CH563995A5 - 3, 4- dihydro-2 (1h)-quin azolinones - anti-inflammatories and analge - Google Patents

3, 4- dihydro-2 (1h)-quin azolinones - anti-inflammatories and analge

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CH563995A5 CH35875A CH35875A CH563995A5 CH 563995 A5 CH563995 A5 CH 563995A5 CH 35875 A CH35875 A CH 35875A CH 35875 A CH35875 A CH 35875A CH 563995 A5 CH563995 A5 CH 563995A5
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Abstract

The novel title cpds are of formula: (in which R1 and R2 are H, lower alkyl, lower alkoxy NO2, CF3, lowre alkylthio, lower alkylsulphonyl or halogen, R3 is -C6H4-R4 (where R4 is H, lower alkyl, lower alkoxyl, NO2 or halogen), naphthyl, lower cycloalkyl, lower cycloalkenyl, pyridyl pyrrolyl thienyl or furyl; R is lower cycloalkyl, trihalomethyl, lower alkoxy, lower alkylthio, lower alkanoyloxy, or -NR5R6 or -CONR5R6 (where R5 and R6 are lower alkyl or together with the adjacent N atom from a pentagonal or hexagonal opt. substd heterocyclic ring which may contain N, O or S as additional heteratoms) and n is 1-3).

Description

  

  
 



   Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Dihydrochinazolinone der allgemeinen Formel:
EMI1.1     
 in der R1 und R2 Wasserstoff- oder Halogenatome, niedere Alkyl-, Alkoxy-, Alkylthio- oder Alkylsulfonylreste, Nitrooder Trifluormethylgruppen bedeuten,   R5    ein Rest der allgemeinen Formel:
EMI1.2     
 ist, in der R4 ein Wasserstoff- oder Halogenatom, einen niederen Alkyl- oder Alkoxyrest oder eine Trifluormethylgruppe bedeutet, oder   Rs    eine Naphthylgruppe, einen niederen Cycloalkylrest, einen niederen Cycloalkenylrest, eine Pyridyl-, Pyrrolyl-,   Thienyl-    oder   Furylgruppe    darstellt, R einen niederen Cycloalkylrest, einen Trihalogenmethylrest, einen niederen Alkoxy-, Alkylthio- oder Alkanoyloxyrest oder eine Gruppe der allgemeinen Formel:

  :
EMI1.3     
 bedeutet, in der R5 und R6 niedere Alkylreste darstellen oder   R5    und R, zusammen mit dem Stickstoffatom einen unsubstituierten oder substituierten 5- oder 6gliedrigen heterocyclischen Ring bilden, der gegebenenfalls ein weiteres Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelatom enthält, und n eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 bis 3 ist
Spezielle Beispiele für niedere Alkylreste sind die Methyl-,   Äthyl-,    n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, Isobutyl- oder tert. Butylgruppe. Spezielle Beispiele für niedere Alkoxyreste sind die Methoxy-, Äthoxy-, n-Propoxy-, Isopropoxy-, n-Butoxy-, Isobutoxy- und tert.-Butoxygruppe. Spezielle Beispiele für niedere Cycloalkylreste sind die Cyclopropyl-, Cyclobutyl-, Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Methylcyclopropyl- und Dimethylcyclopropylgruppe.

  Spezielle Beispiele für niedere Alkanoyloxyreste sind die Acetoxy- und Propionyloxygruppe. Spezielle Beispiele für die Trihalogenmethylgruppe sind die Trifluormethyl-, Trichlormethly- und Chlor-difluormethylgruppe. Als Halogenatome kommen Fluor-, Chlor-, Brom- und Jodatome in Frage. Beispiele für den Alkylenrest   CnH2n    sind die Methylen-, Äthylen-,   1 -Methyläthylen-,    2-Methyläthylen- und Trimethylengruppe.



   Chinazolinone der allgemeinen Formel I werden gemäss der Erfindung dadurch hergestellt, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel:
EMI1.4     
 in der R1 R2,   R,    R und n die vorstehende Bedeutung haben, erhitzt.



   Die Umsetzung der Verbindung der allgemeinen Formel II wird vorzugsweise in Gegenwart einer Säure durchgeführt.



  Als Säuren können Mineralsäuren, wie Schwefelsäure und Salzsäure, oder organische Säuren, wie Essigsäure, verwendet   werden.    Die Umsetzung wird vorzugsweise bei Temperaturen von 90 bis   120 C    durchgeführt.



   Die Chinazolinone der allgemeinen Formel I sind aufgrund ihrer ausgezeichneten antiphlogistischen und analgetischen Eigenschaften und ihrer geringen Toxizität wertvolle Arzneistoffe sowie wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung anderer Arzneistoffe. Die antiphlogistische Wirkung dieser Verbindungen ist höher als die des 1,2-Diphenyl-3,5-dioxo4-n-butyl-pyrazolidins (Phenylbutazon), während ihre akute, subakute und chronische Toxizität wesentlich niederiger ist.



