Unkrautbekampfungsmittel
Die Erfindung betrifft Herbicide, die neue Verbin dungen (zur Vereinfachung nachfolgend als Polyuracile bezeichnet) enthalten.
Die erfindungsgemässen Unkrautbekämpfungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens eine Verbindung der Formel I
EMI1.1
worin R in den beiden gezeigten Stellungen gleich oder ver schieden ist und Alkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoff atomen, Phenyl, Benzyl, Cycloalkyl mit 5 bis 8 Koh lenstoffatomen oder durch mindestens eine Methyl und/oder Methoxygruppe substituiertes Cycloalkyl mit 5 bis 8 Ringkohlenstoffatomen ist, R1 in den beiden. gezeigten Stellungen gleich oder ver schieden ist und Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoff atomen ist, X in den beiden, gezeigten Stellungen gleich oder ver schieden ist und Methyl, Chlor, Brom oder Jod ist oder Wasserstoff bedeutet, wenn das R am gleichen
Ring Cycloalkyl ist, oder aber zusammen mit R.
eine Trimethylen- oder Tetramethylengruppe bildet und
EMI1.2
ist, worin R2. Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis
4 Kohlenstoffatomen und R3 Alkylen mit 1 bis
2 Kohlenstoffatomen, Alkenylen mit 1 bis 12 Koh lenstoffatomen, Cyclohexylen oder Phenylen ist, als wirksame Komponente enthalten.
Verbindungen der Formel I, die symmetrische Struktur aufweisen, worin Z die Gruppe
EMI1.3
bedeutet und R1 und X die obige Bedeutung haben, werden bevorzugt.
Beispiele für besonders bevorzugte Verbindungen sind:
1,1'-Oxalyl-bis-(3-sek. -butyl-5-brom
6-methyluracil),
1,1'-Oxalyl-bis-(3-isopropyl-5-brom 6-methyluracil),
1,1 '-Oxalyl-bis-(3-isopropyl-5-chlor-
6-methyluracil), l,l'-Oxalyl-bis-(3-tert.-butyl-5-chlor-
6-methyluracil),
1,1 -Oxalyl-bis-[3-cyclohexyl-6, 7-dihydro-5-cyclo- penta(d)-pyrimidine-2, 3H)-dion],
1, 1'-Oxalyl-bis-(3-tert.-butyl-5-brom
6-methyluracil), 1, ¯Carbonyl-bis-(5-brom- 3-sek. -butyl-
6-methyluracil),
1,1'-Malonyl-bis-(3sek.
-butyl-5-brom
6-methyluracil),
1,1 '-Succinyl-bis-(3-sek.-butyl- 5-brom-
6-methyluracil),
1,1'-Adipoyl-bis-(3-sek, -butyl-5-brom
6-methyluracil), 1,1 -Sebacyl-bis-(3-sek.-butyl-5-brom-
6-methyluracil),
1, 1'-Phthalyl-bis-(3-sek.-butyl-5-brom
6-methyluracil),
1, 1'-Isophthalyl-bis-(3-sek.-butyl-5-brom
6-methyluracil), 1, 1'-Terephthalyl-bis-(3-sek.-butyl-5-brom
6-methyluracil), 1,1¯Perhydrophthalyl-bis-(3-sek.-butyl-
5-brom-6-methyluracil), 1,1'-Perhydroisophthalyl-bis-(3-sek.-butyl
5-brom-6-methyluracil), 1,1'-Perhydroterephthalyl-bis-(3-sek. -butyl
5-brom-6-methyluracil), 1,1'-Fumaryl-bis-(3-sek. -butyl-5-chlor
6-methyluracil), 1,1'-Oxalyl-bis-(3-seck.-butyl-5-chlor
6-methyluracil), 1,1'-Oxalyl-bis-(3-tert.
-butyl-5-cyhlor
6-äthyluracil), 1,1'-Oxalyl-bis-[3-(3-isopropyl)-5-brom
6-methyiuracil], 1,1'-Oxalyl-bis-(3-sek. -butyl-5-chlor
6-äthyluracil), 1, 1 '-Carbonyl-bis-(3-tert.-butyl-5-brom-
6-n-propyluracil), 1,1'-Malonyl-bis-(3-isopropyl-5-jod
6-isopropyluracil), 1,1 '-Oxalyl-bis-[3-(3 -pentyl)-5-brom-
6-methyluracil], 1,1'-Fumaryl-bis-(3-nbutyl-5,6-dimcthyluracil) 1,1 '-Phthalyl-bis-(3 -n-hexyl-5 -chlor
6-äthyluracil), 1,1'-Fumaryl-bis-(3-tert. -octyl-5-jod-6-äthyluracil 1,1'-1,2,3,6-Tetrahydrophthalyl-bis-(3-n-propyl
5-methyl-6-äthyluracil), 1,1 '-Aconityl-tris-(3 -tert.-butyl-5-chlor-
6-äthyluracil), 1,1'-Oxalyl-bis-[3-(3-pentyl)-5-chlor
6-methyluracil], 1,1'-Succinyl-bis-(3-sek.
-butyl-5-jod
6-methyluracil), 1,1 '-Carbonyl-bis-(3 -phenyl-5-brom-
6-methyluracil), 1,1'-Itaconyl-bis-(3-benzyl-5-brom 6 -methyluracil) 1,1 '-Sebacyl-bis-(3 -phenyl-5 -chlor
6-äthyluracil), 1,1'-Glutaconyl-bis-(3-cyclopentyl-5-chlor
6-methyluracil), 1,1 '-Carbonyl-bis-(3 -cyclohexyl-5 -brom
6-methyluracil), 1,1'-Perhydroterephthalyl-bis-(3-cycloheptyl
5-brom-6-methyluracil), 1,1'-Succinyl-bis-(3-cycloocytl-5-methyl
6-n-propyluracil), 1, 1 '-Carbonyl-bis-[3-(2-methylcyclohexyl)
5-brom-6-äthyluracil], 1,1'-Oxalyl-bis-[3-(2-methoxycyclohexyl) 5 jod-6-methyluracil], 1,1'-Thapayl-bis-[3-(3-methylcyclohexyl)
5-chlor-6-methyluracil], 1,1'-Carbonyl-bis-(3-cyclohexyl-6-methyluracil) 1,1'-Oxalyl-bis-(3-cyclooctyl-6-äthyluracil),
1,1'-Malonyl-bis-(3-cyclopentyl-6-äthyluracil), 1,1'-Isophthalyl-bis-[3-(2-methylcyclohexyl)
6-methyluracil], 1,1 '-Oxalyl-bis-[3-(3 -methoxycyclohexyl)-
6-äthyluracil], 1,1 '-Succinyl-bis-(3 -sek.-butyl-5 -methyl
6-isopropyluracil), 1, 1 '-Carbonyl-bis-[3-(2-methylcyclohexyl) 5,6,7,8-tetrahydro-2,4-(lH,3H)- chinazolindion], 1,1'-Carbonyl-bis-[3-cyclohexyl-6,7-dihydro
5-cyclopenta(d)pyrimidin-2,4-(1H,3H)-dion] 1,1'-Oxalyl-bis-[3-tert.
-butyl-5,6,7,8-tetrahy
2,4- (1H, 3H)-chinazolindion], 1,1'-Malonyl-bis-[3-isopropyl-5,6,7,8-tetrah
2,4-(1H,3H)-chinazolindion], 1,1'-Phthalyl-bis-[3-phenyl-5,6,7,8-tetrahyd
2,4-(1H,3H)-chinazolindion], 1,1'-Carbonyl-bis-[3 -sek. -butyl-5, 6,7, 8-tetrahydro 2,4-(lH,3H)-chinazolindion], 1,1'-Adipoyl-bis-[3-cycloocty-5,6,7,8-tetrahydro 2,4-(lH,3H)-chinazolindion], 1,1'-Oxalyl-bis-[3-sck.
-butyl-6,7-dihydr penta(d)pyrimidin-2,4-(lH,3H)-dion], 1,1'-Citraconyl-bis-[3-isopropyl-6,7-dih 5-cyclopenta(d)pyrimidin-2,4-(1 H,3H)-dion], 1,1'-Oxyalyl-bis-[3-cyclohexyl-6,7-dihydro
5-cyclopenta(d)pyrimidin-2,4-(1H, 3H)-dion], 1,1'-Carbonyl-[3-(3-pentyl)-6,7-dihydro 5-cyclopenta(d)-2,4-(lH,3H)-dion], 1,1'-Carbonyl-bis-(3-sek, -butyl-5-jod
6-methyluracil), 1,1 '-Carbonyl-bis-(3 -tert.-butyl-5 -chlor
6-methyluracil), 1,1'-Oxalyl-bis-(3-tert. -butyl-5-brom
6-methyluracil), 1,1'-Oxalyl-bis-[3-(2-pentyl)-5-brom
6-methyluracil], 1,1'-Carbonyl-bis-(3-sek. -butyl-5-chlor
6-äthyluracil), 1,1'-Malonyl-bis-(3-tert.
-butyl-5-brom 6-n-propyluracil), 1,1'-Oxalyl-bis-(3-isopropyl-5-jod
6-isopropyluracil), 1,1 '-Carbonyl-bis-[3 -(3 -pentyl)-5 -brom-
6-methyluracil], 1,1'-Glutaryl-bis-(3-n-butyl-5,6-dimethyluracil), 1,1'-Suberyl-bis-(3-n-hexyl-5chlor-6-äthyluracil) 1,1'-Azelainyl-bis-(3-tert. -octyl-5-jod 6-äthyluracil) 1, 1 '-Pimelyl-bis-(3-n-propyl-5-methyl
6-äthyluracil), 1,1'-Carbonyl-bis-(3-tert.
