DE1544560C3 - - Google Patents

Info

Publication number
DE1544560C3
DE1544560C3 DE19511544560 DE1544560A DE1544560C3 DE 1544560 C3 DE1544560 C3 DE 1544560C3 DE 19511544560 DE19511544560 DE 19511544560 DE 1544560 A DE1544560 A DE 1544560A DE 1544560 C3 DE1544560 C3 DE 1544560C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
ococh
amino
nhcoch
dyes
blue
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE19511544560
Other languages
German (de)
Other versions
DE1544560A1 (en
DE1544560B2 (en
Inventor
Winfried Dr. 5090 Leverkusen Kruckenberg
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE19511544560 priority Critical patent/DE1544560A1/en
Publication of DE1544560A1 publication Critical patent/DE1544560A1/en
Publication of DE1544560B2 publication Critical patent/DE1544560B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1544560C3 publication Critical patent/DE1544560C3/de
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

R6 R7 R 6 R 7

worin R4 bis R7 Wasserstoff oder C1- oder C2-Alkyl sind, R2 C2- oder C3-Alkyl und R3 C1- bis C3-Alkyl sind.wherein R 4 to R 7 are hydrogen or C 1 or C 2 alkyl, R 2 are C 2 or C 3 alkyl and R 3 are C 1 to C 3 alkyl.

Man erhält diese wertvollen Farbstoffe, indem man ein diazotiertes Amin der allgemeinen FormelThese valuable dyes are obtained by adding a diazotized amine of the general formula

worin R der Rest einer Diazokomponente der Benzol-, Thiazol-, Thiadiazol-(1,3,5)-, Thiophen-, Triazol- oder Benzthiazolreihe, X C1- bis C3-Alkylcarbonyl, Methoxymethylcarbonyl, Aminocarbonyl oder Sulfomethyl, Y Wasserstoff, Methyl oder C1- oder C2-Alkoxy, R1 wherein R is the remainder of a diazo component of the benzene, thiazole, thiadiazole (1,3,5), thiophene, triazole or benzothiazole series, XC 1 - to C 3 -alkylcarbonyl, methoxymethylcarbonyl, aminocarbonyl or sulfomethyl, Y hydrogen, Methyl or C 1 - or C 2 alkoxy, R 1

-Ch-CHO-CH-CH-O-COOR3 R4 R5 R6 R7 -Ch-CHO-CH-CH-O-COOR 3 R 4 R 5 R 6 R 7

worin R4 bis R7 Wasserstoff oder C1- oder C2-Alkyl sind, R2 C2- oder C3-Alkyl und R3 C1- bis C3-Alkyl sind.wherein R 4 to R 7 are hydrogen or C 1 or C 2 alkyl, R 2 are C 2 or C 3 alkyl and R 3 are C 1 to C 3 alkyl.

2. Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen der im Anspruch 1 angegebenen Formel, dadurch gekennzeichnet, daß man ein diazotiertes Amin der allgemeinen Formel2. A process for the preparation of water-insoluble monoazo dyes as defined in claim 1 given formula, characterized in that a diazotized amine of the general formula

R-NH2 R-NH 2

worin R die in Anspruch 1 genannte Bedeutung hat, mit einem Amin der allgemeinen Formel R-NH2 wherein R has the meaning given in claim 1, with an amine of the general formula R-NH 2

worin R die vorstehend genannte Bedeutung hat, mit einem Amin der allgemeinen Formelwherein R has the abovementioned meaning with an amine of the general formula

Y .Y.

NHXNHX

NHXNHX

worin X, Y, R1 und R2 die im Anspruch 1 genannte Bedeutung haben, in p-Stellung zur Aminogruppe kuppelt und dabei die Ausgangskomponenten frei von Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen wählt. 3. Verwendung der Farbstoffe des Anspruchs 1 zum Färben hydrophober Fasermaterialien.wherein X, Y, R 1 and R 2 have the meaning given in claim 1, couples in the p-position to the amino group and thereby chooses the starting components free of sulfonic acid or carboxylic acid groups. 3. Use of the dyes of claim 1 for dyeing hydrophobic fiber materials.

