-cyclopentylphosphinoxid, (2,6-Dimethyl-4-tert-butylbenzoyl)-{2, 6-bis(trifluoromethyl)benzoyl}-cyclopentylphosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,6-dimethylbenzoyl)-cyclohexylphosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)- (2,6-diethylbenzoyl)-cyclohexylphosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,6-dimethyl-4-tert.-butyl-benzoyl)-cyclohexylphosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,4,6-trimethoxybenzoyl)-cyclohexylphosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,4-dimethoxybenzoyI)-cyclohexylphosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,6- diethoxybenzoyl)-cyclohexylphosphinoxid, (2,4,6-TrimethyIbenzoyl)-(2,6-dimethoxy-4-methylbenzoyI)-cyclohexylphosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,6-dichlorobenzoyl)-cyclohexylphosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,4,6-trichlorobenzoyl)-cyclohexylphosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-{2,6-bis(trifluoromethyl)-benzoyl}-cyclohexylphosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,6-dimethylbenzoyl)-cyclohexylphosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,6-diethylbenzoyl)-cyclohexylphosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)- (2,4,6-trimethylbenzoyl)-cyclohexylphosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,6-dimethyl-4-tert-butylbenzoyl)-cyclohexylphosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,4,6-trimethoxybenzoyl)-cyclohexylphosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,4-dimethoxybenzoyl)-cyclohexylphosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,6- diethoxybenzoyl)-cyclohexylphosphinoxid,(2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,6-dimethoxy-4-methyIbenzoyl)-cy clohexylphosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,6-dichlorobenzoyl)-cyclohexylphosphinoxid, (2,6-Dimeth-oxybenzoyl)-(2,4,6-trichlorobenzoyl)-cyclohexylphosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-{2,6-bis(trifluoromethyl)benzoyl}-cyclohexylphosphinoxid, (2,6-DimethyIbenzoyl)-(2,6-diethylbenzoyI)-cyclohexylphosphinoxid, (2,6-DimethyIbenzoyI)-(2,4,6-trimethylbenzoyl)-cyclohexylphosphinoxid, (2, 6-Dimethylbenzoyl)-(2,6- dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)-cyclohexylphosphinoxid, (2,6-Dimethylbenzoyl)-(2,4,6-trimethoxybenzoyl)-cyclohexylphosphinoxid, (2,6-DimethyIbenzoyl)-(2,4-dimethoxybenzoyl)-cyclohexylphosphinoxid, (2,6-DimethylbenzoyI)-(2,6-diethoxybenzoyl)-cyclohexylphosphinoxid, (2,6-Dimethylbenzoyl)-(2,6-dimethoxy-4-methylbenzoyl)-cyclohexylphosphinoxid, (2,6-DimethyIbenzoyl)-(2,6-dichlorobenzoyl)-cyclohexylphosphinoxid, (2,6-Dimethylbenzoyl)-(2,4,6-trichlorobenzoyl)-cyclohexylphosphinoxid, (2,6-Dimethylbenzoyl)-{2,6-bis (trifluoromethyl)benzoyl}-cyclohexylphosphinoxid, (2,4,6-Trimethoxybenzoyl)-(2,6-dimethylbenzoyl)-cyclohexylphosphinoxid, (2,4,6-TrimethoxybenzoyI)-(2,6-diethylbenzoyl)-cyclohexylphosphinoxid, (2,4,6-Trimethoxybenzoyl)-(2,4,6-trimethylbenzoyl)-cyclohexylphosphinoxid, (2,4,6-Trimethoxybenzoyl)- (2,6-dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl) -cyclohexylphosphinoxid, (2,4,6-Trimethoxybenzoyl)-(2,4-dimethoxybenzoyl)-cyclohexylphosphinoxid, (2,4,6-Trimethoxybenzoyl)-(2,6-diethoxybenzoyl)-cyclohexylphosphinoxid, (2,4,6-Trimethoxybenzoyl)-(2,6-dichlorobenzoyl)-cyclohexylphosphinoxid, (2,4,6-Trimethoxybenzoyl)-{2,6- bis(trifluoromethyl)benzoyl}-cyclohexylphosphinoxid, (2,6-Dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)- (2,6-dimethylbenzoyl)-cyclohexylphosphinoxid, (2,6-Dimethyl-4-tert.-butylbenzoyI)-(2,6-diethylbenzoyl)-cyclohexylphosphinoxid, (2,6-DimethyI-4-tert.-butylbenzoyl)-(2,4,6-trimethylbenzoyl)-cyclohexylphosphinox id, (2,6-Dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)-(2,6-dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)-cyclohexylphosphinoxid, (2,6-DimethyI-4-tert- butylbenzoyl)-(2,4,6-trimethoxybenzoyl)-cyclohexylphosphinoxid, (2,6-Dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)-(2,4- dimethoxybenzoyl)-cyclohexylphosphinoxid, (2,6-Dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)-(2, 6- diethoxybenzoyl)-cyclohexylphosphinoxid, (2,6-Dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)-(2,6-dimethoxy-4-methylbenzoyI)-cyclohexylphosphinoxid, (2,6-Dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)-(2,6-dichlorobenzoyl)-cyclohexylphosphinoxid, (2,6-DimethyI- 4-tert.-butylbenzoyl)-(2,4,6-trichlorobenzoyl)-cyclohexylphosphinoxid, (2,6-Dimethyl-4-tert.-butylbenzoyl)- {2,6-bis(trifluoromethyl)benzoyl}-cyclohexylphosphinoxid. Die Verbindungen der Formel II, mit x = 0 (Formel II') werden durch Reaktion eines Alkyl-Acyl-Phosphins der Formel I mit einem S urehalogenid der Formel (IV) erhalten: EMI32.1 Die Bedeutungen der Reste Ar, R 6 , M, X und Y 1 sind wie oben beschrieben. Die Umsetzung der Edukte erfolgt zweckm ssig im Molverh ltnis 1:1. Ein leichter berschuss der einen oder anderen Komponente, z.B. bis zu 20%, ist jedoch nicht kritisch. Es bildet sich auch in diesem Fall das gewÜnschte Produkt, der Anteil an unerwÜnschtem Nebenprodukt kann jedoch beeinflusst werden. Die Reaktionsbedingungen fÜr diese Umsetzung entsprechen denjenigen der vorstehend bei der Herstellung der Verbindungen der Formel I angegebenen. Verbindungen der Formel II mit x = 1 und A als Sauerstoff werden durch Oxidation der Verbindungen der Formel (II'), Verbindungen der Formel II mit A gleich Schwefel durch Verschwefelung von Verbindungen der Formel II' hergestellt: EMI32.2 Vor der Oxidation bzw. Verschwefelung kann das Phosphin II' durch übliche, dem Fachmann gel ufige Abtrennungsmethoden isoliert werden, die Umsetzung kann jedoch auch gleich nach dem vorherigen Reaktionsschritt ohne Isolierung des Phosphins erfolgen. Bei der Herstellung des Oxids erfolgt die Oxidation des Phosphins mit in der Technik üblichen Oxidationsmitteln. Als Oxidationsmittel eignen sich vor allem Wasserstoffperoxid und organische Peroxyverbindungen, beispielsweise Peressigs ure oder t-Butylhydroperoxid, Luft oder reiner Sauerstoff. Die Oxidation wird zweckm ssig in Lösung durchgeführt. Geeignete Lösungsmittel sind aromatische Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise Benzol, Toluol, m-Xylol, p-Xylol, Ethylbenzol oder Mesitylen, oder aliphatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Alkane und Alkangemische wie Petrolether, Hexan oder Cyclohexan. Weitere geeignete Beispiele sind Dimethylether, Diethylether, Methylpropylether, 1,2-Dimethoxy-ethan, Bis(2-methoxyethyl)-ether, Dioxan oder Tetrahydrofuran. Bevorzugt wird Toluol verwendet. Die Reaktionstemperatur wird bei der Oxidation zweckmässig zwischen 0 DEG C und 120 DEG C, bevorzugt zwischen 20 DEG C und 80 DEG C, gehalten. Die Reaktionsprodukte der Formel (II) können durch übliche, dem Fachmann geläufige, Verfahrensmassnahmen isoliert und gereinigt werden. Die Herstellung des jeweiligen Sulfids erfolgt durch die Umsetzung mit Schwefel. Die Bisacylphosphine (II') werden dabei z.B. in Substanz oder gegebenenfalls in einem geeigneten inerten organischen Lösungsmittel mit einer äquimolaren bis 2-fach-molaren Menge an elementarem Schwefel reagiert. Geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise die für die Oxidationsreaktion beschriebenen. Es können aber auch z.B. aliphatische oder aromatische Ether, wie z.B. Dibutylether, Dioxan, Diethylenglycoldimethyl-ether oder Diphenylether bei Temperaturen von 20 DEG C bis 250 DEG C, bevorzugt 60 DEG C bis 120 DEG C, verwendet werden. Das entstandene Bisacylphosphinsulfid bzw. dessen Lösung wird zweckmässig durch Filtration von gegebenenfalls noch vorhandenem elementarem Schwefel befreit. Nach dem Entfernen des Lösungsmittels lässt sich das Bisacylphosphinsulfid durch Destillation, Umkristallisation oder chromatographische Trennmethoden in reiner Form isolieren. Es ist zweckmässig, alle oben beschriebenen Reaktionen unter Ausschluss von Luft in einer Inertgasatmosphäre, z.B. unter Stickstoff- oder Argongas, auszuführen. Ausserdem ist zweckmässigerweise das Rühren der jeweiligen Reaktionsmischung angebracht. Erfindungsgemäss ist ebenfalls ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel II, aus Verbindungen der Formel I als Edukte, durch (1) Umsetzung eines Acylhalogenids der Formel IV EMI34.1 Ar die vorstehend gegebene Bedeutung hat, und X für Cl oder Br steht; mit einem di-metallierten Organylphosphin der Formel V EMI34.2 R 6 die vorstehend gegebene Bedeutung hat; und M 1 für Na, Li oder K steht; im Molverhältnis von ungefähr 1:1; (2) anschliessende Reaktion des Produktes mit einem Acylhalogenid der Formel IVa EMI34.3 Y1 die vorstehend gegebene Bedeutung hat; und X die oben angegebene Bedeutung hat; mit der Massgabe, dass das Acylhalogenid der Formel IV nicht identisch mit dem Acylhalogenid der Formel IVa ist; im Molverhältnis von ungefähr 1:1; und, (3) wenn Verbindungen der Formel II, worin A Sauerstoff oder Schwefel ist, erhalten werden sollen, anschliessender Oxidation oder Verschwefelung der erhaltenen Phosphin-Verbindungen. Die Verbindungen der Formel II können ausserdem auch hergestellt werden, indem die Verbindung der Formel I mit Phosgen, analog der Beschreibung in "W.A. Henderson et al., J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 5794" oder "GB 904 086" oder in "Organic Phosphorous Compounds, Editors: R. M. Kosolapoff und L. Maier, Wiley-Interscience 1972, Vol,1, Seite 28" oder "Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Vol. XII/1, Seite 201", zum entsprechenden Phosphinchlorid (li) umgesetzt wird. Verbindungen der Formel (li) können, wie in "Organic Phosphorous Compounds, Editors: R. M. Kosolapoff und L. Maier, Wiley- Interscience 1972, Vol. 4, Seiten 268-269", beschrieben, mit Alkoholen zu Verbindungen der Formel (lii) umgesetzt werden, welche anschiiessend mit einem Acylhalogenid der Formel IVa, in Analogie zur Beschreibung in US 4 324 744 (durch Michaelis-Arbuzov-Reaktion), direkt zu Verbindungen der Formel II umgesetzt werden. In diesem Fall erübrigt sich der Oxidationsschritt. EMI35.1 EMI35.2 Ar und Y 1 haben die in Anspruch 1 gegebene Bedeutung, wobei jedoch Ar und Y 1 in diesem Fall durchaus auch für den gleichen Rest stehen können; X bedeutet Cl oder Br; M und R 6 haben ebenfalls die in Anspruch 1 gegebene Bedeutung und R ist ein beliebiger Alkoholrest, z.B. C 1 -C 12 -Alkyl, C 5 -C 8 -cycloalkyl, beispielsweise Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder Benzyl. Die Chlorierung mit Phosgen unter Abspaltung von Kohlenmonoxid erfolgt zweckmässig durch Einleiten von Phosgen unter Rühren in eine Lösung von (I) in einem inerten Lösungsmittel. Zum Beispiel wird Phosgen bei -70 DEG C bis 20 DEG C, insbesonders bei -40 DEG C bis 0 DEG C eingeleitet. Als Lösungsmittel können z.B. chlorierte Alkane, wie z.B. Dichlormethan, Dichlorethan oder Tetrachlorkohlenstoff; Alkane, wie z.B. Hexan; Cycloalkane, wie z.B. Cyclohexan oder aromatische Lösungsmittel wie z.B. Toluol verwendet werden. Die Isolierung von (li) erfolgt beispielsweise durch Destillation unter Vakuum. Solche Reaktionene sind z.B. auch von R. Schmutzler et al. in Z. Anorg. Allg. Chemie 1999, 625, Seiten 1979-1984, beschrieben. Die Umsetzung von (li) zu (lii) erfolgt beispielsweise in einem inerten Lösungsmittel in Gegenwart eines tert. Amines wie zum Beispiel Triethylamin, Tributylamin oder Pyridin. Dabei wird zweckmässig der Alkohol (ROH) zu einer Lösung von (li) und tert. Amin im Lösungsmittel getropft. Die Zugabe erfolgt z.B. bei einer Temperatur von 60 DEG C bis 140 DEG C. Als Lösungsmittel können beispielsweise chlorierte Alkane, wie Tetrachlorkohlenstoff, Dichlor methan, Dichlorethan; Alkane wie z.B. Hexan; Cycloalkane, wie z.B. Cyclohexan; oder aromatische Lösungsmittel wie z.B. Toluol verwendet werden. Die Isolierung von (lii) erfolgt beispielsweise durch Destillation unter Vakuum. Solche Reaktionene sind z.B. auch von Y. A.Veits et al., in J. Gen. Chem. (USSR) 1991, 61, Seiten 108 ff., publiziert worden. Die Umsetzung von Verbindungen der Formel (lii) zu Verbindungen der Formel (II) erfolgt durch Zugabe von entsprechenden Acylhalogeniden (IVa) zu einer Lösung von (lii) in einem inerten Lösungsmittel. Zweckmässigerweise wird dabei das Acylhalogenid z.B. im selben Lösungsmittel, in welchem der vorangehende Reaktionsschritt erfolgte, gelöst. Die Zugabe erfolgt beispielsweise bei einer Temperatur von 40 DEG C bis 140 DEG C, vorzugsweise bei 60 DEG C bis 120 DEG C, wobei das bei der Reaktion freigesetzte Alkylhalogenid (RCI) zweckmässig durch Destillation aus der Reaktionslösung entfernt wird. Als Lösungsmittel können z.B. Alkane, wie z.B. Hexan, Octan; Cycloalkane wie z.B. Cyclohexan; Ether, wie z.B. tert. Butylmethylether, Tetrahydrofuran, Dioxan; oder aromatische Lösungsmittel wie z.B. Toluol oder Xylol, verwendet werden. Die Verbindungen der Struktur (II) werden zweckmässig z.B. durch Destillation unter Vakuum, Kristallisation oder durch Chromatographie isoliert und gereinigt. Verbindungen der Formel (lii) lassen sich mit geeigneten Oxidationsmitteln wie Peroxosäuren, Wasserstoffperoxid oder Wasserstoffperoxyd/Harnstoff zu den entsprechenden Phosphinsäureestern (liii) -oxidieren: EMI36.1 Dieses Herstellungsverfahren ist neu. Die auf diese Weise hergestellten Verbindungen stellen auch Photoinitiatoren dar und sind beispielsweise als solche beschrieben in US 4 324 744. Erfindungsgemäss ist daher auch ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel II, worin A für Sauerstoff steht und x 1 ist, durch (1) Umsetzung einer Verbindung der Formel (I), wie vorstehend beschrieben, EMI36.2 Ar, M und R 6 die oben angegebene Bedeutung haben, mit Phosgen zum entsprechenden Phosphinchlorid (li) EMI37.1 (2) anschliessende Reaktion mit einem Alkohol zur Verbindung der Formel (lli) EMI37.2 R für den Rest eines Alkohols, insbesondere C 1 -C 12 -Alkyl, C 5 -C 8 -Cycloalkyl oder Benzyl, steht; und (3) Umsetzung der erhaltenen Verbindung der Formel (lii) mit einem Acylhalogenid EMI37.3 Y 1 die vorstehend gegebenen Bedeutungen hat, und X für Cl oder Br steht, zu einer Verbindung der Formel II, worin Y 1 und Ar nich zwingend verschieden sein müssen. Wie bereits erwähnt lassen sich aus den Verbindungen der Formel I auch leicht unsymmetrische Monoacylphosphine-, -oxide oder -sulfide erhalten. * Gegenstand der Erfindung sind auch Verbindungen der Formel III EMI37.4 A O oder S ist; x 0 oder 1 ist; Ar für eine Gruppe EMI37.5 steht; oder Ar Cyclopentyl, Cyclohexyl, Naphthyl Anthracyl, Biphenylyl oder einen O-, S- oder N-haltigen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ring darstellt; wobei die Reste Cyclopentyl, Cyclohexyl, Naphthyl, Anthracyl, Biphenylyl und 5- oder 6-gliedriger heterocyclischer Ring unsubstituiert oder mit Halogen, C 1 -C 4 -Alkyl und/oder C 1 -C 4 -Alkoxy substituiert sind; R 1 und R 2 unabhängig voneinander C 1 -C 2 0 -Alkyl, OR 11 , CF 3 oder Halogen bedeuten; R 3 , R 4 und R 5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C 1 -C 20 -Alkyl, OR 11 oder Halogen stehen; oder jeweils zwei der Reste R 1 , R 2 , R 3 , R 4 und R 5 zusammen C 1 -C 20 -Alkylen bilden, welches gegebenenfalls durch O, S oder -NR 14 unterbrochen ist; R 6 C 1 -C 2 4 -Alkyl, unsubstituiert oder substituiert mit C 5 -C 2 4 -Cycloalkenyl, Phenyl, CN, C(O)R 11 , C(O)OR 11 , C(O)N(R 14 ) 2 , OC(O)R 11 , OC(O)OR 11 , N(R 14 )C(O)N(R 14 ), OC(O)N(R 14 ) N(R 14 )C(O)OR 11 , Cycloalkyl, Halogen, OR 11 , SR 11 , N(R 12 )(R 13 ) oder EMI38.1 C 2 -C 24 -Alkyl, welches ein- oder mehrmals durch nicht aufeinanderfolgende O, S oder NR 14 unterbrochen ist und welches gegebenenfalls mit Phenyl, OR 11 , SR 11 , N(R 1 2 )(R 13 ), CN, C(O)R 11 , C(O)OR 11 , C(O)N(R 14 ) 2 oder/und EMI38.2 substituiert ist; C 2 -C 24 -Alkenyl, welches gegebenenfalls ein- oder mehrmals durch nicht aufeinanderfolgende O, S oder NR 14 unterbrochen ist und welches gegebenenfalls mit OR 11 , SR 11 oder N(R 12 )(R 1 3 ) substituiert ist; C 5 -C 24 Cycloalkenyl, welches gegebenenfalls ein- oder mehrmals durch nicht aufeinanderfolgende O, S oder NR 1 4 unterbrochen ist und welches gegebenenfalls mit OR 11 , SR 11 oder N(R 1 2 )(R 13 ) substituiert ist; unsubstituiertes oder an der Arylgruppe mit C 1 -C 12 -Alkyl, C 1 -C 12 -AIkoxy oder Halogen substituiertes C 7 -C 24 -Arylalkyl; C 4 -C 24 -Cycloalkyl, welches gegebenenfalls ein- oder mehrmals durch O, S oder/und NR 14 unterbrochen ist und welches gegebenenfalls mit OR 11 , SR 11 oder N(R 12 )(R 13 ) substituiert ist; oder C 8 -C 2 4 -Arylcycloalkyl oder C 8 -C 24 -Arylcycloalkenyl bedeutet; R 11 H, C 1 -C 20 -Alkyl, C 2 -C 20 -Alkenyl, C 3 -C 8 -Cycloalkyl, Phenyl, Benzyl oder C 2 -C 20 -Alkyl, welches ein- oder mehrmals durch nicht aufeinanderfolgende O-Atome unterbrochen ist und welches unsubstituiert ist oder mit OH oder/und SH substituiert ist; darstellt; R 1 2 und R 13 unabhängig voneinander Wasserstoff, C 1 -C 2 0 -AlkyI, C 3 -C 8 -Cycloalkyl, Phenyl, Benzyl oder C 2 -C 20 -Alkyl, welches ein- oder mehrmals durch O oder S unterbrochen ist und welches unsubstituiert ist oder mit OH oder/und SH substituiert ist, bedeuten; oder R 12 und R 13 zusammen C 3 -C 5 -Alkylen, welches gegebenenfalls durch O, S oder NR 14 unterbrochen ist, darstellen; Z 1 C 1 -C 24 -Alkyl, welches unsubstituiert oder ein- oder mehrmals mit OR 15 , SR 15 , N(R 1 6 )(R 17 ), Phenyl, Halogen, CN, -N=C=A, EMI39.1 oder/und EMI39.2 substituiert ist darstellt; oder Z 1 C 2 -C 2 4 -Alkyl, welches ein- oder mehrmals durch O, S oder NR 14 unterbrochen ist und welches gegebenenfalls mit OR 15 , SR 15 , N(R 1 6 )(R 1 7 ), Phenyl, Halogen, EMI39.3 oder/und EMI39.4 substituiert ist; bedeutet; oder Z 1 , C 1 -C 2 4 -Alkoxy, welches ein- oder mehrmals mit -Phenyl, CN, -N=C=A, EMI39.5 oder/und EMI39.6 substituiert ist, bedeutet; oder EMI39.7 EMI39.8 ist; oder Z 1 unsubstituiertes oder mit C 1 -C 20 -Alkyl, OR 11 , CF 3 oder Halogen substituiertes C 3 -C 2 4 -Cycloalkyl; unsubstituiertes oder mit C 6 -C 12 -Aryl, CN, (CO)OR 15 oder (CO)N(R 18 ) 2 substituiertes C 2 -C 24 -Alkenyl ist; oder Z, C 3 -C 24 -Cycloalkenyl ist oder für einen der Reste EMI39.9 EMI39.10 EMI39.11 EMI39.12 EMI39.13 EMI39.14 EMI39.15 EMI39.16 EMI39.17 EMI40.1 EMI40.2 EMI40.3 EMI40.4 steht; oder Z 1 C 1 -C 2 4 -Alkylthio, worin der Alkylrest gegebenenfalls ein- oder mehrmals durch nicht aufeinanderfolgende O oder S unterbrochen ist und unsubstituiert oder mit OR 15 , SR 15 oder/und Halogen substituiert ist, bedeutet; mit der Massgabe, dass Z 1 und R 6 nicht identisch sind; A 1 O, S oder NR 18a Z 2 C 1 -C 2 4 -Alkylen; ein- oder mehrmals durch O, S, oder NR 14 unterbrochenes C 2 -C 24 -Alkylen; C 2 -C 24 -Alkenylen; ein- oder mehrmals durch O, S, oder NR 14 unterbrochenes C 2 -C 24 -Alkenylen; C 3 -C 24 -Cycloalkylen; ein- oder mehrmals durch O, S, oder NR 14 unterbrochenes C 3 -C 24 -Cycloalkylen; C 3 -C 24 -Cycloalkenylen; ein- oder mehrmals durch O, S, oder NR 14 unterbrochenes C 3 -C 24 -Cycloalkenylen; wobei die Reste C 1 -C 2 4 -Alkylen, C 2 -C 2 4 -Alkylen, C 2 -C 24 -Alkenylen, C 3 -C 2 4 -Cycloalkylen und C 3 -C 24 -Cycloalkenylen unsubstituiert sind oder mit OR 11 , SR 11 , N(R 1 2 )(R 13 ) oder/und Halogen substituiert sind; oder Z 2 für einen der Reste EMI40.5 oder EMI40.6 steht, wobei diese Reste unsubstituiert oder am Aromaten mit C 1 -C 2 0 -Alkyl; C 2 -C 20 -Alkyl, welches ein- oder mehrmals durch nicht aufeinanderfolgende O-Atome unterbrochen ist und welches gegebenenfalls mit OH oder/und SH substituiert ist; OR 11 , SR 11 , N(R 12 )(R 13 ), Phenyl, Halogen, NO 2 , CN, (CO)-OR 11 , (CO)-R 11 , (CO)-N(R 12 )(R 13 ), SO 2 R 24 , OSO 2 R 24 , CF 3 oder/und CCI 3 substituiert sind; oder Z 2 für eine Gruppe EMI41.1 oder EMI41.2 steht Z 3 CH 2 , CH(OH), CH(CH 3 ) oder C(CH 3 ) 2 bedeutet; Z 4 S, O, CH 2 , C=O, NR 14 oder eine direkte Bindung darstellt; Z 5 S, O, CH 2 , CHCH 3 , C(CH 3 ) 2 , C(CF 3 ) 2 , SO, SO 2 , CO bedeutet; Z 6 und Z 7 unabhängig voneinander für CH 2 , CHCH 3 oder C(CH 3 ) 2 stehen; r für 0, 1 oder 2 steht; s für eine Zahl von 1 bis 12 steht; q für eine Zahl von 0 bis 50 steht; t und p jeweils für eine Zahl von 0 bis 20 stehen; E, G, G 3 und G 4 unabhängig voneinander unsubstituiertes oder mit Halogen substituiertes C 1 -C 12 -AlkyI; unsubstituiertes oder mit einem oder mehreren C 1 -C 4 -Alkyl substituiertes Phenyl; oder C 2 -C 12 -Alkenyl bedeuten; R 11a C 1 -C 2 0 -Alkyl, welches ein- oder mehrmals mit OR 1 5 , Halogen oder EMI41.3 substituiert ist; oder C 2 -C 20 -Alkyl, welches ein- oder mehrmals durch nicht aufeinanderfolgende O-Atome unterbrochen ist und welches gegebenenfalls ein- oder mehrmals mit OR 15 , Halogen oder EMI41.4 substituiert ist; bedeutet oder R 11a C 2 -C 20 -Alkenyl, C 3 -C 12 -Alkynyl ist; oderR 11a für C 3 -C 12 -Cycloalkenyl, welches ein- oder mehrmals mit Halogen, NO 2 , C 1 -C 6 -AIkyl, OR 11 oder C(O)OR 1 8 substituiert ist, bedeutet; oder C 7 -C 16 Arylalkyl oder C 8 -C 16 -Arylcycloalkyl bedeutet; R 14 für Wasserstoff, Phenyl, C 1 -C 12 -Alkoxy, C 1 -C 12 -Alkyl oder C 2 -C 12 -Alkyl, welches ein- oder mehrmals durch O oder S unterbrochen ist und welches gegebenenfalls mit OH oder/und SH substituiert ist; steht; R 15 eine der für R 11 angegebenen Bedeutungen hat oder einen Rest EMI42.1 EMI42.2 oder EMI42.3 darstellt; R 16 und R 17 unabhängig voneinander eine der für R 12 angegebenen Bedeutungen haben oder für einen Rest EMI42.4 stehen; R 18 Wasserstoff, C 1 -C 24 -Alkyl, C 2 -C 12 -Alkenyl, C 3 -C 8 -Cycloalkyl, Phenyl, Benzyl; C 2 -C 20 -Alkyl, welches ein- oder mehrmals durch O oder S unterbrochen ist und welches unsubstituiert oder mit OH substituiert ist, bedeutet; R 18a und R 18b unabhängig voneinander Wasserstoff; C 1 -C 2 0 -Alkyl, welches ein- oder mehrmals mit OR 15 , Halogen, Styryl, Methylstyryl, -N=C=A oder EMI42.5 substituiert ist; oder C 2 -C 20 Alkyl, welches ein- oder mehrmals durch nicht aufeinanderfolgende O-Atome unterbrochen ist und welches gegebenenfalls ein- oder mehrmals mit OR 15 , Halogen,Styryl, Methylstyryl oder EMI42.6 substituiert ist, bedeuten; oder R 1 8a und R 18b C 2 -C 1 2 -Alkenyl; C 5 -C 12 -Cycloalkyl, welches mit -N=C=A oder -CH 2 -N=C=A substituiert ist und gegebenenfalls zusätzlich mit einem oder mehreren C 1 -C 4 -AlkyI substituiert ist darstellen; oder R 18a und R 18 b C 6 -C 12 -Aryl, gegebenenfalls ein- oder mehrmals substituiert mit Halogen, NO 2 , C 1 -C 6 -Alkyl, C 2 -C 4 -Alkenyl, OR 11 , -N=C=A, -CH 2 -N=C=A oder C(O)OR 18 darstellen; oder R 18a und R 18b C 7 -C 16 -Arylalkyl bedeuten; oder R 18a und R 18b zusammen C 8 -C 16 -Arylcycloalkyl bedeuten; oder R 18a und R 18b unabhängig voneinander für EMI42.7 oder EMI42.8 stehen; Y 3 O, S, SO, SO 2 , CH 2 , C(CH 3 ) 2 , CHCH 3 , C(CF 3 ) 2 , (CO), oder eine direkte Bindung darstellt; R 19 , R 20 , R 2 1 , R 22 und R 23 unabhängig voneinander Wasserstoff, C 1 -C 20 -Alkyl; C 2 -C 20 -Alkyl, welches ein- oder mehrmals durch nicht aufeinanderfolgende O-Atome unterbrochen ist und welches gegebenenfalls mit OH oder/und SH substituiert ist, bedeuten; oder R 19 , R 20 , R 21 , R 22 und R 23 OR 11 , SR 11 , N(R 12 )(R 13 ), NO 2 , CN, SO 2 R 24 , OSO 2 R 24 , CF 3 , CCI 3 , Halogen; oder un substituiertes oder ein- oder mehrfach mit C 1 -C 4 -Alkyl oder C 1 -C 4 -Alkoxy substituiertes Phenyl bedeuten; oder jeweils zwei der Reste R 19 , R 2 0 , R 21 , R 22 und R 23 zusammen C 1 -C 2 0 -Alkylen bilden, welches gegebenenfalls durch O, S oder -NR 14 unterbrochen ist; R 24 C 1 -C 12 -Alkyl, mit Halogen substituiertes C 1 -C 12 -Alkyl, Phenyl, oder mit OR 11 oder/und SR 11 substituiertes Phenyl darstellt; mit der Massgabe, dass R 6 und Z 1 nicht identisch sind. In den Verbindungen der Formel III sind die Bevorzugungen für die Reste Ar, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 und R 6 analog wie oben für die Verbindungen der Formel I angegeben. A in Formel III ist insbesondere Sauerstoff, x ist bevorzugt 1 und Ar stellt bevorzugt eine Gruppe EMI43.1 dar. Bevorzugt sind Verbindungen der Formel III, worin Ar eine Gruppe EMI43.2 darstellt; A O ist; und x 1 ist; R 1 und R 2 unabhängig voneinander C 1 -C 12 -Alkyl, C 1- C 12 -Alkoxy, CF 3 oder Halogen bedeuten; R 3 , R 4 und R 5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C 1 -C 12 -Alkyl, C 1 -C 12 -Alkoxy oder Halogen stehen; R 6 C 1 -C 12 -Alkyl, unsubstituiert oder substituiert mit OR 11 , Cycloalkenyl, CN, C(O)R 11 , C(O)OR 11 , C(O)N(R 14 ) 2 , Phenyl, Cycloalkyl; C 2 -C 12 -Alkyl, welches ein- oder mehrmals durch nicht aufeinanderfolgende O, S oder NR 14 unterbrochen ist und welches gegebenenfalls mit OR 11 , SR 11 , N(R 12 )(R 13 ), CN, C(O)R 11 , C(O)OR 11 oder/und C(O)N(R 14 ) 2 substituiert ist; C 2 -C 12 -Alkenyl, welches gegebenenfalls ein- oder mehrmals durch nicht aufeinanderfolgende O, S oder NR 14 unterbrochen ist und welches gegebenenfalls mit OR 11 , SR 11 oder N(R 12 )(R 13 ) substituiert ist; Benzyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, C 4 -C 12 -Cycloalkyl, welches gegebenenfalls ein- oder mehrmals durch O, S oder/und NR 14 unterbrochen ist; oder C 8 -C 12 -Arylcycloalkyl darstellt; R 12 und R 13 unabhängig voneinander Wasserstoff, C 1 -C 4 -Alkyl, C 3 -C 6 -Cycloalkyl, Phenyl, Benzyl oder C 2 -C 12 -Alkyl, welches ein- oder mehrmals durch O oder S unterbrochen ist und welches unsubstituiert ist oder mit OH oder/und SH substituiert ist, bedeuten; oder R 12 und R 13 zusammen Piperidino, Morpholino oder Piperazino darstellen; Z 1 die gleiche Bedeutung hat wie R 6 mit der Massgabe, dass Z 1 und R 6 nicht identisch sind, oder Z, unsubstituiertes oder mit C 1 -C 2 0 -Alkyl, OR 11 , CF 3 oder Halogen substituiertes C 3 -C 1 2 -Cycloalkyl; C 2 -C 12 -Alkenyl, oder C 3 -C 12 -Cycloalkenyl ist oder Z 1 für einen der Reste (g), (h), (i), (k), (l), (m), (n), (o), (p), (q), (t), (u), (v) oder (w) steht; Z 2 C 1 -C 18 -Alkylen; ein- oder mehrmals durch O, S, oder NR 14 unterbrochenes C 2 -C 12 -Alkylen; C 2 -C 12 -Alkenylen; ein- oder mehrmals durch O, S, oder NR 14 unterbrochenes C 2 -C 1 2 -Alkenylen; C 3 -C 12 -Cycloalkylen; ein- oder mehrmals durch O, S, oder NR 1 4 unterbrochenes C 3 -C 12 -Cycloalkylen; C 3 -C 1 2 -Cycloalkenylen; ein- oder mehrmals durch O, S, oder NR 14 unterbrochenes C 3 -C 12 -Cycloalkenylen; wobei die Reste C 1 -C 18 -Alkylen, C 2 -C 12 -Alkylen, C 2 -C 1 2 -Alkenylen, C 3 -C 12 -Cycloalkylen und C 3 -C 12 -Cycloalkenylen unsubstituiert sind oder mit OR 11 , SR 11 , N(R 12 )(R 13 ) oder/und Halogen substituiert sind; oder Z 2 für einen der Reste EMI44.1 steht, wobei diese Reste unsubstituiert oder am Aromaten mit C 1 -C 12 -Alkyl; C 2 -C 1 2 -Alkyl, welches ein- oder mehrmals durch nicht aufeinanderfolgende O-Atome unterbrochen ist und welches gegebenenfalls mit OH oder/und SH substituiert ist; OR 11 , SR 11 , N(R 12 )(R 13 ), Phenyl, Halogen, NO 2 , CN, (CO)-OR 1 8 , (CO)-R 18 , (CO)-N(R 18 ) 2 , SO 2 R 24 , oder/und CF 3 substituiert sind; oder Z 2 für eine Gruppe (r) steht; Z 3 CH 2 , CHCH 3 oder C(CH 3 ) 2 bedeutet; Z 4 S, O, CH 2 , C=O, NR 14 oder eine direkte Bindung darstellt; Z 5 S, O, CH 2 , CHCH 3 , C(CH 3 ) 2( C(CF 3 ) 2 , SO, SO 2 bedeutet; Z 6 und Z 7 unabhängig voneinander für CH 2 , CHCH 3 oder C(CH 3 ) 2 stehen; r für 0, 1 oder 2 steht; s für eine Zahl von 1 bis 12 steht; q für eine Zahl von 0 bis 50 steht; t und p jeweils für eine Zahl von 0 bis 20 stehen; E, G, G 3 und G 4 unabhängig voneinander C 1 -C 12 -Alkyl, oder unsubstituiertes oder mit einem oder mehreren C 1 -C 4 -Alkyl substituiertes Phenyl bedeuten; R 14 für Wasserstoff, Phenyl, C 1 -C 4 -Alkyl oder C 1 -C 4 -Alkoxy, steht; R 19 , R 20 , R 21 , R 22 und R 23 eine der für R 6 angegebenen Bedeutungen haben oder NO 2 , CN, SO 2 R 24 , CF 3 , oder Halogen bedeuten; R 24 C 1 -C 1 2 -Alkyl, mit Halogen substituiertes C 1 -C 12 -Alkyl, Phenyl, oder mit OR 11 oder/und SR 11 substituiertes Phenyl darstellt. Bevorzugte R 6 sind wie oben für Formel I angegeben. R 12 und R 13 in den Verbindungen der Formel III sind bevorzugt C 1 -C 4 -Alkyl, C 1 -C 4 -Alkoxy oder R 12 und R 13 bilden zusammen einen Morpholinoring. Weiterhin interessant sind Verbindungen der Formel III, worin Ar eine Gruppe EMI45.1 darstellt, A O ist; und x 1 ist; R 1 und R 2 unabhängig voneinander C 1 -C 4 -Alkyl, C 1 -C 4 -Alkoxy, CF 3 oder Halogen bedeuten; R 3 , R 4 und R 5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C 1 -C 4 -Alkyl, C 1 -C 4 -Alkoxy oder Chlor stehen; R 6 C 1 -C 12 -AIkyl, unsubstituiert oder substituiert mit OR 11 , Cycloalkenyl, CN, C(O)R 11 , C(O)OR 11 , C(O)N(R 14 ) 2 , Phenyl, Cycloalkyl; C 2 -C 12 -Alkyl, welches ein- oder mehrmals durch nicht aufeinanderfolgende O, S oder NR 14 unterbrochen ist und welches gegebenenfalls mit OR 11 , SR 11 , N(R 12 )(R 13 ), CN, C(O)R 11 , C(O)OR 11 oder/und C(O)N(R 14 ) 2 substituiert ist; C 2 -C 12 -Alkenyl, welches gegebenenfalls ein- oder mehrmals durch nicht aufeinanderfolgende O, S oder NR 14 unterbrochen ist und welches gegebenenfalls mit OR 11 , SR 11 oder N(R 12 )(R 13 ) substituiert ist; Benzyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, C 4 -C 12 -Cycloalkyl, welches gegebenenfalls ein- oder mehrmals durch O, S oder/und NR 14 unterbrochen ist; oder C 8 -C 12 -Arylcycloalkyl darstellt; R 11 H, C 1 -C 8 -Alkyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Benzyl oder C 2 -C 6 -Alkyl, welches ein- oder zweimal durch nicht aufeinanderfolgende O-Atome unterbrochen ist und welches unsubstituiert ist oder mit OH substituiert ist; darstellt; R 12 und R 13 unabhängig voneinander Wasserstoff, C 1 -C 4 -Alkyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Benzyl oder C 2 -C 6 -Alkyl, welches ein- oder zweimal durch O unterbrochen ist und welches unsubstituiert ist oder mit OH substituiert ist, bedeuten; oder R 12 und R 13 zusammen Morpholino darstellen; Z 1 die gleiche Bedeutung hat wie R 6 mit der Massgabe, dass Z 1 und R 6 nicht identisch sind; oder Z 1 für einen der Reste (g), (h), (i), (k), (I), (m), (n), (o), (p), (q), (t), (u), (v) oder (w) steht; Z 2 C 1 -C 12 -Alkylen; ein- oder mehrmals durch O unterbrochenes C 2 -C 12 -Alkylen; C 2 -C 1 2 -Alkenylen; ein- oder mehrmals durch O unterbrochenes C 2 -C 1 2 -Alkenylen; C 5 -C 8 -Cycloalkylen; durch O, S, oder NR 14 unterbrochenes C 3 -C 5 -Cycloalkylen; C 5 -C 8 -Cycloalkenylen; durch O, S, oder NR 14 unterbrochenes C 3 -C 5 -Cycloalkenylen; wobei die Reste C 1 -C 12 -Alkylen, C 2 -C 12 -Alkylen, C 2 -C 12 -Alkenylen, C 5 -C 8 -Cycloalkylen und C 3 -C 8 -Cycloalkenylen unsubstituiert sind oder mit OR 11 substituiert sind; Z 2 für einen der Reste EMI45.2 oder EMI45.3 steht, wobei diese Reste unsubstituiert oder am Aromaten mit C 1- C 4 -Alkyl, OR 11 , Phenyl, (CO)-OR 18) (CO)-R 18 oder/und (CO)-N(R 18 ) 2 substituiert sind; oder Z 2 für eine Gruppe (r) steht; Z 3 CH 2 , CHCH 3 oder C(CH 3 ) 2 bedeutet; Z 4 S, O, CH 2 , C=O, NR 14 oder eine direkte Bindung darstellt; Z 5 O, CH 2 , CHCH 3 , C(CH 3 ) 2 , C(CF 3 ) 2 bedeutet; Z 6 und Z 7 unabhängig voneinander für CH 2 , CHCH 3 oder C(CH 3 ) 2 stehen; r für 0, 1 oder 2 steht; s für eine Zahl von 1 bis 12 steht; q für eine Zahl von 0 bis 50 steht; t und p jeweils für eine Zahl von 0 bis 20 stehen; E, G, G 3 und G 4 unabhängig voneinander C 1 -C 12 -Alkyl, oder unsubstituiertes oder mit einem oder mehreren C 1 -C 4 -Alkyl substituiertes Phenyl bedeuten; R 14 für Wasserstoff, Phenyl oder C 1 -C 4 -Alkyl steht. Beispiele für erfindungsgemässe Verbindungen der Formel III sind 2,4,6-Trimethylbenzoyl-n-butyl-methyl-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-n-butyl-ethyl-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-n-butyl-propyl-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-di(n-butyl)-phosphinoxid, 2, 4,6-Trimethylbenzoyl-n-butyl-pentyl-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-n-butyl-hexyl-phosphinoxid, 2,4, 6-Trimethylbenzoyl-n-butyl-heptyl-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-n-butyl-octyl-phosphinoxid, 2,4,6- Trimethylbenzoyl-n-butyl-dodecyl-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-n-butyl-isopropyl-phosphinoxid, 2, 4,6-Trimethylbenzoyl-n-butyl-isobutyl-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-n-butyl-amyl-phosphinoxid, (2, 4,6-Trimethylbenzoyl)-n-butyl-(2-ethylhexyl)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(n-butyl)-(tert.-butyl)- phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-n-butyl-(1-methylpropyl)-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-n- butyl-isopentyl-phosphinoxid, 2,4, 6-Trimethylbenzoyl-n-butyl-methoxyethoxy-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-n-butyl-benzyl-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-n-butyl-(2,4,4-trimethylpentyl)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-n-butyl-(2-propionsäuremethylester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-n-butyl-(2-propionsäure-ethylester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-n-butyl-(2-propionsäurepropylester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-n-butyl-(2-propionsäurebutylester)-phosphinoxid, (2,4, 6-Trimethylbenzoyl)-n-butyl-(2-propionsäurepentylester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-n-butyl- (2-propionsäurehexylester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-n-butyl-(2-propionsäureoctylester)- phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-n-butyl-(2-propionsäuredecylester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-n-butyl-(2-propionsäuredodecylester)-phosphinoxid, (2,4, 6-Trimethylbenzoyl)-n-butyl-(2-propionsäureisopropylester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-n-butyl-(2-propionsäureisobutylester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-n-butyl-(2-propionsäureamylester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-n-butyl-(2-propionsäure-2-ethylhexylester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-n-butyl-(2-pro- pionsäure-tert.-butylester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-n-butyl-(2-propionsäure-1-methylpropyl-ester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-n-butyl-(2-propionsäure-isopentyles ter)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-n-butyl-(2-propionsäure-methoxyethoxyester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-n-butyl-(2-propionsäure-benzyIester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-n-butyl-(2-propionsäure-2,4,4-trimethylpentylester)-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-n-butyl-essigsäuremethylester-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-n-butyl-essigsäureethylester-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-n-butyl-essigsäurepropylester-phosphinoxid, 2,4,6-TrimethyIbenzoyl-n-butyl-essigsäurebutylester-phosphin- oxid, 2,4,6-TrimethylbenzoyI-n-butyl-essigsäurepentylester-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-n-butyl- essigsäurehexylester-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-n-butyl-essigsäureoctylester-phosphinoxid, 2, 4,6-Trimethylbenzoyl-n-butyl-essigsäuredecylester-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-n-butyl-essigsäuredodecylester-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-n-butyl-essigsäureisopropylester-phosphinoxid, 2,4, 6-Trimethylbenzoyl-n-butyl-essigsäureisobutylester-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-n-butyl-essigsäureamylester-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-n-butyl-(essigsäure-2-ethylhexylester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl) -n-butyl-essigsäure-tert.-butylester-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-n- butyl-(essigsäure-1-methyl-propylester)-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-n-butyl-essigsäureisopentyl-ester-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-n-butyl-essigsäuremethoxyethoxyester-phosphinoxid, 2,4,6- Trimethylbenzoyl-n-butyl-essigsäure-benzylester-phosphinoxid, (2,4,-6-Trimethylbenzoyl)-n-butyl-(essigsäure-2,4,4-trimethylpentylester)-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-n-butyl-methyl-phosphinoxid, 2,6- Dimethoxybenzoyl-n-butyl-ethyl-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-n-butyl-propyI-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-di-n-butyl-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-n-butyl-pentyI-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-n-butyl-hexyl-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-n-butyl-heptyl-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-n-butyl-octyl-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-n-butyl-dodecyl-phosphinoxid, 2,6-DimethoxybenzoyI-n-butyl-isopropyl-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-n-butyl-isobutyl-phosphinoxid, 2,6- Dimethoxybenzoyl-n-butyl-amyl-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-n-butyl-(2-ethylhexyl)-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-n-butyl-tert.-butyl-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-n-butyl-(1-methyIpropyl)-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-n-butyl-isopentyl-phosphinoxid, 2,6-DimethoxybenzoyI-n-butyl-methoxyethoxy-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-n-butyl-benzyl-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-n-butyl-(2,4,4-trimethylpentyl)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-n-butyl-(2-propionsäuremethyl- ester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-n-butyl-(2-propionsäureethylester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-n-butyl-(2-propionsäurepropylester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-n-butyl-(2-propionsäurebutylester)-phosphinoxid, (2,6-DimethoxybenzoyI) -n-butyl-(2-propionsäurepentylester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-n-butyl-(2-propionsäurehexyl ester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-n- butyl-(2-propionsäureoctylester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-n-butyl-(2-propionsäuredecyIester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-n-butyl-(2-propionsäuredodecylester)-phosphinoxid, (2,6-DimethoxybenzoyI)-n-butyl-(2-propionsäure-isopropylester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-n-butyl-(2- propionsäure-isobutylester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-n-butyl-(2-propionsäureamylester)- phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-n-butyl-(2-propionsäure-2-ethylhexylester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-n-butyl-(2-propionsäure-tert,-butylester)-phosphinoxid, (2,-6-Dimethoxybenzoyl)-n-butyl- (2-propionsäure-1-methyl-propylester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl) -n-butyl-(2-propionsäure- isopentylester)-phosphinoxid, (2,6-DimethoxybenzoyI)-n-butyl-(2-propionsäure-methoxyethoxyester)- phosphinoxid(2,6-Dimethoxybenzoyl)-n-butyl-(2-propionsäure-benzylester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)- n-butyl-(2-propionsäure-2,4,4-trimethylpentylester)-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-n-butyl-essigsäure-methylester-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-n-butyl-essigsäureethylester-phosphin-oxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-n-butyl-essigsäurepropylester-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-n-butyl-essigsäurebutylester-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-n-butyl-essigsäurepentylester-phosphinoxi d, 2,6-Dimethoxybenzoyl-n-butyl-essigsäurehexylester-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-n-butyl-essigsäureoctylester-phosphinoxid, 2,6-DimethoxybenzoyI-n-butyl-essigsäuredecylester-phosphinoxid , 2, 6-Dimethoxybenzoyl-n-butyl-essigsäuredodecylester-phosphinoxid, 2,6-DimethoxybenzoyI-n-butyl-essigsäureisopropylester-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-n-butyl-essigsäure-isobutylester-phosphinoxid, 2,6- Dimethoxybenzoyl-n-butyl-essigsäureamylester-phosphinoxid, (2,6-DimethoxybenzoyI)-n-butyl-(essigsäure-2-ethylhexylester)- phosphinoxid, 2,6-DimethoxybenzoyI-n-butyl-(essigsäure-tert.-butylester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-n-butyl-(essigsäure-1-methyl-propylester)-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-n-butyl-essigsäureisopentylester-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-n-butyl-essigsäuremethoxy-ethoxyester-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-n-butyl-essig-säurebenzylester-phosphinoxid, (2,6- Dimethoxybenzoyl)-n-butyl-(essigsäure-2,4,4-trimethyl-pentylester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl-isobutyl-methyl-phosphinoxid, 2,4, 6-Trimethylbenzoyl-isobutyl-ethyl-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-isobutyl-propyl-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-isobutyl-(n-butyl)-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-isobutyl-pentyl-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-isobutyl-hexyl-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethyl-benzoyl-isobutyl-heptyl-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-isobutyl-octyl-phosphinoxid, 2,4,6- Trimethylbenzoyl-isobutyl-dodecyI-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-isobutyl-isopropyl-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-di-isobutyl-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-isobutyl-amyl-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-isobutyl-(2-ethylhexyl)-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-isobutyl-(tert.-butyl)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-isobutyl-(1-methylpropyl)-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-isobutylisopentyl-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-isobutyl-methoxyethoxy-phosphinoxid, 2, 4,6-TrimethylbenzoyI-isobutyl-benzyl-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-isobutyl-(2,4,4-trimethylpentyl)- phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-isobutyl-(2-propionsäuremethylester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimeth-yIbenzoyl)-isobutyl-(2-propionsäureethylester)-phosphinoxid, (2,4,6-TrimethylbenzoyI)-isobutyl-(2-propionsäurepropylester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-isobutyl-(2-propionsäurebutylester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-isobutyl-(2-propionsäurepentylester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-isobutyl-(2-propionsäurehexylester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-isobutyl-(2- propionsäureoctylester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-isobutyl-(2-propionsäuredecylester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-isobutyl-(2-propionsäuredodecylester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-isobutyl-(2-propionsäureisopropylester) -phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-isobutyl-(2-propionsäure-isobutylester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-isobutyl-(2-propionsäureamylester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-isobutyl-(2-propionsäure-2-ethylhexylester)-phosphinoxid, (2,4,6- Trimethylbenzoyl)-isobutyl-(2-propionsäure-tert.-butylester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-isobutyl-(2-propionsäure-1-methyl-propylester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-isobutyl-(2-propionsäure-isopentylester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-isobutyl-(2-propionsäure-methoxyethoxyester)- phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-isobutyl-(2-propionsäure-benzylester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-isobutyl-(2-propionsäure-2,4,4-trimethylpentylester)-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-isobutyl-essigsäuremethylester-phosphinoxid, 2,4, 6-Trimethylbenzoyl-isobutyl-essigsäureethylester-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-isobutyl-essigsäurepropylester-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-isobutylessig-säurebutylester-phosphinoxid, 2,4,6-TrimethylbenzoyI-isobutyl-essigsäure-pentylester- phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-isobutyl-essigsäurehexylester-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-isobutyl-essigsäureoctylester-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-isobutyl-essigsäuredecylester-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-isobutyl-essigsäure-dodecylester-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-isobutyl-essigsäureisopropylester-phosphinoxid, 2, 4,6-Trimethylbenzoyl-isobutyl-essigsäureisobutylester-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-isobutylessigsäureamylester-phosphinoxid, (2,4,6- Trimethylbenzoyl)-isobutyl-(essigsäure-2-ethylhexylester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl) -isobutyl-(essigsäure-tert.-butylester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-isobutyl-(essigsäure-1-methyl-propylester)-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-isobutyl-essigsäure-isopentylester-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-isobutyl-essigsäuremethoxyethoxyester-phosphinoxid, 2,4,6-Trimeth ylbenzoyl-isobutyl-essigsäurebenzylester-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-isobutyl-(essigsäure-2,4,4-trimethylpentylester)-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-isobutyl-methyl-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-isobutyl-ethyl-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-isobutyl-propyl-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-isobutyl-(n-butyl)-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-isobutyl-pentyl-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-isobutyl-hexyl-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-isobutyl-heptyl-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-isobutyl-octyl-phosphinoxid, 2, 6-Dimethoxy- benzoyl-isobutyldodecyl-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-isobutyl-isopropyl-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-diso- butyl-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-isobutylamyl-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-isobutyl-(2-ethylhexyl)-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-isobutyl-(tert,-butyl)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-isobutyl-(1-methylpropyl)-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-isobutyl-isopentyl-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-isobutyl-methoxyethoxy-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-isobutyl-benzyl-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-isobutyl-(2,4,4-trimethylpentyl)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-isobutyl-(2-propionsäuremethylester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-isobutyl-(2- propionsäureethylester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-isobutyl-(2-propionsäurepropylester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl) -isobutyl-(2-propionsäurebutylester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-isobutyl-(2-propionsäurepentylester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-isobutyl-(2-propionsäurehexylester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-isobutyl-(2-propionsäureoctylester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-isobutyl-(2-propionsäuredecylester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-isobutyl-(2-propionsäuredodecylester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-isobutyl-(2-propionsäure-isopropylester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-isobutyl-(2-propionsäure-isobutylester)-phosphinoxid, (2,6- Dimethoxybenzoyl)-isobutyl-(2-propionsäureamylester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-isobutyl-(2- propionsäure-2-ethylhexylester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-isobutyl-(2-propionsäure-tert.-butylester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl) -isobutyl-(2-propionsäure-1-methyl-propylester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-isobutyl-(2-propionsäure-isopentylester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-isobutyl-(2-pro- pionsäure-methoxyethoxyester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-isobutyl-(2-propionsäure-benzylester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-isobutyl-(2-propionsäure-2,4,4-trimethyl- pentylester)-phosphinoxid, 2,6-DimethoxybenzoyI-isobutyl-essigsäuremethylester-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-isobutyl-essigsäureethylester-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-isobutyl-essigsäurepropylester-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxy-benzoyl-isobutyl-essigsäurebutylester-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-isobutyl-essigsäurepentylester-phosphinoxid, 2,6-DimethoxybenzoyI-isobutyl-essigsäurehexylester-phos phinoxid, 2,6-DimethoxybenzoyI-isobutyl-essigsäureoctylester-phosphinoxid, 2, 6-Dimethoxy- benzoyl-isobutyl-essigsäuredecylester-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-isobutyl-essigsäuredodecylester-phosphinoxid, 2,6-DimethoxybenzoyI-isobutyl-essigsäureisopropylester-phosphinoxid, 2,6-DimethoxybenzoyI-isobutyl-essigsäureisobutylester-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-isobutyl-essigsäureamylester-phosphinoxid, (2,6- Dimethoxybenzoyl)-isobutyl-(essigsäure-2-ethylhexylester)-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-isobutyl-essigsäure-tert.-butylester-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-isobutyl- (essigsäure-1-methyl-propyl-ester)-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-isobutyl-essigsäure-isopentylester-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-isobutylessigsäure-methoxyethoxyester-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-isobutylessigsäure-benzylester-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-isobutyl-(essigsäure-2,4,4-trimethylpentylester)-phosphinoxid, (2,4, 6-Trimethylbenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)-methyl-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)-ethyl-phosphinoxid, (2,4,6-TrimethylbenzoyI)- (2,4,4-trimethylpentyl)-propyl-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)-butyl-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2 ,4,4-trimethylpentyl)-pentyl-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)- (2,4,4-trimethyIpentyI)-hexyl-phosphinoxid, (2,4,6-TrimethylbenzoyI)-(2,4,4-trimethylpentyl)-heptyl-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)- (2,4,4-trimethylpentyI)-octyl-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)- (2,4,4-trimethylpentyl)-dodecyl-phosphinoxid, (2,4,6-TrimethylbenzoyI)-(2,4,4-trimethylpentyl)-isopropyl- phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyI)-isobutyl-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)-amyl-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,4, 4-trimethylpentyl)-(2-ethyIhexyl)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)-(tert.