CH600769A5 - 3-(Phenoxy or phenylthio)-phenyl alkynyl ethers - Google Patents

3-(Phenoxy or phenylthio)-phenyl alkynyl ethers

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CH600769A5
CH600769A5 CH913374A CH913374A CH600769A5 CH 600769 A5 CH600769 A5 CH 600769A5 CH 913374 A CH913374 A CH 913374A CH 913374 A CH913374 A CH 913374A CH 600769 A5 CH600769 A5 CH 600769A5
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larvae
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test
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CH913374A
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Friedrich Dr Karrer
Saleem Dr Farooq
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Ciba Geigy Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups

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Abstract

3-(Phenoxy or phenylthio)-phenyl alkynyl ethers prepd. by reacting 3-substd. phenolates with alkynyl phenolates

Description

  

  
 



   Die vorliegende Erfindung betrifft ein   Schädlingsbekämp-    fungsmittel enthaltend als aktive Komponente neue Phenylalkinyläther und dessen Verwendung in der   Schädlingsbekämp-    fung.



   Die in den erfindungsgemässen Mitteln enthaltenen Phenyl   alkinyläther    haben die Formel I
EMI1.1     
 worin n die Zahlen 0 oder 2, Y Sauerstoff oder Schwefel,   R1    Wasserstoff, Methyl oder Halogen und R2 Wasserstoff oder Methyl bedeuten.



   Unter Halogen für   R1    ist Fluor, Chlor, Brom oder Jod, insbesondere aber Chlor oder Brom zu verstehen.



   Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind erfindungsgemässe Mittel enthaltend Verbindungen der Formel I, worin   n    die Zahlen 0 oder 2, Y Sauerstoff oder Schwefel und   R1    und R2 je Wasserstoff bedeuten.



   Die Verbindungen der Formel I   können    nach an sich bekannten Methoden, z. B. wie folgt hergestellt werden:
EMI1.2     

In den Formeln II und III haben n, Y, R1 und R2 die unter Formel I angegebene Bedeutung, X steht für ein Halogenatom, insbesondere   fir    Chlor oder Brom, und Me   fur    ein Metall der 1. oder 2. Hauptgruppe des Periodensystems, insbesondere für Natrium, Kalium oder Kalcium.



   Als Base kommen für das obige Verfahren z. B. tertiäre Amine, wie Trialkylamine, Pyridin, Dialkylaniline, ferner anorganische Basen, wie Hydride, Hydroxide, Alkoxide und Karbonate von Alkali und Erdalkalimetallen in Betracht.



  Das Verfahren wird im allgemeinen bei einer Reaktionstemperatur von 0 bis 150"C, bevorzugt zwischen 0 bis   80"C,    unter normalem Druck und in Anwesenheit von inerten   Lösungs-    oder Verdünnungsmitteln   durchgefiihrt.   



  Als   Lösungs-    oder   Verdiinnungsmittel    eignen sich z. B.



     anther,    wie Diälthyläther, Diisopropyläther, 1,2-Dimeth   oxyäthan,    Dioxan, Tetrahydrofuran; N,N-dialkylierte Carbonsäureamide, wie Dimethylformamid; Ketone wie Aceton, Methyläthyiketon oder Cyclohexanon; Hexa   methylphosphorsäuretriamid;    Dimethylsulfoxid; oder   C2-Cs-Alkohole,    wie z. B. Isopropanol.



   Die Ausgangsstoffe der Formeln II und III sind bekannte Verbindungen und/oder   kdnnen    analog bekannten, in der Literatur beschriebenen   Methyl den    hergestellt werden.



   Die Verbindungen der Formel I enthaltenden erfindungs   gemiissen    Mittel eignen sich zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen, wobei einige Verbindungen der Formel I auch als Synergisten von Insektiziden und Akariziden eingesetzt werden können.