-butyl-5-chlor
6-äthyluracil), 1,1'-Carbonyl-bis-[3-(3-pentyl)-5-chlor
6-methyluracil], 1,1 '-Carbonyl-bis-(3 -sek.-butyl-S jod-
6-methyluracil), 1,1 '-Carbonyl-bis-(3 -phenyl-5 -brom
6-methyluracil), 1,1'-Oxalyl-bis-(3-benzyl-5-brom-6-methyluracil 1,1'-Oxalyl-bis-(3-phenyl-5-chlor-6-äthyluracil), 1,1'-Oxalyl-bis-(3-cyclopentyl-5-chlor
6-methyluracil), 1, 1 '-Oxalyl-bis-(3-cyclohexyl-5-brom
6-methyluracil), 1,1'-Carbonyl-bis-(3-cyclohcptyl-5-brom
6-methyluracil), 1,1 '-Carbonyl-bis-(3 -cyclooctyl-5 -methyl
6-n-propyluracil), 1, 1 '-Oxalyl-bis-[3-(2-methylcyclohexyl)
5-brom-6-äthyluracil],
1,1'-Carbonyl-bis-[3-(2-methoxycyclohexyl) S jod-6-methyluracil], 1,1'-Malonyl-bis-[3-methylcyclohexyl)
5-chlor-6-methyluracil], 1,1'-Pimelyl-bis-(3-cyclohexyl-6-methyluracil), 1,1'-Succinyl-bis-(3-cyclooctyl-6-äthyluracil), 1,1'-Phthalyl-bis-(3-cyclopentyl-6-äthyluracil), 1,1'-Carbonyl-bis-[3-(2-methylcyclohexyl)
6-methyluracil], 1,1'-Carbonyl-bis-[3-(3-methoxycyclohexyl)
6-äthyluracil], 1,1'-Carbonyl-bis-(3-sek.
-butyl-5-methyl
6-isopropyluracil), 1, 1'-Oxalyl-bis-[3-(2-methylcyclohexyl) 5,6,7,8-tetrahydro-2,4-(lH,3H)- chinazolindion], 1,1'-Sebacyl-bis-[3-cyclohexyl-6,7-dihydro 5-cyclopenta(d)pyrimidin-2,4-(lH,3H)-dion], 1,1'-(3,3-Dimethylglutaryl)-bis-[3-tert, -butyl
5, 6, 7, 8-tetrahydro-2,4-(1H, 3H) chinazolindion], 1,1'-Carbonyl-bis-[3-isopropyl-5,6,7,8-tetrahydro
2,4-(lH,3H)-chinazolindion], 1,1'-Carbonyl-bis-[3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro
2,4-(1H,3H)-chinazolindion], 1,1'-Isophthalyl-bis-[3-sek. -butyl-5,6,7,8-tetra hydro-2,4-(1H,3H)-chinazolindion], 1,1'-Oxalyl-bis-[3-cycloocty-5,6,7,8-tetrahydro
2,4-(1H,3H)-chinazolindion], 1,1'-Carbonyl-bis-[3-sek.
-butyl-6,7-dihydro
5-cyclopenta(d)pyrimidin-2,4-(1H, 3H)-dion], 1,1'-)Perhydroterephthaly-bis-[3-isopropyl
6 ,7-dihydro-5 -cyclopenta(d)pyrimidin
2,4-(1H, 3H)-dion], 1,1'-Carbonyl-bis-[3-benzyl-6,7-dihydro-5-cyclo penta(d)pyinmidin-2,4-(1H,3H)-dion], 1,1'-Phthalyl-bis-[3-(3-pentyl)-6,7-dihydro
5-cyclopenta(d)pyrimidin-2,4-(1H, 3H)-dion], 1,1'-Oxalyl-bis-(3-sek.
-butyl-5-jod-6-methyluracil), 1,1 '-Oxalyl-bis-(3-tert.-butyl-5 -chlor
6-methyluracil) 1,1 '-Carbonyl-bis-(3 -tert.-butyl-5 -brom-
6-methyluracil), 1,1'-Traumatyl-bis-[3-(2-pentyl)-5-brom
6-methyluracil], 5-Brom-3 -sek.-butyl- 1-(5-brom-3-tert.-butyl- 1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2,4-dioxo-
1 -pyrimidinyl-carbonyl)-6-methyluracil, 3 -tert.-Butyl-5 -chlor- 1 -(5-brom-3 -tert.-butyl
1 ,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2,4-dioxo-
1 -pyrimidinyl-carbonyl)-6-methyluracil,
3-tert. -Butyl-5-chlor-1-(3-sek. -butyl-5-brom 1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2,4-dioxo-
1 -pyrimidinyl-oxalyl)-6-methyluracil, 3-(2-Methylcyclohexyl)-1-(3-sek.
-butyl-5-brom
1 ,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2,4-dioxo-
1-pyrimidinyl-carbonyl)-5,6,7,8,-tetrahydro
2,4-(1H, 3H)-chinazolindion, 3 -(2-Pentyl)-5 -brom- 1 -(3 -tert.-butyl-5-chlor-
1 ,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2,4-dioxo-
1 -pyrimidinyl-malonyl)-6-methyluracil, 3 -sek.-Butyl-5-brom- 1-(3 -tert .-butyl-5 -brom-
1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-1-pyrimidinyl oxalyl) -6-methyluracil, 3-Cyclohexyl- 1-(3-sek.-butyl-5-chlor-1 1,2,3,4-tetra- hydro-2,4-dioxo- 1 -pyrimidinyl-carbonyl)
6 -methyluracil, 3 -Benzyl-5-brom- 1 -(3 -phenyl-5 -chlor
1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-1-pyrimidinyl carbonyl)-6-methyluracil, 1,1'-(1-Oxoäthylen)-bis-(5-brom-3-isopropyl
6-methyluracil),
1,1'-(1 -Oxoäthylen)-bis-(5 -brom3 -sek.-butyl-
6-methyluracil),
1,1'-(1-Oxo-2-methyläthylen)-bis-(5-brom
3 -sek.-butyl-6-methyluracil),
1 , 1'-(1-Oxo-2-methyläthylen)-bis-(5-chlor-
3 -cyclohexyl-6-methyluracil) ,
1,1'-(1-Oxoäthylen)-bis-[5-chlor-3-(1-äthylpropyl)
6-methyluracil],
1,1'-(1-Oxo-2-methyläthylen)-bis-(5-chlor
3 -tert.-butyl-6-methyluracil),
1,1'-(1-Oxoäthylen)-bis-(5-brom-3-tert.
-butyl ,6-methyluracil),
1,1'-(1-Oxoäthylen)-bis-(5-chlor-3-benzyl
6-methyluracil),
1,1'-(1'Oxoäthylen)-bis-(5-brom-3-phenyl
6-methyluracil),
1,1'-(1-Oxo-2-butyläthylen)-bis-(5-chlor
3-isopropyl-6-methyluracil),
1,1'-(1-Oxo-2-äthyläthylen)-bis-(5-brom
3 -isopropyl-6-methyluracil),
1,1'-(1-Oxo-2-methyläthylen)-bis-(5-jod
3-isopropyl-6-methyluracil),
1,1'-(1-Oxoäthylen)-bis-(3-cyclohexyl
6-methyluracil),
1,1'-(1'Oxoäthylen)-bis-(6-methyl
3 -norbornyluracil),
1,1'-(1-Oxoäthylen)-bis-(5,6-dimethyl
3-cyclohexyluracil) und 1, 1'-(1 -Oxoäthylen)-bis-[3-cyclohexyl-6,7-dihydro-
5-cyclopenta(d)pyrimidin-2,4-(1H,3H)-dion].
Es ist möglich, dass sich die Z-Brücke über die Sauerstoffatome in 2-Stellung anstatt, wie in der obigen Formel gezeigt, über die Stickstoffatome in 1-Stellung ergibt, da Uracile in ihrer Enol- oder Ketoform wie folgt reagieren können:
EMI3.1
Die IR-Spektren deuten bei den Verbindungen, bei denen Z auf Phosgen zurückgeht
EMI3.2
stark auf die ZSauerstoffbrücke hin. Der Rahmen der Erfindung umfasst beide Produkte (mit Z-Stickstoffoder mit Z-Sauerstoff-Brücke) wie auch Mischungen dieser Brückenbindungen. Im Interesse der Vereinfachung bzw. Kürze werden die Verbindungen hier auf Grundlage der Unterstellung bezeichnet, dass die Reaktion an dem 1-Stickstoff eingetreten ist.
Die obengenannten Verbindungen sind wertvolle Herbicide. Sie sind hauptsächlich Bodensterilisiermittel, eignen sich aber auch als selektive Herbicide in gewissen Nutzpflanzenkulturen.
Die in den erfindungsgemässen Mitteln erhaltenen Verbindungen lassen sich herstellen, indem man 2 Squi- valente des Natriumderivates eines entsprechend substituierten Uracils mit 1 Äquivalent eines bifunktionellen Säurechlorides in der von der folgenden Gleichung, in der R, R1, X und Z die obige Bedeutung haben, erläuterten Weise umsetzt:
EMI4.1
Die Herstellung kann anderseits auch durch Umsetzen eines 1 - ((J - Halogenoxygen - Kohlenwasserstoff)uracils mit dem Natriumderivat eines zweiten Uracils erfolgen, wobei R, R1 und X bei den beiden Uracilringen, die miteinander gekuppelt werden, nicht zwangsläufig gleich zu sein brauchen.
Dies wird von der folgenden Gleichung erläutert:
EMI4.2
Hierin haben R, R1, X und Z die obige Bedeutung, wobei aber R, R1 und X des Natriumderivates des substituierten Uracils, das in Stufe 2 zugeführt wird, von dem R, R1 und X des Natriumderivates des substituierten Uracils, das in Stufe 1 eingesetzt wird, verschieden sein können.