-butyl)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)-(1-methylpropyl)-phosphinoxid, (2,4,6-TrimethylbenzoyI)-(2,4,4-trimethylpentyI)-isopentyl-phosphinoxid, (2,4,-6-Trimethylbenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)-methoxyethoxy-phos- phinoxid, (2,4,6-Trimethyl-benzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)-benzyl-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-bis(2,4,4-tri-methylpentyl)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyI)-(2-propionseuremethylester)-phosphinoxid, (2,4,6-TrimethylbenzoyI)-(2,4,4-trimethylpentyl)-(2-propionsäureethylester)- phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyI)-(2-propionsäure-propylester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyI)-(2-propionsäure-butylester)-phosphinoxid, (2,4, 6-Trimethylbenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)-(2-propionsäure-pentylester)-phosphinoxid, (2,4,6-TrimethyIbenzoyl)- (2,4,4-trimethylpentyl)-(2-propionsäure-hexylester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)-(2-propionsäure-octyl-ester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)-(2- propionsäuredecylester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)-(2-propionsäuredodecylester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)-(2-propionsäureisopropylester)- phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)-(2-propionsäure-isobutylester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,4,4-trimethyIpentyl)-(2-propionsäureamylester)-phosphinoxid, (2,4,6- Trimethylbenzoyl)-(2,4,4-trimethyIpentyl)-(2-propionsäure-2-ethylhexylester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,4, 4-trimethylpentyl)-(2-propionsäure-tert.-butylester)-phosphinoxid, (2,4,6-TrimethylbenzoyI)- (2,4,4-trimethylpentyl)-(2-propionsäure-1-methyl-propylester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)- (2,4,4-trimethyIpentyl)-(2-propionsäureisopentylester)-phosphinoxid, (2,4,6-TrimethyIbenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyI)-(2-propionsäure-methoxyethoxyester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,4,4- trimethylpentyl)-(2-propionsäure-benzylester)-phosphinoxid (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyI)-(2-propionsäure-2,4,4-trimethylpentyIester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)-essigsäuremethylester-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)-essigsäureethylester- phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)-essigsäurepropylester-phosphinoxid, (2,4,6- Trimethylbenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyI) -essigsäurebutylester-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2, 4,4-trimethylpentyl)-essigsäurepentyl-ester-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,4,4-trimethyl-pentyl)-essigsäurehexylester-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)-essigsäureoctylester-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)-essigsäuredecylester-phosphinoxid, (2, 4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)-essigsäuredodecylester-phosphinoxid, (2,4,6-TrimethyIbenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)-essigsäureisopropylester-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,4,4-trimethyIpentyl)-essigsäureisobutylester-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)-essigsäureamylester-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)-(essigsäure-2-ethylhexylester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl) -(essigsäure-tert.-butylester)-phos- phinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,4,4-trimethyIpentyl)-(essigsäure-1-methyl-propylester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)-essigsäure-isopentylester-phosphinoxid, (2,4,6-TrimethylbenzoyI)-(2,4,4-trimethyIpentyI)-essigsäure-methoxy-ethoxyester-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)- (2,4,4-trimethylpentyl)-essigsäure-benzylester-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)-(essigsäure-2,4,4-trimethylpentylester)-phosphinoxid, (2,6-DimethoxybenzoyI)-(2,4,4-trimethylpentyl)- methyl-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxy-benzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)-ethyl-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)-propyI-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)-butyl- phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyI)-pentyl-phosphinoxid, (2, 6-Dimethoxybenzoyl)-(2,4,4-trimethyIpentyI)-hexyl-phosphinoxid, (2,6-Dime thoxybenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)-heptyl- phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)- (2,4,4-trimethylpentyl)-octyl-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)-dodecyl-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)-isopropyl-phosphinoxid, (2,6-DimethoxybenzoyI)-(2,4,4-trimethylpentyl)-isobutyl-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2 ) 4,4-trimethylpentyl)-amyl-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)-(2- ethylhexyl)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)-(tert.-butyl)-phos-phinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)-(1-methylpropyI)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)- (2,4,4-trimethyIpentyl)-isopentyl-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenz-oyl)-(2,4,4-trimethyIpentyl)-methoxyethoxy-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl) -(2,4,4-trimethylpentyl)-benzyl-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-bis(2,4,4-trimethylpentyl)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)-(2-propionsäure methylester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,4,4-trimethyIpentyl)-(2-propionsäureethylester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyI)-(2-propionsäurepropylester)-phos- phinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,4,4-trimethyIpentyl)-(2-propionsäurebutylester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)-(2-propionsäurepentylester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)-(2-propionsäurehexylester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)-(2-propionsäureoctylester)-phosphinoxid, (2,6-DimethoxybenzoyI)-(2,4,4-trimethylpentyl)-(2-propionsäuredecylester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl) -(2-propionsäure- dodecylester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)-(2-propionsäure-isopropylester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)-(2-propionsäure-isobutylester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyI)-(2-propionsäureamylester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)-(2-propionsäure-2-ethylhexyl-ester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)-(2-propionsäure-tert.-butylester)-phosphinoxid, (2,6-DimethoxybenzoyI)- (2,4,4-trimethylpentyl)-(2-propionsäure-1-methyl-propylester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,4, 4-trimethylpentyl)-(2-propionsäure-isopentylester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)-(2-propionsäure-methoxyethoxyester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)-(2-propionsäure-benzylester) -phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyI)-(2-propionsäure-2,4,4-trimethylpentylester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)-essigsäuremethylester-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxy-benzoyl)-(2,4,4-trimethyIpentyl)-essigsäureethylester- phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)-essigsäurepropylester-phosphinoxid, (2,6- Dimethoxybenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyI)-essigsäurebutylester-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)- (2,4,4-trimethyIpentyI)-essigsäure pentylester-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)-essigsäurehexylester-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)-essigsäureoctylester-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)-essigsäuredecylester-phosphinoxid, (2,6- Dimethoxybenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)-essigsäuredodecylester-phosphinoxid, (2, 6-Dimethoxybenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)-essigsäureisopropylester-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)-essigsäureisobutylester-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxy-benzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)-essigsäureamylester-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)-(essigsäure-2-ethyIhexylester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxy-benzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)-(essigsäure-tert.-butylester)-phosphin- oxid, (2,6-Dimethoxy-benzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)-(essigsäure-1-methyl-propylester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)-essigsäureisopentylester-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyI)-essigsäuremethoxyethoxyester-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)- (2,4,4-trimethyIpentyI)-essigsäurebenzylester-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)-(essigsäure-2,4, 4-trimethylpentylester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl-cyclopentyl-methyl- phosphinoxid, 2,4,6-TrimethyIbenzoyl-cyclopentyl-ethyl-phosphinoxid, 2,4,6-TrimethylbenzoyI-cyclopentyl-propyI-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-cyclopentyl-butyl-phosphinoxid, 2,4,6-TrimethyIbenzoyl- cyclopentyI-pentyl-phosphinoxid, 2,4,6-TrimethyIbenzoyl-cyclopentyl-hexyl-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-cyclopentyl-heptyl-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-cyclopentyIoctyl-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-cyclopentyl-dodecyl-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-cyclopentyl-isopropyl-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-cyclopentyl-isobutyl-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-cyclopentylamyl- phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-cyclopentyl-(2-ethylhexyl)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)- cyclopentyl-(tert,-butyl)-phosphinoxid, (2,4,6-TrimethyIbenzoyl) -cyclopentyl-(1-methylpropyl)-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-cyclopentyl-isopentyl-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-cyclopentyl-methoxyethoxy-phosphinoxid, 2,4,6-TrimethyIbenzoyl-cyclopentyl-benzyl-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-Cyclopentyl-(2,4,4-trimethylpentyl)-phosphino xid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-cyclopentyl-(2-propionsäure-methylester)-phosphinoxid, (2,4,6-TrimethylbenzoyI)-cyclopentyl-(2-propionsäureethyIester)-phos- phinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-cyclopentyl-(2-propionsäurepropyIester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-cyclopentyl-(2-propionsäurebutylester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-cyclopentyl-(2-propionsäurepentyIester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-Cyclopentyl-(2-propionsäurehexylester)- phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-cyclopentyl-(2-propionsäureoctylester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl) -cyclopentyl-(2-propionsäuredecylester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-Cyclopentyl- (2-propionsäuredo decylester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-cyclopentyl-(2-propionsäure-isopropylester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-cyclopentyI-(2-propionsäure-isobutylester)-phosphinoxid, (2,4,6-TrirnethylbenzoyI)-cyclopentyl-(2-propionsäureamylester)-phosphinoxid ) (2,4,6-Trimethylbenzoyl)- cyclopentyl-(2-propionsäure-2-ethylhexylester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-cyclopentyl-(2-propionsäure-tert.-butylester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-cyclopentyl-(2-propionsäure-1-methyI- propylester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethyl-benzoyl)-cyclopentyl-(2-propionsäure-isopentylester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-cyclopentyl-(2-propionsäure-methoxyethoxyester)-phosphinoxid, (2,4, 6-TrimethyIbenzoyl) -Cyclopentyl-(2-propionsäure-benzylester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-cyclopentyl-(2-propionsäure-2,4,4-trimethyIpentylester)-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-cyclopentyl-essigsäuremethylester-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-cyclopentyl-essigsäureethylester-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-cyclopentyl-essigsäurepropyIester-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-cyclopentyl-essigsäurebutylester-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-cyclopentyl-essigsäurepentylester- phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-cyclopentyl-essigsäurehexylester-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-cyclopentyl-essigsäureoctylester-phosphinoxid, 2,4,6-TrimethylbenzoyI-Cyclopentyl-essigsäuredecylester-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-cyclopentyl-essigsäuredodecylester-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-cyclopentyl-essigsäureisopropylester-phosphinoxid, 2,4, 6-Trinnethylbenzoyl-cyclopentyl-essigsäureisobutylester-phosphinoxid, 2,4,6-TrimethylbenzoyI-cyclopentyl-essigsäureamylester-phosphin- oxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-Cyclopentyl-(essigsäure-2-ethylhexylester)-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-cyclopentyl-(essigsäure-tert.-butylester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-cyclopentyI-essigsäure-1-methyl-propyIester)-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-cyclopentyl-essigsäureisopentylester- phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-cyclopentyl-essigsäuremethoxyethoxyester-phosphinoxid, 2,4,6-TrimethyIbenzoyl-cyclopentyl-essigsäurebenzylester-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-cyclopentyl-(essigsäure-2,4,4-trimethylpentylester)-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-cyclopentyl-methyl-phosphinoxid, 2,6-DimethoxybenzoyI-cyclopentylethyl-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-cyclopentyl-propyl- phosphinoxid, 2, 6-Dimethoxy-benzoyl-cyclopentyl-butyl-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-cyclopentyl- pentyl-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-Cyclopentyl-hexyl-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-cyclopentyl-heptyl-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-cyclopentyloctyl-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-cyclopentyl-dodecyl-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-Cyclopentyl-isopropyl-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-Cyclopentyl-isobutyl-phosphinoxid, 2,6-DimethoxybenzoyI-cyclopentyl-amyl-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-cyclopentyl-(2-ethylhexyl)-phosphinoxid, (2,6-DimethoxybenzoyI)-cyclopentyl- (tert.-butyl)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-cyclopentyI-(1-methylpropyl)-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-cyclopentyl-isopentyl-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-cyclopentyl-methoxyethoxy-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-cyclopentyl-benzyl-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl) -cyclopentyl- (2,4,4-trimethylpentyI)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxy-benzoyl)-cyclopentyl-(2-propionsäuremethylester)- phosphinoxid, (2,6-DimethoxybenzoyI)-cyclopentyl-(2-propionsäureethylester)-phosphinoxid, (2,6-DimethoxybenzoyI)-cyclopentyI-(2-propionsäurepropylester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-cyclopentyl-(2-propionsäurebutylester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-CyclopentyI-(2-propionsäurepentyl-ester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-cyclopentyI-(2-propionsäurehexylester)-phosphinoxid, (2,6- DimethoxybenzoyI)-cyclopentyl-(2-propionsäureoctyIester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-cyclopentyl-(2-propionsäuredecylester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-cyclopentyl-(2-propionsäuredodecylester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-Cyclopentyl-(2-propionsäure-isopropylester)-phosphinoxid, (2,6-DimethoxybenzoyI) -cyclopentyl-(2-propionsäure-isobutylester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-cyclopentyl-(2-propionsäure-amylester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-cyclopentyl-(2- propionsäure-2-ethylhexyl-ester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-Cyclopentyl-(2-propionsäure-tert.-butylester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-cyclopentyl-(2-propionsäure-1-methyl-propylester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-cyclopentyl-(2-propionsäure-isopentylester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-cyclopentyl-(2-propionsäure-methoxyethoxyester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)- Cyclopentyl-(2-propionsäure-benzylester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-cyclopentyl-(2-propionsäure-2,4,4-trimethyIpentyIester)-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-cyclopentyl-essigsäuremethylester-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxy-benzoyl-cyclopentyl-essigsäureethylester-phosphinoxid, 2, 6-Dimethoxybenzoyl-cyclopentyl-essigsäurepropylester-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-cyclopentyl-essigsäurebutylester-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-cyclopentyl-essigsäurepentylester-phosphinoxid, 2,6- Dimethoxybenzoyl-cyclopentyI-essigsäurehexylester-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-cyclopentyl-essigsäureoctylester-phosphinoxid, 2,6-DimethoxybenzoyI-cyclopentyl-essig-säuredecylester-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxy-benzoyl-cyclopentyl-essigsäuredodecylester-phosphinoxid, 2,6- DimethoxybenzoyI-cyclopentyl-essigsäureisopropylester-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-Cyclopentyl-essigsäureisobutylester-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-cyclopentyl-essigsäureamylester- phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyi)-cyclopentyl-(essigsäure-2-ethylhexylester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-CyclopentyI-(essigsäure-tert.-butylester)-phosphinoxid, (2, 6-Dimethoxybenzoyl)-cyclopentyI- (essigsäure-1-methyl-propylester)-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-cyclopentyl-essigsäure- isopentylester-phos phinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-cyclopentyI-essigsäuremethoxyethoxyester-phosphinoxid, 2,6-DimethoxybenzoyI-cyclopentyI-essigsäurebenzylester-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)- cyclopentyl-(essigsäure-2,4,4-trimethylpentylester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl-cyclohexyl-methyl-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-cyclohexyl-ethyl-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-cyclohexyl-propyI-phosphinoxid, 2,4,6-TrimethylbenzoyI-cyclohexyl-butyl-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl- cyclohexyl-pentyl-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethyl-benzoyl-cyclohexyl-hexyl-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-cyclohexyl-heptyl-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-cyclohexyl-octyI-phosphinoxid, 2,4, 6- Ttimethylbenzoyl-cyclohexyl-dodecyl-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-cyclohexyl-isopropyl-phosphinoxid, 2,4,-6-Trimethylbenzoyl-cyclohexyl-isobutyl-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-cyclohexyl-amyl- phosphinoxid, (2,4,6-TrimethylbenzoyI)-cyclohexyl-(2-ethylhexyl)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)- cyclohexyl-(tert.-butyl)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-cyclohexyl-(1-methylpropyl)-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-cyclohexyl-isopentyI-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-cyclohexyl-methoxyethoxy-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-cyclohexyl-benzyl-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-Cyclohexyl-(2,4,4-trimethylpentyl)-phos-phinox id, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-cyclohexyl-(2-propionsäuremethyIester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-cyclohexyl-(2-propionsäureethylester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethyl-benzoyl) -cyclohexyl-(2-propionsäurepropylester)-phosphinoxid, (2,4,6-TrimethyIbenzoyl)-cyclohexyl-(2-propionsäurebutylester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-cyclohexyl-(2-propionsäurepentylester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-cyclohexyl-(2-propionsäure-hexylester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-cyclohexyl-(2-propionsäureoctylester)-phosphinoxid, (2,4,6-TrimethylbenzoyI)-cyclohexyl-(2-propionsäuredecylester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-cyclohexyl-(2- propionsäuredodecylester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-cyclohexyl-(2-propionsäure-isopropyl-ester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-cyclohexyl-(2-propionsäure-isobutylester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-cyclohexyl-(2-propionsäureamylester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-cyclohexyl-(2-propionsäure-2-ethylhexylester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl) -cyclohexyl-(2-propionsäure-tert.-butylester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethyibenzoyl)-cyclohexyl-(2-propionsäure-1-methyl-propylester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethyibenzoyl)-cyclohexyl-(2-propionsäureisopentylester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-Cyclohexyl-(2-propionsäure-methoxy-ethoxyester)-phosphinoxid, (2,4,6-TrimethylbenzoyI)-cyclohexyl-(2-propionsäure-benzylester)-phosphinoxid, (2,4,6-TrimethylbenzoyI)-cyclohexyl-(2-propionsäure-2,4,4-trimethylpentylester)-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoylcyclohexyl-essigsäuremethyIester-phosphinoxid, 2,4,6-TrimethyIbenzoyl-cyclohexyl-essigsäureethylester-phosphinoxid, 2,4,6-Trimeth ylbenzoyl-cyclohexyl-essigsäurepropylester-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-cyclohexyl-essigsäurebutylester-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-Cyclohexyl-essigsäurepentylester-phosphinoxid, 2,4, 6-TrimethylbenzoyI-cyclohexyl-essigsäurehexylester-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-cyclohexyl-essigsäureoctylester-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-cyclohexyl-essigsäuredecylester-phosphinoxid, 2,4,6-TrimethyIbenzoyI-cyelohexyl-essigsäuredodecylester-phosphinoxid, 2,4,6- Trimethylbenzoyl-cyclohexyl-essigsäureisopropylester-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-cyclohexyl- essigsäureisobutylester-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-cyclohexyl-essigsäureamyIester-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-cyclohexyl-(essigsäure-2-ethylhexylester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-Cyclohexyl-(essigsäure-tert.-butylester)-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-cyclohexyl-(essigsäure-1-methyl-propylester)-phosphinoxid, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-Cyclohexyl-essigsäureisopentylester-phosphinoxid, 2,4, 6-Trimethylbenzoyl-Cyclohexyl-essigsäuremethoxyethoxyester-phosphinoxid, 2,4,6- Trimethylbenzoyl-cyclohexyl-essigsäurebenzylester-phosphinoxid, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-cyclohexyl- (essigsäure-2,4,4-trimethylpentylester)-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-cyclohexyl-methyl-phosphin-oxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-cyclohexylethyl-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-cyclohexyl-propyl-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxy-benzoyl-cyclohexyl-butyl-phosphinoxid, 2,6-DimethoxybenzoyI-cyclohexyl-pentyl-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-cyclohexyl-hexyl-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-cyclohexyl-heptyl-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-cyclohexyl-octyl-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl- cyclohexyl-dodecyl-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-Cyclohexyl-isopropyl-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-cyclohexyl-isobutyl-phosphinoxid, 2,6-DimethoxybenzoyI-cyclohexyl-amyl-phosphinoxid, (2, 6- Dimethoxybenzoyl)-cyclohexyl-(2-ethylhexyl)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-cyclohexyl-(tert.-butyl)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-cyclohexyl-(1-methylpropyl-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-cyclohexyl-isopentyIphos-phinoxid, 2,6-DimethoxybenzoyI-Cyclohexyl-methoxyethoxy-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-cyclohexyl-benzyl-phosphinoxid, (2,6-DimethoxybenzoyI)-cyclohexyl-(2,4,4-trimethyIpentyl)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-cyclohexyl-(2-propionsäuremethylester)-phosphinoxid, (2,6-DimethoxybenzoyI)-cyclohexyl-(2-propionsäureethylester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-Cyclohexyl-(2-propionsäurepropylester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-cyclohexyl-(2-propionsäurebutylester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-cyclohexyl-(2-propionsäurepentylester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-cyclohexyl-(2-propionsäure-hexylester) -phosphinoxid, (2,6-DimethoxybenzoyI)- Cyclohexyl-(2-propionsäureoctyIester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-cyclohexyl-(2-propionsäuredecyIester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-cyclohexyl-(2-propionsäuredodecylester)-phosphinoxid, (2,6-Dime thoxybenzoyl)-cyclohexyl-(2-propionsäure-isopropylester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-cyclohexyl-(2-propionsäure-isobutylester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-cyclohexyl-(2-propionsäureamylester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-cyclohexyl-(2-propionsäure-2-ethylhexylester)- phosphinoxid, (2,6-DimethoxybenzoyI)-cyclohexyl-(2-propionsäure-tert.