CH617174A5 - - Google Patents
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Description
La présente invention concerne un procédé de préparation de nouveaux diphénols utilisables pour l'obtention de polyphényl-phosphonates de dihydroxybenzoates ayant une action ignifugeante vis-à-vis des polyesters, en particulier les polytéréphtalates de polyméthylène.
Il est connu, selon la demande française N° 2081803 publiée le 10 décembre 1971, d'utiliser comme ignifugeant des polyesters, des polyphénylphosphonates de diols aromatiques ayant des motifs de récurrence de formule:
dans laquelle Y représente un groupe alcoylidène ou cyclo-alcoylidène en Ci-Cô ou sulfonyle.
Mais les ignifugeants revendiqués dans ce brevet, issus de phénols, ont pour inconvénient d'abaisser la solidité à la lumière du polyester et/ou de posséder une stabilité médiocre à l'hydrolyse. De plus, lorsque les polyesters ainsi ignifugés sont soumis au test AATCC 34/69, ils possèdent des gouttes très fluides.
Il est également connu selon la demande française N° 2243958 des polyesters linéaires à base d'acides dicarboxyliques et de diols, comportant 3 à 20% en moles par rapport aux motifs, acides du polyester de motifs de récurrence de formule:
O -
0 ♦
P
1
R,
R - CO
dans laquelle :
Ri est un reste hydrocarboné tel que phényle,
R est un groupe alcoylène, arylène ou aralcoylène.
Des fils ignifuges sont obtenus par filage de ces polymères, s Conformément aux procédés faisant l'objet du présent brevet, on prépare le di-p-hydroxybenzoate de glycol ayant pour formule:
Br n
Br n
HO/ " \.C00-CH~CH„-0-C0-/ ' .V-OH
\_/ 22 X f dans laquelle n vaut 0, par estérification à température comprise i5 entre 150 et 200° C environ, d'acide parahydroxybenzoïque par de l'éthylèneglycol en proportions respectives d'au moins 2 moles d'acide pour 1 mole d'éthylèneglycol.
On peut opérer en masse ou en solution. Dans le premier cas, l'estérification de l'éthylèneglycol par l'acide p-hydroxybenzoïque 20 a lieu en présence ou non de catalyseurs qui peuvent être l'acide sulfurique, l'acide toluènesulfonique, l'acide phosphorique. La réaction a lieu à raison de 1 mole de diol pour au moins 2 moles d'acide parahydroxybenzoïque. La température varie généralement entre 150 et 200°C; au-delà de 200°C, il se 25 produit une dégradation de l'acide parahydroxybenzoïque; le temps de réaction varie généralement entre Vi h et 5 h selon le catalyseur utilisé, et l'eau produite en cours de réaction est éliminée par distillation. Certains produits comme l'acétate de calcium peuvent être ajoutés en cours de réaction pour éviter les 30 réactions d'éthérification,
La réaction peut également avoir lieu en solution par exemple dans le nitrobenzène, éventuellement en présence de catalyseurs tels que l'acide sulfonique ou l'acide toluènesulfonique, l'eau produite étant également éliminée par distillation. Par bromura-35 tion ultérieure du produit ainsi obtenu, on prépare les phénols de formule ci-dessus dans laquelle n = 2, c'est-à-dire les produits dibromés sur chaque noyau aromatique. La bromuration peut être réalisée par réaction d'oxydoréduction (acide bromhydrique sur l'eau oxygénée ou le bromate de potassium).
4o Les exemples suivants, dans lesquels les parties et pourcentages s'entendent en poids, sont donnés à titre indicatif pour illustrer l'invention.
Exemple 1 :
45 A Synthèse du di-p-hydroxybenzoate de glycol en masse
Dans un réacteur muni des moyens habituels de chauffage et régulation, sont introduits:
— Acide p-hydroxybenzoïque 0,5 mole (69 g)
— Ethylèneglycol 0,2 mole (12,4 g)
— Acide orthophosphorique 1% par rapport
à l'acide p-hydroxybenzoïque 0,69 g
— Acétate de calcium anhydre 50 ppm Ca/glycol soit 2 mg
^ On effectue un chauffage sous azote jusqu'à fusion totale ; la durée totale de la réaction est de 2 h, la température variant de 180 à 200° C tandis que l'eau formée est éliminée.
Rendement de la réaction : 67%
Taux de (OH) phénolique: 90,5%
Le produit ainsi obtenu (mélange de mono- et diester) est purifié par lavage à froid dans l'acide acétique.
Le di-p-hydroxybenzoate de glycol ainsi obtenu a une pureté 98-99%.
B Synthèse du di-p-hydroxybenzoate de glycol en solution
05
Dans un réacteur muni des dispositifs habituels de chauffage et régulation, sont introduits :
— Acide p-hydroxybenzoïque 6 moles (691 g)
3
617 174
— Ethylèneglycol
— Acide sulfurique
— Acétate de calcium anhydre (50 ppm de Ca)
— Nitrobenzène
— Xylène
2 moles (124 g)
3,5 g
20 mg
800 ml 5
300 ml
On effectue un chauffage sous azote jusqu'à distillation du xylène. Température de réaction 132 à 175° C pendant 6 h, avec élimination d'eau.
io
Après refroidissement, le produit cristallisé obtenu est filtré,
lavé au xylène, recristallisé dans un mélange acétone/eau après traitement au noir animal.
Rendement: 50%
Tauxde(OH)phénolique: 98,5% 15
Exemple 2.\
Préparation de di-p-hydroxybenzoate de glycol bromé
33,40 jg (0,2 mole) de bromate de potassium sont dissous dans 500 ml d'eau; 30,20 g (0,1 mole) de di-p-hydroxybenzoate de glycol préparés dans l'exemple 1 sont additionnés et on ajoute petit à petit 73,64 g (0,6 mole) d'acide bromhydrique à 66%, avec élévation de température de 20 à 40° C en 1 Vi h, la température étant maintenue pendant 2 h à 40° C. Le produit obtenu après filtration est lavé à l'eau, puis avec une solution à l'hyposulfite de sodium à 5%, puis de nouveau à l'eau, et est recristallisé dans un mélange acétone/eau.
Rendement: 56,80%
Taux de brome: 49,20%
Taux de (OH) phénolique : 99%
R
Claims (2)
1. Procédé de préparation du di-p-hydroxybenzoate de glycol de formule:
»O
2. Procédé de préparation d'un nouveau phénol bromé de formule:
caractérisé par l'estérification, à température comprise entre 150 et 200° C, d'acide parahydroxybenzoïque par l'éthylèneglycol en proportion d'au moins 2 moles d'acide pour 1 mole d'éthylène-glycol, suivie de bromuration du produit obtenu.
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| GB1578880A (en) | 1980-11-12 |
| BR7702803A (pt) | 1978-03-21 |
| CH617305GA3 (fr) | 1980-05-30 |
| JPS52151142A (en) | 1977-12-15 |
| ES458485A1 (es) | 1978-04-01 |
| CH617305B (fr) | |
| IT1075535B (it) | 1985-04-22 |
| FR2350389A1 (fr) | 1977-12-02 |
| LU77253A1 (fr) | 1977-08-22 |
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| US4117042A (en) | 1978-09-26 |
| CA1039744A (fr) | 1978-10-03 |
| NL7704743A (nl) | 1977-11-08 |
| ES458484A1 (es) | 1978-04-01 |
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