Einzelheiten der Herstellung können der schweizerischen Patentschrift (Ges.-Nr. 14301/69) entnommen werden.
Die erfindungsgemässen Mittel können hergestellt werden, indem mindestens eine Verbindung der Formel (I) mit Hilfsstoffen oder Modifizierungsmitteln für Schädlingsbekämpfungsmittel zu Unkrautbekämpfungs mitteln in Form von Stäubemitteln, Granulaten, Pellets, in Wasser dispergierbaren Pulvern, Hochkonzentraten sowie Emulsionen und Lösungen oder Dispersionen in organischen Flüssigkeiten verarbeitet wird.
Die wirksamen Verbindungen können auf diese Weise mit einem Trägerstoff oder Verdünnungsmittel, wie z. B. einem feinteiligen Feststoff, einer organischen Flüssigkeit, einem Netzmittel, einem Dispergiermittel, oder jeglicher zweckentsprechenden Kombination derselben eingesetzt werden.
Die erfindungsgemässen Unkrautbekämpfungsmittel, insbesondere die Flüssigkeiten und netzbaren Pulver, enthalten als Konditionierungsmittel ein oder mehrere oberflächenaktive Mittel in solchen Mengen, dass sie in Wasser oder öl leicht dispergierbar sind.
Das oberflächenaktive Mittel kann ein Netzmittel, Dispergiermittel oder Emulgiermittel sein, das die Dispergierung der Verbindung unterstützt. Das ober flächenaktive Mittel kann von anionischen, kationischen und nichtionischen Mitteln der Art gebildet werden, die bisher allgemein in das Pflanzenwachstum regelnden Mitteln ähnlicher Art eingesetzt worden sind. Geeignete oberflächenaktive Mittel sind z. B. in dem Jahrbuch Detergents and Emulsifiers > , 1965, John W. McCutcheon, Inc., genannt.
Man verwendet im allgemeinen mit unter 10 Gew.%, gewöhnlich 1 bis 5 % oberflächenaktivem Mittel, kann aber auch mit Mengen unter 1 Gew.% arbeiten.
Den Zubereitungen können auch weitere oberflächenaktive Mittel bis auf derart hohe Gewichtsverhältnisse von oberflächen aktivem Mittel zu Wirkstoff wie 5:1 zugesetzt werden. Solche Mittel sind herbicid wirksamer, als es unter Berücksichtigung der Aktivität der Komponenten bei getrennter Verwendung zu erwarten wäre. Beim Einsatz in höheren Dosierungen liegt das oberflächenaktive Mittel vorzugsweise in einer Menge von 1/; bis 5 Teilen je Teil Wirkstoff vor.
Netzbare Pulver sind in Wasser dispergierbare Mittel mit einem Gehalt an dem Wirkstoff, einem inerten, festen Streckmittel und einem oder mehreren oberflächen aktiven Mitteln, um eine rasche Benetzung zu erhalten und ein starkes Flocken zu verhindern, wenn die Suspensierung in Wasser erfolgt.
Zu den verwendbaren Klassen der Streckmittel gehören die natürlichen Tone, die Kieselgure und die künstlichen Mineralfüllstoffe auf Siliciumdioxyd- und Silicatgrundlage. Besonders bevorzugte Füllstoffe bilden die Kaolinite, Attapulgit-Ton, Montmorillonit-Tone, künstliche Siliciumdioxyde, künstliches Magnesiumsilicat und Calciumsulfatdihydrat.
Netzbare Pulverzubereitungen enthalten etwa 25 bis 90 Gew.% Wirkstoff, 0,5 bis 2,0 Gew.% Netzmittel, 0,25 bis 5,0 Gew.% Dispergiermittel und 9,25 bis 74,25 Gew.% inertes Streckmittel (zur Bestimmung dieser Begriffe siehe oben).
Die hochkonzentrierten Mittel bestehen im allgemeinen aus 90 bis 99,5 % Wirkstoff und 0,5 bis 10% eines flüssigen oder festen, oberflächenaktiven Mittels, wie den in dem Jahrbuch Detergents and Emulsifierss, 1965, beschrieben. Solche hochkonzentrierten Mittel können oft in ähnlicher Weise wie die netzbaren Pulver Anwendung finden, eignen sich aber auch für die weitere Zubereitung.
Die Suspensionskonzentrate in organischen Flüssigkeiten werden erhalten, indem man eine Aufschlämmung des ölunlöslichen Wirkstoffs in Gegenwart von Dispergiermitteln mischt und sandmahlt.
Diese Suspensionskonzentrate in organischen Flüssigkeiten enthalten 15 bis 40% Wirkstoff, 45 bis 70% organische Flüssigkeit, wie Leuchtöl, Mineralöl und bestimmte Unkrautbekämpfungsöle, Rest oberflächenaktive Mittel, Korrosionsschutzmittel und Suspendiermittel.
Stäubemittel sind dichte Pulvermassen, die für die Aufbringung in Trockenform entsprechend den bevorzugten Mitteln und Methoden gemäss der Erfindung bestimmt sind. Stäubemittel kennzeichnen sich durch die Eigenschaften des Freifliessens und raschen Absetzens, so dass sie nicht leicht durch Wind zu Bereichen getrieben werden können, an denen ihre Anwesenheit unerwünscht ist. Sie enthalten hauptsächlich Wirkstoff und ein dichtes, freifliessendes, festes Streckmittel, können aber auch Mahlhilfsmittel und oberflächenaktive Mittel enthalten.
So enthalten die Stäubemittel etwa 5 bis 20 Gew.% Wirkstoff, 5 bis 50 Gew.% absorptionsfähigen Tonfüllstoff, 0 bis 1,0 Gew.% Netzmittel und etwa 30 bis 90 Gew.% dichtes, freifliessendes Staubverdünnungsmittel (zur Bestimmung dieser Begriffe siehe oben).
Emulgierbare Öle sind gewöhnlich Lösungen von Wirkstoff in mit Wasser nichtmischbaren Lösungsmitteln zusammen mit einem oberflächenaktiven Mittel.
Emulgierbare Öle mit den Verbindungen gemäss der Erfindung lassen sich herstellen, indem man den Wirkstoff mit einem Lösungsmittel und oberflächenaktiven Mitteln mischt. Geeignete Lösungsmittel für die Verbindungen gemäss der Erfindung sind aromatische Kohlenwasserstoffe, einschliesslich vieler Unkrautbekämpfungs öle. Chlorierte Lösungsmittel und mit Wasser nicht mischbare Ather, Ester oder Ketone.
So bestehen die emulgierbaren Ölmittel aus etwa 15 bis 50 Gew.% Wirkstoff, etwa 40 bis 82 Gew.% Lösungsmittel und etwa 1 bis 10 Gew.% Emulgiermittel (zur Bestimmung dieser Begriffe siehe oben).
Granulate und Pellets sind physikalisch beständige, teilchenförmige Mittel, welche eine wirksame Verbindung enthalten, die an einer Grundmasse aus einem zusammenhängenden, inerten Trägerstoff von makroskopischen Abmessungen haftet oder in dieser verteilt ist. Zur Unterstützung des Auslaugens des Wirkstoffes aus dem Granulat oder Pellet kann ein oberflächenaktives Mittel vorgesehen werden.
Der inerte Trägerstoff für die wirksamen Verbindungen ist vorzugsweise mineralischen Ursprungs, und das oberflächenaktive Mittel stellt eine der als Netzmittel bekannten Verbindungen dar.
Es gibt für die Granulat-Zubereitungen zwei Arten von Trägerstoffen. Die erste Art wird von porösen, absorptionsfähigen, vorgebildeten Granulaten, wie vorgeformtem und gesichtetem, granulatförmigem Attapulgit oder in der Wärme aufgeblättertem (expandiertem), granulatförmigem, gesichtetem Vermiculit gebildet. Man kann auf beide eine Suspension des Wirkstoffes aufsprühen und auf Konzentrationen von bis zu 25 % vom Gesamtgewicht absorbieren lassen. Die zweite, auch für Pellets geeignete Art wird von zu Anfang gepulverten Kaolin-Tonen, hydratisiertem Attapulgit oder Bentonit Tonen in Form von Natrium-, Calcium- oder Magnesiumbentoniten gebildet. Auch wasserlösliche Salze, wie Natriumsalze, können vorliegen, um den Zerfall der Granulate oder Pellets in Gegenwart von Feuchtigkeit zu unterstützen.
Man mischt diese Bestandteile mit den Wirkkomponenten, granuliert oder pelletisiert die Gemische und trocknet, um Zubereitungen zu erhalten, in denen die Wirkkomponente gleichmässig durch die gesamte Masse verteilt ist. Solche Granulate und Pellets lassen sich auch mit 25 bis 30 Gew.% Wirkkomponente herstellen, aber häufiger ist im Interesse einer optimalen Verteilung eine Konzentration von etwa 10 Gew.% erwünscht. Granulatförmige Mittel erweisen sich im Grössenbereich von 15 bis 30 Maschen als am geeignetsten.
So enthalten die bevorzugten Granulat- oder Pellet Zubereitungen etwa 5 bis 30 Gew.% Wirkstoff, etwa 0 bis 5 Gew.% Netzmittel und etwa 65 bis 95 Gew.% inerten Mineralträgerstoff (zur Bestimmung dieser Begriffe siehe oben).
Die Verbindungen gemäss der Erfindung sind bei einem breiten Spektrum von Pflanzen herbicid wirksam.
