CH684482A5 - Disazo reactive dyes. - Google Patents
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- CH684482A5 CH684482A5 CH3857/92A CH385792A CH684482A5 CH 684482 A5 CH684482 A5 CH 684482A5 CH 3857/92 A CH3857/92 A CH 3857/92A CH 385792 A CH385792 A CH 385792A CH 684482 A5 CH684482 A5 CH 684482A5
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Description
5 5
10 10th
15 15
20 20th
25 25th
30 30th
35 35
40 40
45 45
50 50
55 55
CH 684 482 A5 CH 684 482 A5
Beschreibung description
Die Erfindung betrifft faserreaktive Disazoverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung. Diese Verbindungen werden als Reaktivfarbstoffe in Färbe- und Druckverfahren eingesetzt. The invention relates to fiber-reactive disazo compounds and processes for their preparation. These compounds are used as reactive dyes in dyeing and printing processes.
Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen der Formel I The invention relates to compounds of the formula I.
so3h und deren Salze, worin D für einen Rest (a) oder (b) steht, so3h and its salts, in which D represents a radical (a) or (b),
3 / 3 k(/, 7— oder nr4-Q 3/3 k (/, 7— or nr4-Q
(a) (b) (a) (b)
jedes Ri und R3, unabhängig voneinander, Wasserstoff, -COOH oder -SO3H, jedes R2 und R4, unabhängig voneinander, Wasserstoff, Ci-4Alkyl oder C2-4Hydroxyalkyl, und each Ri and R3, independently of one another, hydrogen, -COOH or -SO3H, each R2 and R4, independently of one another, hydrogen, Ci-4alkyl or C2-4hydroxyalkyl, and
Q einen heterocyclischen Reaktivrest oder einen der folgenden Reste -COCHY2-CH2Y1, -COCY2=CH2 Q is a heterocyclic reactive radical or one of the following radicals -COCHY2-CH2Y1, -COCY2 = CH2
oder -COCH2Y1 bedeuten, worin or -COCH2Y1, wherein
Yi für Chlor, Brom, -OSO3H oder -SSO3H, und Yi for chlorine, bromine, -OSO3H or -SSO3H, and
Y2 für Wasserstoff, Chlor oder Brom stehen, Y2 represents hydrogen, chlorine or bromine,
m für 1 oder 2, m for 1 or 2,
n für 0, 1 oder 2, und n for 0, 1 or 2, and
Z für den Rest « stehen, Z stand for the rest «
H H
h f mit der Massgabe, dass die Azogruppen sich jeweils in ortho-Position zur Amino- und Hydroxygruppe des Disulfonaphthylrestes befinden. Gegenstand der Erfindung sind auch Gemische der Verbindungen der Formel I und ihrer Salze. h f with the proviso that the azo groups are each in the ortho position to the amino and hydroxyl group of the disulfonaphthyl radical. The invention also relates to mixtures of the compounds of the formula I and their salts.
Sofern nichts anderes angegeben ist, kann in einer Verbindung der Formel I jede Alkyl- oder Alkoxy-gruppe linear oder verzweigt sein. In einer hydroxysubstituierten Alkylgruppe, die an Stickstoff gebunden ist, befindet sich die Hydroxygruppe vorzugsweise an einem C-Atom, das nicht direkt an Stickstoff gebunden ist. Unless otherwise stated, in a compound of formula I any alkyl or alkoxy group can be linear or branched. In a hydroxy substituted alkyl group attached to nitrogen, the hydroxy group is preferably located on a carbon atom that is not attached directly to nitrogen.
Die nicht fixierte Sulfogruppe im 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-disulfonsäure-Rest befindet sich bevorzugt in 3-Steliung. The non-fixed sulfo group in the 1-amino-8-hydroxynaphthalene disulfonic acid residue is preferably in 3 position.
Ri steht bevorzugt für Ria als -SO3H oder -COOH, insbesondere für -SO3H. Ri preferably represents Ria as -SO3H or -COOH, in particular -SO3H.
R2 steht bevorzugt für R2a als Wasserstoff, Methyl, Äthyl oder 2-Hydroxyäthyl; mehr bevorzugt für R2b als Wasserstoff, Methyl oder Äthyl; insbesondere bevorzugt für Wasserstoff. R2 preferably represents R2a as hydrogen, methyl, ethyl or 2-hydroxyethyl; more preferred for R2b than hydrogen, methyl or ethyl; particularly preferred for hydrogen.
R3 bedeutet bevorzugt R3a als Wasserstoff oder -SO3H, insbesondere -SO3H. R3 preferably denotes R3a as hydrogen or -SO3H, in particular -SO3H.
R4 steht bevorzugt für R4a als Wasserstoff, Methyl, Äthyl oder 2-Hydroxyäthyl; mehr bevorzugt für R4b als Wasserstoff, Methyl oder Äthyl; insbesondere bevorzugt für Wasserstoff. R4 preferably represents R4a as hydrogen, methyl, ethyl or 2-hydroxyethyl; more preferred for R4b than hydrogen, methyl or ethyl; particularly preferred for hydrogen.
Q als heterocyclischer Reaktivrest ist vorzugsweise ein Pyrimidin- oder Triazinrest, der einen labilen Halogensubstituenten, insbesondere Fluor oder Chlor trägt. Q as a heterocyclic reactive radical is preferably a pyrimidine or triazine radical which carries a labile halogen substituent, in particular fluorine or chlorine.
