CH670820A5 - - Google Patents
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Description
DESCRIPTION
L'invention a pour objet un procédé de séparation des dichlorotoluènes isomères par adsorption sur zéôlites.
Les dichlorotoluènes sont généralement préparés par chloration du toluène ou de monochlorotoluènes en présence d'un acide de Lewis tel que les trichlorures d'aluminium, de fer, d'antimoine, seul ou associé à un cocatalyseur tel que, par exemple, le soufre ou les chlorures de soufre.
La réaction de chloration conduit à des mélanges contenant les dichIoro-2,4, -2,5, -2,6, -3,4 et -2,3 toluènes. Ces mélanges peuvent être séparés par distillation des autres produits de chloration du toluène ou des monochlorotoluènes (monochlorotoluène et trichlo-rotoluènes). Les cinq isomères précités sont obtenus dans des proportions différentes, selon les produits de départ pour la réaction de chloration.
On peut également séparer par distillation les mélanges de dichlorotoluènes en deux fractions bouillant à environ 201 et à environ 209° C. La première fraction comprend les isomères en -2,6, -2,4 et -2,5, la seconde fraction se composant des isomères -3,4 et -2,3.
Il est généralement admis qu'on ne peut obtenir tous les différents isomères à l'état pur dans des conditions économiques acceptables par les techniques conventionnelles de distillation ou de cristallisation fractionnée. La distillation ne permet pas, en particulier, de séparer les constituants des deux fractions bouillant à 201 et à 209° C environ, du fait du très faible écart de température d'ébulli-tion des isomères. Seul le dichloro-2,3 toluène peut être séparé par distillation, sous réserve de partir de l'orthochlorotoluène. Quant à la cristallisation fractionnée, elle n'est généralement pas utilisable du fait de l'existence de nombreux mélanges eutectiques.
Compte tenu de ces considérations, d'autres techniques de séparation ont été proposées. En particulier dans le brevet américain 4254062, on décrit un procédé de séparation des dichlorotoluènes isomères faisant appel à des zéôlites des types X ou Y.
L'invention propose un nouveau procédé de séparation des dichlorotoluènes isomères.
Ce procédé comporte les opérations suivantes:
a) on fait passer un mélange contenant des dichlorotoluènes isomères sur une zéolite du type mordénite, ayant la composition suivante (en rapports molaires)
a H20: b M2/aO : AI203 : (10-400 Si02) (I)
dans laquelle M est au moins un cation choisi dans le groupe constitué par un métal alcalin, un métal alcalinoterreux à l'exception du césium et du rubidium ou l'hydrogène, n est la valence de M, 0,7 ^ a + b < 1,1 et 0 < b < 0,2,
b) on sépare les dichlorotoluènes non adsorbés,
c) on met en contact la mordénite contenant les isomères adsorbés avec un éluant,
d) on sépare les isomères d'avec l'éluant.
Dans la formule I, M représente de préférence le sodium.
Les mordénites utilisées de préférence dans le procédé conforme à l'invention se caractérisent par une structure tubulaire, une symétrie orthorhombique et présentent les paramètres de maille (diffraction des rayons X): a =ï 18,1-10-10 m; b = 20,2 à 20,4-10"10 m, et c = 7,4 à 7,5 ■ 10-10 m, avec des canaux parallèles à l'axe c.
Le procédé conforme à l'invention peut être mis en œuvre en phase liquide ou en phase vapeur. Ce procédé d'adsorption-désorp-tion peut être réalisé entre 25 et 350° C, et dans une large gamme de pressions (allant par exemple d'environ 1 à environ 30 bar).
La mise en contact du mélange des dichlorotoluènes isomères avec la mordénite peut être réalisée dans un dispositif conventionnel de séparation par adsorption. On peut notamment utiliser des dispositifs permettant des opérations en continu ou en discontinu. La forme et les dimensions desdits dispositifs peuvent être optimisées par l'homme du métier et ne constituent pas en elles-mêmes un objet de la présente invention.
D'une manière générale, la mordénite, mise en œuvre dans le dispositif d'adsorption-désorption, par exemple dans une colonne d'ad-sorption, se présente sous forme de particules dont les dimensions moyennes sont comprises entre 0,1 et 10 mm, et de préférence entre 0,5 et 5 mm.