Sie eignen sich als Allzweck-Unkrautabtötungsmittel oder Bodensterilisiermittel zur Bekämpfung der Vegetation auf Industriegelände und Eisenbahnschotter, besonders in Gegenden mit starken Niederschlägen.
Diese Verbindungen ergeben auch in Nutzpflanzungen eine selektive Herbicidwirkung. Durch entsprechende Wahl eines Bisuracils und der Aufbringungsstärke und -zeit lassen sich Unkräuter bekämpfen, die in Nutzpflanzungskulturen wie Brombeer-, Spargel- und Zuckerrohr- sowie Zuckerrüben-, Minze-, Sisal- und Pfirsichkulturen wachsen.
Die jeweils zu verwendende Menge des Bisuracil Herbicides wird von Faktoren wie dem Klima, der zu bekämpfenden Unkrautart, den Bodenbedingungen und dergleichen bestimmt, so dass sich keine für alle Fälle geeigneten Dosierungen nennen lassen. Allgemein werden die Bisuracile bei der selektiven Bekämpfung in Nutzpflanzenkulturen in Dosierungen von 1/4 bis 9 kg/ha (0,25 bis 8 Pounds/Acre) eingesetzt. Bei der allgemeinen Unkrautbekämpfung stellen Dosierungen von 5 bis 45 kg/ha (5 bis 40 Pounds/Acre) zufrieden.
Im folgenden werden an Hand von Beispielen bevorzugte Ausführungsformen näher erläutert. Diese Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Zubereitung der erfindungsgemässen Mittel und ihres Einsatzes als Unkrautbekämpfungsmittel.
Beispiel I
1,1 '-Carbonyl-bis-(5-brom-3 -sek .-butyl
6-methyluracil 25,0%
Attapulgitton 69,5 % synthetisches Siliciumdioxyd 2,0%
Dioctylnatriumsulfosuccinat 2,0 %
Natriumligninsulfonat 1,5 %
Diese Bestandteile werden gemischt, auf einer Hammermühle (Micropulverizer) auf eine Teilchengrösse von im wesentlichen unter 50 Mikron feingemahlen und dann erneut gemischt.
Man suspendiert dieses Material in einer Konzentration von 22,4 kg Wirkstoff auf 467 Liter Suspension in Wasser und bringt es vor dem Auflaufen auf Bereiche einer Tankanlage in Dosierungen von 467 bis 935 I/ha auf, wobei sich das genaue, aufgebrachte Volumen nach der zu bekämpfenden Pflanzenart und der gewünschten Bekämpfungsdauer richtet. Man erhält eine anhaltende Bekämpfung von Unkräutern wie Digitaria sp., Echinochloa crusgalli, Chenopodium album, Helenium tenuifolium, jungem Sorghum halepense, Poa sp., Allium vinelale, Rumex sp., Lepidium virginicum und jungem Rhus radicans.
Alle anderen Verbindungen können in der gleichen Weise zubereitet und angewandt werden.
Beispiel 2
1,1 '-Oxalyl-bis-(5-brom-3 -sek.-butyl-
6-methyluracil) 80,0 %
Mcntmorillonitton 14,5 % synthetisches Siliciumdioxyd 2,0 %
Natriumalkylnaphthalinsulfonat 3,0 % methylierte Cellulose 0,5 %
Diese Bestandteile werden gemischt, auf einer Hammermühle auf eine Teilchengrösse von im wesentlichen unter 50 Mikron feingemahlen und dann erneut gemischt.
Die Zubereitung wird im Verhältnis von 6,4 kg Wirkstoff auf 189 Liter Wasser in Wasser dispergiert und auf 0,4 ha eines Grasrhizone-Trennstreifens aufgebracht, der Citrusbäume umgibt. Innerhalb 2 Stunden nach der Aufbringung wird die Chemikalie mit der Scheibenegge oder durch Rototilling gründlich auf eine Tiefe von 20 cm eingearbeitet. Dabei wird eine Bekämpfung von Panicum repens, Cynodon dactylon, Sorghum halepense und Eremochola ophiuroldes erhalten. Wenn die Trennstreifen von den Bäumen um nicht weniger als 15 m entfernt sind, wird keine Schädigung der Citruspflanzen erhalten.
Die folgenden Verbindungen können in der gleichen Weise verarbeitet und angewandt werden:
1 ,1'-Oxalyl-bis-(3-isopropyl-5-brom-
6-methyluracil), 1,1 '-Oxalyl-bis-(3 -tert.-butyl-5 -chlor
6-methyluracil),
1,1 '-Oxalyl-bis-[3-cyclohexyl-6,7-dihydro- 5-cyclopenta(d)pyrimidin-2,4-(l H,3H)-dionj,
1,1 '-Malonyl-bis-(3 -sek.-butyl-5-brom-
6-methyluracil),
1,1 '-Terephthalyl-bis-(3 -sek .-butyl-5 -brom
6-methyluracil),
1,1 '-Perhydroterephthalyl-bis-(3-sek.-butyl-
5-brom-6-methyluracil) und
1,1 ¯Oxalyl-bis-(3-tert.-butyl-5-brom-
6-methyluracil).
Beispiel 3
3 -tert.-Butyl-5-chlor- 1 -(5-brom-
3-tert.-butyl-1 ,2,3 ,4-tetrahydro-
6-methyl-2,4-dioxo- 1 -pyrimidinyl carbonyl)-6-methyluracil 25 %
Kaolinit 69 %
Calciumsulfatdihydrat 2 %
Nonylphenylpolyäthylenglykoläther 3 %
Natriumligninsulfonat 1 %
Diese Bestandteile werden gemischt, auf der Hammermühle auf eine Teilchengrösse von im wesentlichen unter 50 Mikron feingemahlen und dann erneut gemischt.
Man suspendiert eine 25 %ige, netzbare Pulverzubereitung in Wasser und bringt sie auf Spargelkulturen im Frühjahr vor dem Hervorkommen der Sprossen mit einem auf einem Traktor installierten Spritzgerät so auf, dass auf den Hektar 2,2 bis 4,5 kg Wirkstoff entfallen. Dabei wird während der Stech- oder Erntezeit eine gute Bekämpfung von Chenopodium album, Ambrosia artemisiifolia, Brassica nigra, Stellaria media, Digitaria sp. und Eleusine indica erhalten. Eine Schädigung der Nutzpflanzenkultur ist nicht festzustellen.
Die folgenden Verbindungen können in der gleichen Weise verarbeitet und angewandt werden: 1,1'-(1 -Oxoäthylen)-bis-(5 -brom-3-sek.-butyl-
6-methyluracil) und 1,1'-( 1 -Oxo-2-methyläthylen)-bis-(5-chlor-
3 -tert.-butyl-6-methyluracil) .
Beispiel 4
1,1 '-Oxalyl-bis-(3-tert.-butyl-5-chlor
6-methyluracil) 5,0 %
Calciumligninsulfonat zuzüglich Holzzucker 9,7 %
Dioctylnatriumsulfosuccinat 0,3 %
Attapulgit 85,0 % (Korngrösse 0,59 bis 1,3 mm)
Der Wirkstoff, das Calciumligninsulfonat zuzüglich der Holzzucker und das Netzmittel werden auf einer Hammermühle auf eine Teilchengrösse von im wesentlichen unter 100 Mikron feingemahlen. Man suspendiert dieses Produkt in Wasser und spritzt es auf die in einem Mischer umgewälzten Attapulgitgranulate auf.
Nach dem Trocknen sind die Granulate anwendungsbereit.
Diese Granulatzubereitung wird im Frühling unmittelbar nach dem off baring in einer Menge von 4,5 kg/ha auf 0,4 ha Louisiana-Zuckerrohr durch Streuen aufgebracht. Man erhält eine gute Bekämpfung von Digitaria sp., Echinochloa crusgalli, Brassica sp., Stellaria media, Chenopodium album und jungem Sorghum halepense, ohne dass eine bedeutende Schädigung der Nutzpflanzung eintritt.
Beispiel 5
1,1 '-Phthalyl-bis-[3-phenyl-5,6,7,8-tetra- hydro-2,4-(1 H,3H)-chinazolindion] 10 %
Kieselgur 5% glimmerartiger Talk 85 %
Dieser Staub wird hergestellt, indem man den Wirkstoff mit dem Nebenverdünnungsmittel und dann das erhaltene Pulver mit dem Hauptverdünnungsmittel mischt.
Man bringt die Staubzubereitung mit einem Staubgebläse auf allgemeine, unkrauthaltige Vegetation an dem sumpfigen Rand eines Sees in einer Dosierung von 22 kg Wirkstoff/ha auf. Dabei wird eine gute Bekämpfung allgemeiner Unkraut arten erhalten, was ein freieres Strömen des Wassers erlaubt und auf diese Weise die Bereiche eingeschlossenen Wassers, die Brutplätze für Moskitos bilden, verkleinert.
Beispiel 6 1,1 -Oxalyl-bis-(5 -brom-3 -tert.-butyl-
6-methyluracil) 10%
Natriumsulfat, wasserfrei 10 %
Calciumligninsulfonat 5 %
Kaolinit 75
Man mahlt diese Komponenten soweit, dass sie ein 50-Maschen-Sieb passieren, befeuchtet mit Wasser und bildet durch Extrudieren und Schneiden Pellets von ungefähr 1,6 X 2,4 mm. Die getrockneten Pellets können als solche verwendet oder weiter auf Granulat mit einer Korngrösse von 0,25 bis 1,3 mm zerkleinert werden.
Man bringt dieN obigen Pellets oder Granulate mit einem Bohrausbreiter (Auger Spreader) so auf Eisenbahnstrecken auf, dass auf den Hektar tatsächlich behandelter Fläche 22,4 kg Wirkstoff entfallen. Dabei wird eine gute Bekämpfung von Setaria sp., Andropogon virginicus, Cynodon dactylon und Erigeron canadensis erhalten.