h H
<%H)m <% H) m
2 2nd
5 5
10 10th
15 15
20 20th
25 25th
30 30th
35 35
40 40
45 45
50 50
55 55
60 60
65 65
CH 684 482 A5 CH 684 482 A5
Mehr bevorzugt bedeutet Q als heterocyclische Reaktivgruppe einen Rest der Formel (c) More preferably, Q as a heterocyclic reactive group means a radical of formula (c)
worin T für = C — oder = N- , where T for = C - or = N-,
Yc für H, F, Cl, -CN, -CHO, -SRs, -SOR5, -SO2R5 oder -SO2F, Zi für H, F, Cl, Br, -NR6R7 oder -OR5, Yc for H, F, Cl, -CN, -CHO, -SRs, -SOR5, -SO2R5 or -SO2F, Zi for H, F, Cl, Br, -NR6R7 or -OR5,
Z2 für F, Cl Br oder -®I Z2 for F, Cl Br or -®I
A© A ©
CORg CORg
A© für ein nicht-chromophores Anion, A © for a non-chromophoric anion,
R5 für Wasserstoff, Ci-4Alkyl, Ci-4Hydroxyalkyl, Phenyl oder durch Carboxy oder Sulfo monosubstituier-tes Phenyl, R5 represents hydrogen, Ci-4alkyl, Ci-4hydroxyalkyl, phenyl or phenyl monosubstituted by carboxy or sulfo,
jedes R6 und R7, unabhängig voneinander, für Wasserstoff; Ci^Alkyl, C2-4Hydroxyalkyl, Phenyl oder durch Ci^tAlkyl, Ci-4Alkoxy, Sulfo oder Carboxy monosubstituiertes Phenyl; Phenyl (Ci_3alkyl) oder Phenyl (Ct-3alkyl), dessen Phenylring durch Ci_4Alkyl, Ci^Alkoxy, Sulfo oder Carboxy monosubstituiert each R6 and R7, independently, is hydrogen; Ci ^ alkyl, C2-4 hydroxyalkyl, phenyl or phenyl monosubstituted by Ci ^ talkyl, Ci-4alkoxy, sulfo or carboxy; Phenyl (Ci_3alkyl) or Phenyl (Ct-3alkyl), whose phenyl ring is monosubstituted by Ci_4Alkyl, Ci ^ alkoxy, sulfo or carboxy
/VS°2"X / VS ° 2 "X
ist; -(CH2)t -SO2-X, -CH2CH2-0-(CH2)t -SO2-X oder —V , worin t für 2 oder 3, is; - (CH2) t -SO2-X, -CH2CH2-0- (CH2) t -SO2-X or —V, where t is 2 or 3,
X für -CH=CH2 oder -CH2CH2-Y, und X for -CH = CH2 or -CH2CH2-Y, and
Y für Hydroxy oder eine unter alkalischen Bedingungen abspaltbare Gruppe, wie beispielsweise -OSO3H, Cl, Br, -OPO3H2, -SSO3H, -OCOCH3, -OCOCeHs oder -OSO2CH3 stehen, oder -NR6R7 für einen Piperidin-, Piperazin-, N-Methylpiperazin- oder Morpholinring und Rs für Hydroxy, -NH2, Methoxy oder Äthoxy stehen. Y stands for hydroxy or a group which can be split off under alkaline conditions, such as, for example, -OSO3H, Cl, Br, -OPO3H2, -SSO3H, -OCOCH3, -OCOCeHs or -OSO2CH3, or -NR6R7 for a piperidine, piperazine, N-methylpiperazine - Or morpholine ring and Rs are hydroxy, -NH2, methoxy or ethoxy.
Vorzugsweise ist Ae ein Chlorid-, Acetat- oder Methylsulfation. Ae is preferably a chloride, acetate or methyl sulfate ion.
Y als unter alkalischen Bedingungen abspaltbare Gruppe steht bevorzugt für -OSO3H, CI oder -SSO3H; insbesondere bevorzugt für -OSO3H. Y as a group which can be split off under alkaline conditions preferably represents -OSO3H, CI or -SSO3H; particularly preferred for -OSO3H.
X bedeutet bevorzugt Xa als -CH=CH2, -CH2CH2OH oder -CH2CH2OSO3H; mehr bevorzugt Xb als —CH=CH2 oder -CH2CH2OSO3H; insbesondere Xc als -CH2CH2OSO3H. X preferably denotes Xa as -CH = CH2, -CH2CH2OH or -CH2CH2OSO3H; more preferably Xb than —CH = CH2 or -CH2CH2OSO3H; especially Xc as -CH2CH2OSO3H.
Der Rest (c) steht bevorzugt für einen Rest (ci) oder (C2), The radical (c) preferably represents a radical (ci) or (C2),
worin wherein
Zi' für Cl, -OCi-2Alkyl oder -NR6aR7a, Zi 'for Cl, -OCi-2alkyl or -NR6aR7a,
jedes R6a und R7a, unabhängig voneinander, für Wasserstoff, Methyl, Äthyl, 2-Hydroxyäthyl, Phenyl oder durch Methyl, Methoxy, Sulfo oder Carboxy monosubstituiertes Phenyl, -(CH2)t -S02-Xa oder each R6a and R7a, independently of one another, for hydrogen, methyl, ethyl, 2-hydroxyethyl, phenyl or phenyl monosubstituted by methyl, methoxy, sulfo or carboxy, - (CH2) t -S02-Xa or
-CH2CH2-0(CH2)t —S02—Xa, oder -CH2CH2-0 (CH2) t -SO2-Xa, or
-NR6aR7a für einen Piperidin- oder Morpholinring, -NR6aR7a for a piperidine or morpholine ring,
Z2' für F oder CI, Z2 'for F or CI,
(Ci) (Ci)
(c2) (c2)
3 3rd
5 5
10 10th
15 15
20 20th
25 25th
30 30th
35 35
40 40
45 45
50 50
55 55
60 60
65 65
CH 684 482 A5 CH 684 482 A5
Yc für Wasserstoff, Cl, -CN, -CHO oder -SO2CH3, Yc for hydrogen, Cl, -CN, -CHO or -SO2CH3,
Zi" für Wasserstoff, F oder Cl und Z2" für F oder Cl stehen. Zi "stands for hydrogen, F or Cl and Z2" for F or Cl.
Speziell zu erwähnen als Rest (ci) oder (02) sind die folgenden Reste: The following radicals are particularly worth mentioning as radical (ci) or (02):
■ -ff ■ -ff
NH2 NHCH2CH2OH NH(CH2)t-S02-Xc z; zi z. NH2 NHCH2CH2OH NH (CH2) t-SO2-Xc z; zi z.
-ö . -rt , -K -ö. -rt, -K
[=/ ' \=/— ' N=/ _ ' [= / '\ = / -' N = / _ '
NHCH CH -0-(CH ) -SO -X N H) NO NHCH CH -0- (CH) -SO -X N H) NO
\_V \ / \ _V \ /
/Z2 ,Z2 Z9 / Z2, Z2 Z9
,N^V ,N-/ h V , N ^ V, N- / h V
C C.
N /' N N / 'N
W* ' ~~C_/ \j ~\ N UI3 W * '~~ C_ / \ j ~ \ N UI3
^ W ' W \2 ^ W 'W \ 2
„ CH _/ \ "CH _ / \
%-K ' n % -K 'n
CH. JL \=/ I CH. JL \ = / I
3 3 CH2CH3 3 3 CH2CH3
Z1 Z1
L1 L1
oder or
-4. -4.