  Insbesondere eignen sie sich zur Bekämpfung von Insekten der Familien:Acrididae,   Blattidae,    Gryllidae, Gryllotalpidae, Tettigoniidae, Cimicidae, Pyrrhocoridae, Reduviidae, Aphididae, Delphacidae, Diaspididae, Pseudococcidae, Chrysomelidae, Coccinellidae, Bruchidae, Scarabaeidae, Dermestidae, Tenebrionidae, Curculionidae, Tineidae, Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae, Galleriidae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Muscidae, Calliphoridae, Trypetidae, Pulicidae, sowie zur   Bekiimpfungvon    Akariden der Familien: Ixodidae, Argasidae, Tetranychidae, Dermanyssidae.



   Die pestizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen.



  Als Zusätze eignen sich z. B.: organische Phosphorverbindungen,
Nitrophenole und Derivaten,
Formamidine, Harnstoffe,
Carbamate oder chlorierte Kohlenwasserstoffe.



   Die Verbindungen der Formel I   können    zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen formuliert werden. Geeignete   Trigger    und Zuschlagstoffe   können    fest oder   flissig    sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik   iiblichen    Stoffen, wie z.

  B. natürlichen oder regenerierten Stoffen,   Lösungs-,    Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder   Dflngemiflein.    Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören, verarbeitet werden.,
Die Herstellung der erfindungsgemässen Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen von Wirkstoffen der Formel I mit geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von   gegeniiber    den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln.

  Die Wirkstoffe   können    in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden: Feste Aufarbeitungsformen:   Stäubemittel,    Streumittel,
Granulate   (Umhullungsgra-    nulate,   Imprägnierungsgranu-    late und Homogengranulate); Flüssige Aufarbeitungsformen: a) In Wasser dispergierbare- Spritzpulver (wettable pow
Wirkstoffkonzentrate: ders), Pasten, Emulsionen b) Lösungen
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln   beträgt    0,1 bis 95   Gew.-%.     



   Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden:
Stäubemittel: Zur Herstellung eines a) 5 %igen und b) 2 %igen   Stäubemittels    werden die folgenden Stoffe verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff
95 Teile Talkum b) 2 Teile Wirkstoff
1 Teil hochdisperse   Kieselsiiure   
97 Teile Talkum
Die Wirkstoffe werden mit den   Triigerstoffen    vermischt und vermahlen.



   Granulat: Zur Herstellung eines 5 %igen Granulates werden-die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff
0,25 Teile Epichlorhydrin
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther
3,50 Teile   Polyiithylenglykol    91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3-0,8 mm)
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton   gelöst,    hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin   aufgespriiht    und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.



   Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 40 %igen, b) und c)   25 %igen,    d)   10%igen    Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 40 Teile Wirkstoff
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz
1 -Teil Dibutylnaphthalinsulfonsiiure-Natriumsalz
54 Teile Kieselsäure;

   b) 25 Teile Wirkstoff
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-
Gemisch (1:1)
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat
19,5 Teile   Kieselsiiure   
19,5 Teile Champagne-Kreide
28,1 Teile Kaolin c) 25 Teile Wirkstoff
2,5 Teile   Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol   
1,7 Teile   Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-   
Gemisch (1:1)
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat
16,5 Teile Kieselgur
46 Teile Kaolin d) 10 Teile Wirkstoff
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten
5 Teile   Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kon-    densat
82 Teile Kaolin
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Miihlen und Walzen vermahlen.

  Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder   gewflnschten    Konzentration   verdiinnen    lassen.



   Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a)   10 %igen    und b) 25 %igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet: a) 10 Teile Wirkstoff
3,4 Teile epoxydiertes   Pflanzenöl   
3,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus   Fettalkoholpolyglykoliither    und Alkylarylsulfo nat-Calcium-Salz
40 Teile Dimethylformamid
43,2   TeileXylol    b) 25 Teile Wirkstoff
2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl
10 Teile eines Alkylarylsulfonat-Fettalkoholpolygly koläther-Gemisches
5 Teile Dimethylformamid
57,5 Teile Xylol
Aus solchen Konzentraten können durch   Verdiinnen    mit Wasser Emulsionen jeder   gewunschten    Konzentration hergestellt werden.



     Spriihmittel:    Zur Herstellung eines 5 %igen   Spriihmittels    werden die folgenden Bestandteile verwendet:
5 Teile Wirkstoff
1 Teil Epichlorhydrin
94 Teile Benzin (Siedegrenzen   160-190oC).   