   Die folgenden Beispiele erläutern die vorliegende Erfindung.



   Beispiel I
Eine Lösung von 2,9 g 2-(2'-Äthoxyäthylamino)-5-chlor -benzhydrol in 30 ml Essigsäure wird mit 0,9 g Kaliumcyanat versetzt. Das Gemisch wird gerührt und unter Rückfluss erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch in Wasser gegossen. Das erhaltene Gemisch wird mit Chloroform extrahiert. Der Chloroformextrakt wird mit verdünnter Natronlauge und anschliessend mit Wasser gewaschen und dann über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels unter vermindertem Druck wird der Rückstand aus   Athanol    umkristallisiert, wobei   1 -(2'-Äthoxy-      äthyl)-4-phenyl-6-chlor-3,4-dihydro-2(1H)-chinazolinon    vom Smp.   =    127,0 bis   128,5"C    erhalten wird.



   Beispiel 2
Durch einstündiges Erhitzen eines Gemisches aus 1,58 g   2-(2',2',2'-Trifluoräthylamino)-5-chlor-benzhydrol,    3,0 g Carbaminsäureäthylester und 0,2 g Zinkchlorid auf   180"C    wird   2-N-Carbamoyl-(2',2',2'-trifluoräthyl)-amino] -5-chlor-    benzhydrol hergestellt, worauf das erhaltene Gemisch noch während weiteren 2 Stunden erhitzt wird. Das Reaktionsgemisch wird nach dem Abkühlen mit Chloroform versetzt, worauf die erhaltene Lösung mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet wird.

  Durch Verdampfen des Lösungsmittels unter vermindertem Druck wird ein Rückstand erhalten, der beim Umkristallisieren aus   ittha-    nol   1-(2',2',2'-Trifluoräthyl)4-phenyl-6-chlor-3,4-dihydro-      -2(1H)ihinazolinon,    Smp.   =   169,5 bis 170,50C, liefert.



   Beispiel 3
Nach der in Beispiel 2 angegebenen Arbeitsweise lassen sich auch die folgenden Chinazolinone herstellen.



     1 -Cyclopropylmethyl-phenyl-ihlor-3,4 < lihydro.2(1 H)-    -chinazolinon, Smp. = 167,0 bis   168,00C;     1   .Cyclopropylmethyl-4-phenyl-6-methyl-3 ,4-dihydro-2(1 H)-    -chinazolinon, Smp. = 131,0 bis   132,0 C;    1   -Cyclopropylmethyl4-phenyl-6-methoxy-3,4-dihydro-2(1H > -    -chinazolinon, Smp. = 133,0 bis   134,0 C;    1-Cyclopropylmethyl-4-phenyl-6-nitro-3,4-dihydro-2(1H) -chinazolinon, Smp. = 159,0 bis   160,0 C;    1   -Cyclopropylmethyl4-phenyl-6 -trifluormethyl-3,4-dihydro-    -2(1H)-chinazolidin, Smp. = 161,5 bis   162,50C;      1 -Cyclopropylmethyl-4-phenyl-6-methylthio-3,4-dihydro-      -2(1H)-chinazolinon,    Smp. = 159,0 bis   160,00C;

  ;    1 -Cyclopropylmethyl-4-phenyl-6-methylsulfonyl-3,4-dihydro -2(1H)-chinazolinon, Smp. = 165,0 bis   166,0 C;    1 -Cyclopropylmethyl-4-(2'-thienyl)-6-chlor-3,4-dihydro -2(1H)-chinazolinon, Smp. = 140,0 bis   141,0 C;      1 -Cyclopropylmethyl.4-(2'-pyndyi).6-chlor-3,4-dihydro-    -2(1H)-chinazolinon, Smp. = 152,0 bis   153,00C;    1   -(2'-Äthoxyäthyl)-4-(o-fluorphenyl)-6-chlor-3,4-dihydro-    -2(1H)-chinazolinon, Smp. = 109,0 bis   110,000;    1   -(2',2',2'-Trifluoräthyl)-4-phenyl-3 ,1-dihydro-2(1H)    -chinazolinon, Smp. = 158,0 bis   160,0 C; 

  ;    1   -(2',2',2'-Trifluoräthyl)-4-phenyl-6-methoxy-3,4-dihydro-      -2(1H)-chinazolinon,    Smp. = 171,0- 171,50Cund 1 -(2',2',2'-Trifluoräthyl)-4-(2'-thienyl) -6-methoxy-3 ,4-dihydro -2(1H)-chinazolinon, Smp. = 178,0 bis   179,000.    