H H
'SH 'SH
m v\ m v \
S03H S03H
worin Z2', t und Xc wie oben definiert sind, oder wherein Z2 ', t and Xc are as defined above, or
, >N¥C1 . ^yH . ,> N ¥ C1. ^ yH.
)—( )—F / \ ) - () —F / \
H F H HF Cl F H F H HF Cl F
H H
£-/ vv?"3kr"cl j . N-^'Ci i-f ■ % "" pf £ - / vv? "3kr" cl j. N - ^ 'Ci i-f ■% "" pf
PI T? r>l / \ PI T? r> l / \
Cl F Cl worin Yc wie oben definiert ist. Cl F Cl wherein Yc is as defined above.
Y; Cl Y; Cl
4 4th
5 5
10 10th
15 15
20 20th
25 25th
30 30th
35 35
40 40
45 45
50 50
55 55
60 60
65 65
CH 684 482 A5 CH 684 482 A5
Weiter bevorzugt stehen (ci) für den Rest (er) als Rest (ci), worin Zi' Ci oder -NR6aR7a bedeutet; und (C2) für den Rest (02') als Rest (02), worin Yc' Wasserstoff, CI oder -CN und Zi" F oder CI bedeuten. More preferably, (ci) represents the radical (s) as the radical (ci), in which Zi 'denotes Ci or -NR6aR7a; and (C2) for the radical (02 ') as radical (02), in which Yc' is hydrogen, CI or -CN and Zi "F or CI.
Q steht bevorzugt für Qa als Rest (c), -COCHY2-CH2Y1 oder -COCY2=CH2; mehr bevorzugt für Qb als Rest (ci) oder (C2); noch mehr bevorzugt für Qc als Rest (ci') oder (c2')l insbesondere bevorzugt für Qd als Rest (02'). Q preferably represents Qa as radical (c), -COCHY2-CH2Y1 or -COCY2 = CH2; more preferred for Qb as residue (ci) or (C2); even more preferred for Qc as residue (ci ') or (c2') l particularly preferred for Qd as residue (02 ').
Der Rest (a) bedeutet bevorzugt den Rest (ai), The radical (a) preferably denotes the radical (ai),
worin -NR4b-Qb sich in Stellung 4 oder 5 befindet; where -NR4b-Qb is in position 4 or 5;
(ai ) (ai)
mehr bevorzugt den Rest (a2), more preferably the rest (a2),
worin -NH-Qc sich in Stellung 4 oder 5 befindet; wherein -NH-Qc is in position 4 or 5;
(a2) (a2)
insbesondere den Rest (83) als Rest (a2), worin Qc für Qd steht. Der Rest (b) steht bevorzugt für (bi), in particular the residue (83) as residue (a2), where Qc is Qd. The rest (b) preferably stands for (bi),
J m J m
'5 k '5 k
(CH2)n-NH-Ql worin n' für 0 oder 1 steht; (CH2) n-NH-Ql wherein n 'is 0 or 1;
(bi) (bi)
mehr bevorzugt für (b2) als Rest (bi), worin Qb für Qc steht und die Positionen wie folgt sind: more preferred for (b2) as residue (bi), where Qb is Qc and the positions are as follows:
(i) n' = 1, -CH2-NH-Qc in Stellung 5; m = 1 und die Sulfogruppe in Stellung 1; (i) n '= 1, -CH2-NH-Qc at position 5; m = 1 and the sulfo group in position 1;
(ii) n' = 1, -CH2-NH-Qc in Stellung 5, m = 2 mit den Sulfogruppen in den Stellungen 1 und 7; (ii) n '= 1, -CH2-NH-Qc in position 5, m = 2 with the sulfo groups in positions 1 and 7;
(iii) n' = O, -NH-Qc in Stellung 6, m = 2 mit den Sulfogruppen in den Stellungen 4 und 8; insbesondere bevorzugt für (b3) als Rest (b2), worin Qc für Qd steht. (iii) n '= O, -NH-Qc in position 6, m = 2 with the sulfo groups in positions 4 and 8; particularly preferred for (b3) as radical (b2), where Qc is Qd.
D bedeutet bevorzugt Di als Rest (ai) oder (bi); mehr bevorzugt D2 als Rest (a2) oder (b3); noch mehr bevorzugt D3 als Rest (a2); insbesondere D4 als Rest (a3). D preferably denotes Di as radical (ai) or (bi); more preferably D2 as residue (a2) or (b3); even more preferably D3 as residue (a2); especially D4 as residue (a3).
Bevorzugte Verbindungen der Formel I entsprechen der Formel la la und deren Salzen, worin die Azogruppen sich jeweils in den ortho-Positionen zur Amino- und Hydroxygruppe des Disulfonaphthylrestes befinden und D2, Ria, R2b und Z wie oben definiert sind. Preferred compounds of the formula I correspond to the formula Ia la and their salts, in which the azo groups are each in the ortho positions to the amino and hydroxyl group of the disulfonaphthyl radical and D2, Ria, R2b and Z are as defined above.
5 5
5 5
10 10th
15 15
20 20th
25 25th
30 30th
35 35
40 40
45 45
50 50
55 55
CH 684 482 A5 CH 684 482 A5
Mehr bevorzugt sind Verbindungen der Formel Ib h„n oh so-h d3—N=N Compounds of the formula Ib h “n oh so-h d3 — N = N are more preferred
N=N N = N
Ib so3h so3h h und deren Salze, worin D3, R2b und Z wie oben definiert sind, und worin -NR2b-Z sich in Position 4 oder 5 befindet. Ib so3h so3h h and their salts, in which D3, R2b and Z are as defined above and in which -NR2b-Z is in position 4 or 5.
Insbesondere bevorzugt sind Verbindungen der Formel Ib, worin Compounds of the formula Ib, in which
(1) R2b Wasserstoff bedeutet; (1) R2b is hydrogen;
(2) solche von (1), worin der Rest -NH-Z in 5-Stellung steht; (2) those of (1), wherein the -NH-Z radical is in the 5-position;
(3) solche von (1) oder (2), worin D3 für D4 steht. (3) those of (1) or (2), wherein D3 is D4.
