JPH0134265B2 - - Google Patents
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- JPH0134265B2 JPH0134265B2 JP10105181A JP10105181A JPH0134265B2 JP H0134265 B2 JPH0134265 B2 JP H0134265B2 JP 10105181 A JP10105181 A JP 10105181A JP 10105181 A JP10105181 A JP 10105181A JP H0134265 B2 JPH0134265 B2 JP H0134265B2
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Description
本発明はポリエステル繊維用モノアゾ染料に関
するものであり、詳しくはポリエステル繊維を鮮
明な紫色から青色に染色し、諸堅牢度、特に耐光
堅牢度、耐昇華堅牢度、水堅牢度、また、染色時
の温度安定性およびPH安定性にすぐれたモノアゾ
染料に関するものである。
本発明のポリエステル繊維用モノアゾ染料は、
下記一般式〔〕
（式中、Ｘは水素原子、塩素原子、またはメチル
基を表わし、R1およびR2は水素原子、低級アル
キル基、塩素原子、臭素原子又はフエニル基で置
換されていてもよい低級アルケニル基、低級アル
コキシ低級アルキル基、低級アルコキシ低級アル
コキシ低級アルキル基、低級アルコキシ低級アル
コキシ低級アルコキシ低級アルキル基、低級アル
キルカルボニルオキシ低級アルキル基、クロロ低
級アルキルカルボニルオキシ低級アルキル基、ベ
ンゾイルオキシ低級アルキル基、ヒドロキシ低級
アルキル基、低級アルコキシカルボニル低級アル
キル基、低級アルコキシ低級アルコキシカルボニ
ル低級アルキル基、低級アルコキシカルボニルオ
キシ低級アルキル基、クロロ低級アルコキシカル
ボニルオキシ低級アルキル基、アリルオキシカル
ボニルオキシ低級アルキル基、低級アルコキシ低
級アルコキシカルボニルオキシ低級アルキル基、
フエノキシ低級アルコキシカルボニルオキシ低級
アルキル基またはベンゾイルオキシカルボニルオ
キシ低級アルキル基を表わす。で示される新規な
水不溶性のモノアゾ染料である。
前示一般式〔〕においてR1およびR2で表わ
される低級アルキル基としてはメチル基、エチル
基、直鎖状または分岐鎖状のプロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基などが挙げられ、塩
素原子、臭素原子又はフエニル基で置換されてい
てもよい低級アルケニル基としては、アリル基、
２−メチルアルキル基、２−クロロアリル基、２
−ブロモアリル基、クロチル基、３−フエニルア
リル基等が挙げられ、低級アルコキシ低級アルキ
ル基としてはメトキシエチル基、エトキシエチル
基、プロポキシエチル基、、ブトキシエチル基、
メトキシブチル基等が挙げられ、低級アルコキシ
低級アルコキシ低級アルキル基としては、メトキ
シエトキシエチル基、エトキシエトキシエチル
基、プロポキシエトキシエチル基、ブトキシエト
キシエチル基等が挙げられ、低級アルコキシ低級
アルコキシ低級アルコキシ低級アルキル基として
はメトキシエトキシエトキシエチル基、エトキシ
エトキシエトキシエチル基、プロポキシエトキシ
エトキシエチル基、ブトキシエトキシエトキシエ
チル基等が挙げられ、低級アルキルカルボニルオ
キシ低級アルキル基としてはアセチルオキシエチ
ル基、プロピオニルオキシエチル基等が挙げら
れ、クロロ低級アルキルカルボニルオキシ低級ア
ルキル基としてはクロロアセチルオキシエチル
基、クロロプロピオニルオキシエチル基等が挙げ
られ、ベンゾイルオキシ低級アルキル基としては
ベンゾイルオキシエチル基等が挙げられ、ヒドロ
オキシ低級アルキル基としてはヒドロキシエチル
基、ヒドロキシプロピル基等が挙げられ、低級ア
ルコキシカルボニル低級アルキル基としてはメト
キシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメ
チル基、ブトキシカルボニルメチル基、メトキシ
カルボニルエチル基、エトキシカルボニルエチル
基、エトキシカルボニルプロピル基等が挙げら
れ、低級アルコキシ低級アルコキシカルボニル低
級アルキル基としてはメトキシエトキシカルボニ
ルプロピル基、メトキシエトキシカルボニルエチ
ル基等が挙げられ、低級アルコキシカルボニル低
級アルキル基としてはメトキシカルボニルオキシ
エチル基、エトキシカルボニルオキシエチル基等
が挙げられ、クロロ低アルコキシカルボニルオキ
シ低級アルキル基としては２−クロロエチルオキ
シカルボニルオキシエチル基等が挙げられ、アリ
ルオキシカルボニルオキシ低級アルキル基として
はアリルオキシカルボニルオキシエチル基等が、
低級アルコキシ低級アルコキシカルボニルオキシ
低級アルキル基としてはメトキシエトキシカルボ
ニルオキシエチル基等が、フエノキシ低級アルコ
キシカルボニルオキシ低級アルキル基としてはフ
エノキシエトキシカルボニルオキシエチル基等
が、ベンジルオキシカルボニルオキシ低級アルキ
ル基としてはベンジルオキシカルボニルオキシエ
チル基等が挙げられる。
前示一般式〔〕で示されるモノアゾ染料は、
たとえば、下記式〔〕
で示される２−アミノ−５−ニトロチエノチアゾ
ールのジアゾニウム塩を下記一般式〔〕
（式中、Ｘ、R1およびR2は前示一般式〔〕に
おけると同一の意義を有する。）
で示されるアニリン類とカツプリングさせること
によつて製造することができる。
本発明のモノアゾ染料により染色しうる繊維と
しては、ポリエチレンテレフタレート、テレフタ
ル酸と１，４−ビス−（ヒドロキシメチル）シク
ロヘキサンとの重縮合物などよりなるポリエステ
ル繊維、あるいは木綿、絹、羊毛などの天然繊維
と上記ポリエステル繊維との混紡品、混織品が挙
げられる。
本発明の染料を用いてポリエステル繊維を染色
するには、前示一般式〔〕で示される染料が水
に不溶ないし難溶であるので、常法により、分散
剤としてナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒ
ドとの縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高
級アルキルベンゼンスルホン酸塩などを使用して
水性媒質中に分散させた染色浴または捺染糊を調
製し、浸染または捺染を行なえばよい。例えば浸
染の場合、高温染色法、キヤリヤー染色法、サー
モゾル染色法などの通常の染色処理法を適用すれ
ば、ポリエステル繊維ないしは、その混紡品に堅
牢度のすぐれた染色を施すことができる。その
際、場合により、染色浴にギ酸、酢酸、リン酸あ
るいは硫酸アンモニウムなどのような酸性物質を
添加すれば、さらに好結果が得られる。
また、本発明方法に使用される前示一般式
〔〕で示される染料は同系統の染料あるいは他
系統の染料として併用してもよく、このうち前示
一般式〔〕で示される染料相互の配合により染
色性の向上等、好結果が得られる場合がある。
次に、本発明を実施例によつて更に具体的に説
明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下
の実施例に限定されるものではない。
実施例 １
下記構造式
で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸ホ
ルムアルデビド縮合物１ｇおよび高級アルコール
硫酸エステル２ｇを含む３に分散させて染色浴
を調製した。この染色浴にポリエステル繊維100
ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソーピ
ング、水洗および乾燥を行なつたところ、鮮明な
赤味青色の染布が得られた。得られた染布の耐光
堅牢度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記
染料の染色時の温度安定性、PH安定性は良好であ
つた。
本実施例で使用した染料は下記のようにして製
造した。
２−アミノ−５−ニトロチエノチアゾール20.1
ｇを０〜５℃でニトロシル硫酸（亜硝酸ナトリウ
ム7.6ｇを95％硫酸50mlに溶解して調製）、酢酸
300mlおよびプロピオン酸50mlの混合物中に徐々
に加え、同温度で30分撹拌してジアゾ液を調製し
た。
Ｎ−エチル−Ｎ−アセトキシエチル−ｍ−トル
イジン20.7ｇをメタノール400mlに溶解し、氷350
ｇを水300mlに添加した。これに前記ジアゾ液を
加え、０〜５℃で１時間撹拌し、析出した染料を
濾取後、水洗して乾燥した。本品のλmax（アセ
トン）は595nｍであつた。
実施例 ２
下記構造式
で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸ホ
ルムアルデビド縮合物1.5ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル１ｇを含む水３に分散させ、こ
れにメチルナフタレン系キヤリヤー15ｇを加えて
染色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊
維100ｇを浸漬し、100℃で90分間染色した後、ソ
ーピング、水洗および乾燥を行なつたところ、鮮
明な青色の染布が得られた。
得られた染布の耐光堅牢度、昇華堅牢度および
水堅牢度ならびに上記染料の染色時の温度安定
性、PH安定性は良好であつた。
本実施例に使用した染料はカツプリング成分と
して、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルイゾンを使用
し、実施例１に準じて製造したものである。本品
のλmax（アセトン）は610nｍであつた。
実施例 ３
下記構造式
で示される染料0.5ｇを用いて実施例１に記載し
た方法より染色浴を調製した。この染色浴にポリ
エステル繊維100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色
した後、ソーピング、水洗および乾燥を行なつた
ところ、鮮明な赤味青色の染布が得られた。
得られた染布の耐光堅牢度、昇華堅牢度および
水堅牢度ならびに上記染料の染色時の温度安定
性、PH安定性は良好であつた。
本実施例で使用した染料はカツプリング成分と
してＮ，Ｎ−ジアリル−ｍ−トルイゾンを使用
し、実施例１に準じて製造したものである。本品
のλmax（アセトン）は595nｍであつた。
実施例 ４
実施例１と同様の方法により下記表−１に示し
た染料を用いてポリエステル繊維を染色し、同表
に示す色調の染色物を得た。
The present invention relates to monoazo dyes for polyester fibers, and more specifically, it dyes polyester fibers from vivid purple to blue, and improves various fastnesses, particularly light fastness, sublimation fastness, water fastness, and colorfastness during dyeing. This invention relates to monoazo dyes with excellent temperature stability and PH stability. The monoazo dye for polyester fibers of the present invention is
