CH517813A

CH517813A - Red water-insol azo dyes for cellulose - esters and/or linear synthetic polyesters

Info

Publication number: CH517813A
Application number: CH1322069A
Authority: CH
Inventors: Guenter Dr Wippel Hans
Original assignee: Basf Ag
Priority date: 1969-09-01
Filing date: 1969-09-01
Publication date: 1972-01-15

Abstract

New azo-dyestuffs of gen. formula:- (where R is C1-4 alkyl and X is Cl or Br). Prepared by reacting diazo cpds. of aromatic amines, e.g. 1-amino-2-carbomethoxy-4-nitro-6-bromo-or chlorobenzene, with N-beta-phenylethyl-N-beta cyanethyl aniline. Synthetic linear polyesters and or cellulose esters are dyed at elevated temps. and the red dyeings both on this polyester and on cellulose esters opt. admixed with cotton fibres, are very fast to light and heat-fixing.

Description

  

  
 



  Verfahren zur Herstellung neuer, wasserunlöslicher Azofarbstoffe Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer wasserunlöslicher Azofarbstoffe der Formel
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 in der R einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen und X ein Chlor- oder Bromatom bedeuten, das dadurch gekennzeichnet ist, dass Diazoverbindungen von Aminen der Formel
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 mit N-ss-Phenyläthyl-N-ss-cyanäthyl-anilin umsetzt.



   Für R sind im einzelnen Äthyl-, n- oder iso-Propyl, noder iso-Butyl und insbesondere Methyl zu nennen. Vertreter dieser Farbstoffe sind z. B.:
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Die neuen Farbstoffe eignen sich insbesondere zum Färben von Fasern aus Polyestern, wie   Polyäthylenglykolterephthalat,    vorzugsweise nach dem Hochtemperaturverfahren  (HT-Verfahren). Sie eignen sich zudem für das Färben von
Cellulosetriacet Die genannten Fasern können auch in Mi schung mit beispielsweise Baumwolle vorliegen. Das Material kann z. B. als Textil oder textile Gebilde vorliegen, wie Fasern, Fäden, Flocken, Gewebe, Gewirke.



   Man erhält echte rote, insbesondere hoch licht- und thermofixierechte Färbungen.
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   Angaben über Teile und Prozente in den Beispielen beziehen sich auf das Gewicht.



   Beispiel 1
In eine Mischung aus 55 Teilen   85 /eiger    Schwefelsäure und 16,5 Teilen Nitrosylschwefelsäure   (N203-Gehalt    11,5    /n)    trägt man unter Rühren bei 0 bis 5   "C    13,75 Teile   l-Amino-2-carbomethoxy-4nitro-hbrombenzol    ein. Nach 4
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Stunden lässt man zur Diazolösung eine Lösung von 14
Teilen   Nss-cyanäthyl-anilin    in 50 Teilen Eisessig zufliessen.

 

   dann giesst man nach 30 Minuten die Reaktionslösung in ein Gemisch aus 500 Teilen Eis und 500 Wasser. Nach   Sstündigem    Nachrühren wird der ausgefallene Farbstoff (21 Teile) mit Wasser neutral gewaschen und bei 50   C    unter vermindertem Druck getrocknet.



   Der Farbstoff IV färbt Polyesterfasern brillant rot, wobei die Färbung ausgezeichnete Licht- und Thermofixierechtheit neben allgemein guten Echtheiten aufweist.



   Mit den in der folgenden Tabelle angegebenen Diazokomponenten und   N-ss-cyanäthyl-anilin:    als Kupplungs
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 komponente erhält man analog der angegebenen Vor schrift weitere Farbstoffe. die auf Polyesterfasern eben falls sehr echte rote Färbungen ergeben.



     13cispiel    Diazokomponente
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EMI2.5     
 



  
 



  Process for the production of new, water-insoluble azo dyes The invention relates to a process for the production of new water-insoluble azo dyes of the formula
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 in which R is an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms and X is a chlorine or bromine atom, which is characterized in that diazo compounds of amines of the formula
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 with N-ß-phenylethyl-N-ß-cyanoethyl-aniline.



   For R, ethyl, n- or iso-propyl, n or iso-butyl and, in particular, methyl are to be mentioned in detail. Representatives of these dyes are z. B .:
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The new dyes are particularly suitable for dyeing fibers made of polyesters, such as polyethylene glycol terephthalate, preferably by the high-temperature process (HT process). They are also suitable for dyeing
Cellulosetriacet The fibers mentioned can also be mixed with cotton, for example. The material can e.g. B. be present as a textile or textile structure, such as fibers, threads, flakes, woven fabrics, knitted fabrics.



   Real red, in particular highly lightfast and heat-setting fast, dyeings are obtained.
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   Parts and percentages in the examples are based on weight.



   example 1
13.75 parts of 1-amino-2-carbomethoxy-4nitro- bromobenzene. After 4
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A solution of 14 is allowed to add to the diazo solution for hours
Parts of Nss-cyanoethyl-aniline in 50 parts of glacial acetic acid flow in.

 

   then, after 30 minutes, the reaction solution is poured into a mixture of 500 parts of ice and 500 parts of water. After stirring for an additional hour, the precipitated dye (21 parts) is washed neutral with water and dried at 50 ° C. under reduced pressure.



   The dye IV dyes polyester fibers brilliant red, the dyeing having excellent light fastness and heat-setting fastness in addition to generally good fastness properties.



   With the diazo components and N-ss-cyanoethyl aniline given in the table below: as a coupling
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 component, further dyes are obtained analogously to the specified before writing. which also produce very real red colorations on polyester fibers.



     13c example diazo component
EMI2.4

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Claims

PATENT CLAIM Method of making new. water-insoluble azo dyes of the formula I EMI2.6 in which R is an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms and X is a chlorine or bromine atom, characterized in that diazo compounds of amines of the formula II EMI2.7 with N-phenylethyl-N-cyanoethyl-aniline.

Badische Anilin- & Soda-Fabrik Aktiengesellschaft