   Beispiel 1
Herstellung von 1 -Propargyloxy-3 phenyl-merkapto-benzol
Zu einer L6sung von 15,2 g (0,075 M) 3-Hydroxydiphenylsulfid in 80 ml wasserfreiem Aceton werden 10,8 g (0,078 M) fein pulverisiertes, wasserfreies Kaliumcarbonat zugegeben, und das Gemisch wird während 1 Stunde gekocht. Man tropft innerhalb von 15 Minuten 9,5 g (0,08 M) Propargylbromid zu und kocht weitere 4 Stunden bei   Riickflusstemperatur.    Zur Aufarbeitung wird die   Reaktionsldsung    vom Bodenkörper abfiltriert und das Filtrat im Vakuum von   Lösungsmittel    befreit.

 

  Den   Riickstand    löst man in   Anther,    wäscht die Lösung dreimal mit 10 %iger Kalilauge und anschliessend viermal mit gesättigter Kochsalzlösung. Nach dem Trocknen der   Äther-    phase iiber Natriumsulfat wird das Lösungsmittel in Vakuum abdestilliert. Man erhält die Verbindung der Formel
EMI2.1     
 als   Ul    mit einem   lbrechungsindex    von   nDU =    1,6219.

  Auf analoge Weise können auch folgende Verbindungen hergestellt werden:
EMI2.2     
  
EMI3.1     
  
EMI4.1     

Beispiel 2
A) Kontaktwirkung auf Dysdercus fasciatus-Larven
Eine bestimmte Menge einer   0,1 %igen    acetonischen Wirk   stofflösung    (entsprechend 10 mg   Wirkstoff/m2)    wurde in eine Aluminium-Schale pipettiert und   gleichmlssig    verteilt.



   Nach dem Verdunsten des Acetons wurden in die behandelte Schale, welche Futter und feuchte Watte enthielt, 10 Larven des 5. Stadiums von Dysdercus fasciatus gegeben.



  Die Schale wurde dann mit einem Siebdeckel zugedeckt.



   Nach ca. 10 Tagen, d. h., sobald die Kontrolltiere die   Adulthlutung    vollzogen hatten, wurden die Versuchstiere hinsichtlich der Zahl der Normaladulten untersucht.



   B) Kontaktwirkung auf   Andes    aegypti-Larven
In einem Becher enthaltend eine Lösung der Aktivsubstanz (Konzentration 5 ppm) wurden ungefähr 20   zweitägige    Larven der   Gelbfiebermiicke      (A & es    aegypti) angesetzt. Der Becher wurde dann mit einem Siebdeckel zugedeckt. Nachdem die Kontrolltiere ihre   Adulthäutung    vollzogen hatten, wurden die Versuchstiere untersucht und die prozentuale Anzahl der normalen Adulten im Vergleich zur Kontrolle bestimmt.



   Die Verbindungen   gemliss    Formel I zeigten gute Wirkung in den obigen Tests A und B.



   C) Kontaktwirkung auf Tenebrio molitor-Puppen
Eine bestimmte Menge einer   0,1 %igen    acetonischen Wirk   stofflösung    entsprechend 10 mg   Wirkstoff/m2    wurde in eine Aluminium-Schale pipettiert und   gleichmissig    verteilt.



   Nach dem Verdunsten des Acetons wurden 10 frisch ge   hilutete    Puppen auf die behandelte   Fllche    gelegt. Die Schale wurde mit einem Siebdeckel zugedeckt.



   Nachdem die Kontrolltiere die   Puppenhiille    als Imagines verlassen hatten, wurden die Versuchstiere hinsichtlich der
Anzahl der Normaladulten untersucht.



   Die Verbindungen   gemäss    Formel I zeigten gute Wirkung im obigen Test.



   Beispiel 3
Wirkung gegen Ephestia   kiihniella   
50 g Weizenmehl wurde in zwei Bechern mit einer bestimmten Menge Wirkstoff (formuliert als   5 %iger    Staub) vermischt, so dass sich eine Wirkstoff-Konzentration von 0,05 Gew.% ergab.



