CH353826A - Process for the preparation of water-insoluble monoazo dyes - Google Patents

Process for the preparation of water-insoluble monoazo dyes

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CH353826A
CH353826A CH353826DA CH353826A CH 353826 A CH353826 A CH 353826A CH 353826D A CH353826D A CH 353826DA CH 353826 A CH353826 A CH 353826A
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CH
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sep
water
yellow
preparation
monoazo dyes
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German (de)
Inventor
Winfried Dr Kruckenberg
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Bayer Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

       

  Verfahren zur Herstellung von     wasserunlöslichen        Monoazofarbstoffen       Es wurde     gefunden,    dass man wertvolle wasser  unlösliche     Monoazofarbstoffe    erhält, wenn man       diazotierte        Cyananiline,    die weitere     nichtwasser-          löslichmachende        Substituenten    aufweisen können, mit       sulfonsäure-    und     carbonsäuregruppenfreien        Indolen     kuppelt.  



  Geeignete     Diazokomponenten    für     die    Herstellung  der neuen Farbstoffe sind beispielsweise:         1-Amino-2-cyan-4-nitro-benzol,          1-Amino-2,4-dicyan-benzol,          1-Arnino-2-cyan-5-chlor-benzol,          1-Amino-2,5-dicyan-benzol,          1-Amino-3-chlor-4-cyan-Irnzol,          1-Amino-2,

  4-dicyan-5-chlor-benzol.       Als     Azokomponenten    kommen neben dem     Indol     selbst dessen     sulfonsäure-    und     carbonsäuregruppen-          freien        Substitutionsprodukte,    wie     2-Methyl-indol,          2-Phenyl-indol,        1,2-Dimethyl-indol    oder die im  aromatischen Kern durch     nichtwasserlöslichmachende     Gruppen substituierten Derivate zur Anwendung.  



  Die erfindungsgemäss erhältlichen Farbstoffe  eignen sich zum Färben und     Bedrucken    von aroma  tischen Polyestern,     insbesondere        Polyäthylentere-          phthalaten,    und von     Acetatseide    und zum Teil auch  zum Färben von     Polyämidfasern.    Sie zeichnen sich  insbesondere auf Geweben aus     Polyäthylenterephtha-          laten    durch gute Sublimier- und Lichtechtheit aus.

      <I>Beispiel 1</I>    15,3 g     1-Amino-3-chlor-4-cyan-benzol    werden in  150     ml    Wasser und 35     ml        konz.    Salzsäure gelöst,  die     Lösung    auf etwa 0 bis 5  abgekühlt und durch  Zugabe von 6,9g     Natriumnitrit,    in Wasser gelöst,  unter Rühren     diazotiert.    Diese Lösung wird in eine       salzsaure,    auf 0 bis     10     gekühlte Lösung von 13,1 g         2-Methyl-indol    gegeben. Nach einiger Zeit wird das  Reaktionsgemisch     mit        Natriumbicarbonat    kongo  neutral gestellt.

   Der entstandene Farbstoff     wird    ab  gesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet.  



  Der     erfindungsgemäss    hergestellte Farbstoff kann  wie folgt     zum    Färben verwendet werden:  In ein Färbebad von 4 Liter, das 0,4 g eines       emulgierend    wirkenden     Polyglykoläthers    und 4 g des  gut     dispergierten    Farbstoffes sowie 16 g eines     Car-          riers,        beispielsweise        Benzoesäure,    und 20g     Diammo-          niumphosphat    enthält, werden 25 g Polyesterfasern  bei 50  eingebracht. Man treibt innerhalb 30 Minuten  zum Kochen und färbt weiter 11/2 bis 2 Stunden  bei dieser Temperatur.

   Die Färbung     wird    anschlie  ssend 20 Minuten bei 70      alkalisch    nachgewaschen,  gespült und     getrocknet.    Man erhält eine klare,     licht-          und    waschechte     grünstichig    gelbe Färbung, die sich  durch gute     Sublimierechtheit    auszeichnet.    <I>Beispiel 2</I>    Nach der Arbeitsweise des Beispiels 1 kuppelt  man     diazotiertes        1-Amino-3-chlor-4-cyan-benzol        mit          2-Phenyl-indol.     



  Der     erfindungsgemäss    erhaltene Farbstoff erzeugt  beim Färben auf Polyesterfasern eine stark     rotstichig     gelbe Färbung mit     guten        Echtheitseigenschaften.     