-butylester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-Cyclohexyl-(2-propionsäure-1-methyl-propylester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-Cyclohexyl-(2-propionsäure-isopentylester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl) -cyclohexyl-(2-propionsäure-methoxyethoxy-ester)-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-cyclohexyl-(2-propionsäure-benzyl-ester)-phosphinoxid, (2,6-DimethoxybenzoyI)-Cyclohexyl-(2-propionsäure-2,4,4-trimethylpentylester)- phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-cyclohexyl-essigsäuremethylester-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-cyclohexyl-essigsäureethylester-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-cyclohexyl-essigsäurepropylester-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-cyclohexyl-essigsäure-butylester-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-cyclohexyl-essigsäure-pentyIester-phosphinoxid, 2,6-DimethoxybenzoyI-cyclohexyl-essigsäurehexylester-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxy-benzoyl-cyclohexyl-essigsäureoctylester-phosphinoxid, 2,6- Dimethoxybenzoyl-cyclohexyl-essigsäuredecylester-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-cyclohexyl-essigsäuredodecylester-phosphinoxid, 2, 6-Dimethoxybenzoyl-cyclohexyl-essigsäureisopropylester-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-cyclohexyl-essigsäureisobutylester-phosphinoxid, 2,6-DimethoxybenzoyI-cyclohexyl-essigsäureamylester-phosphinoxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-cyclohexyl-(essigsäure-2- ethylhexylesfer)-phosphinoxid, (2,6-DimethoxybenzoyI)-cyclohexyl-(essigsäure-tert.-butylester)-phosphin-oxid, (2,6-Dimethoxybenzoyl)-cyclohexyl-(essigsäure-1-methyl-propylester)-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-cyclohexyl-essigsäureisopentylester-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-cyclohexyl-essigsäuremethoxyethoxyester-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-cyclohexyl-essigsäurebenzylester-phosphinoxid, (2,6-DimethoxybenzoyI)-cyclohexyl-(essigsäure-2,4,4-trimethylpentylester)-phosphinoxid. Die Verbindungen der Formel III werden durch Reaktion einer entsprechenden Verbindung der Formel I mit einer Verbindung Z 1 '-X (VI) erhalten, wobei zunächst diejenige Verbindung der Formel III hergestellt wird, worin x = 0 ist (III'): EMI59.1 Ar, M, X, und R 6 haben die oben und in den Ansprüchen genannten Bedeutungen. Z 1 ' hat die wie in Anspruch 1 für Z 1 , angegebenen Bedeutungen mit Ausnahme der Gruppen (v), (w) und C 1 -C 2 4 -Alkylthio. (Die Herstellung von Verbindungen der Formel III, worin Z 1 für (v), (w) oder C 1 -C 2 4 -Alkylthio steht, ist weiter unten beschrieben). Wenn Verbindungen der Formel III mit A = O oder S hergestellt werden sollen, erfolgt anschliessend eine Oxidation oder Verschwefelung der Verbindung der Formel (III'), entweder nach der nach üblichen Methoden erfolgten Abtrennung der Verbindungen der Formel (III') oder ohne Isolierung derselben. Die Bedingungen für solche Reaktionen sind analog zu den bei der Herstellung der Verbindungen der Formel II beschriebenen. Wird eine Verbindung der Formel (III), worin Z 1 für einen Rest EMI60.1 oder EMI60.2 (w) steht, oder worin Z 1 C 1 -C 2 4 -Alkylthio ist, gewüscht, so wird die Verbindung der Formel (I) mit einer Verbindung der Formel Z 1 -SO 2 -X umgesetzt, wobei ohne Zwischenstufe direkt eine Verbindung der Formel (III) mit A = O und x = 1 erhalten wird. (Z 1 ist wie vorstehend definiert, X hat die in den Ansprüchen angegebene Bedeutung.) Die Durchführung des Oxidationsschrittes, erübrigt sich also. Ähnliche Reaktionen sind beispielsweise in Houben-Weyl, E2, Methoden der Organischen Chemie, 4. Auflage, Seiten 222-225, beschrieben. Sollen Verbindungen der Formel (III), worin Z 1 einen Rest (v) oder (w) oder C 1 -C 24 Alkylthio darstellt und worin A für Schwefel steht hergestellt werden, so kann man beispielsweise die wie vorstehend beschriebene entsprechende Oxidverbindung in das Sulfid überführen. Dies ist z.B. durch Umsetzen des entsprechenden Phosphinoxides mit einem Überschuss P 2 S 5 oder elementarem Schwefel in einem hochsiedenden Lösungsmittel möglich. Beschrieben sind solche Reaktionen, d.h. Reaktionen, worin eine P=O-Bindung in eine P=S-Bindung umgewandelt wird, beispielsweise in L. Horner et al., Chem. Ber. 92, 2088 (1959), und US 2 642 461. Es besteht z.B. grundsätzlich auch die Möglichkeit, die entsprechende Phosphinoxidverbindung zunächst zum jeweiligen Phosphin zu reduzieren und anschliessend das Phosphin zu verschwefeln. D.h. die P=O-Bindung wird mit einem geeigneten Reduktionsmittel zum Phosphin reduziert und anschliessend mit elementarem Schwefel zur P=S- Bindung verschwefelt. Als Reduktionsmittel können beispielsweise eingesetzt werden Li-AIH 4 , Ca(AIH 4 ) 2 , CaH 2 , AIH 3 , SiHCI 3 , PhSiH 3 und weitere wie in "Organic Phosphorous Compounds, Wiley-Interscience 1972,Vol. 1, Seiten 45-46, und Vol. 3, Seiten 408-413", beschriebene Mittel. Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel III, aus den neuen Edukten der Formel I, (1) durch Umsetzung eines Acylhalogenids der Formel IV EMI61.1 worin Ar die vorstehend gegebene Bedeutung hat, und X für Cl oder Br steht; mit einem di-metallierten Organylphosphin der Formel V EMI61.2 worin R 6 die vorstehend gegebene Bedeutung hat; und M 1 für Na, Li oder K steht; im Molverhältnis von ungefähr 1:1; (2) anschliessende Reaktion Z 1 -X (VI) Z 1 -X' (VI'), worin Z 1 die oben gegebene Bedeutung hat; und X die oben angegebene Bedeutung hat; und X' -N=C=A, -N=C=N=Z 1 , EMI61.3 oder -CHO bedeutet; mit der Massgabe, dass Z 1 nicht identisch mit R 6 ist; im Molverhältnis von ungefähr 1:1; und, (3) im Falle dass Z 1 keine Gruppe (v), (w) oder C 1 -C 12 -Alkylthio ist, und Verbindungen der Formel III, worin A Sauerstoff oder Schwefel ist, erhalten werden sollen, anschliessender Oxidation oder Verschwefelung der erhaltenen Phosphin-Verbindungen. Erfindungsgemäss ist auch ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel III, (1) durch Umsetzung eines Acylhalogenids der Formel IV EMI62.1 Ar die vorstehend gegebene Bedeutung hat, und X für Cl oder Br steht; mit einem unsymmetrischen Phosphin der Formel VII EMI62.2 R 6 die oben gegebene Bedeutung hat, und Z 1 die oben gegebene Bedeutung hat mit der Massgabe, dass R 6 und Z 1 nicht identisch sind; im Molverhältnis von ungefähr 1:1, in Gegenwart einer Base oder einer Lithium-organischen Verbindung, zum entsprechenden Acylphosphin; und (2) anschliessender Oxidation bzw. Verschwefelung des so erhaltenen Acylphosphins. Dieses Herstellungsverfahren ist neu und ebenfalls ein Gegenstand der Erfindung. Geeignete Basen für dieses Verfahren sind beispielsweise Organolithiumverbindungen, wie Butyllithium, oder organische Stickstoffbasen, wie etwa tertiäre Amine oder Pyridin. Die Verbindungen der Formel III können ausserdem auch hergestellt werden, indem die Verbindung der Formel I mit Phosgen, analog der Beschreibung in "WA Henderson et al., J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 5794", oder "GB 904 086" oder in "Organic Phosphorous Compounds, Editors: R. M. Kosolapoff und L. Maier, Wiley-Interscience 1972, Vol.1, Seite 28" o-der "Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Vol. XII/1, Seite 201", zum entsprechenden Phosphinchlorid (li) umgesetzt wird. Verbindungen der Formel (li) können, wie in "Organic Phosphorous Compounds, Editors: R. M. Kosolapoff und L. Maier, Wiley-Interscience 1972, Vol. 4, Seiten 268-269" beschrieben, mit Alkoholen zu Verbindungen der Formel (lii) umgesetzt werden, welche anschliessend mit einem Organylhalogenid der Formel VI, in Analogie zu "K. Sasse in Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Vol. XII/1, Seite 433" (durch Michaelis-Arbuzov-Reaktion), direkt zu Verbindungen der Formel III umgesetzt werden. In diesem Fall erübrigt sich der Oxidations- oder Verschwefelungsschritt. EMI63.1 Ar und Z 1 haben die in Anspruch 1 und 3 gegebene Bedeutung; X bedeutet Cl oder Br; R 6 und M haben ebenfalls die in Anspruch 1 gegebene Bedeutung und R ist ein beliebiger Alkoholrest, z.B, C 1 -C 12 -Alkyl, C 5 -C 8 -cycloalkyl, beispielsweise Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder Benzyl. Die Reaktionsbedingungen für die Reaktion der Verbindungen der Formel (I) -> Formel (li) -> Formel (lii) sind analog zu denen wie vorstehend für die Herstellung der Verbindungen der Formel (II) nach diesem Verfahren beschriebenen. Die Umsetzung von Verbindungen der Formel (lii) zu Verbindungen der Formel (III) erfolgt durch Zugabe von entsprechenden Alkylhalogeniden (Z 1 -X) zu einer Lösung von Verbindungen der Formel (lii) in einem inerten Lösungsmittel. Zweckmässigerweise wird dabei das Alkylhalogenid z.B. im gleichen Lösungsmittel gelöst. Die Zugabe erfolgt z.B. bei einer Temperatur von 40 DEG C bis 140 DEG C, vorzugsweise bei 60 DEG C bis 120 DEG C, wobei zweckmässig das bei der Reaktion freigesetzte tiefer siedende Alkylhalogenid (RX) durch Destillation aus der Reaktionslösung entfernt wird. Als Lösungsmittel können z.B. Alkane wie Hexan, Octan; Cycloalkane wie Cyclohexan; Ether wie tert. Butylmethylether, Tetrahydrofuran, Dioxan; oder aromatische Lösungsmittel wie Toluol oder Xylol verwendet werden. Die Verbindungen der Struktur (III) werden beispielsweise durch Destillation unter Vakuum, Kristallisation oder durch Chromatographie isoliert und gereinigt. Verbindungen der Formel (lii) lassen sich mit geeigneten Oxidationsmitteln wie Peroxosäuren, Wasserstoffperoxid oder Wasserstoffperoxyd/Harnstoff zu den entsprechenden Phosphinsäureestern (liii) oxidieren: EMI63.2 Gegenstand der Erfindung ist daher auch ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel III, worin A für Sauerstoff steht und x 1 ist, durch (1) Umsetzung einer Verbindung der Formel (I), EMI64.1 Ar, M und R 6 die vorstehend angegebene Bedeutung haben, mit Phosgen zum entsprechenden Phosphinchlorid (li) EMI64.2 (2) anschliessende Reaktion mit einem Alkohol zur Verbindung der Formel (lii) EMI64.3 R für den Rest eines Alkohols, insbesondere C 1 -C 12 -Alkyl, C 5 -C 8 -Cycloalkyl oder Benzyl, steht; und (3) Umsetzung der erhaltenen Verbindung der Formel (lii) mit einem Organylhalogenid Z 1 -X , worin Z 1 die oben gegebene Bedeutung hat, jedoch nicht gleich R 6 aus der Formel (I) ist, und X für Cl oder Br steht, zur Verbindung der Formel III. Es ist auch denkbar, die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel III auf andere Art und Weise zu erhalten. Z.B. könnten Verfahren wie die in US 4 298 738 oder US 4 324 744 beschriebenen angewendet werden. Erfindungsgemäss ist die Verwendung von Verbindungen der Formel I als Edukte zur Herstellung von Mono- oder Bisacylphosphinen, Mono- oder Bisacylphosphinoxiden oder Mono- oder Bisacylphosphinsulfiden. Bevorzugt sind auch Verbindungen der Formel I, II und III, worin Ar eine Gruppe EMI65.1 ist A O ist; x 1 ist; R 1 und R 2 Methyl bedeuten; R 3 für Methyl steht; R 4 und R 5 Wasserstoff sind; R 6 C 1 -C 4 -Alkyl darstellt; M Li bedeutet; Z 1 für einen Rest EMI65.2 steht Z 3 CH 2 bedeutet; und R 19 , R 20 , R 21 , R 22 und R 23 Wasserstoff sind. Bevorzugt sind insbesondere Verbindungen der Formel I, II und III EMI65.3 Ar für eine Gruppe EMI65.4 steht; R 1 und R 2 unabhängig voneinander C 1 -C 8 -Alkyl oder OR 11 bedeuten; R 3 , R 4 und R 5 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C 1 -C 8 -Alkyl stehen; R 6 C 1 -C 12 -Alkyl bedeutet; R 11 H oder C 1 -C 8 -Alkyl darstellt; R 12 und R 13 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C 1 -C 8 -AIkyl darstellen; M Wasserstoff oder Li darstellt; A O ist; x 1 ist; Y 1 für OR 11 , N(R 12 )(R 13 ) oder einen Rest EMI66.1 steht; R 1 ' und R 2 ' unabhängig voneinander die gleichen Bedeutungen wie für R 1 und R 2 angegeben haben; und R 3 ', R 4 ' und R 5 ' unabhängig voneinander die gleichen Bedeutungen wie für R 3 , R 4 und R 5 angegeben haben; mit der Massgabe, dass Y 1 nicht identisch mit Ar ist; Z 1 C 1 -C 12 -Alkyl, welches unsubstituiert oder ein- oder mehrmals mit OR 15 , Phenyl, oder/und EMI66.2 substituiert ist, darstellt; oder Z 1 unsubstituiertes oder mit OR 11 substituiertes C 3 -C 24 -Cycloalkyl bedeutet; oder Z 1 für einen der Reste EMI66.3 Z 3 CH 2 oder CH(OH) bedeutet; r 0 ist; s 1 bedeutet; E, G und G 3 unabhängig voneinander unsubstituiertes C 1 -C 4 -Alkyl bedeuten; R 15 eine der für R 11 angegebenen Bedeutungen hat; R 18 C 1 -C 12 -Alkyl bedeutet; und R 19 , R 20 , R 2 1 , R 22 und R 23 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Halogen bedeuten; und mit der Massgabe, dass R 6 und Z 1 nicht identisch sind. Erfindungsgemäss können die Verbindungen der Formeln II und III als Photoinitiatoren für die Photopolymerisation von ethylenisch ungesättigten Verbindungen bzw. Gemischen, die solche Verbindungen enthalten, verwendet werden. Diese Verwendung kann auch in Kombination mit einem anderen Photoinitiator und/oder anderen Additiven erfolgen. Die Erfindung betrifft daher auch photopolymerisierbare Zusammensetzungen, enthaltend (a) mindestens eine ethylenisch ungesättigte photopolymerisierbare Verbindung und (b) als Photoinitiator mindestens eine Verbindung der Formel II oder/und III, wobei die Zusammensetzung neben der Komponente (b) noch andere Photoinitiatoren (c) und/oder andere Additive (d) enthalten kann. Bevorzugt werden in diesen Zusammensetzungen Verbindungen der Formel II oder III verwendet, worin x für 1 steht, insbesondere solche Verbindungen, worin x für 1 steht und A Sauerstoff bedeutet. Ganz besonders bevorzugt in solchen Zusammensetzungen sind solche Verbindungen der Formel II und III, worin Ar eine Gruppe EMI67.1 darstellt, A für Sauerstoff steht und x 1 bedeutet. Die ungesättigten Verbindungen können eine oder mehrere olefinische Doppelbindungen enthalten. Sie können niedermolekular (monomer) oder höhermolekular (oligomer) sein. Beispiele für Monomere mit einer Doppelbindung sind Alkyl- oder Hydroxyalkylacrylate oder -methacrylate, wie z.B. Methyl-, Ethyl-, Butyl-, 2-Ethylhexyl- oder 2-Hydroxyethylacrylat, Isobornylacrylat, Methyl- oder Ethylmethacrylat. Interessant sind auch mit Silizium oder Fluor modifizierte Harze, z.B. Siliconacrylate. Weitere Beispiele sind Acrylnitril, Acrylamid, Methacrylamid, N-substituierte (Meth)acryl-amide, Vinylester wie Vinylacetat, Vinylether wie Isobutylvinylether, Styrol, Alkyl- und Halogenstyrole, N-Vinylpyrrolidon, Vinylchlorid oder Vinylidenchlorid. Beispiele für Monomere mit mehreren Doppelbindungen sind Ethylenglykol-, Propylenglykol-, Neopentylglykol-, Hexamethylenglykol- oder Bisphenol-A-diacrylat, 4,4'-Bis(2-acryloyloxyethoxy)-diphenylpropan, Trimethylolpropan-triacrylat, Pentaerythrittriacrylat oder -tetraacrylat, Vinylacrylat, Divinylbenzol, Divinylsuccinat, Diallylphthalat, Triallylphosphat, Trialiylisocyanurat oder Tris(2-acryloylethyl)isocyanurat. Beispiele für höhermolekulare (oligomere) mehrfach ungesättigte Verbindungen sind acrylierte Epoxidharze, acrylierte oder Vinylether- oder Epoxy-Gruppen enthaltende Polyester, Polyurethane und Poly-ether. Weitere Beispiele für ungesättigte Oligomere sind ungesättigte Polyesterharze, die meist aus Maleinsäure, Phthalsäure und einem oder mehreren Diolen hergestellt werden und Molekulargewichte von etwa 500 bis 3000 besitzen. Daneben können auch Vinylether-Monomere und -Oligomere, sowie maleat-terminierte Oligomere mit Polyester-, Polyurethan-, Polyether-, Polyvinylether- und Epoxidhauptketten eingesetzt werden. Insbesondere Kombinationen von Vinylethergruppen tragenden Oligomeren und Polymeren, wie sie in der WO 90/01512 beschrieben sind, sind gut geeignet. Aber auch Copolymere aus Vinylether und Maleinsäure funktionalisierten Monomeren kommen in Frage. Solche ungesättigten Oligomere kann man auch als Prepolymere bezeichnen. Besonders geeignet sind z.B. Ester von ethylenisch ungesättigten Carbonsäuren und Polyolen oder Polyepoxiden, und Polymere mit ethylenisch ungesättigten Gruppen in der Kette oder in Seitengruppen, wie z.B. ungesättigte Polyester, Polyamide und Polyurethane und Copolymere hiervon, Alkydharze, Polybutadien und Butadien-Copolymere, Polyisopren und Isopren-Copolymere, Polymere und Copolymere mit (Meth)Acrylgruppen in Seitenketten, sowie Mischungen von einem oder mehreren solcher Polymerer. Beispiele für ungesättigte Carbonsäuren sind Acrylsäure, Methacrylsäure, Crotonsäure, Itaconsäure, Zimtsäure, ungesättigte Fettsäuren wie Linolensäure oder Ölsäure. Bevorzugt sind Acryl- und Methacrylsäure. Als Polyole sind aromatische und besonders aliphatische und cycloaliphatische Polyole geeignet. Beispiele für aromatische Polyole sind Hydrochinon, 4,4'-Dihydroxydiphenyl, 2,2-Di-(4-hydroxyphenyl)-propan, sowie Novolake und Resole. Beispiele für Polyepoxide sind solche auf der Basis der genannten Polyole, besonders der aromatischen Polyole und Epichlorhydrin. Ferner sind auch Polymere und Copolymere, die Hydroxylgruppen in der Polymerkette oder in Seitengruppen enthalten, wie z.B. Polyvinylalkohol und Copolymere davon oder Polymethacrylsäurehydroxyalkylester oder Copolymere davon, als Polyole geeignet. Weitere geeignete Polyole sind Oligoester mit Hydroxylendgruppen. Beispiele für aliphatische und cycloaliphatische Polyole sind Alkylendiole mit bevorzugt 2 bis 12 C-Atomen, wie Ethylenglykol, 1,2- oder 1,3-Propandiol, 1,2-, 1,3- oder 1,4-Butandiol, Pentandiol, Hexandiol, Octandiol, Dodecandiol, Diethylenglykol, Triethylenglykol, Polyethylenglykole mit Molekulargewichten von bevorzugt 200 bis 1500, 1,3-Cyclopentandiol, 1,2-, 1,3- oder 1,4-Cyclohexandiol, 1,4-Dihydroxymethylcyclohexan, Glycerin, Tris-( beta -hydroxy-ethyl)amin, Trimethylolethan, Trimethylolpropan, Pentaerythrit, Dipentaerythrit und Sorbit. Die Polyole können teilweise oder vollständig mit einer oder verschiedenen ungesättigten Carbonsäuren verestert sein, wobei in Teilestern die freien Hydroxylgruppen modifiziert, z.B. verethert oder mit anderen Carbonsäuren verestert sein können. Beispiele für Ester sind: Trimethylolpropantriacrylat, Trimethylolethantriacrylat, Trimethylolpropantrimethacrylat, Trimethylolethantrimethacrylat, Tetramethylenglykoldimethacrylat, Triethylenglykoldimethacrylat, Tetraethylenglykoldiacrylat, Pentaerythritdiacrylat, Pentaerythrittriacrylat, Pentaerythrittetraacrylat, Dipentaerythritdiacrylat, Dipentaerythrittriacrylat, Dipentaerythrittetraacrylat, Dipentaerythritpentaacrylat, Dipentaerythrithexaacrylat, Tripentaerythritoctaacrylat, Pentaerythritdimethacrylat, Pentaerythrittrimethacrylat, Dipentaerythritdimethacrylat, Dipentaerythrittetramethacrylat, Tripentaerythritoctamethacrylat, Pentaerythritdiitaconat, Dipentaerythrittrisitaconat, Dipentaerythritpentaitaconat, Dipentaerythrithexaitaconat, Ethyienglykoldiacrylat, 1,3-Butandioldiacrylat, 1,3-Butandioldimethacrylat, 1,4-Butandioldiitaconat, Sorbittriacrylat, Sorbittetraacrylat, Pentaerythrit-modifiziert-triacrylat, Sorbittetramethacrylat, Sorbitpentaacrylat, Sorbithexaacrylat, Oligoesteracrylate und -methacrylate, Glycerindi- und -tri-acrylat, 1,4-Cyclohexandiacrylat, Bisacrylate und Bismethacrylate von Polyethylenglykol mit Molekulargewicht von 200 bis 1500, oder Gemische davon. Als Komponente (a) sind auch die Amide gleicher oder verschiedener ungesättigter Carbonsäuren von aromatischen, cycloaliphatischen und aliphatischen Polyaminen mit bevorzugt 2 bis 6, besonders 2 bis 4 Aminogruppen geeignet. Beispiele für solche Polyamine sind Ethylendiamin, 1,2- oder 1,3-Propylendiamin, 1,2-, 1,3- oder 1,4-Butylendiamin, 1,5-Pentylendiamin, 1,6-Hexylendiamin, Octylendiamin, Dodecylendiamin, 1,4-Diaminocyclohexan, Isophorondiamin, Phenylendiamin, Bisphenylendiamin, Di- beta -aminoethylether, Diethylentriamin, Triethylentetramin, Di( beta -aminoethoxy)- oder Di( beta -aminopropoxy)ethan. Weitere geeignete Polyamine sind Polymere und Copolymere mit gegebenenfalls zusätzlichen Aminogruppen in der Seitenkette und Oligoamide mit Aminoendgruppen. Beispiele für solche ungesättigten Amide sind: Methylen-bis-acrylamid, 1,6-Hexamethylen-bis-acrylamid, Diethylentriamin-tris- methaeryl-amid, Bis(methacrylamidopropoxy)-ethan, beta -Methacryl-amidoethylmethacrylat, N[( beta -Hydroxyethoxy)ethyl]-acryIamid. Geeignete ungesättigte Polyester und Polyamide leiten sich z.B. von Maleinsäure und Diolen oder Diaminen ab. Die Maleinsäure kann teilweise durch andere Dicarbonsäuren ersetzt sein. Sie können zusammen mit ethylenisch ungesättigten Comonomeren, z.B. Styrol, eingesetzt werden. Die Polyester und Polyamide können sich auch von Dicarbonsäuren und ethylenisch ungesättigten Diolen oder Diaminen ableiten, besonders von längerkettigen mit z.B. 6 bis 20 C-Atomen. Beispiele für Polyurethane sind solche, die aus gesättigten oder ungesättigten Diisocyanaten und ungesättigten bzw. gesättigten Diolen aufgebaut sind. Polybutadien und Polyisopren und Copolymere davon sind bekannt. Geeignete Comonomere sind z.B. Olefine wie Ethylen, Propen, Buten, Hexen, (Meth)-Acrylate, Acrylnitril, Styrol oder Vinylchlorid. Polymere mit (Meth)-Acrylatgruppen in der Seitenkette sind ebenfalls bekannt. Es kann sich z.B. um Umsetzungsprodukte von Epoxidharzen auf Novolakbasis mit (Meth)-Acrylsäure handeln, um Homo- oder Copolymere des Vinylalkohols oder deren Hydroxyalkylderivaten, die mit (Meth)-Acrylsäure verestert sind, oder um Homo- und Copolymere von (Meth)-Acrylaten, die mit Hydroxyalkyl(meth)acrylaten verestert sind. Die photopolymerisierbaren Verbindungen können alleine oder in beliebigen Mischungen eingesetzt werden. Bevorzugt werden Gemische von Polyol(Meth)Acrylaten verwendet. Den erfindungsgemässen Zusammensetzungen können auch Bindemittel zugesetzt werden, was besonders zweckmässig ist, wenn es sich bei den photopolymerisierbaren Verbindungen um flüssige oder viskose Substanzen handelt. Die Menge des Bindemittels kann z.B. 5-95, vorzugsweise 10-90 und besonders 40-90 Gew.-% betragen, bezogen auf den Gesamtfestkörper. Die Wahl des Bindemittels erfolgt je nach dem Anwendungsgebiet und hierfür geforderter Eigenschaften wie Entwickelbarkeit in wässrigen und organischen Lösungsmittelsystemen, Adhäsion auf Substraten und Sauerstoffempfindlichkeit. Geeignete Bindemittel sind z.B. Polymere mit einem Molekulargewicht von etwa 5000-2 000 000, bevorzugt 10 000-1 000 000. Beispiele sind: homo- und copolymere Acrylate und Methacrylate, z.B. Copolymere aus Methylmethacrylat/Ethylacrylat/Methacrylsäure, Poly-(methacrylsäurealkylester), Poly(acrylsäurealkylester); Celluloseester und -ether wie Cellu loseacetat, Celluloseacetatbutyrat, Methylcellulose, Ethylcellulose; Polyvinylbutyral, Polyvinylformal, cyclisierter Kautschuk, Polyether wie Polyethylenoxid, Polypropylenoxid, Polytetrahydrofuran; Polystyrol, Polycarbonat, Polyurethan, chlorierte Polyolefine, Polyvinylchlorid, Copolymere aus Vinylchlorid/Vinylidenchlorid, Copolymere von Vinylidenchlorid mit Acrylnitril, Methylmethacrylat und Vinylacetat, Polyvinylacetat, Copoly(ethylen/vinylacetat), Polymere wie Polycaprolactam und Poly(hexamethylenadipamid), Polyester wie Poly(ethylenglykolterephtalat) und Poly(hexamethylenglykolsuccinat). Die ungesättigten Verbindungen können auch im Gemisch mit nicht-photopolymerisierbaren filmbildenden Komponenten verwendet werden. Diese können z.B. physikalisch trocknende Polymere bzw. deren Lösungen in organischen Lösemitteln sein, wie z.B. Nitrocellulose oder Celluloseacetobutyrat. Diese können aber auch chemisch bzw. thermisch härtbare Harze sein, wie z.B. Polyisocyanate, Poly-epoxide oder Melaminharze. Die Mitverwendung von thermisch härtbaren Harzen ist für die Verwendung in sogenannten Hybrid-Systemen von Bedeutung, die in einer ersten Stufe photopolymerisiert werden und in einer zweiten Stufe durch thermische Nachbehandlung vernetzt werden. Die erfindungsgemässen Photoinitiatoren sind auch geeignet als Initiatoren für die Härtung von oxidativ trocknenden Systemen, wie sie z.B. im Lehrbuch der Lacke und Beschichtungen Band III, 296-328, Verlag W.A. Colomb in der Heenemann GmbH, Berlin-Oberschwandorf (1976) beschrieben sind. Die photopolymerisierbaren Gemische können ausser dem Photoinitiator verschiedene Additive (d) enthalten. Beispiele hierfür sind thermische Inhibitoren, die eine vorzeitige Polymerisation verhindern sollen, wie z.B. Hydrochinon, Hydrochinonderivate, p-Methoxyphenol, beta -Naphthol oder sterisch gehinderte Phenole wie z.B. 2,6-Di(tert-butyl)-p-kresol. Zur Erhöhung der Dunkellagerstabilität können z.B. Kupferverbindungen, wie Kupfernaphthenat, -stearat oder -octoat, Phosphorverbindungen, wie z.B. Triphenylphosphin, Tributylphosphin, Triethylphosphit, Triphenylphosphit oder Tribenzylphosphit, quartäre Ammoniumverbindungen, wie z.B. Tetramethylammoniumchlorid oder Trimethylbenzylammoniumchlorid, oder Hydroxylaminderivate, wie z.B. N-Diethylhydroxylamin verwendet werden. Zwecks Ausschluss des Luftsauerstoffes während der Polymerisation können Paraffin oder ähnliche wachsartige Stoffe zugesetzt werden, die bei Beginn der Polymerisation wegen mangelnder Löslichkeit im Polymeren an die Oberfläche wandern und eine transparente Oberflächenschicht bilden, die den Zutritt von Luft verhindert. Ebenso kann eine sauerstoffundurchlässige Schicht aufgetragen werden. Als Lichtschutzmittel können UV-Absorber, wie z.B. solche vom Hydroxyphenyl-benztriazol-, Hydroxyphenyl-benzophenon-, Oxalsäureamid- oder Hydroxyphenyl-s-triazin-Typ, zugesetzt werden. Es können einzelne oder Mischungen dieser Verbindungen mit oder ohne Einsatz von sterisch gehinderten Aminen (HALS) verwendet werden. Beispiele für solche UV-Absorber und Lichtschutzmittel sind 1. 