Die Beschaffenheit des Kations der Sulfogruppen und gegebenenfalls zusätzlich vorhandener Car-boxygruppen in Verbindungen der Formel l, wenn diese in Salzform vorliegen, stellt keinen kritischen Faktor dar, sondern es kann sich um ein beliebiges, in der Chemie von Reaktivfarbstoffen übliches nicht-chromophores Kation handeln. Voraussetzung ist dabei, dass die entsprechenden Salze die Bedingung der Wasserlöslichkeit erfüllen. The nature of the cation of the sulfo groups and any additionally present car-boxy groups in compounds of the formula I, if these are in salt form, is not a critical factor, but can be any non-chromophoric cation which is customary in the chemistry of reactive dyes . The prerequisite for this is that the corresponding salts fulfill the condition of water solubility.
Beispiele für geeignete Kationen sind Alkalimetallionen oder unsubstituierte oder substituierte Ammoniumionen, wie beispielsweise Lithium, Natrium, Kalium, Ammonium, Mono-, Di-, Tri- und Tetramethylammonium, Triäthylammonium und Mono-, Di- und Triäthanolammonium. Bevorzugte Kationen sind die Alkalimetallionen und Ammonium, davon besonders bevorzugt ist Natrium. Examples of suitable cations are alkali metal ions or unsubstituted or substituted ammonium ions, such as, for example, lithium, sodium, potassium, ammonium, mono-, di-, tri- and tetramethylammonium, triethylammonium and mono-, di- and triethanolammonium. Preferred cations are the alkali metal ions and ammonium, of which sodium is particularly preferred.
Im allgemeinen können in einer Verbindung der Formel I die Kationen der Sulfogruppen und gegebenenfalls Carboxygruppen gleich oder verschieden sein und eine Mischung aus den obenerwähnten Kationen darstellen, d.h. die Verbindung kann auch in gemischter Salzform vorliegen. In general, in a compound of formula I the cations of the sulfo groups and optionally carboxy groups may be the same or different and represent a mixture of the above-mentioned cations, i.e. the compound can also be in mixed salt form.
Die Erfindung umfasst weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6- oder -4,6-disulfonsäure beidseitig kuppelt und zwar The invention further comprises a process for the preparation of the compounds of the formula I, characterized in that coupling is carried out on both sides to 1-amino-8-hydroxynaphthalene-3,6- or -4,6-disulfonic acid
- einerseits mit dem Diazoniumsalz des Amins der Formel II, on the one hand with the diazonium salt of the amine of the formula II,
D-NH2 II D-NH2 II
worin D wie oben definiert ist, where D is as defined above,
- und andererseits mit dem Diazoniumsalz des Amins der Formel III, - and on the other hand with the diazonium salt of the amine of formula III,
worin Ri, R2 und Z wie oben definiert sind. where Ri, R2 and Z are as defined above.
Beide Kupplungsreaktionen können nach an sich bekannter Methode ausgeführt werden. Vorzugsweise wird die Kupplung auf der NH2-Seite zuerst durchgeführt unter Anwendung eines sauren Reaktionsmediums, bevorzugt bei pH 2-3, an welche sich die Kupplung auf der OH-Seite in neutralem bis schwach alkalischem Milieu, bevorzugt bei pH 7,5-9 anschliesst. Both coupling reactions can be carried out according to a known method. The coupling on the NH2 side is preferably carried out first using an acidic reaction medium, preferably at pH 2-3, to which the coupling on the OH side is connected in a neutral to slightly alkaline medium, preferably at pH 7.5-9 .
Die Isolierung der Verbindungen der Formel I kann in an sich bekannter Weise erfolgen; z.B. können die Verbindungen durch übliches Aussalzen mit Alkalimetallsalzen aus dem Reaktionsgemisch abgeschieden, abfiltriert und (im Vakuum) bei leicht erhöhter Temperatur getrocknet werden. The compounds of the formula I can be isolated in a manner known per se; e.g. the compounds can be separated from the reaction mixture by conventional salting out with alkali metal salts, filtered off and dried (in vacuo) at a slightly elevated temperature.
In Abhängigkeit von den Reaktions- und Isolierungsbedingungen wird eine Verbindung der Formel I als freie Säure oder bevorzugt in Salzform oder als gemischtes Salz erhalten und enthält dann beispielsweise eines oder mehrere der oben genannten Kationen. Salze oder gemischte Salze können aber auch ausgehend von der freien Säure auf an sich übliche Weise hergestellt werden und umgekehrt oder es kann auch eine an sich übliche Umsalzung vorgenommen werden. Depending on the reaction and isolation conditions, a compound of formula I is obtained as a free acid or preferably in salt form or as a mixed salt and then contains, for example, one or more of the cations mentioned above. Salts or mixed salts can, however, also be prepared starting from the free acid in a conventional manner and vice versa, or a conventional salting-out process can also be carried out.
III III
h H
6 6
5 5
10 10th
15 15
20 20th
25 25th
30 30th
35 35
40 40
45 45
50 50
55 55
60 60
65 65
CH 684 482 A5 CH 684 482 A5
Der Rest Z der Formel The rest Z of the formula
H F H F
kann in zwei isomeren Formen vorliegen mit dem nicht fixierten Fluorsubstituenten entweder in Stellung 2 oder in Stellung 6 des Pyrimidinringes. Andere Pyrimidinreste, wie sie als Bedeutung von Q angeführt sind und welche nicht fixierte Substituenten tragen, können in analogen isomeren Formen vorkommen. can exist in two isomeric forms with the unfixed fluorine substituent either in position 2 or in position 6 of the pyrimidine ring. Other pyrimidine residues, such as those listed as the meaning of Q and which carry non-fixed substituents, can occur in analogous isomeric forms.
Im allgemeinen ist es bevorzugt, das erhaltene isomere Verbindungsgemisch als solches zu verwenden; eine Auftrennung in die einzelnen Isomeren ist nicht erforderlich, könnte aber, sofern erwünscht, nach an sich üblichen Methoden erfolgen. In general, it is preferred to use the isomeric compound mixture obtained as such; a separation into the individual isomers is not necessary, but could, if desired, be carried out according to conventional methods.
Die Ausgangsverbindungen der Formeln II und III sind entweder bekannt oder können analog zu an sich bekannten Methoden aus bekannten Ausgangsstoffen erhalten werden. Amine der Formel III werden beispielsweise durch Kondensation von Verbindungen der Formel IV, The starting compounds of the formulas II and III are either known or can be obtained from known starting materials analogously to methods known per se. Amines of the formula III are obtained, for example, by condensation of compounds of the formula IV,
worin Ri und R2 wie oben definiert sind, mit 2,4,6-Trifiuoropyrimidin erhalten; diese Kondensation wird bei Temperaturen zwischen 0°-40°C, vorzugsweise 0°-20°C, und pH 6-9 durchgeführt. wherein Ri and R2 are as defined above, obtained with 2,4,6-trifiuoropyrimidine; this condensation is carried out at temperatures between 0 ° -40 ° C, preferably 0 ° -20 ° C, and pH 6-9.