La mordénite précitée est mise en contact avec le mélange de dichlorotoluènes isomères. Bien que le pouvoir d'adsorption de ce type de zéolite envers les cinq isomères précités permette en lui-même d'effectuer une séparation en partant des cinq isomères, on peut n'envoyer sur la mordénite qu'un mélange ne comprenant qu'une partie de ces isomères; on peut ainsi, après avoir séparé par distillation les isomères -2,3 et -3,4 (qui bouent à environ 209° C) ne soumettre à l'adsorption-désorption que les fractions précitées, la mordénite adsorbant différemment les isomères -3,4 et -2,3 d'une part, les isomères -2,4, -2,5 et -2,6 d'autre part. On peut naturelle5
10
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20
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3
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ment traiter par le procédé conforme à l'invention des mélanges préalablement concentrés en l'un au moins des isomères précités.
Le mélange d'isomères, total ou partiel ainsi qu'il a été précisé ci-avant, est partiellement adsorbé sur la mordénite. Les dichlorotoluènes non adsorbés peuvent être recueillis en sortie du dispositif d'adsorption-désorption. La mordénite est ensuite mise en contact avec un éluant, c'est-à-dire d'un composé permettant de déplacer les isomères et ensuite de les séparer. On choisira de préférence un composé ayant, vis-à-vis de la mordénite, une action de même ordre que celle des dichlorotoluènes concernés. A titre d'illustration des éluants utilisables dans le procédé conforme à l'invention, on citera notamment l'hydrogène, l'azote, l'oxygène, le gaz carbonique, l'hélium, les hydrocarbures et notamment les alcanes tels que le méthane, l'éthane, le propane, le n-hexane, le n-heptane, le n-ocatne, l'isooctane, les cycloalcanes et notamment le cylohexane, les composés aromatiques mono- ou polycycliques, éventuellement substitués et/ou halogénés tels que le benzène, le toluène, l'éthylbenzène, le eumène, le tétrahydronaphtalène, le décahydronaphtalène, les mono- et dichlorobenzènes.
A titre préférentiel, on utilisera dans l'invention l'isooctane, le benzène, le monochlorobenzène ou les dichlorobenzènes.
Après action des agents désorbants ou éluants, les isomères peuvent être eux-mêmes séparés desdits agents en utilisant les méthodes conventionnelles, par exemple la distillation.
Le procédé conforme à l'invention permet, d'une manière générale, de modifier la composition de mélanges comprenant les cinq dichlorotoluènes isomères du fait de la remarquable sélectivité de la mordénite. Cette sélectivité est définie par la fraction:
fraction molaire de l'isomère i dans le désorbat fraction molaire de l'isomère j dans le désorbat
Sj/j-=
fraction molaire de i dans le mélange initial fraction molaire de j dans le mélange initial
Ce procédé permet tout particulièrement de scinder en leurs constituants les fractions bouillant respectivement à 201 et à 209° C et, sur la fraction bouillant à 201° C et constituée des isomères -2,4, -2,5 et -2,6, il permet d'obtenir de manière très efficace l'isomère -2,6.
Les exemples suivants illustrent l'invention. Dans ces exemples on a utilisé comme zéolite une mordénite de composition molaire 0,1 Na20:0,9 H20 : A1203:18 Si02, cette mordénite se présentant sous forme de particules de 3 mm de diamètre.
Cette mordénite est commercialisée par la Société Chimique de la Grande Paroisse sous le nom commercial Alite 180.
Le mélange de dichlorotoluènes isomères utilisé est constitué soit par le produit industriel obtenu par chloration du toluène (exemple 1), soit par des fractions dudit produit industriel, bouillant à environ 209 et à environ 201° C, soit enfin par des compositions dans lesquelles on a fait varier les proportions des constituants, les essais étant effectués en phase vapeur (température d'adsorption: 220° C) ou en phase liquide (25° C).
Les essais sont effectués dans une colonne de 1 cm de diamètre et 1 m de hauteur renfermant 10 g de mordénite. Avant les essais, on envoie sur la mordénite de l'azote à 450° C pendant 16 heures, puis on sature la mordénite avec du monochlorobenzène. On introduit dans la colonne 10 cm3 du mélange de dichlorotoluènes isomères au débit de 0,5 cm3/min.