   Pro Becher (25 g Mehl) wurden 10 Larven von Ephestia   kiihniella    angesetzt. Im Verlauf von 8 Wochen wurde der Populationsverlauf festgehalten und die Anzahl der entwickelten Falter festgestellt.



   Die Verbindungen   gemass    Formel I zeigten gute Wirkung in diesem Test gegen Ephestia   kiihniella.   



   Beispiel 4
Wirkung gegen Spinnmilben (akarizide Wirkung)
Phaseolus vulgaris (Buschbohnen) wurden 12 Stunden vor dem Test mit einem infestierten   Blattstuck    aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die   iibergelaufenen    beweglichen Stadien wurden mittels eines Chromatographie   zerstiiubers    mit den emulgierten   Testpräparaten    in einer Konzentration von 0,04   Gew.-%      bespriiht,    so dass kein
Ablaufen der   Spritzbrtihe    eintrat. 

  Nach zwei und 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular in bezug auf lebende und tote Individuen gepriift und das Bewer tungs-Ergebnis in Prozenten   ausgedriickt.    Während der  Halte zeit  standen die behandelten Pflanzen in   Gewächshauskabi-    nen bei   25"C.   



   Die Verbindungen   gemlss    Formel I zeigten gute Wirkung im obigen Test gegen Eier, Larven und Adulte von Tetranychus urticae.



      PATENTANSPRUCH I       Schädlingsbekämpfungsmittel    enthaltend als aktive Kompo nente mindestens eine Verbindung der Formel I
EMI4.2     
 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.



   



  
 



   The present invention relates to a pesticide containing new phenylalkynyl ether as active component and its use in pest control.



   The phenyl alkynyl ethers contained in the agents according to the invention have the formula I.
EMI1.1
 where n is the number 0 or 2, Y is oxygen or sulfur, R1 is hydrogen, methyl or halogen and R2 is hydrogen or methyl.



   Halogen for R1 means fluorine, chlorine, bromine or iodine, but in particular chlorine or bromine.



   Because of their action, agents according to the invention are preferred which contain compounds of the formula I in which n is the number 0 or 2, Y is oxygen or sulfur and R1 and R2 are each hydrogen.



   The compounds of formula I can by known methods, for. B. can be produced as follows:
EMI1.2

In formulas II and III, n, Y, R1 and R2 have the meaning given under formula I, X stands for a halogen atom, in particular for chlorine or bromine, and Me for a metal of the 1st or 2nd main group of the periodic table, in particular for Sodium, potassium or calcium.



   As a base for the above process, e.g. B. tertiary amines, such as trialkylamines, pyridine, dialkylanilines, and also inorganic bases, such as hydrides, hydroxides, alkoxides and carbonates of alkali and alkaline earth metals.



  The process is generally carried out at a reaction temperature of 0 to 150 ° C., preferably between 0 to 80 ° C., under normal pressure and in the presence of inert solvents or diluents.



  Suitable solvents or diluents are e.g. B.



     ether, such as diethyl ether, diisopropyl ether, 1,2-dimethoxyethane, dioxane, tetrahydrofuran; N, N-dialkylated carboxamides, such as dimethylformamide; Ketones such as acetone, methylethyiketone or cyclohexanone; Hexa methylphosphoric triamide; Dimethyl sulfoxide; or C2-Cs alcohols, such as. B. isopropanol.



   The starting materials of the formulas II and III are known compounds and / or can be prepared analogously to the known methyls described in the literature.



   The compounds of the formula I containing compositions according to the invention are suitable for controlling various types of animal and vegetable pests, it being possible for some compounds of the formula I to be used as synergists of insecticides and acaricides.

  They are particularly suitable for controlling insects of the families: Acrididae, Blattidae Gryllidae, Gryllotalpidae, Tettigoniidae, Cimicidae, Pyrrhocoridae, Reduviidae, Aphididae, Delphacidae Diaspididae, Pseudococcidae, Chrysomelidae, Coccinellidae, Bruchidae, Scarabaeidae, Dermestidae, Tenebrionidae, Curculionidae, Tineidae , Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae, Galleriidae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Muscidae, Calliphoridae, Trypetidae, Pulicidae, as well as for the control of Akarids of the families: Ixodidae, Argasidae, Tetranychidae.