Amine der Formel II werden analog zu obiger Verfahrensweise erhalten, indem man ein benzolisches oder naphthalinisches Diamin mit einer die Gruppe Q einführenden Verbindung entsprechend kondensiert. Amines of the formula II are obtained analogously to the above procedure by appropriately condensing a benzene or naphthalene diamine with a compound introducing group Q.
Die Verbindungen der Formel I und Gemische davon stellen Reaktivfarbstoffe dar; sie eignen sich zum Färben oder Bedrucken von hydroxygruppen- oder stickstoffhaltigen organischen Substraten. Als bevorzugte Substrate sind zu nennen Leder und Fasermaterialien, die aus natürlichen oder synthetischen Polyamiden und insbesondere aus natürlicher oder regenerierter Cellulose, wie Baumwolle, Viskose oder Zeilwolle bestehen oder diese enthalten. Meist bevorzugtes Substrat ist Textilmaterial, das aus Baumwolle besteht oder diese enthält. The compounds of formula I and mixtures thereof are reactive dyes; they are suitable for dyeing or printing organic substrates containing hydroxyl groups or nitrogen. The preferred substrates are leather and fiber materials which consist of or contain natural or synthetic polyamides and in particular natural or regenerated cellulose, such as cotton, viscose or cotton wool. The most preferred substrate is textile material that consists of or contains cotton.
Die Verbindungen der Formel I können in Färbeflotten oder in Druckpasten nach allen für Reaktivfarbstoffe gebräuchlichen Färbe- oder Druckverfahren eingesetzt werden. Bevorzugt wird nach dem Ausziehverfahren gefärbt, wobei ein Temperaturbereich von 30-80°C und insbesondere von 50-60°C angewendet wird. The compounds of the formula I can be used in dyeing liquors or in printing pastes by all dyeing or printing processes customary for reactive dyes. Dyeing is preferably carried out using the exhaust process, a temperature range of 30-80 ° C. and in particular 50-60 ° C. being used.
Die Verbindungen gemäss der Erfindung können als Einzelfarbstoff oder wegen ihrer guten Kombi-nierbarkeit auch als Kombinationselement mit anderen Reaktivfarbstoffen derselben Klasse, die vergleichbare färberische Eigenschaften z.B. betreffend allgemeine Echtheiten, Ausziehwert etc. besitzen, verwendet werden. Die erhaltenen Kombinationsfärbungen zeigen ebenso gute Echtheiten wie die Färbungen mit Einzelfarbstoff. The compounds according to the invention can be used as a single dye or because of their good combinability as a combination element with other reactive dyes of the same class, which have comparable dyeing properties e.g. regarding general fastness properties, pull-out value, etc. can be used. The combination dyeings obtained show good fastness properties as do the dyeings with individual dye.
Mit den Verbindungen der Formel I werden gute Auszieh- und Fixierwerte erhalten. Der nicht fixierte Farbstoffanteil lässt sich leicht auswaschen. Die erhaltenen Färbungen und Drucke zeigen gute Lichtechtheit. Sie weisen zusätzlich gute Nassechtheitseigenschaften z.B. hinsichtlich Wasch-, Wasser-, Seewasser- und Schweissechtheit auf und haben gute Beständigkeit gegenüber oxidativen Einflüssen wie gegenüber chlorhaltigem Wasser, Hypochloritbleiche, Peroxidbleiche sowie gegenüber perborathaltigen Waschmitteln. With the compounds of the formula I, good extraction and fixing values are obtained. The unfixed dye can be easily washed out. The dyeings and prints obtained show good lightfastness. They also have good wet fastness properties, e.g. in terms of fastness to washing, water, seawater and sweat and have good resistance to oxidative influences such as chlorine-containing water, hypochlorite bleach, peroxide bleach and detergents containing perborate.
Insbesondere hervorzuheben ist die für diese Farbstoffklasse überraschende Resistenz der Färbungen gegenüber der sauren Hydrolyse. Beispielsweise zeigen die Färbungen bei Einwirkung von verdünnter Essigsäure nur geringes Anschmutzen von ungefärbtem Begleitgewebe. Particularly noteworthy is the resistance of the dyeings to acid hydrolysis, which is surprising for this class of dyes. For example, when exposed to dilute acetic acid, the dyeings show only slight soiling of undyed accompanying tissue.
Die nachfolgenden Beispiele dienen der Illustration der Erfindung. In den Beispielen bedeuten Teile Gewichts- oder Volumteile und Prozente Gewichts- oder Volumprozente; die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. The following examples serve to illustrate the invention. In the examples, parts mean parts by weight or volume and percentages mean percent by weight or volume; the temperatures are given in degrees Celsius.
188 Teile 2,4-Diaminobenzolsulfonsäure werden in 1700 Teilen Wasser suspendiert und durch Zusatz von 30%iger Natriumhydroxidlösung bei pH 7 gelöst. Bei diesem pH werden 140 Teile 2,4,6-Trifluoropy- 188 parts of 2,4-diaminobenzenesulfonic acid are suspended in 1700 parts of water and dissolved at pH 7 by adding 30% sodium hydroxide solution. At this pH 140 parts of 2,4,6-trifluoropy
IV IV
Beispiel 1 example 1
7 7
5 5
10 10th
15 15
20 20th
25 25th
30 30th
35 35
40 40
45 45
50 50
55 55
CH 684 482 A5 CH 684 482 A5
rimidin zugetropft. Nach dreistündiger Reaktion bei 0° wird das Umsetzungsprodukt auf übliche Weise mit Natriumnitrit diazotiert. added dropwise rimidin. After three hours of reaction at 0 °, the reaction product is diazotized in the usual manner with sodium nitrite.