Beispiel 7 1, l'-Seb acyl-bis-(3 -sek.-butyl5-brom-
6-methyluracil) 15 %
Alkylarylpolyäthylenglykoläther 5 %
Isophoron 80 %
Dieses emulgierbare Öl wird erhalten, indem man die Komponenten unter Bewegung bis zum Vorliegen einer homogenen Lösung mischt. Das Öl kann zur Aufbringung mit Wasser emulgiert oder mit Unkrautbekämpfungsöl verlängert werden.
Die Zubereitung wird mit Wasser oder Unkrautbekämpfungsöl im Verhältnis von 9 kg Wirkstoff/935 1 Trägerstoff gestreckt und mit einem Niederdruck-Spritzgerät, das grosse Tröpfchen ausbildet, auf öffentlichen Strassen und dergleichen verspritzt, wobei man die allgemeine Vegetation gründlich so spritzt, dass sowohl Stengel als auch Blattwerk benetzt werden. Man erhält eine gute Bekämpfung von Acer sp., Pinus virginana, Liquidambar styraciflua, Liriodendron tulipifera, Andropogon virginicus, Kalmia latifolia und Rhus radicans.
Beispiel 8 1, 1'-Carbonyl-bis-(5-brom-3-tert.-butyl-
6-methyluracil) 25 %
Natriumlaurylsulfat 35 %
Natriumligninsulfonat 2 %
Attapulgitton 35 % synthetisches Siliciumdioxyd 3%
Diese Komponenten werden gemischt, auf der Hammermühle auf eine Teilchengrösse von unter 50 Mikron feingemahlen und erneut gemischt.
Die obige Zubereitung wird mit Wasser zu einem Konzentrat gemischt, das 3,6 Wirkstoff in 189 Liter Trägerstoff enthält, und auf 0,4 ha Brombeeren verspritzt, wobei man die Spritzmischung zur Basis der Pflanze auf den frisch kultivierten Boden unmittelbar vor dem Hervorkommen neuer Blätter in den Stämmen im Frühling richtet. Eine wiederholte Aufbringung von 4,5 kg Wirkstoff/ha einen Monat später ergibt eine Unkrautbekämpfung während der gesamten Saison. Man erhält eine gute Bekämpfung von Stellaria media, Lamium amplexicaule, Chenopodium album, Rorippa austriaca, Brassica sp., Digitaria sp. oder Eleusine indica.
Beispiel 9
1, 1'-Carbonyl-bis-(3-sek.-butyl-5-chlor
6-äthyluracil) 30%
Sojalezithin 2%
Mineralöl 63 %
Sorbitanhexaoleat 5 %
Diese Ölsuspension wird hergestellt, indem man zuerst die Wirkstoff-Verbindung bis zu einer Korngrösse von 0,42 mm mahlt, dann alle Komponenten mischt und durch Sandmahlung auf eine Teilchengrösse von im wesentlichen unter 5 Mikron bringt. Dieses Produkt zeichnet sich durch die extreme Feinheit seiner Teilchen aus, durch die beim Verdünnen mit Unkrautbekämpfungsöl oder Emulgieren in Wasser und Aufbringen durch Spritzen das Pflanzenblattwerk gleichmässig überzogen wird.
Die obige Zubereitung wird in Unkrautbekämpfungsöl zu einer konzentrierten, homogenen Suspension suspendiert, die 9 kg Wirkstoff in 114 Liter Trägerstoff enthält und mit einem Hochdruck-Spritzgerät vom Helikopter aus zur Unterhaltung von Feuerschneisen auf einer Fläche von 0,4 ha aufgebracht wird. Man erhält eine gute Bekämpfung von Digitaria sp., Setaria sp., Andropogon virginicus und Schösslingen von Acer sp.
und Kalmia latifolia.
Beispiel 10
1,1 '-Carbonyl-bis-(5-brom-3 -sek.-butyl
6-methyluracil) 97 %
Alkylarylpolyäthylenglykoläther 3 %
Diese Komponenten werden gemischt und soweit gemahlen, dass sie ein Sieb mit einer Maschenweite von 0,84 mm passieren. Das erhaltene Mittel eignet sich für die weitere Zubereitung oder kann in diesen und jenen Fällen auch direkt als Granulatmaterial aufgebracht werden.
Ohne weitere Abänderung wird diese Zubereitung von Hand mit einem Düngemittelausbreiter aufgebracht, mit dem sich Granulat gleichmässig verteilen lässt. Man streut 0,9 kg des teilgranulierten Gemischs gleichmässig über 93 m2 zerstossenem Gestein, Sand, Kies oder Schotter vor dem Aufbringen auf eine Asphaltstrassendecke auf. Dabei wird eine gute Bekämpfung von Cynodon dactylon, Sorghum halepense und Panicum repens erhalten.
Herbicides
The invention relates to herbicides containing new connec tions (hereinafter referred to as polyuracils for simplicity).
The weed control compositions according to the invention are characterized in that they contain at least one compound of the formula I.
EMI1.1
where R is the same or different in the two positions shown and is alkyl with 3 to 8 carbon atoms, phenyl, benzyl, cycloalkyl with 5 to 8 carbon atoms or cycloalkyl with 5 to 8 ring carbon atoms substituted by at least one methyl and / or methoxy group, R1 in the two. positions shown is the same or different and alkyl with 1 to 3 carbon atoms, X is the same or different in the two positions shown and is methyl, chlorine, bromine or iodine or hydrogen when R is the same
Ring is cycloalkyl, or together with R.
forms a trimethylene or tetramethylene group and
EMI1.2
is where R2. Hydrogen or alkyl with 1 to
4 carbon atoms and R3 alkylene with 1 to
2 carbon atoms, alkenylene with 1 to 12 carbon atoms, cyclohexylene or phenylene is contained as an effective component.
Compounds of the formula I which have the symmetrical structure in which Z is the group
EMI1.3
and R1 and X have the above meanings are preferred.
Examples of particularly preferred compounds are:
1,1'-oxalyl-bis- (3-sec-butyl-5-bromo
6-methyluracil),
1,1'-oxalyl-bis- (3-isopropyl-5-bromo 6-methyluracil),
1,1 '-oxalyl-bis- (3-isopropyl-5-chloro-
6-methyluracil), l, l'-oxalyl-bis- (3-tert-butyl-5-chloro-
6-methyluracil),
1,1-Oxalyl-bis- [3-cyclohexyl-6, 7-dihydro-5-cyclopenta (d) -pyrimidine-2, 3H) -dione],
1,1'-oxalyl-bis- (3-tert-butyl-5-bromo
6-methyluracil), 1, ¯ carbonyl-bis- (5-bromo-3-sec-butyl-
6-methyluracil),
1,1'-malonyl-bis- (3sec.
-butyl-5-bromo
6-methyluracil),
1,1 '-Succinyl-bis- (3-sec-butyl-5-bromo-
6-methyluracil),
1,1'-adipoyl-bis- (3-sec, -butyl-5-bromo
6-methyluracil), 1,1 -Sebacyl-bis- (3-sec-butyl-5-bromo-
6-methyluracil),
1,1'-phthalyl-bis- (3-sec-butyl-5-bromo
6-methyluracil),
1,1'-isophthalyl-bis- (3-sec-butyl-5-bromo
6-methyluracil), 1,1'-terephthalyl-bis- (3-sec-butyl-5-bromo
6-methyluracil), 1,1¯perhydrophthalyl-bis- (3-sec-butyl-
5-bromo-6-methyluracil), 1,1'-perhydroisophthalyl-bis- (3-sec-butyl
5-bromo-6-methyluracil), 1,1'-perhydroterephthalyl-bis- (3-sec-butyl
5-bromo-6-methyluracil), 1,1'-fumaryl-bis- (3-sec-butyl-5-chloro
6-methyluracil), 1,1'-oxalyl-bis- (3-seck.-butyl-5-chloro
6-methyluracil), 1,1'-oxalyl-bis- (3-tert.
-butyl-5-cyhlor
6-ethyluracil), 1,1'-oxalyl-bis- [3- (3-isopropyl) -5-bromo
6-methyiuracil], 1,1'-oxalyl-bis- (3-sec-butyl-5-chloro
6-ethyluracil), 1, 1 '-carbonyl-bis- (3-tert-butyl-5-bromo-
6-n-propyluracil), 1,1'-malonyl-bis- (3-isopropyl-5-iodine
6-isopropyluracil), 1,1 '-oxalyl-bis- [3- (3 -pentyl) -5-bromo-
6-methyluracil], 1,1'-fumaryl-bis- (3-n-butyl-5,6-dimethyluracil) 1,1'-phthalyl-bis (3-n-hexyl-5-chloro
6-ethyluracil), 1,1'-fumaryl-bis- (3-tert.-octyl-5-iodo-6-ethyluracil 1,1'-1,2,3,6-tetrahydrophthalyl-bis- (3-n -propyl
5-methyl-6-ethyluracil), 1,1'-aconityl-tris- (3-tert-butyl-5-chloro-
6-ethyluracil), 1,1'-oxalyl-bis- [3- (3-pentyl) -5-chlorine
6-methyluracil], 1,1'-succinyl-bis- (3-sec.