   The pesticidal effect can be broadened considerably by adding other insecticides and / or acaricides and adapted to the given circumstances.



  Suitable additives are z. E.g .: organic phosphorus compounds,
Nitrophenols and derivatives,
Formamidines, ureas,
Carbamates or chlorinated hydrocarbons.



   The compounds of formula I can be formulated together with suitable carriers and / or additives. Suitable triggers and additives can be solid or liquid and correspond to the substances commonly used in formulation technology, e.g.

  B. natural or regenerated substances, solvents, dispersants, wetting agents, adhesives, thickeners, binders and / or fertilizers. For application, the compounds of the formula I can be processed into dusts, emulsion concentrates, granules, dispersions, sprays, into solutions or slurries in customary formulations which are common knowledge in application technology.
The agents according to the invention are prepared in a manner known per se by intimately mixing and / or grinding active ingredients of the formula I with suitable carriers, optionally with the addition of dispersants or solvents which are inert to the active ingredients.

  The active ingredients can be present and used in the following processing forms: Solid processing forms: dusts, scattering agents,
Granules (coated granules, impregnated granules and homogeneous granules); Liquid processing forms: a) Water-dispersible spray powder (wettable pow
Active ingredient concentrates: ders), pastes, emulsions b) solutions
The content of active ingredient in the agents described above is 0.1 to 95% by weight.



   The active compounds of the formula I can be formulated, for example, as follows:
Dusts: The following substances are used to produce a) 5% and b) 2% dusts: a) 5 parts of active ingredient
95 parts talc b) 2 parts active ingredient
1 part of highly disperse silica
97 parts of talc
The active substances are mixed and ground with the tri-substances.



   Granules: The following substances are used to produce 5% granules:
5 parts of active ingredient
0.25 part epichlorohydrin
0.25 parts of cetyl polyglycol ether
3.50 parts of polyethylene glycol 91 parts of kaolin (grain size 0.3-0.8 mm)
The active substance is mixed with epichlorohydrin and dissolved with 6 parts of acetone, then polyethylene glycol and cetyl polyglycol ether are added. The solution thus obtained is sprayed onto kaolin and the acetone is subsequently evaporated in vacuo.



   Spray powder: The following components are used to produce a) 40%, b) and c) 25%, d) 10% spray powder: a) 40 parts of active ingredient
5 parts of lignosulfonic acid sodium salt
1 part dibutylnaphthalenesulfonic acid sodium salt
54 parts of silica;

   b) 25 parts of active ingredient
4.5 parts calcium lignin sulfonate
1.9 parts champagne chalk / hydroxyethyl cellulose
Mixture (1: 1)
1.5 parts of sodium dibutyl naphthalenesulfonate
19.5 parts of silica
19.5 parts of champagne chalk
28.1 parts of kaolin c) 25 parts of active ingredient
2.5 parts of isooctylphenoxy-polyoxyethylene-ethanol
1.7 parts champagne chalk / hydroxyethyl cellulose
Mixture (1: 1)
8.3 parts of sodium aluminum silicate
16.5 parts of diatomaceous earth
46 parts of kaolin d) 10 parts of active ingredient
3 parts mixture of saturated sodium salts
Fatty alcohol sulfates
5 parts of naphthalenesulfonic acid / formaldehyde condensate
82 parts of kaolin
The active ingredients are intimately mixed with the additives in suitable mixers and ground on appropriate mills and rollers.

  Spray powder is obtained which can be diluted with water to form suspensions of any desired concentration.



   Emulsifiable concentrates: The following substances are used to produce a) 10% and b) 25% emulsifiable concentrate: a) 10 parts of active ingredient
3.4 parts of epoxidized vegetable oil
3.4 parts of a combination emulsifier, consisting of fatty alcohol polyglycol ether and alkylarylsulfonate calcium salt
40 parts of dimethylformamide
43.2 parts of xylene b) 25 parts of active ingredient
2.5 parts of epoxidized vegetable oil
10 parts of an alkylarylsulfonate-fatty alcohol polyglycol ether mixture
5 parts of dimethylformamide
57.5 parts xylene
Such concentrates can be used to dilute them with water to produce emulsions of any desired concentration.



