CH520097A - Procédé de préparation d'esters de l'acide phloroglucique - Google Patents
Procédé de préparation d'esters de l'acide phlorogluciqueInfo
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Description
Procédé de préparation d'esters de l'acide phloroglucique La présente invention concerne un procédé de préparation d'esters de l'acide phloroglucique répondant 4 la formule générale EMI0001.0000 dans laquelle A est un groupe divalent linéaire ou rami fié ayant au maximum 6 atomes de carbone, et R est une fonction amine aliphatique primaire, secondaire ou ter tiaire, ou N-hétérocyclique à 5, 6 ou 7 chaînons, l'hétéro- cycle pouvant contenir un deuxième hétéroatome choisi parmi l'oxygène, le soufre et l'azote, ainsi que leurs sels. Ces divers composés sont utiles notamment comme antispasmodiques, et vis-à-vis des troubles digestifs. Le procédé de synthèse des composés de la formule I est caractérisé en ce que l'on condense le chlorure de l'acide triméthoxy-2,4,6 benzoïque avec un amino-alcool HOAR, la base libre obtenue étant transformée si néces saire en sel d'addition d'acide. Par fonction amine N-hétérocyclique fixée sur la deuxième valence de la chaîne alcoyle de R, on entend les groupes tels que: pipéridino, azépino, pyrrolidino, pi- pérazino, méthyl-4 pipérazino, morpholino, thiomorpho- lino. On a donné ci-après à titre d'illustration des exem ples non limitatifs de composés selon l'invention. Exemple 1 Chlorhydrate de triméthoxy-2,4,6 benzoate de diéthylamino-2 éthyle EMI0001.0011 a) On traite 21,2 g (0,l0 mole) d'acide triméthoxy- 2,4,6 benzoïque dans 150 cm3 de benzène avec 35,7 g (0,30 mole) de chlorure de trionyle pour préparer le chlorure d'acide. b) On dissout le chlorure d'acide dans 100 cm3 de benzène et ajoute lentement 23,4 g (0,2 mole) de diéthyl- amino-2 éthanol, il apparaît une suspension cristalline; on porte au reflux deux heures, laisse refroidir, sature la solution avec HCl gazeux, décante le benzène de l'huile formée; on reprend l'huile par 200 cm3 d'eau, chasse les traces de benzène à 400 C sous pression ré- duite, refroidit et filtre, à .0e, C avec 50 cm3 de lessive de soude, des cristaux jaune orangé précipitent, on les filtre et lave avec un peu d'eau. c) On sèche les cristaux sous pression réduite, les dissout dans 20 cm3 d'acétone et 50 cm3 d'éther sulfuri que; on ajoute de l'éther chlorhydrique, refroidit dans la glace, filtre le chlorhydrate et le lave à l'éther ; après recristallisation dans 50 cm3 d'éthanol, on obtient 12,85 g (rendement 37 %) d'un produit blanc fondant à 176 1780 C soluble dans l'eau, légèrement soluble dans l'éthanol, insoluble dans les hydrocarbures. Exemple 2 Chlorhydrate de triméthoxy-2,4,6 benzoate de morpholiho-2 éthyle EMI0002.0007 On suit l'exemple Ne, 1 à partir de 21,2 g d'acide triméthoxy-2,4,6 benzoïque, 35,7 g de chlorure de thionyl et 26,2 g (0,2 mole) de morpholino-2 éthanol. On obtient 5 g (rendement 13,8 19/o) d'une poudre blanche fondant entre 180-1900 C, soluble dans l'eau, peu soluble dans l'éthanol, insoluble dans les hydrocar bures et l'éther. L'activité antispasmodique des composés selon l'in vention a été mise en évidence par des tests. Dans ces tests, pour des raisons de commodité, on désignera par composé Ne, 1 le chlorhydrate de triméthoxy-2,4,6 ben- zoate de diéthylamino-2 éthyl, par composé Ne, 2, le chlorhydrate de triméthoxy-2,4,6 benzoate de morpho- lino-2 éthyl. En ce qui concerne la toxicité aiguë du composé N 1 chez la souris par voie intraveineuse, la DL 50 est de 83 mg/kg, et, par voie gastrique, de 600 mg/kg. Les essais cliniques ont fourni les enseignements sui vants Le composé Ne, 2 a donné d'excellents résultats dans le traitement des coliques néphrétiques et dans celui des spasmes intestinaux. Il a été utilisé à la dose de 20 mg par 5 ml de soluté isotonique par voie intraveineuse deux à quatre fois par jour et à la dose de 0,25 à 0,50 g par voie buccale sous forme de cachets, 4 à 6 par jour.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation d'esters de l'acide phloroglucique utilisables en thérapeutique et répondant à la formule EMI0002.0017 dans laquelle A est un radical divalent choisi parmi les groupes alkyle linéaires et ramifiés contenant au plus six atomes de carbone, et R est un groupe choisi parmi les groupements amine, aliphatique et N-hétérocyclique, l'hétérocycle étant susceptible de contenir un second hé- téroatome choisi parmi l'oxygène, l'azote et le soufre, et de leurs sels d'addition d'acide non toxiques, ledit procédé étant caractérisé en ce que l'on condense l'acide triméthoxy-2,4,6 benzoïque à l'état de chlorure d'acide avec un composé de formule HOAR. SOUS-REVENDICATIONS 1.Procédé selon la revendication pour la préparation du triméthoxy-2,4,6 benzoate de diéthylamino-2 éthyle, caractérisé en ce que l'on condense le chlorure de l'acide triméthoxy-2,4,6 benzoïque avec le diéthylamino- 2 éthanol-1 dans le benzène au reflux. 2. Procédé selon la revendication pour la préparation du triméthoxy-2,4,6 benzoate de morpholino-2 éthyle, caractérisé en ce que l'on condense le chlorure de l'acide triméthoxy-2,4,6 benzoïque avec le morpholino-2 éthanol-1 dans le benzène au reflux.
Applications Claiming Priority (2)
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CH520097A true CH520097A (fr) | 1972-03-15 |
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ID=25700483
Family Applications (1)
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CH9372A CH520097A (fr) | 1969-05-29 | 1970-05-11 | Procédé de préparation d'esters de l'acide phloroglucique |
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Country | Link |
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CH (1) | CH520097A (fr) |
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1970
- 1970-05-11 CH CH9372A patent/CH520097A/fr not_active IP Right Cessation
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Legal Events
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PL | Patent ceased |