-butyl-5-iodine
6-methyluracil), 1,1'-carbonyl-bis- (3-phenyl-5-bromo-
6-methyluracil), 1,1'-itaconyl-bis- (3-benzyl-5-bromo 6 -methyluracil) 1,1'-sebacyl-bis (3-phenyl-5-chloro
6-ethyluracil), 1,1'-glutaconyl-bis- (3-cyclopentyl-5-chloro
6-methyluracil), 1,1'-carbonyl-bis- (3-cyclohexyl-5-bromo
6-methyluracil), 1,1'-perhydroterephthalyl-bis- (3-cycloheptyl
5-bromo-6-methyluracil), 1,1'-succinyl-bis- (3-cycloocytl-5-methyl
6-n-propyluracil), 1, 1 '-carbonyl-bis- [3- (2-methylcyclohexyl)
5-bromo-6-ethyluracil], 1,1'-oxalyl-bis- [3- (2-methoxycyclohexyl) 5 iodo-6-methyluracil], 1,1'-thapayl-bis [3- (3-methylcyclohexyl )
5-chloro-6-methyluracil], 1,1'-carbonyl-bis- (3-cyclohexyl-6-methyluracil) 1,1'-oxalyl-bis (3-cyclooctyl-6-ethyluracil),
1,1'-malonyl-bis- (3-cyclopentyl-6-ethyluracil), 1,1'-isophthalyl-bis- [3- (2-methylcyclohexyl)
6-methyluracil], 1,1'-oxalyl-bis- [3- (3-methoxycyclohexyl) -
6-ethyluracil], 1,1'-succinyl-bis- (3-sec-butyl-5-methyl
6-isopropyluracil), 1,1'-carbonyl-bis- [3- (2-methylcyclohexyl) 5,6,7,8-tetrahydro-2,4- (1H, 3H) - quinazolinedione], 1,1'- Carbonyl bis [3-cyclohexyl-6,7-dihydro
5-cyclopenta (d) pyrimidine-2,4- (1H, 3H) -dione] 1,1'-oxalyl-bis [3-tert.
-butyl-5,6,7,8-tetrahy
2,4- (1H, 3H) -quinazolinedione], 1,1'-malonyl-bis- [3-isopropyl-5,6,7,8-tetrah
2,4- (1H, 3H) -quinazolinedione], 1,1'-phthalyl-bis- [3-phenyl-5,6,7,8-tetrahyd
2,4- (1H, 3H) -quinazolinedione], 1,1'-carbonyl-bis- [3 -sec. -butyl-5, 6,7, 8-tetrahydro 2,4- (1H, 3H) -quinazolinedione], 1,1'-adipoyl-bis- [3-cycloocty-5,6,7,8-tetrahydro 2, 4- (1H, 3H) -quinazolinedione], 1,1'-oxalyl-bis- [3-sck.
-butyl-6,7-dihydr penta (d) pyrimidine-2,4- (1H, 3H) -dione], 1,1'-citraconyl-bis [3-isopropyl-6,7-dih 5-cyclopenta ( d) pyrimidine-2,4- (1H, 3H) -dione], 1,1'-oxyalyl-bis- [3-cyclohexyl-6,7-dihydro
5-cyclopenta (d) pyrimidine-2,4- (1H, 3H) -dione], 1,1'-carbonyl- [3- (3-pentyl) -6,7-dihydro 5-cyclopenta (d) -2 , 4- (1H, 3H) -dione], 1,1'-carbonyl-bis- (3-sec, -butyl-5-iodine
6-methyluracil), 1,1'-carbonyl-bis- (3-tert-butyl-5-chloro
6-methyluracil), 1,1'-oxalyl-bis- (3-tert-butyl-5-bromo
6-methyluracil), 1,1'-oxalyl-bis- [3- (2-pentyl) -5-bromo
6-methyluracil], 1,1'-carbonyl-bis- (3-sec-butyl-5-chloro
6-ethyluracil), 1,1'-malonyl-bis- (3-tert.
-butyl-5-bromo 6-n-propyluracil), 1,1'-oxalyl-bis- (3-isopropyl-5-iodine
6-isopropyluracil), 1,1'-carbonyl-bis- [3 - (3 -pentyl) -5 -bromo-
6-methyluracil], 1,1'-glutaryl-bis- (3-n-butyl-5,6-dimethyluracil), 1,1'-suberyl-bis (3-n-hexyl-5chlor-6-ethyluracil) 1,1'-Azelainyl-bis- (3-tert-octyl-5-iodine 6-ethyluracil) 1, 1 '-Pimelyl-bis (3-n-propyl-5-methyl
6-ethyluracil), 1,1'-carbonyl-bis- (3-tert.
-butyl-5-chloro
6-ethyluracil), 1,1'-carbonyl-bis- [3- (3-pentyl) -5-chlorine
6-methyluracil], 1,1 '-Carbonyl-bis- (3-sec-butyl-S iodo-
6-methyluracil), 1,1'-carbonyl-bis- (3-phenyl-5-bromo
6-methyluracil), 1,1'-oxalyl-bis- (3-benzyl-5-bromo-6-methyluracil 1,1'-oxalyl-bis (3-phenyl-5-chloro-6-ethyluracil), 1 , 1'-oxalyl-bis- (3-cyclopentyl-5-chloro
6-methyluracil), 1, 1'-oxalyl-bis- (3-cyclohexyl-5-bromo
6-methyluracil), 1,1'-carbonyl-bis- (3-cyclohcptyl-5-bromo
6-methyluracil), 1,1'-carbonyl-bis- (3-cyclooctyl-5-methyl
6-n-propyluracil), 1, 1 '-oxalyl-bis- [3- (2-methylcyclohexyl)
5-bromo-6-ethyluracil],
1,1'-carbonyl-bis- [3- (2-methoxycyclohexyl) S iodo-6-methyluracil], 1,1'-malonyl-bis [3-methylcyclohexyl)
5-chloro-6-methyluracil], 1,1'-pimelyl-bis (3-cyclohexyl-6-methyluracil), 1,1'-succinyl-bis (3-cyclooctyl-6-ethyluracil), 1,1 '-Phthalyl-bis- (3-cyclopentyl-6-ethyluracil), 1,1'-carbonyl-bis- [3- (2-methylcyclohexyl)
6-methyluracil], 1,1'-carbonyl-bis- [3- (3-methoxycyclohexyl)
6-ethyluracil], 1,1'-carbonyl-bis- (3-sec.
-butyl-5-methyl
6-isopropyluracil), 1,1'-oxalyl-bis- [3- (2-methylcyclohexyl) 5,6,7,8-tetrahydro-2,4- (1H, 3H) -quinazolinedione], 1,1'- Sebacyl bis [3-cyclohexyl-6,7-dihydro 5-cyclopenta (d) pyrimidine-2,4- (1H, 3H) -dione], 1,1 '- (3,3-dimethylglutaryl) -bis- [3-tert-butyl
5, 6, 7, 8-tetrahydro-2,4- (1H, 3H) quinazolinedione], 1,1'-carbonyl-bis- [3-isopropyl-5,6,7,8-tetrahydro
2,4- (1H, 3H) -quinazolinedione], 1,1'-carbonyl-bis- [3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro
2,4- (1H, 3H) -quinazolinedione], 1,1'-isophthalyl-bis- [3-sec. -butyl-5,6,7,8-tetrahydro-2,4- (1H, 3H) -quinazolinedione], 1,1'-oxalyl-bis- [3-cycloocty-5,6,7,8-tetrahydro
2,4- (1H, 3H) -quinazolinedione], 1,1'-carbonyl-bis- [3-sec.
-butyl-6,7-dihydro
5-cyclopenta (d) pyrimidine-2,4- (1H, 3H) -dione], 1,1 '-) perhydroterephthaly-bis- [3-isopropyl
6, 7-dihydro-5 -cyclopenta (d) pyrimidine
2,4- (1H, 3H) -dione], 1,1'-carbonyl-bis- [3-benzyl-6,7-dihydro-5-cyclopenta (d) pyinmidine-2,4- (1H, 3H ) -dione], 1,1'-phthalyl-bis- [3- (3-pentyl) -6,7-dihydro
5-cyclopenta (d) pyrimidine-2,4- (1H, 3H) -dione], 1,1'-oxalyl-bis- (3-sec.
-butyl-5-iodo-6-methyluracil), 1,1'-oxalyl-bis- (3-tert-butyl-5-chloro
6-methyluracil) 1,1'-carbonyl-bis- (3-tert-butyl-5-bromo-
6-methyluracil), 1,1'-traumatyl-bis- [3- (2-pentyl) -5-bromo
6-methyluracil], 5-bromo-3-sec-butyl- 1- (5-bromo-3-tert-butyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2,4-dioxo-
1 -pyrimidinyl-carbonyl) -6-methyluracil, 3-tert-butyl-5-chloro-1 - (5-bromo-3-tert-butyl
1, 2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2,4-dioxo-
1-pyrimidinyl-carbonyl) -6-methyluracil,
3-tert. -Butyl-5-chloro-1- (3-sec-butyl-5-bromo 1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2,4-dioxo-
1-pyrimidinyl-oxalyl) -6-methyluracil, 3- (2-methylcyclohexyl) -1- (3-sec.