On envoie ensuite dans la colonne, au même débit de 0,5 cm3/min, 15 cm3 de monochlorobenzène. On recueille la solution de dichlorotoluènes isomères dans le monochlorobenzène et détermine la composition molaire du désorbat.
Exemple 1 (phase vapeur)
On applique le procédé décrit ci-avant à un mélange industriel de dichlorotoluènes isomères. Dans le tableau qui suit, les abréviations ont les significations suivantes:
— isomère det: isomère du dichlorotoluène
— % moles entrée: fraction molaire de l'isomère concerné dans la composition soumise à adsorption/désorption
— % moles sortie: fraction molaire de l'isomère concerné dans le désorbat
— sélectivité/-2,6: sélectivité de l'isomère concerné par rapport à l'isomère -2,6
La sélectivité n'est donnée que par référence à l'isomère -2,6 pour ne pas surcharger le tableau, mais il est certain qu'on peut aisément la calculer entre tous les isomères pris deux à deux, en appliquant la formule donnée plus haut.
Isomère det
% moles entrée
% moles sortie
Sélectivité /-2,6
-2,5
36,95
38,92
1,43
-2,6
8,34
6,13
1,0
-2,4
33,55
34,73
1,41
-3,4
12,92
14,23
1,50
-2,3
7,62
6,00
1,07
Exemple 2 (phase vapeur)
On applique le procédé décrit précédemment à la fraction bouillant à 201° C (fraction du produit industriel).
Ex.
Composition initiale (moles %)
-2,5, -2,6, -2,4
Composition du désorbat (moles %)
-2,5, -2,6, -2,4
Sélectivité
-2,4/-2,6, -2,4/-2,5, -2,5/-2,6
2
33,40 33,19 33,23
39,11 23,62 37,27
1,58 1,64 1,04
Exemples 3 à 5 (phase vapeur)
On applique le procédé décrit précédemment à des compositions renfermant 2 des 3 isomères de la fraction bouillant à 201° C.
Ex.
Composition initiale (moles %)
-2,5 -2,6 -2,4
Composition du désorbat (moles %)
-2,5 -2,6 -2,4
Sélectivité (S)
3
4
5
49,95 50,05 —
— 50,00 50,00 50,35 — 49,65
63,78 36,22 — — 36,49 63,51 51,05 — 48,95
S-2,5/-2,6 = 1,76 S-2,4/-2,6 = 1,74 S-2.5/-2.4 = 1,03
Exemples 6 à 8 (phase vapeur)
On applique le procédé à des mélanges d'isomères -2,4 et -2,6 dans des proportions variées.
Ex.
Composition initiale (moles %)
-2,4 -2,6
Composition du désorbat (moles %)
-2,4 -2,6
Sélectivité -2,4/-2,6 '
6
7
8
10,70 89,30 17,13 82,87 39,72 60,28
21,70 78,30 27,12 72,88 55,72 44,28
2,31 1,80 1,91
Exemples 9 et 10 (phase vapeur)
On applique le procédé à des mélanges d'isomères -2,5 et -2,6 dans des proportions variées.
5
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15
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25
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40
45
50
55
60
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670820
4
Ex.
Composition initiale (moles %)
-2,5 -2,6
Composition du désorbat (moles %)
-2,5 -2,6
Sélectivité -2,5/-2,6
9 10
25,03 74,97 59,72 40,28
42,42 57,58 72,75 27,25
2,21 1,80
Exemples 11 et 12 (phase liquide)
On renouvelle l'essai de séparation de mélanges d'isomères -2,4, -2,5 et -2,6 en phase liquide en solution dans l'isooctane à 25° C.
Il ressort de ce tableau que le pourcentage absolu d'isomère -2,6 dans la solution finale est sensiblement identique au pourcentage de départ, alors que la baisse de concentration des isomères -2,4 et -2,5 est évidente. On observe ainsi une forte sélectivité également en phase liquide.
Exemples 13 et 14
On renouvelle l'essai en phase liquide de l'exemple 11 sur un mélange ternaire (13) ou le produit commercial (14). On observe les résultats suivants.