General formula below [] (wherein, X represents a hydrogen atom, a chlorine atom, or a methyl group, and R 1 and R 2 are a hydrogen atom, a lower alkyl group, a chlorine atom, a bromine atom, or a lower alkenyl group optionally substituted with a phenyl group, Lower alkoxy lower alkyl group, lower alkoxy lower alkoxy lower alkyl group, lower alkoxy lower alkoxy lower alkoxy lower alkyl group, lower alkyl carbonyloxy lower alkyl group, chloro lower alkyl carbonyloxy lower alkyl group, benzoyloxy lower alkyl group, hydroxy lower alkyl group group, lower alkoxycarbonyl lower alkyl group, lower alkoxy lower alkoxycarbonyl lower alkyl group, lower alkoxycarbonyloxy lower alkyl group, chloro-lower alkoxycarbonyloxy lower alkyl group, allyloxycarbonyloxy lower alkyl group, lower alkoxy lower alkoxy carbonyloxy lower alkyl group,
Represents a phenoxy lower alkoxycarbonyloxy lower alkyl group or a benzoyloxycarbonyloxy lower alkyl group. This is a new water-insoluble monoazo dye shown in Examples of the lower alkyl group represented by R 1 and R 2 in the general formula [] include methyl group, ethyl group, linear or branched propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, etc. Examples of the lower alkenyl group optionally substituted with a chlorine atom, a bromine atom, or a phenyl group include an allyl group,
2-methylalkyl group, 2-chloroallyl group, 2
-bromoallyl group, crotyl group, 3-phenylallyl group, etc., and lower alkoxy lower alkyl groups include methoxyethyl group, ethoxyethyl group, propoxyethyl group, butoxyethyl group,
Examples of lower alkoxy lower alkoxy lower alkyl groups include methoxyethoxyethyl group, ethoxyethoxyethyl group, propoxyethoxyethyl group, butoxyethoxyethyl group, and lower alkoxy lower alkoxy lower alkoxy lower alkyl groups. Examples of the group include methoxyethoxyethoxyethyl group, ethoxyethoxyethoxyethyl group, propoxyethoxyethoxyethyl group, butoxyethoxyethoxyethyl group, and examples of the lower alkylcarbonyloxy lower alkyl group include acetyloxyethyl group, propionyloxyethyl group, etc. Examples of the chloro lower alkyl carbonyloxy lower alkyl group include a chloroacetyloxyethyl group, a chloropropionyloxyethyl group, etc., examples of the benzoyloxy lower alkyl group include a benzoyloxyethyl group, and hydroxy lower alkyl groups. Examples of lower alkoxycarbonyl groups include hydroxyethyl group and hydroxypropyl group, and examples of lower alkoxycarbonyl groups include methoxycarbonylmethyl group, ethoxycarbonylmethyl group, butoxycarbonylmethyl group, methoxycarbonylethyl group, ethoxycarbonylethyl group, and ethoxycarbonylpropyl group. Examples of lower alkoxy lower alkoxycarbonyl lower alkyl groups include methoxyethoxycarbonylpropyl group, methoxyethoxycarbonylethyl group, etc., and lower alkoxycarbonyl lower alkyl groups include methoxycarbonyloxyethyl group, ethoxycarbonyloxyethyl group, etc. Examples of the chlorolower alkoxycarbonyloxy lower alkyl group include a 2-chloroethyloxycarbonyloxyethyl group, and examples of the allyloxycarbonyloxy lower alkyl group include an allyloxycarbonyloxyethyl group.