  <I>Beispiel 3</I>       Diazotiertes        1-Amino-2-cyan-5-chlor-benzol    wird  mit 2     Methyl-indol    nach der Arbeitsweise des Bei  spiels 1 gekuppelt.  



  Der erfindungsgemäss hergestellte Farbstoff er  zeugt auf Polyesterfasern eine gelbe Färbung.  Nach dem erfindungsgemässen Verfahren lassen  sich auch die in der folgenden Tabelle     angeführten     Farbstoffe herstellen.    
EMI0002.0001     
  
    Farbstoff <SEP> Farbton <SEP> auf <SEP> Polyterephthal  säureglykolesterfaser
<tb>  Cl
<tb>  -NN-C
<tb>  (4) <SEP> <B>C- <SEP> <U>1</U> <SEP> ></B> <SEP> 11 <SEP> gelbstichig <SEP> orange
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<tb>  CHs
<tb>  C1
<tb>  N=N-C
<tb>  (5) <SEP> <B> < -</B> <SEP> 1> <SEP> <B>></B> <SEP> 11 <SEP> stark <SEP> rotstichig <SEP> gelb
<tb>  CN <SEP> <B> < D-c</B>
<tb>  \N/
<tb>  H
<tb>  NC
<tb>  N=N-C
<tb>  (6) <SEP> <B> < -</B> <SEP> 1 <SEP> @<B>></B> <SEP> @ <SEP> stark <SEP> rotstichig <SEP> gelb
<tb>  CN
<tb>  H
<tb>  02N-<B><I> < #:

  >-</I></B>NN-C
<tb>  () <SEP> <B>u113-(</B> <SEP> gelbstichig <SEP> orange
<tb>  CN <SEP> \
<tb>  N
<tb>  H
<tb>  02N <SEP> \ <SEP> <B>)-N=N-C</B>
<tb>  @C/N <SEP> HIC <SEP> gelbbraun
<tb>  H
<tb>  02N-<B> < :D</B>-N=N-C
<tb>  (9) <SEP> 1 <SEP> - <SEP> IC <SEP> gelbstichig <SEP> rot
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<tb>  N
<tb>  H
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<tb>  (10) <SEP> 1 <SEP> <B>L;

  113-C</B>
<tb>  gelbbraun
<tb>  <B><I>UN</I></B> <SEP> \
<tb>  N
<tb>  H       
EMI0003.0001     
  
    Farbstoff <SEP> Farbton <SEP> auf <SEP> Polyterephthal  säureglykolesterfaser
<tb>  N <SEP> C
<tb>  -N=N- <SEP> Il
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<tb>  H
<tb>  CN
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<tb>  H
<tb>  C1
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<tb>  N
<tb>  H
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<tb>  (15) <SEP> CN
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<tb>  NC
<tb>  N
<tb>  H
<tb>  C1
<tb>  H
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<tb>  CN
<tb>  C
<tb>  I
<tb>  CHa



  Process for the preparation of water-insoluble monoazo dyes It has been found that valuable water-insoluble monoazo dyes are obtained if diazotized cyananilines, which may have further non-water-solubilizing substituents, are coupled with indoles which are free of sulfonic acid and carboxylic acid groups.



  Suitable diazo components for the preparation of the new dyes are, for example: 1-amino-2-cyano-4-nitro-benzene, 1-amino-2,4-dicyano-benzene, 1-amino-2-cyano-5-chlorobenzene , 1-Amino-2,5-dicyanobenzene, 1-Amino-3-chloro-4-cyano-Irnzol, 1-Amino-2,

  4-dicyano-5-chlorobenzene. As azo components, in addition to the indole itself, its sulfonic acid and carboxylic acid group-free substitution products, such as 2-methyl-indole, 2-phenyl-indole, 1,2-dimethyl-indole or the derivatives substituted in the aromatic nucleus by non-water-solubilizing groups, are used.



  The dyes obtainable according to the invention are suitable for dyeing and printing aromatic polyesters, in particular polyethylene terephthalates, and acetate silk and, in some cases, also for dyeing polyamide fibers. They are particularly noticeable on fabrics made from polyethylene terephthalates by good fastness to sublimation and light.

      <I> Example 1 </I> 15.3 g of 1-amino-3-chloro-4-cyano-benzene are dissolved in 150 ml of water and 35 ml of conc. Dissolved hydrochloric acid, the solution cooled to about 0 to 5 and diazotized by adding 6.9 g of sodium nitrite, dissolved in water, while stirring. This solution is poured into a hydrochloric acid solution of 13.1 g of 2-methyl-indole, cooled to 0-10. After some time, the reaction mixture is rendered neutral to the Congo with sodium bicarbonate.