Ex.
Isomères
% d'isomère dans la solution
% relatif des deux isomères
initiale finale initial final
11
-2,4 et -2,6
5.73
5.74
5,05 6,00
50 50
46,30 53,70
12
-2,5 et -2,6
5.76
5.77
5,16 5,99
50 50
46,30 53,70
20
Ex.
Isomères
% d'isomère dans la solution initiale finale
% relatif des deux isomères initial final
-2,5
3,81
3,32
33,48
31,41
13
-2,6
3,79
3,90
33,30
36,90
-2,4
3,78
3,35
33,22
31,65
■ -2,5
4,24
3,87
37,19
36,44
-2,6
0,96
0,98
8,42
9,23
14
-2,4
3,85
3,54
33,77
33,33
-3,4
1,48
1,31
12,98
12,34
-2,3
0,87
0,92
8,07
8,66
R
Claims (10)
1. Procédé de séparation des dichlorotoluènes isomères, caractérisé en ce qu'il comprend les étapes suivantes:
a) on fait passer un mélange contenant des dichlorotoluènes isomères sur une zéolite mordénite, ayant la composition suivante, en rapports molaires:
a H20 : b M2/nO : A1203 : (10-400 Si02) (I)
dans laquelle M est au moins un cation choisi dans le groupe constitué par un métal alcalin, un métal alcalinoterreux à l'exception du césium et du rubidium ou l'hydrogène, n est la valence de M, 0,7 a + b ^ 1,1 et 0 < b < 0,2,
b) on sépare les dichlorotoluènes non adsorbés,
c) on met en contact la mordénite contenant les isomères adsorbés avec un éluant,
d) on sépare les isomères d'avec l'éluant.
2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que la mordénite répond à la formule I, dans laquelle M représente un cation sodium et/ou l'hydrogène.
2
REVENDICATIONS
3. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que la mordénite présente une structure tubulaire, une symétrie orthorhombi-que et les paramètres de maille (diffraction des rayons X) suivants:
a = 18,1 • 10"'° m ;b = 20,2 à 20,4-10~10 m, et c = 7,4 à 7,5-10"10 m, avec des canaux parallèles à l'axe c.
4. Procédé selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que la mise en contact du mélange de dichlorotoluènes isomères avec la mordénite s'effectue en phase liquide ou gazeuse, à une température comprise entre 25 et 350° C et sous une pression comprise entre environ 1 et environ 30 bar.
5. Procédé selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisé en ce que le mélange mis en contact avec la mordénite comprend les iso-mères-2,3, -3,4, -2,4, -2,5 et -2,6 du dichlorotoluène.
6. Procédé selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisé en ce qu'on met en contact avec la mordénite un mélange constitué d'une partie des isomères du dichlorotoluène.
7. Procédé selon la revendication 6, caractérisé en ce que le mélange mis en contact avec la mordénite est constitué par les di-chloro-2,3 et -3,4 toluènes.
8. Procédé selon la revendication 6, caractérisé en ce que le mélange mis en contact avec la mordénite est constitué par les dich-loro-2,4, -2,5 et -2,6-toluènes.
9. Procédé selon l'une des revendications 5 à 8, caractérisé en ce que le mélange mis en contact avec la mordénite est préalablement concentré en l'un au moins de ses constituants.
10. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'éluant est choisi dans le groupe constitué par l'hydrogène, l'azote, les hydrocarbures, les composés aromatiques mono- ou polycycli-ques éventuellement substitués et/ou halogénés.
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US3758667A (en) * | 1970-10-30 | 1973-09-11 | H Kouwenhoven | Process for the preparation of mordenite |
DE2804203C3 (de) * | 1978-02-01 | 1980-09-25 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Trennung von isomeren Dichlortoluolen |
US4453029A (en) * | 1979-12-19 | 1984-06-05 | Mobil Oil Corporation | Selective sorption by zeolites |
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ATA292586A (de) | 1992-12-15 |
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GB2182660B (en) | 1989-11-22 |
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ES2002901A6 (es) | 1988-10-01 |
DE3637727C2 (fr) | 1989-07-20 |
CA1260961A (fr) | 1989-09-26 |
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