Examples of lower alkoxy lower alkoxycarbonyloxy lower alkyl groups include methoxyethoxycarbonyloxyethyl groups, phenoxy lower alkoxycarbonyloxy lower alkyl groups include phenoxyethoxycarbonyloxyethyl groups, and benzyloxycarbonyloxy lower alkyl groups. Examples include benzyloxycarbonyloxyethyl group. The monoazo dye represented by the general formula [] is
For example, the following formula [] The diazonium salt of 2-amino-5-nitrothienothiazole represented by the following general formula [] (In the formula, X, R 1 and R 2 have the same meanings as in the general formula []) It can be produced by coupling with an aniline represented by the following formula. Fibers that can be dyed with the monoazo dye of the present invention include polyester fibers made of polyethylene terephthalate, polycondensates of terephthalic acid and 1,4-bis-(hydroxymethyl)cyclohexane, and natural fibers such as cotton, silk, and wool. Examples include blended products and blended products of fibers and the above-mentioned polyester fibers. In order to dye polyester fibers using the dye of the present invention, since the dye represented by the general formula [] shown above is insoluble or sparingly soluble in water, naphthalene sulfonic acid and formaldehyde are used as dispersants in a conventional manner. Dyeing or printing may be carried out by preparing a dyeing bath or printing paste in which a condensate, higher alcohol sulfuric ester, higher alkylbenzene sulfonate, etc. are dispersed in an aqueous medium. For example, in the case of dip dyeing, polyester fibers or their blends can be dyed with excellent fastness by applying ordinary dyeing methods such as high temperature dyeing, carrier dyeing, and thermosol dyeing. In this case, even better results can be obtained if an acidic substance such as formic acid, acetic acid, phosphoric acid or ammonium sulfate is added to the dyeing bath. Furthermore, the dyes represented by the general formula [] used in the method of the present invention may be used in combination as dyes of the same type or dyes of other systems, and among these, the dyes represented by the general formula [] can be used together. Depending on the combination, good results such as improved dyeability may be obtained. Next, the present invention will be explained in more detail with reference to examples, but the present invention is not limited to the following examples unless it exceeds the gist thereof. Example 1 The following structural formula A dyeing bath was prepared by dispersing 0.5 g of the dye shown in 3 containing 1 g of naphthalene sulfonic acid formaldehyde condensate and 2 g of higher alcohol sulfate. 100% polyester fiber in this dyeing bath
After soaking and dyeing at 130°C for 60 minutes, soaping, washing with water and drying were performed, a bright reddish-blue dyed fabric was obtained. The light fastness, sublimation fastness and water fastness of the obtained dyed fabric, as well as the temperature stability and PH stability during dyeing of the above dye, were good. The dye used in this example was produced as follows. 2-amino-5-nitrothienothiazole 20.1
g of nitrosyl sulfuric acid (prepared by dissolving 7.6 g of sodium nitrite in 50 ml of 95% sulfuric acid) and acetic acid at 0-5℃.
It was gradually added to a mixture of 300 ml and propionic acid and 50 ml, and stirred at the same temperature for 30 minutes to prepare a diazo solution. Dissolve 20.7 g of N-ethyl-N-acetoxyethyl-m-toluidine in 400 ml of methanol and add 350 g of ice.