  
 



   The invention relates to a process for the preparation of new dihydroquinazolinones of the general formula:
EMI1.1
 in which R1 and R2 are hydrogen or halogen atoms, lower alkyl, alkoxy, alkylthio or alkylsulfonyl radicals, nitro or trifluoromethyl groups, R5 is a radical of the general formula:
EMI1.2
 in which R4 is a hydrogen or halogen atom, a lower alkyl or alkoxy group or a trifluoromethyl group, or Rs is a naphthyl group, a lower cycloalkyl group, a lower cycloalkenyl group, a pyridyl, pyrrolyl, thienyl or furyl group, R is a lower cycloalkyl radical, a trihalomethyl radical, a lower alkoxy, alkylthio or alkanoyloxy radical or a group of the general formula:

  :
EMI1.3
 means in which R5 and R6 represent lower alkyl radicals or R5 and R together with the nitrogen atom form an unsubstituted or substituted 5- or 6-membered heterocyclic ring which optionally contains a further nitrogen, oxygen or sulfur atom, and n is an integer with is a value from 1 to 3
Specific examples of lower alkyl radicals are methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl or tert. Butyl group. Specific examples of lower alkoxy radicals are the methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy and tert-butoxy groups. Specific examples of lower cycloalkyl radicals are the cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, methylcyclopropyl and dimethylcyclopropyl groups.

  Specific examples of lower alkanoyloxy groups are the acetoxy and propionyloxy groups. Specific examples of the trihalomethyl group are trifluoromethyl, trichloromethyl and chlorodifluoromethyl groups. The halogen atoms are fluorine, chlorine, bromine and iodine atoms. Examples of the alkylene radical CnH2n are the methylene, ethylene, 1-methylethylene, 2-methylethylene and trimethylene groups.



   Quinazolinones of the general formula I are prepared according to the invention by a compound of the general formula:
EMI1.4
 in which R1, R2, R, R and n have the above meaning, heated.



   The reaction of the compound of general formula II is preferably carried out in the presence of an acid.



  The acids used can be mineral acids such as sulfuric acid and hydrochloric acid, or organic acids such as acetic acid. The reaction is preferably carried out at temperatures from 90 to 120.degree.



   The quinazolinones of the general formula I are valuable drugs and valuable intermediates for the production of other drugs because of their excellent anti-inflammatory and analgesic properties and their low toxicity. The anti-inflammatory effect of these compounds is higher than that of 1,2-diphenyl-3,5-dioxo4-n-butyl-pyrazolidine (phenylbutazone), while their acute, subacute and chronic toxicity is significantly lower.



   The following examples illustrate the present invention.



   Example I.
A solution of 2.9 g of 2- (2'-ethoxyethylamino) -5-chloro-benzhydrol in 30 ml of acetic acid is treated with 0.9 g of potassium cyanate. The mixture is stirred and refluxed. After cooling, the reaction mixture is poured into water. The resulting mixture is extracted with chloroform. The chloroform extract is washed with dilute sodium hydroxide solution and then with water and then dried over anhydrous sodium sulfate. After the solvent has been distilled off under reduced pressure, the residue is recrystallized from ethanol, with 1 - (2'-ethoxy-ethyl) -4-phenyl-6-chloro-3,4-dihydro-2 (1H) -quinazolinone having a melting point = 127.0 to 128.5 "C is obtained.



   Example 2
By heating a mixture of 1.58 g of 2- (2 ', 2', 2'-trifluoroethylamino) -5-chlorobenzhydrol, 3.0 g of carbamic acid ethyl ester and 0.2 g of zinc chloride to 180 "C for one hour, 2-N -Carbamoyl- (2 ', 2', 2'-trifluoroethyl) -amino] -5-chlorobenzhydrol, whereupon the resulting mixture is heated for a further 2 hours. After cooling, the reaction mixture is treated with chloroform, whereupon the obtained solution is washed with water and dried over anhydrous sodium sulfate.

  Evaporation of the solvent under reduced pressure gives a residue which, when recrystallized from itthanol 1- (2 ', 2', 2'-trifluoroethyl) 4-phenyl-6-chloro-3,4-dihydro- -2 ( 1H) ihinazolinone, m.p. = 169.5-170.50C, provides.



   Example 3
The following quinazolinones can also be prepared using the procedure given in Example 2.