In die oben erhaltene Diazoniumsalzlösung werden 152 Teile feingemahlene 1-Amino-8-hydroxynaph-thalin-3,6-disulfonsäure eingestreut. Der pH des Reaktionsgemisches wird zuerst durch Zugabe von Na-triumacetatlösung innerhalb von zwei Stunden stufenweise auf 2,5, danach durch Zugabe von Natrium-carbonatlösung auf pH 7,5 erhöht. Das Reaktionsgemisch wird mit Natriumchlorid ausgesalzen und abfiltriert. Der Farbstoff wird bei 60° im Vakuum getrocknet; er hat die Formel (angeführt als freie Säure) 152 parts of finely ground 1-amino-8-hydroxynaphthalene-3,6-disulfonic acid are sprinkled into the diazonium salt solution obtained above. The pH of the reaction mixture is first raised gradually to 2.5 within two hours by adding sodium acetate solution and then to pH 7.5 by adding sodium carbonate solution. The reaction mixture is salted out with sodium chloride and filtered off. The dye is dried at 60 ° in a vacuum; he has the formula (cited as free acid)
h rpH=H h rpH = H
Vy* Vy *
* h und färbt Baumwolle in tiefblauen Tönen. Diese Färbungen besitzen ausgezeichnete Echtheitseigenschaften wie Licht- und Nassechtheiten, und sind ausserdem beständig gegenüber oxidativen Einflüssen. * h and dyes cotton in deep blue tones. These dyeings have excellent fastness properties such as light and wet fastness, and are also resistant to oxidative influences.
Beispiele 2-42 Examples 2-42
Analog der in Beispiel 1 beschriebenen Methode können unter Einsatz entsprechender Ausgangsmaterialien weitere Verbindungen der Formel I hergesteilt werden, die in der folgenden Tabelle aufgelistet sind. Die Farbstoffe entsprechen der Formel (A), Analogously to the method described in Example 1, further compounds of the formula I can be prepared using appropriate starting materials, which are listed in the following table. The dyes correspond to the formula (A)
NH—Q NH-Q
n=n- n = n-
h2n oh h2n oh
"TÎÏ "TÎÏ
—n=n —N = n
! rr ! rr
^so.h so,h ^ so.h so, h
3 3rd
nh—z nh-z
(a) (a)
für welche in der Tabelle die Variablen angeführt sind. Im Falle, dass verschiedenartige Reste von Dia-zokomponenten vorliegen, d.h. wenn beispielsweise Q und Z verschiedene Bedeutung haben, müssen die Kupplungsreaktionen in aufeinanderfolgenden separaten Schritten vorgenommen werden, wobei eine äquimolare Menge jeder einzelnen Diazokomponente bei dem speziellen pH wie in Beispiel 1 bechrieben zur Anwendung gelangt. for which the variables are listed in the table. In the event that various residues of diazo components are present, i.e. if, for example, Q and Z have different meanings, the coupling reactions must be carried out in successive separate steps, an equimolar amount of each individual diazo component being used at the specific pH as described in Example 1.
8 8th
5 5
10 10th
15 15
20 20th
25 25th
30 30th
35 35
40 40
45 45
50 50
55 55
60 60
65 65
CH 684 482 A5 CH 684 482 A5
In der Tabelle stehen Z für den Rest der Formel In the table, Z represents the rest of the formula
H F H F
und Q für die Reste Q1-Q17 in folgender Bedeutung: Qi als Rest Z; and Q for the radicals Q1-Q17 in the following meaning: Qi as the radical Z;
Qa als Qa as
Cl F Cl F
H H
Q3 als -w Cl F Q3 as -w Cl F
9 9
5 5
10 10th
15 15
20 20th
25 25th
30 30th
35 35
40 40
45 45
50 50
55 55
CH 684 482 A5 CH 684 482 A5
Q4 als m /C1 Q4 as m / C1
CN Cl CN Cl
C1 v C1 v
Q5 als —\ N Qio als __// Y* Q5 as - \ N Qio as __ // Y *
M H M H
«»2 KH. "" 2 KH.
Cl Cl
2 F 2 F
,N-/ N-/ , N- / N- /
N QX1 als —(( N N QX1 as - ((N
NHCH2CH20H NHCH2CH2OH NHCH2CH20H NHCH2CH2OH
Cl F Cl F
,N-/ N-/ , N- / N- /
Q7 als —U n Q12 als —0 n Q7 as —U n Q12 as —0 n
N=( / \ N==^/-A N = (/ \ N == ^ / - A
NO NO NO NO
W \ / W \ /
Cl F Cl F
Qe als —v N Qi 3 als —v n Qe as —v N Qi 3 as —v n
N=( M N = (M
NHCH2CH2SO-Xc NHCH2CH2S02-Xc NHCH2CH2SO-Xc NHCH2CH2S02-Xc
Cl F Cl F
N-/ N—/ N- / N— /
Qg als N Q14 als —^ N Qg as N Q14 as - ^ N
NHCH2CH20CH2CH2S02-Xc NHCH2CH20CH2CH2S02-Xc worin Xc für -CH2CH20S03H steht; NHCH2CH20CH2CH2S02-Xc NHCH2CH20CH2CH2S02-Xc where Xc is -CH2CH20S03H;
Cl Cl
Q15 als -/s SO,H Q15 as - / s SO, H
10 10th
5 5
10 10th
15 15
20 20th
25 25th
30 30th
35 35
40 40
45 45
50 50
55 55
60 60
65 65
CH 684 482 AS CH 684 482 AS
Die Verbindungen der Beispiele 2-42 können auf Substrate, welche aus Cellulosefasern bestehen oder diese enthalten, und insbesondere auf Textilmaterial aus Baumwolle angewendet werden, wobei das übliche Ausziehverfahren oder an sich bekannte Druckverfahren zum Einsatz gelangen. Es werden Färbungen und Drucke in tiefen marineblauen Tönen erhalten. Die Färbungen und Drucke auf Baumwolle zeigen gute Licht- und Nassechtheits-Eigenschaften und sind zudem beständig gegenüber oxidati-ven Einflüssen. The compounds of Examples 2-42 can be applied to substrates which consist of or contain cellulose fibers, and in particular to textile material made of cotton, using the customary pull-out method or printing method known per se. Colorings and prints in deep navy blue tones are obtained. The dyeings and prints on cotton show good light and wet fastness properties and are also resistant to oxidative influences.
11 11
5 5
10 10th
15 15
20 20th
25 25th
30 30th
35 35
40 40
45 45
50 50
55 55
CH 684 482 A5 CH 684 482 A5
Tabelle table
Verbindungen der Formel (A) - Beispiele 2-42 Compounds of Formula (A) - Examples 2-42
Bsp.Nr. Example No.