2-(2'-Hydroxyphenyl)-benzotriazole, wie z.B. 2-(2'-Hydroxy-5'-methylphenyI)-benzotriazol, 2-(3', 5'-Di-tert-butyl-2'-hydroxyphenyl)-benzotriazol, 2-(5'-tert-Butyl-2'-hydroxyphenyl)-benzotriazol, 2-(2'- Hydroxy-5'-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenyl)-benzotriazol, 2-(3',5'-Di-tert-butyl-2'-hydroxyphenyl)-5-chlor- benzotriazol, 2-(3'-tert-Butyl-2'-hydroxy-5'-methylphenyl)-5-chlorbenzotriaz ol, 2-(3'-sec-Butyl-5'-tert-butyl-2'-hydroxyphenyl)-benzotriazol, 2-(2'-Hydroxy-4'-octoxyphenyl)-benzotriazol, 2-(3<'>,5'-Di-tert-amyl- 2'-hydroxyphenyl)-benzotriazoI, 2-(3',5'-Bis-( alpha , alpha -dimethylbenzyl)-2'-hydroxyphenyl)-benzotriazol, Mischung aus 2-(3'-tert-Butyl-2'-hydroxy-5'-(2-octyloxycarbonylethyl)phenyl)-5-chlor-benzotriazol, 2-(3'- tert-Butyl-5'-[2-(2-ethyl-hexyloxy)-carbonylethyl]-2'-hydroxyphenyl)-5-chlor-benzotriazol, 2-(3'-tert-Butyl- 2'-hydroxy-5'- (2-methoxycarbonyIethyl)phenyl)-5-chlor-benzotriazol, 2-(3<'>-tert-Butyl-2'-hydroxy-5'-(2-methoxycarbonylethyl)phenyl)-benzotriazol, 2-(3'-tert-Butyl-2'-hydroxy-5'-(2-octyloxycarbonylethyl)phenyl)- benzotriazol, 2-(3'-tert-Butyl-5'-[2-(2-ethylhexyloxy)carbonylethyl]-2'-hydroxyphenyl)-benzotriazol, 2-(3'- Dodecyl-2'-hydroxy-5'-methylphenyl)-benzotriazol, und 2-(3'-tert-Butyl-2'-hydroxy- 5'-(2-isooctyloxycarbonylethyl)phenyl-benzotriazol, 2,2'-Methylen-bis[4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-6-benzotriazol-2-yl-phenol] ; Umesterungsprodukt von 2-[3'-tert-Butyl-5'-(2-methoxycarbonylethyl)-2'-hydroxy-phenyl]-benzotriazol mit Polyethylenglycol 300; [R-CH 2 .CH 2 -COO(CH 2 ) 3 ] 2 - mit R = 3'-tert-Butyl-4'-hydroxy-5'-2H-benzotriazol-2-yl-phenyl. 2. 2-Hydroxybenzophenone, wie z.B. das 4-Hydroxy-, 4-Methoxy-, 4-Octoxy-, 4-Decyloxy-, 4-Dodecyloxy-, 4-Benzyloxy-, 4,2',4'-Trihydroxy-, 2'-Hydroxy-4,4'-dimethoxy-Derivat. 3. Ester von gegebenenfalls substituierten Benzoesäuren wie z.B. 4-tert-Butyl-phenylsalicylat, Phenylsalicylat, Octylphenyl-salicylat, Dibenzoylresorcin, Bis-(4-tert-butylbenzoyl)-resorcin, Benzoylresorcin, 3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxybenzoesäure-2,4-di-tert-butylphenylester, 3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxybenzoesäurehexadecylester, 3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxybenzoesäure-octadecylester, 3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxybenzoesäure-2-methyl-4,6-di-tert-butylphenylester. 4. Acrylate, wie z.B. alpha -Cyan- beta , beta -diphenylacrylsäure-ethylester bzw. -isooctylester, alpha -Carbomethoxy-zimtsäuremethylester, alpha -Cyano- beta -methyl-p-methoxy-zimtsäuremethylester bzw. -butylester, alpha -Carbomethoxy-p-methoxy-zimtsäure-methylester, N-( beta -Carbomethoxy- beta -cyanovinyl)-2-methyl-indolin. 5. Sterisch gehinderte Amine, wie z.B. Bis-(2,2,6,6-tetramethyl-piperidyl)-sebacat, Bis-(2,2,-6,6-tetramethyl-piperidyl)-succinat, Bis-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl)-sebacat, n-Butyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl-malonsäure-bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl)-ester, Kondensationsprodukt aus 1-HydroxyethyI-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidin und Bernsteinsäure, Kondensationsprodukt aus N,N'- Bis-(2,2,6,6-TetramethyI-4-piperidyl)-hexamethylendiamin und 4-tert-Octylamino-2,6-dichlor-1,3,5-s-triazin, Tris-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-nitriIotriacetat, Tetrakis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-1,2,3,4-butantetraoat, 1,1'-(1,2-Ethandiyl)-bis-(3,3,5,5-tetramethyl-piperazinon), 4-Benzoyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin, 4-Stearyloxy-2,2,6,6-tetramethyIpiperidin, Bis-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl)-2-n-butyl-2-(2-hydroxy-3,5- di-tert-butylbenzyl)-malonat, 3-n-Octyl-7,7,9,9-tetramethyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-2,4-dion. Bis-(1-octyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)-sebacat, Bis-(1-octyIoxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)-succinat, Kondensationsprodukt aus N,N'-Bis-(2,2,6,6-tetra-methyl-4-piperidyl)-hexamethylendiamin und 4-Morpholino-2,6-dichlor-1,3,5-triazin, Kondensationsprodukt aus 2-Chlor-4,6-di-(4-n-butylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)-1,3,5-triazin und 1,2-Bis-(3-aminopropylamino)äthan, Kondensationsprodukt aus 2-Chlor- 4,6-di-(4-n-butylamino-1,2,2,6,-6-pentamethylpiperidyl)-1,3,5-triazin und 1,2-Bis-(3-aminopropylamino)- ethan, 8-AcetyI-3-dodecyl-7,7,9,9-tetramethyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-2,4-dion, 3-Dodecyl-1-(2,2, 6,6-tetramethyl-4-piperidyl)pyrrolidin-2,5-dion, 3-Dodecyl-1-(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)-pyrrolidin- 2,5-dion, 2,4-Bis[N-(1-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) -N-butyl-amino]-6-(2-hydroxyethyl) amino-1,3,5-triazin, Kondensationsprodukt aus 2,4-Bis[1-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin- 4-yl)butylamino]-6-chloro-s-triazin und N,N'-Bis(3-aminopropyl)ethylendiamin. 6. Oxalsäurediamide, wie z.B. 4,4'-Di-octyloxy-oxaniIid, 2,2'-Diethoxy-oxanilid, 2,2'-Di-octyl-oxy- 5,5'-di-tert-butyl-oxaniIid, 2,2'-Di-dodecyloxy-5,5'di-tert-butyl-oxaniIid, 2-Ethoxy-2'-ethyloxanilid, N,N'- Bis-(3-dimethylaminopropyI)-oxalamid, 2-Ethoxy-5-tert-butyl-2'-ethyloxanilid und dessen Gemisch mit 2-Ethoxy-2'-ethyl-5,4'-di-tert-butyl-oxanilid, Gemische von o- und p-Methoxy- sowie von o- und p-Ethoxy-di-substituierten Oxaniliden. 7. 2-(2-Hydroxyphenyl)-1,3,5-triazine, wie z.B. 2,4,6-Tris(2-hydroxy-4-octyloxyphenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2-Hydroxy-4-octyloxyphenyl)-4,6-bis-(2,4-dimethyIphenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2,4-Dihydroxyphenyl)-4,6-bis (2,4-dimethyIphenyl)-1,3,5-triazin, 2,4-Bis(2-hydroxy-4-propyloxy-phenyl)-6-(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2-Hydroxy-4-octyIoxyphenyI)-4,6-bis(4-methylphenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2-Hydroxy-4-dodecyloxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-tri azin, 2-[2-hydroxy-4-(2-hydroxy-3-butyloxy-propyloxy)phenyl]-4,6- bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin, 2-[2-hydroxy-4-(2-hydroxy-3-octyIoxy-propyloxy)phenyl]-4,6-bis(2,4- dimethylphenyl)-1,3,5-triazin, 2-[4-dodecyltridecyloxy-(2-hydroxypropyl)oxy-2-hydroxy-phenyl]-4,6-bis(2,4- dimethylphenyl)-1,3,5-triazin. 8. Phosphite und Phosphonite , wie z.B. Triphenylphosphit, Diphenylalkylphosphite, Phenyldi-alkylphosphite, Tris-(nonylphenyl)-phosphit, Trilaurylphosphit, Trioctadecylphosphit, Distearyl-pentaerythritdiphosphit, Tris-(2,4-di-tert-butylphenyl)-phosphit, Diisodecylpentaerythrit-di-phosphit, Bis-(2,4-di-tert-butylphenyl)-pentaerythritdiphosphit, Bis-(2,6-di-tert-butyl-4-methyl-phenyl)-pentaerythritdiphosphit, Bis-isodecyloxy-pentaerythritdiphosphit, Bis-(2,4-di-tert-butyl-6-methylphenyl)-pentaerythritdiphosphit, Bis-(2,4,6-tri- tert-butylphenyl)-pentaerythritdiphosphit, Tristearyl-sorbit-triphosphit, Tetrakis-(2,4-di-tert-butylphenyl)- 4,4'-biphenylen-diphosphonit, 6-lsooctyloxy-2,4,8,10-tetra-tert-butyl-12H-dibenz[d,g]-1,3,2-dioxaphos- phocin, 6-Fluor-2,4,8,10-tetra-tert-butyl-12-methyl-dibenz[d,g]-1,3,2-dioxaphosphocin, Bis-(2,4-di-tert-butyl-6-methylphenyl) -methylphosphit, Bis-(2,4-di-tert-butyl-6-methylphenyl)-ethylphosphit. Beispiele für als Komponenten (d) geeignete UV-Absorber und Lichtschutzmittel sind auch "Krypto-UVA", wie sie z.B. in der EP 180 548 beschrieben sind. Weiterhin können latente UV-Absorber, wie z.B. von Hida et al. in RadTech Asia 97, 1997, Seite 212, beschrieben, verwendet werden. Weiterhin können in der Technik übliche Zusätze, wie beispielsweise Antistatika, Verlaufshilfsmittel und Adhäsionsverbesserer eingesetzt werden. Zur Beschleunigung der Photopolymerisation können als weitere Additive (d) eine Vielzahl von Aminen zugesetzt werden, wie z.B. Triethanolamin, N-Methyl-diethanolamin, p-Dimethylaminobenzoesäure- ethylester oder Michlers Keton. Die Wirkung der Amine kann verstärkt werden durch den Zusatz von aromatischen Ketonen, z.B vom Typ des Benzophenons. Als Sauerstofffänger brauchbare Amine sind beispielsweise substituierte N,N-Dialkylaniline, wie sie in der EP 339 841 beschrieben sind. Weitere Beschleuniger, Coinitiatoren und Autoxidizer sind Thiole, Thioether, Disulfide und Phosphine, wie z.B. in der EP 438 123 und GB 2 180 358 beschrieben. Es ist auch möglich, den erfindungsgemässen Zusammensetzungen in der Technik übliche Ketten-übertragunsreagenzien zuzusetzen. Beispiele sind Mercaptane, Amine und Benzthiazol. Eine Beschleunigung der Photopolymerisation kann weiterhin durch Zusatz von Photosensibilisatoren als weitere Additive (d) geschehen, welche die spektrale Empfindlichkeit verschieben bzw. verbreitern. Dies sind insbesondere aromatische Carbonylverbindungen wie z.B. Benzophenon-, Thioxanthon-, insbesondere auch Isopropylthioxanthon, Anthrachinon- und 3-Acylcumarinderivate, Terphenyle, Styrylketone, sowie 3-(Aroylmethylen)-thiazoline, Campherchinon, aber auch Eosin-, Rhodamin- und Erythrosin-Farbstoffe. Als Photosensibilisatoren können beispielsweise auch die oben angegebenen Amine betrachtet werden. Weitere Beispiele für solche Photosensibilisatoren sind 1. Thioxanthone * Thioxanthon, 2-lsopropylthioxanthon, 2-Chlorothioxanthon, 2-Dodecylthioxanthon, 2,4-Diethylthioxanthon, 2,4-Dimethylthioxanthon, 1-Methoxycarbonylthioxanthon, 2-Ethoxycarbonylthioxanthon, 3-(2-Methoxyethoxycarbonyl)-thioxanthon, 4-Butoxycarbonylthioxanthon, 3-Butoxycarbonyl-7-methylthioxanthon, 1-Cyano-3-chlorothioxanthon, 1-Ethoxycarbonyl-3-chlorothioxanthon, 1-Ethoxycarbonyl-3-ethoxythioxanthon, 1-Ethoxycarbonyl-3-aminothioxanthon, 1-Ethoxycarbonyl-3-phenylsulfurylthioxanthon, 3,4-Di-[2-(2- methoxyethoxy)ethoxycarbonyl]-thioxanthon, 1-Ethoxycarbonyl-3-(1-methyl-1-morpholinoethyl)-thioxanthon, 2-Methyl-6-dimethoxymethyl-thioxanthon, 2-Methyl-6-(1,1-dimethoxybenzyl)-thioxanthon, 2-MorphoIinomethyI-thioxanthon, 2-Methyl-6-morpholinomethyl-thioxanthon, N-Allylthioxanthone-3,4-dicarboximid, N-Octylthioxanthon-3,4-dicarboximid, N-(1,1,3,3-Tetramethylbutyl)-thioxanthon-3, 4-dicarboximid, 1-Phenoxythioxanthon, 6-Ethoxycarbonyl-2-methoxythioxanthon, 6-Ethoxycarbonyl-2-methylthioxanthon, Thioxanthon-2-polyethyleneglycolester, 2-Hydroxy-3-(3,4-dimethyl-9-oxo-9H-thioxanthon-2-yloxy)-N,N,N- trimethyl-1-propanaminiumchlorid; 2. Benzophenone Benzophenon, 4-Phenylbenzophenon, 4-Methoxybenzophenon, 4,4'-Dimethoxybenzophenon, 4,4'-Dimethylbenzophenon, 4,4'-Dichlorobenzophenon 4,4'-Dimethylaminobenzophenon, 4,4'-Diethyiaminobenzophenon, 4-Methylbenzophenon, 2,4,6-Trimethylbenzophenon, 4-(4-Methylthiophenyl)-benzophenon, 3,3'-Dimethyl-4-methoxybenzophenon, Methyl-2-benzoyl-benzoat, 4-(2-Hydroxyethylthio)-benzophenon, 4-(4-Tolylthio)benzophenon, 4-Benzoyl-N,N,N-trimethylbenzolmethanaminiumchlorid, 2-Hydroxy-3-(4-benzoylphenoxy)-N,N,N-trimethyl-1-propanaminiumchlorid Monohydrat, 4-(13-Acryloyl-1,4,7,10,13-pentaoxatridecyl)-benzophenon, 4-Benzoyl-N,N-dimethyl-N-[2-(1-oxo-2-propenyl)oxy]ethyl-benzolmethanaminium- chlorid; 3. 3-Acylkumarine 3-Benzoylkumarin, 3-Benzoyl-7-methoxykumarin, 3-Benzoyl-5,7-di(propoxy)-kumarin, 3-Benzoyl-6,8-dichlorokumarin, 3-Benzoyl-6-chloro-kumarin, 3,3'-Carbonyl-bis[5,7-di(propoxy)-kumarin], 3,3'-Carbonyl- bis(7-methoxykumarin), 3,3'-Carbonyl-bis(7-diethylamino-kumarin), 3-Isobutyroylkumarin, 3-Benzoyl- 5,7-dimethoxy-kumarin, 3-Benzoyl-5,7-diethoxy-kumarin, 3-Benzoyl-5,7-dibutoxy-kumarin, 3-Benzoyl- 5,7-di(methoxyethoxy)-kumarin, 3-BenzoyI-5,7-di-(allyloxy)-kumarin, 3-Benzoyl-7-dimethylaminokumarin, 3-Benzoyl-7-diethylaminokumarin, 3-lsobutyroyl-7-dimethylaminokumarin, 5,7-Dimethoxy-3-(1-naphthoyl)- kumarin, 5,7-dimethoxy-3-(1-naphthoyl)-kumarin, 3-BenzoyIbenzo[f]kumarin, 7-Diethylamino-3-thienoylkumarin, 3-(4-CyanobenzoyI)-5,7-dimethoxykumarin; 4. 3-(Aroylmethylen)-thiazoline 3-Methyl-2-benzoyImethyIene- beta -naphthothiazolin, 3-Methyl-2-benzoylmethylene-benzothiazolin, 3- Ethyl-2-propionylmethylen- beta -naphthothiazolin; 5. Andere Carbonylverbindungen Acetophenon, 3-Methoxyacetophenon, 4-Phenylacetophenon, Benzil, 2-Acetylnaphthalin, 2-Naphthaldehyd, 9,10-Anthrachinon, 9-Fluorenon, Dibenzosuberon, Xanthon, 2,5-Bis(4-diethylaminobenzyliden)cyclopentanon, alpha -(Para-dimethylaminobenzyliden)ketone, wie 2-(4-Dimethylamino-benzyliden)-indan-1-on oder 3-(4-Dimethylamino-phenyl)-1-indan-5-yl-propenon, 3-Phenylthiophthalimid, N-Methyl-3,5-di (ethylthio)-phthalimid. Unterstützt werden kann der Härtungsvorgang insbesondere von (z.B. mit Titandioxid) pigmentierten Zusammensetzungen, auch durch Zugabe als zusätzliches Additiv (d) einer unter thermischen Bedingungen radikalbildenden Komponente wie z.B. einer Azoverbindung wie etwa 2,2'-Azobis(4-methoxy-2,4-dimethylvaleronitril), eines Triazens, Diazosulfids, Pentazadiens oder einer Peroxyverbindung wie etwa Hydroperoxid oder Peroxycarbonat, z.B. t-Butyl-hydroperoxid, wie z.B. in der EP 245 639 beschrieben. Die erfindungsgemässen Zusammensetzungen können als weitere Additve (d) auch einen photoreduzierbaren Farbstoff, wie z.B. Xanthen-, Benzoxanthen-, Benzothioxanthen-, Thiazin-, Pyronin-, Porphyrin- oder Acridinfarbstoffe, und/oder eine durch Strahlung spaltbare Trihalogenmethylverbindung enthalten. Ähnliche Zusammensetzungen sind beispielsweise in der EP 445 624 beschrieben. Weitere übliche Zusätze (d) sind - je nach Verwendungszweck - optische Aufheller, Füllstoffe, Pigmente, sowohl weisse als auch bunte Pigmente, Farbstoffe, Antistatika, Netzmittel oder Verlaufhilfsmittel. Zur Härtung dicker und pigmentierter Beschickungen eignet sich der Zusatz von Mikro-Glaskugeln oder pulverisierter Glasfasern, wie z.B. im US 5 013 768 beschrieben. Die Formulierungen können auch Farbstoffe und/oder weisse oder farbige Pigmente enthalten. Es können, je nach Anwendungszweck sowohl anorganische als auch organische Pigmente verwendet werden. Solche Zusätze sind dem Fachmann bekannt, einige Beispiele sind Titandioxid-Pigmente, z.B. vom Rutil- oder Anatas-Typ, Russ, Zinkoxid, wie Zinkweiss, Eisenoxide, wie Eisenoxidgelb, Eisenoxidrot, Chromgelb, Chromgrün, Nickeltitangelb, Ultramarinblau, Kobaltblau, Bismutvanadat, Cadmiumgelb oder Cadmiumrot. Beispiele für organische Pigmente sind Mono- oder Bisazopigmente, sowie Metallkomplexe davon, Phthalocyaninpigmente, polycyclische Pigmente, wie z.B. Perylen-, Anthrachinon-, Thioindigo-, Chinacridon- oder Triphenylmethanpigmente, sowie Diketo-Pyrrolo-Pyrol-, Isoindolinon-, z.B. Tetrachlorisoindolinon-, Isoindolin-, Dioxazin-, Benzimidazolon- und Chinophthalonpigmente. Die Pigmente können einzeln, aber auch im Gemisch in den Formulierungen eingesetzt werden. Die Pigmente werden, je nach Verwendungszweck, den Formulierungen in in der Technik üblichen Mengen beigefügt, beispielsweise in einer Menge von 0,1 bis 60 Gew.-%, 0,1 bis 30 Gew.-% oder 10 bis 30 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Masse. Die Formulierungen können beispielsweise auch organische Farbstoffe der verschiedensten Klassen enthalten. Beispiele sind Azofarbstoffe, Methinfarbstoffe, Anthrachinonfarbstoffe oder Metallkomplexfarbstoffe. Übliche Konzentrationen sind beispielsweise 0,1 bis 20%, insbesondere 1 bis 5%, bezogen auf die gesamte Masse. Die Wahl der Additive richtet sich nach dem jeweiligen Anwendungsgebiet und den für dieses Gebiet gewünschten Eigenschaften. Die vorstehend beschriebenen Additive (d) sind in der Technik üblich und werden demnach in in der Technik üblichen Mengen eingesetzt. Gegenstand der Erfindung sind auch Zusammensetzungen enthaltend als Komponente (a) mindestens eine in Wasser gelöste oder emulgierte ethylenisch ungesättigte photopolymerisierbare Verbindung. Solche strahlungshärtbaren wässrigen Prepolymerdispersionen sind in vielen Variationen im Handel erhältlich. Man versteht darunter eine Dispersion aus Wasser und mindestens einem darin dispergierten Prepolymeren. Die Konzentration des Wassers in diesen Systemen liegt z.B. bei 2 bis 80, insbesondere 30 bis 60 Gew.-%. Das strahlungshärtbare Prepolymere bzw. Prepolymerengemisch ist beispielsweise in Konzentrationen von 95 bis 20, insbesondere 70 bis 40 Gew.-% enthalten. In diesen Zusammensetzungen ist die Summe der für Wasser und Prepolymere genannten Prozentzahlen jeweils 100, die Hilfs- und Zusatzstoffe kommen, je nach Verwendungszweck, in unterschiedlichen Mengen hinzu. Bei den strahlungshärtbaren, in Wasser dispergierten, oft auch gelösten filmbildenden Prepolymeren handelt es sich um für wässrige Prepolymerdispersionen an sich bekannte, durch freie Radikale initiierbare mono- oder polyfunktionelle ethylenisch ungesättigte Prepolymere, die beispielsweise einen Gehalt von 0,01 bis 1,0 Mol pro 100 g Prepolymer an polymerisierbaren Doppelbindungen, sowie ein mittleres Molekulargewicht von z.B. mindestens 400, insbesondere von 500 bis 10 000 aufweisen. Je nach Anwendungszweck kommen jedoch auch Prepolymere mit höheren Molekulargewichten in Frage. Es werden beispielsweise polymerisierbare C-C-Doppelbindungen enthaltende Polyester mit einer Säurezahl von höchstens 10, polymerisierbare C-C-Doppelbindungen enthaltende Polyether, hydroxylgruppenhaltige Umsetzungsprodukte aus einem mindestens zwei Epoxidgruppen pro Molekül enthaltenden Polyepoxid mit mindestens einer alpha , beta -ethylenisch ungesättigten Carbonsäure, Polyurethan(meth-)acrylate sowie alpha , beta -ethylenisch ungesättigte Acrylreste enthaltende Acrylcopolymere verwendet, wie sie in der EP 12 339 beschrieben sind. Gemische dieser Prepolymeren können ebenfalls verwendet werden. In Frage kommen ausserdem die in der EP 33 896 beschriebenen polymerisierbaren Prepolymere, bei denen es sich um Thioetheraddukte von polymerisierbaren Prepolymeren mit einem mittleren Molekulargewicht von mindestens 600, einem Carboxylgruppengehalt von 0,2 bis 15% und einem Gehalt von 0,01 bis 0,8 Mol polymerisierbarer C-C-Doppelbindungen pro 100 g Prepolymer handelt. Andere geeignete wässrige Dispersionen auf Basis von speziellen (Meth)Acrylsäurealkylester-Polymerisaten sind in der EP 41 125 beschrieben, geeignete in Wasser dispergierbare, strahlungshärtbare Prepolymere aus Urethanacrylaten sind der DE 2 936 039 zu entnehmen. Als weitere Zusätze können diese strahlungshärtbaren wässrigen Prepolymerdispersionen auch die vorstehend beschriebenen zusätzlichen Additive (d) enthalten, also z.B. Dispergierhilfsmittel, Emulgatoren, Antioxidantien, Lichtstabilisatoren, Farbstoffe, Pigmente, Füllstoffe, z.B. Talkum, Gips, Kieselsäure, Rutil, Russ, Zinkoxid, Eisenoxide, Reaktionsbe schleuniger, Verlaufsmittel, Gleitmittel, Netzmittel, Verdickungsmittel, Mattierungsmittel, Entschäumer und andere in der Lacktechnologie übliche Hilfsstoffe. Als Dispergierhilfsmittel kommen wasserlösliche hochmolekulare organische Verbindungen mit polaren Gruppen, wie z.B. Polyvinylalkohole, Polyvinylpyrrolidon oder Celluloseether in Frage. Als Emulgatoren können nicht-ionische, gegebenenfalls auch ionische Emulgatoren verwendet werden. Die erfindungsgemässen Photoinitiatoren der Formel II oder III können auch als solche in wässrigen Lösungen dispergiert werden und in dieser dispergierten Form den zu härtenden Mischungen beigefügt werden. Mit geeigneten nicht-ionischen oder gegebenenfalls auch ionischen Emulgatoren versetzt, können die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel II oder III durch Vermischen und z.B. Vermahlen in Wasser eingearbeitet werden. Es entstehen stabile Emulsionen, welche als solche als Photoinitiatoren, insbesondere für wie vorstehend beschriebene wässrige photohärtbare Mischungen, verwendet werden können. In bestimmten Fällen kann es von Vorteil sein, Gemische von zwei oder mehr der erfindungsgemässen Photoinitiatoren zu verwenden. Selbstverständlich können auch Gemische mit bekannten Photoinitiatoren verwendet werden, z.B. Gemische mit Kampherchinon, Benzophenon, Benzophenonderivaten, insbesondere alkyl-substituierten Benzophenonen, Acetophenon, Acetophenonderivaten, wie beispielsweise alpha -Hydroxycycloalkylphenylketonen oder 2-Hydroxy-2-methyl-1-phenyl-propanon, Dialkoxyacetophenonen, alpha -Hydroxy- oder alpha -Aminoacetophenonen, wie z.B. (4-Methylthiobenzoyl)-1-methyl-1-morpholino-ethan, (4-Morpholino-benzoyl)-1-benzyl-1-dimethylamino-propan, 4-Aroyl-1,3-Dioxolanen, Benzoinalkylethern und Benzilketalen, wie z.B. Benzildimethylketal, Phenylglyoxalaten und Derivaten davon, dimeren Phenylglyoxalaten, Perestern, z.B. Benzophenontetracarbonsäureperester wie etwa in EP 126 541 beschrieben, Monoacylphosphinoxiden, wie z.B. (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-phenyl-phosphinoxid, Bisacylphosphinoxiden, wie z.B. Bis(2,6-dimethoxybenzoyl)-(2,4,4-trimethyl-pent-1-yl)phosphinoxid, Bis (2,4,6-trimethylbenzoyl)-phenyl-phosphinoxid oder Bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)-(2,4-dipentoxyphenyl)phosphinoxid, Trisacylphosphinoxiden, Halomethyltriazinen, z.B. 2-[2-(4-Methoxy-phenyl)-vinyl]-4,6-bis-trichloromethyl-[1,3,5]triazin, 2-(4-Methoxy-phenyl)-4,6-bis-trichloromethyl-[1,3,5]triazin, 2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-4,6-bis-trichloromethyl-[1,3,5]triazin, 2-Methyl-4,6-bis-trichloromethyl-[1,3,5]triazin, Hexaarylbisimidazol/Coinitiator Systeme, z.B. ortho-Chlorohexaphenyl-bisimidazol in Kombination mit 2-Merca- ptobenzthiazol; Ferroceniumverbindungen oder Titanocenen, wie beispielsweise Di cyclopentadienyl-bis(2,6-difIuoro-3-pyrroIo-phenyl)-titan, Als Coinitiatoren können weiterhin Boratverbindungen verwendet werden. Im Falle des Einsatzes der erfindungsgemässen Photoinitiatoren in Hybridsystemen, in diesem Zusammenhang sind damit Mischungen von radikalisch und kationisch härtenden Systemen gemeint, werden zusätzlich zu den erfindungsgemä BETA en radikalischen Härtern kationische Photoinitiatoren wie z.B. Benzoylperoxid (andere geeignte Peroxide sind in US 4 950 581, Spalte 19, Zeilen 17-25, beschrieben), aromatische Sulfonium-, Phosphonium- oder lodonium-Salze wie sie z.B. in US 4 950 581, Spalte 18, Zeile 60 bis Spalte 19, Zeile 10, beschrieben sind, oder Cyclopentadienylaren-eisen(ll)-Komplexsalze, z.B. ( eta <6>-lso-propylbenzol)( eta <5>-cyclopentadienyl)eisen(ll)-hexafluorophosphat verwendet. Gegenstand der Erfindung sind auch Zusammensetzungen, worin die zusätzlichen Photoinitiatoren (c) Verbindungen der Formel VIII, IX, X, XI oder Mischungen davon sind, EMI80.1 EMI80.2 R 25 für Wasserstoff, C 1 -C 18 -Alkyl, C 1 -C 18 -Alkoxy, -OCH 2 CH 2 -OR 29 , Morpholino, SCH 3 , eine Gruppe EMI80.3 oder eine Gruppe EMI80.4 steht; n einen Wert von 2 bis 10 hat; G 1 und G 2 unabhängig voneinander Endgruppen der polymeren Einheit darstellen, insbesondere Wasserstoff oder CH 3 ; R 26 Hydroxy, C 1 -C 16 -Alkoxy, Morpholino, Dimethylamino oder -O(CH 2 CH 2 O) m -C 1 -C 1 6 -Alkyl darstellt; R 27 und R 28 unabhängig voneinander Wasserstoff, C 1 -C 6 -Alkyl, Phenyl, Benzyl, C 1 -C 16 -Alkoxy oder -O(CH 2 CH 2 O) m -C 1 -C 1 6 -Alkyl, bedeuten, oder R 27 und R 28 zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an welches sie gebunden sind, einen Cyclohexylring bilden; m für eine Zahl von 1-20 steht; wobei R 26 , R 2 7 und R 28 und nicht alle gleichzeitig C 1 -C 16 -Alkoxy oder -O(CH 2 CH 2 O) m -C 1 -C 16 -Alkyl bedeuten, und R 29 Wasserstoff, EMI81.1 oder EMI81.2 bedeutet; R 30 und R 32 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl bedeuten; R 31 Wasserstoff, Methyl oder Phenylthio bedeutet, wobei der Phenylring des Phenylthiorestes gegebenenfalls in der 4-, 2-, 2,4- oder 2,4,6-Stellung mit C 1 -C 4 -Alkyl substituiert ist; R 33 und R 34 unabhängig voneinander C 1 -C 20 -Alkyl, Cyclohexyl, Cyclopentyl, Phenyl, Naphthyl oder Biphenyl bedeuten, wobei diese Reste unsubstituiert oder mit Halogen, C 1 -C 1 2 -Alkyl oder/und C 1 -C 12 -Alkoxy substituiert sind, oder R 33 einen S- oder N-haltigen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ring darstellt oder EMI81.3 bedeuten; R 35 Cyclohexyl, Cyclopentyl, Phenyl, Naphthyl oder Biphenyl bedeuten, wobei diese Reste unsubstituiert oder mit Halogen, C 1 -C 4 -Alkyl oder/und C 1 -C 4 -Alkoxy substituiert sind, oder R 35 einen S- oder N-haltigen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ring darstellt; R 36 und R 37 unabhängig voneinander gegebenenfalls ein-, zwei- oder dreifach durch C 1 -C 18 -Alkyl, C 1 -C 18 -Alkoxy, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Halogen substituiertes Cyclopentadienyl darstellen; und R 38 und R 39 unabhängig voneinander Phenyl, welches in mindestens einer der beiden ortho-Positionen zur Titankohlenstoffbindung mit Fluoratomen oder CF 3 substituiert ist und welches am aromatischen Ring als weitere Substituenten unsubstituiertes oder mit ein oder zwei C 1 -C 12 -Alkyl, Di(C 1 -C 12 -Alkyl)aminomethyl, Morpholinomethyl, C 2 -C 4 -Alkenyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Trimethylsilyl, Formyl, Methoxy oder Phenyl substituiertes Pyrrolinyl oder Polyoxaalkyl enthalten kann, oder R 38 und R 39 EMI81.4 oder EMI81.5 darstellen; R 40 . R 41 und R 42 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C 2 -C 12 -Alkenyl, C 1 -C 12 Alkoxy, durch ein bis vier O-Atome unterbrochenens C 2 -C 12 -Alkoxy, Cycylohexyloxy, Cyclopentyloxy, Phenoxy, Benzyloxy, unsubstituiertes oder mit C 1 -C 4 -Alkoxy, Halogen, Phenylthio oder C 1 -C 4 -Alkylthio substituiertes Phenyl oder Biphenyl bedeuten, wobei R 40 und R 42 nicht beide gleichzeitig Wasserstoff sind und im Rest EMI82.1 mindestens ein Rest R 40 oder R 42 C 1 -C 1 2 AIkoxy, durch ein bis vier O-Atome unterbrochenens C 2 -C 12 -Alkoxy, Cyclohexyloxy, Cyclopentyloxy, Phenoxy oder Benzyloxy bedeutet; E 1 O, S oder NR 43 ist; und R 43 C 1 -C 8 -Alkyl, Phenyl oder Cyclohexyl darstellt. R 25 als C 1 -C 18 -Alkyl kann die gleichen Bedeutungen haben wie für die Verbindungen der Formeln I, II oder III beschrieben. Auch R 27 und R 28 als C 1 -C 6 -Alkyl und R 26 als C 1 -C 4 -AIkyl können die gleichen Bedeutungen haben wie vorstehend beschrieben, bis zur jeweiligen Anzahl der C-Atome. C 1 -C 18 -Alkoxy bedeutet beispielsweise verzweigtes oder unverzweigtes Alkoxy wie z.B. Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, iso-Butoxy, sec-Butoxy, tert-Butoxy, Pentoxy, Hexyloxy, Heptyloxy, Octyloxy, 2,4,4-Trimethyl-pent-1-yloxy, 2-Ethylhexyloxy, Nonyloxy, Decyloxy, Dodecyloxy oder Octadecyloxy. C 2 -C 12 -Alkoxy hat die oben angegebenen Bedeutungen bis zur entsprechendenen Anzahl der C-Atome. C 1 -C 16 -Alkoxy hat die gleichen Bedeutungen wie oben beschrieben, bis zur entsprechenden Anzahl der C-Atome, bevorzugt sind Decyloxy, Methoxy und Ethoxy, insbesondere Methoxy und Ethoxy. Der Rest -O(CH 2 CH 2 O) m -C 1 -C 16 -Alkyl steht für 1 bis 20 aufeinanderfolgende Ethylenoxid-Einheiten, deren Kette mit einem C 1 -C 16 -Alkyl beendet ist. Bevorzugt ist m 1 bis 10, z.B. 1 bis 8, insbesondere 1 bis 6. Vorzugsweise ist die Ethylenoxid-Einheiten-Kette mit einem C 1 -C 10 -, z.B. C 1 -C 8 -, insbesondere mit einem C 1 -C 4 -Alkyl terminiert. R 31 als substituierter Phenylthioring ist vorzugsweise p-Tolylthio. R 33 und R 34 als C 1 -C 20 -Alkyl sind linear oder verzweigt und sind beispielsweise C 1 -C 1 2 -, C 1 -C 8 -, C 1 -C 6 - oder C 1 -C 4 -AIkyl. Beispiele sind Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, iso-Butyl, tert-Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, 2,4,4-Trimethylpentyl, 2-Ethylhexyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Hexadecyl, Heptadecyl, Octadecyl, Nonadecyl oder Icosyl. Vorzugweise ist R 33 als Alkyl C 1 -C 8 -AIkyl. R 33 , R 34 und R 35 als substituiertes Phenyl sind ein- bis fünffach, z.B. ein-, zwei- oder dreifach, insbesondere drei- oder zweifach am Phenylring substituiert. Substituiertes Phenyl, Naphthyl oder Biphenyl sind z.B. mit linearem oder verzweigtem C 1 -C 4 -Alkyl wie Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl oder t-Butyl oder mit linearem oder verzweigtem C 1 -C 4 -Alkoxy wie Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, n-Butoxy, i-Butoxy, s-Butoxy oder t-Butoxy, vorzugsweise mit Methyl oder Methoxy, substituiert. Stellen R 33 , R 34 und R 35 einen S- oder N-haltigen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ring dar, so sind sie beispielsweise Thienyl, Pyrrolyl oder Pyridyl. Im Begriff Di(C 1 -C 12 -Alkyl)aminomethyl hat C 1 -C 12 -Alkyl die gleichen Bedeutungen wie oben angegeben. C 2 -C 1 2 -Alkenyl ist linear oder verzweigt, kann ein- oder mehrfach ungesättigt sein und ist beispielsweise Allyl, Methallyl, 1,1-Dimethylallyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 1,3-Pentadienyl, T-Hexenyl oder 1-Octenyl, insbesondere Allyl. C 1 -C 4 -Alkylthio ist linear oder verzweigt und bedeutet beispielsweise wie Methythio, Ethylthio, n-Propyl-thio, i-Propylthio, n-Butylthio, i-Butylthio, s-Butylthio oder t-Butylthio, vorzugsweise Methylthio. C 2 -C 4 -Alkenyl ist beispielsweise Allyl, Methallyl, 1-Butenyl oder 2-Butenyl. Halogen ist Fluor, Chlor, Brom und lod, bevorzugt, Fluor, Chlor und Brom. Der Begriff Polyoxaalkyl umfasst durch 1 bis 9 O-Atome unterbrochenes C 2 -C 2 0 -Alkyl und steht z.B. für Struktureinheiten wie CH 3 -O-CH 2 -, CH 3 CH 2 - O-CH 2 CH 2 -, CH 3 O[CH 2 CH 2 O] y -, mit y= 1-9, -(CH 2 CH 2 O) 7 CH 2 CH 3 , -CH2-CH(CH 3 )-O-CH2- CH 2 CH 3 . Bevorzugt sind Zusammensetzungen, worin R 25 für Wasserstoff, -OCH 2 CH 2 -OR 29 , Morpholino, SCH 3 , eine Gruppe EMI83.1 oder eine Gruppe EMI83.2 steht; R 26 Hydroxy, C 1 -C 16 -Alkoxy, Morpholino oder Dimethylamino darstellt; R 27 und R 28 unabhängig voneinander, C 1 -C 4 -Alkyl, Phenyl, Benzyl oder C 1 -C 16 -AIkoxy bedeuten, oder R 2 7 und R 28 zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an welches sie gebunden sind, einen Cyclohexylring bilden; R 29 Wasserstoff oder EMI84.1 bedeutet; R 30 , R 31 und R 32 Wasserstoff sind; R 33 C 1 -C 12 -Alkyl, unsubstituiertes Phenyl oder mit C 1 -C 12 -Alkyl oder/und C 1 -C 12 -Alkoxy substituiertes Phenyl ist; R 34 EMI84.2 bedeutet; und R 35 Phenyl, welches mit C 1 -C 4 -Alkyl oder/und C 1 -C 4 -Alkoxy substituiert ist darstellt. Bevorzugte Verbindungen der Formeln VIII, IX, X und XI sind alpha -Hydroxycyclohexylphenylketon oder 2-Hydroxy-2-methyl-1-phenyl-propanon, (4-MethyIthiobenzoyI)-1-methyl-1-morpholino-ethan, (4-Morpholino-benzoyl)-1-benzyl-1-dimethylamino-propan, Benzildimethylketal, (2,4,6-Trimethylbenzoyl)-phenyl-phosphinoxid, Bis(2,6-dimethoxybenzoyI)-(2,4,4-trimethyl-pent-1-yl)phosphinoxid, Bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)- phenyl-phosphinoxid oder Bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)-(2,4-dipentoxyphenyl)phosphinoxid und Dicyclopentadienyl-bis(2,6-difluor-o-3-pyrrolo)titan. Bevorzugt sind weiterhin Zusammensetzungen, worin in der Formel VIII R 27 und R 28 unabhängig voneinander C 1 -C 6 -Alkyl bedeuten, oder zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an welches sie gebunden sind, einen Cyclohexylring bilden und R 26 für Hydroxy steht. Der Anteil an Verbindungen der Formel II oder/und III (=Photoinitiatorkomponente (b)) im Gemisch mit Verbindungen der Formeln VIII, IX, X und/oder XI (=Photoinitiatorkomponente (c)) beträgt 5 bis 99%, z.B. 20-80%, bevorzugt 25 bis 75%. Wichtig sind auch Zusammensetzungen, worin in den Verbindungen der Formel VIII R 27 und R 28 gleich sind und für Methyl stehen und R 26 Hydroxy oder i-Propoxy ist. Ebenfalls bevorzugt sind Zusammensetzungen, enthaltend Verbindungen der Formel II oder/und III und Verbindungen der Formel X, worin R 33 unsubstituiertes oder mit ein bis drei C 1 -C 12 -Alkyl oder/und C 1 -C 12 -AIkoxy substituiertes Phenyl oder C 1 -C 12 -Alkyl bedeutet; R 34 für die Gruppe EMI85.1 oder Phenyl steht; und R 35 mit ein bis drei C 1 -C 4 -Alkyl oder C 1 -C 4 -AIkoxy substituiertes Phenyl bedeutet. Interessant sind vor allen Dingen Zusammensetzungen wie oben beschrieben, welche Photoinitiatormischungen der Formeln II, III, VIII, IX, X und/oder XI enthalten, und bei Raumtemperatur flüssig sind. Die Herstellung der Verbindungen der Formeln VIII, IX, X und XI ist dem Fachmann allgemein bekannt und ein Teil der Verbindungen ist im Handel erhältlich. Die Herstellung von oligomeren Verbindungen der Formel VIII ist beispielsweise in der EP 161 463 beschrieben. Eine Beschreibung der Herstellung von Verbindungen der Formel IX ist z.B. der EP 209 831 zu entnehmen. Die Herstellung von Verbindungen der Formel X ist z. B. In der EP 7 508, der EP 184 095 und der GB 2 259 704 offenbart. Die Herstellung von Verbindungen der Formel XI ist z.B. in der EP 318 894, der EP 318 893 und der EP 565 488 beschrieben. Die photopolymerisierbaren Zusammensetzungen enthalten den Photoinitiator zweckmässig in einer Menge von 0,05 bis 20 Gew.-%, z.B. 0,05 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf die Zusammensetzung. Die angegebene Menge Photoinitiator bezieht sich auf die Summe aller zugegebenen Photoinitiatoren, wenn Mischungen derselben verwendet werden, also sowohl auf den Photoinitiator (b) als auch auf die Photoinitiatoren (b) + (c). Erfindungsgemässe Verbindungen, worin Z 1 oder Z 2 siloxanhaltige Reste darstellen, sind besonders geeignet als Photoinitiatoren für Lacke, insbesondere Automobillacke. Diese Photoinitiatoren werden nicht möglichst homogen in der zu härtenden Formulierung verteilt, sondern gezielt an der Oberfläche der zu härtenden Beschichtung angereichert, es findet also eine gezielte Orientierung des Initiators zur Oberfläche der Formulierung hin statt. Die photopolymerisierbaren Zusammensetzungen können für verschiedene Zwecke verwendet werden, beispielsweise als Druckfarbe, wie Siebdruckfarbe, Flexodruckfarbe oder Offsetdruckfarbe, als Klarlack, als Buntlack, als Weisslack, z.B. für Holz oder Metall, als Pulverlacke, als Anstrichstoff, u.a. für Papier, Holz, Metall oder Kunststoff, als tageslichthärtbarer Anstrich für Bauten- und Strassenmarkierung, für photographische Reproduktionsverfahren, für holographische Aufzeichnungsmaterialien, für Bildaufzeichnungsverfahren oder zur Herstellung von Druckplatten, die z.B. mit organischen Lösemitteln oder wässrig-alkalisch entwickelbar sind, zur Herstellung von Masken für den Siebdruck, als Zahnfüllmassen, als Klebstoffe, als drucksensitive Klebstoffe, als Laminierharze, als Photoresists, z.B. Galvanoresists, Ätz- oder Permanentresists, sowohl flüssig als auch Trockenfilme, als photostrukturierbare Dielektrika, und als Lötstoppmasken für elektronische Schaltungen, als Resists zur Herstellung von Farbfiltern (Color Filter) für jeden Bildschirmtyp oder zum Erzeugen von Strukturen im Herstellungsprozess von Plasma-Anzeigen und Elektrolumineszenz-Anzeigen, für die Herstellung von optischen Schaltern, optischen Gittern (Interferenzgittern), zur Herstellung von dreidimensionalen Gegenständen durch Massenhärtung (UV-Härtung in transparenten Formen) oder nach dem Stereolithographie-Verfahren, wie es z.B. im US 4 575 330 beschrieben ist, zur Herstellung von Verbundwerkstoffen (z.B. styrolischen Polyestern, die gegebenenfalls Glasfasern und/oder andere Fasern und andere Hilfsstoffe, enthalten können) und anderen dickschichtigen Massen, zur Herstellung von Gelcoats, zur Beschichtung oder Versiegelung von elektronischen Teilen oder als Überzüge für optische Fasern. Die Zusammensetzungen eignen sich weiterhin zur Herstellung von optischen Linsen, z.B. Kontaktlinsen oder Fresnel Linsen, sowie zur Herstellung von medizinischen Geräten, Hilfsmitteln oder Implantaten. Weiterhin sind die Zusammensetzungen zur Herstellung von Gelen mit thermotropischen Eigenschaften geeignet. Solche Gele sind z.B. in DE 19 700 064 und EP 678 534 beschrieben. Ausserdem können die Zusammensetzungen in Trockenfilmfarben, wie sie z.B. in Paint & Coatings Industry, April 1997, 72, oder Plastics World, Band 54, Nr. 7, Seite 48(5), beschrieben sind, verwendet werden. Die erfindungsgemässen Verbindungen können weiterhin als Initiatoren für Emulsions-, Perl- oder Suspensionspolymerisationen oder als Initiatoren einer Polymerisation für die Fixierung von Ordnungszuständen von flüssigkristallinen Mono- und Oligomeren, oder als Initiatoren für die Fixierung von Farbstoffen auf organischen Materialien eingesetzt werden. In Lacken werden häufig Gemische eines Prepolymeren mit mehrfach ungesättigten Monomeren, die ausserdem noch ein einfach ungesättigtes Monomer enthalten, verwendet. Das Prepolymere ist hierbei in erster Linie für die Eigenschaften des Lackfilmes massgebend, durch seine Variation kann der Fachmann die Eigenschaften des gehärteten Filmes beein flussen. Das mehrfach ungesättigte Monomere fungiert als Vernetzer, das den Lackfilm unlöslich macht. Das einfach ungesättigte Monomere fungiert als reaktiver Verdünner, mit dessen Hilfe die Viskosität herabgesetzt wird, ohne dass ein Lösungsmittel verwendet werden muss. Ungesättigte Polyesterharze werden meist in Zweikomponentensystemen zusammen mit einem einfach ungesättigten Monomer, vorzugsweise mit Styrol, verwendet. Für Photoresists werden oft spezifische Einkomponentensysteme verwendet, wie z.B. Polymaleinimide, Polychalkone oder Polyimide, wie sie in der DE 2 308 830 beschrieben sind. Die erfindungsgemässen Verbindungen und Mischungen davon können weiterhin als radikalische Photoinitiatoren oder photoinitiierende Systeme für strahlenhärtbare Pulverlacke verwendet werden. Die Pulverlacke können auf festen Harzen und Monomeren enthaltend reaktive Doppelbindungen basieren, wie z.B. Maleaten, Vinylethern, Acrylaten, Acrylamiden und Mischungen davon. Ein radikalisch UV-härtbarer Pulverlack kann durch Mischen von ungesättigten Polyesterharzen mit festen Acrylamiden (z.B. Methacrylamidoglykolatmethylester) und einem erfindungsgemässen radikalischen Photoinitiator, wie beispielsweise im Vortrag "Radiation Curing of Powder Coating", Conference Proceedings, Radtech Europe 1993 von M. Wittig und Th. Gohmann beschrieben, formuliert werden. Ebenso können radikalisch UV-härtbare Pulverlacke durch Mischen von ungesättigten Polyesterharzen mit festen Acrylaten, Methacrylaten oder Vinylethern und einem erfindungsgemässen Photoinitiator (bzw. Photoinitiatorgemisch) formuliert werden. Die Pulverlacke können auch Bindemittel enthalten, wie sie z.B. in der DE 4 228 514 und der EP 636 669 beschrieben sind. Die UV-härtbaren Pulverlacke können auch weisse oder farbige Pigmente enthalten. So kann z.B. vorzugsweise Rutil-Titaniumdioxid bis zu Konzentrationen von etwa 50 Gew.-% eingesetzt werden, um einen gehärteten Pulverlack mit gutem Abdeckungsvermögen zu erhalten. Das Verfahren beinhaltet normalerweise elektrostatisches oder tribostatisches Aufsprühen des Pulvers auf das Substrat, wie z.B. Metall oder Holz, Aufschmelzen des Pulvers durch Erwärmen und, nachdem ein glatter Film entstanden ist, Strahlenhärten des Überzugs mit ultraviolettem und/oder sichtbaren Licht, z.B. mit Quecksilbermitteldrucklampen, Metallhalogenidlampen oder Xenonlampen. Ein besonderer Vorteil der strahlenhärtbaren Pulverlacke im Vergleich zu den entsprechenden thermisch härtbaren liegt darin, dass die Fliesszeit nach dem Aufschmelzen der Pulverpartikel wahlweise hinausgezögert werden kann, um die Bildung eines glatten hochglänzenden Überzugs zu gewährleisten. Im Gegensatz zu ther misch härtbaren Systemen können strahlenhärtbare Pulverlacke ohne den unerwünschten Effekt der Lebensdauerverkürzung so formuliert werden, dass sie bei niedrigeren Temperaturen schmelzen. Aus diesem Grund sind sie auch geeignet als Überzüge für wärmeempfindliche Substrate, wie z.B. Holz oder Kunststoffe. Die Pulverlackformulierungen können neben den erfindungsgemässen Photoinitiatoren auch UV-Absorber enthalten. Entsprechende Beispiele sind vorstehend unter den Punkten 1.-8. aufgeführt. Die erfindungsgemässen photohärtbaren Zusammensetzungen eignen sich z.B. als Beschichtungsstoffe für Substrate aller Art, z.B. Holz, Textilien, Papier, Keramik, Glas, Kunststoffe wie Polyester, Polyethylenterephthalat, Polyolefine oder Celluloseacetat, insbesondere in Form von Filmen, sowie Metalle wie AI, Cu, Ni, Fe, Zn, Mg oder Co und GaAs, Si oder SiO 2 , auf denen eine Schutzschicht oder z.B. durch bildmässiges Belichten eine Abbildung aufgebracht werden soll. Die Beschichtung der Substrate kann erfolgen, indem eine flüssige Zusammensetzung, eine Lösung oder Suspension auf das Substrat aufgebracht wird. Die Wahl des Lösungsmittels und die Konzentration richten sich hauptsächlich nach der Art der Zusammensetzung und nach dem Beschichtungsverfahren. Das Lösungsmittel soll inert sein, d.h. es soll mit den Komponenten keine chemische Reaktion eingehen und es soll bei der Trocknung nach dem Beschichten wieder entfernt werden können. Geeignete Lösungsmittel sind z.B. Ketone, Ether und Ester, wie Methylethylketon, Isobutylmethylketon, Cyclopentanon, Cyclohexanon, N-Methylpyrrolidon, Dioxan, Tetrahydrofuran, 2-Methoxyethanol, 2-Ethoxyethanol, 1-Methox-y-2-propanol, 1,2-Dimethoxyethan, Essigsäureethylester, Essigsäure-n-butylester und 3-Ethoxy-propionsäureethylester. Die Formulierung wird mittels bekannter Beschichtungsverfahren gleichförmig auf ein Substrat aufgebracht, z.B. durch Schleudern, Tauchen, Rakelbeschichtung, Vorhanggiessverfahren, Aufpinseln, Sprühen, speziell z.B. auch durch elektrostatisches Sprühen und Reverse-Roll-Beschichtung, sowie durch elektrophoretische Abscheidung. Es ist auch möglich, die lichtempfindliche Schicht auf einen temporären, flexiblen Träger zu bringen und dann durch Schichtübertragung via Lamination das endgültige Substrat, z.B. eine kupferkaschierte Leiterplatte, zu beschichten. Die Auftragsmenge (Schichtdicke) und Art des Substrates (Schichtträger) sind abhängig vom gewünschten Applikationsgebiet. Dem Fachmann sind die geeigneten Schichtdicken für die jeweiligen Anwendungsgebiete, z.B. im Photoresistbereich, Druckfarben- oder Anstrichstoffbereich, bekannt. Der Schichtdickenbereich umfasst im Allgemeinen je nach Anwendungsgebiet Werte von ca 0,1 mu m bis mehr als 10 mm. Die erfindungsgemässen strahlungsempfindlichen Zusammensetzungen finden z.B. Anwendung als Negativresists, die eine sehr hohe Lichtempfindlichkeit aufweisen und schwellungsfrei in wässrig-alkalischem Medium entwickelt werden können. Sie eignen sich als Photoresists für die Elektronik, wie Galvanoresist, Ätzresist, sowohl in flüssigen als auch Trockenfilmen, Lötstopresist, als Resists zur Herstellung von Farbfiltern ("Color filters") für jeden beliebigen Typ von Bildschirm, oder zur Bildung von Strukturen im Herstellungsprozess von Plasma-Anzeigen und Elektrolumineszenz-Anzeigen, für die Herstellung von Druckplatten, wie z.B. Offsetdruckplatten, für die Herstellung von Druckformen für den Hochdruck, den Flachdruck, den Tiefdruck, Flexodruck oder Siebdruckformen, die Herstellung von Reliefkopien, z.B zur Herstellung von Texten in Blindenschrift, für die Herstellung von Stempeln, für den Einsatz beim Formteilätzen oder den Einsatz als Mikroresist bei der Herstellung integrierter Schaltkreise. Die Zusammensetzungen können auch als photostrukturierbare Dielektrika, zur Verkapselung von Materialien oder als Isolatorbeschichtung für die Herstellung von Computer Chips, gedruckten Schaltungen und anderen elektrischen oder elektronischen Teilen verwendet werden. Dementsprechend unterschiedlich sind die möglichen Schichtträger und die Verarbeitungsbedingungen der beschichteten Substrate. Die erfindungsgemässen Verbindungen finden auch Anwendung zur Herstellung ein- oder mehrschichtiger Materialien zur Bildaufzeichnung oder Bildvervielfachung (Kopien, Reprographie), die ein- oder mehrfarbig sein können. Weiterhin sind diese Materialien auch in Farbprüfsystemen einsetzbar. Bei dieser Technologie können auch Formulierungen angewendet werden, die Mikrokapseln enthalten, und zur Bilderzeugung kann dem Belichtungsschritt ein thermischer Schritt nachgeschaltet sein. Derartige Systeme und Technologien sowie deren Anwendung sind z.B. in US 5 376 459 beschrieben. Für photographische Informationsaufzeichnungen dienen z.B. Folien aus Polyester, Celluloseacetat oder mit Kunststoff beschichtete Papiere, für Offsetdruckformen z.B. speziell behandeltes Aluminium, für die Herstellung gedruckter Schaltungen z.B. kupferkaschierte La minate und für die Herstellung von integrierten Schaltkreisen auf Siliziumwafer. Die üblichen Schichtdicken für photographische Materialien und Offsetdruckformen betragen in der Regel ca. 0,5 mu m bis 10 mu m, für gedruckte Schaltungen 1,0 mu m bis ca. 100 mu m. Nach dem Beschichten der Substrate wird das Lösungsmittel in der Regel durch Trocknen entfernt, und es resultiert eine Schicht des Photoresists auf dem Träger. Der Begriff "bildmässige" Belichtung beinhaltet sowohl die Belichtung durch eine Photomaske, die ein vorbestimmtes Muster enthält, beispielsweise ein Diapositiv, die Belichtung durch einen Laserstrahl, der beispielsweise computergesteuert über die Oberfläche des beschichteteten Substrates bewegt wird und auf diese Weise ein Bild erzeugt, sowie die Bestrahlung mit computergesteuerten Elektronenstrahlen. Es ist auch möglich, Masken aus Flüssigkristallen zu benutzen, welche Pixel um Pixel angesteuert werden können, um digitale Bilder zu erzeugen, wie z.B. von A. Bertsch, J.Y. Jezequel, J.C. Andre im Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry 1997, 107, p. 275-281 und von K.-P. Nicolay in Offset Printing 1997, 6, p. 34-37, beschrieben. Konjugierte Polymere, wie z.B. Polyaniline können durch Dotierung mit Protonen von einem halbleitenden Zustand in einen leitenden Zustand überführt werden. Die erfindungsgemässen Photoinitiatoren können auch verwendet werden, um polymerisierbare Zusammensetzungen, welche solche Polymere enthalten, bildmässig zu belichten, um leitende Strukturen (in den bestrahlten Zonen), die in isolierendem Material (nichtbelichtete Zonen) eingebettet sind, zu bilden. Solche Materialien können z.B. als Verdrahtungs- oder Verbindungsteile zur Herstellung von elektrischen oder elektronischen Teilen benutzt werden. Nach der bildmässigen Belichtung des Materials und vor der Entwicklung kann es vorteilhaft sein, für kürzere Zeit eine thermische Behandlung durchzuführen. Dabei werden nur die belichteten Teile thermisch gehärtet. Die angewandten Temperaturen liegen im Allgemeinen bei 50-150 DEG C, bevorzugt bei 80-130 DEG C; die Zeit für die thermische Behandlung liegt in der Regel zwischen 0,25 und 10 Minuten. Die photohärtbare Zusammensetzung kann weiterhin in einem Verfahren zur Herstellung von Druckformen oder Photoresists, wie es z.B. in der DE 4 013 358 beschrieben wird, verwendet werden. Darin wird die Zusammensetzung vor, zugleich mit oder nach der bild massigen Bestrahlung kurzzeitig mit sichtbarem Licht einer Wellenlänge von mindestens 400 nm ohne Maske belichtet. Nach der Belichtung und gegebenenfalls thermischen Behandlung werden die unbelichteten Stellen des Photolacks in an sich bekannter Weise mit einem Entwickler entfernt. Die erfindungsgemässen Zusammensetzungen sind - wie schon erwähnt - wässrig-alkalisch entwickelbar. Geeignete wässrig-alkalische Entwicklerlösungen sind insbesondere wässrige Lösungen von Tetraalkylammoniumhydroxiden oder von Alkalimetallsilikaten, -phosphaten, -hydroxiden und -carbonaten. Diesen Lösungen können gegebenenfalls noch kleinere Mengen an Netzmitteln und/oder organischen Lösungsmitteln zugesetzt sein. Typische organische Lösungsmittel, die den Entwicklerflüssigkeiten in kleinen Mengen zugesetzt werden können, sind beispielsweise Cyclohexanon, 2-Ethoxyethanol, Toluol, Aceton sowie Mischungen solcher Lösungsmittel. Grosse Bedeutung hat die Photohärtung für Druckfarben, da die Trocknungszeit des Bindemittels ein massgeblicher Faktor für die Produktionsgeschwindigkeit graphischer Erzeugnisse ist und in der Grössenordnung von Bruchteilen von Sekunden liegen soll. Insbesondere für den Sieb-, Flexo- und Offsetdruck sind UV-härtbare Farben von Bedeutung. Gut geeignet sind die erfindungsgemässen Gemische wie - oben bereits erwähnt - auch zur Herstellung von Druckplatten. Hierbei werden z.B. Gemische von löslichen linearen Polyamiden oder Styrol/Butadien bzw. Styrol/Isopren Kautschuk, Polyacrylaten oder Polymethylmethacrylaten mit Carboxyl-Gruppen, Polyvinylalkoholen oder Urethanacrylaten mit photopolymerisierbaren Monomeren, beispielsweise Acryl- bzw. Methacrylamiden oder Acryl- bzw. Methacrylestern, und einem Photoinitiator verwendet. Filme und Platten aus diesen Systemen (nass oder trocken) werden über das Negativ (oder Positiv) der Druckvorlage belichtet und die ungehärteten Teile anschliessend mit einem geeigneten Lösemittel eluiert. Ein weiteres Einsatzgebiet der Photohärtung ist die Metallbeschichtung, beispielsweise bei der Lackierung von Blechen und Tuben, Dosen oder Flaschenverschlüssen, sowie die Photohärtung auf Kunststoffbeschichtungen, beispielsweise von Fussboden- oder Wandbelägen auf PVC-Basis. Beispiele für die Photohärtung von Papierbeschichtungen sind die farblose Lackierung von Etiketten, Schallplattenhüllen oder Buchumschlägen. Ebenfalls interessant ist die Verwendung der erfindungsgemässen Verbindungen zur Härtung von Formteilen aus Verbundmassen. Die Verbundmasse besteht aus einem selbsttragenden Matrixmaterial, z.B. einem Glasfasergewebe, oder auch beispielsweise Pflanzenfasern [vgl. K.