Gegenstand der Erfindung sind wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen FormelThe invention relates to water-insoluble monoazo dyes of the general formula

R _ N== R _ N ==

NHXNHX

worin R der Rest einer Diazokomponente der Benzol-, Thiazol-, Thiadiazole 1,3,5)-, Thiophen-, Triazol- oder Benzthiazolreihe, X C1- bis C3-Alkylcarbonyl, Methworin X, Y, R1 und R2 die vorstehend genannte Bedeutung haben, in p-Stellung zur Aminogruppe kuppelt und dabei die Ausgangskomponenten frei von Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen wählt.wherein R is the residue of a diazo component of the benzene, thiazole, thiadiazoles 1,3,5), thiophene, triazole or benzthiazole series, XC 1 - to C 3 -alkylcarbonyl, methworin X, Y, R 1 and R 2 die Have the meaning mentioned above, couples in the p-position to the amino group and thereby chooses the starting components free of sulfonic acid or carboxylic acid groups.

Die Kupplung der Ausgangskomponente erfolgt in üblicher Weise in vorzugsweise saurer Lösung oder Suspension. Als Diazokomponenten der Benzolreihe erweisen sich neben anderen solche Anilinderivate als besonders vorteilhaft, die eine oder mehrere Cyangruppen enthalten. Geeignete Diazokomponenten sind unter anderem:The starting component is coupled in the customary manner, preferably in an acidic solution or suspension. Such aniline derivatives prove to be among others as diazo components of the benzene series particularly advantageous which contain one or more cyano groups. Suitable diazo components are among other:

4-Cyananilin,4-cyananiline,

4-Nitroanilin,4-nitroaniline,

4-Nitro-2-chloranilin,4-nitro-2-chloroaniline,

4-Nitro-2-cyananilin,
2,4-Dicyananilin,4-nitro-2-cyananiline,
2,4-dicyaniline,

2,4-Dinitranilin,2,4-dinitraniline,

3-Chlor-4-cyananilin,3-chloro-4-cyananiline,

2-Cyan-5-chloranilin,2-cyano-5-chloroaniline,

3,4-Dicyananilin,3,4-dicyaniline,

2,5-Dicyananilin,2,5-dicyananiline,

2,6-Dichlor-4-nitranilin,2,6-dichloro-4-nitroaniline,

2-Chlor-4-cyananilin,2-chloro-4-cyananiline,

4-Amino-acetophenon,4-amino-acetophenone,

2-Amino-5-nitrotoluol,2-amino-5-nitrotoluene,

2-Amino-5-nitroanisol,2-amino-5-nitroanisole,

3-Nitro-4-amino-toluol,3-nitro-4-aminotoluene,

2,4-Dichloranilin,2,4-dichloroaniline,

2,5-Dichlor-4-nitranilin,2,5-dichloro-4-nitroaniline,

2-Trifluormethyl-4-chloranilin,
3-Chlor-4-amino-1 -trifluormethy lbenzol, 2-Cyan-4,5,6-trichloranilin,2-trifluoromethyl-4-chloroaniline,
3-chloro-4-amino-1-trifluoromethylbenzene, 2-cyano-4,5,6-trichloroaniline,

2,4-Dinitro-6-bromanilin,2,4-dinitro-6-bromaniline,

2-Cyan-4,6-dinitranilin,2-cyano-4,6-dinitraniline,

2-Cyan-6-brom- oder -o-chloM-nitranilin, l^-Dicyan-o-chloranilin,2-cyano-6-bromo- or -o-chloM-nitroaniline, l ^ -Dicyan-o-chloraniline,

2-Methoxy-4-nitranilin,2-methoxy-4-nitroaniline,

2-Amino-5-nitro-benzoesäuremethylester, 4-Amino-benzoesäurealkylamide, wie -methyl- oder -dimethylamid, 4-Amino-benzoesäuremethylester, 3-Nitro~4-aminobenzoesäurebutylester,2-Amino-5-nitro-benzoic acid methyl ester, 4-amino-benzoic acid alkylamides, such as -methyl- or -dimethylamide, 4-amino-benzoic acid methyl ester, 3-nitro ~ 4-aminobenzoic acid butyl ester,

l-Aminobenzol-3- oder -4-methyIsulfon oder -äthylsulfon.l-aminobenzene-3- or -4-methyl sulfone or ethyl sulfone.

