Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, dass man wertvolle wasser unlösliche Monoazofarbstoffe erhält, wenn man diazotierte Cyananiline, die weitere nichtwasser- löslichmachende Substituenten aufweisen können, mit sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreien Indolen kuppelt.
Geeignete Diazokomponenten für die Herstellung der neuen Farbstoffe sind beispielsweise: 1-Amino-2-cyan-4-nitro-benzol, 1-Amino-2,4-dicyan-benzol, 1-Arnino-2-cyan-5-chlor-benzol, 1-Amino-2,5-dicyan-benzol, 1-Amino-3-chlor-4-cyan-Irnzol, 1-Amino-2,
4-dicyan-5-chlor-benzol. Als Azokomponenten kommen neben dem Indol selbst dessen sulfonsäure- und carbonsäuregruppen- freien Substitutionsprodukte, wie 2-Methyl-indol, 2-Phenyl-indol, 1,2-Dimethyl-indol oder die im aromatischen Kern durch nichtwasserlöslichmachende Gruppen substituierten Derivate zur Anwendung.
Die erfindungsgemäss erhältlichen Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken von aroma tischen Polyestern, insbesondere Polyäthylentere- phthalaten, und von Acetatseide und zum Teil auch zum Färben von Polyämidfasern. Sie zeichnen sich insbesondere auf Geweben aus Polyäthylenterephtha- laten durch gute Sublimier- und Lichtechtheit aus.
<I>Beispiel 1</I> 15,3 g 1-Amino-3-chlor-4-cyan-benzol werden in 150 ml Wasser und 35 ml konz. Salzsäure gelöst, die Lösung auf etwa 0 bis 5 abgekühlt und durch Zugabe von 6,9g Natriumnitrit, in Wasser gelöst, unter Rühren diazotiert. Diese Lösung wird in eine salzsaure, auf 0 bis 10 gekühlte Lösung von 13,1 g 2-Methyl-indol gegeben. Nach einiger Zeit wird das Reaktionsgemisch mit Natriumbicarbonat kongo neutral gestellt.
Der entstandene Farbstoff wird ab gesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Der erfindungsgemäss hergestellte Farbstoff kann wie folgt zum Färben verwendet werden: In ein Färbebad von 4 Liter, das 0,4 g eines emulgierend wirkenden Polyglykoläthers und 4 g des gut dispergierten Farbstoffes sowie 16 g eines Car- riers, beispielsweise Benzoesäure, und 20g Diammo- niumphosphat enthält, werden 25 g Polyesterfasern bei 50 eingebracht. Man treibt innerhalb 30 Minuten zum Kochen und färbt weiter 11/2 bis 2 Stunden bei dieser Temperatur.
Die Färbung wird anschlie ssend 20 Minuten bei 70 alkalisch nachgewaschen, gespült und getrocknet. Man erhält eine klare, licht- und waschechte grünstichig gelbe Färbung, die sich durch gute Sublimierechtheit auszeichnet. <I>Beispiel 2</I> Nach der Arbeitsweise des Beispiels 1 kuppelt man diazotiertes 1-Amino-3-chlor-4-cyan-benzol mit 2-Phenyl-indol.
Der erfindungsgemäss erhaltene Farbstoff erzeugt beim Färben auf Polyesterfasern eine stark rotstichig gelbe Färbung mit guten Echtheitseigenschaften.
<I>Beispiel 3</I> Diazotiertes 1-Amino-2-cyan-5-chlor-benzol wird mit 2 Methyl-indol nach der Arbeitsweise des Bei spiels 1 gekuppelt.
Der erfindungsgemäss hergestellte Farbstoff er zeugt auf Polyesterfasern eine gelbe Färbung. Nach dem erfindungsgemässen Verfahren lassen sich auch die in der folgenden Tabelle angeführten Farbstoffe herstellen.
EMI0002.0001
Farbstoff <SEP> Farbton <SEP> auf <SEP> Polyterephthal säureglykolesterfaser
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EMI0003.0001
Farbstoff <SEP> Farbton <SEP> auf <SEP> Polyterephthal säureglykolesterfaser
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Process for the preparation of water-insoluble monoazo dyes It has been found that valuable water-insoluble monoazo dyes are obtained if diazotized cyananilines, which may have further non-water-solubilizing substituents, are coupled with indoles which are free of sulfonic acid and carboxylic acid groups.
Suitable diazo components for the preparation of the new dyes are, for example: 1-amino-2-cyano-4-nitro-benzene, 1-amino-2,4-dicyano-benzene, 1-amino-2-cyano-5-chlorobenzene , 1-Amino-2,5-dicyanobenzene, 1-Amino-3-chloro-4-cyano-Irnzol, 1-Amino-2,
4-dicyano-5-chlorobenzene. As azo components, in addition to the indole itself, its sulfonic acid and carboxylic acid group-free substitution products, such as 2-methyl-indole, 2-phenyl-indole, 1,2-dimethyl-indole or the derivatives substituted in the aromatic nucleus by non-water-solubilizing groups, are used.
The dyes obtainable according to the invention are suitable for dyeing and printing aromatic polyesters, in particular polyethylene terephthalates, and acetate silk and, in some cases, also for dyeing polyamide fibers. They are particularly noticeable on fabrics made from polyethylene terephthalates by good fastness to sublimation and light.
<I> Example 1 </I> 15.3 g of 1-amino-3-chloro-4-cyano-benzene are dissolved in 150 ml of water and 35 ml of conc. Dissolved hydrochloric acid, the solution cooled to about 0 to 5 and diazotized by adding 6.9 g of sodium nitrite, dissolved in water, while stirring. This solution is poured into a hydrochloric acid solution of 13.1 g of 2-methyl-indole, cooled to 0-10. After some time, the reaction mixture is rendered neutral to the Congo with sodium bicarbonate.
The resulting dye is filtered off with suction, washed with water and dried.
The dye prepared according to the invention can be used for dyeing as follows: In a 4 liter dye bath containing 0.4 g of an emulsifying polyglycol ether and 4 g of the well-dispersed dye and 16 g of a carrier, for example benzoic acid, and 20 g of diammo- contains sodium phosphate, 25 g of polyester fibers are introduced at 50. It is brought to the boil within 30 minutes and dyeing is continued for 11/2 to 2 hours at this temperature.
The dyeing is then washed alkaline at 70 for 20 minutes, rinsed and dried. A clear, lightfast and washfast greenish yellow dyeing is obtained, which is distinguished by good fastness to sublimation. <I> Example 2 </I> Following the procedure of Example 1, diazotized 1-amino-3-chloro-4-cyano-benzene is coupled with 2-phenyl-indole.
When dyeing polyester fibers, the dye obtained according to the invention produces a strong reddish-tinged yellow dyeing with good fastness properties.
<I> Example 3 </I> Diazotized 1-amino-2-cyano-5-chlorobenzene is coupled with 2-methyl-indole according to the procedure of Example 1.
The dye produced according to the invention it produces a yellow color on polyester fibers. The dyes listed in the table below can also be prepared by the process according to the invention.
EMI0002.0001
Dye <SEP> shade <SEP> on <SEP> polyterephthalic acid glycol ester fiber
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EMI0003.0001
Dye <SEP> shade <SEP> on <SEP> polyterephthalic acid glycol ester fiber
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