   The resulting dye is filtered off with suction, washed with water and dried.



  The dye prepared according to the invention can be used for dyeing as follows: In a 4 liter dye bath containing 0.4 g of an emulsifying polyglycol ether and 4 g of the well-dispersed dye and 16 g of a carrier, for example benzoic acid, and 20 g of diammo- contains sodium phosphate, 25 g of polyester fibers are introduced at 50. It is brought to the boil within 30 minutes and dyeing is continued for 11/2 to 2 hours at this temperature.

   The dyeing is then washed alkaline at 70 for 20 minutes, rinsed and dried. A clear, lightfast and washfast greenish yellow dyeing is obtained, which is distinguished by good fastness to sublimation. <I> Example 2 </I> Following the procedure of Example 1, diazotized 1-amino-3-chloro-4-cyano-benzene is coupled with 2-phenyl-indole.



  When dyeing polyester fibers, the dye obtained according to the invention produces a strong reddish-tinged yellow dyeing with good fastness properties.



  <I> Example 3 </I> Diazotized 1-amino-2-cyano-5-chlorobenzene is coupled with 2-methyl-indole according to the procedure of Example 1.



  The dye produced according to the invention it produces a yellow color on polyester fibers. The dyes listed in the table below can also be prepared by the process according to the invention.
EMI0002.0001
  
    Dye <SEP> shade <SEP> on <SEP> polyterephthalic acid glycol ester fiber
<tb> Cl
<tb> -NN-C
<tb> (4) <SEP> <B> C- <SEP> <U> 1 </U> <SEP>> </B> <SEP> 11 <SEP> yellowish <SEP> orange
<tb> <B><I>UN</I> </B> <SEP> CH3 <SEP> C
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<tb> C1
<tb> N = N-C
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<tb> H
<tb> NC
<tb> N = N-C
<tb> (6) <SEP> <B> <- </B> <SEP> 1 <SEP> @ <B>> </B> <SEP> @ <SEP> strong <SEP> reddish <SEP> yellow
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<tb> N <SEP> C- <B> <: 1> </B> -N = N- <SEP> II
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  113-C </B>
<tb> yellow-brown
<tb> <B><I>UN</I> </B> <SEP> \
<tb> N
<tb> H
EMI0003.0001
  
    Dye <SEP> shade <SEP> on <SEP> polyterephthalic acid glycol ester fiber
<tb> N <SEP> C
<tb> -N = N- <SEP> Il
<tb> (11) <SEP> CN
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<tb> H
<tb> CN
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<tb> C1-O-N = N-C
<tb> (12) <SEP> I <SEP> I <SEP> @I <SEP> strong <SEP> red sticky <SEP> orange
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<tb> C1
<tb> I.
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<tb> (13) <SEP> C <SEP> @@ <SEP> yellow
<tb> CN <SEP> CH3 <SEP> \
<tb> N
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<tb> (14) <SEP> CN <SEP> / <SEP> yellow sticky <SEP> red
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<tb> H <SEP> C2Hs
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<tb> <B> CD-c </B> <SEP> strong <SEP> yellowish <SEP> orange
<tb> NC
<tb> H
<tb> <B> NC- </B> # N = N- <SEP> ll
<tb> yellow
<tb> (17) <SEP> I <SEP> <B> CH- <SEP> C </B>
<tb> NC
<tb> N
<tb> H
<tb> C1
<tb> H
<tb> (18) <SEP> <B> <D </B> <SEP> N <SEP> N <SEP> N \ C-CH3 <SEP> yellow
<tb> CN
<tb> C
<tb> I.
<tb> CHa


    

Claims (1)

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, dass man diazotierte Cyananiline, die weitere nichtwasser- löslichmachende Substituenten aufweisen können, mit sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreien Indolen kuppelt. PATENT CLAIM Process for the production of water-insoluble monoazo dyes, characterized in that diazotized cyananilines, which may have further substituents which do not make water-solubilizing, are coupled with indoles which are free from sulfonic acid and carboxylic acid groups.
CH353826D 1957-06-26 1958-06-06 Process for the preparation of water-insoluble monoazo dyes CH353826A (en)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3427119A (en) * 1965-07-07 1969-02-11 Basf Ag Synthetic linear polyamides which have been colored with monoazo indole phthalimide dyes

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3427119A (en) * 1965-07-07 1969-02-11 Basf Ag Synthetic linear polyamides which have been colored with monoazo indole phthalimide dyes

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