     Sprays: The following ingredients are used to make a 5% sprayer:
5 parts of active ingredient
1 part epichlorohydrin
94 parts of gasoline (boiling limits 160-190oC).



   example 1
Preparation of 1-propargyloxy-3 phenyl-mercapto-benzene
To a solution of 15.2 g (0.075 M) of 3-hydroxydiphenyl sulfide in 80 ml of anhydrous acetone are added 10.8 g (0.078 M) of finely powdered, anhydrous potassium carbonate, and the mixture is boiled for 1 hour. 9.5 g (0.08 M) of propargyl bromide are added dropwise within 15 minutes and the mixture is boiled at the reflux temperature for a further 4 hours. For working up, the reaction solution is filtered off from the bottom body and the filtrate is freed from solvent in vacuo.

 

  The residue is dissolved in anther, the solution is washed three times with 10% potassium hydroxide solution and then four times with saturated sodium chloride solution. After the ether phase has dried over sodium sulfate, the solvent is distilled off in vacuo. The compound of the formula is obtained
EMI2.1
 as Ul with a refractive index of nDU = 1.6219.

  The following connections can also be made in an analogous manner:
EMI2.2
  
EMI3.1
  
EMI4.1

Example 2
A) Contact effect on Dysdercus fasciatus larvae
A certain amount of a 0.1% acetone active ingredient solution (corresponding to 10 mg active ingredient / m2) was pipetted into an aluminum dish and distributed evenly.



   After the acetone had evaporated, 10 larvae of the 5th stage of Dysdercus fasciatus were added to the treated dish, which contained feed and moist cotton wool.



  The bowl was then covered with a sieve cover.



   After about 10 days, that is, as soon as the control animals had performed the adult hemorrhage, the test animals were examined for the number of normal adults.



   B) Contact effect on Andes aegypti larvae
About 20 two-day larvae of the yellow fever mosquito (A & es aegypti) were set up in a beaker containing a solution of the active substance (concentration 5 ppm). The cup was then covered with a strainer lid. After the control animals had completed their moult, the test animals were examined and the percentage of normal adults compared to the control was determined.



   The compounds according to formula I showed good activity in tests A and B above.



   C) Contact effect on Tenebrio molitor dolls
A certain amount of a 0.1% acetone active ingredient solution corresponding to 10 mg active ingredient / m2 was pipetted into an aluminum dish and distributed evenly.



   After the acetone had evaporated, 10 freshly reliefed dolls were placed on the treated area. The bowl was covered with a sieve cover.



   After the control animals left the doll's shell as adults, the experimental animals were
Number of normal adults examined.



   The compounds according to formula I showed good activity in the above test.



   Example 3
Effect against Ephestia kiihniella
50 g of wheat flour was mixed in two beakers with a certain amount of active ingredient (formulated as 5% dust), so that an active ingredient concentration of 0.05% by weight was obtained.



   10 larvae of Ephestia kiihniella were set up per beaker (25 g of flour). The course of the population was recorded over a period of 8 weeks and the number of developed moths determined.



   The compounds according to formula I showed good activity in this test against Ephestia kiihniella.



   Example 4
Action against spider mites (acaricidal action)
Phaseolus vulgaris (bush beans) was covered with an infested leaf stalk from a mass cultivation of Tetranychus urticae 12 hours before the test. The overflowed mobile stages were sprayed with the emulsified test preparations in a concentration of 0.04% by weight using a chromatography atomizer, so that none
The spray liquid ran out.

  After two and seven days, larvae, adults and eggs were examined under the binocular for living and dead individuals, and the result of the evaluation was expressed as a percentage. During the holding period, the treated plants stood in greenhouse cabins at 25 "C.



   The compounds according to formula I showed good activity in the above test against eggs, larvae and adults of Tetranychus urticae.