     1-cyclopropylmethyl-phenyl-ihlor-3,4-lihydro.2 (1 H) - -quinazolinone, m.p. = 167.0 to 168.00C; 1. Cyclopropylmethyl-4-phenyl-6-methyl-3, 4-dihydro-2 (1 H) - -quinazolinone, m.p. = 131.0 to 132.0 C; 1 -Cyclopropylmethyl4-phenyl-6-methoxy-3,4-dihydro-2 (1H> - -quinazolinone, m.p. = 133.0 to 134.0 C; 1-cyclopropylmethyl-4-phenyl-6-nitro-3, 4-dihydro-2 (1H) -quinazolinone, m.p. = 159.0 to 160.0 C; 1-cyclopropylmethyl4-phenyl-6-trifluoromethyl-3,4-dihydro--2 (1H) -quinazolidine, m.p. 161.5 to 162.50C; 1-cyclopropylmethyl-4-phenyl-6-methylthio-3,4-dihydro--2 (1H) -quinazolinone, m.p. = 159.0 to 160.00C;

  ; 1 -Cyclopropylmethyl-4-phenyl-6-methylsulfonyl-3,4-dihydro -2 (1H) -quinazolinone, m.p. = 165.0 to 166.0 C; 1 -Cyclopropylmethyl-4- (2'-thienyl) -6-chloro-3,4-dihydro -2 (1H) -quinazolinone, m.p. = 140.0 to 141.0 C; 1-cyclopropylmethyl.4- (2'-pyndyi) .6-chloro-3,4-dihydro--2 (1H) -quinazolinone, m.p. = 152.0 to 153.00C; 1 - (2'-Ethoxyethyl) -4- (o-fluorophenyl) -6-chloro-3,4-dihydro- -2 (1H) -quinazolinone, m.p. = 109.0 to 110,000; 1 - (2 ', 2', 2'-trifluoroethyl) -4-phenyl-3, 1-dihydro-2 (1H) -quinazolinone, m.p. = 158.0 to 160.0 C;

  ; 1 - (2 ', 2', 2'-trifluoroethyl) -4-phenyl-6-methoxy-3,4-dihydro- -2 (1H) -quinazolinone, m.p. = 171.0-171.50C and 1 - ( 2 ', 2', 2'-trifluoroethyl) -4- (2'-thienyl) -6-methoxy-3, 4-dihydro -2 (1H) -quinazolinone, m.p. = 178.0 to 179,000.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH PATENT CLAIM Verfahren zur Herstellung von neuen Dihydrochinazolinonen der allgemeinen Formel: EMI2.1 in der Rt und R2 Wasserstoff- oder Halogenatome, niedere Alkyl-, Alkoxy-, Alkylthio- oder Alkylsulfonylreste, Nitrooder Trifluormethylgruppen bedeuten, Ra ein Rest der allgemeinen Formel: EMI2.2 ist, in der R4 ein Wasserstoff- oder Halogenatom, einen niederen Alkyl- oder Alkoxyrest oder eine Trifluormethylgruppe bedeutet, oder R, eine Naphthylgruppe, einen niederen Cy cloalkylrest, einen niederen Cycloalkenylrest, eine Pyridyl-, Pyrrolyl-, Thienyl- oder Furylgruppe darstellt, R einen niederen Cycloalkylrest, einen Trihalogenmethylrest, einen niederen Alkoxy-, Alkylthio- oder Alkanoyloxyrest oder eine Gruppe der allgemeinen Formel: Process for the preparation of new dihydroquinazolinones of the general formula: EMI2.1 in which Rt and R2 represent hydrogen or halogen atoms, lower alkyl, alkoxy, alkylthio or alkylsulfonyl radicals, nitro or trifluoromethyl groups, Ra a radical of the general formula: EMI2.2 in which R4 is a hydrogen or halogen atom, a lower alkyl or alkoxy group or a trifluoromethyl group, or R is a naphthyl group, a lower cycloalkyl group, a lower cycloalkenyl group, a pyridyl, pyrrolyl, thienyl or furyl group, R is a lower cycloalkyl radical, a trihalomethyl radical, a lower alkoxy, alkylthio or alkanoyloxy radical or a group of the general formula: : EMI2.3 bedeutet, in der R5 und R6 niedere Alkylreste darstellen oder R5 und R6 zusammen mit dem Stickstoffatom einen unsubstituierten oder substituierten 5- oder 6gliedrigen heterocycli schen Ring bilden, der gegebenenfalls ein weiteres Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelatom enthält, und n eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 bis 3 ist, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel: EMI2.4 in der R1, R2-, Rss, R und n die vorstehende Bedeutung haben, erhitzt UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart einer Säure durchführt. : EMI2.3 means in which R5 and R6 represent lower alkyl radicals or R5 and R6 together with the nitrogen atom form an unsubstituted or substituted 5- or 6-membered heterocyclic ring, which optionally contains a further nitrogen, Contains oxygen or sulfur atom, and n is a whole Number with a value from 1 to 3, characterized in that a compound of the general formula: EMI2.4 in which R1, R2-, Rss, R and n are as defined above SUBClaim Process according to patent claim, characterized in that the reaction is carried out in the presence of an acid.
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