Als Diazokomponenten der heterocyclischen Reihe erweisen sich als besonders wertvoll:The following are particularly valuable as diazo components of the heterocyclic series:

2-Amino-5-nitrothiazol, 2-Amino-4-phenyl-thiadiazol-l,3,5,2-amino-5-nitrothiazole, 2-amino-4-phenyl-thiadiazole-1,3,5,

2-Amino-5-aceto-3-nitΓothiophen, 2-Amino-benzthiazol, Aminotriazol,2-amino-5-aceto-3-nitΓothiophene, 2-Amino-benzothiazole, aminotriazole,

2-Amino-5-nitro-thiadiazol-1,3,4, 6-Methoxy-2-aminobenzthiazol.2-Amino-5-nitro-thiadiazole-1,3,4,6-methoxy-2-aminobenzothiazole.

Als Kupplungskomponenten können z. B. die im folgenden genannten Amine Verwendung finden:As coupling components, for. B. the amines mentioned below are used:

("Vn("Vn

NHCOCH3 C2H4OC2H4OCOC2H5 NHCOCH 3 C 2 H 4 OC 2 H 4 OCOC 2 H 5

C2H5 C 2 H 5

NHCHO C2H4OC2H4OCOCH3 C2H5 NHCHO C 2 H 4 OC 2 H 4 OCOCH 3 C 2 H 5

NHCONH C2H4OC2H4OCOCH3 NHCONH C 2 H 4 OC 2 H 4 OCOCH 3

OCHOCH

NHCOCH C2H4OC2H4OCOC3H7 NHCOCH C 2 H 4 OC 2 H 4 OCOC 3 H 7

NHCOCH C2H4OC2H4OCOCH3 NHCOCH C 2 H 4 OC 2 H 4 OCOCH 3

C2H5 C 2 H 5

NHCOi-1TT C2H4OCH2CHOCOCH3 NHCOi -1 TT C 2 H 4 OCH 2 CHOCOCH 3

CH3 C3H7 CH 3 C 3 H 7

IlIl

C2H4OCH2CH-OCOCH3 NHCOC3H7 J, TTC 2 H 4 OCH 2 CH-OCOCH 3 NHCOC 3 H 7 J, TT

.C2H5 .C 2 H 5

-N-N

\ C2H4OC2H4OCOC2H5 \ C 2 H 4 OC 2 H 4 OCOC 2 H 5

NHSO2CH3 NHSO 2 CH 3

3535

4040

4545

C2H5 C 2 H 5

-N O-N O

N1HCOCH1 C2H4OC2H4OCOCH3 N 1 HCOCH 1 C 2 H 4 OC 2 H 4 OCOCH 3

Die Kupplungskomponenten (II) lassen sich beispielsweise erhalten, indem man ein Anilin, z. B. N-ß-chloräthyl-N-alkylanilin, bei 1300C in Äthylenglykol mit Äthylenglykol-mono-Natrium-alkoholat umsetzt, destilliert und die Base in Pyridin mit Chlorameisensäurealkylester zu dem entsprechenden Carbonat reagieren läßt.The coupling components (II) can be obtained, for example, by adding an aniline, e.g. B. N-ß-chloroethyl-N-alkylaniline, at 130 0 C in ethylene glycol with ethylene glycol mono-sodium alcoholate, is distilled and the base in pyridine can react with alkyl chloroformate to form the corresponding carbonate.