      PATENT CLAIM I pesticide containing at least one compound of the formula I as active component
EMI4.2
 

** WARNING ** End of DESC field could overlap beginning of CLMS **.



   

 

Claims (1)

**WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. EMI4.1 Beispiel 2 A) Kontaktwirkung auf Dysdercus fasciatus-Larven Eine bestimmte Menge einer 0,1 %igen acetonischen Wirk stofflösung (entsprechend 10 mg Wirkstoff/m2) wurde in eine Aluminium-Schale pipettiert und gleichmlssig verteilt. ** WARNING ** Start of CLMS field could overlap end of DESC **. EMI4.1 Example 2 A) Contact effect on Dysdercus fasciatus larvae A certain amount of a 0.1% acetone active ingredient solution (corresponding to 10 mg active ingredient / m2) was pipetted into an aluminum dish and distributed evenly. Nach dem Verdunsten des Acetons wurden in die behandelte Schale, welche Futter und feuchte Watte enthielt, 10 Larven des 5. Stadiums von Dysdercus fasciatus gegeben. After the acetone had evaporated, 10 larvae of the 5th stage of Dysdercus fasciatus were added to the treated dish, which contained feed and moist cotton wool. Die Schale wurde dann mit einem Siebdeckel zugedeckt. The bowl was then covered with a sieve cover. Nach ca. 10 Tagen, d. h., sobald die Kontrolltiere die Adulthlutung vollzogen hatten, wurden die Versuchstiere hinsichtlich der Zahl der Normaladulten untersucht. After about 10 days, that is, as soon as the control animals had performed the adult hemorrhage, the test animals were examined for the number of normal adults. B) Kontaktwirkung auf Andes aegypti-Larven In einem Becher enthaltend eine Lösung der Aktivsubstanz (Konzentration 5 ppm) wurden ungefähr 20 zweitägige Larven der Gelbfiebermiicke (A & es aegypti) angesetzt. Der Becher wurde dann mit einem Siebdeckel zugedeckt. Nachdem die Kontrolltiere ihre Adulthäutung vollzogen hatten, wurden die Versuchstiere untersucht und die prozentuale Anzahl der normalen Adulten im Vergleich zur Kontrolle bestimmt. B) Contact effect on Andes aegypti larvae About 20 two-day larvae of the yellow fever mosquito (A & es aegypti) were set up in a beaker containing a solution of the active substance (concentration 5 ppm). The cup was then covered with a strainer lid. After the control animals had completed their moult, the test animals were examined and the percentage of normal adults compared to the control was determined. Die Verbindungen gemliss Formel I zeigten gute Wirkung in den obigen Tests A und B. The compounds according to formula I showed good activity in tests A and B above. C) Kontaktwirkung auf Tenebrio molitor-Puppen Eine bestimmte Menge einer 0,1 %igen acetonischen Wirk stofflösung entsprechend 10 mg Wirkstoff/m2 wurde in eine Aluminium-Schale pipettiert und gleichmissig verteilt. C) Contact effect on Tenebrio molitor dolls A certain amount of a 0.1% acetone active ingredient solution corresponding to 10 mg active ingredient / m2 was pipetted into an aluminum dish and distributed evenly. Nach dem Verdunsten des Acetons wurden 10 frisch ge hilutete Puppen auf die behandelte Fllche gelegt. Die Schale wurde mit einem Siebdeckel zugedeckt. After the acetone had evaporated, 10 freshly reliefed dolls were placed on the treated area. The bowl was covered with a sieve cover. Nachdem die Kontrolltiere die Puppenhiille als Imagines verlassen hatten, wurden die Versuchstiere hinsichtlich der Anzahl der Normaladulten untersucht. After the control animals left the doll's shell as adults, the experimental animals were Number of normal adults examined. Die Verbindungen gemäss Formel I zeigten gute Wirkung im obigen Test. The compounds according to formula I showed good activity in the above test. Beispiel 3 Wirkung gegen Ephestia kiihniella 50 g Weizenmehl wurde in zwei Bechern mit einer bestimmten Menge Wirkstoff (formuliert als 5 %iger Staub) vermischt, so dass sich eine Wirkstoff-Konzentration von 0,05 Gew.