-P. Mieck, T. Reussmann in Kunststoffe 85 (1995), 366-370], das mit der lichthärtenden Formulierung durchtränkt wird. Mit den erfindungsgemässen Verbindungen hergestellte Formteile aus Verbundmassen erreichen eine hohe mechanische Stabilität und Widerstandsfähigkeit. Die erfindungsgemässen Verbindungen sind auch als Photohärter in Form-, Tränk- und Überzugsmassen, wie sie beispielsweise in der EP 7 086 beschrieben sind, einsetzbar. Solche Massen sind beispielsweise Feinschichtharze, an die hohe Anforderungen bezüglich der Härtungsaktivität und Vergilbungsresistenz gestellt werden, faserverstärkte Formstoffe, wie z.B. plane, längs- oder quergewellte Lichtplatten. Verfahren zur Herstellung von solchen Formstoffen, wie z.B. Handauflegeverfahren, Faserspritz-, Schleuder- oder Wickelverfahren, sind z.B. von P.H. Seiden in "Glasfaserverstärkte Kunststoffe", Seite 610, Springer Verlag Berlin-Heidelberg-New York 1967, beschrieben. Gebrauchsgegenstände, die beispielsweise nach diesem Verfahren hergestellt werden können sind Boote, beidseitig mit glasfaserverstärktem Kunststoff beschichtete Span- oder Tischlerplatten, Rohre, Sportgeräte, Dachbeschichtungen, Behälter usw. Weitere Beispiele für Form-, Tränk-und Überzugsmassen sind UP-Harz-Feinschichten für glasfaserhaltige Formstoffe (GFK), z.B. Wellplatten und Papierlaminate. Papierlaminate können auf Harnstoff- oder Melaminharzen basieren. Die Feinschicht wird vor der Laminatherstellung auf einem Träger (z.B. einer Folie) erzeugt. Die erfindungsgemässen photohärtbaren Zusammensetzungen können auch für Giessharze oder zur Einbettung von Gegenständen, z.B. von Elektronikteilen usw., verwendet werden. Darüber hinaus können sie auch zur -Auskleidung von Hohlräumen und Rohren eingesetzt werden. Zur Härtung werden Quecksilbermitteldrucklampen verwendet, wie sie in der UV-Härtung üblich sind. Von besonderem Interesse sind aber auch weniger intensive Lampen, z.B. vom Typ TL 40W/03 oder TL40W/05. Die Intensität dieser Lampen entspricht etwa dem Sonnenlicht. Es kann auch direktes Sonnenlicht zur Härtung eingesetzt werden. Ein weiterer Vorteil ist, dass die Verbundmasse in einem angehärteten, plastischen Zustand von der Lichtquelle entfernt und verformt werden kann. Danach erfolgt die vollständige Aushärtung. Die erfindungsgemässen Zusammensetzungen und Verbindungen können auch zur Herstellung von Lichtwellenleitern und optischen Schaltern eingesetzt werden, wobei die Erzeu gung eines Unterschiedes im Brechungsindex zwischen belichteten und unbelichteten Bereichen ausgenutzt wird. Wichtig ist auch die Verwendung von photohärtbaren Zusammensetzungen für Abbildungsverfahren und zur optischen Herstellung von Informationsträgern. Hierbei wird - wie oben bereits beschrieben - die auf dem Träger aufgebrachte Schicht (nass oder trocken) durch eine Photomaske mit UV- oder sichtbarem Licht bestrahlt und die unbelichteten Stellen der Schicht durch Behandlung mit einem Lösemittel (= Entwickler) entfernt. Das Aufbringen der photohärtbaren Schicht kann auch im Elektroabscheidungsverfahren auf Metall geschehen. Die belichteten Stellen sind vernetzt-polymer und dadurch unlöslich und bleiben auf dem Träger stehen. Bei entsprechender Anfärbung entstehen sichtbare Bilder. Ist der Träger eine metallisierte Schicht, so kann das Metall nach dem Belichten und Entwickeln an den unbelichteten Stellen weggeätzt oder durch Galvanisieren verstärkt werden. Auf diese Weise lassen sich gedruckte elektronische Schaltungen und Photoresists herstellen. Die Lichtempfindlichkeit der erfindungsgemässen Zusammensetzungen reicht in der Regel von ca. 200 nm bis ca. 600 nm (UV-Gebiet). Geeignete Strahlung enthält z.B. Sonnenlicht oder Licht aus künstlichen Lichtquellen. Als Lichtquellen kommen daher eine grosse Anzahl der verschiedensten Typen zur Anwendung. Es sind sowohl Punktquellen als auch flächenförmige Strahler (Lampenteppiche) geeignet. Beispiele sind: Kohlelichtbogenlampen, Xenon-Lichtbogenlampen, Quecksilbermitteldruck-, -hochdruck- und -niederdruckstrahler, gegebenenfalls mit Metall-Halogeniden dotiert (Metall-Halogenlampen), mikrowellenangeregte Metalldampflampen, Excimer Lampen, superaktinische Leuchtstoffröhren, Fluoreszenzlampen, Argonglühlampen, Blitzlampen, photographische Flutlichtlampen, lichtemittierende Dioden (LED), Elektronenstrahlen und Röntgenstrahlen. Der Abstand zwischen Lampe und erfindungsgemässem zu belichtendem Substrat kann je nach Anwendungszweck und Lampentyp bzw. -stärke variieren, z.B. zwischen 2 cm bis 150 cm. Speziell geeignet sind Laserlichtquellen, z.B. Excimer-Laser, wie Krypton-F-Laser z.B. zur Belichtung bei 248 nm. Auch Laser im sichtbaren Bereich können eingesetzt werden. Nach dieser Methode können gedruckte Schaltungen in der Elektronikindustrie, lithographische Offsetdruckplatten oder Reliefdruckplatten sowie photographische Bildaufzeichnungsmaterialien hergestellt werden. Gegenstand der Erfindung ist daher auch ein Verfahren zur Photopolymerisation von nichtflüchtigen monomeren, oligomeren oder polymeren Verbindungen mit mindestens einer e thylenisch ungesättigten Doppelbindung, dadurch gekennzeichnet, dass eine wie oben beschriebene Zusammensetzung mit Licht im Bereich von 200 bis 600 nm bestrahlt wird. Erfindungsgemäss ist auch die Verwendung der Verbindungen der Formel II oder III als Photoinitiatoren für die Photopolymerisation von nichtflüchtigen monomeren, oligomeren oder polymeren Verbindungen mit mindestens einer ethylenisch ungesättigten Doppelbindung durch Bestrahlung mit Licht im Bereich von 200 bis 600 nm Erfindungsgegenstand ist auch die Verwendung der oben beschriebenen Zusammensetzung bzw. ein Verfahren zur Herstellung von pigmentierten und nichtpigmentierten Lacken, Druckfarben, wie z.B. Siebdruckfarben, Offsetdruckfarben, Flexodruckfarben, Pulverlacken, Druckplatten, Klebern, Dentalmassen, Lichtwellenleitern, optischen Schaltern, Farbprüfsystemen, Verbundmassen, Gelcoats, Glasfaserkabelbeschichtungen, Siebdruckschablonen, Resistmaterialien, Farbfiltern ("Colorfiltern"), die Verwendung zur Verkapselung elektrischer und elektronischer Bauteile, zur Herstellung von magnetischen Aufzeichnungsmaterialien, zur Herstellung von dreidimensionalen Objekten mittels Stereolithographie, für photographische Reproduktionen, sowie die Verwendung als Bildaufzeichnungsmaterial, insbesondere für holographische Aufzeichnungen, für entfärbende Materialien, für entfärbende Materialien für Bildaufzeichnungsmaterialien, für Bildaufzeichnungsmaterialien unter Verwendung von Mikrokapseln. Ebenfalls Gegenstand der Erfindung ist ein beschichtetes Substrat, das auf mindestens einer Oberfläche mit einer wie oben beschriebenen Zusammensetzung beschichtet ist, sowie ein Verfahren zur photographischen Herstellung von Reliefabbildungen, in welchem ein beschichtetes Substrat bildmässig belichtet wird und danach die unbelichteten Anteile mit einem Lösemittel entfernt werden. Die bildmässige Belichtung kann durch eine Maske oder mittels eines Laserstrahls erfolgen. Insbesondere interessant ist dabei die Belichtung mittels eines Laserstrahls. Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung weiter, ohne diese auf die Beispiele beschränken zu wollen. Teile und Prozente beziehen sich, wie in der übrigen Beschreibung und in den Ansprüchen, auf das Gewicht, sofern nicht anders angezeigt. Wenn auf Alkyl- oder Alkoxyreste mit mehr als drei C-Atomen ohne die Angabe des Isomeren Bezug genommen wird, so sind immer die n-lsomeren gemeint. Beispiel 1 : Herstellung von Lithium-(2,4,6-trimethylbenzoyl)-isobutyl-phosphin Zu 4,5 g (0,025 mol) Isobutylphosphin (50%ige Lösung in Toluol) in 30 ml Tetrahydrofuran werden bei 0 DEG C-10 DEG C langsam 34,4 ml (0,055 mol, +10%) Butyllithium 1,6 M getropft. Bei unveränderter Temperatur werden anschliessend 4,6 g (0,025 mol) 2,4,6-Trimethylbenzoyl-chlorid zugetropft. Nach Erwärmen auf Raumtemperatur wird die Titelverbindung als orange Suspension erhalten. Das Verschiebungssignal delta im <31>P-NMR-Spektrum erscheint bei 50 ppm, gemessen gegen CDCI 3 als Referenz. Beispiel 2 : Herstellung von Lithium-(2,4,6-trimethylbenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)-phosphin Die Verbindung wird analog zum in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren unter Verwendung von 2,4,6-Trimethylbenzoylchlorid und 2,4,4-Trimethylpentylphosphin als Edukte erhalten. Das Verschiebungssignal delta im <31>P-NMR-Spektrum erscheint bei 49,2 ppm, gemessen gegen CDCI 3 als Referenz. Beispiel 3 : Herstellung von 2,4,6-Trimethylbenzoyl-isobutyl-phosphin Die wie in Beispiel 1 beschrieben erhaltene Suspension wird auf ein Gemisch aus Toluol/Wasser und Essigsäure getropft. Die organische Phase wird abgetrennt, über Magnesiumsulfat getrocknet und am Rotationsverdampfer (Rotavap) unter Argon eingeengt. Der Rückstand wird mittels Kugelrohrofendestillation bei 110 DEG C und 0.1 Torr destilliert. Es werden 6 g der Titelverbindung als blassgelbes Öl erhalten. Das Verschiebungssignal delta [ppm] im <31>P-NMR-Spektrum erscheint bei -37,5. Verschiebungssignale delta [ppm] im <1>H-NMR-Spektrum: 1,01 (dd); 1,85 (m); 1,98 (m); 2,23 (s); 2,28 (s); 3,91 (t); 4,66 (t; 1 H am P) 6,82 (s); (in C 6 D 6 gemessen). Beispiel 4 : Herstellung von 2,4,6-Trimethylbenzoyl-isobutyl-benzyl-phospinoxid Zu der wie in Beispiel 1 beschrieben erhaltenen Suspension werden langsam bei Raumtemperatur 4,30 g (0,025 mol) Benzylbromid zugetropft. Nach 1 Stunde Rühren bei Raumtemperatur wird die orange Reaktionssuspension am Rotavap eingeengt. Der Rückstand wird in 50 ml Toluol aufgenommen und mit 4,2 g (0,0375 mol) Wasserstoffperoxid 30% versetzt. Nach 2 Stunden Rühren bei 20-30 DEG C ist die Reaktion beendet. Die Reaktionsemulsion wird auf Wasser gegossen und mit wässriger gesättigter Natriumhydrogencarbonatlösung gewaschen, anschliessend über Magnesiumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird am Rotavap eingeengt. Der Rückstand wird über Kieselgel gereinigt und am Hochvakuum getrocknet. Es werden 6,0 g der Titelverbindung als gelbes viskoses Öl erhalten. Das Verschiebungssignal delta im <31>P-NMR-Spektrum erscheint bei 39,6 ppm, gemessen gegen CDCI 3 als Referenz. Die entsprechenden Signale im <1>H-NMR-Spektrum (ppm), gemessen in CDCI 3 sind: 7,1-7,2 (m), 6,7 (s), 3,1-3,4 (m), 2,15 (s), 2,0 (s), 1,6-1,9 (m) und 0,87-0,93 (q). Beispiele 5-14 : Analog wurden hergestellt: Die Verbindungen der Beispiele 5-14 werden analog zu der in Beispiel 4 beschriebenen Methode unter Verwendung der entsprechenden Edukte erhalten. Die Strukturen und analytische Daten sind in der Tabelle 1 wiedergegeben. Tabelle 1 EMI96.1 <tb><TABLE> Columns = 5 <tb><SEP> Bsp.<SEP> R 6 <SEP> Z 1 <SEP> Edukte<SEP> NMR-Daten delta in [ppm] <tb><SEP> 5<SEP> 2,4,4-Trimethyl- pentyl<SEP> Benzyl<SEP> Lithium-(2,4,6-trimethyl- benzoyl)-2,4,4-trimethyl- pentyl-phospin/Benzylbromid<SEP> <31>P: 39,25 <1>H: 0,97-0,85 (d); 1,01-1,05 (q); 1,19-1,24 (t); 1,42-1,97(m); 1,97 (s); 1,99-2,22 (m); 3,19-3,50 (m), 4,03-5,53 (q); 6,78 (s); 7,14-7,36 (m) <tb><SEP> 6<SEP> 2,4,4-Trimethyl- pentyl<SEP> Allyl<SEP> Lithium-(2,4,6-trimethyl- benzoyl)-2,4,4-trimethyl- pentyl-phospin/Allylbromid<SEP> <31>P: 39,06 <1>H: 1,11(d); 1,13-1,70 (t); 1,76-1,39 (m); 1,72-2,14 (m); 2,28-2,31 (d); 2,76-2,88 (m); 5,20-5,27 (m); 5,77-5,90 (m); 6,86 (s) <tb><SEP> 7<SEP> 2,4,4-Trimethyl- pentyl<SEP> Isobutyl<SEP> Lithium-(2,4,6-trimethyl- benzoyl)-2,4,4-trimethyl- pentyl-phospin/ Isobutylbromid<SEP> <31>P : 42,0 <1>H: 0,95 (d); 1,07-1,37 (m); 1,72-2,15 (m); 2,28 (s); 2,33 (s); 6,86 (s) <tb><SEP> 8<SEP> 2,4,4-Trimethyl- pentyl<SEP> 2-Ethylhexyl<SEP> Lithium-(2,4,6-trimethyl- benzoyl)-2,4,4-trimethyl- pentyl-phospin/2-Ethyl-hexylbromid<SEP> <31>P: 40,77 <1>H: 0,92-0,95 (m); 1,19-1,28 (m); 1,46-1,59 (m); 1,73-2,28 (m); 2,46 (s); 6,69 (s) <tb><SEP> 9<SEP> Isobutyl<SEP> n-Butyl<SEP> Lithium-(2,4,6-trimethyl- benzoyl)-isobutyl-phospin/n-Butylbromid<SEP> <31>P: 42,5 <1>H: 1,03 (d); 1,08 (d); 1,55-1,80 (m); 2,25 (m); 2,28 (s); 2,31 (s); 6,86 (s) <tb><SEP> 10<SEP> Isobutyl<SEP> Allyl<SEP> Lithium-(2,4,6-trimethyl- benzoyl)-isobutyl-phospin/ Allylbromid<SEP> <31>P: 39,2 <1>H: 1,04 (d); 1,07 (d); 1,83 (m); 2,19 (m); 2,28 (s); 2,31 (s); 2,84 (m); 5,21 (m); 5,27 (d); 5,83 (m); 6,86 (s) <tb><SEP> 11<SEP> Isobutyl<SEP> -CH 2 (CO)OCH 3 <SEP> Lithium-(2,4,6-trimethyl- benzoyl)-isobutyl-phospin/ Bromessigsäure- methylester<SEP> <31>P: 36,0 <1>H; 1,07 (d); 1,09 (d); 2,02 (m); 2,22 (m); 2,29 (s); 2,34 (s); 3,21 (m); 3,72 (s); 6,88 (s) <tb><SEP> 12<SEP> Isobutyl<SEP> -CH 2 Si(CH 3 ) 2 Si (CH 3 ) 3 <SEP> Lithium-(2,4,6-trimethyl- benzoyl)-isobutyl-phospin/ Chlormethylpenta- methyldisiloxan<SEP> <31>P: 41,9 <1>H: 0,10 (s); 0,22 (s); 0,32(s); 1,02 (d); 1,07 (d); 1,20-1,42 (m); 1,86 (m) 1,96-2,04 (m); 2,28 (s); 2,31 (s); 6,86 (s) <tb><SEP> 13<SEP> Isobutyl<SEP> 2-Ethylhexyl<SEP> Lithium-(2,4,6-trimethyl- benzoyl)-isobutyl-phospin/ 2-Ethyl-hexylbromid<SEP> <31>P: 42,8 <1>H: 0,87 (m); 1,06 (d); 1,09 (d); 1,26 (m); 1,45 (m); 1,74 (m); 1,90 (m); 2,17 (m); 2,28 (s); 2,33 (s); 6,86 (s) <tb><SEP> 14<SEP> Isobutyl<SEP> -CH(CH 3 )(CO) OC 8 H 17 <SEP> Lithium-(2,4,6-trimethyl- benzoyl)-isobutyl-phospin/ 2-Brompropionsäureoctylester Isomerengemisch<SEP> <31>P: 34,9 <1>H: 0,81-0,88 (m); 1,07 (dd); 1,15-1,34 (m); 1,40 (d); 1,49 (m); 1,75 (m); 2,05-2,40 (m); 2,26 (s); 2,28 (s); 2,29 (s); 2,33 (s); 3,63 (m); 4,01 (m); 6,85 (s) <tb></TABLE> Beispiel 15 Zu einer wie in Beispiel 1 beschrieben hergestellten Suspension werden langsam bei Raumtemperatur 2,30 g (0,02 mol) Cyclohexenoxid zugetropft. Nach Erwärmen auf 50-55 DEG C und 1 Stunde Rühren bei dieser Temperatur wird das Reaktionsgemisch mit Essigsäure versetzt und am Rotavap eingeengt. Der Rückstand wird in 50 ml Toluol aufgenommen und mit 3,4 g (0,03 mol) Wasserstoffperoxid (30%) versetzt. Nach 2 Stunden Rühren zwischen 20-30 DEG C ist die Reaktion beendet. Die Reaktionsemulsion wird auf Wasser gegossen und mit wässriger gesättigter Natriumhydrogencarbonatlösung gewaschen, anschliessend über Magnesiumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird am Rotavap eingeengt. Der Rückstand wird über Kieselgel gereinigt und am Hochvakuum getrocknet. Die Titelverbindung wird als weisser Feststoff erhalten. Das Verschiebungssignal delta [ppm] im <31>P-NMR-Spektrum erscheint bei 48,0. Verschiebungssignale delta [ppm] im <1>H-NMR-Spektrum: 1,08 (d); 1,09 (d); 1,28 (m); 1,42 (m); 1,78-1,94 (m); 2,16 (m); 2,29 (s); 2,34 (s); 3,93 (m); 6,88 (s); (gemessen in CDCI 3 ). Beispiele 16-17 : Die Verbindungen der Beispiele 16 und 17 werden analog zu der in Beispiel 15 beschriebenen Methode unter Einsatz der entsprechenden Edukte hergestellt. Die Strukturen und analytische Daten sind in der Tabelle 2 dargestellt. Tabelle 2 EMI97.1 EMI97.2 Beispiel 18 Zu einer wie in Beispiel 1 beschriebenen Suspension werden langsam bei Raumtemperatur 5,30 g (0,026 mol) 2,6-Dimethoxybenzoylchlorid zugetropft. Nach 1 Stunde rühren lassen bei Raumtemperatur wird die orange Reaktionssuspension am Rotavap eingeengt. Der Rückstand wird in 50 ml Toluol aufgenommen und mit 3,4 g (0,03 mol) Wasserstoffperoxid (30%) versetzt. Nach 2 Stunden Rühren zwischen 20-30 DEG C ist die Reaktion beendet. Die Reaktionsemulsion wird auf Wasser gegossen und mit wässriger gesättigter Natriumhydrogencarbonatlösung gewaschen, anschliessend über Magnesiumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird am Rotavap eingeengt. Der Rückstand wird über Kieselgel gereinigt und am Hochvakuum getrocknet. Es werden 3,8 g der Titelverbindung als leicht gelber Feststoff mit einem Smp. von 105-106 DEG C erhalten. Das Verschiebungssignal delta [ppm] im <31>P-NMR-Spektrum erscheint bei 27,7. Verschiebungssignale delta [ppm] im <1>H-NMR-Spektrum: 1,05 (dd); 2,12-2,37 (m); 2,26 (2s); 3,56 (s); 6;54 (d); 6,85; 7,35 (t); (gemessen in CDCI 3 ). Beispiele 19-21 : Die Verbindungen der Beispiele 19-21 werden analog zu der in Beispiel 18 beschriebenen Methode unter Einsatz der entsprechenden Edukte hergestellt. Die Strukturen und analytische Daten sind der Tabelle 3 zu entnehmen. Tabelle 3 EMI98.1 <tb><TABLE> Columns = 5 <tb><SEP> Bsp.<SEP> R 6 <SEP> Y 1 <SEP> Edukte<SEP> NMR-Daten delta in [ppm] <tb><SEP> 19<SEP> 2,4,4- Trimethylpentyl<SEP> 2,6-Dimethoxyphenyl<SEP> Lithium- (2,4,6-trimethylbenzoyl)- 2,4,4-trimethylpentyl- phospin/2,6-Dimethoxy- benzoylchlorid<SEP> <31>P: 27,6 <1>H: 0,7 (d); 0,87-1,22 (m); 1,83-2,43 (m); 3,34 (s); 6,32 (d); 6,66 (s); 7,16 (t) <tb><SEP> 20<SEP> Isobutyl<SEP> Ethoxy<SEP> Lithium- (2,4,6-trimethylbenzoyl)- isobutyl-phospin/ Ethylchlorformiat<SEP> <31>P: 24,1 <1>H: 1,07 (d); 1,11 (d); 1,29 (t); 2,15-2,27 (m); 2,29 (s); 2,31 (s); 4,32 (m); 6,88 (s) <tb><SEP> 21<SEP> Isobutyl<SEP> Diethylamino<SEP> Lithium- (2,4,6-trimethylbenzoyl)- isobutyl-phospin/ Diethylcarbamoyl-chlorid<SEP> <31>P: 29,5 <1>H: 1,02 (d); 1,03(t); 1,09 (d); 1,15 (t); 2,10-2,33 (m); 2,28 (s); 2,29 (s); 3,35 (m); 3,93 (m); 6,85 (s) <tb></TABLE> Beispiel 22 Ein UV-härtbarer Weisslack wird hergestellt durch Mischen von 67,5 Teilen Polyesteracrylat Oligomer (<RTM>EBECRYL 830, UCB, Belgien) 5,0 Teilen Hexandioldiacrylat 2,5 Teilen Trimethylolpropantriacrylat 25,0 Teilen Rutil-Titandioxid (<RTM>R-TC2, Tioxide, Frankreich) 2,0 Teilen des Photoinitiators aus Beispiel 19 Der Lack wird mit einer 100 mu m Spaltrakel auf ein coil-coated Aluminiumblech aufgetragen und anschliessend gehärtet. Die Härtung erfolgt, indem die Probe zweimal auf einem Förderband, welches mit einer Geschwindigkeit von 10 m/min bewegt wird, unter einer 80-W/cm-Mitteldruck-Quecksilberlampe (Typ Hanovia, USA) durchgeführt wird. Danach wird die Pendelhärte nach König (DIN 53157) in [s] bestimmt. Die Pendelhärte ist ein Mass für die Durchhärtung der Zusammensetzung. Je höher die Werte, desto effektiver ist die erfolgte Härtung. Es wird ein Wert von 163 s erzielt. Nach der ersten Pendelhärtebestimmung wird die Probe unter Niederdruck-Quecksilberlampen des Typs TL 40 W/03 (Philips; Emissionsmaximum von 430 nm) nachbelichtet und nach 15 Minuten erneut die Pendelhärte bestimmt. Nach der Nachbelichtung wird ein Wert von 183 s erhalten. Der Yellowness Index nach ASTMD 1925-88 beträgt 4,23. Beispiele 23-25 In eine wie in Beispiel 22 beschriebene photohärtbare Formulierung werden anstelle der Photoinitiatorverbindung aus Beispiel 19, 2 Teile der Verbindung gemäss Beispiel 5, 20 oder 21 eingearbeitet und wie in Beispiel 22 beschrieben auf ein coil-coated Aluminiumblech appliziert. Die Härtung erfolgt, indem die Probe mehrmals auf einem Förderband, welches mit einer Geschwindigkeit von 10 m/min bewegt wird, unter einer 80-W/cm-Mitteldruck-Quecksilberlampe (Typ Hanovia, USA) durchgeführt wird. Danach wird die Probe unter Niederdruck-Quecksilberlampen des Typs TL 40 W/03 (Philips; Emissionsmaximum von 430 nm) nachbelichtet und nach 15 Minuten die Pendelhärte nach König (DIN 53157) in [s] und der Yellowness Index nach ASTMD 1925-88 bestimmt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 4 dargestellt. Tabelle 4 <tb><TABLE> Columns = 5 <tb><SEP> Bsp.<SEP> Verbindung aus Bsp.<SEP> Anzahl Durchgänge<SEP> Pendelhärte [s]<SEP> Yellowness Index <tb><SEP> 24<SEP> 5<SEP> 4<SEP> 104<SEP> 1.43 <tb><SEP> 25<SEP> 20<SEP> 3<SEP> 112<SEP> 1.51 <tb><SEP> 26<SEP> 21<SEP> 3<SEP> 137<SEP> 1.93 <tb></TABLE>
Claims (18)
1. Verbindungen der Formel I
EMI100.1
worin Ar für eine Gruppe
EMI100.2
steht; oder Ar Cyclopentyl, Cyclohexyl, Naphthyl, Anthracyl, Biphenylyl oder einen O-, S- oder N-haltigen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ring darstellt; wobei die Reste Cyclopentyl, Cyclohexyl, Naphthyl, Anthracyl, Biphenylyl und 5- oder 6-gliedriger heterocyclischer Ring unsubstituiert oder mit Halogen, C 1 -C 4 -Alkyl und/oder C 1 -C 4 -Alkoxy substituiert sind; R 1 und R 2 unabhängig voneinander C 1 -C 20 -Alkyl, OR 11 , CF 3 oder Halogen bedeuten; R 3 , R 4 und R 5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C 1 -C 20 -Alkyl, OR 11 oder Halogen stehen; oder jeweils zwei der Reste R 1 R 2 , R 3 , R 4 und R 5 zusammen C 1 -C 2 0 -Alkylen bilden, welches gegebenenfalls durch O, S oder NR 14 unterbrochen ist;
R 6 C 1 -C 24 -Alkyl, unsubstituiert oder substituiert mit Cycloalkenyl, Phenyl, CN, C(O)R 11 , C(O)OR 11 , C(O)N(R 14 ) 2 , OC(O)R 11 , OC(O)OR 11 , N(R 14 )C(O)N(R 14 ), OC(O)NR 14 , N(R 14 )C(O)OR 11 , Cycloalkyl, Halogen, OR 11 , SR 11 , N(R 12 )(R 1 3 ) oder
EMI100.3
C 2 -C 24 -Alkyl, welches ein- oder mehrmals durch nicht aufeinanderfolgende O, S oder NR 1 4 unterbrochen ist und welches gegebenenfalls mit Phenyl, OR 11 , SR 11 , N(R 12 )(R 1 3 ), CN,C(O)R 11 , C(O)OR 11 , C(O)N(R 14 ) 2 oder/und
EMI100.4
substituiert ist; C 2 -C 24 -Alkenyl, welches gegebenenfalls ein- oder mehrmals durch nicht aufeinanderfolgende O, S oder NR 14 unterbrochen ist und welches gegebenenfalls mit OR 11 , SR 11 oder N(R 1 2 )(R 1 3 ) substituiert ist;
C 5 -C 24 Cycloalkenyl, welches gegebenenfalls ein- oder mehrmals durch nicht aufeinanderfolgende O, S oder NR 14 unterbrochen ist und weiches gegebenenfalls mit OR 11 , SR 11 oder N(R 12 )(R 1 3 ) substituiert ist; unsubstituiertes oder an der Arylgruppe mit C 1 -C 12 -Alkyl, C 1 -C 12 -Alkoxy oder Halogen substituiertes C 7 -C 2 4 -Arylalkyl; C 4 -C 24 -Cycloalkyl, welches gegebenenfalls ein- oder mehrmals durch O, S oder/und NR 14 unterbrochen ist und welches gegebenenfalls mit OR 11 , SR 11 oder N(R 1 2 )(R 13 ) substituiert ist; oder C 8 -C 2 4 -Arylcycloalkyl oder C 8 -C 2 4 Arylcycloalkenyl bedeutet;
R 11 H, C 1 -C 2 o-AIkyl, C 2 -C 20 -AIkenyl, C 3 -C 8 -Cycloalkyl, Phenyl, Benzyl oder C 2 -C 2 0 -Alkyl, welches ein- oder mehrmals durch O oder S unterbrochen ist und welches unsubstituiert ist oder mit OH oder/und SH substituiert ist, darstellt; R 12 und R 13 unabhängig voneinander Wasserstoff, C 1 -C 20 -Alkyl, C 3 -C 8 -Cycloalkyl, Phenyl, Benzyl oder C 2 -C 2 0 -Alkyl, welches ein- oder mehrmals durch nicht aufeinanderfolgende O-Atome unterbrochen ist und welches unsubstituiert ist oder mit OH oder/und SH substituiert ist, bedeuten; oder R 12 und R 13 zusammen C 3 -C 5 -Alkylen, welches gegebenenfalls durch O, S oder NR 14 unterbrochen ist, darstellen;
R 14 für Wasserstoff, Phenyl, C 1 -C 12 -Alkyl oder C 2 -C 12 -Alkyl, welches ein- oder mehrmals durch O oder S unterbrochen ist und welches gegebenenfalls mit OH oder/und SH substituiert ist; steht; und M Wasserstoff, Li, Na oder K darstellt.
2. Verbindungen der Formel II
EMI101.1
worin A O oder S ist; x 0 oder 1 ist; Ar für eine Gruppe
EMI102.1
steht; oder Ar Cyclopentyl, Cyclohexyl, Naphthyl, Anthracyl, Biphenylyl oder einen O-, S- oder N-haltigen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ring darstellt; wobei die Reste Cyclopentyl, Cyclohexyl, Naphthyl, Anthracyl, Biphenylyl und 5- oder 6-gliedriger heterocyclischer Ring unsubstituiert oder mit Halogen, C 1 -C 4 -Alkyl und/oder C 1 -C 4 -Alkoxy substituiert sind; R 1 und R 2 unabhängig voneinander C 1 -C 20 -Alkyl, OR 11 , CF 3 oder Halogen bedeuten;
R 3 , R 4 und R 5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C 1 -C 20 -Alkyl, OR 11 oder Halogen stehen; oder jeweils zwei der Reste R 1 , R 2 , R 3 , R 4 und R 5 zusammen C 1 -C 2 0 -Alkylen bilden, welches gegebenenfalls durch O, S oder NR 14 unterbrochen ist; R 6 C 1 -C 2 4 -Alkyl, unsubstituiert oder substituiert mit C 5 -C 24 -Cycloalkenyl, Phenyl, CN, C(O)R11, C(O)OR 11 , C(O)N(R 14 ) 2 , OC(O)R 11 , OC(O)OR 11 , N(R 14 )C(O)N(R 14 ), OC(O)NR 14 , N(R 14 )C(O)OR 11 , -CycloalkyI, Halogen, OR 11 , SR 11 , N(R 12 )(R 13 ) oder
EMI102.2
C 2 -C 24 -Alkyl, welches ein- oder mehrmals durch nicht aufeinanderfolgende O, S oder NR 14 unterbrochen ist und welches gegebenenfalls mit Phenyl, OR 11 , SR 11 , N(R 12 )(R 13 ), CN,C(O)R 11 , C(O)OR 11 , C(O)N(R 14 ) 2 oder/und
EMI102.3
substituiert ist;
C 2 -C 24 -Alkenyl, welches gegebenenfalls ein- oder mehrmals durch nicht aufeinanderfolgende O, S oder NR 14 unterbrochen ist und welches gegebenenfalls mit OR11, SR11 oder N(R 12 )(R 13 ) substituiert ist; C 5 -C 24 -Cycloalkenyl, welches gegebenenfalls ein- oder mehrmals durch nicht aufeinanderfolgende O, S oder NR 14 unterbrochen ist und welches gegebenenfalls mit OR 11 , SR 11 oder N(R 1 2 )(R 1 3 ) substituiert ist; unsubstituiertes oder an der Arylgruppe mit C 1 -C 1 2 -Alkyl, C 1 -C 12 -Alkoxy oder Halogen substituiertes C 7 -C 24 -Arylalkyl; C 4 -C 24 -Cycloalkyl, welches gegebenenfalls ein- oder mehrmals durch O, S oder/und NR 14 unterbrochen ist und welches gegebenenfalls mit OR 11 , SR 11 oder N(R 12 )(R 13 ) substituiert ist; oder C 8 -C 2 4 -Arylcycloalkyl oder C 8 -C 24 -Arylcycloalkenyl bedeutet;
R 11 Wasserstoff, C 1 -C 20 -Alkyl, C 2 -C 20 -Alkenyl, C 3 -C 8 -Cycloalkyl, Phenyl, Benzyl oder C 2 -C 2 0 -AIkyl, welches ein- oder mehrmals durch nicht aufeinanderfolgende O-Atome unterbrochen ist und welches unsubstituiert ist oder mit OH oder/und SH substituiert ist; darstellt; R 1 2 und R 13 unabhängig voneinander Wasserstoff, C 1 -C 20 -Alkyl, C 3 -C 8 -Cycloalkyl, Phenyl, Benzyl oder C 2 -C 2 0 -Alkyl, welches ein- oder mehrmals durch O oder S unterbrochen ist und welches unsubstituiert ist oder mit OH oder/und SH substituiert ist, bedeuten; oder R 12 und R 13 zusammen C 3 -C 5 -Alkylen, welches gegebenenfalls durch O, S oder NR 14 unterbrochen ist, darstellen; Y 1 unsubstituiertes oder mit einem oder mehreren Phenyl substituiertes C 1 -C 1 8 -Alkyl; C 1 -C 18 -Halogenoalkyl;
C 2 -C 18 -Alkyl, welches ein- oder mehrmals durch O oder S unterbrochen ist und welches gegebenenfalls mit OH oder/und SH substituiert ist; unsubstituiertes oder mit C 1 -C 20 -Alkyl, OR 11 , CF 3 oder Halogen substituiertes C 3 -C 18 -Cycloalkyl; oder C 2 -C 18 -Alkenyl bedeutet; oder Y 1 für OR 11 , N(R 12 )(R 1 3 ) oder einen der Reste
EMI103.1
oder Y 1 Cyclopentyl, Cyclohexyl, Naphthyl, Anthracyl, Biphenylyl oder einen O-, S- oder N-haltigen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ring bedeutet, wobei die Reste Cyclopentyl, Cyclohexyl, Naphthyl, Anthracyl, Biphenylyl und 5- oder 6-gliedriger heterocyclischer Ring unsubstituiert oder mit Halogen, C 1 -C 4 -Alkyl und/oder C 1 -C 4 -Alkoxy substituiert sind;
Y 2 eine direkte Bindung; unsubstituiertes oder mit Phenyl substituiertes C 1 -C 18 -Alkylen; unsubstituiertes C 4 -C 18 -Cycloalkylen oder C 4 -C 18 -Cycloalkylen substituiert mit C 1 -C 12 -Alkyl, OR 11 , Halogen oder/und Phenyl; unsubstituiertes C 5 -C 18 -Cycloalkenylen oder C 5 -C 1 8 -Cycloalkenylen substituiert mit C 1 -C 12 -Alkyl, OR 11 , Halogen oder/und Phenyl; unsubstituiertes Phenylen oder Phenylen ein- bis viermal substituiert mit C 1 -C 12 -Alkyl, OR 11 , Halogen, -(CO)OR 1 4 , -(CO)N(R 12 )(R 13 ) oder/und Phenyl; bedeutet; oder Y 2 einen Rest
EMI103.2
darstellt, wobei diese Reste unsubstituiert sind oder ein- bis viermal an einem oder beiden aromatischen Ringen mit C 1 -C 1 2 -Alkyl, OR 11 , Halogen oder/und Phenyl substituiert sind; Y 3 O, S, SO, SO 2 , CH 2 , C(CH 3 ) 2 , CHCH 3 , C(CF 3 ) 2 , CO oder eine direkte Bindung darstellt;
R 14 für Wasserstoff, Phenyl, C 1 -C 12 -Alkyl oder C 2 -C 12 -Alkyl, welches ein- oder mehrmals durch O oder S unterbrochen ist und welches gegebenenfalls mit OH oder/und SH substituiert ist; steht; R 1 ' und R 2 ' unabhängig voneinander die gleichen Bedeutungen wie für R 1 und R 2 angegeben haben; und R 3 ', R 4 ' und R 5 ' unabhängig voneinander die gleichen Bedeutungen wie für R 3 , R 4 und R 5 angegeben haben; oder jeweils zwei der Reste R 1 ', R 2 ', R 3 ', R 4 ' und R 5 ' zusammen C 1 -C 2 0 -Alkylen bilden, welches gegebenenfalls durch O, S oder NR 14 unterbrochen ist;
mit der Massgabe, dass Y 1 nicht identisch mit Ar ist und worin die Verbindungen 2,6-Dimethoxybenzoyl-2,4,6-trimethylbenzoyl-n-butyl-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-2,4,6-trimethylbenzoyl-i-butyl-phosphinoxid und 2,6-Dimethoxybenzoyl-2,6-dimethyIbenzoyl-2,4,4-trimethylpentyl-phosphinoxid ausgeschlossen sind.
3.