g was added to 300 ml of water. The diazo solution was added thereto and stirred at 0 to 5°C for 1 hour, and the precipitated dye was collected by filtration, washed with water, and dried. The λmax (acetone) of this product was 595 nm. Example 2 Structural formula below A dyeing bath was prepared by dispersing 0.5 g of the dye represented by 3 in water 3 containing 1.5 g of a naphthalene sulfonic acid formaldehyde condensate and 1 g of higher alcohol sulfuric ester, and adding 15 g of a methylnaphthalene carrier thereto. 100 g of polyester fibers were immersed in this dyeing bath and dyed at 100° C. for 90 minutes, followed by soaping, washing and drying, resulting in a vivid blue dyed fabric. The light fastness, sublimation fastness and water fastness of the obtained dyed fabric, as well as the temperature stability and PH stability during dyeing of the above dye, were good. The dye used in this example was produced according to Example 1 using N,N-diethyl-m-toluizone as a coupling component. The λmax (acetone) of this product was 610 nm. Example 3 Structural formula below A dyeing bath was prepared according to the method described in Example 1 using 0.5 g of the dye shown below. 100 g of polyester fibers were immersed in this dyeing bath and dyed at 130° C. for 60 minutes, followed by soaping, washing and drying, resulting in a dyed fabric with a bright reddish blue color. The light fastness, sublimation fastness and water fastness of the obtained dyed fabric, as well as the temperature stability and PH stability during dyeing of the above dye, were good. The dye used in this example was produced according to Example 1 using N,N-diallyl-m-toluizone as a coupling component. The λmax (acetone) of this product was 595 nm. Example 4 Polyester fibers were dyed using the dyes shown in Table 1 below in the same manner as in Example 1 to obtain dyed products having the colors shown in the table.
【表】【table】
【表】【table】
Claims (1)
を表わし、R1およびR2は水素原子、低級アルキ
ル基；塩素原子、臭素原子又はフエニル基で置換
されていてもよい低級アルケニル基、低級アルコ
キシ低級アルキル基、低級アルコキシ低級アルコ
キシ低級アルキル基、低級アルコキシ低級アルコ
キシ低級アルコキシ低級アルキル基、低級アルキ
ルカルボニルオキシ低級アルキル基、クロロ低級
アルキルカルボニルオキシ低級アルキル基、ベン
ゾイルオキシ低級アルキル基、ヒドロキシ低級ア
ルキル基、低級アルコキシカルボニル低級アルキ
ル基、低紙アルコキシ低級アルコキシカルボニル
低級アルキル基、低級アルコキシカルボニルオキ
シ低級アルキル基、クロロ低級アルコキシカルボ
ニルオキシ低級アルキル基、アリルオキシカルボ
ニルオキシ低級アルキル基、低級アルコキシ低級
アルコキシカルボニルオキシ低級アルキル基、フ
エノキシ低級アルコキシカルボニルオキシ低級ア
ルキル基またはベンジルオキシカルボニルオキシ
低級アルキル基を表わす。） で示されるポリエステル繊維用モノアゾ染料。[Claims] 1. General formula (In the formula, X represents a hydrogen atom, a chlorine atom, or a methyl group, R 1 and R 2 represent a hydrogen atom, a lower alkyl group; Alkoxy lower alkyl group, lower alkoxy lower alkoxy lower alkyl group, lower alkoxy lower alkoxy lower alkoxy lower alkyl group, lower alkyl carbonyloxy lower alkyl group, chloro lower alkyl carbonyloxy lower alkyl group, benzoyloxy lower alkyl group, hydroxy lower alkyl group , lower alkoxycarbonyl lower alkyl group, lower alkoxy lower alkoxycarbonyl lower alkyl group, lower alkoxy carbonyloxy lower alkyl group, chloro lower alkoxy carbonyloxy lower alkyl group, allyloxycarbonyloxy lower alkyl group, lower alkoxy lower alkoxy carbonyloxy lower alkyl group, phenoxy lower alkoxy carbonyloxy lower alkyl group, or benzyloxy carbonyloxy lower alkyl group).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10105181A JPS582351A (en) | 1981-06-29 | 1981-06-29 | Monoazo dye for polyester fiber |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10105181A JPS582351A (en) | 1981-06-29 | 1981-06-29 | Monoazo dye for polyester fiber |
Publications (2)
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|---|---|
| JPS582351A JPS582351A (en) | 1983-01-07 |
| JPH0134265B2 true JPH0134265B2 (en) | 1989-07-18 |
Family
ID=14290315
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10105181A Granted JPS582351A (en) | 1981-06-29 | 1981-06-29 | Monoazo dye for polyester fiber |
Country Status (1)
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| JP (1) | JPS582351A (en) |
Families Citing this family (5)
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-
1981
- 1981-06-29 JP JP10105181A patent/JPS582351A/en active Granted
Also Published As
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| JPS582351A (en) | 1983-01-07 |
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