Das genannte Herstellungsverfahren für die neuen Azofarbstoffe kann auch dahingehend variiert werden, daß die Ausbildung der Carbonatgruppen erst im Endstadium des Verfahrens, d. h. also nach der Kupplung der Diazo- und in diesem Fall oxäthylgruppenhaltigen Anilinkupplungskomponente vorgenommen wird.The manufacturing process mentioned for the new azo dyes can also be varied to the effect that that the formation of the carbonate groups only in the final stage of the process, d. H. so after the Coupling of the diazo and in this case oxäthylgruppenhaltigen aniline coupling component made will.

Die neuen Farbstoffe eignen sich vorzüglich zum Färben und Bedrucken hydrophober Materialien, insbesondere von Textilien oder Fasern aus aromatischen Polyestern, z. B. von Polyäthylenterephthalaten oder von Kondensationsprodukten aus Terephthalsäure und l,4-bis-(Hydroxymethyl)-cyclohexan. Man erhält auf diesen Materialien Färbungen und Drucke von sehr guten Echtheitseigenschaften, insbesondere sehr guter Licht-, Wasch- und Thermofixierechtheit. Die Farbstoffe zeichnen sich durch gutes Ziehvermögen aus.The new dyes are ideal for dyeing and printing hydrophobic materials, especially of textiles or fibers made of aromatic polyesters, e.g. B. of polyethylene terephthalates or of condensation products of terephthalic acid and 1,4-bis (hydroxymethyl) cyclohexane. Dyeings and prints with very good fastness properties, in particular, are obtained on these materials very good fastness to light, washing and thermosetting. The dyes are characterized by good drawability.

Die Farbstoffe eignen sich auch zum Färben und Bedrucken von Celluloseacetat und Triacetylcellulose und von synthetischem Polyamid- und Polyacrylnitrilfasermaterial. The dyes are also suitable for dyeing and printing cellulose acetate and triacetyl cellulose and of synthetic polyamide and polyacrylonitrile fiber material.

Gegenüber dem Farbstoff des Beispiels 64 der belgischen Patentschrift 668 126 zeigt ein konstitutionell nächstvergleichbarer erfindungsgemäßer Farbstoff den Vorteil der besseren Verkochungsbeständigkeit. Compared to the dye of Example 64 of Belgian patent 668 126 shows a constitutional next comparable dye according to the invention has the advantage of better resistance to cooking.

Beispiel 1example 1

16,3 Gewichtsteile 2 - Cyan - 4 - nitranilin werden in 400 Gewichtsteilen konzentrierter Schwefelsäure bei O bis 15° C gelöst und mit 170 Volumteilen Nitrosylschwefelsäure (42 g Nitrit in 100 ml H2SO4) unter gutem Rühren und Kühlen diazotiert und nach etwa 3 Stunden auf etwa 3000 Gewichtsteile Eis gegossen. Ein geringer Nitritüberschuß wird mit Amidosulfonsäure entfernt und die Lösung filtriert. Diese Lösung wird dann mit einer Lösung von 29,7 Gewichtsteilen der Aminoverbindung der Formel16.3 parts by weight of 2 - cyano - 4 - nitroaniline are dissolved in 400 parts by weight of concentrated sulfuric acid at 0 to 15 ° C. and diazotized with 170 parts by volume of nitrosylsulfuric acid (42 g of nitrite in 100 ml of H 2 SO 4 ) with thorough stirring and cooling and, after about Poured onto about 3000 parts by weight of ice for 3 hours. A slight excess of nitrite is removed with sulfamic acid and the solution is filtered. This solution is then mixed with a solution of 29.7 parts by weight of the amino compound of the formula

/—\ / - \

6o6o

NHCOCH C2H4OC2H4OCOCH3 NHCOCH C 2 H 4 OC 2 H 4 OCOCH 3

vereinigt, mit verdünnter Natronlauge teilweise neutralisiert und die Kupplung mit Natriumacetat zu Ende geführt. Der Farbstoff wird filtriert und gewaschen. Er bildet in trockenem Zustand ein schwarzescombined, partially neutralized with dilute sodium hydroxide solution and the coupling with sodium acetate End led. The dye is filtered and washed. It forms a black when dry

Pulver, das sich in organischen Lösungsmitteln, wie Aceton oder Alkohol, mit blauer Farbe löst.Powder that dissolves in organic solvents, such as acetone or alcohol, with a blue color.