Verbindungen der Formel III
EMI104.1
A O oder S ist; x 0 oder 1 ist; Ar für eine Gruppe
EMI104.2
steht; oder Ar Cyclopentyl, Cyclohexyl, Naphthyl, Anthracyl, Biphenylyl oder einen O-, S- oder N-haltigen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ring darstellt; wobei die Reste Cyclopentyl, Cyclohexyl, Naphthyl, Anthracyl, Biphenylyl und 5- oder 6-gliedriger heterocyclischer Ring unsubstituiert oder mit Halogen, C 1 -C 4 -Alkyl und/oder C 1 -C 4 -Alkoxy substituiert sind; R 1 und R 2 unabhängig voneinander C 1 -C 2 0 -Alkyl, OR 11 , CF 3 oder Halogen bedeuten; R 3 , R 4 und R 5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C 1 -C 20 -Alkyl, OR 11 oder Halogen stehen; oder jeweils zwei der Reste R 1 , R 2 , R 3 , R 4 und R 5 zusammen C 1 -C 2 0 -Alkylen bilden, welches gegebenenfalls durch O, S oder -NR 14 unterbrochen ist;
R 6 C 1 -C 24 -Alkyl, unsubstituiert oder substituiert mit C 5 -C 2 4 -Cycloalkenyl, Phenyl, CN, C(O)R 11 , C(O)OR 11, C(O)N(R 14 ) 2 , OC(O)R 11 , OC(O)OR 11 , N(R 14 )C(O)N(R 14 ), OC(O)NR 14 , N(R 14 )C(O)OR 11 , Cycloalkyl, Halogen, OR 11 , SR 11 , N(R 12 )(R 13 ) oder
EMI106.1
C 2 -C 24 -Alkyl, welches ein- oder mehrmals durch nicht aufeinanderfolgende O, S oder NR 14 unterbrochen ist und welches gegebenenfalls mit Phenyl, OR 11 , SR 11 , N(R 12 )(R 1 3 ), CN, C(O)R 11 , C(O)OR 11 , C(O)N(R 14 ) 2 oder/und
EMI106.2
substituiert ist; C 2 -C 24 -Alkenyl, welches gegebenenfalls ein- oder mehrmals durch nicht aufeinanderfolgende O, S oder NR 14 unterbrochen ist und welches gegebenenfalls mit OR 11 , SR 11 oder N(R 12 )(R 1 3 ) substituiert ist;
C 5 -C 24 Cycloalkenyl, welches gegebenenfalls ein- oder mehrmals durch nicht aufeinanderfolgende O, S oder NR 14 unterbrochen ist und welches gegebenenfalls mit OR 11 , SR 11 oder N(R 12 )(R 1 3 ) substituiert ist; unsubstituiertes oder an der Arylgruppe mit C 1 -C 12 -Alkyl, C 1 -C 1 2 -Alkoxy oder Halogen substituiertes C 7 -C 24 -Arylalkyl; C 4 -C 24 -Cycloalkyl, welches gegebenenfalls ein- oder mehrmals durch O, S oder/und NR 14 unterbrochen ist und welches gegebenenfalls mit OR 11 , SR 11 oder N(R 12 ) (R 13 ) substituiert ist; oder C 8 -C 2 4 -Arylcycloalkyl oder C 8 -C 24 -Arylcycloalkenyl bedeutet;
R 11 Wasserstoff, C 1 -C 20 -Alkyl, C 2 -C 20 -Alkenyl, C 3 -C 8 -Cycloalkyl, Phenyl, Benzyl oder C 2 -C 20 -Alkyl, welches ein- oder mehrmals durch nicht aufeinanderfolgende O-Atome unterbrochen ist und welches unsubstituiert ist oder mit OH oder/und SH substituiert ist; darstellt; R 12 und R 13 unabhängig voneinander Wasserstoff, C 1 -C 20 -Alkyl, C 3 -C 8 -Cycloalkyl, Phenyl, Benzyl oder C 2 -C 20 -Alkyl, welches ein- oder mehrmals durch O oder S unterbrochen ist und welches unsubstituiert ist oder mit OH oder/und SH substituiert ist, bedeuten; oder R 12 und R 13 zusammen C 3 -C 5 -Alkylen, welches gegebenenfalls durch O, S oder NR 14 unterbrochen ist, darstellen;
Z 1 C 1 -C 24 -Alkyl, welches unsubstituiert oder ein- oder mehrmals mit OR 15 , SR 15 , N(R 16 )(R 17 ), Phenyl, Halogen, CN, -N=C=A,
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oder/und
EMI107.2
substituiert ist darstellt; oder Z 1 C 2 -C 2 4 -Alkyl welches ein- oder mehrmals durch O, S oder NR 14 unterbrochen ist und welches gegebenenfalls mit OR 15 , SR 15 , N(R 1 6 )(R 17 ), Phenyl, Halogen,
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oder/und
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substituiert ist; bedeutet; oder Z 1 C 1 -C 2 4 -Alkoxy, welches ein- oder mehrmals mit Phenyl, CN, -N=C=A,
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oder/und
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substituiert ist, bedeutet; oder Z 1
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ist; oder Z 1 unsubstituiertes oder mit C 1 -C 2 0 -Alkyl, OR 11 , CF 3 oder Halogen substituiertes C 3 -C 2 4 -Cycloalkyl; unsubstituiertes oder mit C 6 -C 12 -Aryl, CN, (CO)OR 15 oder (CO)N(R 18 ) 2 substituiertes C 2 -C 24 -Alkenyl ist;
oder Z 1 C 3 -C 24 -Cycloalkenyl ist oder für einen der Reste
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EMI108.1
EMI108.2
EMI108.3
EMI108.4
steht; oder Z 1 C 1 -C 24 -AIkylthio, worin der Alkylrest gegebenenfalls ein- oder mehrmals durch nicht aufeinanderfolgende O oder S unterbrochen ist und unsubstituiert oder mit OR 15 , SR 15 oder/und Halogen substituiert ist, bedeutet; mit der Massgabe, dass Z 1 und R 6 nicht identisch sind; A 1 , O, S oder NR 18a ist; Z 2 C 1 -C 2 4 -Alkylen; ein- oder mehrmals durch O, S, oder NR 14 unterbrochenes C 2 -C 24 -Alkylen; C 2 -C 2 4 -Alkenylen; ein- oder mehrmals durch O, S, oder NR 14 unterbrochenes C 2 -C 24 -Alkenylen; C 3 -C 24 -Cycloalkylen; ein- oder mehrmals durch O, S, oder NR 14 unterbrochenes C 3 -C 24 -Cycloalkylen;
C 3 -C 2 4 -Cycloalkenylen; ein- oder mehrmals durch O, S, oder NR 14 unterbrochenes C 3 -C 24 -Cycloalkenylen; wobei die Reste C 1 -C 24 -Alkylen, C 2 -C 24 -Alkylen, C 2 -C 24 -Alkenylen, C 3 -C 24 -Cycloalkylen und C 3 -C 24 -Cycloalkenylen unsubstituiert sind oder mit OR 11 , SR 11 , N(R 12 )(R 1 3 ) oder/und Halogen substituiert sind; oder Z 2 für einen der Reste
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steht, wobei diese Reste unsubstituiert oder am Aromaten mit C 1 -C 2 0 -Alkyl; C 2 -C 20 -Alkyl, welches ein- oder mehrmals durch nicht aufeinanderfolgende O-Atome unterbrochen ist und welches gegebenenfalls mit OH oder/und SH substituiert ist; OR 11 , SR 11 , N(R 12 )(R 13 ), Phenyl, Halogen, NO 2 , CN, (CO)-OR 11 , (CO)-R 11 , (CO)-N(R 1 2 )(R 13 ), SO 2 R 24 , OSO 2 R 24 , CF 3 oder/und CCI 3 substituiert sind;
oder Z 2 für eine Gruppe
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oder
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steht Z 3 CH 2 , CH(OH), CH(CH 3 ) oder C(CH 3 ) 2 bedeutet; Z 4 S, O, CH 2 , C=O, NR 14 oder eine direkte Bindung darstellt; Z 5 S, O, CH 2 , CHCH 3 , C(CH 3 ) 2 , C(CF 3 ) 2 , SO, SO 2 , CO bedeutet; Z 6 und Z 7 unabhängig voneinander für CH 2 , CHCH 3 oder C(CH 3 ) 2 stehen; r für 0,1 oder 2 steht; s für eine Zahl von 1 bis 12 steht; q für eine Zahl von 0 bis 50 steht; t und p jeweils für eine Zahl von 0 bis 20 stehen; E, G, G 3 und G 4 unabhängig voneinander unsubstituiertes oder mit Halogen substituiertes C 1 -C 12 -Alkyl; unsubstituiertes oder mit einem oder mehreren C 1 -C 4 -Alkyl substituiertes Phenyl; oder C 2 -C 1 2 -Alkenyl bedeuten;
R 11a C 1 -C 20 -Alkyl, welches ein- oder mehrmals mit OR 15 , Halogen oder
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substituiert ist; oder C 2 -C 20 -Alkyl, welches ein- oder mehrmals durch nicht aufeinanderfolgende O-Atome unterbrochen ist und welches gegebenenfalls ein- oder mehrmals mit OR 1 5 , Halogen oder
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substituiert ist; bedeutet; oder R 11 a C 2 -C 20 -Alkenyl, C 3 -C 12 -Alkeynyl ist; oder R 11a für C 3 -C 12 -Cycloalkenyl, welches ein- oder mehrmals mit Halogen, NO 2 , C 1 -C 6 -Alkyl, OR 11 oder C(O)OR 18 substituiert ist, bedeutet; oder C 7 -C 16 Arylalkyl oder C 8 -C 16 -Arylcycloalkyl bedeutet; R 14 für Wasserstoff, Phenyl, C 1 -C 12 -Alkoxy, C 1 -C 12 -Alkyl oder C 2 -C 12 -AIkyl, welches ein- oder mehrmals durch O oder S unterbrochen ist und welches gegebenenfalls mit OH oder/und SH substituiert ist; steht;
R 15 eine der für R 11 angegebenen Bedeutungen hat oder einen Rest
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darstellt; R 16 und R 17 unabhängig voneinander eine der für R 12 angegebenen Bedeutungen haben oder für einen Rest
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stehen; R 18 Wasserstoff, C 1 -C 2 4 -Alkyl, C 2 -C 12 -Alkenyl, C 3 -C 8 -Cycloalkyl, Phenyl, Benzyl; C 2 -C 20 -Alkyl, welches ein- oder mehrmals durch O oder S unterbrochen ist und welches unsubstitutiert oder mit OH substituiert ist, bedeutet; R 18a und R 18b unabhängig voneinander Wasserstoff;
C 1 -C 20 -Alkyl, welches ein- oder mehrmals mit OR 15, Halogen, Styryl, Methylstyryl, -N=C=A oder
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substituiert ist; oder C 2 -C 20 Alkyl, welches ein- oder mehrmals durch nicht aufeinanderfolgende O-Atome unterbrochen ist und welches gegebenenfalls ein- oder mehrmals mit OR 15 , Halogen,Styryl, Methylstyryl oder
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substituiert ist, bedeuten; oder R 1 8a und R 18 b C 2 -C 12 -AIkenyl;
C 5 -C 12 -Cycloalkyl, welches mit -N=C=A oder -CH 2 -N=C=A substituiert ist und gegebenenfalls zusätzlich mit einem oder mehreren C 1 -C 4 -Alkyl substituiert ist, darstellen; oder R 18a und R 18 b C 6 -C 12 -Aryl, gegebenenfalls ein- oder mehrmals substituiert mit Halogen, NO 2 , C 1 -C 6 -Alkyl, C 2 -C 4 -Alkenyl, OR 11 , -N=C=A, -CH 2 -N=C=A oder C(O)OR 18 darstellen; oder R 18a und R 1 8b C 7 -C 16 -Arylalkyl bedeuten; oder R 18a und R 18 b zusammen C 8 -C 16 -Arylcycloalkyl bedeuten; oder R 18a und R 1 8 b unabhängig voneinander für
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oder
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stehen; Y 3 O, S, SO, SO 2 , CH 2 , C(CH 3 ) 2 , CHCH 3 , C(CF 3 ) 2 , (CO), oder eine direkte Bindung darstellt; R 19 , R 20 , R 21 , R 22 und R 2 3 unabhängig voneinander Wasserstoff, C 1 -C 20 -AIkyl;
C 2 -C 20 -Alkyl, welches ein- oder mehrmals durch nicht aufeinanderfolgende O-Atome unterbrochen ist und welches gegebenenfalls mit OH oder/und SH substituiert ist; bedeuten oder R 19 , R 20 , R 21 , R 22 und R 23 OR 11 , SR 11 , N(R 12 )(R 1 3 ), NO 2 , CN, SO 2 R 2 4 , OSO 2 R 24 , CF 3 , CCI 3 , Halogen; oder unsubstituiertes oder ein- oder mehrfach mit C 1 -C 4 -Alkyl oder C 1 -C 4 -AIkoxy substituiertes Phenyl bedeuten; oder jeweils zwei der Reste R 19 , R 2 0 , R 21 , R 22 und R 23 zusammen C 1 -C 20 -Alkylen bilden, welches gegebenenfalls durch O, S oder -NR 14 unterbrochen ist; R 24 C 1 -C 12 -Alkyl, mit Halogen substituiertes C 1 -C 12 -Alkyl, Phenyl, oder mit OR 11 oder/und SR 11 substituiertes Phenyl darstellt;
mit der Massgabe, dass R 6 und Z 1 nicht identisch sind, und worin die Verbindungen 2,6-Dimethoxybenzoyl-benzyl-n-butyl-phosphinoxid und 2,4,6-Trimethylbenzoyl-benzyl-n-butyl-phosphinoxid ausgeschlossen sind.
4. Verbindungen der Formel I, II und III
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Ar für eine Gruppe
EMI111.2
steht; R 1 und R 2 unabhängig voneinander C 1 -C 8 -Alkyl oder OR 11 bedeuten; R 3 , R 4 und R 5 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C 1 -C 8 -Alkyl stehen; R 6 C 1 -C 12 -Alkyl bedeutet; R 11 H oder C 1 -C 8 -Alkyl darstellt; R 12 und R 13 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C 1 -C 8 -Alkyl darstellen; M Wasserstoff oder Li darstellt; A O ist; x 1 ist; Y 1 für OR 11 , N(R 12 )(R 1 3 ) oder einen Rest
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steht;
R 1 ' und R 2 ' unabhängig voneinander die gleichen Bedeutungen wie für R 1 und R 2 angegeben haben; und R 3 ', R 4 ' und R 5 ' unabhängig voneinander die gleichen Bedeutungen wie für R 3 , R 4 und R 5 angegeben haben; mit der Massgabe, dass Y 1 nicht identisch mit Ar ist; und worin die Verbindungen 2,6-Dimethoxybenzoyl-2,4,6-trimethylbenzoyl-n-butyl-phosphinoxid, 2,6-Dimethoxybenzoyl-2,4,6-trimethylbenzoyl-i-butyl-phosphinoxid und 2,6-Dimethoxybenzoyl-2,6-dimethylbenzoyl-2,4,4-trimethylpentyl-phosphinoxid ausgeschlossen sind; Z 1 C 1 -C 12 -Alkyl, welches unsubstituiert oder ein- oder mehrmals mit OR 15 , Phenyl, oder/und
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substituiert ist, darstellt; oder Z 1 unsubstituiertes oder mit OR 11 substituiertes C 3 -C 2 4 -Cycloalkyl bedeutet; oder Z 1 für einen der Reste
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oder
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steht;
Z 3 CH 2 oder CH(OH) bedeutet; r 0 ist; s 1 bedeutet; q für eine Zahl von 0 bis 50 steht; E, G und G 3 unabhängig voneinander unsubstituiertes C 1 -C 4 -Alkyl bedeuten; R 15 eine der für R 11 angegebenen Bedeutungen hat; R 1 8 C 1 -C 12 -Alkyl bedeutet; und R 19 , R 20 , R 21 , R 22 und R 2 3 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Halogen bedeuten; und mit der Massgabe, dass R 6 und Z 1 nicht identisch sind, und worin die Verbindungen 2,6-Dimethoxybenzoyl-benzyl-n-butyl-phosphinoxid und 2,4,6-Trimethylbenzoyl-benzyl-n-butyl-phosphinoxid ausgeschlossen sind.
5.
Verfahren zur selektiven Herstellung von Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1, durch (1) Umsetzung eines Acylhalogenids der Formel IV
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worin Ar die in Anspruch 1 gegebene Bedeutung hat, und X für Cl oder Br steht; mit einem di-metallierten Organylphosphin der Formel V
EMI114.1
worin R 6 die in Anspruch 1 gegebene Bedeutung hat; und M 1 für Na, Li oder K steht; im Molverhältnis 1:1; und (2) gegebenenfalls anschliessender Hydrolyse, falls Verbindungen der Formel I, worin M für Wasserstoff steht, erhalten werden sollen.
6. Verwendung von Verbindungen der Formel l als Edukte zur Herstellung von Mono- oder Bisacylphosphinen, Mono- oder Bisacylphosphinoxiden oder Mono- oder Bisacylphosphinsulfiden.
7.
Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel II nach Anspruch 2 durch (1) Umsetzung eines Acylhalogenids der Formel IV
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worin Ar die in Anspruch 2 gegebene Bedeutung hat, und X für Cl oder Br steht; mit einem di-metallierten Organylphosphin der Formel V
EMI115.2
worin R 6 die in Anspruch 2 gegebene Bedeutung hat; und M 1 für Na, Li oder K steht; im Molverhältnis von ungefähr 1:1; (2) anschliessende Reaktion des Produktes mit einem Acylhalogenid der Formel IVa
EMI115.3
worin Y 1 die in Anspruch 2 gegebene Bedeutung hat; und X die oben angeebenen Bedeutung hat; mit der Massgabe, dass das Acylhalogenid der Formel IV nicht identisch mit dem Acylhalogenid der Formel IVa ist;
im Molverhältnis von ungefähr 1:1; und, (3) wenn Verbindungen der Formel II, worin A Sauerstoff oder Schwefel ist, erhalten werden sollen, anschliessender Oxidation oder Verschwefelung der erhaltenen Phosphin-Verbindungen.
8. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel II gemäss Anspruch 2, worin A für Sauerstoff steht und x 1 ist, durch (1) Umsetzung einer Verbindung der Formel (I), gemäss Anspruch 1
EMI116.1
worin Ar, M und R 6 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, mit Phosgen zum entsprechenden Phosphinchlorid (li)
EMI116.2
(2) anschliessende Reaktion mit einem Alkohol zur Verbindung der Formel (lii)
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worin R für den Rest eines Alkohols, insbesondere C 1 -C 12 -Alkyl, C 5 -C 8 -Cycloalkyl oder Benzyl, steht;
und (3) Umsetzung der erhaltenen Verbindung der Formel (lii) mit einem Acylhalogenid
EMI116.4
worin Y 1 die in Anspruch 2 gegebenen Bedeutungen hat, und X für Cl oder Br steht, zur Verbindung der Formel II, worin Ar und Y 1 jedoch nicht zwingend verschieden sind.
9. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel III gemäss Anspruch 3 (1) durch Umsetzung eines Acylhalogenids der Formel IV
EMI117.1
worin Ar die in Anspruch 3 gegebene Bedeutung hat, und X für Cl oder Br steht; mit einem di-metallierten Organylphosphin der Formel V
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worin R 6 die in Anspruch 3 gegebene Bedeutung hat; und M 1 für Na, Li oder K steht; im Molverhältnis von ungefähr 1:1;
(2) anschliessende Reaktion des Produktes mit einer Verbindung der Formel VI oder VI' Z 1 -X (VI) Z 1 -X' (VI'), worin Z 1 die in Anspruch 3 gegebene Bedeutung hat; und X die oben angegebene Bedeutung hat; und X' -N=C=A, -N=C=N=Z 1 ,
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oder -CHO bedeutet; mit der Massgabe, dass Z 1 nicht identisch mit R 6 ist; im Molverhältnis von ungefähr 1:1; und, (3) im Falle dass Zi keine Gruppe (v), (w) oder C 1 -C 1 2 -Alkylthio ist, und Verbindungen der Formel III, worin A Sauerstoff oder Schwefel ist, erhalten werden sollen, anschliessender Oxidation oder Verschwefelung der erhaltenen Phosphin-Verbindungen.
10.
Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel III, gemäss Anspruch 3, (1) durch Umsetzung eines Acylhalogenids der Formel IV
EMI117.4
worin Ar die in Anspruch 1 gegebene Bedeutung hat, und X für Cl oder Br steht; mit einem unsymmetrischen Phosphin der Formel VII
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worin R 6 die in Anspruch 1 gegebene Bedeutung hat, und Z 1 die in Anspruch 3 gegebene Bedeutung hat mit der Massgabe, dass R 6 und Z 1 nicht identisch sind; im Molverhältnis von ungefähr 1:1, in Gegenwart einer Base oder einer Lithium-organischen Verbindung, zum entsprechenden Acylphosphin; und (2) anschliessender Oxidation bzw. Verschwefelung des so erhaltenen Acylphosphins.
11.
Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel III gemäss Anspruch 3, worin A für Sauerstoff steht und x 1 ist, durch (1) Umsetzung einer Verbindung der Formel (I), gemäss Anspruch 1
EMI118.2
worin Ar, M und R 6 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, mit Phosgen zum entsprechenden Phosphinchlorid (li)
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(2) anschliessende Reaktion mit einem Alkohol zur Verbindung der Formel (lii)
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worin R für den Rest einen Alkohols, insbesondere C 1 -C 12 -Alkyl, C 5 -C 8 -Cycloalkyl oder Benzyl, steht; und (3) Umsetzung der erhaltenen Verbindung der Formel (lii) mit einem Organylhalogenid Z 1 -X , worin Z 1 die in Anspruch 3 gegebene Bedeutung hat, jedoch nicht gleich R 6 aus der Formel (I) ist, und X für Cl oder Br steht, zur Verbindung der Formel III.
12.
Photohärtbare Zusammensetzungen enthaltend (a) mindestens eine ethylenisch ungesättigte photopolymerisierbare Verbindung und (b) mindestens eine Verbindung der Formel II gemäss Anspruch 2 oder der Formel III gemäss Anspruch 3 als Photoinitiator.
13. Photohärtbare Zusammensetzung nach Anspruch 12, enthaltend zusätzlich zu den Komponenten (a) und (b) noch weitere Photoinitiatoren (c) und/oder weitere Additive (d).
14.
Photohärtbare Zusammensetzung nach Anspruch 13, enthaltend als weiteren Photoinitiator (c) mindestens eine Verbindung der Formel VIII, IX, X, XI
EMI119.1
EMI119.2
EMI119.3
EMI119.4
worin R 25 für Wasserstoff, C 1 -C 18 -AIkyl, C 1 -C 18 -Alkoxy, -OCH 2 CH 2 -OR 29 , Morpholino, SCH 3 , eine Gruppe
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oder eine Gruppe
EMI119.6
steht; n einen Wert von 2 bis 10 hat; G 1 und G 2 unabhängig voneinander Endgruppen der polymeren Einheit darstellen, insbesondere Wasserstoff oder CH 3 ; R 26 Hydroxy, C 1 -C 16 -Alkoxy, Morpholino, Dimethylamino oder -O(CH 2 CH 2 O) m -C 1 -C 16 -Alkyl darstellt;
R 27 und R 2 8 unabhängig voneinander Wasserstoff, C 1 -C 6 -AlkyI, Phenyl, Benzyl, C 1 -C 16 -Alkoxy oder -O(CH 2 CH 2 O) m -C 1 -C 16 -Alkyl ) bedeuten, oder R 27 und R 28 zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an welches sie gebunden sind, einen Cyclohexylring bilden; m für eine Zahl von 1-20 steht; wobei R 26 , R 27 und R 28 nicht alle gleichzeitig C 1 -C 16 -Alkoxy oder -O(CH 2 CH 2 O)m-C 1 -C 16 -Alkyl bedeuten, und R 2 9 Wasserstoff,
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bedeutet; R 30 und R 32 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl bedeuten; R 31 Wasserstoff, Methyl oder Phenylthio bedeutet, wobei der Phenylring des Phenylthiorestes gegebenenfalls in der 4-, 2-, 2,4- oder 2,4,6-Stellung mit C 1 -C 4 -Alkyl substituiert ist;
R 33 und R 34 unabhängig voneinander C 1 -C 20 -Alkyl, Cyclohexyl, Cyclopentyl, Phenyl, Naphthyl oder Biphenyl bedeuten, wobei diese Reste unsubstituiert oder mit Halogen, C 1 -C 12 -Alkyl oder/und C 1 -C- 1 2 -Alkoxy substituiert sind, oder R 33 einen S- oder N-haltigen 5- oder 6- gliedrigen heterocyclischen Ring darstellt oder
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bedeuten; R 35 Cyclohexyl, Cyclopentyl, Phenyl, Naphthyl oder Biphenyl bedeutet, wobei diese Reste unsubstituiert oder mit Halogen, C 1 -C 4 -Alkyl oder/und C 1 -C 4 -Alkoxy substituiert sind, oder R 35 einen S- oder N-haltigen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ring darstellt;
R 36 und R 37 unabhängig voneinander gegebenenfalls ein-, zwei- oder dreifach durch C 1- C 18 -AIkyl, C 1 -C 18 -Alkoxy, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Halogen substituiertes Cyclopentadienyl darstellen; und R 38 und R 39 unabhängig voneinander Phenyl, welches in mindestens einer der beiden ortho-Positionen zur Titankohlenstoffbindung mit Fluoratomen oder CF 3 substituiert ist und welches am aromatischen Ring als weitere Substituenten unsubstituiertes oder mit ein oder zwei C 1 -C 12 -Alkyl, Di(C 1 -C 12 -Alkyl)aminomethyl, Morpholinomethyl, C 2 -C 4 -Alkenyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Trimethylsilyl, Formyl, Methoxy oder Phenyl substituiertes Pyrrolinyl oder Polyoxaalkyl enthalten kann, oder R 38 und R 39
EMI121.1
darstellen;
R 40 , R 41 und R 42 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C 2 -C 12 -Alkenyl, C 1 -C 12 Alkoxy, durch ein bis vier O-Atome unterbrochenens C 2 -C 12 -AIkoxy, Cyclohexyloxy, Cyclopentyloxy, Phenoxy, Benzyloxy, unsubstituiertes oder mit C 1 -C 4 -Alkoxy, Halogen, Phenylthio oder C 1 -C 4 -Alkylthio substituiertes Phenyl oder Biphenyl bedeuten, wobei R 40 und R 42 nicht beide gleichzeitig Wasserstoff sind und im Rest
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mindestens ein Rest R 40 oder R 42 C 1 -C 12 Alkoxy, durch ein bis vier O-Atome unterbrochenens C 2 -C 12 -Alkoxy, Cyclohexyloxy, Cyclopentyloxy, Phenoxy oder Benzyloxy bedeutet; E 1 O, S oder NR 43 ist; und R 43 C 1 -C 8 -Alkyl, Phenyl oder Cyclohexyl darstellt.
15.
Verwendung von Verbindungen der Formel II und III gemäss Anspruch 2 oder 3 als Photoinitiatoren zur Photopolymerisation von nichtflüchtigen monomeren, oligomeren oder polymeren Verbindungen mit mindestens einer ethylenisch ungesättigten Doppelbindung durch Bestrahlung mit Licht im Wellenlängenbereich von 200 bis 600 nm.
16.
Verwendung einer Zusammensetzung nach Anspruch 12 zur Herstellung von pigmentierten und nichtpigmentierten Lacken, Druckfarben, Siebdruckfarben, Offsetdruckfarben, Flexodruckfarben, Pulverlacken, Druckplatten, Klebern, Dentalmassen, Lichtwellenleitern, optischen Schaltern, Farbprüfsystemen, Verbundmassen, Gelcoats, Glasfaserkabelbeschichtungen, Siebdruckschablonen, Resistmaterialien, Farbfiltern (Colour-Filtern), zur Ver kapselung elektrischer und elektronischer Bauteile, zur Herstellung von magnetischen Aufzeichnungsmaterialien, von dreidimensionalen Objekten mittels Stereolithographie, von photographischen Reproduktionen, Bildaufzeichnungsmaterial, insbesondere für holographische Aufzeichnungen, zur Herstellung von entfärbenden Materialien, insbesondere entfärbenden Materialien für Bildaufzeichnungsmaterialien,
zur Herstellung von Bildaufzeichnungsmaterialien unter Verwendung von Mikrokapseln.
17. Beschichtetes Substrat, das auf mindestens einer Oberfläche mit einer Zusammensetzung nach Anspruch 12 beschichtet ist.
18. Verwendung eines beschichteten Substrats nach Anspruch 17 zur photographischen Herstellung von Reliefabbildungen, wobei das beschichtete Substrat bildmässig belichtet wird und danach die unbelichteten Anteile mit einem Lösemittel entfernt werden.
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Publications (1)
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CH695057A5 true CH695057A5 (de) | 2005-11-30 |
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Family Applications (1)
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CH10242001A CH695057A5 (de) | 2000-06-08 | 2001-06-05 | Metallorganische Monoacyl-Alkyl-Phosphine. |
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2001
- 2001-06-05 CH CH10242001A patent/CH695057A5/de not_active IP Right Cessation
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Date | Code | Title | Description |
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PFA | Name/firm changed |
Owner name: CIBA HOLDING INC. Free format text: CIBA SPECIALTY CHEMICALS HOLDING INC.#KLYBECKSTRASSE 141#4057 BASEL (CH) -TRANSFER TO- CIBA HOLDINGINC.#KLYBECKSTRASSE 141#4057 BASEL (CH) |
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PL | Patent ceased |