Q Q
Stellung -NH-Q Position -NH-Q
r3 r3
Stellung S03H Position S03H
Ri Ri
Stellung -NH-Z Position -NH-Z
2 2nd
Qi Qi
5 5
SO3H SO3H
4 4th
SO3H SO3H
5 5
3 3rd
Qi Qi
5 5
SO3H SO3H
3 3rd
COOH COOH
5 5
4 4th
Qi Qi
4 4th
SO3H SO3H
3 3rd
SO3H SO3H
5 5
5 5
Qi Qi
3 3rd
H H
3 3rd
SO3H SO3H
5 5
6 6
Qi Qi
5 5
SO3H SO3H
4 4th
SO3H SO3H
4 4th
7 7
q2 q2
5 5
SO3H SO3H
3 3rd
S03H S03H
5 5
8 8th
Qa Qa
5 5
SO3H SO3H
4 4th
COOH COOH
4 4th
9 9
Qa Qa
5 5
SO3H SO3H
3 3rd
SO3H SO3H
5 5
10 10th
q3 q3
5 5
SO3H SO3H
3 3rd
SO3H SO3H
4 4th
11 11
Qs Qs
3 3rd
H H
4 4th
SO3H SO3H
5 5
12 12th
Û4 Û4
5 5
so3h so3h
3 3rd
SO3H SO3H
5 5
13 13
q4 q4
5 5
SO3H SO3H
4 4th
SO3H SO3H
5 5
14 14
Qs Qs
4 4th
SO3H SO3H
3 3rd
SO3H SO3H
5 5
15 15
Qs Qs
5 5
S03H S03H
4 4th
COOH COOH
4 4th
16 16
Qio Qio
5 5
SO3H SO3H
4 4th
SO3H SO3H
4 4th
17 17th
Qio Qio
5 5
SO3H SO3H
3 3rd
SO3H SO3H
5 5
18 18th
Qe Qe
3 3rd
H H
3 3rd
SOsH SOsH
5 5
19 19th
Qe Qe
5 5
SO3H SO3H
3 3rd
SO3H SO3H
5 5
20 20th
Qe Qe
3 3rd
H H
4 4th
SOsH SOsH
5 5
21 21
Qu Qu
5 5
SO3H SO3H
3 3rd
SO3H SO3H
5 5
22 22
Qu Qu
4 4th
SO3H SO3H
4 4th
SO3H SO3H
5 5
23 23
Q7 Q7
3 3rd
H H
3 3rd
SO3H SO3H
5 5
24 24th
Q7 Q7
5 5
SO3H SO3H
3 3rd
SO3H SO3H
5 5
25 25th
Ql2 Ql2
5 5
SO3H SO3H
3 3rd
SO3H SO3H
5 5
26 26
Ql2 Ql2
5 5
SO3H SO3H
4 4th
so3h so3h
5 5
27 27
Qa Qa
3 3rd
H H
3 3rd
COOH COOH
5 5
28 28
Qs Qs
5 5
SO3H SO3H
3 3rd
COOH COOH
5 5
29 29
Qs Qs
3 3rd
H H
4 4th
SO3H SO3H
5 5
30 30th
Ql3 Ql3
3 3rd
H H
3 3rd
SOsH SOsH
5 5
31 31
Ql3 Ql3
5 5
SO3H SO3H
3 3rd
so3h so3h
5 5
32 32
Q9 Q9
5 5
SO3H SO3H
3 3rd
SO3H SO3H
5 5
33 33
Qg Qg
5 5
SO3H SO3H
3 3rd
COOH COOH
5 5
34 34
Ql4 Ql4
5 5
SO3H SO3H
3 3rd
SO3H SO3H
5 5
35 35
Ql4 Ql4
5 5
H H
3 3rd
SO3H SO3H
5 5
36 36
Ql5 Ql5
4 4th
H H
3 3rd
SO3H SO3H
5 5
37 37
Ql5 Ql5
3 3rd
H H
4 4th
SO3H SO3H
5 5
38 38
Ql5 Ql5
4 4th
SO3H SO3H
3 3rd
so3h so3h
5 5
39 39
Ql6 Ql6
3 3rd
H H
3 3rd
SO3H SO3H
5 5
40 40
Ql6 Ql6
4 4th
SO3H SO3H
4 4th
COOH COOH
5 5
41 41
Ql7 Ql7
4 4th
H H
3 3rd
SOsH SOsH
4 4th
42 42
Ql7 Ql7
5 5
SO3H SO3H
3 3rd
COOH COOH
4 4th
12 12th
5 5
10 10th
15 15
20 20th
25 25th
30 30th
35 35
40 40
45 45
50 50
55 55
60 60
65 65
CH 684 482 A5 CH 684 482 A5
Gemäss der in Beispiel 1 beschriebenen Methode werden die Farbstoffe der Beispiele 1 bis 42 als Natriumsalze erhalten. Sie können in Abhängigkeit von den gewählten Umsetzungs- und Isolierungsbedingungen oder auch durch nachträgliche Massnahmen in an sich bekannter Weise in Form der freien Säure oder in einer anderen Salzform oder auch gemischten Salzform hergestellt werden und dann beispielsweise eines oder mehrere der in der Beschreibung weiter aufgeführten Kationen enthalten. According to the method described in Example 1, the dyes of Examples 1 to 42 are obtained as sodium salts. Depending on the reaction and isolation conditions chosen or by subsequent measures, they can be prepared in a manner known per se in the form of the free acid or in another salt form or else mixed salt form and then, for example, one or more of the cations listed further in the description contain.
Wie in der Beschreibungseinleitung bereits erwähnt, stellen die Farbstoffe der Beispiele 1-42 bezüglich des Reaktivrestes Z der Formel As already mentioned in the introduction to the description, the dyes of Examples 1-42 represent the reactive radical Z of the formula
Isomerengemische dar; sie enthalten die Verbindung, in welcher der nicht fixierte Fluorsubstituent im Pyrimidinring sich in 2-Stellung befindet, neben der entsprechenden Verbindung, worin der Fluorsubstituent sich in 6-Stellung befindet, wobei letztere Verbindung normalerweise mengenmässig überwiegt. Analoges gilt für den Rest Q in der Bedeutung von Qi, Q2 oder Q4. Mixtures of isomers; they contain the compound in which the unfixed fluorine substituent in the pyrimidine ring is in the 2-position, in addition to the corresponding compound in which the fluorine substituent is in the 6-position, the latter compound normally predominating in terms of quantity. The same applies to the rest Q in the meaning of Qi, Q2 or Q4.
Diese herstellungsbedingt anfallenden Isomerengemische können als solche in üblichen Färbe- und Druckverfahren eingesetzt werden. Die Isolierung einer einzelnen isomeren Verbindung ist dafür normalerweise nicht notwendig. These isomer mixtures obtained as a result of production can be used as such in customary dyeing and printing processes. Isolation of a single isomeric compound is normally not necessary for this.