-butyl-5-bromo
1, 2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2,4-dioxo-
1-pyrimidinyl-carbonyl) -5,6,7,8, -tetrahydro
2,4- (1H, 3H) -quinazolinedione, 3 - (2-pentyl) -5 -bromo- 1 - (3-tert-butyl-5-chloro-
1, 2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2,4-dioxo-
1 -pyrimidinyl-malonyl) -6-methyluracil, 3-sec-butyl-5-bromo- 1- (3-tert-butyl-5-bromo-
1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-1-pyrimidinyl oxalyl) -6-methyluracil, 3-cyclohexyl-1- (3-sec-butyl-5-chloro-1 1,2,3 , 4-tetra- hydro-2,4-dioxo- 1 -pyrimidinyl-carbonyl)
6-methyluracil, 3 -benzyl-5-bromo-1 - (3-phenyl-5-chlor
1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-1-pyrimidinyl carbonyl) -6-methyluracil, 1,1 '- (1-oxoethylene) -bis- (5-bromo-3-isopropyl
6-methyluracil),
1,1 '- (1-oxoethylene) -bis- (5 -brom3 -sec.-butyl-
6-methyluracil),
1,1 '- (1-Oxo-2-methylethylene) -bis- (5-bromo
3-sec-butyl-6-methyluracil),
1, 1 '- (1-oxo-2-methylethylene) -bis- (5-chloro-
3 -cyclohexyl-6-methyluracil),
1,1 '- (1-oxoethylene) -bis- [5-chloro-3- (1-ethylpropyl)
6-methyluracil],
1,1 '- (1-Oxo-2-methylethylene) -bis- (5-chloro
3-tert-butyl-6-methyluracil),
1,1 '- (1-oxoethylene) -bis- (5-bromo-3-tert.
-butyl, 6-methyluracil),
1,1 '- (1-oxoethylene) -bis- (5-chloro-3-benzyl
6-methyluracil),
1,1 '- (1'oxoethylene) -bis- (5-bromo-3-phenyl
6-methyluracil),
1,1 '- (1-Oxo-2-butylethylene) -bis- (5-chloro
3-isopropyl-6-methyluracil),
1,1 '- (1-Oxo-2-ethylethylene) -bis- (5-bromo
3 -isopropyl-6-methyluracil),
1,1 '- (1-Oxo-2-methylethylene) -bis- (5-iod
3-isopropyl-6-methyluracil),
1,1 '- (1-oxoethylene) -bis- (3-cyclohexyl
6-methyluracil),
1,1 '- (1'oxoethylene) -bis- (6-methyl
3 -norbornyluracil),
1,1 '- (1-oxoethylene) -bis- (5,6-dimethyl
3-cyclohexyluracil) and 1, 1 '- (1-oxoethylene) -bis- [3-cyclohexyl-6,7-dihydro-
5-cyclopenta (d) pyrimidine-2,4- (1H, 3H) -dione].
It is possible that the Z-bridge arises via the oxygen atoms in the 2-position instead of, as shown in the formula above, via the nitrogen atoms in the 1-position, since uracils in their enol or keto form can react as follows:
EMI3.1
The IR spectra indicate the compounds in which Z is due to phosgene
EMI3.2
strongly towards the Zoxygen bridge. The scope of the invention includes both products (with a Z-nitrogen or with a Z-oxygen bridge) as well as mixtures of these bridge bonds. In the interests of simplicity and brevity, the compounds are designated here on the basis of the assumption that the reaction has occurred on the 1-nitrogen.
The above compounds are valuable herbicides. They are mainly soil sterilants, but are also suitable as selective herbicides in certain crops of useful plants.
The compounds obtained in the agents according to the invention can be prepared by adding 2 equivalents of the sodium derivative of an appropriately substituted uracil with 1 equivalent of a bifunctional acid chloride in the formula given in the following equation, in which R, R1, X and Z have the above meaning, implements the explained way:
EMI4.1
On the other hand, the production can also be carried out by reacting a 1 - ((J - halogenoxygen - hydrocarbon) uracil with the sodium derivative of a second uracil, where R, R1 and X in the two uracil rings that are coupled to one another do not necessarily have to be the same.
This is explained by the following equation:
EMI4.2
Here, R, R1, X and Z have the above meanings, but R, R1 and X of the sodium derivative of the substituted uracil, which is fed in stage 2, of the R, R1 and X of the sodium derivative of the substituted uracil, which in stage 1 is used, can be different.
Details of the production can be found in the Swiss patent specification (Law No. 14301/69).
The agents according to the invention can be prepared by processing at least one compound of the formula (I) with auxiliaries or modifiers for pesticides to weed control agents in the form of dusts, granules, pellets, water-dispersible powders, high concentrates and emulsions and solutions or dispersions in organic liquids becomes.
The active compounds can in this way with a carrier or diluent, such as. B. a finely divided solid, an organic liquid, a wetting agent, a dispersant, or any appropriate combination thereof can be used.
The weed control agents according to the invention, in particular the liquids and wettable powders, contain one or more surface-active agents as conditioning agents in such amounts that they are easily dispersible in water or oil.
The surfactant can be a wetting agent, dispersant, or emulsifier which helps disperse the compound. The surface-active agent can be formed from anionic, cationic and nonionic agents of the type which have heretofore been generally used in plant growth regulating agents of a similar type. Suitable surfactants are e.g. Cited, for example, in the yearbook Detergents and Emulsifiers>, 1965, John W. McCutcheon, Inc.
In general, less than 10% by weight, usually 1 to 5%, of surface-active agent is used, but amounts below 1% by weight can also be used.
Further surface-active agents can also be added to the preparations except for such high weight ratios of surface-active agent to active ingredient as 5: 1. Such agents are more herbicidally effective than would be expected considering the activity of the components when used separately. When used in higher dosages, the surfactant is preferably in an amount of 1 /; up to 5 parts per part of active ingredient.
Wettable powders are water-dispersible agents containing the active ingredient, an inert solid diluent and one or more surface active agents to provide rapid wetting and prevent excessive flocculation when suspended in water.
The classes of extenders that can be used include the natural clays, the kieselguhrs and the artificial mineral fillers based on silicon dioxide and silicate. Particularly preferred fillers are the kaolinites, attapulgite clay, montmorillonite clays, artificial silicas, artificial magnesium silicate and calcium sulfate dihydrate.
Wettable powder preparations contain about 25 to 90% by weight of active ingredient, 0.5 to 2.0% by weight of wetting agent, 0.25 to 5.0% by weight of dispersant and 9.25 to 74.25% by weight of inert extender (for For definition of these terms see above).
The highly concentrated compositions generally consist of 90 to 99.5% active ingredient and 0.5 to 10% of a liquid or solid surfactant such as those described in the yearbook Detergents and Emulsifiers, 1965. Such highly concentrated agents can often be used in a similar way to wettable powders, but are also suitable for further preparation.
The suspension concentrates in organic liquids are obtained by mixing and sand-grinding a slurry of the oil-insoluble active ingredient in the presence of dispersants.
These suspension concentrates in organic liquids contain 15 to 40% active ingredient, 45 to 70% organic liquid, such as luminous oil, mineral oil and certain weed control oils, the remainder being surface-active agents, corrosion inhibitors and suspending agents.
Dusts are dense powder masses which are intended for application in dry form in accordance with the preferred agents and methods according to the invention. Dusts are characterized by the properties of free flowing and rapid settling, so that they cannot be easily driven by wind to areas where their presence is undesirable. They mainly contain active ingredient and a dense, free-flowing, solid extender, but can also contain grinding aids and surface-active agents.
The dusts contain about 5 to 20% by weight of active ingredient, 5 to 50% by weight of absorbent clay filler, 0 to 1.0% by weight of wetting agent and about 30 to 90% by weight of dense, free-flowing dust diluent (for the definition of these terms see above ).
Emulsifiable oils are usually solutions of active ingredient in water immiscible solvents along with a surface active agent.
Emulsifiable oils with the compounds according to the invention can be prepared by mixing the active ingredient with a solvent and surface-active agents. Suitable solvents for the compounds according to the invention are aromatic hydrocarbons, including many weed control oils. Chlorinated solvents and water-immiscible ethers, esters or ketones.
The emulsifiable oil compositions consist of about 15 to 50% by weight of active ingredient, about 40 to 82% by weight of solvent and about 1 to 10% by weight of emulsifying agent (for the definition of these terms, see above).
Granules and pellets are physically stable, particulate agents which contain an active compound adhered to or dispersed within a matrix of a coherent, inert carrier of macroscopic dimensions. A surface-active agent can be provided to assist in the leaching of the active ingredient from the granulate or pellet.
The inert carrier for the active compounds is preferably of mineral origin and the surface-active agent is one of the compounds known as wetting agents.
There are two types of carriers for the granulate preparations. The first type is formed from porous, absorbent, preformed granules such as preformed and sifted granular attapulgite or heat exfoliated (expanded) granular sifted vermiculite. A suspension of the active ingredient can be sprayed onto both and allowed to absorb in concentrations of up to 25% of the total weight. The second type, which is also suitable for pellets, is formed from initially powdered kaolin clays, hydrated attapulgite or bentonite clays in the form of sodium, calcium or magnesium bentonites. Water-soluble salts, such as sodium salts, can also be present to help disintegrate the granules or pellets in the presence of moisture.
These ingredients are mixed with the active components, the mixtures are granulated or pelletized and dried to obtain preparations in which the active component is evenly distributed throughout the entire mass. Such granules and pellets can also be produced with 25 to 30% by weight of the active component, but more often a concentration of about 10% by weight is desirable in the interests of optimal distribution. Granular agents prove to be most suitable in the size range from 15 to 30 meshes.
The preferred granulate or pellet preparations contain about 5 to 30% by weight of active ingredient, about 0 to 5% by weight of wetting agent and about 65 to 95% by weight of inert mineral carrier (for the definition of these terms, see above).
The compounds according to the invention are herbicidally active on a broad spectrum of plants.
They are useful as all-purpose weed killers or soil sterilizers for controlling vegetation on industrial sites and railroad gravel, especially in areas with heavy rainfall.
These compounds also give selective herbicidal activity in crops. Weeds that grow in crops such as blackberry, asparagus and sugar cane as well as sugar beet, mint, sisal and peach crops can be combated by choosing a bisuracil and the strength and time of application.
The amount of Bisuracil Herbicide to be used in each case is determined by factors such as the climate, the type of weed to be controlled, the soil conditions and the like, so that no dosages which are suitable for all cases can be named. In general, the bisuracils are used in selective control in crops of crops at doses of 1/4 to 9 kg / ha (0.25 to 8 pounds / acre). For general weed control, dosages of 5 to 45 kg / ha (5 to 40 pounds / acre) are satisfactory.