% ergab. Example 3 Effect against Ephestia kiihniella 50 g of wheat flour was mixed in two beakers with a certain amount of active ingredient (formulated as 5% dust), so that an active ingredient concentration of 0.05% by weight was obtained. Pro Becher (25 g Mehl) wurden 10 Larven von Ephestia kiihniella angesetzt. Im Verlauf von 8 Wochen wurde der Populationsverlauf festgehalten und die Anzahl der entwickelten Falter festgestellt. 10 larvae of Ephestia kiihniella were set up per beaker (25 g of flour). The course of the population was recorded over a period of 8 weeks and the number of developed moths determined. Die Verbindungen gemass Formel I zeigten gute Wirkung in diesem Test gegen Ephestia kiihniella. The compounds according to formula I showed good activity in this test against Ephestia kiihniella. Beispiel 4 Wirkung gegen Spinnmilben (akarizide Wirkung) Phaseolus vulgaris (Buschbohnen) wurden 12 Stunden vor dem Test mit einem infestierten Blattstuck aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die iibergelaufenen beweglichen Stadien wurden mittels eines Chromatographie zerstiiubers mit den emulgierten Testpräparaten in einer Konzentration von 0,04 Gew.-% bespriiht, so dass kein Ablaufen der Spritzbrtihe eintrat. Example 4 Action against spider mites (acaricidal action) Phaseolus vulgaris (bush beans) was covered with an infested leaf stalk from a mass cultivation of Tetranychus urticae 12 hours before the test. The overflowed mobile stages were sprayed with the emulsified test preparations in a concentration of 0.04% by weight using a chromatography atomizer, so that none The spray liquid ran out. Nach zwei und 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular in bezug auf lebende und tote Individuen gepriift und das Bewer tungs-Ergebnis in Prozenten ausgedriickt. Während der Halte zeit standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabi- nen bei 25"C. After two and seven days, larvae, adults and eggs were examined under the binocular for living and dead individuals, and the result of the evaluation was expressed as a percentage. During the holding period, the treated plants stood in greenhouse cabins at 25 "C. Die Verbindungen gemlss Formel I zeigten gute Wirkung im obigen Test gegen Eier, Larven und Adulte von Tetranychus urticae. The compounds according to formula I showed good activity in the above test against eggs, larvae and adults of Tetranychus urticae. PATENTANSPRUCH I Schädlingsbekämpfungsmittel enthaltend als aktive Kompo nente mindestens eine Verbindung der Formel I EMI4.2 PATENT CLAIM I pesticide containing at least one compound of the formula I as active component EMI4.2 worin n die Zahlen 0 bis 2, Y Sauerstoff oder Schwefel R1 Wasserstoff, Methyl oder Halogen und R2 Wasserstoff oder Methyl beduten. where n is the numbers 0 to 2, Y is oxygen or sulfur, R1 is hydrogen, methyl or halogen and R2 is hydrogen or methyl. UNTERANSPRÜCHE 1. Mittel gemiiss Patentanspruch I, enthaltend eine Verbindung der Formel I, worin n die Zahlen 0 bis 2, Y Sauerstoff oder Schwefel und R1 und Ri je Wasserstoff bedeuten. SUB-CLAIMS 1. Agent according to claim I, containing a compound of formula I, wherein n is the numbers 0 to 2, Y is oxygen or sulfur and R1 and Ri are each hydrogen. 2. Mittel gemiss Unteranspruch 1 enthaltend die Verbindung der Formel EMI5.1 3. Mittel remiss Unteranspruch 1 enthaltend die Verbindung der Formel EMI5.2 4. Mittel gemäss Unteranspruch 1 enthaltend die Verbindung der Formel EMI5.3 5. Mittel gemäss Unteranspruch 1 enthaltend die Verbindung der Formel EMI5.4 PATENTANSPRUCH II Verwendung eines Mittels gemäss Patentanspruch I zur Bekämpfung von Schädlingen. 2. Agent according to sub-claim 1 containing the compound of the formula EMI5.1 3. Remiss subclaim 1 containing the compound of formula EMI5.2 4. Agent according to subclaim 1 containing the compound of the formula EMI5.3 5. Composition according to subclaim 1 containing the compound of the formula EMI5.4 PATENT CLAIM II Use of an agent according to claim I for combating pests. UNTERANSPRUCH 6. Veiwendung gemiss Patentanspruch II zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina. SUB-CLAIM 6. Use according to claim II to control insects and representatives of the order Akarina.
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