Nachstehend sind Anwendungsmöglichkeiten der beschriebenen Farbstoffe illustriert. Possible uses of the dyes described are illustrated below.
Anwendungsvorschrift A Instructions for use A
In ein Färbebad, das in 300 Teilen entmineralisiertem Wasser 0,3 Teile des Farbstoffes aus Beispiel 1 und 15 Teile Glaubersalz (kalziniert) enthält, werden bei 40° 10 Teile Baumwollgewebe (gebleicht) eingetragen. Nach 30 Minuten bei 40° erfolgt in Abständen von 10 Minuten der Zusatz von insgesamt 6 Teilen Soda (kalziniert) und zwar in Portionen zu 0,2; 0,6; 1,2 und zuletzt 4 Teilen, wobei die Temperatur bei 40° gehalten wird. Man lässt dann während einer Stunde bei 40° weiterfärben. Anschliessend wird das gefärbte Material 3 Minuten in fliessendem kaltem Wasser, dann 3 Minuten in fliessendem heissem Wasser gespült. Die Färbung wird während 15 Minuten in 500 Teilen entmineralisiertem Wasser in Gegenwart von 0,25 Teilen Marseiller Seife kochend gewaschen. Nach dem Spülen in fliessendem Wasser (3 Minuten heiss) wird zentrifugiert und die Färbung im Trockenschrank bei ca. 70° getrocknet. Man erhält eine tiefblaue Baumwollfärbung von sehr guten Echtheiten, die insbesondere hohe Nassechtheiten zeigt und stabil ist gegenüber oxidativen Einflüssen. In a dyebath containing 0.3 part of the dye from Example 1 and 15 parts of Glauber's salt (calcined) in 300 parts of demineralized water, 10 parts of cotton fabric (bleached) are introduced at 40 °. After 30 minutes at 40 °, a total of 6 parts of soda (calcined) are added at intervals of 10 minutes, in portions of 0.2; 0.6; 1,2 and finally 4 parts, keeping the temperature at 40 °. The dyeing is then continued at 40 ° for one hour. The dyed material is then rinsed in running cold water for 3 minutes, then in running hot water for 3 minutes. The dyeing is boiled for 15 minutes in 500 parts of demineralized water in the presence of 0.25 part of Marseille soap. After rinsing in running water (hot for 3 minutes), centrifugation is carried out and the color is dried in a drying cabinet at approx. 70 °. A deep blue cotton dyeing of very good fastness properties is obtained, which in particular shows high wet fastness properties and is stable against oxidative influences.
Anwendungsvorschrift B Application regulation B
Einem Färbebad, das 10 Teile Glaubersalz (kalziniert) in 300 Teilen entmineralisiertem Wasser enthält, werden 10 Teile Baumwollmaterial (gebleicht) zugesetzt. Das Bad wird innerhalb von 10 Minuten auf 40° aufgeheizt, sodann werden 0,5 Teile des Farbstoffes aus Beispiel 1 zugefügt. Nach weiteren 30 Minuten bei 40° werden 3 Teile Soda (kalziniert) zugegeben, anschliessend wird dann noch 45 Minuten lang bei 40° weitergefärbt. 10 parts of cotton material (bleached) are added to a dyebath containing 10 parts of Glauber's salt (calcined) in 300 parts of demineralized water. The bath is heated to 40 ° within 10 minutes, then 0.5 part of the dye from Example 1 is added. After a further 30 minutes at 40 °, 3 parts of soda (calcined) are added, after which the dyeing is continued for a further 45 minutes at 40 °.
Das gefärbte Material wird mit fliessendem kaltem Wasser, dann mit heissem Wasser gespült und analog wie für Vorschrift A angeführt kochend gewaschen. Nach dem Spülen und Trocknen wird eine tiefblaue Baumwollfärbung erhalten, welche die für Vorschrift A angeführten Eigenschaften besitzt. The dyed material is rinsed with running cold water, then with hot water and washed boiling analogously to that described for regulation A. After rinsing and drying, a deep blue cotton dyeing is obtained which has the properties listed for regulation A.
Auf analoge Weise wie in den Vorschriften A und B beschrieben können auch die Farbstoffe der Beispiele 2-42 oder Farbstoffgemische der Beispiele 1-42 zum Färben verwendet werden. Die erhaltenen tiefblauen Färbungen besitzen gute Echtheitseigenschaften. The dyes of Examples 2-42 or dye mixtures of Examples 1-42 can be used for dyeing in an analogous manner to that described in Regulations A and B. The deep blue dyeings obtained have good fastness properties.
H F H F
13 13
5 5
10 10th
15 15
20 20th
25 25th
30 30th
35 35
40 40
45 45
50 50
55 55
CH 684 482 A5 CH 684 482 A5
Anwendungsvorschrift C Instructions for use C
Eine Druckpaste mit den Bestandteilen A printing paste with the ingredients
40 Teile des Farbstoffes aus Beispiel 1 40 parts of the dye from Example 1
100 Teile Harnstoff 100 parts of urea
350 Teile Wasser 350 parts of water
500 Teile einer 4%igen Natriumalginatverdickung 500 parts of a 4% sodium alginate thickener
10 Teile Natriumbicarbonat 10 parts of sodium bicarbonate
1000 Teile insgesamt wird auf Baumwollmaterial nach den üblichen Druckverfahren aufgebracht. Das bedruckte Material wird 4-8 Minuten bei 102-104° gedämpft und dann kalt und heiss gespült. Anschliessend wird das fixierte Baumwollmaterial kochend gewaschen (analog Vorschrift A) und getrocknet. Der erhaltene marineblaue Druck zeigt gute Allgemeinechtheiten. A total of 1000 parts is applied to cotton material using the usual printing processes. The printed material is steamed for 4-8 minutes at 102-104 ° and then rinsed cold and hot. The fixed cotton material is then washed at the boil (analogous to regulation A) and dried. The navy blue print obtained shows good general fastness properties.
Analog der Vorschrift C können auch die Farbstoffe der Beispiele 2-42 oder Farbstoffmischungen der Beispiele 1-42 für das Bedrucken von Baumwolle eingesetzt werden. In allen Fällen werden tiefblaue Drucke mit guten Echtheitseigenschaften erhalten. Analogously to regulation C, the dyes of Examples 2-42 or dye mixtures of Examples 1-42 can also be used for printing on cotton. In all cases, deep blue prints with good fastness properties are obtained.
Claims (1)
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