Acetatseidegewebe färbt es, durch geeignete Zusätze in feine Verteilung gebracht, in klaren violetten Tönen von guter Wasch- und Lichtechtheit.It dyes acetate silk fabric, finely divided by suitable additives, in clear purple Shades of good washing and lightfastness.

Auf gleichem Wege lassen sich aus den entsprechenden Ausgangskomponenten die nachfolgenden Farbstoffe erhalten, die Gewebe aus aromatischen Polyestern, wie Polyäthylenterephthalaten, in den angegebenen Farbtönen färben:The following dyes can be prepared from the corresponding starting components in the same way obtained the fabrics made of aromatic polyesters, such as polyethylene terephthalates, in the specified Coloring shades:

Cl
ICl
I. ClCl C2HC 2 H 11 — \ H
■JHCOCH C2H4OC2H4OCOCH3 - \ H
■ JHCOCH C 2 H 4 OC 2 H 4 OCOCH 3 WCOCH C2H4OC2H4OCOCH3 WCOCH C 2 H 4 OC 2 H 4 OCOCH 3 Farbtonhue <^~^N=N-<^ ~ ^ N = N- /^^-N=N-/ ^^ - N = N- <>— N O
\ / \ η<> - NO
\ / \ η C2H5 C 2 H 5 O2N-O 2 N- CNCN CNCN \ Il
NHCOCH C2H4OC2H4OCOCH3 \ Il
NHCOCH C 2 H 4 OC 2 H 4 OCOCH 3 /Vn7 ο
\ / \ Ν/ Vn 7 ο
\ / \ Ν Blaublue BrBr C2H5 C 2 H 5 I \ Il
NHCOCH C2H4OC2H4OCOCH3 I \ Il
NHCOCH C 2 H 4 OC 2 H 4 OCOCH 3 /^)-N=N-/ ^) - N = N- OCH3 ^n OCH 3 ^ n NO2 NO 2 Y^^^N OY ^^^ N O RotRed Cl
ICl
I. NHCONH2 C2H4OC2H4OCOCH3 NHCONH 2 C 2 H 4 OC 2 H 4 OCOCH 3 /j>—N=N-/ j> —N = N- /^V-N7 5 O
\_/ \ Il / ^ VN 7 5 O
\ _ / \ Il O2N-O 2 N- CNCN ίί Blaublue /^V- N=N-/ ^ V- N = N- C2H4OC2H4OCOC2H5
^HCOCH2OCH3 C 2 H 4 OC 2 H 4 OCOC 2 H 5
^ HCOCH 2 OCH 3 I
Cl I.
Cl OC2H5 ^ H OC 2 H 5 ^ H O2N-O 2 N- Br
IBr
I. \ / \ Il\ / \ Il Blaublue ] \ Il
NHCOCH3 C2H4OC2H4OCOCH3 ] \ Il
NHCOCH 3 C 2 H 4 OC 2 H 4 OCOCH 3 O2N-O 2 N- CNCN \^ \ Il
NHCHO C2H4OC2H4OCOCH3 \ ^ \ Il
NHCHO C 2 H 4 OC 2 H 4 OCOCH 3 Violettviolet CH3SO2-<^~^^N=N-CH 3 SO 2 - <^ ~ ^^ N = N- C2H5 C 2 H 5 O~Nf °O ~ N f ° O2N-O 2 N- II. Blaublue CNCN Violettviolet <\^>— N=N-<\ ^> - N = N- CNCN RotRed