Preferred embodiments are explained in more detail below with the aid of examples. These examples serve to further explain the preparation of the agents according to the invention and their use as weed control agents.
Example I.
1,1'-carbonyl-bis- (5-bromo-3-sec. -Butyl
6-methyluracil 25.0%
Attapulgite clay 69.5% synthetic silicon dioxide 2.0%
Dioctyl Sodium Sulphosuccinate 2.0%
Sodium lignosulfonate 1.5%
These ingredients are mixed, finely ground on a hammer mill (micropulverizer) to a particle size substantially below 50 microns and then mixed again.
This material is suspended in a concentration of 22.4 kg of active ingredient per 467 liters of suspension in water and is applied to areas of a tank system in doses of 467 to 935 l / ha before emergence, the exact volume applied depending on the control plant species and the desired control duration. Continuous control of weeds such as Digitaria sp., Echinochloa crusgalli, Chenopodium album, Helenium tenuifolium, young Sorghum halepense, Poa sp., Allium vinelale, Rumex sp., Lepidium virginicum and young Rhus radicans is obtained.
All other compounds can be prepared and used in the same way.
Example 2
1,1 '-oxalyl-bis- (5-bromo-3-sec-butyl-
6-methyluracil) 80.0%
Mcntmorillonite clay 14.5% synthetic silicon dioxide 2.0%
Sodium alkylnaphthalene sulfonate 3.0% methylated cellulose 0.5%
These ingredients are mixed, finely ground on a hammer mill to a particle size substantially below 50 microns, and then mixed again.
The preparation is dispersed in water in a ratio of 6.4 kg of active ingredient to 189 liters of water and applied to 0.4 ha of a grass rhizone separating strip that surrounds citrus trees. Within 2 hours of application, the chemical is thoroughly incorporated to a depth of 20 cm using a disc harrow or rototilling. Control of Panicum repens, Cynodon dactylon, Sorghum halepense and Eremochola ophiuroldes is obtained. If the dividing strips are from the trees by no less than 15 m, then there will be no harm to the citrus plants.
The following compounds can be processed and applied in the same way:
1,1'-oxalyl-bis- (3-isopropyl-5-bromo-
6-methyluracil), 1,1'-oxalyl-bis- (3-tert-butyl-5-chlor
6-methyluracil),
1,1'-Oxalyl-bis- [3-cyclohexyl-6,7-dihydro-5-cyclopenta (d) pyrimidine-2,4- (1 H, 3H) -dione,
1,1 '-Malonyl-bis- (3-sec-butyl-5-bromo-
6-methyluracil),
1,1 '-terephthalyl-bis- (3-sec-butyl-5-bromo
6-methyluracil),
1,1 '-perhydroterephthalyl-bis- (3-sec-butyl-
5-bromo-6-methyluracil) and
1,1 ¯oxalyl-bis- (3-tert-butyl-5-bromo-
6-methyluracil).
Example 3
3-tert-butyl-5-chloro-1 - (5-bromo-
3-tert-butyl-1, 2,3, 4-tetrahydro-
6-methyl-2,4-dioxo- 1 -pyrimidinyl carbonyl) -6-methyluracil 25%
Kaolinite 69%
Calcium sulfate dihydrate 2%
Nonylphenyl polyethylene glycol ether 3%
Sodium lignosulfonate 1%
These ingredients are mixed, ground on the hammer mill to a particle size substantially below 50 microns, and then mixed again.
A 25% wettable powder preparation is suspended in water and applied to asparagus crops in the spring before the sprouts emerge with a spraying device installed on a tractor so that 2.2 to 4.5 kg of active ingredient are applied to the hectare. During the stinging or harvesting time, Chenopodium album, Ambrosia artemisiifolia, Brassica nigra, Stellaria media, Digitaria sp. and Eleusine indica. No damage to the useful plant culture can be determined.
The following compounds can be processed and used in the same way: 1,1 '- (1 -oxoethylene) -bis- (5-bromo-3-sec-butyl-
6-methyluracil) and 1,1 '- (1-oxo-2-methylethylene) -bis- (5-chloro-
3-tert-butyl-6-methyluracil).
Example 4
1,1'-oxalyl-bis- (3-tert-butyl-5-chloro
6-methyluracil) 5.0%
Calcium lignosulfonate plus wood sugar 9.7%
Dioctyl sodium sulfosuccinate 0.3%
Attapulgite 85.0% (grain size 0.59 to 1.3 mm)
The active ingredient, the calcium lignosulfonate plus the wood sugar and the wetting agent are finely ground on a hammer mill to a particle size of essentially less than 100 microns. This product is suspended in water and sprayed onto the attapulgite granules that are circulated in a mixer.
After drying, the granules are ready for use.
This granulate preparation is applied by sprinkling in the spring immediately after the off baring in an amount of 4.5 kg / ha on 0.4 ha of Louisiana sugar cane. A good control of Digitaria sp., Echinochloa crusgalli, Brassica sp., Stellaria media, Chenopodium album and young sorghum halepense occurs without significant damage to the crop.
Example 5
1,1'-Phthalyl-bis- [3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-2,4- (1H, 3H) -quinazolinedione] 10%
Kieselguhr 5% micaceous talc 85%
This dust is produced by mixing the active ingredient with the minor diluent and then mixing the resulting powder with the major diluent.
The dust preparation is applied with a dust blower to general, weed-containing vegetation on the marshy edge of a lake at a dosage of 22 kg of active ingredient / ha. Good control of common weed species is obtained, which allows the water to flow more freely and in this way reduces the areas of enclosed water which form breeding grounds for mosquitoes.
Example 6 1,1 -oxalyl-bis- (5-bromo-3-tert-butyl-
6-methyluracil) 10%
Sodium sulfate, anhydrous 10%
Calcium lignosulfonate 5%
Kaolinite 75
These components are ground so that they pass a 50-mesh sieve, moistened with water and extruded and cut to form pellets of approximately 1.6 X 2.4 mm. The dried pellets can be used as such or further comminuted to granules with a grain size of 0.25 to 1.3 mm.
The above pellets or granules are applied to railway lines with an Auger Spreader in such a way that 22.4 kg of active ingredient are applied to the hectare of area actually treated. Good control of Setaria sp., Andropogon virginicus, Cynodon dactylon and Erigeron canadensis is obtained.
Example 7 1, l'-Seb acyl-bis- (3-sec-butyl5-bromo-
6-methyluracil) 15%
Alkylaryl polyethylene glycol ether 5%
Isophorone 80%
This emulsifiable oil is obtained by mixing the components with agitation until a homogeneous solution is obtained. The oil can be emulsified with water for application or extended with weed control oil.
The preparation is diluted with water or weed control oil in a ratio of 9 kg active ingredient / 935 1 carrier and sprayed on public roads and the like with a low-pressure spraying device that forms large droplets, spraying the general vegetation thoroughly so that both stems and foliage are also wetted. Good control of Acer sp., Pinus virginana, Liquidambar styraciflua, Liriodendron tulipifera, Andropogon virginicus, Kalmia latifolia and Rhus radicans is obtained.
Example 8 1, 1'-carbonyl-bis- (5-bromo-3-tert-butyl-
6-methyluracil) 25%
Sodium Lauryl Sulphate 35%
Sodium lignosulfonate 2%
Attapulgite clay 35% synthetic silicon dioxide 3%
These components are mixed, finely ground on a hammer mill to a particle size of less than 50 microns and mixed again.
The above preparation is mixed with water to form a concentrate containing 3.6 active ingredient in 189 liters of carrier, and sprayed on 0.4 ha of blackberries, the spray mixture being applied to the base of the plant on the freshly cultivated soil immediately before new leaves appear in the trunks in spring. A repeated application of 4.5 kg active ingredient / ha one month later results in weed control throughout the season. Good control of Stellaria media, Lamium amplexicaule, Chenopodium album, Rorippa austriaca, Brassica sp., Digitaria sp. or Eleusine indica.
Example 9
1,1'-carbonyl-bis- (3-sec-butyl-5-chloro
6-ethyluracil) 30%
Soy lecithin 2%
Mineral oil 63%
Sorbitan hexaoleate 5%
This oil suspension is prepared by first grinding the active ingredient compound to a particle size of 0.42 mm, then mixing all the components and bringing them to a particle size of essentially below 5 microns by sand grinding. This product is characterized by the extreme fineness of its particles, which evenly coat the plant foliage when diluted with weed control oil or emulsified in water and applied by spraying.
The above preparation is suspended in weed control oil to form a concentrated, homogeneous suspension that contains 9 kg of active ingredient in 114 liters of carrier and is applied with a high-pressure sprayer from the helicopter to maintain firebreaks on an area of 0.4 ha. Good control of Digitaria sp., Setaria sp., Andropogon virginicus and saplings of Acer sp.
and Kalmia latifolia.
Example 10
1,1'-carbonyl-bis- (5-bromo-3-sec-butyl
6-methyluracil) 97%
Alkylaryl polyethylene glycol ether 3%
These components are mixed and ground until they pass a sieve with a mesh size of 0.84 mm. The agent obtained is suitable for further preparation or, in these and those cases, can also be applied directly as granulate material.
Without any further changes, this preparation is applied by hand with a fertilizer spreader, with which the granules can be evenly distributed. 0.9 kg of the partially granulated mixture is sprinkled evenly over 93 m2 of crushed rock, sand, gravel or crushed stone before it is applied to an asphalt road surface. Good control of Cynodon dactylon, Sorghum halepense and Panicum repens is obtained.