Fortsetzungcontinuation

C2H5 C 2 H 5 Farbtonhue CNCN A-N7 " 5 0 AN 7 " 5 0
\ / \ π\ / \ π O2 Ν—<^~\— N=N-O 2 Ν - <^ ~ \ - N = N- NHCOCH3 C2H4OC2H4OCOCH3 NHCOCH 3 C 2 H 4 OC 2 H 4 OCOCH 3 Blaublue NO2 NO 2 C2H5 C 2 H 5 BrBr O, Ν—ζ~\— N=N-O, Ν— ζ ~ \ - N = N- NHCOCH C2H4OC2H4OCOCH3 NHCOCH C 2 H 4 OC 2 H 4 OCOCH 3 Blaublue CNCN C2H5 C 2 H 5 CNCN <"Vn ο<"Vn ο ei —<(~y— N=N-ei - <(~ y— N = N- NHCOCH3 C2H4OC2H4OCOCH3 NHCOCH 3 C 2 H 4 OC 2 H 4 OCOCH 3 Violettviolet CN CICN CI C2H5 C 2 H 5 Cl ClCl Cl V^ \ ι
NHCOCH3 C2H4OC2H4OCOCH3 V ^ \ ι
NHCOCH 3 C 2 H 4 OC 2 H 4 OCOCH 3 Cl-\/— N=N-
CNCl- \ / - N = N-
CN BlaustichigrubinBluish tint ruby

Die in einigen Farbstoffen dieser Beispiele als In gleicher Weise können auch andere aromatischeIn some dyes of these examples as In the same way, other aromatic

Kupplungskomponenten benutzte Base der Formel 35 Amine erhalten werden, die die GruppeCoupling components used base of the formula 35 amines are obtained, which the group

C2H5 C 2 H 5

C2H4OC2H4OCOCH3 C 2 H 4 OC 2 H 4 OCOCH 3

enthalten.contain.

NHOCCH,NHOCCH,

-NC2H4OC2H4OCOCH3 -NC 2 H 4 OC 2 H 4 OCOCH 3

Beispiel 2Example 2

läßt sich auf folgendem Wege gewinnen:can be obtained in the following way:

Zu 1 Mol N-Äthyl-acetmetamin werden bei 120 bis 1400C 1,2MoI /J-Chlor-^'-methoxy-carbonyloxy - diäthyl - äther und 1,2 Mol wasserfreies Natriumacetat im Verlauf von 6 bis 8 Stunden in der Weise zugegeben, daß das Natriumacetat stets etwas im Unterschuß bleibt. Das Ende der Reaktion wird chromatographisch festgestellt. Die so erhaltene Base kann mit Wasser und Methanol—Wassergemisch von den übrigen Reaktionsprodukten getrennt werden oder auch ohne weitere Reinigung zum Farbstoff umgesetzt werden.To 1 mole of N-ethyl-acetmetamine at 120 to 140 0 C 1.2MoI / I-chlorine - ^ '- methoxy-carbonyloxy - diethyl - ether and 1.2 moles of anhydrous sodium acetate in the course of 6 to 8 hours in the way admitted that the sodium acetate always remains somewhat in deficit. The end of the reaction is determined by chromatography. The base obtained in this way can be separated from the other reaction products with water and a methanol-water mixture, or it can be converted to the dye without further purification.

In einem Färbebad von 8 1, das 4 g eines emulgierend wirkenden Polyglykoläthers und 4 g des gut dispergieren Farbstoffs nach Beispiel 1 sowie 16 g eines Carriers, beispielsweise Benzoesäure und 20 g Diammoniumphosphat enthält, werden 250 g PoIyäthylenterephthalatfasern bei 500C eingebracht. Man treibt innerhalb 30 Minuten zum Kochen und färbt weiter I1Z2 bis 2 Stunden bei dieser Temperatur. Die Färbung wird anschließend 20 Minuten bei 70° C alkalisch nachgewaschen, gespült und getrocknet. Man erhält eine klare rotstichigblaue licht- und waschechte Färbung, die sich durch gute Thermofixierechtheit auszeichnet.In a dye bath of 8 1, 4 g of an emulsifying polyglycol ether and 4 g of the well disperse dye according to Example 1 and 16 g of a carrier, for example, benzoic acid and 20 g of diammonium phosphate containing 250 g PoIyäthylenterephthalatfasern are introduced at 50 0 C. It drives over 30 minutes to cook and further stained I 1 Z 2 to 2 hours at this temperature. The dyeing is then washed alkaline at 70 ° C. for 20 minutes, rinsed and dried. A clear, reddish-tinged blue, lightfast and washfast dyeing is obtained, which is distinguished by good fastness to heat setting.

409 685/28409 685/28

Claims (1)

Patentansprüche:Patent claims: 1. Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel1. Water-insoluble monoazo dyes of the general formula oxymethylcarbonyl, Aminocarbonyl oder Sulfomethyl, Y Wasserstoff, Methyl oder C1- oder C2-Alkoxy, R1 oxymethylcarbonyl, aminocarbonyl or sulfomethyl, Y hydrogen, methyl or C 1 - or C 2 alkoxy, R 1 —CH- CHO—CH- CHO CH-CH-O-COOR3 CH-CH-O-COOR 3
DE19511544560 1951-01-28 1951-01-28 Water-insoluble azo dyes and process for their preparation and use Granted DE1544560A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19511544560 DE1544560A1 (en) 1951-01-28 1951-01-28 Water-insoluble azo dyes and process for their preparation and use

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19511544560 DE1544560A1 (en) 1951-01-28 1951-01-28 Water-insoluble azo dyes and process for their preparation and use
DEF0048416 1966-02-12

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1544560A1 DE1544560A1 (en) 1970-04-09
DE1544560B2 DE1544560B2 (en) 1974-05-22
DE1544560C3 true DE1544560C3 (en) 1975-01-30

Family

ID=25752855

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19511544560 Granted DE1544560A1 (en) 1951-01-28 1951-01-28 Water-insoluble azo dyes and process for their preparation and use

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE1544560A1 (en)

Also Published As

Publication number Publication date
DE1544560A1 (en) 1970-04-09
DE1544560B2 (en) 1974-05-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1644177C3 (en) Process for the preparation of sulfonic acid group-free monoazo dyes
DE2340569C2 (en) Azo dyes
DE1220061B (en) Process for the production of water-insoluble azo dyes
DE1069313B (en)
JPS6261617B2 (en)
DE1644150A1 (en) Water-insoluble azo dyes and process for their preparation and use
DE2318294C3 (en) Monoazo compounds
DE1544560C3 (en)
DE2531445B2 (en) SULFOGROUP-FREE WATER-SOLUBLE AZO DYES AND THEIR USE FOR COLORING AND / OR PRINTING SYNTHETIC TEXTILE FIBERS
EP0035671B1 (en) Water-insoluble azo dyestuffs, methods for their preparation and their use in dyeing and printing synthetic hydrophobic fibre materials
DE2623251A1 (en) DISPERSE MONOAZO DYES
DE2116315C3 (en) Monoazo dyes, process for their preparation and use
JPS6363592B2 (en)
CH638551A5 (en) MONOAZO DYES AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF.
DE1644174A1 (en) Water-insoluble azo dyes and process for their preparation and use
DE1940798C3 (en) Water-insoluble monoazo dyes, process for their preparation and their use
JPH0134265B2 (en)
DE1927416A1 (en) Basic azo dyes and process for their preparation
DE1644327A1 (en) Process for the production of azo dyes
JPH032910B2 (en)
DE4121754B4 (en) Azo disperse dyes
JPH0156102B2 (en)
DE2241465C2 (en) Monoazo dyes, process for their preparation and their use
CH690824A5 (en) Disperse dyes.
DE2849995B2 (en) Monoazo dyes, process for their preparation and their use

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977
8339 Ceased/non-payment of the annual fee